DE2413258A1 - Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2413258A1 DE2413258A DE2413258A DE2413258A1 DE 2413258 A1 DE2413258 A1 DE 2413258A1 DE 2413258 A DE2413258 A DE 2413258A DE 2413258 A DE2413258 A DE 2413258A DE 2413258 A1 DE2413258 A1 DE 2413258A1
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Description

  • Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß gewisse Methoxycarbonyl-und Äthoxycarbonylphenylharnstoffe als Herbizide verwendet werden können. (vgl. japanische Patentanmeldung 1314/69).
  • Diese Verbindungen zeigen-åedoch in niedrigen Aufwandmengen keine befriedigende Wirkung mehr. Außerdem ist bekannt, daß der N-(3-Triflurmethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff als selektives Herbizid, z.B. in der Baumwolle, eingesetzt werden kann (vgl. US-Patentschrift 3 134 665).
  • Es wurde nun gefunden, daß die neuen Alkoxyearbonylphenylharnstoffe der Formel in welcher X1 und X2 für Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 den Rest bedeutet, R1 für Wasserstoff, niederes Alkyl oder Methoxy steht und R2 für einen aliphatischen Rest mit -mindestens 3 C-Atomen steht, dessen Kette gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Alkoxycarbonylphenylharnstoffe der Formel (I) erhält, wenn man Isocyanate der Formel in welcher -X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylphenylharnstoffe eine erheblich höhere herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik vorbekannten chemisch verwandten Methoxy- und Äthoxycarbonylphenylharnstoffe. Die erfindungsgeinäßen Alkoxyearbonylphenylharnstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
  • Verwendet man das 3-Isobutoxycarbonylphenylisocyanat und Dimethylamin als Ausgangskomponenten, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangs stoffe verwendeten Isocyanate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. Im Rest steht R2 vorzugsweise für einen aliphatischen Rest mit 3-8 C-Atomen, der gegebenenfalls eine Kohlenstoffdoppel- bzw. -dreifachbindung besitzen kann oder dessen Kette durch Sauerstoff bzw.
  • Schwefel unterbrochen sein kann.
  • Die Isocyanate der allgemeinen Formel (II) sind bislang noch nicht bekannt. Sie können å jedoch in an sich bekannter Weise aus bekannten Vorprodukten synthetisiert werden, indem man in einer ersten Stufe Nitrobenzoylchloride der allgemeinen Formel in welcher X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, mit einem Alkohol der Formel HOR2 (V) in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels umsetzt - und die hierbei gebildeten Alkoxycarbonylnitrobenzole der allgemeinen Formel - in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, in einer zweiten Stufe katalytisch hydriert, z.B. in Gegenwart von Raney-Nickel, und schließlich in einer dritten Stufe die hierbei gebildeten Aniline der Formel in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, in üblicher Weise durch Phosgenierung in die Isocyanate (ii) überführt (vgl. auch unter Herstellungsbeispielen).
  • Als Beispiele für Isocyanate der Formel (II) seien im einzelnen genannt: 3-Propoxycarbonyl-, 3-Isopropoxyearbonyl-, 3-Isobutoxyearbonyl-, 3-ter-t .-Butoxycarbonyl-, 3-Pentoxycarhonyl-, 3-Neopentoxycarbonyl-, 3-Hexoxycarbonyl-, 3-Octoxycarbonyl-phenylisocyanat, 3-Chlor-4-alloxycarbonyl-, 3-Chlor-4-sek.-butoxycarbonyl-, 3-Chlor-4-isopentoxycarbonyl-, 3-Chlor-4-propargoxycarbonyl-phenylisocyanat, 4-Isobutoxycarbonylphenylisocyanat, 3-sek.-Butoxy-4-chlorphenylisocyanat.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht R1 vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy. Diese Amine sind bekannt. Als Beispiele seien genannt: Methylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Methylbutylamin, O,N-Dimethylhydroxylamin.
  • Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören Äther, wie Dioxan, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, und Ketone, wie Aceton.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich 0 variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 10-80 C, vorzugsweise bei 20-500C.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man im allgemeinen etwa äquimolare Mengen an Isocyanat (II) und Amin (III) ein, jedoch schadet ein Überschuß an Amin bricht. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden.
  • Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
  • Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Pranzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense).
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich wegen ihrer sehr guten Verträglichkeit für Baumwolle vorzugsweise zur selektiven Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
  • Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene- und anionische Emulgaotren, wie Polyoxyäthylen -Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und lkariziden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die Wirkstoffe können als solche oder in Form ihrer Eormulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl im pre- als auch post-emergence-Verfahren angewandt werden. Sie sind besonders gut wirksam im post-emergence-Verfahren und zeichnen sich bei dieser Anwendungsform durch besonders gute Verträglichkeit in Baumwolle aus.
  • Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen variiert werden. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 kg/ha.
  • Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber vergleichbaren vorbekannten Stoffen wird durch die folgenden Verwendungsbeispiele dargelegt.
  • Beispiele Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Plächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 1/pa. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten: 0 fO = keine Wirkung 100 XO = Totale Vernichtung.
  • Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: post-emergence-Test / Gewächshaus
    Wirkstoff Augwand- Baum- Galin- Stella- Ama- Echino- Digi-
    menge wolle Senf soga ria ran- chloa taria
    kg/ha thus
    Cl
    O#
    #
    CH3OC-#-NHC-N(CH3)2 4 0 100 90 90 80 80 80
    #
    O
    (bekannt)
    O
    #
    #-NHC-N(CH3)2 1 10 100 90 80 100 70 75
    # 0,5 0 100 60 80 90 60 70
    CF3
    (bekannt)
    Nr. 16 * 1 20 100 100 100 100 80 100
    (erfindungsgemäß) 0,5 0 100 100 90 100 75 100
    * Wirkstoff-Nr. vgl. Herstellungsbeispiele S. 12 ff Fortzetzung post-emergence-Test / Gewächshaus Wirkstoff Aufwand- Baum- Galin- Stella- Amaran- Echino- Digimenge wolle Senf soga ria thus chloa taria kg/h Nr. 2 * 1 20 100 100 100 100 100 100 (erfindungsgemäß) 0,5 0 100 100 100 100 90 100 Nr. 15 * 1 20 100 100 100 100 90 100 (erfindungsgemäß) 0,5 10 100 100 90 100 80 100 Nr. 5 * 1 20 100 100 100 100 80 100 (erfindungsgemäß) 0,5 10 100 100 100 90 70 80 * Wirkstoff-Nr. vgl. Herstellungsbeispiele S. 12 ff Herstellungsbeispiele: Beispiel 1: In eine Lösung von 20.5 g 3-n-Propoxycarbonylphenylisocyanat in 100 ml Toluol leitet man 5-6 g Dimethylamin ein. Hierbei steigt die Temperatur bis etwa 350C an. Man engt die Lösung ein und erhält hierbei 23 g des obigen Harnstorfes vom Fp.
  • 84-860c.
  • Beispiel 2: In eine Lösung von 25.3 g 3-sek.-Butoxycarbonyl-4-chlor-phenylisocyanat in 100 ml Aceton tropft man 12 ml einer ca. 50 %igen wässrigen Dimethylaminlösung. Nach Beendigung der Reaktion fällt man das Reaktionsprodukt mit Wasser aus und erhält 24 g vom Fp. 95-970C.
  • In entsprechender Weise können folgende Harnstoffe hergestellt werden:
    Beispiel Formel Schmelzpunkt
    COOC3H7n
    3 SHCONHCH3 110-112°C
    COOC4Hgn
    4 NHC0N (CR3) 2 93- 950C
    COOC4Hai
    n
    5 zuIHCON(CH3 )z 100-1010C
    Beispiel Formel zu Schmelzpunkt
    6 163H70C -7 NHCON(CHs)2 )2 CHs ) 2 190-1930C
    il
    7 iC3H70C G c3H7 OCNHCONHCH3 15700
    Cl
    8 iC3H70C ß NHCON( C-Is)2 1320
    ci
    9 nCH70C011NHC0N 4 NHCON(CH3)2 102-1030C
    s
    Cl
    10 IC4HsOC-b -NHCON (0H )2 13400
    rl
    Cl
    11 IC4HsOC NHCONKCHs 141-143°C
    II
    12 CH3\NHCON(CH3\ 97- CRs\ 9
    C2H5, 9 NHCON(CHs)2 )2 97 9700
    C2H 'I
    13 CH30CH2CH20C $ NHCON(CH3)2 122°
    o
    Cl
    14 C2HsSCH2CH20C W NHCON(CH9)2 67-70°
    II
    o
    15 (CH3)2CHCHzCH20C b NHCON(CH3)2 68-70°C
    o
    Beispiel Formel Schmelzpunkt
    C1
    16 (CH3)3C-CH2-OC S NHCON(CH3)2 140-1440c
    Herstellungsbeispiele für die Ausgangsstoffe A) 3-n-Propoxycarbonyl-nitrobenzol in 200 ml n-Propanol löst man 50 g 3-Nitrobenzoylchlorid und erhitzt bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung 2 Stunden lang zum Sieden. Man engt i. Vak. ein und erhält 57 g des 3-n-Propoxyearbonyl-nitrobenzols vom n2°:1.5260, das roh zur katalytischen Hydrierung eingesetzt werden kann.
  • In analoger Weise können folgende Nitrobenzole hergestellt werden:
    X1 Xz nno (Schmelzpunkt)
    H -COOC4H9n 1.5197
    H -COOC4H9i 1.5180
    COOCsH7i H (lO80c)
    -COOC3H7n C1 :5440
    -COOC3H7i C1
    -COOC4HSI C1 1.5384
    CH3
    -C00cfl C1 1.5404
    C2Hs
    -COOCH2CH20CH3 C1 1.5452
    -COOCH2CH2SC2H5 C1 1.5679
    COOCH2CHCH(CH3)a C1 1.5wo5
    -COOCHz C(CHs)2 C1 (41t46oC)
    B) 3-n-Propoxycarbnyl-anilin lllg 3-n-Propoxycarbonyl-nitrobenzol werden in 300 ml Dioxan gelöst und unter Zusatz von 5 g Raney-Nickel bei 3000 katalytisch hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator gesaugt und die Lösung i. Vak.
  • eingeengt. Man erhält 90 g 3-n-Propoxycarbonylanilin vom nD°:1.5468.
  • In analoger Weise erhält man folgende Aniline:
    20
    X1 X2 nD (Schmelzpunkt)
    H -COOC4Hsn 1.5409
    H -COOC4H9i 1.5371
    -COOC3H7i H (840c)
    -COOC3H7n C1 (78°C)
    -COOC3H711 C1 (l07PC)
    -COOC4H9i C1 (650dz
    -COOCH C1 (580C)
    sC2H5
    -COOCH2CH20CH3 C1 (13000)
    -COOCH2CH23C2K5 C1 (630c)
    -COOCH2CH2CH(CH3)2 C1 (490cm
    -COOCH2-C(CH3)3 C1 (112°C)
    C) 3-n-Propoxycarbonylphenylisocyanat In die -Lösung von 80 g Phosgen in 300 ml Xylol tropft man unter Eiskühlung bei 5-15°C die Lösung von 90 g 3-n-Propoxycarbonylanilin in 100 ml Xylol ein. Nach der Zugabe erhitzt man innerhalb von etwa 2 Stdn. unter weiterem Phosgeneinleiten bis zur Siedehitze. Nach der Klarlösung erhitzt man noch eine Zeitlang, destilliert das Lösungsmittel i. Vak. und destilliert anschließend das Isocyanat bei Kp0,65 119-123°C 76 g, nB20: 1.5245 In analoger Weise erhält man
    X1 X2 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
    H -C4Hon 98-l020Ä). o8
    H -C4Hgi 97-100°/0.o4
    -COOC3H7i H 106-111°/0.13
    -COOC3H7i Cl 1650/15
    -COOC4Hgi C1 125-1280/0.3
    /CH3
    -COOCHX Cl 115-1200/0.1
    ¼2H5
    -COOCH2CH20CH3 C1
    -COOCH2CH2SC2H5 C1 160-165°/0.15
    -COOCH2CH2CH(CH3)2 C1 l26l270/0.l
    -COOCH2C(CH3)3 C1 115-1200/0.12

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Alkoxycarbonylphenylharnstoffe der Formel in welcher X1 und X2 für Chlor oder wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 den Rest bedeutet, R1 für Wasserstoff, niederes Alkyl oder Methoxy steht und R2 für einen aliphatischen Rest mit min bestens 3 C-Atomen steht, dessen Kette gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Alkoxycarbonylphenylharnstoffen dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyanate der Formel in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. 3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Alkoxycarbonylharnstoffen gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkoxycarbonylphenylharnstoffe gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Alkoxycarbonylphenylharnstoffen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkoxycarbonylphenylharnstoffe gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE2413258A 1974-03-20 1974-03-20 Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide Pending DE2413258A1 (de)

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RO7581709A RO66457A (ro) 1974-03-20 1975-03-19 Procedeu pentru prepararea unor alcoxicarbonilfeniluree folosite ca erbicide
ZA00751706A ZA751706B (en) 1974-03-20 1975-03-19 Novel alkoxycorbonylphenylureas, their preparation and their use as herbicides
BE154473A BE826851A (fr) 1974-03-20 1975-03-19 Nouvelles alkoxycarbonylphenylurees, leur procede de preparation et leur application comme herbicides
IE598/75A IE40843B1 (en) 1974-03-20 1975-03-19 Novel alkoxycarbonylphenylureas,their preparation and their use as herbicides
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NL7503351A NL7503351A (nl) 1974-03-20 1975-03-20 Werkwijze voor het bereiden van alkoxycarbonyl- fenylurea, alsmede de toepassing daarvan als herbiciden.

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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007002433A1 (en) * 2005-06-22 2007-01-04 Plexxikon, Inc. Pyrrolo [2, 3-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US7498342B2 (en) 2004-06-17 2009-03-03 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit activity
US7846941B2 (en) 2005-05-17 2010-12-07 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit and c-fms activity and uses therefor
US7863289B2 (en) 2006-12-21 2011-01-04 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US7872018B2 (en) 2006-12-21 2011-01-18 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US7893075B2 (en) 2006-11-22 2011-02-22 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US8067434B2 (en) 2003-12-19 2011-11-29 Plexxikon Inc. Compounds and methods for development of Ret modulators
US8268858B2 (en) 2006-12-21 2012-09-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US8741920B2 (en) 2009-08-03 2014-06-03 Hoffmann-La Roche, Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
US8865735B2 (en) 2011-02-21 2014-10-21 Hoffman-La Roche Inc. Solid forms of a pharmaceutically active substance
US9447089B2 (en) 2009-04-03 2016-09-20 Plexxikon Inc. Compositions and uses thereof
US9469640B2 (en) 2007-07-17 2016-10-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US9624213B2 (en) 2011-02-07 2017-04-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8067434B2 (en) 2003-12-19 2011-11-29 Plexxikon Inc. Compounds and methods for development of Ret modulators
US7498342B2 (en) 2004-06-17 2009-03-03 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit activity
US7947708B2 (en) 2004-06-17 2011-05-24 Plexxikon, Inc. Compounds modulating C-kit activity
US7846941B2 (en) 2005-05-17 2010-12-07 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit and c-fms activity and uses therefor
EP2395004A3 (de) * 2005-06-22 2012-04-04 Plexxikon, Inc. Pyrrolo[2,3-b]pyridin-Derivate als Proteinkinase-Hemmer
WO2007002325A1 (en) * 2005-06-22 2007-01-04 Plexxikon, Inc. Pyrrolo[2,3-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
JP2008546797A (ja) * 2005-06-22 2008-12-25 プレキシコン，インコーポレーテッド キナーゼ調節のための化合物および方法，およびその適応症
US7863288B2 (en) 2005-06-22 2011-01-04 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
WO2007002433A1 (en) * 2005-06-22 2007-01-04 Plexxikon, Inc. Pyrrolo [2, 3-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US8470818B2 (en) 2005-06-22 2013-06-25 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US8415469B2 (en) 2005-06-22 2013-04-09 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
AU2006261993B2 (en) * 2005-06-22 2011-11-17 Plexxikon, Inc. Pyrrolo (2, 3-B) pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US9169250B2 (en) 2006-11-22 2015-10-27 Plexxikon Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US8722702B2 (en) 2006-11-22 2014-05-13 Plexxikon Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US8404700B2 (en) 2006-11-22 2013-03-26 Plexxikon Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US7893075B2 (en) 2006-11-22 2011-02-22 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US8461169B2 (en) 2006-11-22 2013-06-11 Plexxikon Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity
US7863289B2 (en) 2006-12-21 2011-01-04 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US7872018B2 (en) 2006-12-21 2011-01-18 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US8268858B2 (en) 2006-12-21 2012-09-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US9469640B2 (en) 2007-07-17 2016-10-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US9844539B2 (en) 2007-07-17 2017-12-19 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US10426760B2 (en) 2007-07-17 2019-10-01 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US9447089B2 (en) 2009-04-03 2016-09-20 Plexxikon Inc. Compositions and uses thereof
US9663517B2 (en) 2009-04-03 2017-05-30 Plexxikon Inc. Compositions and uses thereof
US8741920B2 (en) 2009-08-03 2014-06-03 Hoffmann-La Roche, Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
US9624213B2 (en) 2011-02-07 2017-04-18 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US11337976B2 (en) 2011-02-07 2022-05-24 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US8865735B2 (en) 2011-02-21 2014-10-21 Hoffman-La Roche Inc. Solid forms of a pharmaceutically active substance

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