DE972405C - Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

AUSGEGEBEN AM 16. JULI 1959

Die Erfindung betrifft Mittel zur Regelung des Wachstums von höheren Pflanzen^ ζ. Β. das Wachstum der Wurzeln, Sprosse, Stengel usw. zu fördern oder zu hindern, Chlorose zu bewirken, die Pflanzen zum Abwerfen der Blätter zu veranlassen (Defoliation), Parthenokarpie zu bewirken, das vorzeitige Abwerfen von Früchten zu verhindern oder aber auch das Keimen zu verhindern und Pflanzen abzutöten.

Es ist bekannt, daß gewisse Stoffe, die als »Pflanzenregler« bezeichnet werde», die Eigenschaft haben, in äußerst kleinen Mengen bzw. in sehr großer Verdünnung das Pflanzenwachstum im günstigen Sinne zu fördern, dagegen in höheren Konzentrationen dieses Wachstum zu verzögern oder selbst die damit behandelten Pflanzen abzutöten.

Es wurde nun gefunden, daß 3-Amino-1,2,4-triazol und seine Derivate und Homologen diese Eigenschaft in ausgeprägtem Maße besitzen.

Es ist zwar bekannt, daß Aminotriazole herbicide Eigenschaften besitzen. Insbesondere ist die zellschädigende Wirkung von 4-Amino-i,2,4~triazol vorbeschrieben. Daraus konnte jedoch nicht die Lehre gezogen werden, daß 3-Amino-r,2,4-triazol ^a5 zur Förderung des Wachstums von Pflanzen verwendet werden kann. Es ist auch überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sich in ihrer Wirkung als Pflanzenwuchshemmstoffe oder als Entblätterungsmittel (in höherer Konzentration an-

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gewandt), ganz wesentlich von 4-Amino-i,2,4-triazol unterscheiden, wie es sich aus den folgenden Versuchen ergibt.

ι. 4 Monate alte Baumwollpflanzen, die sich in Töpfen mit io cm Durchmesser befanden, wurden mit 25 ecm einer iVoigen Lösung des 3-Amino- bzw. des 4-Amino-i,2,4-triazols begossen. Die angewendete Menge Triazol betrug also 0,25 g. Nach 2 Wochen wurde der Grad der Entblätterung durch Vergleich der anfänglichen und der am Ende noch vorhandenen Blätter bestimmt. Die Entblätterung betrug bei Verwendung der 3-Aminoverbindung 66%, bei Verwendung der 4-Aminoverbindung dagegen nur 4%.

2. Junge Bohnenpflanzen wurden mit den Lösungen der 3- bzw. 4-Aminoverbindung behandelt. Die Unterdrückung des Längenwachstums betrug bei der 3-Aminoverbindung 89%, bei der 4-Aminoverbindung dagegen 0%.

3-Amino-1, 2, 4-triazol ist eine wasserlösliche Substanz mit dem Schmelzpunkt von 153°, nach vorherigem Erweichen bei etwa 148⁰, und hat folgende Strukturformel:

^a5 N — C — NH,

HC N

NH

Die Herstellung dieser Substanz ist in der Literatur beschrieben, z. B. in »Organic Syntheses«, Vol. 26, von H. Adkins.

Unter »Derivaten« sollen die Produkte verstanden werden, welche Amine im allgemeinen und Aminotriazole im besonderen zu bilden vermögen. Dies sind im beisonderen

a) Salze mit organischen und anorganischen Säuren und sauren Phenolen, wie die Salze der Schwefelsäure, Salzsäure, Borsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, der Chlorphenole u. dgl.,

b) die Amide und Imide, die Aminotriazole bekanntlich, mit Anhydriden, wie Essigsäureanhydrid, mit Säurechloriden usw. bilden; als Beispiel sei genannt i-Benzoyl-3-benzoylamino-i, 2, 4-triazol;

c) die bekannten Schwermetall-Komplexsalze, die Aminotriazole bilden, wie z. B. mit Eisen- und Mangansalzen; diese Komplexsalze sind meist verhältnismäßig gut löslich;

d) die Reaktionsprodukte von Aminotriazolen mit Aldehyden, Ketonen, Harnstoffen u.dgl. Mit den ersten beiden Stoffklassen bilden Amine bekanntlich Schiffsche Basen, mit den letzteren Harnstoffderivate. Beispiele hierfür sind 3-(2,4-Dichlorbenzalamino)-i, 2, 4-triazoli, 3-(Glucosalamino)-i, 2,4-triazol, m-Toluylen-di-(N, N'-i, 2,4-triazol)-harnstoff, N-(i, 2, 4-triazol)-3-harnstoff,

e) Substituenten, z. B. Halogenatome, im Triazolring.

Da 3-Amino-i, 2,4-triazol und viele seiner Derivate wasserlöslich sind, so kann als Verdünnungsmittel Wasser verwendet werden. Es kann aber auch ein festes Verdünnungsmittel, wie z. B. Talkum, Kreide- oder Tonpulver u. dgl., verwendet werden. Die zu verwendenden Mittel können ferner außer dem Verdünnungsmittel in bekannter und üblicherweise weitere zusätzliche Stoffe, wie Netzmittel, das Eindringen in die Pflanze fördernde Mittel, sequestrierende Mittel (Mittel, welche das Entstehen von Niederschlägen in wäßrigen Lösungen verhindern), Öle, wie Mineralöl, Düngemittel u. dgl., enthalten. Wenn die Mittel der Erfindung zum Abtöten unerwünschter Pflanzen, z. B. als Unkrautvertilgungsmittel, verwendet werden sollen, so können dem Mittel andere bekannte und übliche pflanzentötende Stoffe einverleibt werden, wodurch eine kombinierte Wirkung entsteht, die oft als Synergismus der beteiligten Stoffe bezeichnet werden kann. Wenn die Mittel zur Defoliation verwendet werden sollen, so können andere bekannte Defoliation bewirkende Mittel zugegeben werden.

Wie oben erwähnt, wirken niedrige Konzentrationen hormonal, d. h. fördern das Pflanzenwacksturn, während höhere Konzentrationen die gegenteilige Wirkung haben und das Wachstum unterdrücken oder die Pflanzen abtöten.

Beispielsweise regen Konzentrationen von 1 bis 30 p. p. m. (Teilen pro Million Verdünnungsmittel) _go die Wurzelbil'dung von Samen und Sämlingen an. Maissämlinge: wurden in einer solchen wäßrigen Lösung eingeweicht und in Petrischalen, auf feuchtes Filtrierpapier gelegt. Nach S Tagen wurden die gebildeten Primärwurzeln gemessen, und es gs wurde gefunden, daß die Wurzellänge im Durchschnitt 3,48 mm betrug gegenüber nur 2,55 mm beim Kontrollversuch. Bei entsprechend vorbehandelten Gurkenkeimlingen war die durchschnittliche Wurzellänge 1,16 mm gegenüber nur 0,49 mm beim Kontroll versuch.

Wurden andererseits 50 ml einer 200 p. p. m. enthaltenden wäßrigen Lösung von 3-Aminoi, 2,4-triazol auf kleine Tomatenpflänzchen umgebende Erde versprüht, so wurden die Pflanzen sehr bald weißlich durch Verlust des Chlorophylls und starben innerhalb von 14 Tagen.

Eine 200 p. p. m. (=0,02%) enthaltende Lösung wurde in einer Menge entsprechend 2200 bis 4600 g 3-Amino-1, 2,4-triazol pro Hektar auf eine mit Unkraut bestandene Fläche versprüht; die Unkräuter verloren ihr Chlorophyll, und ihr Wachstum wurde völlig unterdrückt.

Es wurde gefunden, daß die Mittel der Erfindung gewisse Unkräuter auszurotten vermögen, die gegen andere Unkrautvertilgungsmittel, wie z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure, sehr resistent sind. Eine i°/oige Lösung, die auf kanadische Disteln gesprüht wurde, so daß diese völlig benetzt waren, tötete diese bis zum Grund binnen 14 Tagen, und selbst nach 2 Monaten konnte kein Neuaustreiben aus den Wurzeln beobachtet werden. Offenbar sind also die Mittel der Erfindung sehr nützlich, um sonst und mit anderen Mitteln schwer zu bekämpfende Unkräuter unter Kontrolle zu halten. Es ist oft zweckmäßig,

sie mit anderen bekannten Unkrautvertilgungsmitteln, wie 2,4 - Dicblorphenoxyessigsäure und 2,4, 5 - Trichlorphenoxyessigsäure und 2 - Methyl-4 - chlorphenoxyessigsäure bzw. deren Salzen, Estern, Amiden usw., zu kombinieren, wobei eine synergistische Wirkung stattzufinden scheint.

Beispiele geeigneter Netzmittel sind sulfonierte

pflanzliche und tierische öle, Natrium-lauryl- oder -cetyl-sulfat, Alkylnaphthalinsulfate, Polyoxyalkylene (z. B. Sorbitol-monolaureat), Polyalkylenester, -äther, -ätheralkohole u. dgl.

Wasserlösliche Petroleumsulfonate, wie z. B. die

als Mahoganiseife bekannte Substanz, haben neben der benetzenden auch eine das Eindringen befördernde Wirkung. Als Sequestrierungsmittel seien die Hexaphosphate genannt.

Bei den Mitteln der Erfindung erhöht der Zusatz von Netzmitteln erheblich die hormonale wie die phytotoxische Wirkung, so daß mit solchen Zusätzen sehr viel geringere Konzentrationen, mitunter nur ein Zehntel, die gleiche Wirkung geben wie höhere Konzentrationen ohne diese Zusätze.

Die Art und Menge solcher Zusätze hängt ab von dem angestrebten Zweck, der Art der zu behandelnden Pflanzen usw. und ist weitgehender Variationen fähig.

Die nachstehenden Beispiele mögen zur Erläuterung der Erfindimg dienen. Die Beispiele I bis IV zeigen Mittel zur hormonalen Förderung des Pflanzenwachstum«; die Beispiele V bis VII zeigen Mittel mit phytotoxischer Wirkung (Unkrautvertilgungsmittel).

B e i s ρ i e 1 I

3-Amino-i, 2, 4-triazol 1 bis 30 Teile

Wasser zu 1 000 000 Teilen

Beispiel II

3-Amino-triazol .. 1 bis 30 Teile

Netzmittel 10 bis 100

Wasser zu 1 000 000 Teilen

Beispiel III
^F

3-Amino-i, 2, 4-triazol ι bis 30 Teile

Talkumpulver zu 1 000 000 Teilen

Beispiel IV"
50

3-Amino-i, 2, 4-triazol ι Teil

Netzmittel 1 -

Talkumpulveir . 98 Teile

Das im Beispiel IV genannte Konzentrat wird zum Gebrauch mit Wasser im Verhältnis von 60 g der Mischung mit 100 1 Wasser gemischt.

Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden erhalten durch Ersatz des 3-Aminö-i, 2, 4-triazols durch 3-Salicyliden-amino-i, 2, 4-triazol oder durch N-(i, 2, 4-triazol)-3-harnstofF oder durch Ferri-3-amino-1, 2, 4-triazol oder durch die Salze des Triazols mit Phosphorsäure oder Borsäure.

Die nachfolgenden Beispiele zeigen Mischungen mit phytotoxischer Wirkung.

Beispiel V

3-Amino-i, 2, 4-triazol 0,2 bis 10 Teile

Wasser zu 1000 Teilen

Beispiel VI

3-Amino-i, 2, 4-triazol ι Teil

Netzmittel 1 -

Wasser zu 1000 Teilen

Beispiel VII

3-Amino-i, 2, 4-triazol 0,2 bis ι Teil

Netzmittel 0,2 bis 1 -

Wasser zu 100 bis 1000 Teilen

Beispiel VIII .

3~(2, 4-Dichlorobenzalamino)-

i, 2, 4-triazol 0,2 bis 1 Teil

Netzmittel 0,2 bis 1 -

Wasser zu 1 1

Beispiel IX

3-Amino-i, 2, 4-triazol-

pentachlorophenolat 0,2 bis 1 Teil

Netzmittel 0,2 bis 1 -

Wasser zu 11

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Mittel zur Regelung des Pflanzenwachsturns, enthaltend als wirksamen Bestandteil 3-Amino-i, 2, 4-triazol oder ein Derivat desselben.

2. Mittel nach, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den wirksamen Bestandteil in Mengen von 1 bis 200 p. p. m. enthalten.

3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben dem wirksamen Bestandteil Netzmittel, Mittel zur Förderung des Eindringens, Düngemittel, Unkrautvertilgungsmittel enthalten, wobei gegebenenfalls die Konzentration des wirksamen Stoffes herabgesetzt sein kann.

In Betracht gezogene Druckschriften: Chemical Abstracts, Vol. 45, 1951, S. 66991; Chem. and Engng. News, Bd. 31, Teil 1, Heft 12, S. 1208;

Chem. ZbL, 1952, S. 7987.

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