AT326409B - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel

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AT326409B
AT326409B AT566273A AT566273A AT326409B AT 326409 B AT326409 B AT 326409B AT 566273 A AT566273 A AT 566273A AT 566273 A AT566273 A AT 566273A AT 326409 B AT326409 B AT 326409B
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Rupert Dr Schoenbeck
Engelbert Ing Kloimstein
Alfred Dr Diskus
Engelbert Ing Auer
Hubert Dr Mayr
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Chemie Linz Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoffe Phenylpyridazinderivate enthalten. 



   Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, dass Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So sind Pyridazin, die 2 oder 3 Halogenatome oder bis zu 2 Halogenatome und ausserdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkyhnereaptogruppen enthalten, in der österr. Patentschrift Nr. 198997 als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums beschrieben. Die dort im Detail beschriebenen Verbindungen sind entweder Totalherbizide oder bewirken anderweitige Beeinflussungen der Pflanze, wie etwa Blattabfall u. dgl. Ferner ist die   3-Chlor-pyridazin-6-oxyessigsäure   als hormonell wirkendes Unkrautbekämp-   fungsmittel   geeignet, das jedoch über keine ausreichende Breitenwirkung verfügt. 



   In den deutschen Offenlegungsschriften 1567131 und 1910620 sind schliesslich Phenylpyridazinäther beschrieben, die zur Bekämpfung von Gräsern in Reiskulturen dienen können. 



   Es konnte nun gefunden werden, dass bisher nicht bekannte Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der Hal ein Chlor- oder Bromatom, R einen geradkettigen oder verzweigtenAlkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, dass X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, sehr günstige herbizide Eigenschaften aufweisen und sich für viele Nutzpflanzen, unter anderem Getreidekulturen, durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen. 



   Innerhalb der zu den Gräsern zählenden Pflanzen sind allerdings erhebliche Unterschiede hinsichtlich der Pflanzenverträglichkeit gegeben. Während die Getreidearten, Mais und Reis bei Aufwandmengen, die für eine Abtötung der Unkräuter ausreichen, sich gegenüber den erfindungsgemässen Mitteln als tolerant erweisen, zählen die Vertreter der Unkrauthirsen (Echinochloa crus galli = Hühnerhirse, Setaria viridis = grüne Borstenhirse, Digitaria filiformis = Fadenfingerhirse) zu den empfindlichen Gramineen, so dass eine selektive Bekämpfung dieser Schadgräser mit den erfindungsgemässen Mitteln möglich ist. Der Bekämpfungserfolg ist bei Anwendung der Verbindungen im Jugendstadium der Pflanzenentwicklung   (2- bis   4-Blattstadium der Unkrauthirsen) am besten. 



   Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) im Gemisch mit festen und/oder flüssigen inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln und/ oder Netzmitteln enthält. 



   Die Wirkstoffe der erfindungsgemässen Mittel werden aus 3-Phenyl-6-halogen-4-hydroxy-pyridazin und den entsprechenden Säurechloriden durch direkte Umsetzung gebildet. Es sind viskose Flüssigkeiten mit hohem Siedepunkt, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen. 



   Da diese Verbindungen nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen wesentlich verringert. Sie eignen sich daher auch bevorzugt zur Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen in unmittelbarer Nähe wuchsstoffempfindlicher Kulturen. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen. Dabei ist auch eine Kombination mit andern herbiziden Wirkstoffen möglich. 



   Von grosser praktischer Bedeutung erweist sich die Kombinationsmöglichkeit mit verschiedenen Wachstumsregulatoren, wie   z. B. 2-Chlor-äthyl-trimethyl-ammoniumchlorid (Chlormequat).   Eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemässen Mittel unter Zusatz von Fungiziden, Insektiziden, sonstigen Bioziden und/oder Pflanzennährstoffen ist gleichfalls von Vorteil. 



   Für Mittel in Form wässeriger Dispersionen oder Emulsionen empfiehlt sich der Zusatz eines Dispergiermittels, wie   z.   B.   Natriumoleyl-methyl-taurid.   Als feste Streckmittel kommen unter anderem verschiedene Tonsorten,   z.   B. Kaolin, In Betracht. 



   Vorteilhaft ist bei den erfindungsgemässen Mitteln die Kombination mit einem nicht phytotoxischen Öl,   z.   B. einem Mineralöl-Emulgator-Gemisch, bestehend aus einem paraffinischen Mineralöl und einem Emul- 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 der aktiven Verbindung gemäss vorliegender Schrift und 1 bis 10 1 eines nicht phytotoxischen Öls, verteilt in einer Menge von 50 bis 1000 1 Wasser. 



   Die Wirkungsweise und Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgemässen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden. 



   Beispiel 1 : 20 Teile   O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4) ]-S- (n-butyl) -thiocarbonat,   70 Teile Xylol und 10 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester wurden vermengt, das dabei erhaltene Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in einer zur Applikation auf die Pflanze erforderliche Wassermenge eine stabile Emulsion. 



   Beispiel 2 : 50 Teile   O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4) ]-S- (n-butyl) -thiocarbonat,   43 Teile Xylol und 7 Teile Alkylarylsulfonat in Mischung mit   Polyoxyäthylen-Sorbitan-Tallölester   wurden vermengt. Das Emulsionskonzentrat ergab durch Einrühren in Wasser eine stabile Emulsion. Alle weiteren erfindungsgemässen Mittel wurden ähnlich formuliert. 



   Beispiel 3 : Im Gewächshaus herangezogene   Unkräuter :   
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Erodium <SEP> cicutarium <SEP> Reiherschnabel
<tb> Centaurea <SEP> jacea <SEP> Flockenblume
<tb> Lapsana <SEP> communis <SEP> Rainkohl
<tb> Galium <SEP> aparine <SEP> Klettenlabkraut
<tb> Stellaria <SEP> media <SEP> Vogelmiere
<tb> Matricaria <SEP> chamomilla <SEP> echte <SEP> Kamille
<tb> Lamium <SEP> purpureum <SEP> Taubnessel
<tb> Veronica <SEP> hederaefolia <SEP> Ehrenpreis
<tb> 
 wurden, nachdem die Unkräuter das 4- bis 6-Blattstadium erreicht hatten, mit der Spritzlösung der erfindungsgemässen Mittel bespritzt, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind. Die   Spritzlösung   wurde durch Verdünnung eines Emulsionskonzentrats mit Wasser hergestellt. Der Wirkstoffaufwand betrug jeweils 300 und 600 g der aktiven Verbindung pro Hektar.

   Vierzehn Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäss dem E.   W. R. C. -Bonitierungsschema (E. W. R, C, = EuropeanWeedRese-   arch Council) ermittelt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden   Abtötungsraten :   
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Wertzahl <SEP> für <SEP> die <SEP> Entsprechend <SEP> % <SEP> Abtötung
<tb> herbizide <SEP> Wirkung <SEP> der <SEP> Unkräuter
<tb> 1 <SEP> 100 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 97, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 95
<tb> 4 <SEP> 90
<tb> 5 <SEP> 85
<tb> 6 <SEP> 75
<tb> 7 <SEP> 65
<tb> 8 <SEP> 32, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1-9)

   
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> Wirkstoff <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> Stellaria <SEP> Matricaria <SEP> Lamium <SEP> Veronica
<tb> kg/ha <SEP> cicutarium <SEP> jacea <SEP> communis <SEP> aparine <SEP> media <SEP> chamomilla <SEP> purpureum <SEP> hederaefolia
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-propyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Br)-S- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> [butyl- <SEP> (2')]- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,

  6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-pentyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-[3'-methyl-
<tb> -butyl-(1')]-thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-heptyl)-
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-heptyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,

  6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Br)-S- <SEP> (n-octyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> tMocarbonat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern (Wertzahlen 1-9) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> Wirkstoff <SEP> Erodium <SEP> Centaurea <SEP> Lapsana <SEP> Galium <SEP> Stellaria <SEP> Matricaria <SEP> Lamium <SEP> Veronica
<tb> kg/ha <SEP> cicutarium <SEP> jacea <SEP> communis <SEP> aparine <SEP> media <SEP> chamomilla <SEP> purpureum <SEP> hederaefolia
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-dodecyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 2/1 <SEP> 3/2 <SEP> 5/3 <SEP> 2/1 <SEP> 3/1 <SEP> 3/2 <SEP> 
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (phenyl)

  - <SEP> 
<tb> - <SEP> tbiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/2 <SEP> 5/3 <SEP> 6/4 <SEP> 2/1 <SEP> 3/1 <SEP> 4/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-O-(äthyl)-
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-pentyl)-
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-butyl)-
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-O-(isobutyl)-
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-O-(isobutyl)-
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0,

  3 <SEP> 0,6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 3/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-pentyl)-
<tb> - <SEP> dithiocarbonat <SEP> 0,3 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1/1 <SEP> 6/3 <SEP> 4/2 <SEP> 5/3 <SEP> 6/5 <SEP> 2/1 <SEP> 3/2 <SEP> 4/2
<tb> 
 
 EMI4.2 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Wie aus dem Beispiel 3 ersichtlich, sind bei nahezu allen erfindungsgemässen Mitteln schon 600 g der aktiven Verbindung pro Hektar für eine vollständige Abtötung der Unkräuter ausreichend. Selbst mit nur 300 g aktiver Verbindung pro Hektar ist bei der Mehrzahl der Unkräuter noch ein ausgezeichneter herbizider Effekt zu erzielen. 



     Beispiel 4 : bu   Gewächshaus wurden folgende Unkrauthirsen herangezogen : 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Echinochloa <SEP> crus <SEP> galli <SEP> Hühnerhirse
<tb> Setaria <SEP> viridis <SEP> grüne <SEP> Borstenhirse
<tb> Digitaria <SEP> filiformis <SEP> Fadenfingerhirse
<tb> 
 
Die Hirsepflanzen wurden, nachdem sie das 4-Blattstadium erreicht hatten, mit Spritzlösungen der erfindungsgemässen Mittel bespritzt, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind. Der Wirkstoffaufwand betrug jeweils 1, 0 und 1, 5 kg der aktiven Verbindung pro Hektar. 



   Vierzehn Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkrauthirsen gemäss dem bei Beispiel 3 angeführten Bonitierungsschema ermittelt : 
Herbizide Wirkung an Unkraut-Hirsen (Wertzahlen   1-9)   
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff-Nr. <SEP> Wirkstoff <SEP> Echinochloa <SEP> Setaria <SEP> Digitaria
<tb> kg/ha <SEP> crus <SEP> galli <SEP> viridis <SEP> filiformis
<tb> (Hühnerhirse) <SEP> (Grüne <SEP> (FadenfingerBorstenhirse) <SEP> hirse)
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-propyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/2 <SEP> 4/2 <SEP> 5/2
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-butyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 4/1 <SEP> 5/1 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Br)-S- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 5/2 <SEP> 4/2 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)

  -S- <SEP> [butyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> (2')]-thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 5/1 <SEP> 5/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-pentyl)-
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 5/1 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> [3'-me- <SEP> 
<tb> thyl-butyl- <SEP> (1') <SEP> ]- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 4/1 <SEP> 4/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/2 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-heptyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-octyl)-
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/2 <SEP> 5/3 <SEP> 5/3
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-octyl)

  -
<tb> - <SEP> thioearbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 5/3 <SEP> 5/3 <SEP> 5/3
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-dodecyl)-thiocarbonat <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 3/1 <SEP> 3/1 <SEP> 4/1
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl) <SEP> -8- <SEP> {phenyl) <SEP> - <SEP> 
<tb> - <SEP> thioearbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 3/1 <SEP> 4/2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Herbizide Wirkung an Unkraut-Hirsen (Wertzahlen 1 - 9) 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Wirkstoff-Nr.

   <SEP> Wirkstoff <SEP> Echinochloa <SEP> Setaria <SEP> Digitaria
<tb> kg/ha <SEP> crus <SEP> galli <SEP> viridis <SEP> filiformis
<tb> (Hühnerhir <SEP> se) <SEP> (Grüne <SEP> (FadenfingerBorstenhirse) <SEP> hirse)
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl-)-0- <SEP> (äthyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 5/2 <SEP> 3/1 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-propyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 4/1 <SEP> 4/1 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 3/1 <SEP> 3/1 <SEP> 4/1
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (iso- <SEP> 
<tb> butyl) <SEP> -thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Br)-0- <SEP> (iso- <SEP> 
<tb> butyl)-thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,

   <SEP> 5 <SEP> 4/1 <SEP> 4/1 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thionocarbonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,5 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (phenyl)- <SEP> 
<tb> -dithiocarbonat <SEP> 1,0 <SEP> 1,5 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2 <SEP> 5/2
<tb> 
 
O- (Ph-Cl) =   O-[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4) ]-     O- (Ph-Br) = O-[3-Phenyl-6-brom-pyridazinyl- (4) ]-      Beispiel 5 :

   Im   Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen : 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Triticum <SEP> vulgare <SEP> Weizen
<tb> Hordeum <SEP> satiivum <SEP> Ger <SEP> ste <SEP> 
<tb> Avena <SEP> sativa <SEP> Hafer
<tb> Secale <SEP> cereale <SEP> Roggen
<tb> Zea <SEP> mays <SEP> Mais
<tb> Spinacia <SEP> olderacea <SEP> Spinat
<tb> Vicia <SEP> faba <SEP> Pferdebohne
<tb> Beta <SEP> vulgaris <SEP> Zuckerrübe
<tb> Raphanus <SEP> sativus <SEP> var. <SEP> radicula <SEP> Radieschen
<tb> 
 wurden mit den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Emulsionen der erfindungsgemässen Mittel bespritzt. 



  Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreidearten und Mais vier Blätter ausgebildet ; Zuckerrüben, Pferdebohnen, Radieschen und Spinat hatten die Keimblätter bzw, die Primärblätter und das erste Laubblattpaar ausgebildet. 



   Die Dosierung entsprach 0, 6 und 1, 0 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 



   Vierzehn Tage nach der   Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Nutzpflanzen   gemäss folgendem Schema ermittelt : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Wertzahl <SEP> der <SEP> Schäden <SEP> an <SEP> Entsprechend <SEP> % <SEP> Ausdünnung
<tb> der <SEP> Nutzpflanze <SEP> bzw. <SEP> Verbrennung <SEP> oder <SEP> Wuchshemmung
<tb> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> 15
<tb> 6 <SEP> 25
<tb> 7 <SEP> 35
<tb> 8 <SEP> 67, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 100
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Kulturpflanzen-Verträglichkeit (Wertzahlen 1-9) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> Wirkstoff <SEP> Triticum <SEP> Hordeum <SEP> Avena <SEP> Secale <SEP> Zea <SEP> Spinacia <SEP> Vicia <SEP> Beta <SEP> Raphanus
<tb> kg/ha <SEP> vulgare <SEP> sativum.

   <SEP> sativa <SEP> cereale <SEP> mays <SEP> olderacea <SEP> faba <SEP> vulgaris <SEP> sativus
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-propyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/8 <SEP> 3/4 <SEP> 9/9 <SEP> 3/7
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 3/5 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-butyl)-
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 2/5 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> [butyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> (2')]-thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-pentyl)

  -
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 2/5 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-[3'-methyl-butyl- <SEP> (l')]-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 8/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-heptyl)-
<tb> - <SEP> thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-octyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,

  0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/5 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> O- <SEP> (Ph-Cl)-S-(n-octyl)-
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/8 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Kulturpflanzen-Verträglichkeit (Wertzahlen 1-9) 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> Wirkstoff <SEP> Tricitum <SEP> Hordeum <SEP> Avena <SEP> Secale <SEP> Zea <SEP> Spinacia <SEP> Vicia <SEP> Beta <SEP> Raphanus
<tb> kg/ha <SEP> vulgare <SEP> sativum <SEP> sativa <SEP> cereale <SEP> mays <SEP> olderacea <SEP> faba <SEP> vulgaris <SEP> sativus
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (n-dode- <SEP> 
<tb> cyl)-thiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/6 <SEP> 2/5 <SEP> 7/9 <SEP> 2/8
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (phenyl)

  - <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 5/6 <SEP> 2/5 <SEP> 7/9 <SEP> 2/7
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (äthyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/8 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-propyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-butyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 4/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (iso- <SEP> 
<tb> butyl)-thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/8 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Br)

  -0- <SEP> (iso- <SEP> 
<tb> butyl)-thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 6/8 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-0- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 
<tb> -thiocarbonat <SEP> 0,6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 7/9 <SEP> 3/6 <SEP> 9/9 <SEP> 3/9
<tb> 0- <SEP> (Ph-Cl)-S- <SEP> (phenyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> dithiocarbonat <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1,0 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 1/1 <SEP> 4/6 <SEP> 2/5 <SEP> 7/9 <SEP> 2/7
<tb> 
 O- (Ph-Cl) = O[3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)]O- (Ph-Br) = O-[3-Phenyl-6-brom-pyridazinyl-(4)]- 

 <Desc/Clms Page number 10>

Claims (1)

  1. Wie das Beispiel zeigt, weisen unter den Nutzpflanzen, insbesondere einige Vertreter der Gramineen, eine weitgehende Toleranz gegenüber den erfindungsgemässen Mitteln auf, so dass diese sich zur selektiven Unkrautbekämpfung eignen, PATENTANSPRUCH : Herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, dassesalsWirkstoffeineodermehrereVerbindungenderallgemeinenFormel EMI10.1 in der Hal ein Chlor- oder Bromatom, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, dass X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, sowie Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder Netzmittel enthält, gegebenenfalls auch in Kombination mit gebräuchlichen anorganischen oder organischen Düngemitteln,
    Pflanzenschutzmitteln und/oder Bodenverbesserungsmitteln,
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