DE1188361B - Selektives Herbicid zur Bekaempfung von Unkraut - Google Patents

Selektives Herbicid zur Bekaempfung von Unkraut

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DE1188361B
DE1188361B DEB70367A DEB0070367A DE1188361B DE 1188361 B DE1188361 B DE 1188361B DE B70367 A DEB70367 A DE B70367A DE B0070367 A DEB0070367 A DE B0070367A DE 1188361 B DE1188361 B DE 1188361B
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methyl
chlorophenyl
chloro
ethoxyurea
cyano
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DEB70367A
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Dr Gustav Steinbrunn
Dr Adolf Fischer
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
    • C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
    • C01B3/06—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of inorganic compounds containing electro-positively bound hydrogen, e.g. water, acids, bases, ammonia, with inorganic reducing agents
    • C01B3/12—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of inorganic compounds containing electro-positively bound hydrogen, e.g. water, acids, bases, ammonia, with inorganic reducing agents by reaction of water vapour with carbon monoxide
    • C01B3/16—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of inorganic compounds containing electro-positively bound hydrogen, e.g. water, acids, bases, ammonia, with inorganic reducing agents by reaction of water vapour with carbon monoxide using catalysts

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Description

  • Selektives Herbicid zur Bekämpfung von Unkraut Es ist bekannt. trisubstituierte Harnstoffe, z. B. N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyhamstoff,als selektive Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Die selektive Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel wobei X Wasserstoff Chlor oder einen Methylrest bedeutet und Xi gleich oder verschieden von X2 ist. n --- I oder 2 ist, sehr gut selektiv wirkende herbizide Wirkstoffe für die Unkrautbekämpfung in Getreide und Raumwolle sind.
  • Als Wirkstoffe kommen in Betracht: N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N-f3-cyanoß-chloräthoxyharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-ß-cyanof3-chloräthoxyharnstoff, N-3-Chlor-p-toluyl-N'-methyl-N'-ß-cyanof3-chloräthoxyharnsto ff N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-f3-cyanof3-methyläthoxyharnstofl; N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-ß-cyanoß-methyläthoxyharnstoff Die Wirkstoffe können durch Umsetzung von substituierten N-Phenyl-N'-alkyl-N'-hydroxyharnstoffen mit f3-halogen-a-substituierten (wie oben angeführt) Propionitrilen in Gegenwart alkalischer Mittel hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt bereits bei Raumtemperatur; meist wird jedoch bei erhöhter Temperatur umgesetzt.
  • Die Wirkstoffe können emulgiert und in üblicher Weise allein oder zusammen mit anderen selektiv wirksamen Wirkstoffen, z. B. anderen trisubstituierten Harnstoffen, Triazinen oder Carbamaten, angewandt werden.
  • Beispiel l In einer Tonschale, in der sich 5 bis 6 cm große Pflanzen von Hordeum vulgare (Gerste), Phaseolus vulgaris (Bohnen), Beta vulgaris (Rübe). Gossypium sp. (Baumwolle), Urtica urens (kleine Brennessel und Stellaria media (Vogelmiere) befinden. werden die Pflanzen mit einer der Anwendung von 2,5 kg/ha N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(ß-----@--ß-chlor)-äthoxyliarnstoff dispergiert in 500 1, ha Wasser entsprechenden Menge der Dispersion gespritzt. Nach 6 bis 8 Tagen beginnen die folgenden Pflanzen von den Blatträndern her abzusterben: Beta vulgaris (Rübe), Urtica urens (kleine Brennessel), Sinapis alba (Ackersenf), Matricaria chamomilla (echte Kamille), Stellaria media (Vogelmiere).
  • Phaseolus vulgaris (Bohnen) und Galium aparine (Klettenlabkraut) sind geschädigt, sterben jedoch nicht ganz ab, während Hordeum vulgare (Gerste) und Gossypium sp. (Baumwolle) ohne deutlichen Schaden weherwachsen.
  • Ähnlich wirksam wie N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(ß-cyan-f3-chlor)-äthoxyharnstoff sind: N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N-(ß-cyanß-chlor)-äthoxyharnstoff N-3-Chlor-4-methylphenyl-N'-methyl-N-(f3-cyanß-chlor)-äthoxyharnstofl; N-3-Methyl-4-chlorphenyl-N'-methyl-N-(f3-cyanß-chlor)-äthoxyharnstoff N-m-Toluyl-N'-methyl-N-(ß-cyan-f3-chlor)-äthoxyharnstoff N-p-Toluyl-N'-methyl-N-(f3-cyan-f3-chlor)-äthoxyharnstofl; N-Phenyl-N'-methyl-N-(ß-cyan-fi-chlor)-äthoxyharnstoff.
  • Beispiel 2 In eine mit verunkrauteter Erde gefüllte Schale (25 - 30 cm) wurde Gerste (Hordeum vulgare) und Baumwolle (Gossypium sp.) in Querreihen eingesät.
  • 'achdem die Gerste das zweite Blatt und die Baumwolle das Keimblatt bis erste Laubblatt ausgebildet hatten. wurden N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(fl-cyan-ß-chlor)-äthoxyharnstoff (I) und 1-p-Chlorphenyl- 3-methyl-3-methoxyharnstoff (II) in Mengen entsprechend je 2 kg/ha Wirkstoff dispergiert in je 5001 Wasser pro Hektar über die Pflanzen gespritzt.
  • An Unkräutern waren aufgelaufen: Kamille, Klebkraut, Urtica urens (kleine Brennessel), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Sinapis arvensis (Ackersenf), Stellaria media (Vogelmiere) und Lamium amplexicaule (stengelumfassende Taubnessel). Sie befanden sich im Keim- bis zweiten Laubblattstadium.
  • Die herbizide Wirkung der Wirkstoffe I und 11 geht aus nachstehender Tabelle hervor:
    Gerste Baumwolle Ackersenf Klebkraut Kamille Unkrautgemisch
    Wirkstoff I . . . . . . . . 10 0 bis 10 90 bis 100 50 80 bis 90 90 bis 100
    Wirkstoff II ....... 60 bis 70
    70 bis 90
    90 bis 100
    50 bis 60
    80 bis 90
    95 bis 100
    0 = ohne Schäden. 100 = totale Schädigung.
  • Das Ergebnis zeigt, daß N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(ß-cyan-ß-chlor)-äthoxyharnstoff in Gerste (Hordeum vulgare) und Baumwolle (Gossypium sp.) eine klare selektive Uberlegenheit gegenüber 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3-methoxyharnstoff zeigt.
  • Die Unkrautwirkung von N-p-Chlorphenyl-N'-methyl - N'- (ß - cyan - ß - chlor) - äthoxyharnstoff und 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3-methoxyharnstoff ist praktisch gleich. Beispiel 3 Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Avena sativa (Hafer), Phaseolus vulgaris (Bohnen), Pisum sativum (Erbsen), Oryza sativa (Reis), Daucus carota (Möhren) und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Matricaria chamomilla (Kamille), Sinapis alba (Senf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) und Lamium amplexicaule (stengelumfassende Taubnessel), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 14 cm mit N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(ß-cyan-ß-chlor)-äthoxyharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3-methoxyharnstoff(II) jeweils in einer Aufwandmenge entsprechend der Anwendung von 2 kg je Hektar Wirkstoff dispergiert in einer 5001 Wasser je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt.
  • Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-(ß-cyan-ß-chlor)-äthoxyharnstoff (I) eine klare selektive Uberlegenheit gegenüber 1-p-Chlorphenyl-3-methyl-3-methoxyharnstoff (1I) an Hafer, Bohnen, Erbsen, Reis und Möhren besitzt.
  • Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen
    Wirkstoff
    1 11
    Hafer . . . . . . . . . . . . . . 0 bis 10 50 bis 60
    Bohnen . . . . . . . . . . . . 0 20 bis 30
    Erbsen ............. 0 50
    Reis . . . . . . . . . . . . . . . 0 80 bis 90
    Möhren . . . . . . . . . . . . 0 30 bis 40
    Unkrautgemisch .... 90 bis 100 95 bis 100
    0 = keine Schädigung.
    100 --- totale Schädigung.
    Ähnlich wirksam wie der Wirkstoff 1 sind: N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-ß-chlorß-cyanoäthoxyharnstofl: N-m-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-ß-chlorß-cyanoäthoxyharnstof N-m-Methylphenyl-N'-methyl-N'-ß-chlorß-cyanoäthoxyharnstofl; N-p-Methylphenyl-N'-methyl-N'-ß-chlorß-cyanoäthoxyharnstofl; N-3-Chlor-4-methylphenyl-N'-methyl-N'-ß-chlorß-cyanoäthoxyharnstoff.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Selektives Herbizid, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an einer Verbindung der Formel wobei X Wasserstoff, Chlor oder einen Methylrest bedeutet und X, gleich oder verschieden von X2 ist und n = 1 oder 2 ist.
DEB70367A 1963-01-18 1963-01-18 Selektives Herbicid zur Bekaempfung von Unkraut Pending DE1188361B (de)

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