DD151405A1

DD151405A1 - Herbizides mittel

Info

Publication number: DD151405A1
Application number: DD80221891A
Authority: DD
Inventors: Harald Leitner; Franz Raninger; Alfred Diskus; Engelbert Auer
Original assignee: Chemie Linz Ag
Priority date: 1979-06-22
Filing date: 1980-06-17
Publication date: 1981-10-21
Also published as: SU934897A3; GB2051578A; DK244280A; DK156982B; BR8003872A; ZA803236B; SE8004382L; AR225044A1; TR20588A; HU185893B; KE3301A; CA1139121A; FR2459617A1; PL122688B1; IT8067972A0; AU526903B2; GB2051578B; UA6316A1; FR2459617B1; IT1129226B

Abstract

Die Erfindung betrifft eine neue herbizide Wirkstoffkombination, bestehend aus einem Wirkstoff der Formel I, in der Hal Chlor oder Brom, R&ind1! ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen oder Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und Y Schwefel bedeutet, wobei im Falle, dasz X Schwefel ist, Y auch Sauerstoff sein kann, sowie aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, in der Hal Brom oder Jod und R&ind2! Alkyl mit 4 bis 10 C-Atomen bedeutet, die besonders in Getreide- und Maiskulturen eine hohe selektive und synergistische Wirkung bei der Bekaempfung von Unkraeutern besitzt, sowie ein Verfahren zur Bekaempfung von Unkraeutern mit dieser Kombination.

Description

Die Erfindung betrifft eine neue herbizide Wirkstoffkombination, die aus einem bereits bekannten Phenylpyridazinderivat und ebenfalls bekannten 3,5-Dihalogeno-^-hydroxynitrilderivaten besteht, und die eine besonders hohe selektive und synergistische Wirkung bei der Unkrautbekämpfung besitzt, sowie einem Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere von schwer bekämpfbaren Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt (AT-PS 326 409), daß Phenylpyridazine der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, herbizide Eigenschaften aufweisen und sich für viele Nutzpflanzen, unter anderem Getreidekulturen, durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen.

Insbesondere die Verbindung O-/"3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)7-S-(n-octyl)-thiocarbonat ("Pyridate") hat sich als Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen bewährt (Diskus et al., Proc. 9th British Weed

Control Conf. 1976, Vol.2, 717) und erfaßt ein breites Spektrum von Unkräutern.

Bei der praktischen Anwendung im Freiland zeigte sich allerdings, daß einige Unkrautarten, wie z.B. Stellaria media (Vogelmiere) und Polygonum convolvulus (Windenknöterich) nur mit relativ hohen Wirkstoffdosierungen oder, wie z.B. Papaver rhoeas (Klatschmohn), überhaupt schlecht bekämpfbar sind. Dies ist -insbesondere dann der Fall, wenn die Unkräuter sich in einem fortgeschrittenen Entwicklungszustand befinden.

Es ist weiters bekannt, daß Verbindungen aus der Reihe der 3,5-Dihalogeno-^- hydroxybenzonitrile gute Eigenschaften als Kontaktherbizide aufweisen (Nature, London, 1963, Vol.200, Seite 28). Insbesondere die Oktylester der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril ("Ioxynil-octanoate") und der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril ("Bromoxynil-octanoate") werden gegen einjährige, breitblättrige Unkräuter im Nachauflaufverfahren verwendet (H.Martin, Ch.R.Worthing, "Pesticide Manual" 5th edition 1977, Seiten 293 und 5k). Allerdings werden eine Reihe von Unkräutern mit zunehmendem Alter widerstandsfähiger, sodaß zu deren Bekämpfung relativ hohe Aufwandmengen angewandt werden müssen. Zu diesen Unkräutern zählen u.a. Galium aparine (Klettenlabkraut) und Galeopsis tetrahit (Ackerhohlzahn) (Kurth H: "Chemische Unkrautbekämpfung", Fischer Verlag 3ena, 1975, Seite 170).

Ziel der Erfindung

Es konnte nun gefunden werden, daß Mischungen von Wirkstoffen aus der Gruppe der Phenylpyridazine der allgemeinen Formel I, insbesondere der Verbindung 0-/3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-Cf)_7-S-(n-octyl)-thiocarbonat

("Pyridate") mit den Wirkstoffen aus der Reihe der 3,5-Dihalogeno-4-hydroxybenzonitrile, insbesonders den Verbindungen 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitriloctanoate ("loxyniloctanoate") und ^-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitriloctanoate ("Bromoxyniloctanoate") einen herbiziden Wirkungsgrad ergeben, der wesentlich über jenem Wirkungsgrad liegt, der sich auf Grund einer lediglich additiven Wirkung beider Komponenten erwarten ließe. Es handelt sich dem-

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£ löV.I - 3 -

nach um einen echt synergistischen Effekt, der in diesem Ausmaß keineswegs vorhersehbar und als ausgesprochen überraschend angesehen werden muß.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil eine Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, mit Verbindungen der allgemeinen Formel II des Formelblattes, in der Hai ein Brom- oder Jodatom und R₂ einen Alkylrest mit f bis 10 C-Atomen bedeutet, enthält.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Durch diesen, über eine lediglich additive Wirkung hinausgehenden, gesteigerten, herbiziden Wirkungsgrad dieser Wirkstoffmischungen ergeben sich erhebliche technische Vorteile, da es nämlich damit möglich ist, die Aufwandmengen der Einzelkomponenten pro behandelter Fläche erheblich zu senken.

Unter den Verbindungen gemäß Formel I geben die Verbindungen O-/|5-Phenylö-chor-pyridazinyl-C^V-S-in-propyO-thiocarbonat, O-A-J-Phenyl-ö-chlor-pyridazinyl-(4)_7-S-(n-butyl)-thiocarbonat, O-/3-Phenyi-6-brompyridazynil-(4)7-S-(n-butyl)-thiocarbonat und O-/"3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)_7-S-(n-dodecyi)-thiocarbonat erhebliche Wirkungssteigerungen in Kombination mit Verbindungen der Formel II. Besonders wirksam unter den Verbindungen der Formel I ist die Verbindung O-jO-Phenyl-o-chlor-pyridazinyl-^f^-S-in-octyO-thiocarbonat ("Pyridate"), von den Verbindungen der Formel II werden insbesondere mit ^-Hydroxy-S^-dijodbenzonitril-octanoate ("Ioxynil-octanoate") und/oder mit ^-Hydroxy-Sj^-dibrombenzonitril-octanoate ("Bromoxynil-octanoate") gute Ergebnisse erzielt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi-

-ii schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als feste Trägerstoffe kommen im wesentlichen in Frage: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionaktive Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, Alkylsulfonate., Arylsulfonate und Alkylarylsulfonate; als Netz- und Dispergiermittel: Lignin-Sulfitablaugen, M ethyl cellulose und Naoleyl-methyltaurid.

Die Mengenverhältnisse der in der Mischung enthaltenen Verbindung der Formel I zu den Verbindungen der Formel II (Phenoläquivalente) können in einem gewissen Bereich variieren, beispielsweise im Verhältnis von 1 : 1,6 bis 1 : 0,1, wobei Mischungen, in denen der Anteil an Verbindungen der Formel I überwiegt, besonders bevorzugt sind.

Die erfindungsgemäße Wirkstoff kombination kann z.B. nach folgender Rezeptur als Spritzpulver oder als Emulsionskonzentrat formuliert werden:

Wirkstoff nach Formel I Wirkstoff nach Formel II

Netz- oder Dispergiermittel inerte Füll- oder Trägerstoffe

14 - 50 Gew.% 3-20 Gew.% (bezogen auf Phenoläquivalente) 5 - 15 Gew.% ad 100

Diese Formulierung wird zur Anwendung in Wasser suspendiert bzw. emulgiert. Sie kann auch andere bekannte Wirkstoffe, wie Herbizide, Fungizide oder Wachstumsregulatoren enthalten. Besonders günstig ist eine Kombination mit Wirkstoffen aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren, wie z.B. MCPA, CMPP, 2,4-DP und 2,4-D bzw. deren Salze oder Ester, da mit ihnen auch mehrjährige Unkräuter in einem Arbeitsgang bekämpft werden können.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden im Nachauflaufverfahren verwendet.

Auch die Aufwandmengen der Wirkstoff kombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombination und der Art der Verunkrautung. Üblicherweise wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Aufwandmenge von 0,25 bis 1,0 kg/ha und der Wirkstoff der allgemeinen Formel II in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 0,4 kg/ha angewandt.

Besonders bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel in Getreide-und Maiskulturen, wobei der Wirkstoff der Formel I in einer Aufwandmenge von 0,5 bis 1,0 kg/ha und der Wirkstoff der Formel II in einer Aufwandmenge von 0,2 bis 0,4 kg/ha gegeben wird.

Um festzustellen, ob eine Mischung additive oder synergistische Wirkungen ergibt, wird üblicherweise von folgender Formel ausgegangen:

^{e x + y}

(nach Limpel, L.E., P.H.Schuldt, D.Lamont, 1962, Weed control by dimethyltetrachloroterephthalate alone and in certain combinations, Proc.NEWCC 16:48-53, basierend auf Gowing, D.P. 1960, Comments on tests of herbicide mixtures, Weeds 8:379-391.)

E = der (bei additiver Wirkung) zu erwartende herbizide Wirkungsgrad (% Unkrautvernichtung) nach Anwendung von A + B bei ρ + q kg Aufwand/ha.

X = Wirkungsgrad (%) beiAnwendung des Wirkstoffes A mit ρ kg/ha Y = Wirkungsgrad (%) beiAnwendung des Wirkstoffes B mit q kg/ha.

Liegt der experimentell gefundene Wert für E über dem gemäß obiger Formel errechneten Wert, so liegt ein Synergismus vor, liegt der Wert darunter, so ist ein Antagonismus gegeben.

Aus den Ergebnissen der Tabellen 1 bis 5 geht deutlich hervor, daß in fast allen Fällen bei Kombination der Wirkstoffe I + II bzw. I + III der herbizide

Wirkungsgrad (% Abtötung) erheblich über den bei rein additiver Wirkung zu erwartenden (errechneten) Werten liegt.

Der praktische Nutzen eines Synergismus in dem hier aufgezeigten Ausmaß ist außerordentlich hoch. Wie bekannt, basiert das E.W.R.C.-Bewertungsschema für den herbiziden Wirkungsgrad auf einer angenäherten exponentiellen Funktion zwischen dem Wirkungsgrad (96 Abtötung) und der jeweiligen Wertzahl (bzw. Benotung) in der Art, daß im praktischen Bereich zwischen 85 und 100 96 Abtötung wesentlich differenzierter benotet wird als im wirtschaftlich uninteressanten Bereich zwischen 0 und 85 % Abtötung (siehe E.W.R.C.-Bewertungsschema).

Eine Anhebung des Wirkungsgrades im oberen Bereich ist daher wesentlich bedeutsamer als im unteren Bereich. Eine Verbesserung des Wirkungsgrades von z.B. 95 % auf 100 % (+5 96) kommt einer Verbesserung um zwei Bonitierungsnoten gleich, wogegen eine Anhebung des Wirkungsgrades z.B. von 70 %auf 80 96 (+10 %) lediglich einer Notenstufe entspricht und überdies praktisch wenig Bedeutung hat (sowohl 70 % als auch 80 96 Abtötung gelten noch als nicht ausreichend).

Wie aus dem Beispiel ersichtlich, sind aber insbesonders im Bereich zwischen 85 % und 100 % Abtötung in allen Fällen synergistische Wirkungssteigerungen in einem wirtschaftlich bedeutsamen Ausmaß festzustellen.

Das Beispiel zeigt weiter, daß schon bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg/ha der Verbindung I (Pyridate) und von 0,1 kg/ha der Verbindung II (Ioxyniloctanoate) der herbizide Wirkungsgrad bei allen getesteten Unkräutern wesentlich über der Wirkung der Summe der Einzelkomponenten liegt. Der synergistische Effekt ist in diesem Falle besonders deutlich, so liegt er z.B. bei den Unkräutern Galeopsis tetrahit (Ackerhohlzahn), Lamium purpureum (Rote Taubnessel) und Veronica hederifoliä (Ehrenpreis) bei +26, +27 und +29 96.

Von großer praktischer Bedeutung ist bei der Kombination von 0,25 kg/ha der Verbindung I mit 0,2 kg/ha der Verbindung II die Anhebung des Wirkungsgrades gegenüber dem sehr schwer bekämpf baren Galium aparine (Klettenlabkraut)

auf 98 % Abtötung, was bereits einer sehr guten Wirkung gemäß E.W.R.C.-Schema entspricht. Bei der Kombination von 0,5 kg/ha der Verbindung I mit· 0,2 kg/ha der Verbindung II werden mit Ausnahme von Polygonum convolvulus (Windenknöterich) bereits alle Unkräuter, insbesondere auch Galium aparine (Klettenlabkraut) zu 100 % vernichtet.

Die Verbindung III (Bromoxynil-octanoate) ist in ihren chemischen, physikalischen und bioziden Eigenschaften der Verbindung II (Ioxynil-octanoate) sehr ähnlich. Dementsprechend treten auch die synergistischen Effekte in ganz ähnlicher Weise auf, wie aus den Tabellen 4 und 5 ersichtlich ist.

Ausführungsbeispiel:

Als Versuchseinheiten dienten rechteckige Kunststoffkistchen (35 χ 38 χ 7 cm),die mit den jeweiligen Unkräutern bepflanzt wurden. Folgende, durchwegs wirtschaftlich bedeutsame Ackerunkräuter wurden für die Versuche verwendet:

Chenopodium album	weißer Gänsefuß	A
Galeopsis tetrahit	Acker hohl zahn	B
Galium aparine	Klettenlabkraut	C
Lamium purpureum	Rote Taubnessel	D
Lapsana communis	Rainkohl	E
Lithospermum arvense	Ackersteinsame	F
Matricaria chamomilla	Echte Kamille	G
Papaver rhoeas	Klatschmohn	H
Poiygonum convolvulus	Windenknöterich	— T
Stellaria media	Vogelmiere	K
Veronica heder if olia	Ehrenpreis	L

Nachdem die Unkräuter jenen Entwicklungszustand erreicht hatten, zu dem sie üblicherweise in Getreidkulturen mit Nachauflaufherbiziden behandelt werden (Galium aparine z.B. verzweigt, mit 3-6 Wirteln/Seitentrieb, Lapsana communis im 6- bis SBlattstadium, Matricaria chamomilla im 8- bis lOBlattstadium, Stellaria media bereits verzweigt, mit 4 bis 6 Blattpaaren pro Seitentrieb, Galeopsis tetrahit 2 bis 3 Blattpaare entwickelt etc.), wurden die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen in den angegebenen Dosierungen auf die Unkräuter aufgesprüht. Die Spritzbrühenmenge betrug dabei einheitlich 500 l/ha.

4. Wochen nach der Spritzung wurde der herbizide Wirkungsgrad festgestellt. Die verbliebene Restverunkrautung wurde - nach Unkrautarten getrennt abgeerntet und deren Frischgewicht ermittelt. In gleicher Weise wurde mit den Unkräutern in den unbehandelt gebliebenen Vergleichskistchen verfahren.

Die Restverunkrautung wurde mit der Verunkrautung in den unbehandelten

Kistchen in Beziehung gesetzt und auf diese Weise der jeweilige herbizide Wirkungsgrad (96 Abtötung) festgestellt. Diese Werte wurden dann im Falle der Produktmischungen anhand der Formel von Limpel auf etwaige synergistische Effekte hin untersucht.

Die Verbindung "Pyridate" wurde dabei in folgender Zusammensetzung angewandt:

70,0 % der Wirksubstanz

7,5 % Alkyiarylsulfonat-Polyoxyäthylen-Emulgatorgemisch 22,5 % Lösungsmittel

Die Verbindungen Ioxynil-octanoate bzw. Bromoxynil-octanoate wurden in folgender Zubereitung eingesetzt:

	Wirk	Emulgator	Gemisch aro
	stoff		matischer Koh
			lenwasserstoffe
Ioxynil-octanoate
(entsprechend bOO g/l	47,02 %	4,38 %	ad 100 %
Phenoläquivalent)
Brom oxynil-octanoate
(entsprechend 400 g/l	51,08 %	4,38 %	ad 100 %
Phenoläquivalent

Die Angaben über kg/AS/ha in den Tabellen beziehen sich bei Ioxynil-bzw. Bromoxynil-octanoat auf die jeweiligen Äquivalente an freiem Phenol.

	Wirkstoff	A	B	Tabelle 1	Abtötung	E	der Unkräuter i	G	η %	I	K	L	§ 1	45	52.
	Dosierung											70	70
	in kg AS/ha	75	53		D	65	F	50	H	60	52	82 1	90
		89	72	C		76		62		65	70	<! (
O-/l-Phenyl-6-chlor-	0,25	100	100		45	100	82	95	10	75	85
pyndazinyl-(4)7-	0,5			60	66		25		35			45
-S-(n-octyl)-thIo-	1,0			75	100		100		55			72
carbonat		55	40	98		78		70		32	70	95
(Pyridate) = I		72	65			90		75		76	75
4-Hydroxy-3,5-dijod-	ο,ι	100	100		50	98	25	100	87	89	90
benzonitril-octanoat	0,2			33	65		52		92
	0,4			67	78		75		100
(Ioxynil-octanoat)		42	50	88		67		80		22	65
= 11		68	60			84		92		45	73
4-Hydroxy-3,5-di-	0,1	100	100		44	95	22	100	73	75	89
brombenzonitril-	0,2			30	70		55		87
octanoat	0,4			58	80		68		100
			77
(Bromoxynil-octanoat)
= III

-4*- Tabelle 2

Wirkstoffe, Aufwand kg AS/ha

I + II

Abtötung der Unkräuter in 96 DEFGHI

0,25 + 0,1

+ 0,2

gefunden	100	98	87	100	98	95	100	98	92	100	Z5
berechnet	89	72	79	73	93	87	85	88	73	86	56
Differenz	+ 11	+26	+8	+27	+5	+8	+15	+ 10	+ 19	+ 14	+29

gefunden	100	100	98	100	100	97	100	100	95	100	92
berechnet	93	94	87	81	97	92	88	93	91		84
Differenz	+7	+6	+11	+ 19	+3	+5	+ 12	+7	+4	+ 12	+8

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	96	88	100	96	[QQ	100	96	96	95
Differenz	-	-	+4	+ 12	-	+4	-	-	+4	+4	+5
gefunden	100	IQQ	90	100	100	98	100	100	96	100	90
berechnet	95	84	84	83	95	89	89	92	77	91	86
Differenz	+5	+ 16	+6	+ 17	+5	+9	+11	+8	+ 19	+9	+4

0,5 + 0,1

+ 0,2

+ 0,4

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	95	100	100
berechnet	97	91	92	88	98	93	91	95	92	93	91
Differenz	+3	+9	+8	+ 12	+2	+7	+9	+5	+3	+7	+9

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	97	93	100	97	100	100	91	97	97
Differenz	—	_	+3	+7		+3	—		+9	+3	+3

Tabelle 3

Wirkstoffe, Aufwand kg AS/ha

I + II

1,0 + 0,1

+ 0,2

Abtötung der Unkräuter in % CDEFGH

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	95	100	100
berechnet	100	100	99	100	100	100	99	95	83	96	92
Differenz	_	_	+ 1	_	_	—	+ 1	+5	+ 12	+4	+8

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	100	100	100	100	99	97	94	97	95
Differenz	-	-	-	-	-	-	+ 1	+3	+6	+3	+5

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	100	100	100	100	100	100	98	99	99
Differenz	_	_	—	_	_	_		_	+2	+ 1	+ 1

Tabelle 4

Wirkstoffe, Aufwand kg AS/ha

I + III

Abtötung der Unkräuter in % CDEFGH

0,25 + 0,1

+ 0,2

gefunden	98	95	80	95	100	92	100	85	78
berechnet	86	77	72	70	89	86	90	76	69
Differenz	+ 12	+ 18	+8	+25	+ 11	+6	+ 10	+9	+9

94

+ 10

gefunden	100	100	94	100	100	95	100	100	95	100	82
berechnet	92	82	84	84	95	92	96	89	88-	88	85
Differenz	+8	+ 18	+ 10	+ 16	+5	+3	+4	+ 11	+7	+ 12	-3

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	91	89	99	95	100	100	90	95	98
Differenz	-	-	+9	+ 11	+ 1	+5	-	-	+ 10	+5	+2
gefunden	95	95	92	91	100	97	100	88		95	93
berechnet	94	86	83	81	93	89	93	83	73	90	84
Differenz	+1	+9	+9	+ 10	+7	+8	+7	+5	+ 12	+5	+9

0,5 + 0,1

+ 0,2

+ 0,4

gefunden	100	100	98	100	100	100	100	100	100	90	98
berechnet	97	89	90	90	97	94	97	92	81	92	92
Differenz	+3	+ 11	+8	+ 10	+3	+6	+3	+8	+ 19	-2	+6

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100	100	94	93	99	95	100	100	91	97	98
Differenz	_	_	+6	+7	+ 1	+5	_	_	+9	+3	+2

Tabelle 5

Wirkstoffe, Aufwand kg AS/ha

+ III

Abtötung der Unkräuter in % CD E F G H

1,0 + 0,1

+ 0,2

gefunden

berechnet

Differenz

gefunden

berechnet

Differenz

100 100

100

100 100

100 99

+ 1

95 88 +7

92

80 + 12

92 95 -3

100 100

100 94 +6

100 98 +2

gefunden	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100	100
berechnet	100 ·	100	99	100	100	100	100	94	86	96	95
Differenz	-	-	+ 1	-	-	-	-	+6	+ 14	+4	+5

E.W.R.C.-Bewertungsschema:

Wertzahl	Abtötung von	Wirkung eines
	Unkräutern	Präparates
1	100 %	ausgezeichnet
2	97,5%	sehr gut
3	95 %	gut
	90 %	befriedigend
5	85 %	noch ausreichend
6	75 %	nicht ausreichend
7	65%	gering
8	32,5 %	sehr gering
9	0	keine

O-C

Hal

O-C-R.

I! O

Claims

Erfindungsansprüche

1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Bestandteile eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R. einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder den Phenylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Schwefelatom bedeutet, wobei im Falle, daß X ein S-Atom ist, Y auch Sauerstoff sein kann, in Mischung mit Verbindungen der allgemeinen Formel II des Formelblattes, in der Hai ein Brom- oder 3odatom und R₂ einen Alkylrest mit k bis 10 C-Atomen bedeutet, enthält.

2. Herbizides Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung O-/"3-Phenyl-6-chlorpyridazinyl-(4-)_7-S-(n-octyl)-thiocarbonat in
Kombination mit der Verbindung ^-Hydroxy-S^-dijodbenzonitril-octanoate und/oder ^-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril-octanoate angewandt wird.

3. Herbizides Mittel nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Verbindung O-/3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(^y7-S-(ri-octyl)-thiocarbonat mit der Verbindung 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril-octanoate bzw. ^-Hydroxy-S^-dibrombenzonitril-octanoate in einem Verhältnis von 1 : 1,6 bis 1 : 0,1 liegt, wobei die Mengen der Hydroxybenzonitrile in Phenoläquivalenten angegeben sind.

4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturen nach Auflauf der Pflanzen mit einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 behandelt werden, wobei der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Aufwandmenge von 0,25 - 1 kg/ha gegeben wird und die Wirkstoffe 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril-octanoate bzw. 4-Hydroxy-3,5-dibrombenzonitril-octanoate in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 0,4 kg/ha gegeben werden.

O.Z.669