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Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
Es gibt bereits fluorhaltige Arylharnstoffe mit herbiciden Eigenschaften, z. B. Fluometuron (N-3- (Tri- fluormethyl)-phenyl-N', N'-dimethyl-harnstoff) und die entsprechende Methoxyverbindung (N-3- (Tri-
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in solchen Kulturen vorkommenden Unkräuter konnten jedoch bei ihrer Anwendung nicht immer vermieden werden.
Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als herbiciden Wirkstoff neue N-3- (Difluorchlormethyl)-phenylhamstoffe der allgemeinen Formel
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enthalten wobei Ei einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen und 1\ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 2 bis 3 C-Atomen bedeuten.
Die genannten Wirkstoffe sind z. B. durch Umsetzung von 3-Difluorchlormethyl-phenylisocyanat mit entsprechenden Alkylaminen oder Dialkylaminen bzw. mit O-Alkylhydroxylaminen oder O, N-Di- alkylhydroxylaminen zugänglich.
Die Umsetzungen zur Herstellung der neuen Verbindungen lassen sich durch folgende Schemata veranschaulichen :
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Die neuen 3-Difluorchlormethyl-phenylharnstoffe entstehen in guten Ausbeuten und sind kristalline Verbindungen. Sie können meist wie sie anfallen verwendet werden, lassen sich aber auch durch Umkristallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln weiter reinigen.
Es zeigte sich, dass diese Substanzen eine annähernd gleich gute herbizide Wirkung haben wie die erwähnten fluorhaltigen Arylharnstoffe, jedoch einige Kulturpflanzen eindeutig besser schonen. Dies ist
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ten.
Die Mittel können auch mit Düngemitteln gemischt angewendet werden, wodurch düngende und zugleich unkrautvemichtende Mittel erhalten werden.
Beispiel 1 :
Die Unkräuter
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<tb>
<tb> Ackersenf <SEP> Sinapis <SEP> arvensis
<tb> Weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> Chenopodium <SEP> album
<tb> Vogelmiere <SEP> Stellaria <SEP> media
<tb> Hühnerhirse <SEP> Echinocloa <SEP> erus-galli
<tb>
sowie die Kulturpflanzen
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<tb>
<tb> Sommerweizen <SEP> Triticum <SEP> aestatis
<tb> Hafer <SEP> Avena <SEP> sativa
<tb> Erbse <SEP> Pisum <SEP> sativum <SEP>
<tb> Steckzwiebel <SEP> Allium <SEP> cepa
<tb>
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behandelt. Als Vergleichsmittel diente
C = N-3- (Trifluormethyl) -phenyl- N', NI -dimethylharnstoff (Fluometuron) das in der gleichen Weise wie die beanspruchten Verbindungen angewendet wurde.
Die Zusammensetzung des suspendierbaren Präparates war 250/0 des jeweiligen Wirkstoffes
64% Kieselsäurepräparat als Inertstoff
10% Zellpech (getrocknete Sulfitablauge) als Dispergiermittel l% Netzmittel
Die Kästen wurden im Frühbeet aufgestellt. Die Auswertung erfolgte 6 Wochen nach der Behandlung.
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versuchsergebnis. Die Aufwandmengen sind angegeben in kg Reinsubstanz/ha und die Präparatewirkung als Schädigungsgrad in 0/0, d. h. 100 bedeutet völlige Abtötung, 0 absolute Schonung der Pflanzen.
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<tb>
<tb>
1. <SEP> Unkräuter
<tb> kg <SEP> Wirkstoff/ha <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 1,25 <SEP> j <SEP> 0,625 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> 0,625
<tb> Ackersenf <SEP> Weisser <SEP> Gänsefuss
<tb> A <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> B <SEP> 90 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> C <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 75 <SEP> 60
<tb> Vogelmiere <SEP> Hühnerhirse
<tb> A <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> B <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 45 <SEP> 30
<tb> C <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2.
<SEP> Kulturpflanzen
<tb> kg <SEP> Wirkstoff/ha <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> 1,25 <SEP> t <SEP> 0,625 <SEP> 1,25 <SEP> j <SEP> 0, <SEP> 625
<tb> Sommerweizen <SEP> Hafer
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> C <SEP> 95 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> Steckzwiebel <SEP> Erbse
<tb> A <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> C <SEP> 60 <SEP> 50 <SEP> 65 <SEP> 20
<tb>
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Die Auswertung des Versuches ergab, dass die beanspruchten Verbindungen eine annähernd gleich gute Unkrautwirkung hatten wie das Vergleichsmittel Fluometuron, aber die genannten Kulturpflanzen eindeutig besser schonten.
Geht man von der niedrigsten verwendeten Aufwandmenge aus-hier war die
Unkrautwirkung in der Regel noch voll ausreichend - so vertrugen die genannten Kulturen die doppelte Aufwandmenge der beanspruchten Verbindungen A und B ohne nennenswerte Schäden, eine Tatsache, die insofern von Bedeutung ist, als in der Praxis immer wieder Überkonzentrationen durch falsche Do- sierung oder durch Überschneiden der Fahrspuren beim Spritzen vorkommen.
Beispiel 2 : Um die Wirksamkeit und die Selektivität der Verbindungen A und B aus Beispiel 1 auch unter Freilandverhältnissen zu prüfen, wurden Anfang Mai Buschbohnen in Parzellen zu je 20 m ausgesät. Einen Tag nach der Saat wurden die genannten Verbindungen ebenso wie die Vergleichsmittel in Form von in Wasser suspendierten Spritzpulvern angewendet. Als Vergleich diente das Präparat C (Fluometuron),
Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg Wirkstoff/ha, die in 600 l Wasser/ha ausgebracht wurden,
Der Versuch wurde in 4facher Wiederholung angelegt und 4 Wochen nach der Behandlung auf Unkrautwirkung und Schädigung der Kulturfrucht ausgewertet. Die Präparatwirkung ist als Schädigungsgrad in % angegeben, d. h. 100 bedeutet völlige Abtötung, 0 völlige Schonung.
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versuchsergebnis :
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<tb>
<tb> ABC
<tb> Kulturfrucht <SEP> : <SEP>
<tb> Buschbohne <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 90
<tb> Unkräuter <SEP> : <SEP>
<tb> Chenopodium <SEP> album <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 90
<tb> Senecio <SEP> vulgaris <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 60
<tb> Polygonum <SEP> convolvulus)
<tb> ) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Polygonum <SEP> persicaria
<tb> Galinsoga <SEP> parviflora <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb>
Alle verwendeten Präparate hatten eine annähernd gleich gute Unkrautwirkung, jedoch schonten die erfindungsgemässen Verbindungen die Kulturfrucht Buschbohne eindeutig, während das Vergleichsmittel Fluometuron die Bohnen so stark schädigte, dass sie zum Teil abstarben.