DE2925335A1 - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel

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DE2925335A1
DE2925335A1 DE19792925335 DE2925335A DE2925335A1 DE 2925335 A1 DE2925335 A1 DE 2925335A1 DE 19792925335 DE19792925335 DE 19792925335 DE 2925335 A DE2925335 A DE 2925335A DE 2925335 A1 DE2925335 A1 DE 2925335A1
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octanoate
hydroxy
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atom
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Engelbert Ing Auer
Alfred Dr Diskus
Harald Dr Leitner
Franz Dr Raninger
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Lentia GmbH
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Lentia GmbH
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

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Description

Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung Chem. u· pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf Schwanthalerstraße 39, 8000 München 2
Herbizides Mittel
Es ist bekannt (AT-PS 326 409), daß Phenylpyridazine der allgemeinen Formel
Hal (I)
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, herbizide Eigenschaften auf-
./2
030062/0232
weisen und sich für viele Nutzpflanzen, unter anderem Getreidekulturen, durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen·
Insbesonders die Verbindung O-^-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4}7-S-(n-octyl)-thiocarbonat ("Pyridate") hat sich als Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen bewährt (Diskus et al·, Proc· 9th British Weed Control Conf. 1976, Vol. 2, 717) und erfaßt ein breites Spektrum von Unkräutern·
Bei der praktischen Anwendung im Freiland zeigte sich allerdings, daß einige Unkrautarten, wie z.B. Stellaria media (Vogelmiere) und Polygonum convolvulus (Windenknöterich) nur mit relativ hohen Wirk stoff do sierungen oder, wie z.B. Papaver rhoeas (Klatschmohn),überhaupt schlecht bekämpfbar sind. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn die Unkräuter sich in einem fortgeschrittenen Entwicklungszustand befinden.
Es ist weiters bekannt, daß Verbindungen aus der Reihe der 3,5-Dihalogeno-4-hydroxybenzonitrile gute Eigenschaften als Kontaktherbizide aufweisen (Nature, London,1963, Vol.200, Seite 28). Insbesondere die Oktylester der Verbindung 4—Hydroxy—3,5-dijodbenzonitril ("Ioxynil-octanoate") und der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril ("Bromoxyniloctanoate") werden gegen einjährige, breitblättrige Unkräuter im Nachauf lauf verfahren verwendet (H.Martin, Ch. R. Worthing, "Pesticide Manual11 5th edition 1977, Seiten 293 und 54). Allerdings werden eine Reihe von Unkräutern mit zunehmendem Alter widerstandsfähiger, sodaß zu deren Bekämpfung relativ hohe Aufwandmengen angewandt werden müssen. Zu diesen Unkräutern zählen u.a. Galium aparine (Klettenlabkraut) und Galeopsis tetrahit (Ackerhohlzahn) (Kuyth H: "Chemische Un-
./3
030062/0232
krautbekämpfung", Fischer Verlag Jena, 1975, Seite 170).
Es konnte nun gefunden werden, daß Mischungen von Wirkstoffen aus der Gruppe der Phenylpyridazine der allgemeinen Formel I, insbesonders der Verbindung O-^-Phenyl-6-chlorpyridazinyl-^^—S-(n-octyl)-thiocarbonate"Pyridate") mit den Wirkstoffen aus der Reihe der 3,5-Dihalogeno—4—hydroxy— benzonitrile, insbesonders den Verbindungen 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitriloctanoate ("Ioxyniloctanoate") und 4-Hydroxy- -3,5-dibrombenzonitriloctanoate ("Bromoxyniloctanoate'J einen herbiziden Wirkungsgrad ergeben, der wesentlich über jenem Wirkungsgrad liegt, der sich aufgrund einer lediglich additiven Wirkung beider Komponenten erwarten ließe. Es handelt, sich demnach um einen echt synergistischen Effekt, der in diesem Ausmaß keineswegs vorhersehbar und als ausgesprochen überraschend angesehen werden muß.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein her— bizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Bestandteile eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, in Mischung mit Verbindungen der allgemeinen Formel
./4
0 30062/0232
(ΐΐ) ,
0-C-R2
in der Hal ein Brom- oder Jodatom und feinen Alkylrest . mit 4 bis 10 C-Atomen bedeutet, enthält.
Durch diesen, über eine lediglich additive Wirkung hinausgehenden, gesteigerten, herbiziden Wirkungsgrad dieser Wirkstoffmischungen ergeben sich erhebliche technische Vorteile, da es nämlich damit möglich ist, die Aufvandmengen der Einzelkomponenten pro behandelter Fläche erheblich zu senken.
Unter den Verbindungen gemäß Formel I geben die Verbindungen 0-^3*-Phenyl-6-chlor-pyr id az inyl- ( A^-S- (n-propyl) - thiocarbonat, 0-</3'-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4_}7-s'"(n~t>uty1 )*" thiocarbonat, 0-^3"-Phenyl-6-brompyridazinyl-(427-S-(n-butyl)-thiocarbonat und 0-£3'-phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4<}7-s~ (n-dodecyl)-thiocarbonat erhebliche WirkungsSteigerungen in Kombination mit Verbindungen der Formel II. Besonders wirksam unter den Verbindungen der Formel I ist die Verbindung 0-^3'-phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(427-S-(n-octyl)-thiocarbo— nat ("Pyridate"), von den Verbindungen der Formel Il werden insbesondere mit 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril-octanoate ("ioxynil-octanoate") und/oder mit 4~Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril-octanoate ("Bromoxynil-octanoate") gute Ergebnisse erzielt.
./5
030062/0232
Die erfindungsgemäßen Mittel können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als feste Trägerstoffe kommen im wesentlichen in Frage: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate, als Emulgiermittel: nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, Alkylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylarylsulfonate; als Netz- und Dispergiermittel: Lignin-SuIfitablaugen, Methylcellulose und Na-oleyl-methyltaurid.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden im Nachauflaufverfahren verwendet und können gegebenenfalls auch gemeinsam mit anderen bekannten Pflanzenschutzwirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden oder Wachstumsregulatoren, wie z.B· Chlorcholinchlorid, ausgebracht werden.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombination und der Art der Ver— unkrautung. Üblicherweise wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Aufwandmenge von 0,25 bis 1,0 kg/ha und der Wirkstoff der allgemeinen Formel II in einer Aufwand— menge von 0,1 bis 0,4 kg/ha angewandt.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel in Getreide-und Maiskulturen, wobei der Wirkstoff der Formel I in einer Aufwandmenge von 0,5 bis 1,0 kg/ha und der Wirkstoff der Formel II in einer Aufwandmenge von 0,2 bis 0,4 kg/ha gegeben wird.
030062/0232
Um festzustellen, ob eine Mischung additive oder syner— gistische Wirkungen ergibt, wird üblicherweise von folgender Formel ausgegangen:
(nach Limpel, L.E., P.H.Schuldt, D.Lamont, 1962, Weed ■ control by dimethyltetrachloroterephthalate alone and in certain combinations, Proc.NEWCC 16:48-53, basierend auf Gowing, D.P,1960, Comments on tests of herbicide mixtures, Weeds 8: 379-391.)
E = der (bei additiver Wirkung) zu erwartende herbizide Wirkungsgrad (% unkrautvernichtung) nach Anwendung von A + B bei ρ + q kg Aufwand/ha.
X = Wirkungsgrad (%) bei Anwendung des Wirkstoffes A mit ρ kg/ha
Y = Wirkungsgrad (4) bei Anwendung des Wirkstoffes B mit q kg/ha.
Liegt der experimentell gefundene Wert für E über dem gemäß obiger Formel errechneten Wert, so liegt ein Synergismus vor, liegt der Wert darunter, so ist ein Antagonismus gegeben.
Aus den Ergebnissen der Tabellen 1 bis 5 geht deutlich hervor, daß in fast allen Fällen bei Kombination der Wirkstoffe I + II bzw. I + III der herbizide Wirkungsgrad (% Abtötung) erheblich über den bei rein additiver Wirkung zu erwartenden (errechneten) Werten liegt.
Der praktische Nutzen eines Synergismus in dem hier aufge-
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zeigten Ausmaß ist außerordentlich hoch. Wie bekannt, basiert das E. W. R. C.-Bewertungsschema für den herbiziden Wirkungsgrad auf einer angenäherten exponentiell.len Funktion zwischen dem Wirkungsgrad {% Abtötung) und der jeweiligen Wertzahl (bzw. Benotung) in der Art, daß im praktischen Bereich zwischen 85 und 100 % Abtötung wesentlich differenzierter benotet wird als im wirtschaftlich uninteressanten Bereich zwischen 0 und 85 % Abtötung (siehe Tabelle 4).
Eine Anhebung des Wirkungsgrades im oberen Bereich ist daher wesentlich bedeutsamer als im unteren Bereich. Eine Verbesserung des Wirkungsgrades von z.B. 95 % auf 100 % (+5 %) kommt einer Verbesserung um zwei Bonitierungsnoten gleich, wogegen eine Anhebung des Wirkungsgrades z.B. von 70 % auf 80 % (+10 %) lediglich einer Notenstufe entspricht und überdies praktisch wenig Bedeutung hat (sowohl 70 % als auch 80 % Abtötung gelten noch als nicht ausreichend).
Wie aus dem Beispiel ersichtlich, sind aber insbesonders im Bereich zwischen 85 % und 100 % Abtötung in allen Fällen synergistische Wirkungssteigerungen in einem wirtschaftlich bedeutsamen Ausmaß festzustellen.
Das Beispiel zeigt weiter, daß schon bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg/ha der Verbindung I (Pyridate) und von 0,1 kg/ha der Verbindung Il (ioxynil-octanoate) der herbizide Wirkungsgrad bei allen getesteten Unkräutern wesentlich über der Wirkung der Summe der Einzelkomponenten liegt. Der syner— gistische Effekt ist in diesem Falle besonders deutlich, so liegt er z.B. bei den Unkräutern Galeopsis tetrahit (Acker— hohzahn), Lamium purpureum (Rote Taubnessel) und Veronica hederifolia (Ehrenpreis) bei +26, +27 und +29 %.
Von großer praktischer Bedeutung ist bei der Kombination von
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0,25 kg/ha der Verbindung I mit 0,2 kg/ha der Verbindung II die Anhebung des Wirkungsgrades gegenüber dem sehr schwer bekämpfbaren Galium aparine (Klettenlabkraut) auf 98 % Abtötung, vas bereits einer sehr guten Wirkung gemäß E.W.R.C.Schema entspricht. Bei der Kombination von 0,5 kg/ha der Verbindung I mit 0,2 kg/ha der Verbindung II werden mit Ausnahme von Polygonum convolvulus (Windenknöterich) bereits alle Unkräuter, insbesondere auch Galium aparine (Klettenlabkraut) zu 100 % vernichtet.
Die Verbindung III (Bromoxynil-octanoate) ist in ihren chemischen, physikalischen und bioziden Eigenschaften der Verbindung II (ioxynil-octanoate) sehr ähnlich. Dementsprechend treten auch die synergistischen Effekte in ganz ähnlicher Weise auf, wie aus den Tabellen 4 und 5 ersichtlich ist.
./9
030062/0232
Beispiel:
Als Versuchseinheiten dienten rechteckige Kunststoffkistchen (35 x 38 χ 7 cm), die mit den jeweiligen Unkräutern bepflanzt wurden. Folgende, durchwegs wirtschaftlich bedeutsame Ackerunkräuter wurden für die Versuche verwendet:
Chenopodium album Weißer Gänsefuß = A
Galeopsis tetrahit Ackerhohlzahn = B
Galium aparine Klettenlabkraut = C
Lamium purpureum Rote Taubnessel = D
Lapsana communis Rainkohl = E
Lithospermum arvense Ackersteinsame «■·■ IP
Matricaria chamomilla Echte Kamille β G
papaver rhoeas Klatschmohn ·» IT
Polygonum convolvulus Windenknöterich _· T
Stellaria media Vogelmiere β K
Veronica hederifolia Ehrenpreis β L
Nachdem die Unkräuter jenen Entwicklungszustand erreicht hatten, zu dem sie üblicherweise in Getreidekulturen mit Nachauflaufherbiziden behandelt werden· (Galium aparine z.B. verzweigt, mit 3-6 Wirteln/Seitentrieb, Lapsana communis im 6- bis 8Blattstadium, Matricaria chamomilla im 8- bis lOBlattstadium, Stellaria media bereits verzweigt, mit 4— bis 6Blattpaaren pro Seitentrieb, Galeopsis tetrahit 2- bis 3Blattpaare entwickelt etc.), wurden die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen in den angegebenen Dosierungen auf die Unkräuter aufgesprüht. Die Spritzbrühenmenge betrug dabei einheitlich 500 Liter/Hektar.
4 Wochen nach der Spritzung wurde der herbizide Wirkungsgrad festgestellt. Die verbliebene Restverunkrautung wurde - nach Unkrautarten getrennt — abgeerntet und deren Frischgewicht
./10
030062/0232
ermittelt. In gleicher Weise wurde mit den Unkräutern in den unbehandelt gebliebenen Verglexchskistchen verfahren.
Die Restverunkrautung wurde mit der Verunkrautung in den unbehandelten Kistchen in Beziehung gesetzt und auf diese Weise der jeweilige herbizide Wirkungsgrad (% Abtötung) festgestellt. Diese Werte wurden dann im Fa33e der Produktmischungen anhand der Formel von Limpel auf etwaige syner— gistische Effekte hin untersucht.
Die Verbindung "Pyridate" wurde dabei in folgender Zusammensetzung angewandt!
70,0 % der Wirksubstanz
7,5 % Alkylarylsulfonat-Folyoxyäthylen-Emulgatorgemisch 22,5 % Lösungsmittel
Die Verbindungen Ioxynil-octanoate bzw. Broraoxynil—octanoate wurden in folgender Zubereitung eingesetzt:
Wirk- Emulgator Gemisch aromatistoff scher Kohlenwas
serstoffe
Ioxynil-octanoate
(entsprechend 400 g/l 47,02% 4,38% ad 100%
Phenoläquivalent)
Bromoxynil-octanoat
(entsprechend 400 g/l 51,08 % 4,38 % ad 100 %
Phenoläquivalent)
Die Angaben über kg a.i./ha (active ingredient/ha) in den Tabellen beziehen sich bei Ioxynil— bzw. Bromoxynil—octanoat auf die jeweiligen Äquivalente an freiem Phenol.
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Tabelle
Wirk A B Abtötung D der Unkräuter F in % H I K L
stoff
Dosie C E G
rung in 75 53 45 82 10 60 52 45
kg a.i. 89 72 66 85 35 65 70 70
pro ha 100 100 60 100 65 100 50 55 75 85 82
O-/3"-Phenyl-6~ 0,25 75 76 62
chlbrpyridaz inyl
-(4j7-S-(n-octyi)-		 0,5 55 40 98 50 100 25 95 87 32 70 52
thiocarbonat 1,0 72 65 65 52 92 76 75 70
(Pyridate) = I 100 100 33 78 78 75 70 100 89 90 90
4-Hydroxy-3,5-di- 0,1 67 90 75
jodbenzonitril-
octanoat		 0,2 42 50 88 44 98 22 100 73 22 65 45
(Ioxynil-octanoat) 0,4 68 60 70 55 87 45 73 72
= II 100 100 30 80 67 68 80 100 75 89 95
4—Hydroxy-3,5-di- 0,1 58 84 92
brombenz oni tri1-
oCtanoat		 0,2 77 95 100
(Bromoxynil-octano It)0'4
« III
Wirkstoffe,
Aufwand kg
pro Hektar
I + II		 a.i. gefunden
berechnet
Differenz		 A B Tabelle
Abtötung		 87
79
+8		 D 2
der Unkräuter		 98
93
+5		 P 95
87
+8		 in % H I K L
0,25 + 0, 1 gefunden
berechnet
Differenz		 100
89
+11		 98
72
+26		 C 87
+11		 100
73
+27		 E 1ÖÖ
97
+3		 97
92
+5		 G 98
88
+10		 92
73
+19		 100
86
+14		 85
56
+29
+ 0, 2 gefunden
berechnet
Differenz		 100
93
+7		 100
94
+6		 100
96
+4		 100
81
+19		 100
100		 100
96
+4		 100
85
+15		 100
93
+7		 95
91
+4		 100
88
+12		 92
84
+8
+ 0, 4 gefunden
berechnet
Differenz		 100
100		 100
100		 90
84
+6		 100
88
+12		 100
95
+5		 + OOVD
VDVO OO 		100
88
+12		 100
100		 100
96
+4		 100
96
+4		 100
95
+5
0,5 + 0, 1 gefunden
berechnet
Differenz		 100
95
+5		 100
84
+16		 100
92
+8		 100
83
+17		 100
98
+2		 100
93
+7		 100
100		 100
92
+8		 96
77
+19		 100
91
+9		 90
86
+4
+ O1 2 gefunden
berechnet
Differenz		 100
97
+3		 100
91
+9		 100
97
+3		 100
88
+12		 100
100		 100
97
+3		 100
89
+11		 100
95
+5		 95
92
+3		 100
93
+7		 100
91
+9
+ O1 A 100
100		 100
100		 100
93
+7		 100
91
+9		 100
100		 100
91
+9		 100
97
+3		 100
97
+3
100
100
cn co co
1 gefunden A 8 Tabelle D 3 F in % H I 95 K L
Wirkstoffe, berechnet Abtötung 83
Aufwand kg
pro Hektar		 Differenz 100 100 100 der Unkräuter 100 6 100 +12 100 100
I + II 2 gefunden 100 100 C 100 100 95 100 96 92
3,0 + 0, berechnet — — - E ■- 100 +5 94 +4 +8
Differenz 100 100 100 100 100 99 100 +6 100 100
4 gefunden 100 100 99 100 100 100 +1 97 100 97 95
+ 0, berechnet — — +1 — 100 — 100 +3 98 +3 +5
Differenz 100 100 100 100 100 99 100 +2 100 100|
100 100 100 100 100 100 +1 100 99 99
+ 0, — — — 100 100 — +1 +1
100 — 100
100 100 —
·" 100
—
Wirkstoffe, III gefunden A B Tabelle D 4 F in % H I K L
Δτί Pw α υ\ H 0,1 berechnet Abtötung
Differenz 98 95 95 der Unkräuter 92 6 85 78 94 88
pro Hektar gefunden 86 77 C 70 86 76 69 84 70
I + 0,2 berechnet +12 +18 +25 E +6 100 +9 +9 +10 +18
0,25 + Differenz 100 100 80 100 95 90 100 95 100 82
gefunden 92 82 72 84 100 92 +10 89- 88 88 85
0,4 berechnet +8 +18 +8 +16 89 +3 100 +11 +7 +12 -3
+ Differenz 100 100 94 100 +11 100 96 100 100 100 100
gefunden 100 100 84 89 100 95 +4 100 90 95 98
O 0,1 berechnet - - +10 +11 95 +5 100 — +10 +5 +2
co + Differenz 95 95 100 91 +5 97 100 88 85 95 93
Ό \ gefunden 94 86 91 81 100 89 — 83 73 90 84
σ> 0,2 berechnet +1 +9 +9 +10 99 +8 100 +5 +12 +5 +9
ro 0,5 + Differnez 100 100 92 100 +1 100 93 100 100 90 98
ο gefunden 97 89 83 90 100 94 +7 92 81 92 92
0,4 berechnet +3 +11 +9 +10 93 +6 100 +8 +19 -2 +6
»Ο + Differenz 100 100 98 100 +7 100 97 100 100 100 100
100 100 90 93 100 95 +3 100 91 97 98
+8 +7 97 +5 100 +9 +3 +2
+ 100 +3 100
94 100
+6 99
+1
CaJ O O &>
(O ro
gefunden A B Tabelle 98 D 5 P in % H 95 I 92 K 92 L 97
Wirkstoffe, berechnet Abtötung 99 88 80 95 90
Aufwand kg a.i.
pro Hektar		 Differenz 100 100 -1 100 der Unkräuter 100 G +7 +12 -3 f7
1 + III gefunden 100 100 C 100 100 100 100 100 100 100
1»Q + 0,1 berechnet — Mt 99 - E — 100 94 86 96 95
Differenz 100 100 +1 100 100 99 +6 +14 +4 +5
gefunden 100 100 100 100 100 100 +1 100 100 100 100
+ 0,2 berechnet - - 100 - 100 — 100 100 94 98 99
Differenz 100 100 MM TOO MM 100 100 MH +6 +2 +1
100 100 100 100 100 MN
+ 0,4 100 MN 100
M* 100
100
100
cn ω ω
Al
E.W. R. C.-Bewertungsschema:
Wertzahl Abtötung von Wirkung eines
Unkräutern Präparates
1 100 % ausgezeichnet
2 97,5 % sehr gut
3 95 % gut
4 90 % befriedigend
5 85 % noch ausreichend
6 75 % nicht ausreichend
7 65 % gering
8 32,5 % sehr gering
9 O keine
030062/0232

Claims (3)

Patentansprüche :
1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Bestandteile eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
(D ,
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, feinen geradket— tigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, in Mischung mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Hai
(II)
O-C-R,
in der Hai ein Brom- oder Jodatom und R^einen Alkylrest mit 4 bis 10 C-Atomen bedeutet, enthält.
2· Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung 0-^"-phenyl-6-chlorpyridazinyl-(4}7~
./18
030062/0232
λ-
-S-(n-octyl)-thiocarbonat in Kombination mit der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril-octanoate -und/ oder 4—Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril—octanoate angewandt wird.
3. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Verbindung 0-£3"-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4}7-S-(n-octyl)-thiocarbonat mit der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril octanoate bzw· 4-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril-octanoate in einem Verhältnis von 1 : 1,6 bis 1 : 0,1 liegt, wobei die Mengen der Hydroxybenzonitrile in Phenoläquivalenten angegeben sind,
4· Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturen nach Auflauf der Pflanzen mit einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 behandelt werden, wobei der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Aufwandmenge von 0,25 - 1 kg/ha gegeben wird und die Wirkstoffe 4—Hydroxy—3,5—dijodbenzonitril-octan^· oate bzw. 4-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril-octanoate in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 0,4 kg/ha gegeben werden.
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung 14.5.1979 Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf
030082/0232
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