CS220778B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS220778B2 CS220778B2 CS435580A CS435580A CS220778B2 CS 220778 B2 CS220778 B2 CS 220778B2 CS 435580 A CS435580 A CS 435580A CS 435580 A CS435580 A CS 435580A CS 220778 B2 CS220778 B2 CS 220778B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- weeds
- active
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 29
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 6
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 5
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 3
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 2
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 2
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000157790 Buglossoides arvense Species 0.000 description 1
- 235000004256 Buglossoides arvense Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 101000986989 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 CM-II Proteins 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 240000004308 marijuana Species 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Hal znamená atom chloru nebo atom bromu,
Ri znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až .18 atomy uhlíku nebo fenylojvou skupinu,
X znamená kyslík nebo síru a
Y znamená atom síry, přičemž v případě, že X znamená atom síry, může Y znamenat také kyslík, mají herbicidní vlastnosti a vyznačují se dobrou snášitelností četnými užitkovými rostlinami, kromě jiného kulturami obilovin.
Zejména O-[3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl]-S-(n-oktyl)thlokarbonát („Pyridate“) se používá jako prostředek k potírání plevelů v kulturách obilovin a kukuřice (Diskus a další, Proč. 9th Bnitish Weed Control Conf. 1976, sv. 2, 717) a má široké spektrum vůči plevelům.
Při praktické aplikaci na polních pozemcích se však ukázalo, že některé druhy plevelů, jako' například ptačinec žabinec (Stellaria media) a rdesno (Polygonům conviolvulus) lze potírat jen s relativně vysokými dávkami účinné látky, nebo jako například vlčí mák (Papaver rhoeas), se vůbec nedají potírat. Tak je tomu zejména v takovém případě, jestliže se plevele nacházejí v pokročilém vývojovém stadiu.
Dále je známo, že sloučeniny z řady 3,5-dihalogen-4-hydroxybenzonitrilů mají dobré vlastnosti jako kontaktní herbicidy (Nátuře, London, 1963, sv. 200, str. 28). Zejména oktylester á-hydroxy-S^-diojodbenzonitri22077 8 lu („Iioxynil-octanioate“) a 4-hydroxy-3,5-dibrombenaonitril („Bromoxyml-octanoate“) se používají proti jednoletým, širokolistým plevelům při postemergentní aplikací (H. Martin, Ch. R. Worthing, „Pesticide Manual“ 5th edition 1977, str; 293 a 54). Na druhé straně se řada plevelů s narůstající dobou stává odolnější, takže k jejich potírání je zapotřebí relativně vysokých aplikovaných množství. K ' těmto plevelům počítáme kromě jiných svízel přítulu (Galium aparine) a · konopici (Galeopsis tetrahit) (Kurth H: „Chemiische Unkťautbekampfung“, Fischer Verlag Jena, 1975, str. 170).
Nyní bylo zjištěno, že směsi účinných látek ze skupiny fenylpyridazinů obecného vzorce I, zejména 0-[3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl ] -S- (n-Oktyl) thiokarbonát („Pyridate“) s účinnými látkami z řady 3,5-dihalogen-á-hydroxybenzonitrilů, zvláště s 4-hydr{^.x3^--^i,^--^ijj^c^]^(^^nzoniii^i]^o^kťanoátem („Ioxyniloctanloate“) a 4-hydroxy-3,5-dibrombenzonitriločtanoátem („Brornoxyiiiloctanoate“) skýtají stupeň herbicidního účinku, který podstatně převyšuje onen stupeň účinku, který by se dal očekávat na základě pouhého· součtu účinků obou složek. Jedná se tudíž o· skutečný synergický efekt, který v tomto měřítku nutno pokládat za nepředvídatelný a za vysloveně překvapující.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který spočívá v tom, že jako· účinnou složku obsahuje 14 až 50 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
Hal znamená atom chloru nebo atom bromu,
Ri znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku ' nebo fenylovou skupinu,
X znamená atom kyslíku nebo atom síry a
Y · znamená atom· síry, přičemž v případě, že X znamená atom síry, může Y znamenat také kyslík, spolu se 3 až 20 % hmotnostními sloučenin obecného' vzorce II
O-C-R?
•II
O (li) v němž
Hal znamená atom bromu nebo· jodu a
R2 znamená alkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přičemž množství sloučenin obecného vzorce II se udává ve fenolových ekvivalentech.
Tímto zvýšeným herbicidním stupněm účinku této směsi účinných látek, který značně převyšuje pouhý součtový účinek, se dosahuje značných technických výhod, neboť se tím umožňuje značně' snížit aplikované množství jednotlivých složek na ošetřované ploše.
Ze sloučenin vzorce I skýtají v · kombinaci se sloučeninami vzorce II značné zvýšení účinku následující sloučeniny:
O- [ 3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl ] -S- (n-propyl jthiokarbonát,
O- [ 3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl ] -S-(n-butyl jthiokarbonát,
0-[3-fenyl-6-brompyridazin-4-yl]-S-(n-butyljthiokarbonát a
O- [ 3-feny l-6-chIorpyridazin-4-yl ] -S- (n-dodecyl) thiokarbonát.
Zvláště účinnou sloučeninou ze· sloučenin obecného vzorce I je O-[3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl ] -S- (n-oktyl) thiokarbonát („Pyridate“).
Ze sloučenin vzorce II se dosahuje · dobrých výsledků, zejména s 4-hydroxy-3,5-dijodbenzomtriiiOktanoátem („Ioxynil-octano ate“) nebo/a s 4-hydroxy-3,5-dibrombenzoniiirii-oktanoátem („Bromoxyníi-octanoate“).
Kombinace podle vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, disperze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, tj. s kapalnými rozpouštědly nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů.
Jaklo pevné nosné ' látky přicházejí v podstatě v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek a křída a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá a křemičitany: jako · emulgátory; neionogenm a anionaktivní emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery 'mastných alkoholů, alkylsulfonáty, arylsulfonáty a alkyl, arylsulfonáty; jako smáčedla a dispergátory přicházejí v úvahu: sulfitové odpadní louhy, methylcelulóza a sodná sš oleylmethyltauridu.
Poměr sloučeniny vzorce I ke sloučeninám vzhorce II ve směsi (fenolový ekvivalent) může kolísat v určitém rozmezí, například od 1 : 1,6 až 1 : 0,1, přičemž směsi, ve kterých podíl sloučenin vzorce I převažuje, jsou zvláště výhodné.
Údaj množství. sloučenin vzorce 11 se uvádí ve fenolových ekvivalentech, vzhledem k tomu, že uvedené sloučeniny se snadno hydrblyzují na ioxyníl, popřípadě Bromoxynil, které mají jednu fenolickou hydroxylovou skupinu a často se posuzují jako vlastní účrnné látky.
Eno ioxynn to znamená: 400 g/ltir fenolového ekvivalentu odpovídá 536 g/litr Ioxyniloktanoátu nebo, vzhledem k tomu, že specitická hmotnost čim 1,14 kg/L 47,02 % hmotnostního.
Pro Bromoxynil to znamená: 400 g/litr fenolového ek-vwatentu odpovídá 582,16 g/ /litr BrOmoxyniloktanoátu . ne·^ vzMedem k tomu, že specifická . hmotnost činí 1,139 kg/ζ 51,08 % taotoostrnbo.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se může formulovat například podle následující receptury jako smáčitelný prášek nebo jako· emulzní koncentrát:
účrnná látka vzorce 1 14 až 50 % hmotnostních účm.ná látka vzorce 11 3 až 20 % hmotnostních (vztaženo na fenolový elkvivalent) smáčedlo· nebo· disper^tor: 5 až 15 % hmotnostních inertní plnidla nebo nosné látky: do l00 %
Tyto prostředky se za účelem aplikace suspendují, popřípadě e^m^dgi^ijí ve vodě. Prostředky mohou obsahovat také další známé účinné látky, jakto herbicidy, fungicidy nebo regulátory růstu rostlin. Zvláště příznivá je kombinace s účinnými látkami ze Skupiny fenioxykarboxylových kyselin, jako například MCPA, CMPP, 2,4-DP a 2,4-D, popřípadě jejich solí nebo esterů, vzhledem k tornu, že se její pomocí mohou potírat také vtaetaté plevete v jednom pracovmm stupni.
Prostředky podle vynálezu se používají postemergentně.
Také aplltované mniožsM kombinace účinných látek se může měnit v uratém rozmezí. Toto· množství závisí na složení kombmace účinných látek a druhu zaševelení. Obvykle se účinná · látka obecného vzorce 1 používá v množství 0,25 až 1,0 kg/ /ha a účinná tataa obecného' vzorce 11 se používá v mnloížství 0,1 až 0,4 kg/ha.
Zvláště výhodná je aplikace prostředků podle vynálezu v kulturách obilovin a kukuřice, přičemž se používá účinné látky vzorce 1 v .množství 0,5 až 1,0 kg/ha· a účinné látky vzorce 11 v mnofeM 0,2 až 0,4 kg/ /ha.
Za účelem zjištění, zda směs· má součtové nebo syneegické účinky, se obvykle vychází z následujícího vzorce :
[Limpel, L. E., P. H. Schuldt, D. Lamont, 1962, Weed control by dimethyltetrachlorloterephtalate alone and in certain combinations, Proč. NEWCC 16 : 48-53, na základě publikace Gotving, D. · P. 1960, Comments on tests of herbicide mixtures, Weeds· 8 : : 379-391).
E = (při součtovém účinku) očekávaný stupeň herbicidmho účinku (% zničení plevele) po aplikaci A + B při použití p + q kg/·^
X — stupeň účmku v % při použiti účinné latky A v množství p kg/ha,
Y — stupeň účinku v % při použiti účinné látky B v množství q kg/ha.
Je-li experimentálně nalezená hodnota pro E vyšší než hodnota vypočtená podle shora uvedeného vzorce, pak dochází k synergismu je-li tato hotoota mž^ pak do-cMzí k antagonismu.
Z výsledků uvedených v tabulkách 1 až 5 jasně vyplývá že v téměiř všech . případech je herbictarn stupeň účinku (% vyhubem plevele) · kombmace účrnných látek 1 + I1, popřípadě I + III značně vyšší než očbkávané (vypočtené) ho-dnoty pri čisté součtovém účinku.
Praktické využití synergismu v míře zde naznačené je mimořádně vysoké. Jak známo, vychází se při hodnocení stupně herbmtaního účinku podle E. W. R. C. sctómatu z přibližně exponenciální funkce mezi stupem úc-ínku (% vyhubem plevele) a příslušnou číselnbu hodnotou (popřípadě hodnocením) tím způsobem, že v praktickém rozmezí mezi 85 a 100 % vyhubem ševele se · hodnocení provádí podstatně diferencovaněji, než v hospodářsky nezajímavém rozmezí mezi 0 a 85% vyhubení (viz schéma hodnocení E. W. R. C.).
Posun stupně účinku v horním rozmezí je tudíž podstatě významější než ve spol· ním rozmezí. Zlepšení stupně účinku, napnklad z 95 na 100 % (+5 %) odpovtaá zlepšení o dvě čísla v hodnocení, zatímco posunu stupně účteL·^ napříktad ze 70 % na 80 % (+ 10 %) odpovídá pouze jedno číslo· v hodnocení, a kromě toho má prakticky malý význam (jak 70%, tak i 80% vyhubení nutno pokládat jako nedostatečné).
Jak je patrno z příkladu, lze však zejména v rozmezí mezi 85% a 100% vyhubením plevelů zjistlit ve všech případech synergické zvýšení účinku v hospodářsky významném měřítku.
Příklad dále ukazuje, že již při použití 0,25 kg sloučeniny vzorce I (Pyridate) na 1 ha a 0,1 kg sloučeniny vzorce II (Ioxynil-octanoate) na 1 ha je stupeň herbicidního účinku u všech testovaných plevelů podstatně vyšší než součet účinků jednotlivých složek. Synergický efekt je v tomto případě zvláště výrazný a činí například u plevelů konlopice (Galeopsís tetrahit), hluchavky (Lamium purpureum) a rozrazilu (Veronica hederifolia) + 26, + 27 a + 29 procent.
Značný praktický význam má u kombinace 0,25 kg sloučeniny vzorce I na 1 ha s 0,2 - kg sloučeniny vzorce II na ' 1 ha posun stupně účinku vůči velmi obtížně pottratelnému druhu Galium aparine na 98% vyhubení, což odpovídá již velmi dobrému účinku při hodnocení podle schématu E. W. R. C. ' U kombinace 0,5 kg sloučeniny vzorce I na 1 ha s 0,2 kg sloučeniny vzorce II na 1 ha se s výjimkou rdesna (Polygonům cionvolvulus) ničí již všechny druhy plevelů, zejména také Galium aparine na 100 %.
Sloučenina III (Bromoxyniiloctanoate) je ve svých chemických, fyzikálních a biocidních vlastnostech velmi podobná sloučenině vzorce II (Ioxynil-octanoate). Odpovídajícím způsobem dochází i k synergickým efektům ve zcela podobné míře, jak je patrno i z tabulek 4 a 5.
Příklad
Jako pokusné jednotky sloužily pravoúhlé nádoby z plastické hmoty (35 X 38 X 7 centimetrů J, do kterých byly zasázeny příslušné plevele. Pro- pokusy se použilo následujících, vesměs hospodářsky významných druhů - plevelů:
merlík bílý (Chenopodium album) == A konopice (Galeopsís tetrahit) = B svízel přítula (Galium aparine) = C hluchavka (Lamium purpureum) = D kapustka obecná (Lapsana communis) == E kamejka rolní (Lithospermum arvense)== F heřmánek' (Matricaria chamomilla) = G mák vlčí (Papaver rhoeas)= H rdesna (Polygonům convolvulus)— I ptačinec žablnec (Stellaria media) = K rozrazil (Veronica hederifoliaj= L
Když plevele dosáhnou onoho stadia vývoje, při němž se obvykle provádí v kulturách obilovin postemergentní Ošetření herbicidy (Galium aparine), například rozvětven se 3 až 6 přesleny (postranními výhonky), Lapsana communis ve stadiu 6 až 8 listů, Matricaria chamomilla ve stadiu 8 až 10 listů, Stellaria media již rozvětven, se 4 až 6 páry listů na 1 postranním výhonku, Galeopsís tetrahit s již vyvinutými 2 až 3 páry listů atd., provede se postřik účinných látek, popřípadě kombinací účinných látek v uvedených dávkách na plevel. Množství postřikové suspenze činí přitom jednotně 500 litrů na 1 ha.
týdny po ptsttřiku se zjišťuje ^ůaj^ť^ň herbicidního účinku. ' Zbylý zbytek plevelů sé — odděleně podle druhů — sklidí ao zjistí se jeho hmotnost v čerstvém stavu. Stejným způsobem se postupuje i u plevelů, které zbudou na neošetřených plochách srovnávacích pokusných nádob.
Zbytek plevele sie srovná se zaplevelením na neoišetřených plochách, a tímto způsobem se zjistí příslušný stupeň herbicidního účinku (% vyhubení plevele). Tyto hodnoty se potom v případě kombinovaného prostředku zkoumají pomocí Limpelova vzorce a zjišťuje se případný synergický efekt.
Sloučenina „Pyridate“ byla přitom použita, o následujícím složení:
70,0 % účinné látky,
7.5 % emulgátoru na bázi směsi alkylarylsulfonátu a polyoxyethylenu,
22.5 % rozpouštědla.
Sloučeniny Ioxyniloctanoate, popřípadě Bromoxynil-oecanoate byly přitom použity ve formě následujících . přípravků:
účinná látka emulgátor směs aromatických uhlovodíků
Ioxyniloctaooate 47,02 % 4,38 % (v množství odpovídajícím 400 gramů na litr fenolového ekvivalentu )
Bromoxynil-octanoate 51,08 % 4,38 % (v množství odpovídajícím 400 gramů na litr fenolového ekvivalentu ) do 100 % do 100 %
Údaje týkající se kg účinné látky na 1 ha v tabulkách se v případě loxýnil-, popřípa dě Bnomoxyniil-ioctanioate, vztahují na příslušné ekvivalenty volného· fenolu.
n o m
ID Ю 00
O LD ID 0D CO O o in o id co cd o i> o co o oo
CM CO CD CM ID ID
CO Os 00 CM 2 Os
CD ID ID τ-H CO LD to CM o oo ω o
Os o O 00 Q
O CM O CO CD O
μ n o oo oo o r-l
ID CM LD CM ID O
CM ID 0O CM ID CD >
Φ
Φ >
Φ a
ID co o oo o
O 00 b> O CD
Os χφ ID oo co O)
CD
Λ
S Λ >s >
ID CO O
CO O
O ID 00 ID CO t>
O ID 00 CO O· CD oo o oo
CO CD 00
O 00 o
ID tx
PQ cm O ID t> O o ID CD O S oo tH
0D
LD 0M O ID tx rH
CM 00 O
0O H >cd a .5 >3 'OJ cd
4-> 'cd cd
> 'ad
cd ^3 od Λ! r—H
Od rQ od
>-q mCDCDCM^OOOminOCO^OrHCDO^ oo ю cm cn oo 4- o cn ψ cn co ψ o cn _i_ o cn
I 1 v—I 1 1 —J 1 —I
CO + účinné látky, použité ' vyhubení plevelů v % množství kg/ha 1 + 11____ A__BCDEFGHI К
CD
O τ—I O + 4
O) Q ΓΏ b O S + 2 o> +2 05 + cn +
Ш Ю O 00 CM О О .оожояаоо .
OO H Q OO но О ОООгЧОСП-ГОО
-b гЧ Ц- гЧ гЧ 1 гЧ 4- гЧ гЧ ГЧ
Ь'ООГчсмщосо^соа) oo 4- σο cn 4-оси 4- о oo
OOCOS o so + SOT +5° +
OObxOrHCDOOOOqOOOt^QOOCMOOOt^ ^(МОООгЧОООгЧОООгНОООгЧОО -4-1-rH 4.1-1 4. rH 4-rH 4-rH
CncOoOt^YHOCD^O^OOCMoOO о 4-000H00 4-000 4-00 4_o
Ьч on o +
он o ω n o o гЧ o cn 4-0 0 4-гч тнн
| CM | ||
| θ' | θ' | гЧ |
| -l· | + | cd + |
CM o +
o +
Ю o
22077В
о о) -Ь о сл д- о σο ψ т-Ч гН ' т-Ч ~
О со о О)
Q
4- О ~ гЧ ь СП
СО Q О)
4-оо) со
СО & г—Ч & л со Н
СО
СО
СМ Ш рн тН со со V 4- I
СМ 00 тН 05 СО СМ
4_ 05 00 4! 05 05
СО О 00
4-0 05 1 I
СМ +
^^Οθα30^ΟΙί5ΐΩΐηθηθΜΛ1Οθω 05 00гЧОС0гЧО05 Д- 05 05 _|_ 05 05 to О 05 4ψ гН т—I ‘ | г—I '
0505ЮС0С^ООО1ПС0СМОг-10)ОгЧ05
Ьч СО _l 05 СО 4-005тНоОЬчгЧОООгЧ005 4~ гЧ 4- _|_гЧ -f-ГН
1Г5. СО 05 О 05 СО О _1_ О СО ' »—I ч-Н О О т-Ч О О гЧ ТН , ООСОЮОСМОООО I 00 00 4-0 05 4-0 0 ' Г Ч—1 1 г—i —I 1
| СМ | со | со | ю | СМ | 00 | о | ю | ю | 05 | 00 | о | СО | о | ю | LÍ0 | ||
| О) | оо | 4- | 05 | 05 | 4- | о гЧ | 05 | 4- | 05 | 00 | 4- | о тЧ | 05 | 4- | о гЧ | 05 | 4- |
тН О
СО
СО О + 5 тЧ
4о*
4о см oci Ьч
ООООООоОО^СО
СО 4- 05 05 4_ о 05 4PQ
| гЧ | |||||
| о | гЧ | ||||
| 4· | см | сТ | θ' | CD | |
| ю | со | со | 4- | 4- | + |
S· + + 4 t^ObsOlOinOCDr-l
CD CD ψ O O) φο O
°o ω , CD CD T1 bo
ca
O O O O) r-i O + 5
in CQ
Λ r—<
да b
*ω ri >3 >ri
| H θ' | OJ θ | аГ |
| + | + | + |
| t—< |
Schéma hioldnlocení E. W. R. C.:
číselná hodnota vyhubení plevelů účinek přípravku
| 1 | 100 % | výtečný |
| 2 | 97,5 - % | velmi dobrý |
| 3 | 95 % | dobrý |
| 4 | 90 ý/o | uspokojivý |
| 5 | 85 '% | ještě dostatečný |
| 6 | 75 % | nedostatečný |
| 7 | 65 % | nízký |
| 8 | 32,5 0/o | velmi nízký |
| 9 | 0 | žádný |
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako· aktivní složku obsahuje 14 až 50 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I také kyslík, ve- směsi s 3 až 20 % hmotnostními sloučenin obecného vzorce II v - němž
Hal znamená atom chloru nebo atom bromu,
Ri znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
X znamená atom kyslíku nebo atom síry a
Y znamená atom síry, - přičemž v případě, že X znamená atom síry, může Y znamenat v němž
Hal znamená atom bromu nebo· atom jodu a
R2 znamená alkylovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přičemž množství sloučenin obecného vzorce II se udává ve fenolových ekvivalentech.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje O-[3-fenyl-6-chlorpyridazin-4-yl]-S-(n-oCtyllthюkaгbonát v kombinaci s 4-hydroxy-3,5-diiodbenzoniiril-oktanoátem- nebo/a s 4-hydгcxy-3,5-dibrcmbenzonitгil-cktanιcátem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792925335 DE2925335A1 (de) | 1979-06-22 | 1979-06-22 | Herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220778B2 true CS220778B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=6073947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS435580A CS220778B2 (en) | 1979-06-22 | 1980-06-16 | Herbicide means |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR225044A1 (cs) |
| AU (1) | AU526903B2 (cs) |
| BR (1) | BR8003872A (cs) |
| CA (1) | CA1139121A (cs) |
| CS (1) | CS220778B2 (cs) |
| DD (1) | DD151405A1 (cs) |
| DE (1) | DE2925335A1 (cs) |
| DK (1) | DK156982C (cs) |
| FR (1) | FR2459617A1 (cs) |
| GB (1) | GB2051578B (cs) |
| HU (1) | HU185893B (cs) |
| IT (1) | IT1129226B (cs) |
| KE (1) | KE3301A (cs) |
| PL (1) | PL122688B1 (cs) |
| SE (1) | SE446928B (cs) |
| SU (1) | SU934897A3 (cs) |
| TR (1) | TR20588A (cs) |
| UA (1) | UA6316A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA803236B (cs) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE636416A (cs) * | 1962-08-30 | |||
| DE2331398C3 (de) * | 1973-06-20 | 1979-10-11 | Lentia Gmbh | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2351553A1 (de) * | 1973-10-13 | 1975-04-24 | Basf Ag | Herbizid |
-
1979
- 1979-06-22 DE DE19792925335 patent/DE2925335A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-05-29 CA CA000353054A patent/CA1139121A/en not_active Expired
- 1980-05-30 ZA ZA00803236A patent/ZA803236B/xx unknown
- 1980-06-06 DK DK244280A patent/DK156982C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-06-11 GB GB8019037A patent/GB2051578B/en not_active Expired
- 1980-06-12 SE SE8004382A patent/SE446928B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-16 CS CS435580A patent/CS220778B2/cs unknown
- 1980-06-17 SU SU802936199A patent/SU934897A3/ru active
- 1980-06-17 UA UA2936199A patent/UA6316A1/uk unknown
- 1980-06-17 DD DD80221891A patent/DD151405A1/de active Protection Beyond IP Right Term
- 1980-06-18 AR AR281438A patent/AR225044A1/es active
- 1980-06-18 AU AU59394/80A patent/AU526903B2/en not_active Ceased
- 1980-06-19 FR FR8013600A patent/FR2459617A1/fr active Granted
- 1980-06-20 IT IT67972/80A patent/IT1129226B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1980-06-20 PL PL1980225113A patent/PL122688B1/pl unknown
- 1980-06-20 HU HU801537A patent/HU185893B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-06-20 BR BR8003872A patent/BR8003872A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-06-23 TR TR20588A patent/TR20588A/xx unknown
-
1983
- 1983-06-27 KE KE3301A patent/KE3301A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU526903B2 (en) | 1983-02-03 |
| CA1139121A (en) | 1983-01-11 |
| UA6316A1 (uk) | 1994-12-29 |
| SU934897A3 (ru) | 1982-06-07 |
| AR225044A1 (es) | 1982-02-15 |
| IT1129226B (it) | 1986-06-04 |
| DK156982B (da) | 1989-10-30 |
| GB2051578A (en) | 1981-01-21 |
| KE3301A (en) | 1983-08-05 |
| DK244280A (da) | 1980-12-23 |
| BR8003872A (pt) | 1981-01-21 |
| PL225113A1 (cs) | 1981-05-22 |
| SE8004382L (sv) | 1980-12-23 |
| PL122688B1 (en) | 1982-08-31 |
| IT8067972A0 (it) | 1980-06-20 |
| AU5939480A (en) | 1981-01-08 |
| ZA803236B (en) | 1981-05-27 |
| TR20588A (tr) | 1982-02-01 |
| GB2051578B (en) | 1983-06-02 |
| DD151405A1 (de) | 1981-10-21 |
| FR2459617A1 (fr) | 1981-01-16 |
| HU185893B (en) | 1985-04-28 |
| SE446928B (sv) | 1986-10-20 |
| DE2925335A1 (de) | 1981-01-08 |
| FR2459617B1 (cs) | 1982-04-16 |
| DK156982C (da) | 1990-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2632967C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибиторы 4-гидроксифенилпируват диоксигеназы (hppd) | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DK1684583T3 (en) | EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES | |
| RU2629255C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и гербициды, ингибирующие микротрубочки | |
| RU2632860C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибитор протопорфириногеноксидазы | |
| RU2632968C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и синтетические ауксиновые гербициды | |
| RU2639885C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и некоторые ингибиторы ps ii | |
| JP6552962B2 (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| RU2632942C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и диметоксипиримидин и его производные | |
| RU2629256C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| RU2632970C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил) пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| RU2638551C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| RU2632969C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
| IL99477A (en) | Synergistic herbicidal agents | |
| PL215351B1 (pl) | Zastosowanie kompozycji herbicydów typu glufosynatu oraz izoproturonu do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach zbóz, oprócz upraw ryzu i kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w tolerujacych uprawach zbóz | |
| KR20150038257A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물 | |
| BG110457A (bg) | Синергични хербицидни смеси | |
| AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| PL186800B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin | |
| JP6170151B2 (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| RU2134966C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт | |
| DK170870B1 (da) | Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt produkt og herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican | |
| CA2720498A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| RU2117429C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
| RU2658367C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и фунгициды |