AT309883B

AT309883B - Herbizides Mittel

Info

Publication number: AT309883B
Application number: AT517671A
Authority: AT
Inventors: Alfred Dr Diskus; Rupert Dr Schoenbeck; Engelbert Ing Kloimstein; Hubert Dr Mayr
Original assignee: Chemie Linz Ag
Priority date: 1971-06-16
Filing date: 1971-06-16
Publication date: 1973-09-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



     DieErfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel,   welche als Wirkstoffe Phenylpyridazinderivate enthalten.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazine, die zwei oder drei Halogenatome oder bis zu zwei Halogenatome und ausserdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmercaptogruppen enthalten, in der österr. Patentschrift Nr. 198987 als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums beschrieben. Ferner ist die   3-Chlor-pyridazin- 6-oxyessigsäure   als hormonell wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel geeignet. 



   In den deutschen Offenlegungsschriften 1567131 und 1910620 sind schliesslich Phenylpyridazinäther beschrieben, die zur Bekämpfung von Gräsern in Reiskulturen dienen können. 



   Es konnte nun gefunden werden, dass die bisher nicht bekannten Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der X ein Chlor- oder Bromatom und R Wasserstoff oder die Gruppe   CH-oderCH CO-bedeutet   sehr gute herbizide Eigenschaften aufweisen und ausserdem für viele Nutzpflanzen,   z. B Getreide gute Verträglichkeit   zeigen. 



   Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten   Streck- oder Verdünnungsmitteln   und/oder Netzmitteln enthält. 



   Es handelt sich bei den erfindungsgemässen Mitteln um Blattherbizide, die in ihrer Wirkung sowohl von der Bodenbeschaffenheit als auch von der Bodenfeuchtigkeit unabhängig sind. Auch eine Abhängigkeit von der Aussentemperatur ist kaum gegeben. Da die Wirkstoffe nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen wesentlich verringert. Die Mittel eignen sich daher auch bevorzugt zur Anwendung an Getreide, welches in unmittelbarer Nähe von empfindlichen Kulturen gebaut wird. 



   Die Herstellung der Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) geschieht durch Umsetzung von 3-Phenyl-4, 6- - dihalogenpyridazinen mit Laugen oder Alkoholaten zu den 3-Hydroxy-oder 3-Methoxyverbindungen, worauf gew ünschtenfalls noch die Hydroxyverbindungen acetyliert werden können. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffverbindungen besitzen die folgenden phys. chem. Kenndaten : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> chem.Bezeichnung <SEP> Fp. <SEP> in <SEP>  C
<tb> 1 <SEP> 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin <SEP> ab <SEP> 220 <SEP> unter <SEP> Zersetzung
<tb> 2 <SEP> 3-Phenyl-4-methoxy-6-chlorpyridazin <SEP> 125-126 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 3-Phenyl-4-acetoxy-6-chlorpyridazin <SEP> 172-175 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 3-Phenyl-4 <SEP> hydroxy-6-brompyridazin <SEP> ab <SEP> 215 <SEP> unter <SEP> Zersetzung
<tb> 
 
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen. Dabei ist natürlich eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen möglich, auch eine gemeinsame Ausbringung mit Insektiziden, Wachstumsregulatoren oder Pflanzennährstoffen hat sich bewährt.

   Für Mittel in Form wässeriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der 
 EMI1.3 
 
Vorteilhaft ist bei den erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen die Kombination mit einem nicht phytotoxischen Öl,   z. B.   einem Mineralöl-Emulgator-Gemisch, bestehend aus einem paraffinischen Mineralöl und einem Emulgator. Durch Zusatz eines solchen "Spray-Oils" zu einer Spritzlösung der erfindungsgemäss einzusetzenden Verbindung, kann die herbizide Wirkung noch gesteigert werden. Solche Kombinationen enthalten 
 EMI1.4 
 schen Öles, verteilt in einer Wassermenge von 50 bis 1000   l   Wasser. 



   Die Wirkungsweise und Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemässen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden. 



   Beispiel   l : Im Gew ächshaus herangezogene Unkräuter   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut
<tb> Erodium <SEP> cicutarium <SEP> Reiherschnabel
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Flockenblume
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl
<tb> Anthemis <SEP> arvensis <SEP> Ackerhundskamille
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> Taubnessel
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere
<tb> Veronica <SEP> hederaefolia <SEP> Ehrenpreis
<tb> Galinsoga <SEP> parviflora <SEP> Franzosenkraut
<tb> Raphanus <SEP> raphanistrum <SEP> Hederich
<tb> 
 wurden, nachdem die Unkräuter das 4 bis 6 Blattstadium erreicht hatten, mit einer Suspension des erfindungsgemässen Mittels bespritzt.

   Die Spritzlösung wurde durch Suspendierung eines Spritzpulvers, bestehend aus jeweis 20   Gen.-'%   der betreffenden Aktivsubstanz, 70   Gew. -0/0 Kaolin   und 10   Gen.-'%   des Dispergiermittels Natriumoleyl-methyltaurid hergestellt. Die Dosierung entsprach 2 kg/ha der aktiven Verbindung. 14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem   E. W. R. C.-Bonitierungsschema   (E. W.   R.   C. = European Weed Research Council) ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle (I) übersichtlich zusammengestellt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden   Abtötungs-bzw.

   Schädigungsraten :   
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Wertzahlder <SEP> entsprechend <SEP> Prozent
<tb> Wertzahl <SEP> der <SEP> entsprechend <SEP> Prozent <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> Ausdünnung <SEP> bzw. <SEP> Wuchsherbiziden <SEP> Wirkung <SEP> Abtötung <SEP> der <SEP> Unkräuter <SEP> Kulturpflanzen <SEP> hemmung
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 97, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 95 <SEP> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 90 <SEP> 4 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 85 <SEP> 5 <SEP> 15
<tb> 6 <SEP> 75 <SEP> 6 <SEP> 25
<tb> 7 <SEP> 65 <SEP> 7 <SEP> 35
<tb> 8 <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 67, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 100
<tb> 
   Beispiel 2 :

   Im Gew ächshaus herangezogene Nutzpflanzen    
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> sativum <SEP> Gerste
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb> Oryza <SEP> sativa <SEP> Reis
<tb> Lolium <SEP> multiflorum <SEP> ital. <SEP> Raygras
<tb> Phleum <SEP> pratense <SEP> Lieschgras
<tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> Beta-Rübe <SEP> (Zuckerrübe)
<tb> Raphanus <SEP> sativus <SEP> var. <SEP> radicula <SEP> Radieschen
<tb> 
 wurden mit einer Suspension des erfindungsgemässen Mittels bespritzt.

   Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten, Mais und Reis 3 Blätter ausgebildet, die Nutzgräser (Raygra$, Lieschgras) befanden sich im Stadium der Bestockung, Zuckerrüben und Radieschen hatten neben den   Keimblättem   die beiden ersten echten Blätter entwickelt. Die Spritzlösung wurde durch Suspendierung eines Spritzpulvers gemäss Beispiel 1 hergestellt. Die Dosierung entsprach 5 kg/ha der aktiven Verbindung. 14 Tage nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Nutzpflanzen gemäss dem   E. W. R. C.-Bonitierungsschema   ermittelt. 



   Die Ergebnisse sind der Tabelle (II) zu entnehmen. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle I : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> OR
<tb> OR
<tb> # <SEP> #
<tb> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> (Wertzahlen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 9)
<tb> Verbindung <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> Anthemis <SEP> Lamium <SEP> Stellaria <SEP> Veronica <SEP> Galinsoga <SEP> Raphanus <SEP> 
<tb> Nr. <SEP> R <SEP> : <SEP> X <SEP> : <SEP> cieut. <SEP> jacea <SEP> com. <SEP> apar. <SEP> arv. <SEP> purp. <SEP> media <SEP> hed. <SEP> parv. <SEP> raph.
<tb> 



  1 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> COCH <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 Tabelle II : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Schädigung <SEP> der <SEP> Nutzpflanzen <SEP> (Wertzahlen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 9)
<tb> Verbindung <SEP> Triticum <SEP> Hordeum <SEP> Avena <SEP> Secale <SEP> Zea <SEP> Oryza <SEP> Lolium <SEP> Phleum <SEP> Beta <SEP> Raphanus
<tb> Nr. <SEP> R: <SEP> X: <SEP> vulg. <SEP> sat. <SEP> sat. <SEP> cer. <SEP> mays <SEP> sat, <SEP> multifl. <SEP> prat. <SEP> vulgo <SEP> sat. <SEP> 
<tb> 



  1 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 2 <SEP> CHS <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> COCHS <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Beispiel 3 :

   Auf 2 m2 grosse Versuchsparzellen im   Freiland wurde eine Suspension der Verbindung 3-     - Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin   in einer Menge entsprechend 2 und 4 kg   Aktivsubstanz/ha   auf einen Bestand folgender Unkräuter verspritzt :

   
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> Taubnessel
<tb> Veronica <SEP> hederaefoliea <SEP> Efeublättriger <SEP> Ehrenpreis
<tb> Veronica <SEP> persica <SEP> Persischer <SEP> Ehrenpreis
<tb> Capsella <SEP> bursa <SEP> pastoris <SEP> Hirtentäschel
<tb> Senecio <SEP> vulgaris <SEP> Kreuzkraut
<tb> Cerastium <SEP> glomeratum <SEP> Hornkraut
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere
<tb> Anthemis <SEP> arvensis <SEP> Ackerhundskamille
<tb> 
 
Zum Vergleich wurde das Kontaktherbizid   3-Isopropyl-2,     l,   3-benzothiadiazinon- (4)-2, 2-dioxydin einer Aufwandmenge entsprechend 2 und 4 kg Aktivsubstanz/ha angewandt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde folgender herbizider Effekt festgestellt. 



   Tabelle III : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> in <SEP> % <SEP> (entsprechende
<tb> E. <SEP> W. <SEP> R. <SEP> C.-Wertzahlen <SEP> in <SEP> Klammer)
<tb> 3-Phenyl-4-hydroxy-
<tb> 6-chlor-pyridazin <SEP> Vergleichsmittel <SEP> 
<tb> Unkraut <SEP> - <SEP> Arten <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 4 <SEP> kg/ha <SEP> 2 <SEP> kg/ha <SEP> 4 <SEP> kg/ha
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 85 <SEP> (5) <SEP> 95 <SEP> (3)
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 10 <SEP> (9) <SEP> 45 <SEP> (8)
<tb> Veronica <SEP> hederaefolia <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 10 <SEP> (9)
<tb> Veronica <SEP> persica <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 10 <SEP> (9)
<tb> Capsella <SEP> bursa
<tb> pastoris <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1)

   <SEP> 100 <SEP> (1)
<tb> Senecio <SEP> vulgaris <SEP> 80 <SEP> (6) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 80 <SEP> (6) <SEP> 90 <SEP> (4)
<tb> Cerastium <SEP> glomeratum <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 75 <SEP> (6) <SEP> 90 <SEP> (4)
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> 95 <SEP> (3) <SEP> 99 <SEP> (2) <SEP> 60 <SEP> (8) <SEP> 80 <SEP> (6)
<tb> Anthemis <SEP> arvensis <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.3 
 zin ein breit wirksames Herbizid darstellt, welches gegen eine Reihe verschiedenster Unkräuter ausgezeichnet wirkt, wogegen das Vergleichsmittel Wirkungslücken aufweist, indem einige wichtige Unkräuter nicht oder nur ungenügend erfasst werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : EMI4.4 EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> in der X ein Chlor- oder Bromatom und R Wasserstoff, die Gruppe CH3 - oder CH3 CO- bedeutet, im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln und/oder Netzmitteln enthält.