DE1542896C3 - Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726 - Google Patents

Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726

Info

Publication number
DE1542896C3
DE1542896C3 DE1542896A DE1542896A DE1542896C3 DE 1542896 C3 DE1542896 C3 DE 1542896C3 DE 1542896 A DE1542896 A DE 1542896A DE 1542896 A DE1542896 A DE 1542896A DE 1542896 C3 DE1542896 C3 DE 1542896C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
plants
methoxy
bis
substances
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1542896A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1542896B2 (de
DE1542896A1 (de
Inventor
Hans Dr. Basel Gysin
Enrico Dr. Riehen Knuesli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH6581158A external-priority patent/CH394704A/de
Priority claimed from CH6581458A external-priority patent/CH373394A/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1542896A1 publication Critical patent/DE1542896A1/de
Publication of DE1542896B2 publication Critical patent/DE1542896B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1542896C3 publication Critical patent/DE1542896C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft selektive Herbizide mit einem Gehalt an bestimmten Triazinderivaten als herbizide Wirkstoffe.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1011 904 sind schon herbizid wirksame 4,6-Diamino-s-triazinderivate bekanntgeworden, die an den Stickstoffatomen der beiden Aminogruppen durch Alkyl- oder Alkenylrest substituiert sind, und die in 2-Stellung ein Chloratom oder eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe tragen. Es sind auch schon 2-Chlor-4,6-diaminos-triazine als Herbizide bekanntgeworden, deren beide Aminogruppen durch identische Alkoxyalkylreste substituiert sind.
Diese bekannten s-Triazinderivate stellen in erster Linie allgemeine Herbizide zur totalen Abtötung jeglichen Pflanzenwuchses dar und lassen nur wenige Nutzpflanzen (z. B. Mais) praktisch unbeeinflußt. Selektive Effekte können mit diesen Wirkstoffen nur bei peinlich genauer Einhaltung bestimmter Dosierungen in gewissen Vergesellschaftungen von Nutzpflanzen und unerwünschten Pflanzen erzielt werden, doch ist diese Selektivität nicht sehr spezifisch, d. h. diese Wirkstoffe lassen nicht generell gewisse Pflanzenarten (außer Mais) in praktisch zu verwendenden Dosen ungeschädigt.
In 2-Stellung durch Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste substituierte 4,6-Diamino-s-triazine, welche an beiden Aminogruppen je einen Alkoxyalkylrest tragen, wurden bisher hingegen noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß s-Triazinverbindungen der anspruchsgemäßen Formel I eine gute selektive herbizide Wirkung besitzen. Die herbiziden Mittel, welche diese Wirkstoffe enthalten, sind Gegenstand der Erfindung und können als Vor- oder Nachauflaufmittel angewendet werden, insbesondere im Anbau von Kulturpflanzen aus der Familie der Chenopodiaceen (z. B. Zuckerrüben, Futterrüben, Krautstiele, Spinat usw.) und von Kohlarten, ohne daß diese Nutzpflanzen geschädigt werden.
Als Wirkstoffe seien beispielsweise genannt:
1.2- Methoxy -4,6- bis -(γ- methoxy- propylamino)-
s-triazin, Schmp. 57 bis 59°C;
2.2- Methoxy - 4,6 - bis - (ß - methoxy - äthylamino)-s-triazin, Kp.0>06 169° C;
N NH-Q1H2 ,,-0-QH2 ,η
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, η sowie ri identische ganze Zahlen von 1 bis 3 und m sowie m' entweder beide die Zahl 2 oder beide die Zahl 3 bedeuten.
3. 2 - Methoxy - 4,6 - bis - (ß - äthoxy - äthylamino)-s-triazin, Schmp. 49 bis 50°C;
4. 2 - Methoxy - 4,6 - bis - (γ - isopropoxy - propylamino)-s-triazin;
5. 2 - Methylmercapto - 4,6 - bis - (γ - methoxy - propylamino)-s-triazin, Schmp. 59 bis 6I0C.
Die neuen Wirkstoffe können nach an sich bekannten Methoden, meist in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel, durch Umsetzung von Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit
a) 2 Mol eines Alkoxyalkylamins in Gegenwart säurebindender Mittel und-
b) einem Mol Alkalimetallmethylat oder Alkalimetall-methylmercaptid hergestellt werden.
Man kann natürlich auch von bekannten 2-Chlor-4,6-bis-alkoxy-alkyl-amino-s-triazinen ausgehen und das Chloratom gemäß b) in bekannter Weise durch den Methoxy- oder Methylmercapto-Rest ersetzen.
Die erfindungsgemäßen selektiven Herbizide können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln vorliegen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Die Selektivität der Wachstumshemmung kommt bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere vegetabilische und animalische öle" in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, d. h. Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden. ,
Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen.
Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen, langkcttigen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von
langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z. B. den obengenannten Emulgiermitteln und Schutzkolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterillisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung zum Schütze von Kulturpflanzen vor anderen schädlichen Organismen. Andere Stoffe, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, können ebenfalls beigemischt werden, wie z. B. 3-Amino-l,2,4-triazol zur Beschleunigung des Wirkungseintritts, oder andere selektiv herbizid wirkende Substanzen (z. B. aus der Harnstoff- und Carbamatreihe) sowie anorganische Stoffe.
■■ Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.
Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anweridungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen etwa 0,25 und. 10 kg pro Hektar. In besonderen Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.
Beispiel 1
(Vorauflauf)
In frisch zubereitete Saatbeete werden als Testpflanzen Zuckerrüben (eine Chenopodiaceen-Art) sowie Kamille (Matricaria Sp) und Hederich (Raphanus raph.) als Unkrautpflanzen eingesät. Direkt nach der Saat werden als Wirksubstanzen die bekannten Herbizide 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (I; Simazin) und 2 - Methoxy - 4 - äthylamino - 6 - isopropylaminos-triazin (II; Atraton) sowie das erfindungsgemäße 2 - Methoxy - 4,6 - bis - (γ - methoxy - propylamino)-s-triazin (III) je in Konzentrationen von 0,5 g/m2 auf die entsprechenden Beete als Suspensionen aufgespritzt; der Wachstumszustand der Pflanzen wird fortlaufend kontrolliert und nach 70 Tagen nach folgender Skala beurteilt:
5 = Normales Wachstum.
0 = Pflanzen abgestorben.
1—4 = Zwischenstufen der Schädigung.
Das Resultat ist tabellarisch wiedergegeben:
Substanz
O 		Zuckerrüben Kamille Hederich
I 1 2 1
II 1· 1 1
III 5 . 2 1
Die erfindungsgemäße Verbindung (III) wirkt selektiv, indem sie Zuckerrüben im Gegensatz zu den Vergleichsverbindungen I und II gar nicht schädigt, die Unkräuter Kamille und Hederich aber in gleich starkem Maße abtötet.
B e i s ρ ie I 2
(Vorauflauf)
Auf eine Versuchsfläche mit humosem, sandigem Lehmboden wird Spinat eingesät. -Nach der Saat werden einzelne Parzellen dieser Fläche mit Dispersionen des erfindungsgemäßen Wirkstoffes 2-Methylmercapto - 4,6 - bis - {γ - methoxypropylamino)-s-triazin (I) und der Vergleichssubstanz 2-Methylmercapto - 4,6 - bis - (isopropylamino) - s - triazin (II; Prometryn) behandelt, so daß die Konzentration an Wirkstoff jeweils 0,2 g/m2 Oberfläche betrug. Die nach 30 Tagen am Spinat festgestellte Wirkung ist tabellarisch wiedergegeben. In der Kolonne »Spinat« ist der Ernte-Ausfall in Prozenten einer unbehandelten Versuchsparzelle nach 30 Tagen aufgeführt (100% = Totaler Ausfall), und in der Kolonne »Unkrautwirkung« die Vernichtung des aufgetretenen Unkrautbestandes nach 50 Tagen (ebenfalls in Prozenten) angeführt, welcher folgende Unkräuter aufwies: Matricaria chamomiiia (Kamille) dominierend, Raphanus raphanistrum (Hederich), Capsella bursa pastoris (Hirtentäschel), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (Gänsefuß), Amarantus lividus, Polygonum persicaria und Plantago media (Wegerich).
Substanz Wirkung auf Spinat Unkrautwirkung
I 0% 80%
II 100% 85%
Beispiel 3
(Nachauflauf)
In einen schwach humosen, sandigen Lehmboden wird Weißkohl (Brassica oleracea) eingesät. Nach dem Auflaufen der Saat, nachdem die Kohlpflanzen eine maximale Höhe von 15 cm erreicht haben, werden unkrauthaltige Versuchsparzellen mit Dispersionen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs 2-Methylmercapto - 4,6 - bis - (γ - methoxy - propylamino) - s - triazin (I) und den beiden bekannten Vergleichssubstanzen 2 - Methy lmercapto - 4,6 - bis - isopropylaminos-triazin (II; Prometryn) und 2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin (III; Prometon) besprüht, so daß die Endkonzentration jedes Wirkstoffs auf der
entsprechenden Parzellenfläche 0,2 g/m2 (2 kg/ha) beträgt.
Die Wirkung auf die Weißkohlpflanzungen wurde nach 32 Tagen diejenige auf die Unkräuter nach 24 Tagen in Prozenten entsprechend Beispiel 2 ermittelt. In den Versuchsparzellen waren folgende Unkräuter vorhanden: Matricaria chamomilla (Kamille) dominierend, Raphanus raphanistrum (Hederich), Capsella bursa pastoris (Hirtentäschel), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (Gänsefuß), Amarantus lividus und Plantago media (Wegerich).
Substanz Wirkung auf Weißkohl Unkrautwirkung
I
II
III		 0%
Chlorose, Nekrose,
Wachstumshemmung
100%		 70%
100% -
98%
Der Weißkohl zeigte nach der Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff I keine Schäden bei guter Unkrautwirkung, während die Vergleichssubstanz II deutlich sichtbare Schäden verursachte und Vergleichssubstanz III die Weißkohlkulturen völlig vernichtet. *»
Beispiel 4
Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wäßrige Suspension, erhalten aus einem 25% igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche in einer Konzentration von 8 kg/ha appliziert. Dann werden die Saatschalen bei 22 bis 23° C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 14 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Als Testpflanzen wurden verwendet:
,. Kulturpflanzen
a) Avena sativa,
b) Triticum sativa,
c) Zuckerrübe (echte),'
d) Massenrübe Corona,
ίο e) Futterrübe,
f) Weißer Kohl, Sorte Goldener Acker,
g) Rote Rübe, Sorte Feuerkugel, h) Spinat Sommer Supergreen,
i) Spinat Winter Eskimo Riesen,
"· ■ Unkräuter
j) Chrysanthemum leicanthemum, k) Sinapis alba,
1) Ipomoea purpurea,
m) Papaver rhoeas,
n) Taraxacum offizinales.
Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index.
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle). 1 = Pflanzen abgestorben.
8—2 = Zwischenstufen der Schädigung (5 = 50% Schädigung).
Als Vergleichsverbindungen wurden folgende Wirksubstanzen verwendet:
A. 2 - Methoxy - 4,6 - bis -{ß - methoxyäthylamino)-s-triazin (erfindungsgemäß),
B. 2- Methoxy- 4,6- bis - (y -isopropoxypropylamino)-s-triazin (erfindungsgemäß),
C. 2 - Methylthio - 4,6 - bis -Iy- isopropoxypropyl-
amino)-s-triazin (erfindungsgemäß), D. a-Chlor-N,N-diallylacetamid (bekannt aus deutscher Auslegeschrift 1 014 380).
Resultate
Verbindung a b C d e f Testpflanzen h i j k 1 m η
9 7 7 6 7 6 g 8 8 5 2 6 3 4
A 8 8 ■ 9 6 9 3 7 6 8 3 2 1 1 5
B 8 8 9 6 6 4 8 8 6 5 2 4 1 1
C 2 4 6 6 5. 7 6 7 9 6 8 9 6 9
D 8
Aus obigen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen A, B und C bei praktisch gleicher Wirkung gegenüber den Kulturpflanzen a bis i eine ausgesprochen bessere Unkrautwirkung als die bekannte Verbindung D besitzen (Unkräuter j bis n).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazinderivaten der allgemeinen Formel
    X-CH3
    N N
    ι Ο Q1H2n.' HN
DE1542896A 1958-11-05 1959-11-04 Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726 Expired DE1542896C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6581158A CH394704A (de) 1958-11-05 1958-11-05 Verfahren und Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung
CH6581458A CH373394A (de) 1958-11-05 1958-11-05 Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1542896A1 DE1542896A1 (de) 1972-04-06
DE1542896B2 DE1542896B2 (de) 1973-11-29
DE1542896C3 true DE1542896C3 (de) 1974-06-27

Family

ID=25737853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1542896A Expired DE1542896C3 (de) 1958-11-05 1959-11-04 Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE584306A (de)
DE (1) DE1542896C3 (de)
ES (1) ES253140A1 (de)
FR (1) FR1239784A (de)
OA (1) OA00333A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3267099A (en) * 1962-04-09 1966-08-16 Du Pont 2-alkoxy and mercapto-4, 6-bis alkoxy alkyl amino-s-triazines
CH407138A (de) * 1962-08-28 1966-02-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methylthio-4,6-bis-amino-s-triazins
BE656978A (de) * 1963-12-13

Also Published As

Publication number Publication date
DE1542896B2 (de) 1973-11-29
ES253140A1 (es) 1960-05-01
DE1542896A1 (de) 1972-04-06
BE584306A (fr) 1960-05-04
FR1239784A (fr) 1960-12-09
OA00333A (fr) 1966-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD147042A5 (de) Herbicide zubereitungen
EP0132512A1 (de) Verwendung von in 2-Stellung mit (substituierten) Aminogruppen substituierten 4-DL-Alkylester-alpha-alaninyl-6-chlor-s-Triazinen als Herbizide, insbesondere gegen Flughafer
DE1271452B (de) Selektives Herbizid
DE1542789C3 (de) Selektive Unkrautbekämpfung
DE2017918A1 (de) Neue herbizide Mittel
DE1542896C3 (de) Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726
DE1620448A1 (de) Neue Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate
DE2040580A1 (de) Thiazolderivate
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1593551C3 (de) N-substituierte O- eckige Klammer auf 3-Alkanoylaminophenyl eckige Klammer zu -carbamate und dieselben enthaltende Herbizide
DE1217135B (de) Selektives Herbizid
DE1219726B (de) Selektives Herbizid
DE1914015C3 (de) a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
DE1445055C (de) 2-Halogen-4,b-diamino-s-triazine
DE2428694C2 (de) 2,6-Dihalogenbenzyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1670312C3 (de) Substituierte 2-Carbamoyloxyphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-33-dione
EP0084767A2 (de) Verwendung von Chlor-s-triazinen, die mit ein oder zwei Cyclohexylamino-Gruppen mit mindestens 3 einwertigen Substituenten oder mit Cyclopentylamino-Gruppen substituiert sind, als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser
DE2729672A1 (de) Germicide herbicide fuer landwirtschaft und gartenbau
EP0096189A2 (de) Verwendung gegebenenfalls substituierter Thiomethyl-cycloalkyl-amino-s-triazine als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser
CH375730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums
AT233311B (de) Herbizides Mittel
AT274467B (de) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DE1670275B1 (de) Salze von Benzo-2,1,3-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxyden und diese enthaltende wachstumsregulierende Mittel mit gleichzeitiger herbizider Wirkung
CH379516A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977