ES2713176T3 - Composiciones herbicidas que comprenden ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico - Google Patents

Abstract

Composición herbicida sinérgica que comprende (a) un compuesto de la fórmula (I) **Fórmula** o un éster de alquilo C1-4 o bencilo de fórmula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio, y (b) al menos un compuesto, o una sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato, o éster de éstos, aceptable para la agricultura, seleccionado del grupo que consiste en: glufosinato de amonio, glifosato de dimetilamonio (DMA), glifosato de isopropilamonio (IPA), glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato.

Description

DESCRIPCION

Composiciones herbicidas que comprenden acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carbox^lico

Campo

Se proporcionan en la presente memoria composiciones herbicidas que comprenden y metodos para controlar vegetacion indeseable utilizando (a) acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-^{carboxflico o un ester de alquilo C}1-4 ^{o bencilo o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de este y (b) glifosato} o glufosinato o una sal o ester de estos aceptables para la agricultura seleccionados del grupo que consiste en glufosinato amonico, glifosato de dimetilamonio (DMA), glifosato de isopropilamonio (IPA), glifosato de trimesio, ^{glufosinato, y glifosato.}

Antecedentes

La proteccion de los cultivos frente a las malas hierbas y otra vegetacion que inhiben el crecimiento de los cultivos es un problema constantemente recurrente en agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la qmmica sintetica han producido una extensa variedad de productos qmmicos y formulaciones qmmicas efectivas en el control de tal crecimiento no deseado. Se han descrito herbicidas qmmicos de muchos tipos en la literatura y un gran numero esta en uso comercial. Sin embargo, permanece una necesidad de composiciones y metodos que sean efectivos en controlar vegetacion indeseable. Los documentos WO 2009/029518 y WO2011/144684 describen mezclas sinergicas de herbicidas que contienen halauxifeno.

Compendio

Una primera forma de realizacion de la invencion prevista en la presente memoria incluye composiciones sinergicas de herbicidas que comprenden (a) un compuesto de la formula (I)

^{o un ester de alquilo C}1-4 ^{o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de este, y (b)} seleccionado del grupo que consiste en glifosato y glufosinato o una sal o ester de estos aceptables para la agricultura seleccionados del grupo que consiste en glufosinato de amonio, glifosato de dimetilamonio (DMA), glifosato de isopropilamonio (IPA), glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato.

Una segunda forma de realizacion incluye la mezcla de la primera forma de realizacion, en la que (b) es glifosato o la sal o ester de este aceptables para la agricultura especificados anteriormente, en donde la relacion en peso del compuesto de formula (I) con respecto a glifosato o su sal o ester se da en unidades de gae/ha a gai/ha o gae/ha a gae/ha se selecciona del grupo de intervalos de relaciones y relaciones que consisten en aproximadamente 1:1120 a 3.1, 1:852 a 10.1, 1:509 a 1:3, 1:280 a 1:7, 1:29, 1:14, 1:57, 1:7, 1:24, 1:12, 1:48, 1:6, 1:96, 1:19, 1:26, 1:13, 1:28, 1:56 1:105, 1:52.5, 1:64, 1:127, 1:210, 1:112, 1:255, 1:420, 1:509, 1:800, o dentro de cualquier intervalo definido entre cualquier pareja de los valores anteriores.

Una tercera forma de realizacion incluye la mezcla de la primera forma de realizacion, en la que (b) es glufosinato o la sal o ester de este aceptables para la agricultura especificados anteriormente, en donde la relacion en peso del compuesto de formula (I) con respecto a glufosinato o su sal se da en unidades de gae/ha a gai/ha o gae/ha a gae/ha se selecciona del grupo de intervalos de relaciones y relaciones que consisten en aproximadamente: 1:780 a 11:1, 1:271 a 1:1, 1:125 a 1:3, 1:31, 1:15.5, 1:15, 11:1, 1:62, 1:7.7, 1:39, 1:14, 1:7, 1:3.5, 1:3.8, 1:1.9, 1:7.5, 1:72, 1:34, 1:18, 1:145, 1:72.3, 1:36, 1:112, 1:56, 1:112.5, 1:28, 1:7, 1:225, o dentro de cualquier intervalo definido entre cualquier pareja de los valores anteriores.

Una cuarta forma de realizacion incluye cualquier composicion de acuerdo con cualquiera de la primera a tercera formas de realizacion, en donde la mezcla comprende, ademas, al menos un agente aceptable para la agricultura seleccionado del grupo que consta de un adyuvante, un portador o un protector.

Una cuarta forma de realizacion incluye cualquier composicion de acuerdo con cualquiera de la primera a tercera formas de realizacion, en la que la mezcla comprende, ademas, un agente aceptable para la agricultura seleccionado del grupo que consta de un adyuvante, portador, o un protector.

Una quinta forma de realizacion incluye metodos de controlar vegetacion indeseable, que comprende la etapa de aplicar o poner la vegetacion y/o el suelo, y/o agua en contacto de otra manera con una cantidad herbicidamente eficaz de al menos una mezcla de acuerdo con cualquiera de la primera a la cuarta formas de realizacion.

Una sexta forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con la quinta forma de realizacion, en donde el metodo se practica en al menos un miembro del grupo que consiste en arroz sembrado directamente, sembrado en agua y/o transplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, grano de mafz / mafz, cana de azucar, girasol, colza oleaginosa, canola, remolacha, soja, algodon, pina, pastos, pastizales, forrajes, barbechos, cesped, huertos de arboles y vid, plantas acuaticas, vegetales, gestion de la vegetacion industrial (IVM), o derechos de paso (ROW).

Una septima forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con cualquiera de la quinta y la sexta formas de realizacion, en donde se aplica una cantidad herbicidamente eficaz de la mezcla o bien antes o despues del brote a al menos uno de los siguientes: un cultivo, un campo, un ROW o un arrozal.

Una octava forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con cualquiera de la quinta a la septima formas de realizacion, en donde la vegetacion indeseable puede controlarse en: cultivos tolerantes a glifosato, a inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, a glufosinato, a inhibidores de glutamina sintetasa, a dicamba, a fenoxi auxina, a piridiloxi auxina, a auxina sintetica, a inhibidores de transporte de auxina, a ariloxifenoxipropionato, a ciclohexanodiona, a fenilpirazolina, a inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCasa), a imidazolinona, a sulfonilurea, a pirimidiniltiobenzoato, a triazolopirimidina, a sulfonilaminocarboniltriazolinona, a inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) o a inhibidores de acetohidroxiacido sintasa (AHAS), a inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), a inhibidores de fitoeno desaturasa, a inhibidores de biosíntesis de carotenoide, a inhibidores de protoporpirinogeno oxidasa (PPO), a inhibidores de biosíntesis de celulosa, a inhibidores de mitosis, a inhibidores de microtubulo, a inhibidores de acido graso de cadena muy larga, a inhibidores de biosíntesis de acido graso y lfpidos, a inhibidores del fotosistema I, a inhibidores del fotosistema II, a inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa (PPO), a triazina, o a bromoxinilo.

Una novena forma de realizacion incluye al menos un metodo de acuerdo con cualquiera de la quinta a la octava formas de realizacion, en donde se trata una planta que es resistente o tolerante a al menos un herbicida, y donde el cultivo resistente o tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples herbicidas o inhibidores de multiples modos herbicidas de accion, en algunas formas de realizacion la planta tratada que expresa resistencia o tolerancia a un herbicida es ella misma vegetacion indeseable.

Una decimal forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con la quinta forma de realizacion, en donde la plante resistente o tolerante es un biotipo con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, multiples clases qrnmicas, inhibidores de modos-de-accion herbicidas, o a traves de multiples mecanismos de resistencia.

Una undecima forma de realizacion incluye al menos uno de los metodos de acuerdo con cualquiera de la novena a decima formas de realizacion, en donde la planta resistencia o tolerante es un biotipo resistente o tolerante a al menos uno o mas modos de accion que consisten en: inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) o inhibidores de acido acetohidroxi sintasa (AHAS), inhibidores de fotosistema II, inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCase), auxinas sinteticas, inhibidores de transporte de auxina, inhibidores del fotosistema I, inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, inhibidores del conjunto microtubulo, inhibidores de síntesis de acido graso y lfpidos, inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa (PPO), inhibidores de biosíntesis de carotenoide, inhibidores de acido graso de cadena muy larga (VLCFA), inhibidores de fitoeno desaturasa (PDS), inhibidores de glutamina sintetasa, inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD), inhibidores de mitosis, inhibidores de biosíntesis de celulosa, herbicidas con multiples modos-de-accion, quinclorac, acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endotall, u organoarsenicos.

Una duodecima forma de realizacion incluye metodos de control de vegetacion indeseable, que comprende la etapa de aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de al menos una mezcla de acuerdo con la segunda forma de realizacion, en donde la cantidad de la mezcla se aplica es una proporcion, expresada en gai/ha o gae/ha de glifosato o una sal de glifosato seleccionados del grupo de proporciones que consiste en aproximadamente: 124,5, 249, 105, 210, 420, 280, 377, 560, 840, 1120, 2240, 25, 50, 75, 100, o dentro de cualquier intervalo definido entre cualquier pareja de los valores anteriores.

Una decimotercera forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con cualquiera de la segunda a duodecima formas de realizacion, en donde la planta controlada es al menos una planta seleccionada del grupo que consiste en: ECHCG, ECHCO, LEFCH, CYPDI, IPOHE, DIGSA, ECHCG, SCPMA, SORHA, VIOTR, SETFA, CHEAL, CYPES, POLCO, y AVEFA y todavfa otras formas de realizacion incluyen controlar plantas de los generos que consisten en Echinochloa, Leptochloa, Cyperus, Ipomoea, Digitaria, Echinochloa, Schoenoplectus, Viola, Setaria, Chenopodium, Cyperus, Polygonum, y Avena.

Una decimocuarta forma de realizacion incluye metodos de controlar vegetacion indeseable, que comprende la etapa de aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de al menos uno de una mezcla de acuerdo con latercera forma de realizacion, en donde la cantidad de mezcla se aplica en una proporcion, expresada en gai/ha o gae/ha de glufosinato o de la sal de este aceptable para la agricultura especificados anteriormente seleccionadas del grupo de proporciones de aproximadamente: 25, 28.3, 56.5, 113, 271, 542, 135.5, 112.5, 225, 450, 1560, o dentro de cualquier intervalo definido entre cualquier pareja de los valores anteriores.

Una decimoquinta forma de realizacion incluye metodos de acuerdo con cualquiera de la tercera y decimocuarta formas de realizacion, en donde la planta controlada es al menos una planta seleccionada del grupo que consiste en: DIGSA, ECHCG, ECHCO, CYPDI, LEFCH, IPOHE, AVEFA, ELEIN, SORHA, CIRAR, AMARE, CHEAL, CYPES, y SETFA, todavfa otras formas de realizacion incluyen controlar plantas de los generos que consisten en: Digitaria, Echinochloa, Leptochloa, Ipomoea, Avena, Eleusine, Sorghum, Cirsium, Amaranthus, Chenopodium, Cyperus, y Setaria.

Se proporcionan en la presente memoria composiciones sinergicas herbicidas, que comprenden (a) un compuesto de la formula (I)

^{o un ester de alquilo C}1-4 ^{o de bencilo de formula (I) o una sal de sodio, de potasio, de magnesio o de amonio de} formula (I), y (b) glifosato o glufosinato o una sal de estos aceptables para la agricultura, seleccionados del grupo que consiste glufosinato de amonio, glufosinato de dimetilamonio (DMA), glifosato de isopropilamonio (IPA), glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato. Las composiciones pueden contener tambien un adyuvante o portador aceptables para la agricultura.

Se proporcionan tambien en la presente memoria metodos para controlar vegetacion indeseable, que comprenden ^{aplicar (a) un compuesto de formula (I) un ester de alquilo o bencilo de C}1-4 ^{de formula (I) o una sal de sodio, de} potasio, de magnesio o de amonio de formula (I), y (b) glifosato o glufosinato o una sal o ester de estos aceptables para la agricultura, seleccionados del grupo que consiste glufosinato de amonio, dimetilglufosinato de amonio, glifosato de isopropilamonio, glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia.

Descripcion detallada

Definiciones

Cuando se utiliza en la presente memoria, el compuesto de formula (I) tiene la siguiente estructura:

El compuesto de formula (I) puede identificarse por el nombre de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina-2-carboxflico ha sido descrito en la patente de los EE.UU. 7.314.849 (B2). Usos ejemplares del compuesto de la formula (I) incluyen controlar vegetacion indeseable, incluyendo hierba, malas hierbas de hoja ancha y juncos, en multiples situaciones de no-cultivo y de cultivo.

Glufosinato es acido 2-amino-4-[hidroxi(metil)fosfinoil]butmco. Una forma ilustrativa de glufosinato es glufosinatoamonio, la sal de amonio de glufosinato. Se puede referir como sal de monoamonio de acido 2-amino-4-(hidroximetilfosfinil) butanoico y posee la siguiente estructura:

Otras formas quimicas de glufosinato (o fosfinotricina) incluyen bialafos, que es 2-amino-4-(metilfosfino) butiirilalanilalanina y posee la siguiente estructura:

Bialafos se puede utilizar en la forma de sal, tal como sodio de bialafos. Usos ejemplares se describen en Tomlin, C., y ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15a ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (en adelante "The Pesticide Manual, 15a Edicion, 2009."). usos ejemplares incluyen su uso para controlar malas hierbas y hierbas dehoja ancha anuales y perennes. Otras formas quimicas incluyen glufosinato-P, es decir, acido S-2-amino-4-[hidroxi(metil)fosfinoil]butmco.

Cuando se utiliza en la presente memoria glifosato es N-(fosfonometil) glicina y posee la siguiente estructura:

Usos ejemplares de glifosato se describen en The Pesticide Manual, 15a Edicion, 2009. Usos ejemplares de glifosato incluyen su uso para controlar hierbas y malas hierbas de hoja ancha anuales y perennes. Otras formas de glifosato incluyen su sal de dimetilamonio, sal de dimetilamino, sal de isopropil amonio, sal de trimesio (sulfonato), sal de monoamonio, sal de diamonio, sal de potasio y sal de sesquisodio.

Cuando se utiliza en la presente memoria, herbicida significa un compuesto, por ejemplo ingrediente activo que mata, controla o modifica adversamente de otra manera el crecimiento de plantas.

Cuando se utiliza en la presente memoria, cantidad herbicidamente eficazo de control de la vegetacion es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto que modifica adversamente la vegetacion, por ejemplo causando desviaciones del desarrollo natural, matando, efectuando regulacion, causando desecacion, causando retardo y similares.

Cuando se utiliza en la presente memoria, controlar vegetacion indeseable significa prevenir, reducir, matar o modificar adversamente de otra manera el desarrollo de plantas y vegetacion. En la presente memoria se describen metodos de controlar vegetacion indeseable a traves de la aplicacion de ciertas combinaciones o composciones de herbicidas. Métodos de aplicacion incluyen, pero no estan limitados a aplicaciones a la vegetacion o su lugar, por ejemplo aplicacion al area adyacente a la vegetacion, asi como metodos de aplicacion antes del brote, despues del brote, foliar (emision, dirigida, por franjas, puntual, mecanica, sobre-la-parte superior, o rescate) y aplicaciones en-agua (vegetacion emergida o subemergida, difusion, puntual, mecanica, inyectada con agua, difusion granular, puntual granular, botella de coctelera o pulverizacion de corriente) con la mano, mochila, maquina, tractor o aerea (avion o helicoptero).

Cuando se utilizan en la presente memoria, plantas y vegetacion incluyen, pero no estan limitadas a semillas germinantes, plantas que estan brotando en semilleros, plantas que estan brotando a partir de propagulos vegetativos, vegetacion inmadura, y vegetacion establecida.

Cuando se utilizan en la presente memoria, sales y esteres aceptables para la agricultura se refieren a sales y esteres que exhiben actividad herbicida o que son o se pueden convertir en plantas, agua o suelo para el herbicida referenciado. Esteres ejemplares aceptables para la agricultura son aquellos que son o pueden ser hidrolizados, oxidados, metabolizados o convertidor de otra manera, por ejemplo en plantas, agua o suelo, al acido carboxflico correspondiente que, dependiendo del pH, pueden estar en forma disociada o no disociada.

Sales ilustrativas incluyen sales derivadas de metales alcalinos o alcalinoterreos y los derivados de amomaco y aminas. Cationes ejemplares incluyen cationes de sodio, de potasio, de magnesio y se amonio de la formula:

^R1^R2^R3^R4^N+

^{en donde cada R1, R2, R3 y R4 representa, independientemente hidrogeno oalquilo C}1^-C12^{, alquenilo C}3^-C12 ^{o alquinilo de C}3^-C12^{, cada uno de los cuales esta sustituido opcionalmente por uno o mas grupos hidroxi, alcoxi C}1^-C4^{, alquiltio de C}1^-C4 ^{o fenilo, cualquier dos de R1, R2, R3 y R4 juntos pueden representar una fraccion difuncional alifatica que} contiene de uno a doce atomos de carbono y hasta dos atomos de oxfgeno o de azufre. Se pueden preparar sales por tratamiento con un hidroxido de metal, tal como hidroxido de sodio, con una amina, tal como amomaco, trimetilamina, ^{dietanolamina,} 2^{-metiltiopropilamina, bisalilamina,} 2^{-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, o bencilamina o con} un hidroxido de tetraalquilamonio, tal como hidroxido de tetrametilamonio o hidroxido de colina.

^{Esteres ilustrativos incluyen los derivados de alquilo C}1^-C12^{, alquenilo C}3^-C12^{, alquinilo de C}3^-C12 ^{o alcoholes de alquilo sustituidos con arilo de C}7^-C10^{, tales como alcohol medico, alcohol isopropflico,} 1^-butanol, 2^{-etilhexanol, butoxietanol,} metoxipropanol, alcohol alilico, alcohol propargflico, ciclohexanol o alcoholes bendlicos no sustituidos o sustituidos. Los alcoholes bendlicos pueden estar sustituidos con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente de ^{halogeno, alquilo C}1^-C4 ^{o alcoxi C}1^-C4^{. Se pueden preparar esteres por acoplamiento de los acidos con el alcohol} utilizando cualquier numero de agentes de activacion, tales como los utilizados para acoplamientos de péptidos, tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonil diimidazol (CDI); por reaccion de los acidos con agentes alquilantes, tales como haluros de alquilo o sulfonatos de alquilo en la presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de litio; por reaccion del cloruro de acido correspondiente con un alcohol apropiado; por reaccion del acido correspondiente con un alcohol apropiado en la presencia de un catalizador de acido o por transesterificacion.

Composiciones y metodos

Se proporcionan en la presente memoria composiciones herbicidas sinergicas que comprenden (a) un compuesto de formula (I)

^{o un ester de alquilo C}1-4 ^{o de bencilo de formula (I) o una sal de sodio, de potasio, de magnesio o de amonio de} formula (I), y (b) glifosato o glufosinato o una sal o esteres de estos aceptables para la agricultura, seleccionados del grupo que consiste en glufosinato de amonio, glufosinato de dimetilamonio, glifosato de isopropilamonio, glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato.

Tambien se proporcionan en la presente memoria metodos de control de vegetacion indeseable que comprenden poner la vegetacion o su lugar, es decir, el area adyacente a la vegetacion, en contacto con o aplicar al suelo o agua para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de formula (I) ^{un ester de alquilo C}1-4^{o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I), y (b)} glifosato o glufosinato o una sal o ester de estos aceptables para la agricultura, seleccionados del grupo que consiste glufosinato de amonio, dimetilglufosinato de amonio, glifosato de isopropilamonio, glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato, en donde la combinacion de (a) y (b) exhibe sinergia. En ciertas realizaciones, los metodos emplean las composiciones descritas en la presente memoria.

La combinacion del compuesto (I) o la sal aceptable para la agricultura especificado anteriormente o ester de esta y herbicidas de glifosato o glufosinato o la sal aceptable para la agricultura especificado anteriormente o ester de esta, exhibe sinergia, por ejemplo, los ingredientes activos herbicidas son mas efectivos en combinacion que cuando se aplican individualmente. La sinergia ha sido definida como "una interaccion de dos o mas factores, de tal manera que el efecto, cuando se combina, es mayor que el efecto previsto basado en la respuesta de cada factor aplicado por separado". Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9a ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. En dertas realizaciones, las composiciones exhiben sinergia como se determina por la ecuacion de Colby. Colby, S.R.

1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, se emplea el compuesto de formula (I), es decir, el acido carbox^lico. En ciertas realizaciones, se emplea una sal de carboxilato del compuesto ^{de formula (l). En ciertas realizaciones se emplea un bencilo, bencilo sustituido, o alquilo C}1-4^{, por ejemplo n-butilo. En} ciertas realizaciones, se emplea ester bendlico.

En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I), o sal o ester de este y glufosinato o glifosato o sal o ester de estos aceptables para la agricultura se formulan en una composicion, se mezclan en el deposito, se aplican simultaneamente o se aplican secuencialmente.

La actividad herbicida se exhibe por los compuestos cuando se aplican directamente a la planta o al lugar de la planta en cualquier etapa de crecimiento. El efecto observado depende de la especie de la planta a controlar, la etapa de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de dilucion y tamano de las gotas de pulverizacion, el tamano de las partmulas de componentes solidos, las condiciones ambientales en el momento del uso, el tipo de suelo, y similares, asf como la cantidad de producto qmmico aplicado. Estos y otros factores se pueden ajustar para promocionar accion herbicida selectiva o no-selectiva. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se aplican como una aplicacion despues del brote, aplicacion antes del brote o aplicacion en-agua a ahorro encharcado inundado o cuerpos de agua (por ejemplo, estanques, lagos y corrientes), a vegetacion indeseable relativamente inmadura para conseguir el maximo control de malas hierbas.

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar malas hierbas en cultivos, incluyendo, pero no limitados a siembra directa, siembra en-agua, y arroz trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, grano de mafz / mafz, cana de azucar, girasol, colza oleaginosa, canola, remolacha, soja, algodon, pina, pastos, pastizales, forrajes, barbechos, cesped, huertos de arboles y vid, plantas acuaticas, vegetales, gestion de la vegetacion industrial (IVM), o derechos de paso (ROW).

En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar malas hierbas en arroz. En ciertas realizaciones, el arroz es de siembra directa, siembra en-agua, o arroz trasplantado.

Las composiciones y metodos descritos en la presente memoria se pueden utilizar para controlar vegetacion indeseable en cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, tolerantes a glufosinatos, tolerantes a inhibidores de glutamina sintetasa, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi auxina, tolerantes a piridiloxi auxina, tolerantes a auxinas, tolerantes a inhibidores del transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionatos, tolerantes a ciclohexanodionas, tolerantes a fenilpirazolinas, tolerantes a inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCase), tolerantes a imidazolinonas, tolerantes a sulfonilureas, tolerantes a primidiniltiobenzoatos, tolerantes a triazolopirimidinas, tolerantes a sulfonilaminocarboniltriazolinonas, tolerantes a inhibidores de acetolactatos sintasa (ALS) o a acido acetohidroxi sintasa (AHAS), tolerantes a inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes a inhibidores de fitoeno desaturasa, tolerantes a inhibidores de carotenoide biosíntesis, tolerantes a inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa (PPO), tolerantes a inhibidores de biosíntesis de celulosa, tolerantes a inhibidores de mitosis, tolerantes a inhibidores de microtubulos, tolerantes a inhibidores de acido graso de cadena muy larga, tolerantes a inhibidores de biosíntesis de acido graso y lfpido, tolerantes a inhibidores del fotosistema I, tolerantes a inhibidores del fotosistema II, tolerantes a triazinas, y tolerantes a bromoxinilos (tales como, pero no estan limitados a soja, algodon, colza / colza oleaginosa, arroz, cereales, mafz, sorgo, girasol, remolacha azucarera, cana de azucar, cesped, etc.), por ejemplo en combinacion con glifosato, inhibidores de EPSP sintasa, glufosinato, inhibidores de glutamina sintasa, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, auxinas sinteticas, inhibidores del transporte de auxinas, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas, inhibidores de ACCase, imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inhibidores de ALS o AHAS, inhibidores de HPPD, inhibidores de fitoeno desaturasa, inhibidores de biosíntesis de carotenoides, inhibidores de PPO, inhibidores de biosíntesis de celulosa, inhibidores de mitosis, inhibidores de microtubulos, inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, inhibidores del fotosistema I, inhibidores del fotosistema II, triazinas, y bromoxinilo. Las composiciones y metodos se pueden utilizar en controlar vegetacion indeseable en cultivos que poseen rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples qrnmicas y/o inhibidores de multiples modos de accion. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se utilizan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion combinada, como una mezcla en el deposito o secuencialmente.

Las composiciones y metodos se pueden utilizar para controlar vegetacion indeseable en cultivos que poseen tolerancia el estres agronomico (incluyendo, pero no limitados a seqrna, frio, calor, sal, agua, nutriente, fertilidad, f), tolerancia a la peste (incluyendo, pero no limitados a insectos, hongos y patogenos) y rasgos de la mejora de los cultivos (incluyendo, pero no limitados a rendimiento; protema, carbohidrato o contenido de aceite; protema, carbohidrato, o composicion de aceite; estatura de la planta y arquitectura de la planta).

Las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable. Vegetacion indeseable incluye, pero no se limita a vegetacion indeseable que ocurre en arroz sembrado directamente, sembrado en agua y/o trasplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, grano de ir ^ z / mafz, cana de azucar, girasol, colza oleaginosa, canola, remolacha, soja, algodon, pina, pastos, pastizales, forrajes, barbechos, cesped, huertos de arboles y vid, plantas acuaticas, vegetales, gestion de la vegetacion industrial (IVM), o derechos de paso (ROW). En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable en arroz. En ciertas realizaciones, la vegetacion indeseable es Brachiaria platyfylla (Groseb.) Nash o Urochloa platyfylla (Nash) R.D. Webster (hierba de senales de hoja ancha, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (hierba de cangrejo grande, DIGSA), especies de Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crusgalli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (ceibo del golfo, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (junglerice, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (hierba de agua temprana, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (hierba de agua tardfa, ECHF), Echinochloa fyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (pasto de barny de arroz, ECHF), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (hierba de rio trepadora, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (hierba de saramolla, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (Leptochloa dubia china, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (triguillo de barba, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (trigillo de Amazonas, LEFPA), especies de Oryza (arroz rojo y mojado, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (fall panicum, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (paspallum, pAs DI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (picazon, ROOEX), especies de Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (piso de flores pequenas, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (coquillo amarillo, CYPES), Cyperus iria L. (piso de arroz, CYPlR), Cyperus rotundus L. (coquillo purpura, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (borde de los pantanos, CYPSE), especies de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (globo fringerush, FIMMI), especies de Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (espadana japonesa, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla o Schoenoplectus maritimus L. Lye (clubrush marina, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (espadana de campo de arroz, SCPMU), especies de Aeschynomene, (algarroba, AESSS), Alternanthera filoxeroides (Mart.) Griseb. (hierba de cocodrilo, ALRF), Alisma plantago-aquatica L. (plantacion acuatica comun, ALSPA), especies de Amaranthus, (verdulada y amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (redstem, AMMCO), Commelina benghalensis L. (flor de bengalf, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (margaritas falsas americanas, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ensalada de pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (planta de lodo de hoja redonda, HETRE), especies de Ipomoea (glorias de la manana, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (hoja de hiedra de hierbas de la manana, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (pimpinelas falsas bajas, LIDDU), especies de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia POIR. (diafragma del suroeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (sauce primitivo de fruto largo, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monochoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (persicania de Pensilvania, POLPY), Polygonum persicaria L. (dama, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, persicania suave), Rotala indica (Willd.) Koehne (copa de dientes india, ROTIN), especies de Sagittaria, (punta de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (hemp sesbania, SEBEX), o Sfenoclea zeylanica Gaertn. (maleza, SPDZE).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable en cereales. En ciertas realizaciones la vegetacion indeseable es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (pastos de viento, APESV), Avena fatua L. (punta de flecha, AVEFA), Bromus tectorum L. (brome sueva, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (cizana italiana, LOLMU), Falaris minor Retz. (alpiste de semilla pequena, FAMI), Poa annua L. (hierba azul anual, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (cola de zorra amarilla, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (amaranto pigweed, AMARE), especies de Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (wuelitas comunes, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadiense, CIRAR), Galium aparine L. (lecho de mar, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (morada muerta purpra, LAMPU), Matricaria recutita L. (camolila silvestre, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (pina, MATMT), Papaver rhoeas L. (amapola comun, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (alforfon silvestre , POLCO), Salsola tragus L. (cardo ruso, SASKR), especies de Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Veronica persica Poir. (veronica persa, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta de campo, V iOAR), o Viola tricolor L. (violeta silvestre, VIOTR).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable en pastizales, pastos y barbechos, IVM y ROW. En ciertas realizaciones, la vegetacion indeseable es Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Cassia obtusifolia (vaina de la hoz, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centaurea jaspeada, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo de Canada, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (enredadera de campo, CONAR), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euforbia esula L. (espolon de hojas, EFES), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (platano, PLALA), Rumex obtusifolius L. (acedera de hoja ancha, RUMOB), Sida spinosa L. (higo chumbo, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Sonchus arvensis L. (cerraja perenne, SONAR), especies de Solidago (vara de oro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o Urtica dioica L. (ortiga comun, URTDI).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable hallada en Cultivos en hileras, cultivos de arboles y vid, y cultivos perennes. En ciertas realizaciones, la vegetacion indeseable es Alopecurus myosuroides Huds. (pasto negro, ALOMY), Avena fatua L. (avena salvaje, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. o Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (Surinam grass, BRADC), Brachiaria brizanta (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. o Urochloa brizanta (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (pasto de barba, BRABR), Brachiaria platyfylla (Groseb.) Nash or Urochloa platyfylla (Nash) R.D. Webster (broadleaf signalgrass, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. o Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (hierba de alexander, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (sandbur del sur, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (hierba de cangrekjo jamaicana, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (hierba amarga, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (hierba de cangrejo grande, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (arrocillo, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (grosella, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (ballico italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (fall panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (mijo comun, PANMI), Setaria faberi Herrm. (cola de zorra gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (cola de zorra verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (Johnsongrass, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (cazo, SORVU), Cyperus esculentus L. (coquillo amarillo, CYPES), Cyperus rotundus L. (coquillo purpura, CYPRO), Abutilon theofrasti Medik. (hoja de terciopelo, ABUTH), especies de Amaranthus (verdolaga y amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comun, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (ambrosia del Oeste, AMBPS), Ambrosia trifida L. (ambrosia gigante, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (deseos estimulados, ANVCR), Asclepias syriaca L. (algodoncillo comun, ASCSY), Bidens pilosa L. (agujas peludas, BIDPI), especies de Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. o Spermacoce alata Aubl. (botonera de hoja ancha, BOILF), Spermacose latifolia (botonera de hoja ancha, BOILF), Chenopodium album L. (quelites comunes, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo de Canada, CIRAR), Commelina benghalensis L. (flor de dia tropical, COMBE), Datura stramonium L. (maleza, DATST), Daucus carota L. (zanahoria silvestre, DAUCA), Euforbia heterofylla L. (flor de pascua silvestre, EFHL), Euforbia hirta L. o Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (euforbio de jardin, EFHI), Euforbia dentata Michx. (auforbio dentado, EFDE), Erigeron bonariensis L.

0 Conyza bonariensis (L.) Cronq. (escabiosa, ERIBO), Erigeron canadensis L. o Conyza canadensis (L.) Cronq. (escabiosa canadiense, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (escabiosa alta, ERIFL), Helianthus annuus L. (girasol comun, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (pequena flor de la manana, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (hoja de hiedra de hoja de la manana, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (glora de la manana blanca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (lechuga espinosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (verdolaga comun, POROL), especies de Richardia (pusley, RCHSS), especies de Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostaza silvestre, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (hierba mora, SOLPT), Tridax procumbens L. (botones de abrigo, TRQPR), o Xanthium strumarium L. (berberecho comun, XANST).

En algunas realizaciones, los metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable en cesped. En algunas realizaciones, la vegetacion indeseable es Bellis perennis L. (en ingles daisy -margarita, BELPE), Cyperus esculentus L. (capota amarilla, CYPES), especies de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (hierba de cangrejo grande, DIGSA), Diodia virginiana L. (botonera de Virginia, DIQVI), especies de Euforbia (euforbio, EFSS), Glechoma hederacea L. (hiedra de tierra, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (hierba de dolar, HYd Um ), especies de Kyllinga (kyllinga, Ky Ls S), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (palomilla, MUDNU), especies de Oxalis (acederilla, OXASS), Plantago major L. (planta de hoja ancha, PLAMA), Plantago lanceolata L. (espino blanco de hoja estrecha, PLALA), Fyllanthus urinaria L. (lespedeza, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (acedera d ehoja ancha, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (Florida betony, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (pamplina comun, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (diente de leon, TAROF), Trifolium repens L. (trebol blanco, TRFRE), o especies de Viola (violeta silvestre, VIOSS).

En algunas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable que consiste en hierba, malas hierbas de hoja ancha y juncos. En ciertas realizaciones, las composiciones y metodos proporcionados en la presente memoria se utilizan para controlar vegetacion indeseable que incluye Amaranthus, Avena, Chenopodium, Cirsium, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Ipomoea, Leptochloa, Polygonum, Setaria, Bolboschoenus or Schoenoplectus, Sorghum and Viola.

En algunas realizaciones, la combinacion del compuesto (I) o ester aceptable para la agricultura o sal de este y glifosato o glufosinato, o sal aceptable para la agricultura o ester de esta, se utiliza para controlar Amaranthus retroflexus L. (verdolaga de rafz roja, AMARE), Avena fatua L. (avena silvestre, AVEFA), Chenopodium album L. (cenizo comun, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop (cardo de Canada, CIRAR), Cyperus difformis L. (juncia de flor pequena, CYPDI), Cyperus esculentus L. (coquilo amarillo, CYPES), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (hierba de cangrejo grande, DIGSA), Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. (pasto de barny, ECHCG), Echinochloa colona (L.) Link (arrocillo, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (grosella, ELEIN), Ipomoea hederacea Jacq. (hiedra hierba de la manana, IPOHE), Leptochloa chinensis (L.) Nees (triguillo chino, LEFCH), Polygonum convolvulus L. (alforfon silvestre, POLCO) Schoenoplectus maritimus (L.) Lye o Bolboschoenus maritimus (L.) Palla (castanuelo marino, SCPMA), Setaria faberi Herrm. (castanuelo gigante, SETFA), Sorghum halepense (L.) Pers. (hierba Johnson, SORHA) ay Viola tricolor L. (pensamiento, VIOTR).

El compuesto de formula I o una sal aceptable para la agricultura o ester de esta se puede utilizar para controlar malas hierbas resistentes o tolerantess a herbicidas. Los metodos que emplean la combinacion de un compuesto de formula 1 o sal o ester de este aceptables para la agricultura como se ha especificado anteriormente y las composiciones descritas en la presente memoria se pueden emplear tambien para controlar malas hierbas resistentes o tolerantes a herbicidas. Malas hierbas ilustrativas resistentes o tolerantes a herbicidas incluyen, pero no estan limitadas a biotipos resistentes o tolerantes a inhibidores a acetolactato sintasa (ALS) o acido acetohidroxi sintasa (AHAS) (por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidines, sulfonilaminocarboniltriazolinonas), inhibidores del fotosistema II (por ejemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilos, amidas, ureas, benzotiadiazinonas, nitrilos, fenilpiridazinas), inhibidores de acetil CoA carboxylasa (ACCase) (por ejemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sinteticas (por ejemplo, acidos benzoicos, acidos fenoxicarbox^licos, acidos piridina carboxflicos, acidos quinolina carboxflicos), inhibidores del transporte de auxina (por ejemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inhibidores del fotosistema I (por ejemplo, bipiridilios), inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfata (EPSP) sintasa (por ejemplo, glifosato), inhibidores de glutamina sintetasa (por ejemplo, glufosinato, bialafos), inhibidores del conjunto microtubulo, (por ejemplo, benzamidas, acidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inhibidores de mitosis (por ejemplo, carbamatos), inhibidores de acido graso de cadena muy larga (VLCFA) (por ejemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inhibidores de síntesis de acidos grasos y lfpidos (por ejemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, acidos clorocarbonicos), inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa (PPO) (por ejemplo, difenileteres, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidinadionas, fenilpirazoles, pirimidindionas, tiadiazoles, triazolinonas), inhibidores de biosmtrsis de carotenoide (por ejemplo, clomazona, amitrol, aclonifeno), inhibidores de fitoene desaturasa (PDS) (por ejemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas), piri-4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD) (por ejemplo, callistemonas, isoxazoles, pirazoles, triquetons), inhibidores de biosíntesis de celulosa (por ejemplo, nitrilos, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas with con multiple modos-of-accion, tales como quinclorac, y herbicidas no clasificados, tales como acidos arilaminopropionicos, difenzoquat, endotall, and organoarsenicos. Malas hierbas ilustrativas resistentes o tolerantes incluyen, pero no estan limitadas biotipos con resistencia o tolerancia a multiples herbicidas, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples clases qmmicas, biotipos con resistencia o tolerancia a multiples modo-de-accion herbicidas, y biotipos con resistencia o tolerancia mecanismos (por ejemplo, resistencia al sitio objetivo o resistencia metabolica).

En algunas realizaciones, se emplea un ester o sal aceptable para la agricultura del compuesto (I) como se ha especificado anteriormente. En ciertas realizaciones, se emplea un ester aceptable para la agricultura. En ciertas ^{realizaciones, el ester es un ester de alquilo C}1-4^{. En ciertas realizaciones, el ester es un ester butilico. En ciertas} realizaciones, el ester es un ester bendlico, En ciertas realizaciones, se emplea el compuesto (1), que es un acido carboxflico.

En algunas realizaciones, se emplea una sal o ester de glifosato o glufosinato aceptable para la agricultura como se ha especificado anteriormente en los metodos y composiciones descritos en la presente memoria.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con glufosinato de amonio o sal de este. Con respecto a las composiciones, en algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) con respecto a glufosinato de amonio o sal de este es de aproximadamente 1:780 a aproximadamente 11:1. En ciertas realizaciones, las composiciones proporcionadas en la presente memoria comprenden el compuesto de formula (I) o sus ester bendlico o n-butflico y glufosinato de amonio. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o su ester bendlico o n-butflico con respecto a glufosinato de amonio esta dentro del intervalo de aproximadamente1:780 a aproximadamente 11:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o ester bendlico de este con respecto a glufosinato de amonio esta dentro del intervalo de aproximadamente1:271 a aproximadamente 1:1. En una realizacion comprende el compuesto de formula I y glufosinato de amonio, en donde la relacion en peso del compuesto de formula I con respecto a glufosinato de amonio es de aproximadamente 1:2 a aproximadamente 1:145. En una realizacion, la composicion comprende el ester bendlico del compuesto de formula I y glufosinato de amonio, en donde la relacion en peso del ester bendlico del compuesto de formula I con respecto a glufosinato de amonio es de aproximadamente 1:3,5 a aproximadamente 1:225. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, una composicion descrita en la presente memoria. En ciertas realizaciones, la composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 30 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 1860 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion se aplica a una tapa de aplicacion de aproximadamente 31 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 574 (gae/ha) sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar, en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y glufosinato o sal de este, por ejemplo, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, el glufosinato de amonio o sal de este se aplica a una tasa de aproximadamente 28 gae/ha a aproximadamente 1560 gae/ha y el compuesto (I) o sal de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 300 gae/ha. En algunas realizaciones, el glufosinato de amonio o sal este se aplica a una tasa de aproximadamente 14 gae/ha a aproximadamente 1120 gae/ha y el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 1,5 g de equivalente acido por hectarea (Gae/Ha) a aproximadamente 100 gae/ha. En algunas realizaciones, el glufosinato de amonio o sal de este se aplica a una tasa de aproximadamente 28 gae/ha a aproximadamente 542 gae/ha y el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 g de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 32 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) o ester bendlico de este y amonio de glufosinado. En una realizacion, los metodos utilizan el ester bendlico del compuesto de formula (I) y glufosinato de amonio, en donde el ester bendlico del compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 32 gae/ha, y el glufosinato de amonio se aplica a una tasa de aproximadamente 112 gae/ha a aproximadamente 545 gae/ha. En una realizacion, los metodos utilizan el compuesto de formula (I) y glufosinato de amonio, en donde el compuesto de formula (I) se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 22 gae/ha, y el glufosinato de amonio se aplica a una tasa de aproximadamente 28 gae/ha a aproximadamente 172 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con glufosinato de amonio o sal de este se usan para controlar SORHA, DIGSA, ECHCG, ECHCO, CYPDI, LEFCH, ELEIN, AVEFA, IPOHE, CIRAR, AMARE, CHEAL, CYPES o SETFA.

En ciertas realizaciones de composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con glifosato o sal de este. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato o sal de este esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 3:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato o sal de este esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:95 a aproximadamente 1:3. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato o sal de este esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:3 a aproximadamente 1:220. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula I o sal o ester de este con respecto a glifosato o sal de este esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:6 a aproximadamente 1:112. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, una composicion descrita en la presente memoria. En algunas realizaciones, la composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 107 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 2540 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 109 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 450 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y glifosato o sal de este, por ejemplo, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, el glifosato o sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 30 gae/ha a aproximadamente 2240 gae/ha y el compuesto de formula (i) o sal o ester de este de aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 300 gae/ha. En algunas realizaciones, la tasa de aplicacion del compuesto de formula I o sal o ester de este es de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 70 gae/ha, y la tasa de aplicacion del glifosato o sal de este es de aproximadamente 100 a aproximadamente 1000 gae/ha. En algunas realizaciones, la tasa de aplicacion del compuesto de formula I o sal o ester de este es de aproximadamente 1.1 gae/ha a aproximadamente 35 gae/ha, y la tasa de aplicacion del glifosato o sal de este es de aproximadamente 1005 a aproximadamente 840 gae/ha. En ciertas realizaciones y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con glifosato o sal de este se utilizan para controlar ECHCG, ECHCO, LEFCH, CYPDI, SCPMA, IPOHE, DIGSA, SORHA, AVEFA, o POLCO.

En ciertas realizaciones se utiliza sal de glifosato de dimetilamonio (DMA). En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato de dimetilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 3:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato de dimetilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:420 a aproximadamente 1:4. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato de dimetilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:220. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato de dimetilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:22 a aproximadamente 1:112. En algunas realizaciones, la composicion comprende el compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio. En algunas realizaciones, la composicion comprende el compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio, en donde la relacion en peso del compuesto de formula I con respecto a glifosato de dimetilamonio es de aproximadamente 1:22 a aproximadamente 1:112. En algunas realizaciones, la composicion comprende el ester nbutflico del compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio. En algunas realizaciones, la composicion comprende el ester n-butflico del compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio, en donde la relacion en peso del compuesto de formula I con respecto a glifosato de dimetilamonio es aproximadamente 1:26. En algunas realizaciones, la composicion comprende el ester bendlico del compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio. En algunas realizaciones, la composicion comprende el ester bendlico del compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio, en donde la relacion en peso del compuesto de formula I con respecto a glifosato de dimetilamonio es aproximadamente 1:26. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, una composicion descrita en la presente memoria. En algunas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 75 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 2540 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 107 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 872 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, un compuesto de formula (I) o sal o ester de este y glifosato de dimetilamonio, por ejemplo, secuencial o simultaneamente. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio, en donde el compuesto de formula I se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 3 a aproximadamente 32 gae/ha y el glifosato de dimetilamonio se aplica a una tasa de aproximadamente 105 a aproximadamente 840 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el ester n-butilico o ester bendlico del compuesto de formula I y glifosato de dimetilamonio, en donde el ester n-butilico o ester bendlico del compuesto de formula I se aplica a una tasa de aplicacion de 32 gae/ha, y el glifosato de dimetilamonio se aplica a una tasa de aproximadamente 840 gai/ha. En algunas realizaciones, el glifosato se aplica a una tasa de aproximadamente 105 gai/ha a aproximadamente 2240 gai/ha y el compuesto de formula (I) o sal o ester de esta se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 300 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con glifosato de dimetilamonio se utilizan para controlar CYPES, DIGSA, ECHCG, LEFCH, SETFA, SORHA, y VIOTR.

En ciertas realizaciones se utiliza sal de glifosato de isopropilamonio (IPA). En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con relacion a glifosato de isopropilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:1120 a aproximadamente 3:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con relacion a glifosato de isopropilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:509 a aproximadamente 1:3. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con relacion a glifosato de isopropilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:3 a aproximadamente 1:200. En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con relacion a glifosato de isopropilamonio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:3 a aproximadamente 1:509. En ciertas realizaciones, la composicion comprende el compuesto de formula I e glifosato de isopropilamonio. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con relacion a glifosato de isopropilamonio es de aproximadamente 1:6 a aproximadamente 1:96. En algunas realizaciones, la composicion comprende un ester n-butilico del compuesto de formula I e glifosato de isopropilamonio. En algunas realizaciones, la composicion comprende un ester n-butilico del compuesto de formula I e glifosato de isopropilamonio, en donde la relacion en peso del compuesto de formula I con respecto a glifosato de isopropilamonio es aproximadamente 1:26: En algunas realizaciones, la composicion comprende un ester bendlico del compuesto de formula I e glifosato de isopropilamonio. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del ester bendlico del compuesto de formula I con respecto a glifosato de isopropilamonio es de aproximadamente 1:6 a aproximadamente 1:509. Con respecto a los metodos, en ciertas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, una composicion descrita en la presente memoria. En algunas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 107 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 2540 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 109 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 564 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, los metodos comprenden poner la vegetacion indeseable o su lugar en contacto con o aplicar al suelo o agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion, un compuesto de formula (I) o sal o ester de este e isopropilamino de glifosato, por ejemplo, secuencial o simultaneamente. En algunas realizaciones, el isopropilamino de glifosato se aplica a una tasa de aproximadamente 105 gae/ha a aproximadamente 2240 gae/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 300 gae/ha. En ciertas realizaciones, el isopropilamino de glifosato se aplica a una tasa de aproximadamente 50 gae/ha a aproximadamente 800 gae/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 70 gae/ha. En ciertas realizaciones, el isopropilamino de glifosato se aplica a una tasa de aproximadamente 105 gae/ha a aproximadamente 560 gae/ha y el compuesto de formula (I) de sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 4 gae/ha a aproximadamente 35 gae/ha. En ciertas realizaciones, los metodos utilizan el compuesto de formula I e isopropilamino de glifosato, en donde el compuesto de formula I se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 1 a aproximadamente 35 gae/ha, y el isopropilamino de glifosato se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 100 a aproximadamente 560 gai/ha. En ciertas formas de realizacion, los metodos utilizan el ester bendlico del compuesto de formula I e isopropilamino de glifosato, en donde el ester bendlico del compuesto de formula I se aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 4 a aproximadamente 35 gae/ha, y el isopropilamino de glifosato se aplica a una tasa de aproximadamente 100 a aproximadamente 450 gai/ha. En ciertas realizaciones, los metodos y composiciones que utilizan el compuesto de formula (I) o sal o ester de este en combinacion con isopropilamino de glifosato se utilizan para controlar ECHCG, ECHCO, LEFCH, CYPDI, SCPMA, IPOHE, AVEFA, o POLCO.

En ciertas realizaciones de las composiciones y metodos descritos en la presente memoria, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se utiliza en combinacion con glifosato de trimesio (conocido tambien como sulfosato). En algunas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a glifosato de trimesio esta dentro del intervalo de aproximadamente 1:852 a aproximadamente 10:1. En ciertas realizaciones, la relacion en peso del compuesto de formula (I) o sal o ester de este con respecto a trimesio de fligosato esta dentro del intervalo de 1:136 a aproximadamente 1:1. En algunas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 30 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 2000 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En ciertas realizaciones, la composicion de aplica a una tasa de aplicacion de aproximadamente 35 gramos de equivalente acido por hectarea (gae/ha) a aproximadamente 650 gae/ha sobre la base de la cantidad total de ingredientes activos en la composicion. En algunas realizaciones, el glifosato de trimesio se aplica a una tasa de aproximadamente 30 gae/ha a aproximadamente 705 gae/ha y el compuesto de formula (I) o sal o ester de este se aplica a una tasa de aproximadamente 2 gae/ha a aproximadamente 300 gae/ha.

Los componentes de las mezclas descritas en la presente memoria se puede aplicar o bien por separado o como parte de un sistema herbicidas multipartes.

Las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar en combinacion con una o mas otras herbicidas para controlar una variedad mas amplia de vegetacion indeseable. Cuando se utiliza en combinacion con otros herbicidas, la composicion se puede formular con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en deposito el otro herbicida o herbicidas o aplicar secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear en combinacion con las composiciones y metodos descritos en la presente memoria incluyen, pero no estan limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D sal de colina, 2,4-D esteres y aminas, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetocloro, acifluorfeno, aclonifeno, acrolema, alaclor, alidocloro, aloxidim, alcohol alflico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidosulfurona, aminociclopiracloro, aminopiralida, metilo de amiprofos, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisurona, asulam, atratona, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, metilo de bensulfurona, bensulida, bentiocarb, sodio de bentazona, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclona, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazurona, bialofos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, sodio de bispiribac, borax, bromacilo, bromobonilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, brompirazona, butacloro, butafenacilo, butamifos, butenacloro, butidazol, butiurona, butralina, butroxidim, buturona, butilato, acido cacodflico, cafenstrol, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendicloro, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, etilo de carfentrazonal, CDEA, CEPC, clometoxifeno, cloramben, cloranocrilo, clorazifop, clorazina, clorbromurona, clorbufam, cloreturona, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clornitrofeno, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfurona, clortal, clortiamida, etilo de cinidona, cinmetilina, cinosulfurona, cisanilida, cletodim, cliodinato, propargilo de clodinafop, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralida, merilo de cloransulam, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurona, cicloxidim, ciclurona, butilo de cihalofop, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromida, daimuron, dalapon, dazomet, delacloro, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, metilo de diclofop, diclosulam, dietamquat, dietatilo, difenopenteno, difenoxurona, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimexano, dimidazona, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diurona, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, ethbenzamide, etametsulfurona, etidimurona, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurona, etinofeno, etnipromida, etobenzanida, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, etilo de fenoxaprop-P, etilo de fenoxaprop-P etilo de isoxadifeno, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenurona, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, butilo de fluazifop-P, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet, flufenican, etilo de flufenpir, flumetsulam, flumezina, pentilo de flumiclorac, flumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurona, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurona, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, metilo de fluroxypyr, flurtamona, flutiacet, fomesafeno, foramsulfurona, fosamina, fumiclorac, furiloxifeno, halauxifeno, metilo de halauxifeno, halosafeno, metilo de halosulfurona, haloxidins, metilo de haloxifop, metilo de haloxyfopmetil, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfurona, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfurona, sodio de etilo de yodosulfurona, iofensulfurona, ioxinilo, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocilo, isometiozina, isonorurona, isopolinato, isopropalina, isoproturona, isourona, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacilo, linurona, MAA, MAMA, MCPA esteres y aminas, tioetil de MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfurona, mesotriona, metam, metamifop, metamitrona, metazacloro, metazosulfurona, metflurazona, metabenztiazurona, metalpropalina, metazol, metiobencarb, metiozolina, metiurona, metometona, metoprotrina, bromuro de metilo, isotiocianato de metilo, metildimrona, metobenzurona, metobromurona, metolacloro, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metilo de metsulfurona, molinato, monalids, monisourons, acido monocloroacetico, monolinurona, monurona, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburona, nicosulfurona, nipraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazona, norurona, OCH, orbencarb, orto-diclorobenceno, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxapirazona, oxasulfurona, oxaziclomefono, oxifluorfeno, etilo deparaflufeno, paraflurona, paraquat, pebulato, acido pelargonico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, etilo de fenmedifam, fenobenzurona, acetato de fenilmercurio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, arsenita de potasio, azida de potasio, cinato de potasio, pretilacloro, metilo de primisulfurona, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, calcio de prohexadiona, prometona, prometrina, pronamida, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfurona, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurona, proxano, prinaclor, pidanona, piraclonilo, etilo de piraflufeno, pirasulfotol, pirazogilo, pirazolinato, etilo de pirazosulfurona, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piricloro, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, pirimisulfan, sodio de piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, etilo de quizalofop-P, rodetanilo, rimsulfurona, saflufenacilo, S-metolacloro, sebutilazina, secbumetona, setoxidim, sidurona, simazinea, simetona, simetrina, SMA, SYN-523, arsenita de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurona, sulfosulfurona, acido sulfurico, sulglcapin, swep, TCA, tebutam, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxydim, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetraflurona, tenlcloro, tiazaflurona, tiazopyr, tidiazimina, tidiazurona, metilo de tiencarbazona, tifensulfurona, metilo de tifensulfurn, tiobencarb, tiocarbazilo, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfurona, triaziflam, tribenurona, metilo de tribenurona, tricamba, sal de triclopr colina, esteres y sales de de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurona, trifluralina, triflusulfurona, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturona, tripropindan, tritac tritosulfurona, vernolato, xilacloro y sales, esteres, isomeros activos opticamente y mezclas de estos.

Las composiciones y metodos descritos en la presente memorias se pueden utilizar, ademas, en combinacion con cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, tolerantes a glufosinatos, tolerantes a inhibidores de glutamina sintetasa, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi auxina, tolerantes a piridiloxi auxina, tolerantes a auxinas, tolerantes a inhibidores del transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionatos, tolerantes a ciclohexanodionas, tolerantes a fenilpirazolinas, tolerantes a inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCase), tolerantes a imidazolinonas, tolerantes a sulfonilureas, tolerantes a primidiniltiobenzoatos, tolerantes a triazolopirimidinas, tolerantes a sulfonilaminocarboniltriazolinonas, tolerantes a inhibidores de acetolactatos sintasa (ALS) o a acido acetohidroxi sintasa (AHAS), tolerantes a inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes a inhibidores de fitoeno desaturasa, tolerantes a inhibidores de carotenoide biosíntesis, tolerantes a inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa (PPO), tolerantes a inhibidores de biosíntesis de celulosa, tolerantes a inhibidores de mitosis, tolerantes a inhibidores de microtubulos, tolerantes a inhibidores de acido graso de cadena muy larga, tolerantes a inhibidores de biosíntesis de acidos graso y lfpidos, tolerantes a inhibidores del fotosistema I, tolerantes a inhibidores del fotosistema II, tolerantes a triazinas, y tolerantes a bromoxinilos, y cultivos que poseen rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples qmmicas y/o inhibidores de multiples modos de accion a traves de mecanismos de resistencias individuales y/o multiples. En algunas realizaciones, el compuesto de formula (I) o sal o ester de este y herbicida complementario o sal o ester de este se utilizan en combinacion con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos en la tasa de aplicacion empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulacion combinada, como una mezcla en el deposito.

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas protectores de herbicidas, tales como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexilo), ciometrinilo, daimurona, diclormid, diciclonona, dimepiperato, disulfoton, etilo de fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, protemas de harpina, etilo de isoxadifeno, jiecaowan, jiecaoxi, dietilo de mefenpir, mefenato, anhfdrico naftalico (NA), oxabetrinilo, R29148 y amidas de N-fenil-sulfonilbenzoico, para mejorar su selectividad. En algunas realizaciones, los protectores se emplean en polantaciones de arroz, cereal, mafz o choclo. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet o un ester o sal de este. En ciertas realizaciones, se utiliza cloquintocet para antagnizar efectos nocivos de las composiciones sobre arroz y cereales. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet (metilo).

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria se emplean en combinacion con uno o mas reguladores del crecimiento de las plantas, tales como acido 2,3,5-tri-yodobenzoico, IAA, IBA, acetamida de naftaleno, acidos a-naftalenaceticos, benzlladenina, alcohol de 4-hidroxifenetilo, cinetina, zeatina, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazurona, tribufos, aviglicina, etefon, hidrazida maleica, gibberellins, acido giberelico, acido absdsico, ancimidol, fosamine, glifosina, isopirimol, acido jasmonico, hidrazida maleica, mepiquat, acido 2,3,5-triyodobenzoico, morfactinas, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brasinolida, eltilo de brasinolida, cicloheximida, etileno, metasulfocarb, prohexadiona, triapentenol y trinexapac.

En algunas realizaciones, se emplean reguladores del crecimiento de las plantas en uno o mas cultivos o plantaciones, tales como arroz, cultivos de cereales, mafz, choclo, cultivos de hoja ancha, colza oleaginosa / canola, cesped, pina, cana de azucar, girasol, pastos, pastizales, praderas, barbechos, huecas de arboles y de vides, cultivos de plantaciones, vegetales y entorno de no-cultivos (ornamentales). En algunas realizaciones el regulador del crecimiento de las plantas se mezcla con el compuesto de formula (I), o se mezcla con el compuesto de formula (I) y glifosato o glufosinato para causar un efecto preferiblemente ventajoso sobre las plantas.

En algunas realizaciones, composiciones proporcionadas en la presente memoria compren den, ademas, al menos un adyuvante o portador aceptable para la agricultura. Adyuvantes o soportes adecuados debenan no ser fitotoxicos a cultivos valiosos, particularmente en las concentraciones empleadas en la aplicacion de las composiciones para control selectivo de malas hierbas en presencia de cultivos, y no debenan reaccionar qmmicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de la composicion. Tales mezclas se pueden disenar para aplicacion directamente a malas hierbas o su foco o pueden ser concentrados o formulaciones que se diluyen normalmente con soportes adicionales y adyuvantes antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos dispersables en agua o polvos humedecibles, o lfquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones. Tambien se pueden proporcionar como una pre-mezcla o mezcladas en deposito.

Adyuvantes y soportes agncolas adecuados incluyen, pero no estan limitados a concentrado de aceite de buche, nonilfenol etoxilato; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petroleo, esteres ^{de alquilo, acido organico, y agente tensioactivo anionico; C}9^-C11 ^{alquilpoliglicosido de C}9^-C11^{; etoxilato de alcohol fosfatado; alcohol primario natural (C}12^-C16^{) etoxilato; copoKmero en bloques de di-sec-butilfenol EO-PO; capsula de} metilo de polisiloxano; nonilfenol etoxilato urea nitrato de amonio; aceite de semillas metilado emulsificado; alcohol tridedlico etoxilato sintetico (8EO); etoxilato de amina de sebo (15 EO); PEG(400) dioleato-99.

Soportes Kquidos que pueden ser empleados incluyen agua y disolventes organicos. Los disolventes organicos incluyen, pero no estan limitados a fracciones o hidrocarburos de petroleo, tales como aceite mineral, disolventes aromatico, aceites de parafina, y similares; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de semillas de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semillas de girasol, aceite de coco, aceite de mafz, aceite de semillas de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de azafran, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; esteres de los aceite vegetales anteriores; esteres de monoalcoholes o polialcoholes diddricos, triddricos u otros inferiores (que contienen 4-6 hidroxi); tales como estearato de 2-etil hexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de di-octilo, adipato de di-butilo, ftalato de di-octilo y similares; esteres de acidos mono, di y policarboxflicos y similares. Disolventes organicos espedficos incluyen, pero no estan limitados a tolueno, xileno, nafta de petroleo, aceite de buche, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometil eter de propilenglicol y monometil eter de dietilenglicol, alcohol medico, alcohol etilico, alcohol isopropflico, alcohol amflico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetil sulfoxido, fertilizantes lfquidos y similares. En ciertas realizaciones, agua es el soporte para la dilucion de concentrados.

Vedculos solidos adecuados incluyen, pero no estan limitados a talco, arcilla de pirofillita, silice, arcilla de attapulgus, arcilla de caolm, tierra infusoria, greda, tierra de diatomeas, lima, carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cascaras de semillas de algodon, harina de trigo, harina de soja, piedra pomez, harina de madera, harina de cascara de nuez, lignina, celulosa y similares.

En algunas realizaciones, las composiciones descritas en la presente memoria comprenden, ademas, uno o mas agentes activos en la superficie. En algunas realizaciones, tales agentes activos en la superficie se emplean en ambas composiciones solidas y lfquidas, y en ciertas realizaciones, los designados deben diluirse con soporte antes de la aplicacion. Los agentes activos en la superficie pueden ser de caracter anionico, cationico o no ionico y se pueden emplear como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes en suspension, o para otras finalidades. Agentes tensioactivos, que pueden ser utilizados tambien en la presente formulacion se describen, entre otro, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 y en "Enciclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Agentes activos en la superficie incluyen, pero no estan limitados a sales de sulfatos de alquilo, tales como sulfato de dietanolamonio laurilo; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de oxido de alquilfenol-^{alquileno, tales como nonilfenol-C}18 ^{etoxilato; productos de adicion de oxido de alquileno y alcohol, tales como alcohol tridedlico-C}16 ^{etoxilato; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftaleno-sulfonato, tales como} dibutilnaftalenosulfonato de sodio; esteres de dialquilo de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; esteres de polietileno glicol de acidos grasos, tales como estearato de polietileno glicol; copolfmeros en bloques de oxido de etileno y oxido de propileno; sales de esteres de mono dialquil fosfato; aceites vegetales o de semillas, tales como aceite de soja, aceite de semillas de colza / canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de simillas de girasol, aceite de coco, aceite de mafz, aceite de semillas de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de nuez, aceite de azafran, aceite de sesamo, aceite de tung, y similares; y esteres de los aceite vegetales anteriores, y en ciertas realizaciones esteres de metilo.

En algunas realizaciones, estos materiales, tales como aceites vegetales o aceites de semillas y sus esteres pueden ser utilizados de forma intercambiable como un adyuvante agncola, como un soporte lfquido o como un agente activo en la superficie.

Otros aditivos ilustrativos para uso en las composiciones proporcionadas en la presente memoria incluyen, pero no estan limitados a agentes de compatibilidad, agentes antiespumantes, agentes secuestantes, agentes neutralizadores y tampones, inhibidores de la corrosion, tintes, odorantes, agentes dispersantes, ayudas a la penetracion, agentes adhesivos, agentes dispersantes, agentes espesantes, reductores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos, y similares. Las composiciones pueden contener tambien otros componentes compatibles, por ejemplo otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas, y similares y pueden ser formuladas con fertilizantes lfquidos o solidos, soportes de fertilizantes en padculas, tales como nitrato de amonio, urea y similares.

En algunas realizaciones, la concentracion de los ingredientes activos en las composiciones descritas en la presente memoria es de aproximadamente 0,0005 a 98 por ciento en peso. En algunas realizaciones la concentracion es de aproximadamente 0,0006 a 90 % en peso. En composiciones disenadas para ser empleada como concentrados, los ingredientes activos, en ciertas realizaciones, estan presentes en una concentracion de aproximadamente 0,1 a 98 por ciento en peso, y en ciertas realizaciones de aproximadamente 0,5 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen, en ciertas realizaciones, con un soporte inerte, tal como agua, antes de la aplicacion. Las composiciones diluidas aplicadas normalmente a malas hierbas o al lugar de malas hierbas contienen, en ciertas realizaciones, de aproximadamente 0,0006 a 15,0 por ciento en peso de ingrediente activo y en ciertas realizaciones contienen de aproximadamente 0,01 a 10,0 por ciento en peso.

Las presentes composiciones se pueden aplicar a malas hierbas o su lugar por el uso de fumigadores aereos, pulverizadores y aplicadores de granulos, por adicion a agua de riego o de arrozales, y por otros medios convencionales conocidos por los expertos en la tecnica.

Ejemplos

Los resultados en los Ejemplo I, II, III, IV y V son resultados de ensayos en invernaderos.

Ejemplo I - Evaluacion de mezclas de herbicidas de aplicacion foliar despues del brote para el control de malas hierbas en arroz sembrado directamente

Se plantaron semillas o esquejes de las especies de las plantas deensayo deseadas en una matriz de tierra preparada mezclando un suelo de marga o de marga arenosa (por ejemplo, 28,6 por ciento de sedimento, 18,8 por ciento de arcilla, y 52,6 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 5,8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 1,8 por ciento) y grava calcarea en una relacion de 80 a 20. La matriz de tierra fue contenida en tiestos de plastico con un volumen de 1 cuarto de galon (1,136 litros) y un area de superficie de 83,6 centimetros cuadrados (cm2). Cuando se requirio para asegurar buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento qmmico o ffsico. Las plantas crecieron durante 8-22 dfas en un invernadero con un foto periodo de aproximadamente 14 horas, que se mantuvo a aproximadamente 29° C durante el dfa y 26°C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters Excel® 15-5-155-Ca 2-Mg y quelato de hierro) en la solucion de riego cuando era necesario y se anadio agua sobre una base regular. Se proporciono iluminacion suplementaria con lamparas aereas de 1000 vatios de haluro metalico, cuando era necesario. Las plantas se emplearon para ensayo cuando alcanzaron la primera a cuarta fases de hoja verdadera.

Los tratamientos consistieron en el acido o esteres de acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxflico (Compuesto A), cada uno formulado como un SC (concentrado en suspension) y varios componentes herbicidas solos o en combinacion.

Se aplicaron formas del compuesto A sobre una base de equivalente acido.

Formas de compuesto A (compuesto de formula I) ensayadas incluyen:

Compuesto A Ester de bencilo

Se aplicaron otros componentes herbicidas sobre una base de equivalente acido o ingrediente activo e inclman el herbicida que inhibe la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), sal de isopropilamina de glifosato formulada como Glyfomax®, Durango®, o Rodeo®, sal de dimetilamina de glifosato formulada como Durango DMA®, y herbicida que inhibe la glutamina sintasa (GS), glufosinato de amonio, formulado como Ignite® 280.

Los requerimientos de tratamiento se calcularon sobre la base de las tasas que se estan ensayando, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion, y un volumen de aplicacion de l2 mL a una tasa de 187 L/ha.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados, cantidades medidas de compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyeron en un volumen de 1,25% (v/v) de aceite de buche Agri-Dex® concentrado para obtener 12X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, se calento la mezcla y/o se sonico. Se prepararon soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 mL) y se diluyeron hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche, de manera que las soluciones pulverizadas finales conteman 1,25+/-0,05% (v/v) de concentrado de aceite de buche.

Para tratamientos comprendidos de compuestos tecnicos, se pueden colocar cantidades pesadas individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener 12X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disuelve facilmente, se puede calentar y/o aplicar ultrasonidos la mezcla. Se prepararon soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 mL) y se diluyeron hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche, de manera que las soluciones pulverizadas finales conteman 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche. Cuando se utilizan materiales tecnicos, se pueden anadir las soluciones de reserva concentradas para que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion sean 16,2% y 0,5%, respectivamente.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados y tecnicos, se pueden colocar cantidades pesadas de materiales tecnicos individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener 12X soluciones de reserva, y se pueden colocar cantidades medidas de los compuestos formulados individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche y agua para obtener 12X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disuelve facilmente, se puede calentar la mezcla y/o se aplicar ultrasonidos. Se pueden preparar soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 mL) y se pueden diluir hasta las concentraciones ^{finales apropiadas con la adicion de una cantidad apropiada de una mezcla acuosa} 10 ^{ml de una mezcla acuosa de} 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche, de manera que las soluciones pulverizadas finales contienen 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche. Cuando se requiere, se puede anadir agua adicional y/o 97:3 v/v de acetona/DMSO a soluciones de aplicacion individuales para que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion que se comparan sean 8,1% y 0,25%, respectivamente.

Todas las soluciones de reserva y soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para compatibilidad de los compuestos antes de la aplicacion. Se aplicaron soluciones pulverizadas al material de plantas con un pulverizador aereo de pista Mandel equipado con toberas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha sobre un area ^{de aplicacion de 0,503 m}2 ^{a una altura de pulverizacion de 18 a 20 pulgadas (46 a 50 cm) por encima de la altura} media del manto de la planta. Se pulverizaron plantas de control de la misma manera con un disolvente testigo.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se ha descrito anteriormente y se regaron por subirrigacion para prevenir la eliminacion por lavado de los compuestos de ensayo. Despues de aproximadamente 3 semanas, se determino visualmente la condicion de las plantas de ensayo, en comparacion con ^{la de las plantas de control y se clasifico en una escala de} 0 ^a 100 ^{por ciento, donde} 0 ^{corresponde a ninguna lesion y} 100 ^{corresponde a muerte completa.}

Se utilizo la ecuacion de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La ecuacion siguiente se utiliza para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperada = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

Los compuestos ensayados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas ensayadas, y los resultados se dan en las Tablas 1-11.

Tabla 1. Actividad sinergica del Compuesto A Acido de aplicacion foliar A y sal de isopropilamina de glifosato (Glyphomax®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 2. Actividad sinergica del Compuesto A Acido de aplicacion foliar A y sal de isopropilamina de glifosato (Rodeo®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 3 Actividad sinergica del Compuesto A Acido de aplicacion y sal de isopropilamina de glifosato (Durango®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 4 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester n-butflico y sal de isopropilamina de glifosato (Durango®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 5 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester n-butflico y sal de isopropilamina de glifosato (Glyphomax®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 6 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de isopropilamina de glifosato (Rodeo®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 7 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de isopropilamina de glifosato (Durango®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 8 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de isopropilamina de glifosato (Durango DMA®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 9 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Acido y Glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 10 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester n-butilico y Glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

Tabla 11 Actividad sinergica del Compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y Glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

CYPDI Cyperus difformis L. juncia de flor pequena

DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. hierba de cangrejo grande

ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. pasto de barny

ECHCO Echinochloa colona (L.) Link junglerice

IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. gloria de la manana, hiedra

LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees Leptochloa china

gae/ha = equivalente a gramos de acido por hectarea

gai/ha = gramos de ingrediente acido por hectarea

Obs = valor observado

Esp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo II. Evaluacion de mezclas de herbicidas aplicadas en-agua para el control de malas hierbas en arroz de cascara trasplantado.

Se plantaron semillas o esquejes de malas hierbas de especies de plantas de ensayo deseadas en tierra encharcada (lodo) preparada mezclando una tierra mineral triturada no-esterilizada (50,5 por ciento de sedimento, 25,5 por ciento de arcilla y 24 por ciento de arena, con un pH de 7,6 y un contenido de materia organica de aproximadamente 2,9 por ciento) y agua en una relacion volumetrica de 1:1. El modo preparado se dispenso en partes alfcuotas de 365 mL en tiestos de plastico no-perforados de 16 onzas (oz) con un area de la superficie de 86,59 centimetres cuadrados (cm2) dejando un espacio de cabeza de 3 centimetres (cm) en cada tiesto. Se dejo que el lodo secase durante la noche antes de la plantacion o trasplante. Se plantaron semillas de arroz en mezcla de plantacion Sun Gro MetroMix® 306, que tiene tfpicamente un pH de 6,0 a 6,8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento, en bandejas de tapon de plastico. Semillas en la segunda o tercera fase de la hoja se trasplantaron a 840 mL de lodo contenido en tiestos de plastico no-perforados de 32 oz. con un area de la superficie de 86,59 cm24 dfas antes de la aplicacion del herbicida. El encharcado se creo llenando el espacio de cabeza de los tiestos con 2,5 a 3 cm de agua. Cuando se requena aseguran buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento lungicida y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Las plantas crecieron durante 4-22 dfas en un invernadero con foto periodo de 14 horas aproximadamente, que se mantuvo a aproximadamente 29°C durante el dfa y 26°C durante la noche. Se anadieron nutrientes como Osmocote® (19:6:12, N:P:K nutrientes menores) a 2 g por 16 oz de tiesto y 4 g por 32 oz de tiesto. Se anadio agua sobre una base regular para mantener la inundacion encharcada, y se proporciono iluminacion suplementaria con lamparas aereas de 1000 vatios de haluro metalico, cuando era necesario. Las plantas se emplearon para ensayo cuando alcanzaron la primera a cuarta fase de hoja v verdadera.

Los tratamientos consistieron en el acido o esteres de acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilico (compuesto A) cada uno formulado como un SC (concentrado en suspension) y varios componentes herbicidas solos o en combinacion.

Se aplicaron formas del compuesto A sobre una base de equivalente acido.

Formas de compuesto A (compuesto de formula I) ensayadas incluyen:

Se aplicaron otros componentes herbicidas sobre una base de equivalente acido o ingrediente activo e inclman el herbicida que inhibe la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), sal de isopropilamina de glifosato formulada como Rodeo®.

Los requerimientos de tratamiento de cada compuesto o componente herbicida se calcularon sobre la base de las tasas que se estan ensayando, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion, y un ^{volumen de aplicacion de 12 mL por componente por tiesto y a una tasa de aplicacion de 86,59 cm}2 ^{por tiesto.}

Para compuestos formulados, se coloco una cantidad medida en un vial de vidrio individual de 100 o 200 mL y se disolvio en un volumen de 1,25% v/v de concentrado de aceite de buche Agr-Dex® para obtener soluciones de aplicacion. Si el compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, se calento y/o se sonico la mezcla.

Para compuestos de grado tecnico, se puede colocar una cantidad pesada en un vial de vidrio individual de 100 a 200 mL y se disolvio en un volumen de acetona para obtener soluciones de reserva concentradas. Si el compuesto de ensayo no se disuelve facilmente, se puede calentar y/o tratar con ultrasonidos la mezcla. Las soluciones de reserva concentradas obtenidas se pueden diluir con un volumen equivalente de una mezcla acuosa que contiene 2,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche, para que las soluciones de aplicacion finales contengan 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche.

Se realizaron aplicaciones inyectando con una pipeta cantidades apropiadas de las soluciones de aplicacion, individual o secuencialmente, en la capa acuosa del encharcado. Se trataron plantas de control de la misma manera con el disolvente testigo. Se realizaron aplicaciones para que todo el material de planta tratado recibiera las mismas concentraciones de acetona y de aceite de buche.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se ha descrito anteriormente y se anadio agua cuando era necesario para mantener una inundacion encharcada. Despues de aproximadamente 3 semanas, se determino visualmente la condicion de las plantas de ensayo, en comparacion con la de las plantas de ^{control y se clasifico en una escala de} 0 ^a 100 ^{por ciento, donde} 0 ^{corresponde a ninguna lesion y} 100 ^{corresponde a} muerte completa.

Se utilizo la ecuacion de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La ecuacion siguiente se utiliza para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperada = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

Algunos de los compuestos ensayados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas ensayadas, y los resultados se dan en la Tabla 12.

Tabla 12. Actividad sinergica de aplicaciones en-agua del Compuesto A Acido y sal de de isopropilamina de glifosato Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a sistemas de cultivo de arroz

SCPMA Schoenoplectus maritimus (L.) Lye o Bolboschoenus maritimus (L.) Palla clubrush, marina

gae/ha = equivalente a gramos de acido por hectarea

gai/ha = gramos de ingrediente acido por hectarea

Obs = valor observado

Esp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo III. Evaluacion de mezclas de herbicidas de aplicacion foliar despues del brote para el control de malas hierbas comunes a cultivos en hileras tales como mafz y soja

Se plantaron semillas o esquejes de las especies de las plantas de ensayo deseadas en una matriz de tierra preparada mezclando un suelo de marga o de marga arenosa (por ejemplo, 43 por ciento de sedimento, 19 por ciento de arcilla, y 38 por ciento de arena, con un pH de aproximadamente 8,1 y un contenido de materia organica de aproximadamente 1,5 por ciento) y grava calcarea en una relacion de 80 a 20. La matriz de tierra fue contenida en tiestos de plastico con un area de superficie de 84,6 centfmetros cuadrados (cm2) y un volumen de 560 centfmetros cubicos (cm3). Cuando se requirio para asegurar buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Las plantas crecieron durante 7-31 dfas (d) en un invernadero con un foto periodo de aproximadamente 15 horas (h), que mantuvo a aproximadamente 23-29° C durante el dfa y 22-28°C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters Excel® 15-5-155-Ca 2-Mg) y se anadio agua sobre una base regular y se proporciono iluminacion suplementaria con lamparas aereas de 1000 vatios de haluro metalico, cuando era necesario. Las plantas se emplearon para ensayo cuando alcanzaron la primera, segunda o tercera fases de hoja verdadera.

Los requerimientos de tratamiento se calcularon sobre la base de las tasas que se estan ensayando, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion, y un volumen de aplicacion de 12 mL a una tasa de 187 L/ha.

Los tratamientos consistieron en el acido o esteres de acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxflico (compuesto A) cada uno formulado como un SC (concentrado en suspension) y varios componentes herbicidas solos o en combinacion.

Se aplicaron formas del compuesto A sobre una base de equivalente acido.

Formas de compuesto A (compuesto de formula I) ensayadas incluyen:

Se aplicaron otros componentes herbicidas sobre una base de equivalente acido o ingrediente activo e inclman el herbicida que inhibe la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), sal de dimetilamina de glifosato formulada como Durango DAM®, y el herbicida que inhibe la glutamina sintasa (GS), glufosinato de amonio, formulado como Ignite® 280.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados, cantidades medidas de compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyeron en un volumen de 1,5% (v/v) de aceite de buche Agr-Dex® concentrado para obtener 6X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, se calento la mezcla y/o se sonico. Se prepararon soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 2 mL) y se diluyeron hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de una mezcla acuosa de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche y agua, de manera que las soluciones pulverizadas finales conteman 1,25 (v/v) de concentrado de aceite de buche.

Para tratamientos comprendidos de compuestos tecnicos, se pueden colocar cantidades pesadas individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener 6X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disuelve facilmente, se puede calentar y/o aplicar ultrasonidos la mezcla. Se prepararon soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 2 mL) y se diluyeron hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche, de manera que las soluciones pulverizadas finales conteman 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche. Cuando se utilizan materiales tecnicos, se pueden anadir las soluciones de reserva concentradas para que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion sean 16,2% y 0,5%, respectivamente.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados y tecnicos, se pueden colocar cantidades pesadas de materiales tecnicos individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obtener 6X soluciones de reserva, y se pueden colocar cantidades medidas de los compuestos formulados individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyen en un volumen de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche y agua para obtener 6X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disuelve facilmente, se puede calentar la mezcla y/o aplicar ultrasonidos. Se pueden preparar soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 2 mL) y se pueden diluir hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de una cantidad apropiada de una mezcla acuosa 10 ml de una mezcla acuosa de 1,5% (v/v) de concentrado de aceite de buche, de manera que las soluciones pulverizadas finales contienen 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche. Cuando se requiere, se puede anadir agua adicional y/o 97:3 v/v de acetona/DMSO a soluciones de aplicacion individuales para que las concentraciones finales de acetona y DMSO de las soluciones de aplicacion que se comparan sean 8,1% y 0,25%, respectivamente.

Todas las soluciones de reserva y soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para compatibilidad de los compuestos antes de la aplicacion. Los requerimientos de los compuestos se basan en un volumen de aplicacion de 12 mL a una tasa de 187 litros por hectarea (L/ha). Se aplicaron soluciones formuladas al material de plantas con un pulverizador aereo de pista Mandel equipado con toberas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha sobre un area de aplicacion de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de pulverizacion de 18 a 20 pulgadas (46 a 50 cm) por encima de la altura media del manto de la planta. Se pulverizaron plantas de control de la misma manera con un disolvente testigo.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se ha descrito anteriormente y se regaron por subirrigacion para prevenir la eliminacion por lavado de los compuestos de ensayo. Despues de aproximadamente 2 semanas, se determino visualmente la condicion de las plantas de ensayo, en comparacion con la de las plantas de control y se clasifico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion y 100 corresponde a muerte completa.

Se utilizo la siguiente ecuacion para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperada = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

Algunos de los compuestos ensayados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas ensayadas, y los resultados se dan en las Tablas 13-15.

Tabla 13. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Acido y sal de dimetilamina de glifosato (Durango DMA®) Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a cultivos en hileras, tales como sistemas de cultivos de mafz y soja

Tabla 14. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Acido y sal de glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a cultivos en hileras, tales como sistemas de cultivos de mafz y soja

Tabla 15. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control de malas hierbas comunes a cultivos en hileras, tales como sistemas de cultivos de mafz y soja

AVEFA Avena fatua L. avena silvestre

ELEIN Eleusine indica (L.) Gaertn. hierba de ganso

SORHA Sorghum halepense (L.) Pers. hierba Johnson

gae/ha = equivalente a gramos de acido por hectarea

gai/ha = gramos de ingrediente acido por hectarea

Obs = valor observado

Esp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

Ejemplo IV. Evaluacion de mezclas de herbicidas de aplicacion foliar despues del brote para control general de malas hierbas

Se plantaron semillas o esquejes de las especies de las plantas de ensayo deseadas en mezcla de plantacion Sun Giro Metro-Mix(®) 360 que tiene tipicamente un pH de 6,0 a 6,8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento en tiestos de plastico con un area de superficie de 84,6 centimetros cuadrados (cm2). Cuando se requirio para asegurar buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento qmmico o ffsico. Las plantas crecieron durante 7-31 dfas (d) en un invernadero con un foto periodo de aproximadamente 15 horas (h), que mantuvo a aproximadamente 23-29° C durante el dfa y 22-28°C durante la noche. Se aplicaron nutrientes (Peters Excel® 15-5-155-Ca 2-Mg) y se anadio agua sobre una base regular y se proporciono iluminacion suplementaria con lamparas aereas de 1000 vatios de haluro metalico, cuando era necesario. Las plantas se emplearon para ensayo cuando alcanzaron la primera, segunda o tercera fases de hoja verdadera.

Los requerimientos de tratamiento se calcularon sobre la base de las tasas que se estan ensayando, la concentracion de ingrediente activo o equivalente acido en la formulacion, y un volumen de aplicacion de 12 mL a una tasa de 187 L/ha.

Los tratamientos consistieron en el acido o ester bendlico de acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxflico (compuesto A) cada uno formulado como un SC (concentrado en suspension) y varios componentes herbicidas solos o en combinacion.

Se aplicaron formas del compuesto A sobre una base de equivalente acido.

Formas de compuesto A (compuesto de formula I) ensayadas incluyen:

Se aplicaron otros componentes herbicidas sobre una base de equivalente acido o ingrediente activo e inclman el herbicida que inhibe la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), sal de dimetilamina de glifosato formulada como Durango DMA®, y herbicida que inhibe la glutamina sintasa (GS), glufosinato de amonio, formulado como Ignite® 280.

Para tratamientos comprendidos de compuestos formulados, cantidades medidas de compuestos se colocaron individualmente en viales de vidrio de 25 mL y se diluyeron en un volumen de 1,25% (v/v) de aceite de buche Agr-Dex® concentrado para obtener 12X soluciones de reserva. Si un compuesto de ensayo no se disolvfa facilmente, se calento la mezcla y/o se sonico. Se prepararon soluciones de aplicacion anadiendo una cantidad adecuada de cada solucion de reserva (por ejemplo, 1 mL) y se diluyeron hasta las concentraciones finales apropiadas con la adicion de 10 ml de una mezcla acuosa de 1,25% (v/v) de concentrado de aceite de buche Agr-dex, de manera que las soluciones pulverizadas finales conteman 1,25 (v/v) de concentrado de aceite de buche.

Todas las soluciones de reserva y soluciones de aplicaciones fueron inspeccionadas visualmente para compatibilidad de los compuestos antes de la aplicacion. Los requerimientos de los compuestos se basan en un volumen de aplicacion de 12 mL a una tasa de 187 litros por hectarea (L/ha). Se aplicaron soluciones pulverizadas al material de plantas con un pulverizador aereo de pista Mandel equipado con toberas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha sobre un area de aplicacion de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de pulverizacion de 18 a 20 pulgadas (46 a 50 cm) por encima de la altura media del manto de la planta. Se pulverizaron plantas de control de la misma manera con un disolvente testigo.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se ha descrito anteriormente y se regaron por subirrigacion para prevenir la eliminacion por lavado de los compuestos de ensayo. Despues de aproximadamente 3 semanas, se determino visualmente la condicion de las plantas de ensayo, en comparacion con la de las plantas de control y se clasifico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion y 100 corresponde a muerte completa.

Se utilizo la ecuacion de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La ecuacion siguiente se utiliza para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperada = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

Algunos de los compuestos ensayados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas ensayadas, y los resultados se dan en las Tablas 16-17.

Tabla 16. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de dimetilamina de glifosato (Durango DMA®) Composiciones herbicidas para el control general de malas hierbas

Tabla 17. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y sal de glufosinato de amonio Composiciones herbicidas para el control general de malas hierbas

AMARE Amaranthus retroflexus L. verdolaga de rafz roja CHEAL Chenopodium album L. quelites comunes CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. cardo de Canada CYPES Cyperus esculentus L. coquillo amarillo DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. hierba de cangrejo grande

ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. pasto de barny

IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. gloria de la manana, hiedra

SETFA Setaria faberi Herrm. cola de zorra gigante

VIOTR Viola tricolor L. pensamiento

gae/ha = equivalente a gramos de acido por hectarea

gai/ha = gramos de ingrediente acido por hectarea

Obs = valor observado

Esp = valor esperado calculado por la ecuacion de Colby

DAA = dfas despues de la aplicacion

EJEMPLO V. Evaluacion de mezclas de herbicidas de aplicacion foliar despues del brote para control general de malezas

Se plantaron semillas o esquejes de rafz de las especies de plantas de ensayo deseadas en mezcla de plantacion Sun Gro MetroMix® 306, que tiene tfpicamente un pH de 6,0 a 6,8 y un contenido de materia organica de aproximadamente 30 por ciento, en tiesto de plastico con un area de la superficie de 126,6 centfmetros cuadrados (cm2). Cuando se requirio para asegurar buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Las plantas crecieron 9-30 dfas en un invernadero con foto periodo aproximado de 14 horas que se mantuvo a aproximadamente 28°C durante el dfa y 24°C durante la noche. Se anadieron nutrientes y agua sobre una base regular y se previno iluminacion suplementaria con lamparas elevadas de 1000 vatios de haluro metalico, cuando era necesario. Las plantas se emplearon para ensayo cuando alcanzaron la etapa de hoja BBCH11 a BBCH14.

Los tratamientos consistieron en ester bendlico del acido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxnico (Compuesto A), formulado como un SC y un herbicida que contiene glifosato. Una parte alfcuota medida del ester bendlico del Compuesto A fue colocada vial de vidrio de 25 mililitros )mL) y diluida en un volumen de agua destilada de 1,25 % volumen/volumen (v/v) de aceite de buche Agri-dex concentrado para obtener soluciones de reserva. Los requerimientos del compuesto se basan en un volumen de aplicacion de 12 mL en una proporcion de 187 litros por hectarea (L/ha). Se prepararon soluciones de pulverizacion del herbicida que contiene glifosato y mezclas experimentales del compuesto anadiendo las soluciones de reserva a la cantidad apropiada de solucion de dilucion para formar 12 mL de solucion de pulverizacion con ingredientes activos en combinaciones de dos vfas. Los compuestos formulados se aplicaron al material de planta con un pulverizador de pista aereo Mandel equipado con toberas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha sobre un area de aplicacion de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de pulverizacion de 18 pulgadas (43 cm) por encima del manto medio de la planta. Se pulverizaron plantas de control de la misma manera con el disolvente testigo.

Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se ha descrito anteriormente y se regaron por subirrigacion para prevenir la eliminacion por lavado de los compuestos de ensayo. Despues de aproximadamente 21 dfas, se determino visualmente la condicion de las plantas de ensayo, en comparacion con la de las plantas de control y se clasifico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesion y 100 corresponde a muerte completa.

Se utilizo la ecuacion de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

La ecuacion siguiente se utiliza para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:

Esperada = A B - (A x B/100)

A = eficacia observada del ingrediente activo A en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

B = eficacia observada del ingrediente activo B en la misma concentracion que se utilizo en la mezcla.

Algunos de los compuestos ensayados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas ensayadas, y los resultados se dan en las Tablas 18-21.

Tabla 18. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y herbicida Rodeo ®) (glifosato) Composiciones herbicidas formuladas en agua destilada para el control general de malas hierbas

Tabla 19. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y herbicida Glyphomax Plus (glifosato) Composiciones herbicidas formuladas en agua destilada para el control general de malas hierbas

Tabla 20. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar Ester bendlico y herbicida Rodeo (glifosato) Composiciones herbicidas formuladas 1.25% COC para el control general de malas hierbas

Tabla 21. Actividad sinergica del compuesto A de aplicacion foliar y herbicida Glyphomax Plus (glifosato) Composiciones herbicidas formuladas 1.25% COC para el control general de malas hierbas

DIGSA Digitaria sanguinalis L. hierba de cangrejo grande

POLCO Polygonum convolvulus L. alforfon silvestre

SETFA Setaria faberi HERRM cola de zorra gigante

CYPES Cyperus esculentus L. coquillo amarillo

CHEAL Chenopodium album L. quelites

ECHCG Echinochloa crus-galli L. pastos de barny

AVEFA Avena fatua L. avena silvestre

IPOHE Ipomoea hederacea L. gloria de la manana, hiedra

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES

   1.- Composicion herbicida sinergica que comprende (a) un compuesto de la formula (I)

   

   ^{o un ester de alquilo C}1-4 ^{o bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio, y (b) al menos un} compuesto, o una sal, acido carbox^lico, sal de carboxilato, o ester de estos, aceptable para la agricultura seleccionado del grupo que consiste en: glufosinato de amonio, glifosato de dimetilamonio (DMA), glifosato de isopropilamonio (IPA), glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato.

   ^{2. - La composicion de la reivindicacion 1, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester de alquilo C}1-4 ^del compuesto de formula (I), o un ester de bencilo del compuesto de formula (I).

   3. - La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, que comprende, ademas, un adyuvante o vehnculo aceptable para la agricultura.

   4. - La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende un protector del cultivo frente a la accion del herbicida.

   5. - Un metodo de control de vegetacion indeseable, que comprende poner la vegetacion o su lugaren contacto con o aplicar al suelo o al agua, para prevenir el brote o crecimiento de vegetacion una cantidad herbicidamente eficaz de (a) un compuesto de la formula (I):

   

   ^{o un ester de alquilo C}1-4 ^{o de bencilo de formula (I) o una sal de sodio, potasio, magnesio o amonio de formula (I), y} (b) al menos un compuesto, o una sal, acido carboxflico, sal de caboxilato, o ester de estos, aceptable para la agricultura, seleccionado del grupo que consiste en glufosinato de amonio, glifosato de dimetilamonio, glifosato de isopropilamonio, glifosato de trimesio, glufosinato, y glifosato, en donde la combinacion de (a) y (b) presenta sinergia.

   6^{. - El metodo de la reivindicacion 5, en donde (a) es el compuesto de formula (I), un ester de alquilo C}1-4 ^{del compuesto} de formula (I), o un ester de bencilo del compuesto de formula (I).

   7. - El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 6, en donde la vegetacion indeseable es controlada en arroz sembrado directamente, sembrado en agua y transplantado, cereales, trigo, cebada, avena, centeno, sorgo, grano de mafz / mafz, cana de azucar, girasol, colza oleaginosa, canola, remolacha, soja, algodon, pina, pastos, pastizales, forrajes, barbechos, cesped, huertos de arboles y vid, plantas acuaticas, gestion de la vegetacion industrial (IVM), o derechos de paso (ROW).

   8. - El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en donde (a) y (b) se aplican en antes del brote a la mala hierba o al cultivo.

   9. - El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en donde la vegetacion indeseable es controlada en cultivos tolerantes a glifosato, a inhibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, a glufosinato, a inhibidores de glutamina sintetasa, a dicamba, a fenoxi auxina, a piridiloxi auxina, a auxina sintetica, a inhibidores de transporte de auxina, a ariloxifenoxipropionato, a ciclohexanodiona, a fenilpirazolina, a inhibidores de acetil CoA carboxilasa (ACCasa), a imidazolinona, a sulfonilurea, a pirimidiniltiobenzoato, a triazolopirimidina, a sulfonilaminocarboniltriazolinona, a inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) o a inhibidores de acetohidroxiacido sintasa (AHAS), a inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), a inhibidores de fitoeno desaturasa, a inhibidores de biosíntesis de carotenoides, a inhibidores de protoporpirinogeno oxidasa (PPO), a inhibidores de biosíntesis de celulosa, a inhibidores de mitosis, a inhibidores de microtubulos, a inhibidores de acidos grasos de cadena muy larga, a inhibidores de la biosíntesis de acidos grasos y lfpidos, a inhibidores del fotosistema I, a inhibidores del fotosistema II, a triazina, o a bromoxinilo.

   10. - El metodo de la reivindicacion 9, en donde el cultivo tolerante posee rasgos multiples o apilados que confieren tolerancia a multiples herbicidas o multiples modos de accion.

   11. - El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 10, en donde la vegetacion indeseable comprende una planta resistente o tolerante a herbicida.