DE1224557B - Selektives Herbizid - Google Patents
Selektives HerbizidInfo
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- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT.
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
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AOIn
Deutsche KL: 451 -19/02
1224 557
B 79923IV a/451
29. Dezember 1964
8. September 1966
B 79923IV a/451
29. Dezember 1964
8. September 1966
Es ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. das l-PhenyM-thiomethyl-S-chlorpyridazon-o, zur Bekämpfung
von Unkraut zu verwenden. Die Wirksamkeit der Verbindung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel
-S-R,
SR1
.SR2
C = O
R | Ri | R2 | Fp. |
Phenyl Phenyl Cyclohexyl |
-CH3 Phenyl -CH3 |
-CH3 Phenyl |
114bisll6°C 164 bis 165° C 103 bis 104° C |
Selektives Herbizid
in der R einen Cyclohexyl- oder Phenylrest und R1
einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und R2 die gleichen Bedeutungen wie R1 hat, eine gute herbizide
Wirkung haben.
Der besondere Vorteil der neuen Wirkstoffe gegenüber den bekannten Pyridazonderivaten liegt in ihrer
wesentlich schnelleren und besseren herbiziden Anfangs- sowie Gesamtwirkung, insbesondere gegen
einjährige Gräser. Besonders wertvoll ist die selektive Wirkung dieser neuen Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen,
z. B. Mais und Kartoffeln.
Die Wirkstoffe können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden 4,5-Dichlorpyridazonderivate
mit Methylmercaptanen oder Thiophenolen.
In der folgenden Liste sind einige der Wirkstoffe aufgezählt:
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:.
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Dury f,
Kirchheimbolanden (Pfalz);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)
wendungszwecken, lediglich müssen alle Anwendungsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz
gewährleisten.
Die Anwendungsbreite der neuen erfindungsgemäßen Mittel läßt sich, durch einen Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Mischung mit Düngemitteln variieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der Herbizide.
Die Anwendungsbreite der neuen erfindungsgemäßen Mittel läßt sich, durch einen Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Mischung mit Düngemitteln variieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der Herbizide.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln
zur Anwendung gelangen. Ihre Anwendungsform richtet sich ganz nach den beabsichtigten Ver-Die
Pflanzen Mais (Zea mays), Baumwolle, Zwiebeln, Erbsen, Bohnen, eine Mischung von einjährigen
Gräsern und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex spp.), weißem Gänsefuß (Chenopodium
album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere
(Stellaria media), wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingesät und am gleichen Tage mit
l-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) und' im Vergleich dazu l-Phenyl^-thiornethyl-S-chlorpyridazon-(6)
(II) mit einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar in 5001
Wasser je Hektar suspendiert gespritzt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß 1-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6)
(I) im Vergleich zu l-Phenyl-4-thiomethyl-5-chlorpyridazon-(6) (II) eine bessere herbizide Wirkung an den obengenannten
Unkräutern und einjährigen Gräsern bei gleichzeitiger Verträglichkeit an Mais besitzt.
- ■ . ■■·. 609 659/377
Die Versuchsergebnisse
Tabelle zu ersehen:
Tabelle zu ersehen:
sind aus nachfolgender
Wirkstoff ι ι π |
0 0 0 0 0 50 bis 60 20 bis 30 |
|
Mais | 0 0 0 0 0 90 bis 100 70 bis 80 |
|
Baumwolle Zwiebeln Erbsen |
||
Bohnen Unkrautgemisch Einjährige Gräser |
besitzt. An den Kartoffeln waren keine Schäden zu beobachten. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender
Tabelle zu ersehen:
O = keine Schädigung,
100 = totale Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam sind:'
l-Phenyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6),
l-Phenyl-4',5-dithiophenyl-pyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6).
l-Phenyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6),
l-Phenyl-4',5-dithiophenyl-pyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6).
Im Gewächshaus wurden Kartoffeln (Solanum tuberosum), Mais, Baumwolle, Erbsen, Bohnen,
einjährige Gräser und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex spp.), weißem Gänsefuß
(Chenopodium album), Senf (Sinapis alba), kleine Brennessel (Urtica urens) und Kamille (Matricaria
chamomilla), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit l-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6) (I) und
im Vergleich dazu l-Phenyl^-thiomethyl-S-chlorpyridazon-(6)
(II) bei einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar in 5001 Wasser je Hektar suspendiert gespritzt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß 1-Phenyl-4,5-dithiomethyl-pyridazon-(6)
(I) im Vergleich zu l-Phenyl-4-thiomethyl-5-chlorpyridazon-(6) (II) eine wesentlich bessere herbizide Wirkung an den verschiedenen
Unkräutern und einjährigen Gräsern
Kartoffeln
Mais
ίο Baumwolle
Erbsen
Bohnen
Unkrautgemisch . Einjährige Gräser
Wirkstoff
II
90 bis 80 bis
0 bis
0 bis 10
50 bis 30 bis
0 = keine Schädigung, 100 = totale Schädigung,
Biologisch gleich wirksam sind: l-Phenyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6),
l-Phenyl-4',5-dithiophenyl-pyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4',5-dithiomethyl-pyridazon-(6).
Claims (1)
- Patentanspruch:Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formelin der R einen Cyclohexyl- oder Phenylrest und R1 einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und R2 die gleichen Bedeutungen wie R1 hat.609 659/377 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB79923A DE1224557B (de) | 1964-12-29 | 1964-12-29 | Selektives Herbizid |
CH1648565A CH473531A (de) | 1964-12-29 | 1965-11-30 | Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenwuchs und herbizide Mischung zur Durchführung des Verfahrens |
US515491A US3376128A (en) | 1964-12-29 | 1965-12-21 | 4, 5-dimercaptopyridazones |
GB54013/65A GB1124659A (en) | 1964-12-29 | 1965-12-21 | Sulphur-containing derivatives of pyridazone-6 and herbicidal compositions containing the same |
NL6516856A NL6516856A (de) | 1964-12-29 | 1965-12-23 | |
BE674287D BE674287A (de) | 1964-12-29 | 1965-12-24 | |
BR176021/65A BR6576021D0 (pt) | 1964-12-29 | 1965-12-28 | Composicoes herbicidas seletivas a base de piridazonas substituidas |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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GB (1) | GB1124659A (de) |
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---|---|---|---|---|
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DE3013267A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
AU2007336781C1 (en) * | 2006-12-21 | 2014-10-09 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Pyridazinones and furan-containing compounds |
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---|---|---|---|---|
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Also Published As
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