DE1445055C - 2-Halogen-4,b-diamino-s-triazine - Google Patents
2-Halogen-4,b-diamino-s-triazineInfo
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Description
DieErfindung betrifft neue 2-Halogen-4,6-diaminos-triazinderivate
sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Unkrautbekämpfung. -
Es wurde gefunden, daß 2-Halogen-4,6-diaminos-triazinderivate der allgemeinen Formel I
mit einem reaktionsfähigen funktioneilen Derivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel VI
HOOC — Ri
(VI)
Hai
R3 ^
N N
,CO-R1
R,
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Ri den
Methyl-, Äthyl- oder Isopropylrest, Rz und Ri den
Äthyl-, Allyl- oder y-Methoxypropylrest und Rj ein
Wasserstoffatom oder den Äthylrest bedeutet, eine vorzügliche herbizide Wirksamkeit besitzen.
Zur Herstellung der vorstehend definierten neuen Triazinderivate kann man ein Cyanursäure-trihalogenid,
wie Cyanurchlorid oder Cyanurbromid, in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit 1 Mol eines
Alkalisalzes eines Acy lamids der allgemeinen Formel 11 und, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit
1 Mol eines Amins der alleemeinen Formel III
,CO-R1
H-N
-R,
H-N
(H)
(HI)
worin Ri bis Rj die obigen Bedeutungen haben,
umsetzen.
Eine Variante dieses Verfahrens besteht darin, daß man von bekannten Verbindungen der allgemeinen
Forme! IV
Hai
N N
Hai
(IV)
worin Hal, Ra und R4 die oben angegebenen Bedeutungen
haben, ausgeht, und diese mit 1 Mol eines Alkalisalzes eines Acylamids der allgemeinen
Formel II in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.
Man kann Verbindungen der allgemeinen Formel I auch herstellen, indem man eine Verbindung der
allgemeinen Formel V
Hai
N-
NH-R2
(V)
R4'
worin Hal, Ra bis R4 die obigen Bedeutungen haben, worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat, insbesondere
mit einem Überschuß eines Anhydrids einer solchen Säure, durch Erwärmen in einem
inerten, vorzugsweise zwischen 100 und 150°C
siedenden organischen Lösungsmittel acyliert. Zur Erzielung guter Ausbeuten sind dabei die Reaktionsbedingungen und die Reaktionsdauer, bevorzugt
zwischen 1 und 5 Stunden, so zu wählen, daß Monoacylierung ohne gleichzeitige zu weit gehende Hydrolyse
des kernständigen Halogens durch die bei der Acylierung frei werdende Säure in den Ausgangsstoffen
eintritt.
Gemäß einer Variante dieses Verfahrens kann man Verbindungen der allgemeinen Formel I auch erhalten,
wenn man die Monoacylierung der Verbindung der allgemeinen Formel V durch Umsetzung
mit einem niedermolekularen aliphatischen Keten, insbesondere mit Carbomethylen in Gegenwart eines
Katalysators, wie kleine Mengen einer Mineralsäure, bewerkstelligt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für die Bekämpfung
von Unkräutern sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen
wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter
Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die
oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender
Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch
vorzeitiges Austrocknen, z. B. Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung
der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I
können für die Unkrautbekämpfung in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln
zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.
Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung
sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen,
wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität
der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B.
in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten,
wie Mineralölfraktiqnen, Kohlenteeröle sowie auch vegetabilische und animalische öle in Betracht. Um
die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen
organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, d. h. Lösungsmittel,
wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon oder
Cyclohexanon, Diacctonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlo-
rierte Kohlenwasserstoffe, ζ. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der obengenannten
Stoffe beigefügt werden.
Bei den wäßrigen Anwendungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen.
Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels
Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln
seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver
Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern,
von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und
als nichtionogene. Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther
von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxids. Andererseits
können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel
bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit
Wasser eignen.
Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum,
Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl,
Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch
mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von
Netzmitteln, z. B. den obengenannten Emulgiermitteln, und Schutzkolloiden, z.B. Sulfitablauge,
können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzpulver verwendbar
gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche
die Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden
Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso
läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden
Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung
zum Schütze der Kulturpflanzen vor anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls
das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. 3-Amino-l,2,4-triazol, zur Beschleunigung des
Wirkungseintritts oder, wie z. B. Salze der α,α-Dichlorpropionsäure,
gegebenenfalls zur. Verbreiterung des herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein.
Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die
Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.
Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen
angegeben. Teile bedeuten darin Gewichtsteile.
10 Teile Wirkstoff, z. B. i-Chlor-^äthylamino-6-(N-acetyläthyIamino)-l,3,5-triazin
(Schmp. 104 bis 1050C) und 90 Teile Talk, werden in einer Kugel·
mühle, einer Stiftenmühle oder einer anderen geeigneten
Mühle zu größter Feinheit vermählen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
B e'i s ρ i e 1 2
20 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Brom-4-äthylamino-6-(N-acetyIäthylamino)-l,3,5-triazin
(Schmp. 113 bis 1150C), werden in einer Mischung von 48 Teilen
Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen ίο eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Äthylenoxid mit höheren Fettsäuren
gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration
verdünnt werden.
BeispieI3
50 bis 80 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-l,3,5-triazin
(Schmp. 104 bis 1050C) werden mit 2 bis 5 Teilen eines Netzmittels,
z. B. eines Schwefelsäureesters, z. B. Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen eines inerten, festen
Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer
geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden
und ergibt sehr beständige Suspensionen.
10 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Chlor-4-äthyIamino-6-(N-propionyläthylamino)-l,3,5-triazin
(Schmp. 89 bis 91° C) werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden
organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile
Xylol beigefügt sind, gelöst.
B e i s ρ i e 1 5
5 bis 10 Teile 2-Brom-4-äthylamino-6-(N-acetyl-
äthylamino)-l,3,5-triazin (Schmp. 113 bis 115°C) werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (= gemahlener
Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
Be i s pie I 6
95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B.
Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1 bis 5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol
befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-1,3,5-triazin
vermischt (Schmp. 104 bis 1050C).
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat
kann auch eine mehrfache Menge,; z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen
Kunstdüngemittels, wie z.B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.
50Teile Wirkstoff, z.B. ^-Chlor-4-allylämmo-6-(N-acetylallylamino)-l,3,5-triazin
(Schmp. ;74 "bis 77°C) werden in 45 Teile Xylol eingebracht und
5 Teile eines Gemisches von Polyäthylenoxidkoridensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man
erhält ein Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert
werden kann.
Die benötigten Wirkstoffmengen betragen bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit
der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit
UOO
der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen
zwischen etwa 0,25 und 10 kg pro Hektar, während für die vollständige Verhinderung von Pflanzenwuchs
im allgemeinen 5 bis 20 kg pro Hektar anzuwenden sind. In besonderen Fällen können
die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.
Saatschalen werden mit Erde gefüllt und jede Schale mit Samen einer der folgenden Pflanzen
besät: Senf, Zuckerrübe, Spinat und Gurke. Sofort nach dem Säen wird pro Quadratmeter Schalenoberfläche
1 g 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-acetyI-äthylamino)-l,3,5-triazin in 100 ml Wasser aufgespritzt,
was 10 kg Wirksubstanz pro Hektar entspricht. 3 Wochen nach dem Säen waren die Keimlinge
aller vier Pflanzenarten vollständig abgestorben.
Ein bestehender Kulturpflanzenbestand wird einige Zeit nach dem Auflaufen der Saatpflanzen oder nach
dem Setzen der Setzlinge pro Quadratmeter mit 300 ml einer wäßrigen Aufbereitung von 0,1 g.
2 - Chlor - 4 - äthylamino - 6 - (N - acetyläthylamino)-1,3.5-triazin
bespritzt, was einer Konzentration von 1 kg Wirksubstanz pro Hektar entspricht. Nach
48 Tagen zeigte sich, daß Rübkohl, Lauch, Mais und Wicke ungeschädigt bleiben, Weizen, Gerste
und Raps nur sehr leicht geschädigt werden, während Bohnen. Klee, Karotten und Spinat völlig abgestorben
waren.
Diese Wirksubstanz zeigte neben dieser ausgesprochen selektiven Wirkung auf Kulturpflanzen
auch eine hervorragende Wirkung gegen die im Versuchsfeld auftretenden Samenunkräuter (Mercurialis-,
Veronica- und Umbelliferenarten usw.). deren Wachstum vollständig unterdrückt wurde.
Analog wie in den vorhergehenden Beispielen können z. B. noch folgende Verbindungen als Wirkstoffe
zur Anwendung gelangen:
2-Chlor-4-(/-methoxypropylamino)-6-[N-acetyl-(-/-methoxypropylamino)]-1.3,5-triazin,
Schmp. 61 bis 64 C;
Schmp. 61 bis 64 C;
2-Chlor-4-diäthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-1.3,5-triazin,
Kp.».«™ 125r'C.
Beispiel 10
In ein frisch zubereitetes Beet wurden die Samen der Testpflanzen eingesät. Direkt nach der Saat
wurden die Substanzen
2-ChIor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (gemäß
schweizerisches Patent 342 784)
II 2-ChloΓ-4-isopropylamino-6-äthylamino-s-triazin (gemäß schweizerisches Patent 342 784)
II 2-ChloΓ-4-isopropylamino-6-äthylamino-s-triazin (gemäß schweizerisches Patent 342 784)
III 2 - Methylmercapto - 4,6 - bis - isopropylaminos
- triazin (gemäß schweizerisches Patent 337 019)
IV 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
V 2-Brom-4-äthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-
s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
VI 2 - Chlor - 4 - diäthylamino - 6 - (N - acetyläthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
VI 2 - Chlor - 4 - diäthylamino - 6 - (N - acetyläthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
VII 2-Chlor-4-(;-methoxypropylamino)-6-[N-acetyl
- (7 - methoxypropylamino)] - s - triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
VIII 2-Chlor-4-allylamino-6-(N-acetyläthyIamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
VIII 2-Chlor-4-allylamino-6-(N-acetyläthyIamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
IX 2-Chlor-4-ailyIamino-6-(N-acetyIallyIamino)-s-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung)
in einer Konzentration von 1.2 bzw. 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar auf die Bodenoberfläche gespritzt.
Das Verhalten der aufgehenden Pflanzen wurde während 30 Tagen beobachtet und nach
folgender Skala beurteilt:
kein Schaden
leichter Schaden
starker Schaden
Ausfall in <"„
starker Schaden
Ausfall in <"„
= 0
= Zahl
Resultate A) Konzentration 1 kg Aktivsubstanz pro Hektar
Verbindung | Mais | Weizen | Gerste | Raps | Senf | Sellerie | Zwiebel | Blumenkohl | Rübkohl | Unkraut |
I . | 0 | 10 | + + | 80 | + | 10 | + + | 100 | .+ | 90 |
II | 0 | 90 | 20 | 90 | 100 | 100 | -Ι | 100 | 80 | 100 |
III | 0 | 20 | + | + | 0 | + | Ο | 50 | 0 | 85 |
IV | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 |
V | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | + | 4- | • + | 85 |
Mais | B) Konzentration 2 | Gerste | cg Aktivsubstanz pro Hektar | Scnf | Luzerne | Blumenkohl | Unkraut | |
Verbindung | 0 | Weizen | 30 | Raps | 10 | 100 | 100 | 100 |
I | 0 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
II | 0 | 100 | 0 | 100 | 0 | 90 | 90 | 85 |
III | 0 | 0 | 0 | 80 | + | 0 | -Ι | 90 |
V | 0 | 0 | 0 | 0 | + | + | Ο | 80 |
VI | 0 | 4- | ||||||
7 8
,C) Konzentration 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar
Verbindung | Mais | Gerste | Lein | Luzerne | Rotklee | Senf | Unkraut |
I | 0 | 80 | 100 | Ί0Ο | 100 | 100 | 100 |
II | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | .100 | 100 |
III | 0 | 40 | 100 | 90 | 100 | + | 95 |
VII | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 |
VIII | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 · |
IX | 0 | + . | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 |
Unkrautwirkung
Der Unkrautbestand setzte sich aus folgenden Unkräutern zusammen: Matricaria chamomilia,
Raphanus Raphanistrum. Capsella Bursapastoris, Stellaria media, Chenopodium album, Amaranthus
lividus, Polygonum persicaria und Plantago media.
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe IV bis IX eine ähnlich gute herbizide
Wirkung auf den Unkrautbestand besitzen wie die bekannten Verbindungen I bis III. Die Wirkstoffe
IV. bis IX haben jedoch bei verschiedenen Kulturpflanzen eine wesentlich größere Pflanzenverträglichkeit
als die bekannten Wirkstoffe I bis III.
In ein frisch zubereitetes Beet wurden die Samen der Testpflanzen eingesät. Direkt nach der Saar
wurden die Substanzen
I 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (gemäß schweizerisches Patent 342 784)
II I-Chlor^-isopropylamino-o-äthylamino-s-tri-..
azin (gemäß schweizerisches Patent 342 784)
III 2 - Methylmercapto - 4,6 - bis - isopropylaminos
- triazin (gemäß schweizerisches Patent
342 784) ·.■""..
X 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-propionyl-N-äthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung)
in einer Konzentration von 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar auf die Bodenoberfläche gespritzt. Das Verhalten
der aufgehenden Pflanzen wurde während 30 Tagen beobachtet und nach folgender Skala
beurteilt:
kein Schaden = 0
starker Schaden = + +
leichter Schaden = +
Ausfall in % = Zahl
starker Schaden = + +
leichter Schaden = +
Ausfall in % = Zahl
Resultate
Verbindung | Mais |
I | 0 |
II | 0 |
HI | 0 |
X | 0 |
Lein | Sojabohne | Raps | Unkraut | |
100 | 100 | 100 | 100 | |
100 '" | 100 | 100 | 100 | |
100 | ■ 100 · | 100 | 90 | |
0 | 0 | 0 | 90 | |
Weizen | ||||
100 | ||||
100 | ||||
100 | ||||
■ + |
Der Unkrautbestand setzte sich aus folgenden Unkräutern zusammen: Mercurialis. eine Veronica-
und eine Umbelliferenart. Chenopodium. Galium.
Capsella. Papaver und Sherardia.
Das Ergebnis zeigt, daß der erfindungsgemäße
Wirkstoff X eine ähnlich gute herbizide Wirkung auf den Unkrautbestand besitzt wie die bekannten
Verbindungen I bis III. Der Wirkstoff X hat jedoch bei verschiedenen Kulturpflanzen eine wesentlich
größere Pflanzern ertrüd ich keit als die bekannten Wirkstoffe I bis III.
Beispiel 12
Saatschalen wurden mit Erde gefüllt, mit verschiedenen
Pflanzen besät und hierauf die Erdoberfläche mit den Substanzen
Xl 2-ChIor-4-äthylamino-6-(N-isobutyryläthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung).
Schmp. 97 bis 100 C
1 2-Chlor-4.6-bis-äthylamino-s-triazin (gemäß
1 2-Chlor-4.6-bis-äthylamino-s-triazin (gemäß
schweizerisches Patent 342 784)
II 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-tria/in (gemäß schweizerisches Patent 342 784) in einer Konzentration von 5 kg Wirksubstanz pro Hektar bespritzt. Nach 3 Wochen wurde der Zustand der Testpflanzen nach folgender Skala beurteilt:
II 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-tria/in (gemäß schweizerisches Patent 342 784) in einer Konzentration von 5 kg Wirksubstanz pro Hektar bespritzt. Nach 3 Wochen wurde der Zustand der Testpflanzen nach folgender Skala beurteilt:
10 = Normalzustand
9 bis 1 = Wachstumsverhinderung
9 bis 1 = Wachstumsverhinderung
Ausmaß)
0 = Pflanze abgestorben
0 = Pflanze abgestorben
Resultate
(je nach
Hafer | Wirkung nach 3 Wochen | Senf | |
Verbindung | 9 | 1 | |
XI | 0 | 0 | |
I | 0 | 0 | |
II | |||
Raygras | |||
10 - | |||
0 | |||
0 | |||
Das Ergebnis zeigt, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff XI selektiver wirkt als die bekannten
Verbindungen I und II, indem er bei gleicher Wirkung auf das Unkraut Senf die Pflanzen Hafer und
Raygras praktisch nicht beschädigt.
009 623 113
Claims (1)
1. Neue 2-Halogen-4,6-diamino-s-triazine der
allgemeinen Formel I Hai
allgemeinen Formel I Hai
Hal 5 1
I ■.·■■■ ,As . .
J\ ■ rj\ 'N- N yCO —R1
Rj \ N N' /CO-R1 ' Ν_ζΝ^Ν (I,
N-^nI-N- (I) ,ο r/ \r,
R ' ^ R
* ' ■ 2 worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Ri den
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, Ri den Methyl-, Äthyl- oder Isopropylrest, R_>
und R:t
Methyl-, Äthyl- oder Isopropylrest, R2 und R:i den Äthyl-, Allyl- oder ;<-Methoxypropylrest und
den Äthyl-, Allyl- oder Methoxypropylrest und 15 R4 ein Wasserstoffatom oder den Äthylrest
Ka, ein Wasserstoffatom oder den Äthylrest bedeutet, zur Unkrautbekämpfung,
bedeutet. ■ :.-.'>
bedeutet. ■ :.-.'>
Family
ID=
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