DE1542836B - Verwendung von substituierten Benzo 2 thia 1,3 diazinon (4) 2,2 dioxiden als Herbizide - Google Patents
Verwendung von substituierten Benzo 2 thia 1,3 diazinon (4) 2,2 dioxiden als HerbizideInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Benzo-2-thia-l,3-dizinon-(4)-2,2-dioxide
als Herbizide.
Es ist bekannt, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, insbesondere das Kaliumsalz, als
Herbizide zu verwenden. Es ist ferner bekannt, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Herbizid
zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxide
der Formel
Da alle erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt
werden können, wird die Herstellung von 3 - Propyl - benzo - 2 - thia -1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid
im folgenden näher beschrieben:
3-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxid
27,2 Teile (Gewichtsteile) N-Propyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulfamid
werden in 200 Teilen Methanol gelöst. Nach Zusatz von 100 Teilen 10%iger (Gewichtsprozent) wässeriger Natronlauge wird kurz
zum Sieden erhitzt und sodann die noch heiße Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 angesäuert.
Nach dem Erkalten werden 22,8 Teile 3-Propyl - benzo - 2 - thia -1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid,
weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 191 bis 192°C, das sind 95% der theoretischen Ausbeute, erhalten.
Die Substanz bedarf keiner weiteren Reinigung.
Die Verbindung kann auch in folgender Weise hergestellt werden: 27,2 Teile N-Propyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulfamid
werden in 250 Teilen Methanol gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen 10%iger wäßriger Natronlauge zum Sieden erhitzt. Die heiße
Lösung wird auf 150 Teile Eis abgelassen und mit konzentrierter Salzsäure oder halbkonzentrierter
Schwefelsäure bis pH 1 angesäuert. Das Produkt wird abgesaugt, weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 191
bis 192° C. Die Ausbeute beträgt 95% der Theorie.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindüngen sind farblose kristalline Substanzen.
Als Beispiele werden die folgenden Verbindungen genannt:
Ν—R
SO2
SO2
in der R einen niederen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest
bedeutet, oder deren Salze, bei ihrer Verwendung als Herbizide eine gute Wirkung zeigen.
Als Wirkstoffe seien beispielsweise genannt: 3-Methyl-,
3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-Isopropyl-, 3-n-Butyl-,
3 - iso - Butyl, 3 - Cyclohexylbenzo - 2 - thia - 1,3 - diazinon-(4)-2,2-dioxid.
Als Salze nennen wir die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyalkyl- oder Alkylammoniumsalze, beispielsweise die Natrium-,
Kalium-, Calcium-, Methylammonium-, Trimethylammonium-, Äthylammonium-, Diäthanolammonium-
oder Äthanolammoniumsalze.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe lassen sich in einfacher Weise durch Cyclisierung
von N-Alkyl-N'-o-carboxyphenylsulfamiden oder
N -Alkyl - N' - ο - carboalkoxyphenylsulfamiden mittels Kondensationsmitteln herstellen. Als Kondensationsmittel lassen sich beispielsweise Phosphoroxychlorid,
Thionylchlorid oder auch wäßrige oder alkoholische Alkalilösungen verwenden.
N-R
SO2
SO2
7 '
| R | CH3 |
Fp.
0C |
192 |
| C2H5 | 207 | 136 | |
| n-C3H7 | 181 | ||
| CH3 -CH CH3 |
191 bis | 159 | |
| H-C4H9 | 135 bis | 159 | |
| CH3 ν-Ή-2 C* rl CH3 |
124 | ||
| -MT) | 153 bis | ||
| 158 bis | |||
Die Wirkstoffe können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet
werden. Die Anwendungsformen richten sich
ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten. Sie werden hergestellt durch Zumischen eines festen oder flüssigen TrägerstofTs,
beispielsweise Ton, Kieselgur, Wasser, Kohlenwasserstoffe, Dispergier- oder Netzmittel, zu dem Wirkstoff.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern
(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser oder aber durch direktes Auflösen der gut wasserlöslichen
Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyl- oder Alkylammoniumsalze in Wasser bereitet werden.
Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäß zu verwendenden
Wirkstoffe gegenüber bekannten herbiziden Wirkstoffen.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum
vulgäre), Storchschnabel (Geranium dissectum), kleine Brennessel (Urtica urens), Amarant (Amaranthus
retrofiexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer
(Rumex acetosa) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit
3 - Propyl - benzo - 2 - thia -1,3 - diazinon - (4) - 2,2 - dioxid
(I), dem Kaliumsalz dieser Verbindung (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure
(III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in 500 1 Wasser je Hektar.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| I | 0 | Wirkstoff II |
III | |
| Nutzpflanzen: Mais |
0 | 0 | 30 | |
| Gerste | 5 80 |
0 | 5 | |
| Weizen | 100 90 |
5 80 |
10 60 |
|
| Unerwünschte Pflanzen: Storchschnabel |
90 | 100 90 |
90 bis 100 80 |
|
| Kleine Brennessel ... Amarant |
100 | 90 | 80 | |
| Flohknöterich | 100 | 90 bis 100 |
||
| Weißer Gänsefuß |
| I | Wirkstoff II |
III | |
| 5 Sauerampfer Kamille |
90 bis 100 100 |
90 bis 100 100 |
70 bis 80 20 bis 30 |
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche mit einem Bestand von Storchschnabel (Geranium dissectum),
kleiner Brennessel (Urtica urens), Amarant (Amaranthus retrofiexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer (Rumex acetosa) und Kamille (Matricaria
chamomilla) wurde bei einer Wuchshöhe von 4 bis 7 cm mit 3-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd
(I), dem Kaliumsalz dieser Verbindung (II) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert
oder gelöst in 500 1 Wasser je Hektar.
Nach 1 bis 2 Tagen begannen bei I und II die Pflanzen abzusterben, und nach 6 bis 8 Tagen waren alle
Pflanzen abgetötet, während bei III die Pflanzen erst nach 2 bis 3 Wochen abgetötet wurden. Eine Neueinsaat
von Getreide, Rüben und Kohl zeigte bei I und II ein normales Wachstum, während bei III eine
starke bis totale Schädigung an Getreide, Rüben und Kohl zu erkennen war.
Biologisch gleich wirksam wie I und II in den Beispielen 1 und 2 sind:
3-Methyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd,
Natriumsalz des 3-Methyl-benzo-2-thia-
1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-Äthyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd, 3-iso-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd,
3-Äthyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd, 3-iso-Propyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd,
Diäthanoiammoniumsalz des 3-iso-Propylbenzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-n-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
3-n-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
2,2-dioxyd,
Calciumsalz des 3-n-Butyl-benzo-2-thia-
Calciumsalz des 3-n-Butyl-benzo-2-thia-
l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-iso-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
3-iso-Butyl-benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-
2,2-dioxyd,
Trimethylammoniumsalz des 3-iso-Butylbenzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyds,
3-Cyclohexyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd.
Claims (3)
- Patentansprüche:
1. Verwendung einer Verbindung der FormelN-RSO,\N/wobei R einen niederen Alkylrest oder einen Cyclohexylrest bedeutet, oder deren Salzen als Herbizid. - 2. Verwendung von 3-Isopropyl-benzo-2-thial,3-diazinon-(4)-2,2-dioxid als Herbizid.
- 3. Verwendung von 3-Propyl-benzo-2-thial,3-diazinon:(4)-2,2-dioxid als Herbizid.
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