JP6552962B2 - 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 - Google Patents
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Description
この出願は、2012年7月24日に出願の米国仮特許出願第61/675,083号、および2013年3月15日に出願の米国特許出願第13/836,653号の利益を主張するものであり、それらの各々の開示の全体が参照により本明細書に組み込まれている。
本明細書で使用する場合、式(I)の化合物は以下の構造
R1R2R3R4N+
(式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ独立して、水素またはC1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、またはC3〜C12アルキニルを表し、これらはそれぞれ、1つまたは複数のヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、R1、R2、R3、およびR4は立体的に共存できる条件とする)が含まれる。さらに、R1、R2、R3、およびR4の任意の2つが一緒になって、1〜12個の炭素原子と最大2個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
ローム土壌または砂質のローム土壌(例えば、シルト28.6%、粘土18.8%、および砂52.6%、pHは約5.8であり、有機物含有量は約1.8%)と石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6平方センチメートル(cm2)を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物を、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で8〜22日間、栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mgおよびキレート鉄)を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
DIGSA メヒシバ(Digitaria sanguinalis (L.)Scop.) オオメヒシバ
ECHCG イヌビエ(Echinochloa crusgalli (L.)Beauv.) イヌビエ
ECHCO コヒメビエ(Echinochloa colona (L.)Link) コヒメビエ
IPOHE アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea Jacq.) アメリカアサガオ
LEFCH アゼガヤ(Leptochloa chinensis (L.)Nees) アゼガヤ
gae/ha=1ヘクタールあたりの酸当量(グラム)
gai/ha=1ヘクタールあたりの活性成分(グラム)
Obs=観測値
Exp=コルビーの式によって計算される予測値
DAA=施用後日数
粉砕した非滅菌ミネラル土壌(シルト50.5%、粘土25.5%、および砂24%、pH約7.6であり、有機物含有量は約2.9%)と、水を1:1の体積比で混合することにより調製した湛水土壌(泥)に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。86.59平方センチメートル(cm2)の表面積を有する、穴のあいていない16オンス(oz.)のプラスチック製ポットに、調製した泥を一定量365mLに分配投入し、各ポットにおいて3センチメートル(cm)のヘッドスペースを設けた。泥を植え付け前または移植前に、一晩乾燥した。プラスチック製プラグトレイ中、Sun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の4日前に、表面積86.59cm2を有する穴のあいていない32オンスのプラスチック製ポットに入っている泥840mLに、第2または第3葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で2.5〜3cm満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物を、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で、4〜22日間栽培した。栄養素を、Osmocote(登録商標)(19:6:12、N:P:K+微量栄養素)として、16オンスのポットにつき2g、および32オンスのポットにつき4gを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
ローム土壌または砂質のローム土壌(例えば、シルト43%、粘土19%、および砂38%、pHは約8.1であり、有機物含有量は約1.5%)と石灰質の粗粒を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。表面積84.6平方センチメートル(centimter)(cm2)および体積560立方センチメートル(cm3)を有するプラスチック製ポットに、上記の土壌マトリックスが入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。これらの植物は、日中は約23〜29℃および夜間は22〜28℃に維持されている、約15時間(h)の光周期の温室中で、7〜31日間(d)栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mg)および水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1、第2、または第3本葉期に到達すると試験に用いた。
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
表面積84.6平方センチメートル(cm2)を有するプラスチック製ポット中のSun Gro Metro−Mix(登録商標)360播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。これらの植物を、日中は約23〜29℃および夜間は22〜28℃に維持されている、約15時間(h)の光周期の温室中で、7〜31日間(d)栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mg)および水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1、第2、または第3本葉期に到達すると試験に用いた。
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
CHEAL シロザ(Chenopodium album L.) シロザ
CIRAR セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.) カナダアザミ
CYPES ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.) キハマスゲ
DIGSA メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.) オオメヒシバ
ECHCG イヌビエ(Echinochloa crusgalli(L.)Beauv.) イヌビエ
IPOHE アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea Jacq.) アメリカアサガオ
SETFA アキノエノコログサ(Setaria faberi Herrm.) アキノエノコログサ
VIOTR サンシキスミレ(Viola tricolor L.) スミレ
gae/ha = 1ヘクタールあたりの酸当量(グラム)
gai/ha = 1ヘクタールあたりの活性成分(グラム)
Obs =観測値
Exp = コルビーの式によって計算される予測値
DAA =施用後日数
表面積126.6平方センチメートル(cm2)を有するプラスチック製ポット中のSun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、所望の試験植物種の種子または分根を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。これらの植物を、日中は約28℃および夜間は24℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で9〜30日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物がBBCH11〜BBCH14葉期に到達すると、試験に用いた。
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
POLCO ソバカズラ(Polygonum convolvulus L.) ソバカズラ
SETFA アキノエノコログサ(Setaria faberi Herrm.) アキノエノコログサ
CYPES ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.) キハマスゲ
CHEAL シロザ(Chenopodium album L.) シロザ
ECHCG イヌビエ(Echinochloa crus-galli L.) イヌビエ
AVEFA カラスムギ(Avena fatua L) カラスムギ
IPOHE アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea L.) アメリカアサガオ
Claims (21)
- 除草有効量の(a)式(I)の化合物
(a)および(b)は除草的相乗性を示す比で組み合わされて存在し、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グルホシネート−アンモニウムとの比が1:31〜1:44.6、1:3.5、1:18または1:144.5であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートジメチルアンモニウム(DMA)との比が1:6.6〜1:26.3または1:56〜1:420であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートイソプロピルアンモニウム(IPA)との比が1:6〜1:7、1:19.5〜1:23.6または1:28.5〜1:96であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グルホシネートとの比が1:63〜1:64であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートとの比が1:63〜1:64である、組成物。 - (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のn−ブチルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項1に記載の組成物。
- 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項1または2のいずれか1項に記載の組成物。
- 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、植物もしくはその生育場所、土壌または水を、(a)式(I)の化合物
前記植物は望ましくない植生であり、
前記土壌または水は前記望ましくない植生の成長を可能にするものであり、
(a)および(b)は除草的相乗性を示す比で前記組合せ中に存在し、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グルホシネート−アンモニウムとの比が1:31〜1:44.6、1:3.5、1:18または1:144.5であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートジメチルアンモニウム(DMA)との比が1:6.6〜1:26.3または1:56〜1:420であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートイソプロピルアンモニウム(IPA)との比が1:6〜1:7、1:19.5〜1:23.6または1:28.5〜1:96であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グルホシネートとの比が1:63〜1:64であり、
(a)または農業上許容されるその塩、C1〜4アルキルエステルもしくはベンジルエステルと(b)グリホセートとの比が1:63〜1:64である、方法。 - (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のn−ブチルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項5に記載の方法。
- 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理(IVM)、または公道用地(ROW)において、前記望ましくない植生が防除される、請求項5または6のいずれか1項に記載の方法。
- (a)および(b)が、前記植物の発生前に施用される、請求項5から7のいずれか1項に記載の方法。
- グリホセート耐性作物、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤耐性作物、グルホシネート耐性作物、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性作物、ジカンバ耐性作物、フェノキシオーキシン耐性作物、ピリジルオキシオーキシン耐性作物、合成オーキシン耐性作物、オーキシン輸送阻害剤耐性作物、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性作物、シクロヘキサンジオン耐性作物、フェニルピラゾリン耐性作物、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤耐性作物、イミダゾリノン耐性作物、スルホニルウレア耐性作物、ピリミジニルチオベンゾエート耐性作物、トリアゾロピリミジン耐性作物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性作物、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤耐性作物、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤耐性作物、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性作物、カロテノイド生合成阻害剤耐性作物、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐性作物、セルロース生合成阻害剤耐性作物、有糸分裂阻害剤耐性作物、微小管阻害剤耐性作物、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性作物、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性作物、光化学系I阻害剤耐性作物、光化学系II阻害剤耐性作物、トリアジン耐性作物、またはブロモキシニル耐性作物において、前記望ましくない植生が防除される、請求項5から8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記耐性作物が、複数の除草剤への耐性または複数の除草的作用機序への耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項9に記載の方法。
- 前記望ましくない植生が、除草剤抵抗性または除草剤耐性である植物を含む、請求項5から10のいずれか1項に記載の方法。
- (b)がグリホセートイソプロピルアンモニウム(IPA)であり、(a)対(b)の重量比が1:6〜1:7、1:19.5〜1:23.6または1:28.5〜1:96である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がグリホセートジメチルアンモニウム(DMA)であり、(a)対(b)の重量比が1:6.6〜1:26.3または1:56〜1:420である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がグルホシネート−アンモニウムであり、(a)対(b)の重量比が1:31〜1:44.6、1:3.5、1:18または1:144.5である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がグルホシネートであり、(a)対(b)の重量比が1:63〜1:64である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がグリホセートであり、(a)対(b)の重量比が1:63〜1:64である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がグリホセートイソプロピルアンモニウム(IPA)であり、(a)対(b)の重量比が1:6〜1:7、1:19.5〜1:23.6または1:28.5〜1:96である、請求項5に記載の方法。
- (b)がグリホセートジメチルアンモニウム(DMA)であり、(a)対(b)の重量比が1:6.6〜1:26.3または1:56〜1:420である、請求項5に記載の方法。
- (b)がグルホシネート−アンモニウムであり、(a)対(b)の重量比が1:31〜1:44.6、1:3.5、1:18または1:144.5である、請求項5に記載の方法。
- (b)がグルホシネートであり、(a)対(b)の重量比が1:63〜1:64である、請求項5に記載の方法。
- (b)がグリホセートであり、(a)対(b)の重量比が1:63〜1:64である、請求項5に記載の方法。
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