DE1795785C3 - N-Substituierte4-Amino-3-methylthio-%-p1neny\-^ ,^A-toiazin-S-DTre, Aeren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern - Google Patents
N-Substituierte4-Amino-3-methylthio-%-p1neny\-^ ,^A-toiazin-S-DTre, Aeren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von UnkräuternInfo
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Description
-C
R,
N-N
(I)
j!
Ν —Ν
H
N
C-SCH,
in welcher R1 for ein Wassersto/Tatom und R2 fur
den .!-Hydroxy-p'-tpchlor-äthylrest steht oder R1
und R2 gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom,
für der Cyclohexyliden-, Benzyliden-. 2-Furfuryliden-. 5-Nitro-2-furfuryliden-. ί-Phcnyl-äthyliden-,
2-Pyridyl-methylen-. Isopropyliden- oder Isobutylidenrest stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 4-Amino-3-meιhylthio-6-phenyl-1.2.4-triazin-5-onen
gemäß Anspruch I. dadurch gekennzeichnet daß man in an sich bekannter Weise 4-Amino - 3 -methylthio - 6 - phenyl -1.2.4 - triazin-5-on
der Formel II
QH5 —
N NH,
N "-SCH,
N "-SCH,
(II)
mit Chloral bzw. mit den anderen entsprechenden Aldehyden oder Ketonen, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure als Katalysator, umsetzt.
3. Verwendung von N-substituierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1.2.4-triazin-5-onen
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.
40
Die Erfindung betrifft N-substituierte 4-Amino- - methylthio - 6 - phenyl -1.2,4 - triazin - 5 - one. welche
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1.3.5-Triazine
zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4.6-bisäthylamino
- 1.3,5 - triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 40 590). 2 - Methylthio ■ 4 - äthylamino - 6 - tert.-butylamino
■■ 1.3.5 - triazin (Terbutryn) (vgl. FR-PS 39 337) sowie 2 - Methylthio - 4 - meihylamino-
- isopropylamino - 1.3.5- tria/in (Desmetryn) (viii.
DT-AS 10 11 904) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte
- Cyano - 1.2.4 - triazinderivate. /. B. 3 - Cyano - 5.6-dimethyl-
1.2.4- triazin und 3 - Cyano - 5.6 - diphenyl-
C-SCH,
in welcher R, für ein Wasserstoffatom und R, für den
,,-Hydroxyv'-mehlor-älhylrest steht oder R, und R,
gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom. Tür den
Cyclohexyliden-, Benzyliden-. 2-Furfuryliden-. 5-Nitio-2-furfurylidcn-.
1-Phenyl-äthyliden-, 2-Pyridylmethylen-,
Isopropyliden-oder Isobutylidenrest stehen, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffenichtnurbeiderpre-cmergence-Anwendung
eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung
nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone
auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen N-substituierten 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1.2.4-triazin-5-one
können nach üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chem. Ber.. 97,2173 bis 2178 [1964]).
So erhält man das 3-Methyllhio-4-(.<-hydroxy-/f-trichloräthyl)
- amino - 6 - phenyl - 1,2,4 - triazin - 5 - on durch Umsetzung des bekannten 3-Mcthylthio-4-amino-6-phenyi-1.2.4-triazin-5·
ones der Formel II
QH5
•NT
N-NH2
SCH3
SCH3
(H)
mit Chloral, die Schiffschen Basen durch Kondensation
von (II) mit den entsprechenden Carbonylvcrbindungen. also Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart
einer Säure als Katalysator
Nachfolgend werden nähere Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren:
Nachfolgend werden nähere Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren:
60 QH,
N-NH-ClK)H-CCI,
.-SCH,
23.4 g 3- Methylthio^-amino-fi-phenyl- 1.2.4-tria/in-5-on
(II) (vgl. Chem. Ber.. 97. S. 2174 [1964]) werden in 100 ml Chlorbenzol mit 17.8 s: frisch de-
filiertem Chloral u-idü.2 gp-Ί oluolsulfosäure ! Sitin-Jc
auf dem Wasserbad erhitzt, anschließend noch
15 Minuten unter Rückfluß. Wenig Ungelöstes wird
ieiß abfiliriert. Aus dem Filtrat kristallisiert das
5 - Methylthio - 4 - (.< - hydroxy - ; - triehlor - äilnlijniino-6-phenyl-1.2.4-triazin-5-on;
nach dem Umösen aus Chloroform: F. 147 C iZers.i.
C-HM| N-N« H
■N'
SCH..
11.7 -j 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl- 1.2.4-iriazin-5-on
und 5.6 g Cyclohexanon werden in 50 ml Methanol nach Zusatz von 5 Tropfen konzentrierter
Salzsaure 1 Stunde gekocht. Die beim Erkalten ausgefallenen
Kristalle werden aus Methanol umgelös;. Man erhall des 3-\1ethyllhio-4-eyclohe\yliden-aniino-6-phenyl-l.2.4-triazin-5-on
vom F. 140 C.
In analoger Weise weiden erhalten:
B-Methylthio-l-benzylidcn-amino-e-phenyll.l4-tri'azin-5-on
(3). 1:. INO C;
3-Methvlthio-4-(2-furfuryliden)-aiT!ino-(>-phenyll.2.4-inazin-5-on
(4). F. 172 C:
3-Methvlthio-4-(5-nitro-2-furi'ur\!kienl-ammo-6-phenyl-l.2.4-triazin-5-on (5). F. 207 C:
3-Nleth\lthio-4-(l-phcnyl-äihyliden)-aniino-6-phenyl-l.2.4-triazin-5-on (Gl. F. I54 C:
3-Met(iylthio-4-{2-pyridy!-methylen)-am no-6-phenyl-l,2.4-tna/in-5-on (7|. F. 205 C.
3-Methylthio-4-isopropylidenamino-(i-phenvl-1.2.4-tri~azin-5-on <8>. F.'l52 C;
3-Meihylthiü-4-isübutyliilenamino-(vphen\ll.2.4-triazin-5-on (9). F. 136 C.
3-Methvlthio-4-(5-nitro-2-furi'ur\!kienl-ammo-6-phenyl-l.2.4-triazin-5-on (5). F. 207 C:
3-Nleth\lthio-4-(l-phcnyl-äihyliden)-aniino-6-phenyl-l.2.4-triazin-5-on (Gl. F. I54 C:
3-Met(iylthio-4-{2-pyridy!-methylen)-am no-6-phenyl-l,2.4-tna/in-5-on (7|. F. 205 C.
3-Methylthio-4-isopropylidenamino-(i-phenvl-1.2.4-tri~azin-5-on <8>. F.'l52 C;
3-Meihylthiü-4-isübutyliilenamino-(vphen\ll.2.4-triazin-5-on (9). F. 136 C.
Die Triazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants. Desiccanis. Krautabtötungsmittel
und insbesondere als Lnkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Defoliants. Desiccants und Krautahtötungsmittel
werden die üblichen Frntehilfsmiitel verstanden. welche man zum Entblättern und zur Austrocknuiig
der grünen Pflanzenteile vor Finbnngung tier Frnte verwendet.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht
sind.
Die Triazinone können als Total herbizide zur Vernichtung von Linkraut verwendet werden, gleichfalls
aber auch ;ris selektive Herbizide zur Vernichtung von
Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide
wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Triazinone können z. B. in den folgenden landwirtschaftlichen Kulturen verwende! werden: Getreide.
also /. B. Hafer. Gerste. Reis. Mai> und insbesondere
Weizen. Baumwolle. Möhren. Bohnen. I -rbscn Miwie
auch Kartoffeln und Rüben.
Als Unkrauter, die vernichtet werden können. >eien
beispielsweise genannt: Dikotvle. wie Senf (Sniapisi.
Kresse iL.epidiuml. Klcttcnlabkraul iGalium). Vngelmiere
iStellaria). Kamille (Malrkanai. Franzosenkraut
iGalinsogal. Gänsefuß i('hen.>podiumi. Brenn
40 nessel il'rticai. Kreuzkraut (Seneeio): Monokotyle,
wie Lieschgras ι l'hleuml. Rispengras I Poa). Schwingel
llestneai. l'leusine (Fleusmei. Fciii'ich (Setarial. Ra\-
uras iLoliumi. Trespe (Bronnisi. liülinerhirse (Fchinochloa).
Die ertindungsgemaßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen ühergetührt werden, wie
Lösungen. Emulsionen. Suspensionen. Pulver. Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmittel, also flüssigen Lösungsmitteln und oder
festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole. Paraffine,
wie Frdölfraktionen. Alkohole, wie Methanoi und Buianol. stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxyd. sowie Wasser: als
leste Iiägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle. wie Kaoline.
Kmerden. ialkum und Kreide, und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: niehtionogene und anionisch-1
Emulgatoren, wie Polyoxväthylon-Fettsäure-Ester.
!'oKoxyäthvlen-Feualkohol-Ather. z. B. Alkylaryl-polyglvkol-äther.
Alkylsulfonate und Arylsulfonate: als Dispergiermittel: /. B. Lignin-, Sulfitablauge!!
und Melhyleellulose.
Die crfmdungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
herhi/iden Wirkstoffen vorliegen. z.B. Harnstoffen.
Ί ria/inen. Uracilen. Aminotriazol. Phenoxycarbonsäuren.
Benzoesäure!! und Picolinsäure.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0.1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0.5 und 90.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anvvendungsformen.
'.vie gebrauchsfertige Lösungen. Emulsionen. Suspensionen. Pulver. Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen. Verspritzen.
Gießen. Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit b/w. die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach
gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken
Beim post-emergence-Vcrfahren werden im allgemeinen
Wirkstoffkonzentrationen zwischen 1.0 um: 0.001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen
0.5 und 0.005.
Beim pre-emergence-Verfahren werden im allgemeinen 0.5 bis 20kg Wirkstoff pro Hektar eingesetzt
vorzugsweise ! bis M).
ρ re-emergence-Test
Lösungsmittel. . . 5 Gewiehlsteile Aceton
Emulgator I Gewichtsteil Benzvloxypnly-
glvkoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gevvichtsteil Wirkslol
mi: der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die
angegebene Menge Emulgator /u und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Knn/ent
ration.
Samen der Tcstpflari/en werden in normalen Boden
ausgesät und nach 24Stuncvn mit der WirksiolT-zubereiiung
begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant.
Die Wirkstoffkon/entration in der /,Übereilung
spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmeniv
des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen
bestimmt und mit den KenrueilTern 0 bis 5 bezeichnet,
wolche die folgende Bedeutung haben: U = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schaden oder Wachstums
verzögerung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstums
hemmung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde I nl-
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 - Pflanzen nach der leimung teilweise ver
nichtet oder nur 25"Ό aufgelaufen.
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe. Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden I";·belle hervor:
Tabelle
pre-emergence-Test
pre-emergence-Test
Wirkstoff
| W. | irk> | UMT- li.il | c: Wa- | H | .HlIl".- | Sin.i- | (.'. | heiii'- | ( | ialin- | Hchino- | A\L'I1.1 |
| .ill | lld | /cn | olle | pis | P' | idiuni | s | ομ;ι | chlo.i | I'.! I U.I | ||
| in | ku | h.i |
Cl
C
C
N N
ii
C2H5NH-C C-HNC,H5
ii
C2H5NH-C C-HNC,H5
2.5 3-4
Simazin
(bekannt)
(bekannt)
S-CH,
N N
c2h5nh-c c-nh-c(ch,),
n'
Terbutryn
(bekannt)
(bekannt)
| 5 | 2 | I | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | ■) |
| 2.5 | 0 | τ | 4-5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 1.25 | 0 | 0 | 1 | 4 | 4 | 4 |
S-CHj
C
C
N N
CH1NH-C C NH CHlCH,),
CH1NH-C C NH CHlCH,),
Desmetryn
(bekannt)
Fortsetzung
Wirkstoff
| Wirkstoff- | Hafer | Wei | Baum | Sina- |
| aufwand | zen | wolle | pis | |
| in kg ha |
Chcno- (ialin- Echinn- Avcnapodium
soua chloa fatua
CH, C CH,- C N
N C-CN
| 5 | I | O | O | () | O | O | ü | O |
| 2.5 | O | O | O | O | O | O | O | O |
| 1.25 | O | O | O | O | O | O | O | O |
(bekannt)
;h5
| QH5 | ~^ | N | N | i | -C | N-NH-CHOH-CCK |
| N | C-CN | (bekannt) | N | C-SCH3 | ||
| O | ||||||
| C | ||||||
| Q1H5 | ||||||
| 5 | O | O | O | O | ! | O | O | O |
| 2.5 | O | O | O | O | O | O | O | (I |
| 1.25 | O | O | O | O | O | O | O | O |
| 'Jl | 5 | 4 | 4-5 | S | 5 |
| 2.5 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 1.25 | 3 | 3 | 4 | 5 | 5 |
QH5-C
| C Π |
O
U |
\ | -SCH3 | H | /■' | |
| / |
Il
N \ |
Ij C |
N | (2) | ||
|
i
C f |
||||||
| N | ||||||
| 5 | 4 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | L/i | 5 |
| 2.5 | 3 | 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1.25 | 2 | O | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
N \
N-N=CH
C-SCH3
(3)
5
4
2
4-5
O
O
O
O
O
5 5 4-5
iO9 641/84
Fortset2:ung
ίο
Wirkstoff
Wirkstoff- Hafer
aufuanil
in kg ha Wa-/cn
Baum- Sinawolle
pis
C'hcno- (ialinpodium soya
fcchino- Avenachloa
faiua
| ,H5 | / | / Ii |
C) 11 |
\ N- |
-ο | |
| Il N S \ |
Il C |
(4) | ||||
| c, | ||||||
| n' | -N=CH | CH3 | ||||
| ,H5 | / — C Il |
O I! |
i C-SCH3 /' |
|||
| Il N |
Il C |
Q | ||||
| Q | ||||||
| \ N- I |
||||||
| n' | I C- ■■/ |
|||||
| H5 | / /-' Il |
O !j |
||||
| N | !I C |
|||||
| Q | ||||||
| O j |
N- | |||||
| H5- | Jl | n" | C- | |||
| Q | ,H5 | |||||
| (6) | ||||||
| / -N=C |
,-/ X1 — |
|||||
| -SCH3 | N — | |||||
| (7) | ||||||
| -N=CH | ||||||
| -SCH3 | ||||||
(8)
N-N=CH-CH(CH3I,
(9)
| 4 | 3 | 3 | 5 | 5 | S | 5 | |
| 2.5 | 3 | 3 | 1 | 5 | 5 | S | 5 |
| 1.25 | 1 | 0 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | |
| 5 | 1 | I | 0 | S | 5 |
| 2.5 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 |
| 1.25 | 0 | 0 | 4-5 | 5 | |
2,5 1.25
2.5 1.25
1.23 4-5
5 4-5
| 1 | 1 | Ί | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| O | O | T | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| O | O | O | 5 | 4-5 | 5 | 3 | |
4-5 4
5 4-5
Beispiel 2
post-emergence-Test
Lösungsmittel... 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil BenzyloxypoH-
glycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirkstoiT-zubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die
angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen,
welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm 6o
haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der
Schadigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende
Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Einzelne leichte Verbrennunesflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 = Einzelne Blätter und Stenselteile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet. -"» = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
7 95 785
11 12
Tabelle
post-emergencc-Test
post-emergencc-Test
Wirkstoff Wirk- Hafer Wei- Baum- Sinn- C'hcno- (iiilin- lichino- Stella- l)au-
(ille pis podium miuii chloa ria cus
| Wirk- | Hi Her | Wei |
| .lolT- | zen | |
| w anti | ||
| in | ||
| ki: ha |
Cl
NN 2 3 2 5 5 5 4 3 5 1
Il I 12I454225O
C, H,-NH-C C-NHCH, 0.5 1 13 5 3 1 14 0
Simazin (bekannt)
S-CH3
/ \ NN 2
I Il
C,H,NH-C C-NH-C(CH1), 0.5
Λ /
Terbutryn (bekannt)
CH3
/ \ CH,-C N
" Il !
N C-CN
(bekannt)
| 5 | 5 | 5 | 4 | 4-5 | 4-5 | 0 |
| 4 | 4 | 4 | 3 | 4-5 | 4 | 0 |
| -> | 4 | 4 | 4 | 0 | ||
| 1 | 0 | 0 | ! | 0 | I) | η | () | (! | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ί | 0 | I | 0 | 1 | 0 | I | ] | 0 | I |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
/ \ C11H5-C N
Il I
N C-CN \ f
(bekannt) O
Il
QH5-C N-NH-CHOH-CCl3 2445555555
Il I 1425555555
N C-SCH3 0.5 3 0 5 5 5 5 5 5 5
N (1)
13
Fortsetzung
fcirkxloff
7 95 785
14
'Λ irk- H.iicr Vi οι-
-. 11 11 Γ- /L1Il
auf-
W .Ulli
in
Baum- Sma- Chcno- (ialm- i.L'hino- Nlella- i)au-U'.'lkpix
poiliurn Kdga chloa na cus
O C' CJU C N N
N C SCH1
N O C
C1,H, C N N CU
N C-SCH; N O
ι;
C11H5 C N N CH
N C SCH,
N O
(-41
C11H5-V
Ν —N = OCH, ι: — SCH, (S
CnH5 N
N-N CH-CH(CH4),
• N ^SCH3 (9)
0.5
I
0.5
n.5 I
0.5
η
| 4 | 4 | > | 5 | |
| 1 | 4 | 4-5 | 5 | |
| 0.5 | T | *> | 3 | |
4
Claims (1)
- I 2 4-uiazin als Herbizide verwendet werden können (Viii. DT-AS 1174 788).Es wurde s:efuiid*:n. daß die N-substituierten 4-Aini-1. N-Substituierte 4-Amino-3-methylthio- no-3-methylthio-6-phenyl-1,2.4-triazin-5- one der 6-phenyl-l,2,4-triazir-5-one der alleemeinen For- 5 allü-'meinen Formel I mel IPatentansprüche:Ilii C
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661795785 DE1795785C3 (de) | 1966-11-14 | N-Substituierte4-Amino-3-methylthio-%-p1neny\-^ ,^A-toiazin-S-DTre, Aeren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661795785 DE1795785C3 (de) | 1966-11-14 | N-Substituierte4-Amino-3-methylthio-%-p1neny\-^ ,^A-toiazin-S-DTre, Aeren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795785A1 DE1795785A1 (de) | 1975-08-28 |
| DE1795785B2 DE1795785B2 (de) | 1976-02-19 |
| DE1795785C3 true DE1795785C3 (de) | 1976-10-07 |
Family
ID=
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