AT285241B

AT285241B - Herbizides Mittel

Info

Publication number: AT285241B
Application number: AT644468A
Authority: AT
Inventors: Alfred Dr Diskus; Rupert Dr Schoenbeck; Engelbert Dr Kloimstein; Hubert Dr Mayr
Original assignee: Chemie Linz Ag
Priority date: 1968-07-05
Filing date: 1968-07-05
Publication date: 1970-10-27

Description


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  Herbizides Mittel 
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass verschiedene Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazine, die zwei oder drei Halogenatome oder bis zu zwei Halogenatome und ausserdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmercaptogruppen enthalten, in der österr. Patentschrift Nr. 198 997 als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums vorgeschlagen worden. Von   diesen ist 3, 4, 6-Trichlorpyridazin aufGrund seiner ätzenden Wirkung ein Kontaktherbizid ohne selektive    Eigenschaften, andere Verbindungen aus dieser Gruppe, wie beispielsweise   3, 6-Dichlorpyridazin,   3,6-Dimethoxypyridazin oder 3-Chlor-6-methoxypyridazin haben keine ausgeprägte Wirkung, sondern sind teilsleicht wachstumsfördernd und erst bei extrem hohen Dosen von 10 kg/ha schwach herbizid. 



   Es ist ferner bekannt, dass die 3-Chlor-pyridazin-6-oxyessigsäure ein hormonell wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel ist, das für   die Bekämpfung   von   2, 4-D-resistenten Unkrautarten   im Getreide geeignet ist, an Unkräutern, die auf 2, 4-D reagieren, in der Regel aber keine Wirkung entfaltet. 



   Schliesslich ist auch die Verbindung 3,6-Dichlor-4-hydroxypyridazin als stark wirksames, selektives Unkrautbekämpfungsmittel vorgeschlagen worden, dessen Wirkung weder auf eine Ätzwirkung noch auf eine morphoregulatorische Wirkung zurückzuführen ist, sondern auf einer negativen Beeinflussung der Assimilation beruht. Dieses Mittel konnte sich in der Praxis nicht durchsetzen, da bei ungünstigen Bedingungen eine hinreichende Selektivität gegenüber den Kulturpflanzen nicht gewährleistet war. 



   Überraschenderweise konnte nun gefunden werden, dass bestimmte Derivate des 3, 6, 7-Trichlorpyridazins der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der R einen Älkylrest, Alkenylrest oder Alkinylrest bedeutet, wertvolle herbizide Eigenschaften besitzen und sich durch eine hohe Selektivität gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais oder Weizen, auszeichnen. Bemerkenswert ist dabei, dass mit diesen Verbindungen auch bestimmte Ungräser in Mais oder Getreide, die wie diese Kulturpflanzen zu den einkeimblättrigen Pflanzen zählen, bekämpft werden können, ohne die Kulturpflanzen dabei zu schädigen, wobei mit Aufwandmengen von 1 bis 5 kg/ha an Wirkstoff ein voller Erfolg erzielt werden kann. 



   Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Kulturpflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen 

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 der allgemeinen Formel I im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten   Streck-oder Verdünnungs-   mitteln und/oder Netzmitteln enthält. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder inForm von Granulaten vorliegen. Dabei ist natürlich eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen möglich, auch eine gemeinsame Ausbringung mit Insektiziden, Wachstumsregulatoren oder Pflanzennährstoffen hat sich bewährt. Für Mittel in Form wässeriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der Zusatz eines Dispergiermittels, wie z. B. Natriumoleylmethyltaurid. Als feste Streckmittel kommen unter anderem verschiedene Tonsorten, z. B. Kaolin in Betracht.   Für die Nach-   auflaufbehandlung empfiehlt sich der Zusatz eines Netzmittels. 



   Einige der erfindungsgemässen Mittel zeichnen sich dadurch aus, dass sie sowohl über die oberirdischen Teile der Unkrautpflanzen aufgenommen werden als auch nach Art der Bodenherbizide über das Wurzelsystem in die Pflanze gelangen. Die herbizide Wirkung tritt sowohl bei Anwendung im Vorauflauf als auch imNachauflaufverfahren ein. Die Möglichkeit, Unkrautpflanzen sowohl vor dem Auflaufen als auch in entwickeltem Stadium mit ein und demselben Produkt bekämpfen zu können, stellt einen erheblichen Fortschritt bei der praktischen Anwendung der Mittel in der Landwirtschaft dar.

   Im Gegensatz zu den gängigen Bodenherbiziden, deren Wirksamkeit oftmals durch unzureichende Bodenfeuchtigkeit oder durch Festlegung des Wirkstoffes an Sorptionskomplexe im Boden (organische Bestandteile, Tonmineralien), unbefriedigend ist, bieten die erfindungsgemässen Mittel die Möglichkeit, zusätzlich durch eine Behandlung der oberirdischen Teile der Unkrautpflanzen den erwünschten herbiziden Effekt zu erzielen, so dass auch bei Auftreten der oben beschriebenen, bodenbedingten Schwierigkeiten die Wirkung sichergestellt ist
Die für die Erzielung der herbiziden Wirkung nötige Aufwandmenge liegt in der Regel bei 1 bis 5 kg/ha. 



   Die Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen Mittel, die der Formel I entsprechen, gelingt auf einfache Weise durch Umsetzung von   3, 4, 6-Tetrachlorpyridazin   mit den entsprechenden Alkalialkoholaten, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel. Das Alkalialkoholat kann hiebei auch in situ erzeugt werden. 



   Die Wirkungsweise und Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemässen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden. 



   Beispiel 1 :
Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter :
Galium aparine = Klettenlabkraut
Erodium cicutarium = Reiherschnabel
Centaurea jacea = Flockenblume
Lapsane communis = Rainkohl
Anthemis arvensis = Ackerhundskamille und Nutzpflanzen
Triticum vulgare = Weizen
Hordeum sativum = Gerste
Avena sativa = Hafer
Secale cereale = Roggen
Zea mays = Mais   Betavulgaris = Beta-Rübe (Zuckerrübe)    wurden, nachdem die Unkräuter 8 bis 10 Blätter, die Getreidearten und der Mais 3 Blätter und die Zukkerrüben 4 Blätter gebildet hatten, mit einer Suspension der erfindungsgemässen Verbindungen bespritzt.

   Die Spritzlösung wurde durch Suspendierung eines Spritzpulvers, bestehend aus jeweils 20   Gew.-*   der betreffenden Aktivsubstanz, 70   Gew.- < )   Kaolin und 10   Gew.-o   des Dispergiermittels Natriumoleylmethyltaurid hergestellt. Die spritzfertige Suspension enthielt   5Gew.-   der aktiven Verbindung. 7 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern bzw. der Schädigungsgrad an den Kulturpflanzen gemäss dem E. W. R.   C. -Bonitierungsschema   ermittelt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden   Abtötungs- bzw.

   Schädigungsraten :   

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Wertzahl <SEP> der <SEP> entsprechend <SEP> Wertzahl <SEP> der <SEP> entsprechend
<tb> herbiziden <SEP> Prozent <SEP> Abtötung <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> Prozent <SEP> Ausdünnung
<tb> Wirkung <SEP> der <SEP> Unkräuter <SEP> Kulturpflanzen <SEP> bzw. <SEP> Wuchshemmung
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 97, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 95 <SEP> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 90 <SEP> 4 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 85 <SEP> 5 <SEP> 15
<tb> 6 <SEP> 75 <SEP> 6 <SEP> 25
<tb> 7 <SEP> 65 <SEP> 7 <SEP> 35
<tb> 8 <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 67, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 100
<tb> 
 (E. W. R.

   C. = European Weed Research Council) 

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 EMI4.1 
 

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Beispiel 2 : 
Eine Reihe von Unkräutern :
Galium aparine = Klettenlabkraut
Lapsana communis = Rainkohl
Erodium cicutarium = Reiherschnabel
Apera spica venti = Windhalm und Nutzpflanzen
Triticum vulgare = Weizen
Zea mays = Mais
Beta vulgaris =   Beta-Rübe (Zuckerrübe)  
Brassica napus = Raps wurden im Gewächshaus in Kunststoffkistchen angebaut. Unmittelbar nach dem Anbau wurde die Erdoberfläche mit einer Emulsion, welche 5% der aktiven Verbindung jeweils enthielt, bespritzt.

   Die Spritzlösung wurde durch Verdünnung eines 50   Gel.-%   Aktivsubstanz, 10   Gel.-%   Dimethylformamid, 30   Gew.-o   Xylol und 10 Gew.-% eines Netzmittels, das ein Gemisch eines Alkylarylsulfonats mit Poly-   oxyäthylenäthern   ist, enthaltenden Emulsionskonzentrates mit Leitungswasser hergestellt. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an   den Unkärutern   bzw. der Schädigungsgrad der Nutzpflanzen 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 aber eine hohe Selektivität gegenüber Weizen und besonders Mais gewährleistet. Dies zeigt sich vor allem in einer völligen Vernichtung von Apera spica venti, einem Ungras, welches wie Weizen und Mais zu den monokotylen Pflanzen zählt und phylogenetisch den Getreidearten und dem Mais sehr nahe steht. 



     Beispiel 3 :   Eine Freilandversuchsfläche im Ausmass von 4 X 20 m2 wurde mit Mais bebaut und zusätzlich ein Gemisch folgender Unkrautarten   eingesät :   
Galium aparine = Klettenlabkraut
Erodium cicutarium = Reiherschnabel
Lapsana communis = Rainkohl
Amaranthus retroflexus = Fuchsschwanz
Polygonum persicaria = Knöterich
Chenopodium album = Gänsefuss
Galinsoga parviflora = Franzosenkraut
Echinochloa crus galli =   Hühnerhirse   

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Die vier Teilflächen wurden nach dem Anbau vor dem Auflaufen des Maises mit einer Suspension   des Wirkstoffes 3, 4, 6-Trichlor-5-äthoxypyridazin   in einer Dosis entsprechend 4 kg   Aktivsubstanz/habe-   spritzt.

   Durch Bonitierung des Unkrautbestandes 6 Wochen nach der Behandlung und Wiegung der Un- krautmasse in den unbehandeltenKontrollparzellen und den behandelten gleich   grossen Teilflächen   wurden folgenden Wertzahlen für die herbizide Wirkung nach dem im Beispiel l gegebenen Schema gegen die einzelnen Unkräuter ermittelt :

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Unkrautarten <SEP> Herbizide <SEP> Wirkung
<tb> (Wertzahlen <SEP> 1-9)
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> 2
<tb> Erodium <SEP> cicutarium <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Amaranthus <SEP> retroflexus <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Polygonum <SEP> persicaria <SEP> 1
<tb> Chenopodium <SEP> album <SEP> 1
<tb> Galinsoga <SEP> parviflora <SEP> 1
<tb> Echinochloa <SEP> crus <SEP> galli <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Durch die Ausschaltung der Unkräuter auf dem behandelten Areal konnte gegenüber der unbehandelten Kontrollfläche (= 100) ein Ertrag von 252% erzielt werden. 



   Beispiel 4: Um die herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindungen gegenüber andern, bekannten Pyridazinderivaten vergleichen zu können, wurden 8 Pyridazinderivate im Vergleich zu drei erfindungsgemässen Trichloralkoxypyridazinen in einem Vergleichsversuch getestet. 



   Folgende im Gewächshaus herangezogene Pflanzen, Klettenlabkraut, Reiherschnabel, Flockenblume und Rainkohl wurden, nachdem sich 8 bis 10 Blätter gebildet hatten, mit einer Suspension der zu vergleichenden Verbindung bespritzt, die 5% Wirksubstanz enthielt, wobei die Menge der Spritzbrühe einer Dosis von 10 bzw. 4 kg/ha an Wirkstoff entsprach, wie in der Tabelle angegeben ist. Die Spritzlösung wurde durch Suspension eines Spritzpulvers hergestellt, das jeweils   20Gew.-% Wirkstoff,   70   Gel.-%   Kaolin und 10 Gew.-% Dispergiermittel enthielt. 



   Die Anwendung im Vorauflaufverfahren erfolgte durch Aufbringen auf den Boden unmittelbar nach Anbau (Raps). 



   Die Auswertung wurde 4 Wochen nach der Behandlung durchgeführt. 

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  Tabelle 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Herbizide <SEP> Wirkung <SEP> in <SEP> Prozent <SEP> (entsprechende <SEP> E. <SEP> W. <SEP> R. <SEP> C.-Wertzahlen <SEP> in <SEP> Klammer)
<tb> bei <SEP> Behandlung <SEP> der <SEP> angeführten <SEP> Pflanzenarten <SEP> im <SEP> Nachauflauf- <SEP> und <SEP> Vorauflaufverfahren
<tb> Anwendung <SEP> im <SEP> Nachauflaufverfahren <SEP> Anwendung <SEP> im
<tb> Vorauflaufverfahren
<tb> Verbindung <SEP> Dosis <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> aparine <SEP> Brassica <SEP> napus
<tb> entsprechend <SEP> cicutarium <SEP> (Flockenblume) <SEP> communis <SEP> (Klettenlabkraut) <SEP> (Raps) <SEP> 
<tb> kg/ha <SEP> (Reiherschnabel) <SEP> (Rainkohl)
<tb> 3, <SEP> 6-Dichlorpyridazin <SEP> 10 <SEP> 40 <SEP> (8) <SEP> 20 <SEP> (9) <SEP> 65 <SEP> (7) <SEP> 57 <SEP> (8) <SEP> 12 <SEP> (9)
<tb> 3, <SEP> 4,

   <SEP> 5-Trichlorpyridazin <SEP> 10 <SEP> 67 <SEP> (7) <SEP> 86 <SEP> (5) <SEP> 80 <SEP> (6) <SEP> 78 <SEP> (6) <SEP> 14 <SEP> (9)
<tb> 3-Chlor-6-äthylamino-pyridazin <SEP> 10"60 <SEP> (8) <SEP> 55 <SEP> (8) <SEP> 56 <SEP> (8) <SEP> 22 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9)
<tb> 3-Chlor-6-diäthylamino-pyridazin <SEP> 10 <SEP> 60 <SEP> (8) <SEP> 61 <SEP> (8) <SEP> 57 <SEP> (8) <SEP> 17 <SEP> (9) <SEP> 37 <SEP> (8)
<tb> 3, <SEP> 6-Dichlor-4-isopropylamino-pyridazin <SEP> 10 <SEP> 26 <SEP> (9) <SEP> 22 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 78 <SEP> (6) <SEP> 20 <SEP> (9)
<tb> 3-Chlor-6-methoxy-pyridazin <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9)
<tb> 3, <SEP> 6-Dichlor-4-methoxy-pyridazin <SEP> 10 <SEP> 33 <SEP> (8) <SEP> 10 <SEP> (9) <SEP> 38 <SEP> (8) <SEP> 12 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9)
<tb> 3,

   <SEP> 6-Dimethoxy-pyridazin <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9) <SEP> 0 <SEP> (9)
<tb> Zum <SEP> Vergleich <SEP> dazu <SEP> :
<tb> 3,4,6-Trichlor-5-methoxy-pyridazin <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 95 <SEP> (3)
<tb> 3, <SEP> 4, <SEP> 6-Trichlor-5-äthoxy-pyridazin <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1)
<tb> 3,4,6-Trichlor-5-propoxy-pyridazin <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 98 <SEP> (2) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1) <SEP> 100 <SEP> (1)

  
<tb> 
 

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Die Zahlen in der Tabelle zeigen die praktisch 100%ige Wirksamkeit der   erfindungsgemässen   Trichloralkoxypyridazine bei einerDosis von 4 kg/ha neben einer mässigen bis praktisch keiner Wirksamkeit der bekannten Pyridazinderivate bei 10 kg/ha.

Claims

PATENTANSPRUCH : HerbizidesMittelzurselektivenBekämpfungvonUnkrautinKulturpflanzen, dadurchgekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel EMI8.1 in der R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest bedeutet, im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln und/oder Netzmitteln enthält.

Druckschriften, die das Patentamt zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik in Betracht gezogen hat : OE-PS198997