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Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung bzw. Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzen, welche neue Substitutionsprodukte des s-Triazins der allgemeinen Formel
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enthalten, in der Ri, R,, Rs und R6 = H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl substituiertes Alkyl,
Rz und R4 = Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl und substituiertes Alkyl bedeuten.
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am Triazinring als Herbizide beschrieben worden. Diese Verbindungen besitzen zwar im allgemeinen eine gute herbizide Wirksamkeit, doch ist ihre Verwendbarkeit durch eine spezifische Selektivität auf wenige Kulturen beschränkt, wie z. B. Mais, Obstkulturen und einige Gemüsearten.
Zweck der Erfindung war es, neue selektiv wirkende Herbizide zu entwickeln, welche die Palette der bekannten Mittel erweitern und neue Einsatzgebiete erschliessen, insbesondere bei Kulturen, für die die bekannten Herbizide ungeeignet sind.
Es bestand die Aufgabe, bisher nicht bekannte Substitutionsprodukte des s-Triazins zu untersuchen und festzustellen, ob diese die erwünschte spezielle Selektivität aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der Ri. Rs, Rs und R6 = Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, substituiertes Alkyl,
Rz und R4 = Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl und substituiertes Alkyl bedeuten, auch das Wachstum von solchen gegenüber den bisher bekanntgewordenen Aminotriazinherbiziden sehr empfindlichen Kulturpflanzen wie z. B. Zuckerrüben, Blumenkohl und Kohlrabi nicht beeinträchtigen, während sie gegenüber den in solchen Kulturen vorkommenden Unkräutern eine ausgezeichnete herbizide Wirkung entfalten.
Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin Me = H oder ein Alkalimetall bedeuten und R, R , Rg und Rg die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Halogenamin der allgemeinen Formel
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oder mit einem Gemisch aus einem Amin der allgemeinen Formel
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worin R1 i und R : die oben angegebene Bedeutung haben und Oxydationsmitteln z. B. den Alkalisalze der unterchlorigen Säure in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen stellen farblose, im allgemeinen niedrig schmelzende Substanzen dar, die sich in vielen organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser jedoch nur wenig,. lösen.
Die folgende Tabelle gibt die Schmelzpunkte einiger der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen an.
1. 2, 4-Bis- (isopropylamino)-s-triazinyl (6)-N, N-dimethylsulfenamid F. 112 bis 1140
2. 2, 4-Bis- (isopropylamino)-s-triazinyl (6)-N-methylsulfenamid F. 87 bis 890
3. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N,N-diäthylsulfenamid F. 81 bis 930
4. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N-äthylsulfenamid F. 115 bis 1170
5. 2, 4-Bis- (isopropylamino)-s-triazinyl (6)-N, N-diisopropyl-sulfenamid F. 120 bis 10
6. 2,4-Bis-(isopropylamino)-s-triazinyl(6)-N-isopropylamino-sulfenamid F. 128 bis 1310
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7. 2, 4-Bis- (äthylamino)-s-triazinyl (6)-N, N-dimethylsulfenamid F. 135 bis 1370
8. 2, 4-Bis- (äthylamino)-s-triazinyl (6)-N, N-diäthylsulfenamid F. 67 bis 690
9.
2, 4-Bis- (äthylamino)-s-triazinyl (6)-N-äthylsuIfenamid F. 73 bis 750 10. 2-Methylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl (6)-N, N-dimethylsulfenamid F. 139 bis 400 11. 2-Methylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl (6)-N, N-diäthylsulfenamid F. 103 bis 1040 12. 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl (6)-N, N-dimethylsulfenamid F. 1140 13. 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl (6)-N-äthylsulfenamid F. 101 bis 30 14. 2-Äthylamino-4-methylamino-s-triazinyl (6)-N, N-dimethylsulfenamid F. 105 bis 1070
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Die vorstehend aufgeführten Substanzen sowie andere Vertreter dieser Verbindungsklasse lassen sich in üblicher Weise durch Vermischen mit festen Inertmaterialien wie z. B.
Kaolin, Schiefermehl, Talkum und mit Emulgatoren und andern Formulierungshilfsstoffen, wie z. B. eingedickter Sulfitablauge zu Wirkstoffkonzentraten verarbeiten, welche beim Verdünnen mit Wasser stabile Suspensionen bilden und somit als Spritzmittel Verwendung finden können.
Es lassen sich aber auch durch Lösen der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen in organischen Lösungsmitteln wie z. B. Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ketonen unter Zusatz von Emulgatoren Emulsionskonzentrate bilden, aus welchen durch Verdünnen mit Wasser Spritzbrühen herstellbar sind, die mit üblichen Geräten auf landwirtschaftlichen Flächen ausgebracht werden können.
Folgende Beispiele sollen die Formulierung der neuen Mittel verdeutlichen :
Beispiel 1 : 50 Teile 2,4-Bis-(isopropylamino)-triazinyl(6)-N-methylsulfenamid werden mit 40 Teilen Kaolin, 6 Teilen Zellpech und 4 Teilen eines äthoxylierten Nonylphenols innig vermischt und in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver ergibt mit Wasser stabile Suspensionen mit herbiziden Eigenschaften.
Beispiel 2 : 50 Teile 2-Äthylamino-4-isopropylamino-s-triazinyl(6)-N,N-dimethylsulfenamid werden mit 40 Teilen Kaolin, 6 Teilen Zellpech und 4 Teilen äthoxyliertem Nonylphenol innig vermischt und in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver ergibt mit Wasser stabile Suspensionen mit herbiziden Eigenschaften.
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is pie I 3 :
20 Teile 2, 4-Bis- (isopropylamino-s-triazinyl (6) -N,Tabelle 1
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<tb>
<tb> Nummer <SEP> der <SEP> Aufwandmenge <SEP> Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Stellaria <SEP> Galinsoga <SEP> Matricaria <SEP> Amaranthus <SEP> Papaver
<tb> Verbindung <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> arvensis <SEP> vulgaris <SEP> media <SEP> parviflora <SEP> inodora <SEP> retroflexus <SEP> rhoeas
<tb> Unbehandelt <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 711112 <SEP> 31 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 12 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 11111 <SEP> 11 <SEP>
<tb> 511111 <SEP> 11 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb>
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Die Aktivität der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen als nach dem Auflaufen verabreichtes Herbizid wurde dadurch ermittelt, dass wässerige Suspensionen auf Pflanzen, die sich im Keimblatt-bis- 2-Laubblattstadium befanden, gespritzt wurden.
Angewendet wurden 5, 7 und 10 kg AS/ha als 50%iges Suspensionsspritzpulver. Als Testpflanzen dienten Sinapis arvensis, Senecio vulgaris, Stellaria media, Galinsoga parviflora, Matricaria inodora, Amaranthus retroflexus und Papaver rhoeas.
Die Endauswertung erfolgte am 14. Tage nach der Spritzung. Die Ergebnisse wurden nach einer bestimmten Skala mit den Noten 1 bis 9 bewertet. Dabei bedeutet 1, dass 950/0 und mehr des Pflanzenbestandes vernichtet sind. Der Wert 9 bedeutet keine Wirksamkeit.
Die mit einigen der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gewonnenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle II hervor.
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TabelleII
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<tb>
<tb> Nummer <SEP> der <SEP> Aufwandmenge <SEP> Sinapis <SEP> Senecio <SEP> Stellaria <SEP> Galinsoga <SEP> Matricaria <SEP> Amaranthus <SEP> Papaver
<tb> Verbindung <SEP> kg <SEP> AS/ha <SEP> arvensis <SEP> vulgaris <SEP> media <SEP> parviflora <SEP> inodora <SEP> retroflexus <SEP> rhoeas
<tb> unbehandelt <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP>
1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 12 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<SEP>
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
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Wie aus den Tabellen I und II ersichtlich ist, zeigen die Verbindungen gegenüber einzelnen Pflanzenarten ein selektives Verhalten (z. B. Nr. 10), das besonders bei geringen Dosierungen in Erscheinung tritt.
Zur Ermittlung der nutzbaren selektiven Wirksamkeit wurden Kulturpflanzen (z. B. Zuckerrübe, Hafer, Möhre, Kohlrabi und Blumenkohl) vor bzw. nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen mit 5, 7 und 10 kg/ha behandelt. Die Spritzung erfolgte entweder kurz nach der Aussaat oder bei den Dikotylen nach Ausbildung der ersten 2 bzw. 4 Laubblätter und bei den Monokotylen im 3-bis-4-Blattstadium. Die Endauswertung wurde bei denVorauflaufanwendungen am 35. Tage und bei den Nachauflaufanwendungen am 14. Tage nach der Sprtizung vorgenommen. Die Ergebnisse wurden nach einer bestimmten Skala mit den Noten 1 bis 9 bewertet. Dabei bedeutet der Wert 1, dass sämtliche Kulturpflanzen vernichtet wurden. Beim Wert 9 wurden keine Schäden an Kulturpflanzen registriert.
Die mit den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen 5 und 10 gewonnenen Ergebnisse gehen aus der Tabelle m hervor.
Zum Vergleich wurden in diese auch Werte für das 2-Methylamino-4-isopropylamino-6-methyl- mercapto-s-triazin, ein sehr bekanntes Handelsprodukt, aufgenommen. Ein Strich bedeutet in dieser Tabelle, dass kein Test durchgeführt wurde.
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Tabelle III
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<tb> Nummer <SEP> der <SEP> Aufwandmenge <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> gespritzt <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> gespritzt
<tb> Verbindung <SEP> kg <SEP> AS/ha
<tb> Zuckerrübe <SEP> Möhre <SEP> Hafer <SEP> Zuckerrübe <SEP> Mühre <SEP> Hafer <SEP> Kohlrabi <SEP> Blumenkohl
<tb> Unbehandelt-9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> -
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 10 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb> 2-methylamino-4-iso- <SEP> 0,
2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> propylamino-6-methyl- <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> mercapto-s-triazin <SEP> 0, <SEP> 4------5 <SEP> 1
<tb>