DE1909521C3 - N Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel 4nm Bayer AG, 5090 Leverkusen - Google Patents

N Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel 4nm Bayer AG, 5090 Leverkusen

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DE1909521C3
DE1909521C3 DE1909521A DE1909521A DE1909521C3 DE 1909521 C3 DE1909521 C3 DE 1909521C3 DE 1909521 A DE1909521 A DE 1909521A DE 1909521 A DE1909521 A DE 1909521A DE 1909521 C3 DE1909521 C3 DE 1909521C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Description

HN<
(III)
NHCON<
,R1
R2
(D
Die Harnstoffe der Formel (I) erhält man, wenn man Isocyanate der allgemeinen Formel
NCO
in der X1 und X2 die angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
in welcher X1 eine F3CO-Gruppe und X2 Wasserstoffbzw, ein Chloratom darstellt oder X1 Wasserstoffbzw, ein Chloratom undX2 eine F3CO-Gruppe bedeutet, R1 für Wasserstoff oder Methyl steht und R2 für Methyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
HN<
-R1
R2
(III)
in der RJ und R2 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität aufweisen als die chemisch nächstliegenden vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsart.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 4-Trifluormethoxyphenylisocyanat und Dimethylamin als Ausgangsstoffe durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben.
F3CO-
-NCO +
hn/
CH3
CH3
35
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Arylharnstoffen gemäß Anspruch 1.
F3CO
NHCON(CH3J2
45
Es ist bereits bekannt, N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide zu verwenden. Es ist weiterhin bekannt, daß der N-{4-Trifluormethylmercapto-phenyl)-N',N'-dimetbylharnstoff als selektives Herbizid, z. B. im Getreide, eingesetzt werden kann (vgl. belgische Patentschrift 719 350).
Es wurde gefunden, daß N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
55
60
in der X1 eine Trifluorfnethoxygruppe und X2 Wasserstoff bzw. ein Chloratom darstellt oder X1 Wasserstoff bzw. ein Chloratom und X2 eine Trifluormethoxygruppe bedeutet, R1 für Wasserstoff oder Methyl und R2 für Methyl steht, gute herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die Ausgangsstoffe gemäß Formern (II und III) sind bereits bekannt.
Als Beispiele für Isocyanate seien genannt: 3-Chlor-4 - trifiuormethoxyphenylisocyanat, 3 - Trifluormethoxyphenylisocyanat und 3 - Trifluormethoxy-4-chlorphenylisocyanat.
Besonders geeignete Amine sind Methylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Allylamin, Butylamin, Methylbutylamin und Diallylamin.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören besonders Äther, wie Dioxan und Diäthyläther, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 10 bis 8O0C, vorzugsweise bei 20 bis 5O0C.
Man setzt bei dem Verfahren etwa äquimolare Mengen an Isocyanat und Amin ein, jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken, hängt im wesentlichen von der Höhe der angewandten Menge ab.
Die erikidungsgemäßen Stoße können ζ. Β. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria) Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffehi (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Sacchanim).
Die Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine gute Selektivität bei der Anwendung vor und nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen in Getreide, besonders in Weizen und Mais, auf und können auch zur Unkrautbe- «» kämpfung in Baumwolle und Möhren verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirhethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther. z. B. Alkylaryl - polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate, als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen im Gemisch mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen durchgeführt werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab.
Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,25 und 15 kg Wirkstoff je Hektar, vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 kg je Hektar.
Versuchsbericht A
Prs-emergence-Test
Lösungsmitte!: 5 Gewichtsteile Aceton,
Emulgator: I Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanze bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung,
1 = Leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung,
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde
Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise
vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder
nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Tabelle I Pre-emergence-Test
Wirkstoff
F3CS-
(bekannt)
NH — C — N(CH3)2
Il ο
Wirkstoffaufwand
(kg/ha)
2,5
1,25
75
1,25
Sinapis
Echino chloa
4-5
4-5
Chenopo-
dium
Stellaria
5
5
4-5
Galin Matri-
soga caria
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
Hafer Saum
wolle		 Wei
zen		 Buch
weizen		 Mais
3 0 1 5 2
2 0 0 4 1
1 0 0 2 0
5 2 3 5 3
5 0 2 5 1
4-5 0 1 4-5 0
Fortsetzung
Wirkstoff F3CO Wixlcstoff-
aufwand
(kg/ha) 		Sina-
pis 		Echi-
no-
chloa 		Che-
nopo-
dium 		Stella- Galin-
soga		 Matri-
caria		 Hafer
\/>— NH—CO—N(CHj)2
Cl
Γ 		5
1,25 		5
5
3 		5
4-5
3 		5
5
4-5 		5
5
5		 Ul Ui Ui Ui Ul Ui 4
3
2
F3CO —€~S— NH — CO — N(CH3),
5
2,5
1,25		 5
Λ 		4-5 5 5
c 		5
5		 5
5		 1
O
4 2 4-5 5 5 5 O
Versuchsbericht B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton, Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm
haben, gerade taufeucht. Na Schädigungsgrad der Pflanzei Kennziffern O bis 5 bezeichn Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Einzelne leichte Vei
2 = Deutliche Blattschä
3 = Einzelne Blätter un
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise ve
5 = Pflanze total abgesi
Wirkstoffe, Wirkstoffkonz täte gehen aus der nachfolgei
Tabelle II Post-emergence-Test
Wirkstoff Wirkstoff
aufwand
(kg/ha)		 Echi-
no-
chloa		 Che-
nopo-
dium		 Sina-
pis		 Galin-
soga		 Stella
ria		 Urtica 5
5
5		 Mt
ca
F3CS —\_~V- NH — C — N(CHj)2
(bekannt) O 		2
1
0,5		 5
3-4
2		 Ui Ui Ui 5
5
4-5		 5
5
5		 5
5
S		 5
4-5
3		 5
S
5		 5
3
2
F3CO -\~\- NH — C — N(CH3)j
O 		2
1
0,5		 5
5
4-5		 5
5
4-5		 5
5
4-5		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5		 Ui Ul Ui
F3C- 0-^~V- NH- CO- N(CH3)2
Cl		 2
1
0,5		 5
5
5		 5
5
4		 5
5
5		 Ut Ui Ui Ul Ul Ui
F3C-O—/~V-NH-CO —NH-CH3
Cl		 2
1
0,5		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5		 5
5
5
F3C-O-<r~\—NH—CO — N(CH3)2 2
1
0.5		 5
5
5		 Ui Ui Ui 5
5
5		 5
5
5		 Ul Ul Ul
7 8
Be i s ρ i e 1
F3CO ~^~\~ NHCON(CH3I2
10,5 g'4-Trifluormethoxyphenylisocyanat werden in 30 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur in 8 ml einer 40%igen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft. Nach kurzem Rühren fällt man das Reaktionsprodukt mit Eiswasser aus. Man erhält 12 g des obigen Harnstoffs vom F. 132 bis 134° C.
In gleicher Weise erhält man
F3CO-V^ V- NHCONHCH3
F3CO
NHCON(CH3)2
NHCONHCH,
FXO
F3CO-<f >—NHCON(CH3J2
Cl F3CO -\\- NHCONHCH3
Cl F3CO
Cl -^V- NHCON(CH3
F3CO Cl—/ V-NHCONHCH,
F. 186 bis 188°C F. 145 bis 146° C
F. 115 bis 118°C F. 123 bis 124° C F. 134 bis 138° C
F. 140 bis 142° C
F. 154 bis 1550C

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
    NHCON( (I)
    NCO
    (Π)
    in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bejdeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
    ,R1
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