JP6220875B2 - 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、および微小管阻害性除草剤を含む除草組成物 - Google Patents
4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、および微小管阻害性除草剤を含む除草組成物 Download PDFInfo
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Description
この出願は、それらの各々の開示の全体が参照により本明細書に組み込まれている、2012年7月24日に出願の米国仮特許出願第61/675,100号、および2013年3月15日に出願の米国特許出願第13/840,303号の利益を主張する。
1. 除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)微小管阻害性除草剤を含む相乗性除草組成物。
2. (a)が化合物(I)のC1〜4アルキルエステルまたはベンジルエステルである、実施形態1に記載の組成物。
3. (a)が化合物(I)のベンジルエステルである、実施形態2に記載の組成物。
4. (a)がカルボン酸である式(I)の化合物である、実施形態1に記載の組成物。
5. (b)が、ジメテナミド、S−ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、またはチアゾピルである、実施形態1〜4のいずれかに記載の組成物。
6. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がジメテナミドまたはS−ジメテナミドである、実施形態1に記載の組成物。
7. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がジチオピルである、実施形態1に記載の組成物。
8. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオリザリンである、実施形態1に記載の組成物。
9. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がペンジメタリンである、実施形態1に記載の組成物。
10. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がプロピザミドである、実施形態1に記載の組成物。
11. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がチアゾピルである、実施形態1に記載の組成物。
12. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態1〜11のいずれかに記載の組成物。
13. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジチオピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:3360〜約1:1、または約1:400〜約1:100、または約1:200〜約1:50、または約1:100〜1:35、または約1;1〜約1:1、または約1:2〜約1:1、または約1:4〜約1:1、または約1:8〜約1:1、または約1:16〜約1:1、または約1:32〜約1:1、または約1:64〜1:1である、実施形態5に記載の組成物。
14. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジメテナミドもしくはS−ジメテナミド、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:820〜約3:1、または約1:400〜約2.5:1、約1:300〜約2:1、約1:200〜約1.5:1、および約1:100〜約1;1である、実施形態5に記載の組成物。
15. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オリザリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:1120〜約9:1、または約1:600〜約7:1、または約1:500〜約6;1、または約1:400〜約5;1、または約1:300〜約4;1、または約1:200〜約3:1、約1:9〜約1:9、約1:16〜約1:9、約1:35〜約1:9、約1:64〜約1:9、または約1:256〜約1:9である、実施形態5に記載の組成物。
16. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペンジメタリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:1120〜約3:1、約1:1000〜2:1、約1:750〜約1.5:1、約1:500〜約1:1、約1:4〜1:2、約1:8〜1:2、約1:16〜1:2、約1:32〜1:2、約1:64〜1:2、約1:128〜1:2、および約1:448〜1:2である、実施形態5に記載の組成物。
17. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロピザミドまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:600〜約4:1、約1:500〜約3:1、約1:400〜約2:1、約1:300〜約1:1、約1:9〜約1:2.2、約1:18〜約1:2.2、約1:32〜約1:2.2、約1:64〜約1:2.2、約1:128〜約1:2.2、および約1:140〜約1:2.2である、実施形態5に記載の組成物。
18. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、チアゾピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約1:1120〜約6:1、または約1:1000〜約5:1、約1:500〜約4;1、約1:400〜3:1、約1:400〜2:1、約1:200〜約1:1、1:9〜約1:32、1:18〜約1:32、約1:36〜約1:32、約1:72〜約1:32、および約1:10〜約1:32である、実施形態5に記載の組成物。
19. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態1〜18のいずれかに記載の組成物。
20. コルビーの式によって決定される相乗性を示す、実施形態1〜18のいずれかに記載の組成物。
21. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態1〜20のいずれかに記載の組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
22. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)微小管阻害性除草剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
23. 直播イネ、湛水直播イネ、および移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物(aquatics)、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、または公道用地(rights-of-way)(ROW)からなる群の少なくとも1つの構成要素において実施される、実施形態21または22に記載の方法。
24. 望ましくない植生が未成熟である、実施形態21または22に記載の方法。
25. (a)および(b)が水に施用される、実施形態21または22に記載の方法。
26. 水が、湛水した水田の一部である、実施形態25に記載の方法。
27. (a)および(b)が、雑草または作物に、発生前に施用される、実施形態21または22に記載の方法
28. (a)および(b)が、雑草または作物に、発生後に施用される、実施形態21または22に記載の方法
29. 望ましくない植生を、グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジンスルホンアミド、ジメトキシピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において防除する、実施形態21または22に記載の方法。
30. 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に抵抗性および/または耐性を付与する複数または多重の形質を有する、実施形態29に記載の方法。
31. 望ましくない植生が除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、実施形態21または22に記載の方法。
32. 抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、複数の除草性(herbicide)作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、または複数の抵抗性メカニズムによるものである、実施形態21または22に記載の方法。
33. 抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、光化学系II阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系I阻害剤、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプである、実施形態31に記載の方法。
34. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジチオピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:3360〜約1:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
35. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジメテナミドもしくはS−ジメテナミド、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:820〜約3:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
36. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オリザリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:1120〜約9:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
37. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペンジメタリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:1120〜約3:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
38. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロピザミドまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:600〜約4:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
39. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、チアゾピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:1120〜約6:1である、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
本明細書で使用する場合、式(I)の化合物は以下の構造
を有する。式(I)の化合物は、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第7,314,849(B2)号において記載されている。式(I)の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
を有する。
を有する。
を有する。
を有する。
を有する。
R1R2R3R4N+
(式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ独立して、水素またはC1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、またはC3〜C12アルキニルを表し、これらはそれぞれ、1つまたは複数のヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、R1、R2、R3、およびR4は立体的に共存できる条件とする)が含まれる。さらに、R1、R2、R3、およびR4の任意の2つが一緒になって、1〜12個の炭素原子と最大2個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)微小管阻害性除草剤を含む、除草組成物が提供される。一部の実施形態では、微小管阻害性除草剤は、ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルである。
直播イネにおける雑草防除のための、発生後に葉面施用した除草混合物の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌(例えば、シルト28.6%、粘土18.8%、および砂52.6%、pHは約5.8であり、有機物含有量は約1.8%)と石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6cm2を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で8〜22日間、栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mgおよびキレート鉄)を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
が含まれる。
予期値=A+B−(A×B/100)
移植水稲における雑草防除の場合の水中施用した除草混合物の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌(シルト50.5%、粘土25.5%、および砂24%、pH約7.6であり、有機物含有量は約2.9%)と、水を1:1の体積比で混合することにより調製した湛水土壌(泥)に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。86.59平方センチメートル(cm2)の表面積を有する、穴のあいていない16オンス(oz.)のプラスチック製ポットに、調製した泥を一定量365mLに分配投入し、各ポットにおいて3センチメートル(cm)のヘッドスペースを設けた。泥を植え付け前または移植前に、一晩乾燥した。プラスチック製プラグトレイ中、Sun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の4日前に、表面積86.59cm2を有する穴のあいていない32oz.のプラスチック製ポットに入っている泥860mLに、第2または第3葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で2.5〜3cm満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で、4〜22日間栽培した。栄養素は、Osmocote(登録商標)(19:6:12、N:P:K+微量栄養素)として、16oz.のポットにつき2g、および32oz.のポットにつき4gを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
が含まれる。
予期値=A+B−(A×B/100)
温室中の穀作物において、発生後の混合物の除草活性の評価。
103.2平方センチメートル(cm2)の表面積を有するプラスチック製ポット中のSun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約18℃および夜間は約17℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で7〜36日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第2または第3本葉期に到達すると、試験に用いた。
が含まれる。
予期値=A+B−(A×B/100)
雑草防除のために発生前に土壌施用した除草混合物の評価
ローム土壌(例えば、シルト32%、粘土23%、および砂45%、pHは約6.5であり、有機物含有量は約1.9%)と、石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6平方センチメートル(cm2)を有するプラスチック製ポットに入っていた。
が含まれる。
予期値=A+B−(AxB/100)
Claims (21)
- 除草有効量の(a)式(I)の化合物
または、農業上許容されるその塩もしくはそのC 1〜4 アルキルエステルまたはベンジルエステル、および(b)微小管阻害性除草剤を含む相乗性除草組成物であって、(b)は、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピルからなる群から選択される少なくとも1つの化合物であり、(a)と(b)は前記組成物が除草的相乗性を示すような比で前記組成物中に存在し、(a)と(b)との間の前記比が1:2〜1:255.7である、組成物。 - (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のn−ブチルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項1に記載の組成物。
- 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項1から2のいずれか一項に記載の組成物。
- 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生またはその生育場所の植物、前記望ましくない植生を生育させる土壌もしくは水に、除草有効量の(a)式(I)の化合物:
または、農業上許容されるその塩もしくはそのC 1〜4 アルキルエステルまたはベンジルエステル、および(b)微小管阻害性除草剤を接触させるステップを含む、方法であって、(b)は、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピルからなる群から選択される少なくとも1つの化合物であり、(a)と(b)は前記組成物が除草的相乗性を示すような比で前記組成物中に存在し、(a)と(b)との間の前記比が1:2〜1:255.7である、方法。 - (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のn−ブチルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項5に記載の方法。
- 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理(IVM)、または公道用地(ROW)において、望ましくない植生が防除される、請求項5から6のいずれか一項に記載の方法。
- (a)および(b)が、前記植物に、発生前に施用される、請求項5から7のいずれか一項に記載の方法。
- グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項5から8のいずれか一項に記載の方法。
- 耐性作物が、複数の除草剤または複数の除草剤の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項9に記載の方法。
- 望ましくない植生が、除草剤抵抗性または除草剤耐性雑草を含む、請求項5から10のいずれか一項に記載の方法。
- (b)がペンジメタリンであり、(a)と(b)との間の前記比が1:8〜1:127.9である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がジチオピルであり、(a)と(b)との間の前記比が1:2〜1:32である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がチアゾピルであり、(a)と(b)との間の前記比が1:17.5〜1:70である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がオリザリンであり、(a)と(b)との間の前記比が1:32〜1:255.7である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がプロピザミドであり、(a)と(b)との間の前記比が1:2.2〜1:70である、請求項1に記載の組成物。
- (b)がペンジメタリンであり、(a)と(b)との間の前記比が1:8〜1:127.9である、請求項5に記載の方法。
- (b)がジチオピルであり、(a)と(b)との間の前記比が1:2〜1:32である、請求項5に記載の方法。
- (b)がチアゾピルであり、(a)と(b)との間の前記比が1:17.5〜1:70である、請求項5に記載の方法。
- (b)がオリザリンであり、(a)と(b)との間の前記比が1:32〜1:255.7である、請求項5に記載の方法。
- (b)がプロピザミドであり、(a)と(b)との間の前記比が1:2.2〜1:70である、請求項5に記載の方法。
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