DE2126930A1 - Substituierte n-arylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte n-arylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

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DE2126930A1
DE2126930A1 DE19712126930 DE2126930A DE2126930A1 DE 2126930 A1 DE2126930 A1 DE 2126930A1 DE 19712126930 DE19712126930 DE 19712126930 DE 2126930 A DE2126930 A DE 2126930A DE 2126930 A1 DE2126930 A1 DE 2126930A1
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Ludwig Dr Eue
Jan Dr Hempel
Erich Dr Klauke
Engelbert Dr Kuehle
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Substituierte N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte N-Arylharnstoffe, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide verwendet werden können. So kann zum Beispiel der N-(3-Chlor-4-difluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff als selektives Herbizid z.B. bei Baumwolle, eingesetzt werden (vgl. Belgische Patentschrift 734 197).
  • Es wurde gefunden, daß die neuen substituierten N-Arylharnstoffe der allgemeinen-Formel in welcher X1 und X2 für Difluormethoxy, Chlor und Wasserstoff stehen, wobei X1 oder X2 Difluormethoxy bedeutet, R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen steht und R2 für Alkyl mi.t 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen steht, gtite herbizide Eigenschaften aufweisen.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß man die Harnstoffe der Formel (I) erhält, wenn man Isocyanate der Formel in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindwgsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität und insbesondere bessere Selektivität aufweisen als die chemisch nächstliegenden vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsart.
  • Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 3-Chlor-4-difluormethoxyphenylisocyanat und Dimethylamin als Ausgangsstoffe durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben: Die Isocyanate sind durch die oben angegebene Formel (II) eindeutig definiert. Sie sind bislang noch nicht bekanntgeworden, können aber in einfacher Weise über die teilweise bekannten entsprechenden Difluormethoxyaniline durch Phosgenierung hergestellt werden; als Beispiel sei nachfolgend die Synthese des 3-Difluormethoxyphenylisocyanats angegeben: 125 g Phosgen werden in 500 ml Chlorbenzol gelöst. Dazu werden bei 0 - 50C 97 g (0.5 Mol) 3-Difluormethoxyanilin in 100 ml Chlorbenzol getropft. Die Reaktionslösung wird langsam auf Raumtemperatur und anschließend unter weiterem Einleiten von Phosgen innerhalb 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Man erhitzt bis zur Klarlösung etwa 8 Stunde lang, treibt das überschüssige Phosgen mit Stickstoff aus, zieht das Lösungsmittel i.Vak. ab und destilliert das 3-Difluormethoxyphenylisocyanat. Man erhält das Reaktionsprodukt vom Kpg 52°C mit 83% Ausbeute.
  • Als weitere Isocyanate seien genannt: 3-Difluormethoxy-4-chlorphenylisocyanat (Kp0,2 700C) und 3-Chlor-4-difluormethoxyphenylisocyanat (Kp0,2 720C).
  • Die zur Herstellung der Isocyanate zu verwendenden Difluormethoxyaniline sind größtenteils bekannt (vgl. J.Org.Chem.
  • 25,2009 (1960) und zhur. Obshchei Khim. 59,206 (1969)). Die noch nicht bekannten Difluormethoxyaniline können in analoger Weise wie die bekannten Verbindungen hergestellt werden (vgl. Herstellungsbeispiele).
  • Die Amine sind bekannt und durch Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht R1 vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl, Äthyl und Propyl, R2 vorzugsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Allyl.
  • Besonders geeignete Amine sind Methylamin, Dimethylamin, Methyläthylamin, Allylamin, Methylbutylamin.
  • Als Verdunnungsmittel kommen Wasser sowie alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, Hierzu gehören besonders Äther wie Dioxan und Diäthyläther, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Ketone wie Aceton.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 und 8Ö0C, vorzugsweise zwischen 20 und 50°C.
  • Man setzt die Reaktionskomponenten zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen sin, jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt in üblicher Weise.
  • Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle- Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
  • Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken-, hängt im wesentlichen von der Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ab.
  • Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B' bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (poa), Schwingel (Festuca), Kleusine (Eleusine), Fennich (Setairiá), Raygras (tblium) Trespe (Bromus-), Hühnerilirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
  • Die Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine gute Selektivität bei der pre-emergence-Anwendung in Baumwolle, Getreide und Mais auf und können bei post-emergence-Anwendung auch zur selektiven Unkrautbekämpfung in Weizen verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen.
  • Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in-bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ather, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate, als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die srfindungslgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen oder mit bekannten Herbiziden vor der Anwendung in der Spritzbrühe gemischt werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie -gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
  • Die Wirkstoffe können sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen verwendet werden, vorzugsweise tor dem Auflaufen.
  • Die aufgewandte Menge kann in größeren Bereichen schwanken.
  • Sie hängt im wesentlichen von der-Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen dieAufwandmengen zwischen- 0,1 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 10 kg pro ha.
  • Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile- Aceton Emulgator: 1 Gewichteteile Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 çewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lo'sungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser' auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des 'Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben: O keine Wirkung 1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung 2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung 3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 % aufgelaufen 4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 ffi aufgelaufen 5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor Tabelle pre-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Echi- Che- Si- Ga- Stella- Ma- Ha- Baum Wei- Mais
    aufwand nochloa no- na- lin- ria tri- fer wolle zen
    kg/ha podium pis goga caria
    O
    # CH3 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4-5
    CHF2-#-NH-C-N 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4-5 4
    Cl CH3 2,5 5 5 4 5 5 5 3 2 3 4
    (bekannt)
    O
    Cl # CH3 10 5 5 5 5 5 5 3 2 3 2
    F2CHO-#-NH-C-N 5 5 5 5 5 5 5 2 0 1 1
    CH3 2,5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0
    Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welcheeine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
  • Je nach Konzentration der Spritzbrübe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben: 0 keine Wirkung 1 einzelne leichte Verbrennungsfiecken 2 deutliche Blattscbäden 3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T.
  • abgestorben 4 Pflanze teilweise vernichtet 5 PfLanze totaL ubgestorben Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle post-emergence-Test
    Wirkstoff Wirkstoff- Echi- Che- Si- Ga- Stella- Ma- Ha- Baum Wei- Mais
    aufwand nochloa no- na- lin- ria tri- fer wolle zen
    kg/ha podium pis goga ca-
    ria
    O
    # CH3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
    CHF2-#-NH-C-N 2 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5
    Cl CH3 1 5 5 5 5 5 5 4-5 5 4 5
    (bekannt 0,5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 5
    O
    Cl # CH3 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5
    F2CHO-#-NH-C-N 2 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5
    CH3 1 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5
    0,5 5 5 5 5 5 5 5 0 4 5
    Beispiel 1: In die Lösung von 5ml einer 50%ig wäßrigen Dimethylaminlösung in 20 ml Aceton tropft man bei Raumtemperatur 10 g 3-Chlor-4-difluormethoxyphenylisocyanat ein und läßt die Temperatur bis 30°C ansteigen. Auf Zusatz von Eiswasser kristallisiert der Harnstoff vom Schmelzpunkt 90-920C aus. Ausbeute 10 g In analoger Weise erhält man folgende erfindungsgemäßen Verbindungen: Tabelle
    Beispiel Verbindung Schmelzpunkt (OCZ
    Nr.
    C1.
    2) C=HF,O NHCONHCH3 139
    3) Cl NHCON( CH3) 2 154-136
    OCHF2
    4) C1 2 NHCONHCH3 94-98
    OCHF
    2
    5) zu NHCON(CH3)2 115-116
    OCHF2
    6) ß NHCONHCH3 ' 80-83
    OCHF2
    Herstellung der Difluormethoxyaniline: Reaktionsschema: 1. Umsetzung der Nitrophenole (A) mit Difluorchlormethan und Alkali.
  • In einem Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer,, Gaseinleitungsrohr, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler mit Gasableitungsrohr und nachgeschalteter Kühlfalle werden 206 g Natronlauge und 300 ml Wasser vorgelegt. Eine Lösung von 1 Mol Nitrophenol (A) in 30Q ml Dioxan wird zugetropft; gleichzeitig wird bei 80-83°C für 3-6 Stunden Difluormethan (Frigen 22) eingeleitet.
  • Die Reaktion ist leicht exotherm. Überschüssiges Difluorchlormethan wird in der Kühlfalle aufgefangen. Die Reaktionsmischung wird auf 500 ml Wasser gegossen; man trennt vom Feststoff ab und extrahiert Feststoff und flüssige Phase mit Methylenchlorid. Aus den vereinigten Methylenchlorid-Extrakten wird die Difluormethoxy-Verbindung (B) isoliert.
  • Man erhält auf diese Weise z.B.: (a) 3-Nitrophenyldifluormethyläther; Kp0,6 76°-78°C, nD20: 1,5012.
  • (b) 3-Nitro-6-chlorphenyldifluormethyläther; Kp0,2 92°-94°C. nD20: 1,5330.
  • (c) 4-Nitro-6-chlorphenyldifluormethyläther; Kp0,04 80°-83°C, nD20; 1,5385.
  • 2. Hydrierung der Nitroverbindungen (B) zu Anilinen (C) 0,5 Mol (B) werden in 300 ml Methanol mit 15 g Baney-Nickel bei 30°-45°C unte 30-40 atü innerh 2 Stunden hydriert, man erhält z.B.: (a) 3-Difluormethoxyanilin; Kp2 92°C, nD20: 1,5102; (b) 3-Difluormethoxy-4-chlor-anilin; Kp0,2 85°C, nD20: 1,53 (c) 4-Difluormethoxy-3-chlor-anilin; Kp12 127°-130°C, nD20: 1,5284.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Substituierte N-Arylharnstoffe der Formel in welcher, X1 und X2 für Difiuormethoxy, Chlor und Wasserstoff stehen, wobei- X1 oder X2 Difluormethoxy bedeutet, R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen steht, und R2 für Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Arylharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Isocyanate der Formel in welcher X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung haben mit Ammen der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwert eines Vrdünnungsmittels umsetzt.
3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten N-Arylharnstoffe gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß, man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum, substituierte N-Arylharnstoffe gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
5 Verwendung von substituierten N-A,rylharnstoffen - gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte N-Arylharnstoffe gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln undfoder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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