DE2003143B2 - N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel - Google Patents

N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel

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DE2003143B2 DE2003143A DE2003143A DE2003143B2 DE 2003143 B2 DE2003143 B2 DE 2003143B2 DE 2003143 A DE2003143 A DE 2003143A DE 2003143 A DE2003143 A DE 2003143A DE 2003143 B2 DE2003143 B2 DE 2003143B2
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

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Description

R2
in welcher R1 und R2 die gleiche Bedeutung haben wie in Anspruch 1 angegeben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Arylhamstoffen gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft neue N-Arylharnstoffe, die herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide zu verwenden. Es ist weiterhin bekannt, daß der N - (4 - Trifiuormethylmercapto - phenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff als selektives Herbizid eingesetzt werden kann (vgl. belgische Patentschrift 350).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
R1
NH-CO—N
(D
R2
Die Herstellung der neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
in welcher X1 und X2 für Difluorchlor-methylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 Difluorchlor-methylmercapto bedeutet, R1 Tür Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl und R, Tür ,5 C1-C4-Alkyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
NCO
in welcher X1 und X2 dieselbe Bedeutung haben wie im Anspruch 1 angegeben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
35
40
45
55
6o
in welcherX1 undX2 für Difluorchlor-methylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 Difluorchlor-methylmercapto bedeutet, R1 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl und R2 für CrC4-Alkyl steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
X1
y/ ν
NCO
X2
in welcher X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
HN
(III)
R2
in welcher R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 4-Difiuorchlor-methylmercapto-phenyl-isocyanat und Dimethylamin durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
CH3
CF7ClS
// V
NCO + HN
CH3
CF2ClS
NHCON(CH3J2
Als weitere Beispiele für Isocyanate seien genannt: 3 - Chlor - 4 - difluorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat, 3 - Difluorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat und 3 - Difluorchlor - methylmercapto-4-chlor-phenyl-isocyanat.
Geeignete Amine sind z. B. Methylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Allylamin, Butylamin, Methylbutylamin und Diallylamin.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Äther, wie Dioxan, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, und Ketone, wie Aceton.
Die Reaktionstemperaturen könnet: in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man uei 10 bis 80° C, vorzugsweise bei 20 bis 50° C.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man etwa äquimolare Mengen an Isocyanat und Amin ein, jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf. Sie können zur Vernichtung von Unkräutern Verwendung rinden.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als der vorbekannte Trifiuormethylmercapto - phenylharnstoff.
Als Unkräuter im weitesten Sinne gelten Pflanzen, die in Kulturen oder an anderen Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Total- oder selektive Stoffe wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können ζ. Β. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena). Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in Haften Weizen, Mais, Reis und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Forrrilierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssiges Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen. Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polaie Lc ungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogenc und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonaie; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Metylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Fomulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Versprühen, Vernebeln, Gießen, Verstäuben oder Verstreuen.
Die Wirkstoffe können nach dem pre-emergence-Verfahren angewendet werden, mit besonders gutem Erfolgt aber nach dem post-emergence-Verfahren.
Insbesondere ist die Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit je nach Anwendungszweck und Anwendungsart verschieden. Im allgemeinen werden zwischen 0,5 und 20 kg Wirkstoff pro Hektar ausgebracht, vorzugsw iise zwischen 1 und 8 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen auch insektizide, akarizide und fungizide Wirksamkeit,
i« insbesondere gegen Schimmelpilze; sie wirken außerdem auch gegen Bakterien und Hefen.
Beispiel A
Pre-cmergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Merge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpfianzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schaden oder Wachstumsverzöge
rung.
2 = Deutliche Schaden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schaden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence -Test
Wirkstoff Wirkstoff
aufwand
(kg/ha)		 Echino-
chloa		 Cheno-
podium		 Sinapis Stellaria Hafer Baum
wolle		 Weizen Mais
O
F3CS —<\~\- NH — C — N(CH3)2
Cl
(bekannt)		 5
2,5
1,25		 4
3
2		 5
3
2-3		 5
3
2		 5
5
5		 0
0
0		 ο ο α 0
0
0		 1-2
1
0
Fortsetzung
Wirkstoff \ O
Μ 		— N(CH3),
F3CS O-N— Il
C
bekannt)
O
H		 — N(CH1J2
Il
C
F2ClCS-
Cl O
H		 — N(CH3),
O~nh~ Il
C
F2ClCS — \ O
H		 — N(CH3J2
F2ClCS <^^NH- Ii
C
Wirkstoff- Echino- Cheno- Sina
aufwand chloa podium
(kg, ha) 5
5 5 5 4
2,5 5 5 3
1,25 4 4 5
5 4-5 5 5
2,5 3-4 5 4
1,25 3 5 5
5 5 5 4
2,5 4 5 3
1,25 3 5 5
5 5 5 4
2,5 4-5 5 3
1,25 4 4-5
1F
S'dlaria
Baum
wolle		 Weizen
Hafer 0 1
4 0 0
1
J) 		0 0
1 1 0
1 0 0
0 0 0
0 1 1
■) 0 0
1 0 0
0 1 1
2 0 0
1 0 0
Mais
35
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach
45 Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
= Keine Wirkung.
= Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
= Deutliche Blattschäden.
= Einzelne Blätter und Stengelteile, zum Teil
abgestorben.
= Pflanze teilweise vernichtet.
= Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Post-emergence-Test
Wirkstoff (bekannt) O N(CH3)2 WirkstofT-
(kg/ha)		 1SS" 5
5
5
C--
F3CS —^\\- NH-
(bekannt)		 O
Il		 N(CH3J2 2
1
0,5		 5
5		 5
5
5
Il
F3CS Cl 2
1
0,5		 5
5
4-5
4-5
Urtica
Baumwolle
4-5 3 2
Weizen
3-4
Fortsetzung
Wirkstoff
F2ClCS
F2CICS-
F2ClCS
NH — C — N(CHj)2
NH — C — N(CH3J2
NH — C — N(CH3)2
Wirkstoffaurwand
(kg/ha)
2 1 0,5
2 1 0,5
2 1 0,5
Schino-
chloa		 Cheno-
podium		 Sinapis Slclluria Urtica Baum
wolle		 Weizen
5 5 5 5 5 2 5
5 5 5 5 5 0 4-5
5 5 5 5 5 0 4
5 5 5 5 5 2 2
5 5 5 5 5 1 1
5 5 5 5 5 0 0
5 5 5 5 5 2 2
5 4-5 5 5 5 1 0
5 4 5 4-5 5 0 0
CF2CIS
3°
NHCON(CH3J2
10 g 3 - Chlor - 4 - difluorchlor - methylmercaptophenylisocyanat werden in 50 ml einer 20%igcn wäßri- 35 gen Dimethylaminlösung eingetropft. Durch Außenkühlung hält man die Temperatur unterhalb von 35° C. Man saugt das Kristallisat ab und erhält 11 g N - (3 - Chlor - 4 - difluor - methylmercapto - phenyl)-Ν',Ν'-dimethylharnstoff vom F. 112°C. 40
Das 3 - Chlor -A- difluorchlor - methylmercaptophenylisocyanat erhält man durch Fluorierung von 770 g S-Chlor^-trichlor-methylmercapto-phenylisocyanat (Kp.0.8: 144 bis 1470C, /1?: 1,6287) mit 650ml wasserfreier Flußsäure bei 0 bis 200C. Nach Destilla- 45 tion erhält man 502 g des gewünschten Isocyanates vom Kp. 14: 139° C, n?: 1,5650.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben erhält man aus diesem Isocyanat folgende Harnstoffe:
Beispiel Nr.
CF2Cl-S
F. 167°C
CF2ClS
F.99bislOO°C
NHCONHCH3
NHCON
4 \
C2H5
C2H5
65
Bei
spiel
Nr.		 CF2Cl — S Cl
\		 C "V -NHCONHC4H9-n
F. 107 bis -<
4 108°
Beispiel 5
CF2ClS
-NHCON(CH3)2
55 12 g 4 - Difluorchlor - methylmercapto - phenylisocyanat (Kp. 16: 118 bis 12O0C, η ?: 1,5459) werden in 50 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur in 50 ml einer 20% igen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft, wobei die Temperatur bis etwa 30° C ansteigt. Hierbei fällt das Reaktionsprodukt aus. Man saugt kalt ab und erhält 12 g N-(4-Difluorchlor-methylmercapto - phenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff vom F. 142 bis 145° C.
Beispiel 6
SCF2O
-NHCON(CHa)2
In 6 ml einer 50%igen wäßrigen Dimethylaminlö sung, die mit 50 ml Aceton verdünnt wird, tropft mar 10,5 g 3 - Difluorchlor - methylmercapto - phenylisö cyanat (Kp.16:118°C, ng": 1,5402), rührt eine Zeitlanj und fällt das Reaktionsprodukt mit Wasser aus. Mai erhält 12 g N-{3-DifluorcMor-methylmercapto-phe nyI)-N',N'-dimeÄyl-harnstoff vom F. 114° C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    N-Arylharnstoffe der allgemeinen Forme!
    NH- CO-
    R1
    R2
    HN
    R1
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