DD294167A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD294167A5
DD294167A5 DD34036590A DD34036590A DD294167A5 DD 294167 A5 DD294167 A5 DD 294167A5 DD 34036590 A DD34036590 A DD 34036590A DD 34036590 A DD34036590 A DD 34036590A DD 294167 A5 DD294167 A5 DD 294167A5
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DD
German Democratic Republic
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weeds
agricultural
emergence
herbicidal
agents
Prior art date
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DD34036590A
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English (en)
Inventor
Gerhard Wolter
Wolf-Dieter Rudorf
Norbert Lange
Lisa Apfelstaedt
Wolfgang Walek
Original Assignee
Chemie-Ag Bitterfeld-Wolfen,De
Martin-Luther-Universitaet Sektion Chemie,De
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel zur Bekaempfung von mono- und dikotylen Unkraeutern in landwirtschaftlichen und gaertnerischen Kulturen wie Getreide, Mais, Zuckerrueben, Kartoffeln, Zwiebeln, Moehren und Leguminosen im Vor- und/oder Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoffe enthalten die neuen Mittel neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen substituierte * Besonders vorteilhaft ist die Anwendung der neuen Mittel gegen schwerbekaempfbare Unkraeuter und Ungraeser, die gleichzeitig bekaempft werden koennen.{herbizide Mittel; landwirtschaftliche und gaertnerische Kulturen; Bekaempfung; mono- und dikotyle Unkraeuter; Vor- und Nachauflaufverfahren; Kulturpflanzenvertraeglichkeit; Wirkstoffe; *}

Description

in der R1 = niederes Alkyl
und R2 = Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl
bedeuten, enthalten.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft nein herbizid wirksame Mittel zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen, insbesondere in Getreide, Mais, Hackfrüchten, Leguminosen und Gemüse.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik Es ist bekannt, daß die starke Zunahme schwerbekämpfbarer Ungräser und Unkräuter neue Mittel erfordert, die die Vielfalt der
sich stellenden Probleme in gleichbefriedigender Weise lösen. Die in der Literatur bekannten Mittel zur Vernichtung schwerbekämpfbarer Ungräser und Unkräuter weisen einige Nachteile auf, wie zum Beispiel eine nicht universelle Ersetzbarkeit oder ein NichtVerträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. So können zum Beispiel durch einen gezielten Einsatz einer Kombination von 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Mecoprop, MCPP) und 3,5-Dljod-4-hydroxy-benzonitril (loxynil) in
Getreidekulturen verschiedene schwerbekämpfbare Unkräutnr, insbesondere Klettenlabkraut und Kamille, im Vergleich zur
alleinigen Anwendung von Mecoprop besser bekämpft werden, was auf eine Verbesserung der Initialwirkung zurückzuführen ist (GB-PS 822199, DE-AS 1266563; G.Feyerabend und W. Kramer, Feldwirtschaft Nr.3, S.121 bis 124 [1973].
Diese Kombination hat aber den Nachteil, daß monokotyle Unkräuter nicht bekämpft werden. Des weiteren ist bekannt, daß durch den Einsatz von Dimethyl-1-(benzthiazolyl-2)-harnstoff (Methabenzthiazuron) einjährige Ungräser, wie zum Beispiel Windhalm, im Nachlaufverfahren bekämpft werden (DE-AS 1542789). Die schwerbekämpfbaren Unkräuter, wie zum Beispiel Klettenlabkraut und Saatwucherblume, zeigen eine gewisse Resistenz
gegenüber dem Methabenzthiazuron.
Es ist weiterhin bekannt, daß substituierte Imidazolderivate herbizide und wachstumsregulatorische Eigenschaften besitzen. So
sind in DE-PS 2732531 N-Benzhydryl- bzw. N-Trityl-imid-azolcarbonsäuren und deren Derivate als Verbindungen mit herbizider
Wirksamkeit-besonders im Vorauf laufverfahren- beschrieben. US-PS 4565875 beansprucht u.a.4-substituierte lmidazol-5-
carbonsäurederivate als Wirkstoffe mit wachstumsregulatorischen Eigenschaften.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel mit selektiver Wirkung zu entwickeln, die in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen im Vor- und Nachlaufverfahren einsetzbar sind und ein breites Wirkungsspektrum gegen die in diesen Kulturen auftretenden Wildpflanzen besitzen. ;
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Imidazolcarbonsäureester mit herbizider Wirksamkeit zu finden, die sich durch eine gute Selektivität und Kulturpflanzenverträglichkeit auszeichnen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen selektiven herbiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe lmidazol-4,5-dicarbonsäureester der allgemeinen Formel
-C00R1
COOR1 ι ρ »
R^
R1 = niederes Alkyl und R2 = Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl bedeuten,
enthalten.
Die Herstellung der den erfindungsgemäßen neuen herbiziden Mitteln zugrundeliegenden Wirkstoffe erfolgt durch oxidative Desulfurierung von entsprechend N-substituierten 2-Mercaptoimidazol-4,5-dicarbonsäureestern mit verdünnter Salpetersäure
oder durch N-Alkylierung der entsprechenden lmidazol-4,5-dicarbonsäureester mit Alkylhalogeniden.
Die erfindungsgemäßen neuen herbiziden Mittel eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern, ohne dabei Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben, Möhren, Zwiebeln und Leguminosen zu
schädigen. Sie können im Vor- und Nachlaufverfahren angewendet werden und sind auf Grund ihrer selektiven Wirkung bekannten Herbizidwirkstoffen mit verwandter chemischer Struktur überlegen.
Besonders hervorzuheben ist dabei die sehr gute Wirkung gegen schwerbekärripfbare Unkräuter, wie das Klettenlabkraut, Saatwucherblume und Kamille-Arten sowie gegen schwerbekämpfbare Ungräser, wie Hühnerhirse und Windhalm. Von
besonderem Vorteil ist es, daß solche vielfach schwerbekämpfbaren Unkräuter und Ungräser mit den erfindungsgemäßen
Wirkstoffen der allgemeinen Formel gleichzeitig bekämpft werden, wozu bekannte Herbizide aus dem Stand der Technik nicht in
der Lage sind. Diese Vorteile überwiegen den Nachteil der relativ höheren Aufwandmengen gegenüber schon beschriebenen
Herbiziden. Eine weitere wertvolle Eigenschaft ist das schnelle Abklingen des Herbizideffektes, so daß auch an Nachbaukulturen
keinerlei Schädigungen auftreten.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar. Die Anwendung dieser neuen herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder
festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer
Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten
sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilund*der wirksamen Substanzen zu gewährleisten.
Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren. Die so zubereiteten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsanteilen in % Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsanteilen in %. Je nach Anwendungszweck und Anwendungsart können die
Aufwandmengen variieren, zum Beispiel zwischen 1 und 10kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise zwischen 2 und 5kg/ha Aktivsubstanz. Ausführungsbeispiele Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1 Erfindungsgemäße Wirkstoffe der Formel
N ifCOOR1
H Il 1
COOR1
Nr. R1 R2 KpCC/TorrJbzw.FpfC)
1 C2H6 CH3 159-161/0,7
2 C2H6 C2H6 155-156/0,6
3 C2H6 n-C3H7 151-153/0,2
4 C2H6 n-C4H9 171/0,6
5 C2H6 !-C4H9 152/0,4
6 CHr ΛΛ 142-144/1
C2H6 \ /"υη2 Β4"55'
Zum Nachwels der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl unter Gewächshaus· als auch unter Freilandbedingungen durchgeführt.
Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und Ungräser wurden zur Bewertung der Verträglichkeit und des Bekämpfungserfolges herangezogen. Sie sind durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet.
Tabelle 2 Untersuchtes Pflanzenspektrum
A Gerste Hordeum vulgäre
B Weizen TriticumaestiVum
C Roggen Seeale cereale
D Mais Zea mays
E Zuckerrübe Betavulgaris
F Kartoffel Solanumtuberosum
G Möhre Daucuscarota
H Zwiebeln Alliumcepa
I Erbsen Pisumsativum
K " Ackerbohnen Viciafaba
L Hühnerhirse ' Echinochloa crus-galli
M Windhalm Apera spica-venti
N Einjährige Rispe Poaannua
O Vogelmiere Stellaria media
P StengelumfassendeTaubnessel Lamium amplexicaule
Q Ackersenf Sinapisarvensis
R Klettenlabkraut Galiumaparine #
S Weißer Gänsefuß Chenopodium album
T Ackerhellerkraut Thlaspi arvense
U Hirtentäschl Capsella bursa-pastaris
V Geruchlose Strandkamille Tripleurospermum inodorum
W Saatwucherblume Chrysanthemum segetum
X Krummer Fuchsschwanz Amaranthus retroflexus
Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach den Noten 1 bis 9 vorgenommen. Dabei bedeuten
Boniturnote Schädigung in %
1 95-100
2 85- 94
3 70- 84
4 55- 69
5 45- 54
6 30- 44
7 15- 29
8 5- 14
9 0- 4
In den folgenden Tabellen bedeuten weiterhin I Wirkstoff Nr. 3 (gemäß Tabelle 1) II Wirkstoff Nr.4 (gemäß Tabelle 1) III Wirkstoff Nr. 5 (gemäß Tabelle 1) IV WirkstoffNr.6(gemäßTabelle1)
V SYS67 Actril C (Wirkstoffe: 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril (loxynil) und 2-(2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-proplonsäureMecoprop)
VI Pyramln (Wirkstoff: 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyrldazon-(6]) VII Methabenzthiazuron (1:3-Dimethyl-1 -(benzthiazolyl-2-)-harnstoff VIII Elburon(30%Atrazin + 20%Fenuron) Beispiel 1
Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachlaufverfahren in Wasser suspendierte Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Pflanzen, die sich im Keimblatt- bis Vierblattstadium befanden, gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen 1 bis 5kg/ha Aktivsubstanz als 50%iges Spritzpulver in 600I Wasser pro Hektar. Die Endauswertung erfolgte am 21.Tag nach der Spritzung durch Bonitierung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3 Wirkung dei erfindungsgemäßen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung unter Gewächshausbedingungen
Wirkstoff Aufwand 3,0 Kulturpflanzen B E •Ungräser M Unkräuter R U V X
mengekg/ha 4,0 A 9 9 L 9 Q 9 9 9 9
Kontrolle — 5,0 9 9 9
erfindungsgemäß: 1,0 9 9 5 6 2 4 2
I 2,0 9 9 9 6 3 3 3 1 3 1
3,0 9 9 8 4 2 3 2 1 2 1
4,0 8 9 9 3 7 2 6 1 5 1
Il . 3,0 9 9 9 6 7 2 3 1 3 1
4,0 9 9 9 4 2 2 3 1 2 1
5,0 9 9 6 3 2 2 2 1 1 1
3,0 8 9 9 2 8 1 6 1 8 1
Ill 4,0 9 9 9 6 5 3 3 1 3 1
5,0 9 9 8 3 2 2 2 1 2 1
8 9 9 2 8 2 9 2 8 2
IV 0,45 + 1,35 9 9 9 6 4. 5 7 1 4 1
0,60 + 1,80 9 9 7 4 2 3 4 1 2 1
2,6 9 3 2
bekannt: 9 - 9 4 2 3 5
V 9 9 - 9 9 1 1 1 1 3
8 - 9 9 5 1 6 2 3 5
Vl - 7 1
Aus der Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindunger I, III und IV mono- und dikotyie Unkräuter mit 4,0 bis 5,0kg AS/ha ausreichend bekämpfen. Die erfindungsgemäße Verbindung Il wirkt gegsn mono- und dikotyie Unkräuter bereits mit 2,0 bis 3,0 kg AS/ha. Die bekannten Verbindungen V und Vl wirken nur gegen dikotyie Unkräuter ausreichend. Überraschend ist die Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl in Getreide als auch in Rübenkulturen.
Beispiel 2 Auf Freilandflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Mais, Kartoffeln, Möhren, Zwiebeln, Erbsen und Ackerbohnen
behandelt. Weizen und Roggen befanden sich zum Zeitpunkt der Applikation im Zweiblattstadium bis zum Stadium der
Bestockung. Mais hatte eine Wuchshöhe bis 15cm erreicht. Kartoffeln, Möhren, Zwiebeln, Erbsen und Ackerbohnen waren zur Applikation noch nicht aufgelaufen. Die Mehrzahl der Unkräuter befanden sich zur Behandlung im Keimblattstadium bis zum Stadium der beginnenden Knospenbildung bzw. der Bestockung. Die Aufwandmengen betrugen 2,0 bis 5,0kg Aktivsubstanz pro Hektar als 50%iges Spritzpulver in 600I Wasser pro Hektar. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 4,5 und 6 aufgeführt. Tabelle 4 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen mono- und dikotyie Unkräuter in Getreide im Nachauflaufverfahren
Wirkstoff Aufwand 2,0 Kulturpflanzen B C Ungräser N Unkräuter P R T W
mengekg/ha 3,0 A 9 9 M 9 O 9 9 9 9
Kontrolle _ 4,0 9 ä 9
erfindungsgemäß: 4,0 9 9 3 3 3 2 2
Il 4,5 9 9 9 6 2 4 2 2 2 2
5,0 9 9 9 2 1. 2 1 1 1 1
9 9 9 1 4 1 4 5 3 3
I 0,45 + 1,35 9 9 9 5 2 3 2 3 3 1
0,60 + 1,80 9 9 9 3 1 2 1 3 1 1
1,75 9 2 2
bekannt: 2,10 9 9 9 6 2 2 7
V 2,80 9 9 9 9 8 3 3 1 1 5
9 9 9 9 3 2 3 8 2 8
VII 9 9 9 β 2 4 3 7 1 β
9 9 .9 3 1 2 1 5 1 4
7 1 1
Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß von den erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sowohl dikotyie als auch monokotyle Unkräuter gleichzeitig bekämpft werden.
Die Kombination aus loxynil und Mecoprop (V) bekämpft dagegen keine monokotylen Unkräuter. Die Verbindung VII (Methabenzthiazuron) verursacht leichte Schäden an Gerste. Außerdem wird die Saatwucherblume von beiden bekannten Verbindungen (V und VII) nur unzureichend geschädigt.
Tabelle 5 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen monokotyle und dikotyie Unkräuter in Mais bei Nachaufiaufanwendung
Wirkstoff • Aufwand Kultur Ungräser N Unkräuter P Q S X
mengekg/ha D L 9 O 9 9 9 9
Kontrolle bekannt: _ 9 9 9
erfindungsgemäß: VIII " 2 2 2 3 2
Il 2,0 9 3 2 3 2 1 2 1
3,0 9 3 1 2 1 1 1 1
4,0 9 1 1
7 2 3 4 6
0,45 + 0,30 9 8 4 5 1 1 3 4
0,60 + 0,40 9 5 3
Aus der Tabelle 5 Ist ersichtlich, daß von der erfindungsgemäßen Verbindung Il sowohl die Ungräser, wie z. B. Hühnerhirse, als auch Unkräuter, wie zum Beispiel Krummer Fuchsschwanz, mit Aufwandmenge ab 2,0kg AS/ha gleichzeitig bekämpft werden. Die bekannte Kombination VIII wirkt gegen Ungräser unzureichend.
Tabelle 6
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen monokotyle und dikotyie Unkräuter in Kartoffeln, Möhren, Zwiebeln, Erbsen und Ackerbohnen bei einer Behandlung vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen, aber nach dem Auflaufen der Ungräser und Unkräuter
Wirkstoff Aufwand Kontrolle Kultur G H I Ungräser L N Unkräuter P Q R S U X
mengekg/ha erfindungsgemäß: F 9 9 9 K 9 9 O 9 9 9 9 9 9
Il 2,0 9 9 9
3,0 9 9 9 2 2 2 1 4 2 1 1
4,0 9 9 9 9 9 1 1 2 1 1 3 1 1 1
III 3,0 9 9 9 9 9 1 1 2 1 1 2 1 1 1
4,0 9 9 9 9 9 4 3 1 3 1 7 4 1 2
5,0 9 9 9 9 9 2 3 3 3 1 4 3 1 1
9 9 9 9 9 1 1 2 2 1 2 'i. 1 1
9 9 1
Die erfindungsgemäßen Mittel, beispielsweise die Verbindungen Il und III, können in Langsamkeimern, wie Kartoffeln, Möhren und Zwiebeln und ebenso auch in Erbsen und Ackerbohnen vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen angewendet werden. Dabei werden die bereits aufgelaufenen Ungräser und Unkräuter vernichtet.

Claims (1)

  1. Herbizide Mittel zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen zur Anwendung im Vor- und/oder Nachauflaufverfahren, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe lmidazol-4,5-dicarbonsäureester der allgemeinen Formel
    II COOR1
    I! l
DD34036590A 1990-05-04 1990-05-04 Herbizide mittel DD294167A5 (de)

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