JP2016504421A - ピリジン−２−カルボン酸およびａｃｃアーゼ阻害剤の除草組成物 - Google Patents

Abstract

（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルならびに（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択されるアリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する、除草組成物および方法は、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーンまたはトウモロコシ、アブラナ、野菜、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）または公道用地において、望ましくない植生の防除を実現する。

Description

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。

ＵＳ２０１１／０２８７９３３Ａ１には、アブラナ作物における有害植物を防除するための３つの構成要素となる組合せ除草剤であって、第１の構成要素が、グルホシネート、Ｌ−グルホシネートもしくはビアラホス、またはそれらの誘導体であり、第２の構成要素が、例えば、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸またはそのエステルであり、第３の構成要素が、例えば、ハロキシホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ、またはキザロホップ−Ｐ−エチルとすることができる、組合せ除草剤が記載されている。

本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択されるアリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む除草組成物が提供される。本組成物は、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含み得る。

（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、ならびに（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択される、アリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

を有する。

式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、例えばイネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。

本明細書で使用する場合、フルアジホップ−Ｐとは、（Ｒ）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル（trifluromethyl））−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロピオン酸である。その除草活性は、Tomlin, C. D. S.、 Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium、15^th ed.; BCPC: Alton、2009 (これ以降 “The Pesticide Manual”)にまとめられている。フルアジホップ−Ｐのブチルエステルは、The Pesticide Manualにおいて、具体的に特定されている。The Pesticide Manualにおいて特定されているフルアジホップ−Ｐ−ブチルの例示的な使用には、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ジャガイモ、野菜、ワタ、ダイズ、様々な果物、ヒマワリ、アルファルファ、観葉植物、および他の広葉作物における、カラスムギ、自生穀物、ならびに一年生および多年生イネ科雑草の発生後防除が含まれる。

本明細書で使用する場合、ハロキシホップ−Ｐとは、（Ｒ）−２−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロピオン酸である。その除草活性は、The Pesticide Manualにまとめられている。ハロキシホップ−Ｐのメチルエステルは、The Pesticide Manualにおいて、具体的に特定されている。The Pesticide Manualにおいて特定されているハロキシホップ−Ｐ−メチルの例示的な使用には、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ジャガイモ、葉野菜、タマネギ、フラックス、ワタ、ダイズ、ヒマワリ、ブドウの木、およびストロベリーにおける、一年生および多年生イネ科草の発生後防除が含まれる。

本明細書で使用する場合、キザロホップ−Ｐとは、（Ｒ）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロピオン酸である。その除草活性は、The Pesticide Manualにまとめられている。キザロホップ−Ｐのエチルエステルおよびテトラヒドロフルフリルエステルは、The Pesticide Manualにおいて、具体的に特定されている。The Pesticide Manualにおいて特定されているエチルエステルの例示的な使用には、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ラッカセイ、アブラナ、ヒマワリ、野菜、ワタ、およびフラックスにおける、一年生および多年生雑草の選択的な発生後防除が含まれる。The Pesticide Manualにおいて特定されているテトラヒドロフルフリルの例示的な使用には、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ジャガイモ、アマニ、ヒマワリ、エンドウマメ、フィールドビーンズ、および他のマメ作物における、一年生イネ科草および多年生イネ科草の防除が含まれる。

本明細書で使用する場合、プロパルギルとは、２−プロピニル基：ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ_２−を指す。

本明細書で使用する場合、望ましくない植生の防除またはこれを防除するとは、植生を死滅もしくは予防すること、または自然な成長もしくは発育からの逸脱、調節、枯渇、生長遅延などの植生にある別の有害な改変作用を引き起こすことを意味する。

本明細書で使用する場合、除草剤および除草活性成分とは、適量で施用した場合に、望ましくない植生を防除する化合物を意味する。

本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、その施用が関連する望ましくない植生を防除する、除草活性成分の量である。

本明細書で使用する場合、除草剤または除草組成物の施用とは、標的とする植生もしくはその生育場所、または望ましくない植生の防除が望まれる区域に、直接送達することを意味する。施用方法には、以下に限定されないが、発生前、発生後、葉面、土壌、および水中施用が含まれる。本明細書では、ある種の除草剤組合せ物または除草組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。

本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、休眠種子、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。

本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝され、あるいは変換されるか、またはそのようにできるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。

例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イオン
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、またはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルアルコールまたはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。

本明細書で使用する場合、混合物の重量比は、該混合物中の、塩またはエステルである任意の化合物の酸当量重量を使用して計算される。

組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、ならびに（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択される、アリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む、除草組成物であって、但し、グルホシネートもしくはその塩、Ｌ−グルホシネートもしくはその塩、またはビアラホスもしくはその塩を含有しない、除草組成物が提供される。

植生またはその生育場所、すなわち植物の隣接区域に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択されるアリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を用いる。

さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択されるアリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967年、15巻、20〜22頁。

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）のカルボン酸が用いられる。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が用いられる。ある種の実施形態では、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルエステル、例えばメチルエステルが用いられる。ある種の実施形態では、Ｃ_７〜Ｃ_１０アリール−置換アルキルエステル、例えば無置換のベンジルエステルが用いられる。ある種の実施形態では、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルエステル、例えばプロパルギルエステルが用いられる。

一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルならびに（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択されるアリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルが、１つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。

上記の組成物が、成長の任意の段階で、植物または生育場所、すなわち該植物の隣接区域の生育場所に、直接施用される場合、除草活性（望ましくない植生の防除）が該組成物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、用いる特定の化合物、用いる特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、フユ／ハルアブラナ、フユ／ハルキャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、ならびに産業植生管理および公道用地（rights-of-way）を含む作物において、雑草を防除するために利用される。

本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、アブラナ、キャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、ならびに産業植生管理（ＩＶＭ）および公道用地において発生する、望ましくない植生が含まれる。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、アブラナ、キャノーラ、ドリル播き作物（drilled crop）および穀作物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、ボウムギ（Lolium rigidum）（ボウムギ、ＬＯＬＲＩ）、ガウジニ（Lolium multiflorum subsp. Gaudini）（一年生ライグラス、ＬＯＬＭＧ）、パラリス・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（早生タイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（晩生タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L.（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（マイルドスマートウィード（mild smartweed）、ＰＯＬＨＰ）、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、放牧場および牧草において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、条播作物および野菜作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、アメリカキンゴジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、シロザ（Chenopodium album)（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus）（ヤグルマギク、ＣＥＮＣＹ）、クジラグサ（Descurainia sophia）（クジラグサ、ＤＥＳＳＯ）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）（ヒメムカシヨモギ／スギナモ、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（ノミヨケソウ、ＥＲＩＢＯ）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）（テンジクアオイ／オランダフウロ、ＥＲＯＣＩ）、カラクサケマン（Fumaria officinalis）（カラクサケマン、ＦＵＭＯＦ）、タヌキジソ（Galeopsis tetrahit）（タヌキジソ、ＧＡＥＴＥ）、シラホシムグラ（Galium aparine）（ヤエムグラ、カワラマツ／アメリカヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、オトメフウロ（Geranium dissectum)（フウロソウ、ＧＥＲＤＩ）、チゴフウロ（Geranium pusillum）（スモールフラワーゼラニウム（smallflower geranium）、ＧＥＲＰＵ）、ダイズ（Glycine max）（自生ダイズ、ＧＬＸＭＡ）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）（ホトケノザ、ＬＡＭＡＭ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpuruem）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、コハコベ（Stellaria media)（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、アマ（Linum usitatissimum）（自生アマ、ＬＩＵＵＴ）、アメリカフウロ（Geranium carolinianum）（アメリカフウロ、ＧＥＲＣＡ）、またはビロードクサフジ（Vicia villosa）（ヘアリーベッチ、ＶＩＣＶＩ）を防除するために使用される。

ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、ＢＲＳＮＷ、ＣＨＥＡＬ、ＶＩＯＴＲ、ＳＴＥＭＥ、ＡＶＥＦＡ、ＤＩＧＳＡ、ＡＢＵＴＨ、ＣＩＲＡＲ、ＳＥＴＦＡ、ＳＯＲＶＵ、ＡＭＡＲＥ、ＥＰＨＨＬ、ＣＹＰＥＳ、ＩＰＯＨＥ、ＧＬＸＭＡ、ＨＥＬＡＮ、ＯＥＯＢＩ、ＬＯＬＭＵ、またはＳＯＲＨＡの相乗的防除を実現するために使用される。

本明細書おいて記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、除草活性成分の組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルからなり、かつこれらの２つの構成要素は、（ａ）と（ｂ）との重量比が（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３５〜５６０となる量で使用される。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約７０〜２１０である。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約７０〜２１０である。ある種の実施形態では、（ａ）式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、（ｂ）フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比は、約１：５６０〜約１：１である。一実施形態では、本組成物は、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよび（ｂ）フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、これらの２つの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約７０〜２１０である。一実施形態では、本組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよび（ｂ）フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、それらの重量比は、１：１７０〜１：１０である。

一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１ヘクタールあたり酸当量１〜４０グラム（ｇａｅ／ｈａ）の施用量で施用するステップ、およびフルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３５〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびフルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを７０〜２１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１．２５〜５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびフルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを７０〜２１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。

本明細書おいて記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、除草活性成分の組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルからなり、かつこれらの２つの構成要素は、（ａ）と（ｂ）との重量比が（ａ）約１〜４０対（ｂ）約２０〜５６０となる量で使用される。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３５〜１５０である。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約３５〜１５０である。ある種の実施形態では、（ａ）式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、（ｂ）ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比は、約１：５６０〜約１：１である。一実施形態では、本組成物は、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよび（ｂ）ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、これらの２つの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約３５〜１５０である。一実施形態では、本組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステルおよび（ｂ）ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、それらの重量比は、１：１２０〜１：７である。

一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを２０〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１．２５〜５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。

本明細書おいて記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、除草活性成分の組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルからなり、かつこれらの２つの構成要素は、（ａ）と（ｂ）の施用量が（ａ）約１〜４０ｇａｅ／ｈａ対（ｂ）約３．５〜５６０ｇａｅ／ｈａとなる量で使用される。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３．５〜１５０である。ある種の実施形態では、これらの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜１５対（ｂ）約３．５〜１５０である。ある種の実施形態では、（ａ）式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、（ｂ）キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比は、約１：５６０〜約１１．２：１である。一実施形態では、本組成物は、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、ベンジルエステル、プロパルギルエステル、またはカリウム塩、および（ｂ）キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、これらの２つの構成要素の重量比は、（ａ）約１．２５〜１５対（ｂ）約３．５〜１５０である。一実施形態では、本組合せは、（ａ）式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、ベンジルエステル、プロパルギルエステル、またはカリウム塩、および（ｂ）キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを含み、それらの重量比は、１：１２０〜４．２：１である。

一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびキザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３．５〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびキザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３．５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。一部の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを１．２５〜１５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップ、およびキザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルを３．５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用するステップを含む。

ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、除草活性成分を接触させるか、または本明細書に記載された組成物の成分を土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の除草活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約６００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約２０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の除草活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり酸当量約４．５グラム（ｇａｅ／ｈａ）〜約６００ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約７ｇａｅ／ｈａ〜約２２５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。

本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。本明細書おいて記載されている方法の一部の実施形態では、活性成分は、例えば、１つの組成物の形態において施用することを含めて、同時に施用される。一部の実施形態では、本活性成分は、逐次、例えば、互いに５、１０、１５または３０分以内に、互いに１、２、３、４、５、１０、１２、２４、４８時間以内に、または互いに１週間以内に施用される。

本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性の作物における、望ましくない植生を防除するために使用される。こうした除草剤耐性作物は、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有することがある。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、除草剤抵抗性または耐性雑草である、望ましくない植生を防除するために使用される。こうした除草剤抵抗性または耐性雑草は、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性（herbicide）作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプを有することがある。例えば、除草剤抵抗性または耐性雑草は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプを有することがある。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、１−［４−（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）スルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて用いられる。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において用いられる。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に用いられる濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。

適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。

用いることができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。

適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に用いられ、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために用いることができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。

一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。

本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として用いるよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．０００５〜１５．０重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．００１〜１２．０重量％含有している。

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。

記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。

発生後除草活性の評価。６４平方センチメートル（ｃｍ^２）の表面積を有するプラスチック製ポット中のＳｕｎ Ｇｒｏ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。これらの植物は、日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃に維持されている、約１５時間（ｈ）の光周期の温室中で７〜２１日間（ｄ）栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１または第２本葉期に到達すると、試験に用いた。

試験すべき最高施用量により決定して秤量した各試験化合物を、２５ミリリットル（ｍＬ）のガラス製バイアルに入れ、アセトンおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の９７：３体積対体積（ｖ／ｖ）の混合物４ｍＬに溶解して、濃縮保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。得られた濃縮保存溶液を、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖの比で含有する、水性混合物２０ｍＬにより希釈し、最高施用量を含有するスプレー溶液を得た。アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物２ｍＬと、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖの比で含有する水性混合物１０ｍＬとを含有する溶液に、上記の高施用量溶液１２ｍＬを段階希釈することにより、さらなる施用量を得て、高施用量の１／２×、１／４×、１／８×および１／１６×となる施用量を得た。化合物要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とする。植物の平均草冠高から１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ^２）全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

処理は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物１）のメチルエステル（工業グレードの物質として）、ならびにフルアジホップ−Ｐ−ブチル（Ｆｕｓｉｌａｄｅ（登録商標）ＤＸ）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（ＧＡＬＬＡＮＴ（登録商標）ｓｕｐｅｒ）、およびキザロホップ−Ｐ−エチル（Ａｓｓｕｒｅ（登録商標）ＩＩ）の単独および組合せからなった。式（Ｉ）の化合物、ならびにフルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチルおよびキザロホップ−Ｐ−エチルの形態は、酸当量基準で施用した。

処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下湛水によって給水した。１４日後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を、目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。試験化合物の一部、用いた施用量、試験した植物種、および結果を表１〜３に示す。

コーンおよびダイズなどの条播作物に一般的な雑草を防除するために発生後に葉面施用した除草混合物の評価。
ローム土壌または砂質のローム土壌（例えば、シルト２８．６％、粘土１８．８％、および砂５２．６％、ｐＨは約５．８であり、有機物含有量は約１．８％）と石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、表面積８４．６ｃｍ^２および体積５６０立方センチメートル（ｃｍ^３）を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃に維持されている、約１５時間の光周期の温室中で７〜３１日間、栽培した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ Ｅｘｃｅｌ（登録商標）１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇ）および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１、第２、または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。

処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。

処理は、液剤（ＳＬ）として製剤化されている４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（化合物４）のカリウム（Ｋ^＋）塩、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（化合物２）のプロパルギルエステル（工業グレードの物質として）、または４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸（化合物３）のベンジルエステル（工業グレードの物質として）、およびキザロホップ−Ｐ−エチル（Ａｓｓｕｒｅ（登録商標）ＩＩ）の単独または組合せからなった。式（Ｉ）の化合物およびキザロホップ−Ｐ−エチルの形態は、酸当量基準で施用した。

製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）濃縮作物油が１．５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、６×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５＋／−０．０５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（通常、２ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物適量および水を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。

製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、６×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物は、２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、作物油濃縮物または水が１．５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈し、６×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しなかった場合、この混合物を温め、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、２ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物適量および水を添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製した。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ ９７：３ｖ／ｖを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびＤＭＳＯの最終濃度をそれぞれ、１６．２％および０．５％にすることができる。

保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。化合物要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とする。植物の平均草冠高から２０インチ（５０ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ^２）全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約２週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。試験化合物の一部、用いた施用量、試験した植物種、および結果を表４〜１２に示す。

温室試験において、様々な一般的な雑草に対する、本開示による試験混合物、および該混合物の個別の構成要素の結果を、以下の表に報告する。報告されている値は、目視で評点した、パーセント（％）防除またはパーセント（％）害である。混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967年、15巻、20〜22頁。）。

より具体的には、２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

試験化合物、用いた施用量、試験した植物種、および結果を表１〜１２に示す。

以下の略号が、以下の表に使用される。
ＡＢＵＴＨ イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ）
ＡＭＡＲＥ アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ）
ＡＶＥＦＡ カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ）
ＢＲＳＮＷ セイヨウアブラナ（Brassica napus）（フユアブラナ）
ＣＨＥＡＬ シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ）
ＣＩＲＡＲ セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense (L.) Scop.）（カナダアザミ）
ＣＹＰＥＳ ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ）
ＤＩＧＳＡ メヒシバ（Digitaria sanguinalis (L.) Scop.）（オオメヒシバ）
ＥＰＨＨＬ ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla Ｌ.）（ショウジョウソウ）
ＧＬＸＭＡ ダイズ（Glycine max）（ダイズ）
ＨＥＬＡＮ ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ）
ＩＰＯＨＥ アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea (L.) Jacq.）（アメリカアサガオ）
ＬＯＬＭＵ イタリアンライグラス（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス）
ＯＥＯＢＩ メマツヨイグサ（Oenothera biennis）（メマツヨイグサ）
ＳＥＴＦＡ アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ）
ＳＯＲＨＡ セイバンモロコシ（Sorghum halepense (L.) Pers.）（セイバンモロコシ）
ＳＯＲＶＵ モロコシ（Sorghum vulgare）（モロコシ）
ＳＴＥＭＥ コハコベ（Stellaria media (L.) Vill.）（コハコベ）
ＶＩＯＴＲ サンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ）
ｇａｅ／ｈａ＝１ヘクタールあたり酸当量（グラム）
観測値＝目視で評点したパーセント（％）防除の観測値
予測値＝コルビーの式により計算されるパーセント（％）防除の予測値
ＤＡＡ＝施用後日数
化合物１＝式（Ｉ）の化合物のメチルエステル
化合物２＝式（Ｉ）の化合物のプロパルギルエステル
化合物３＝式（Ｉ）の化合物のベンジルエステル
化合物４＝式（Ｉ）の化合物のカリウム塩

添付の特許請求の範囲の組成物および方法は、本明細書において記載されている具体的な組成物および方法により、範囲が限定されることはなく、明細書において記載されている具体的な組成物および方法は、特許請求の範囲のいくつかの態様を例示するものとして意図されたものであり、機能的に等価な任意の組成物および方法は、特許請求の範囲内にあるものと意図される。本明細書に示されており、かつ記載されているものに加え、本組成物および方法の様々な修正が、添付の特許請求の範囲の範囲内にあるものと意図される。さらに、本明細書において開示されているある種の代表的な組成物および方法ステップだけが、具体的に記載されているが、これらの組成物および方法ステップの他の組合せもやはり、具体的に列挙されていない場合でさえ、添付の特許請求の範囲内にあるものと意図される。したがって、ステップ、要素、構成要素、または構成物の組合せは、本明細書において明確に述べることができる。しかし、明示的に述べられていない場合でさえも、ステップ、要素、構成要素および構成物の他の組合せが包含される。用語「含む（comprising）」およびその変化語は、本明細書で使用する場合、用語「含む（including）」およびその変化語と同義で使用され、オープンな（open）非限定用語である。用語「含む（comprising）」および「含む（including）」は、本明細書では、様々な実施形態を記載するために使用されたが、「含む（comprising）」および「含む（including）」の代わりに、用語「から本質的になる（consisting essentially of）」および「からなる（consisting of）」を使用して、本発明のより詳細な実施形態を提示し、かつ開示もされる。実施例中以外、または特に記されていない場合、本明細書および特許請求の範囲に使用されている成分の量、反応条件などを表す数字はすべて、少なくとも特許請求の範囲に等価な原理の適用を限定する意図があるものとして理解すべきではなく、有効数字および通常の四捨五入手法を踏まえて解釈すべきである。

Claims (39)

1. （ａ）式（Ｉ）の化合物
   
   または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択される、アリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの除草有効量の組合せを含む、除草組成物であって、但し、グルホシネートもしくはその塩、Ｌ−グルホシネートもしくはその塩、またはビアラホスもしくはその塩を含有しない、除草組成物。
2. 前記組成物は、グルホシネートもしくはその塩、Ｌ−グルホシネートもしくはその塩、またはビアラホスもしくはその塩を含有しない、請求項１に記載の組成物。
3. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、ベンジルエステル、プロパルギルエステル、またはカリウム塩である、請求項１に記載の組成物。
4. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
5. （ｂ）が、フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３５〜５６０である、請求項１に記載の組成物。
6. （ｂ）が、フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約７０〜２１０である、請求項１に記載の組成物。
7. （ｂ）が、フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約７０〜２１０である、請求項１に記載の組成物。
8. （ｂ）が、ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約２０〜５６０である、請求項１に記載の組成物。
9. （ｂ）が、ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３５〜１５０である、請求項１に記載の組成物。
10. （ｂ）が、ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１．２５〜５対（ｂ）約３５〜１５０である、請求項１に記載の組成物。
11. （ｂ）が、キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３．５〜５６０である、請求項１に記載の組成物。
12. （ｂ）が、キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１〜４０対（ｂ）約３．５〜１５０である、請求項１に記載の組成物。
13. （ｂ）が、キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、（ａ）約１．２５〜１５対（ｂ）約３．５〜１５０である、請求項１に記載の組成物。
14. 前記組成物は、ＢＲＳＮＷ、ＣＨＥＡＬ、ＶＩＯＴＲ、ＳＴＥＭＥ、ＡＶＥＦＡ、ＤＩＧＳＡ、ＡＢＵＴＨ、ＣＩＲＡＲ、ＳＥＴＦＡ、ＳＯＲＶＵ、ＡＭＡＲＥ、ＥＰＨＨＬ、ＣＹＰＥＳ、ＩＰＯＨＥ、ＧＬＸＭＡ、ＨＥＬＡＮ、ＯＥＯＢＩ、ＬＯＬＭＵ、またはＳＯＲＨＡの防除においてコルビーの式により決定される相乗性がある、請求項１から１４のいずれかに記載の組成物。
15. 請求項１から１４のいずれかの組成物を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
16. 除草有効量の
    （ａ）式（Ｉ）の化合物
    
    または農業上許容されるその塩もしくはエステル、ならびに
    （ｂ）フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ、およびキザロホップ−Ｐからなる群から選択される、アリールオキシフェノキシプロピオネートＡＣＣアーゼ阻害性除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステル
    を施用するステップを含む望ましくない植生を防除する方法であって、但し、グルホシネートもしくはその塩、Ｌ−グルホシネートもしくはその塩、またはビアラホスもしくはその塩も施用されない、方法。
17. グルホシネートもしくはその塩、Ｌ−グルホシネートもしくはその塩、またはビアラホスもしくはその塩も施用されない、請求項１６に記載の方法。
18. 前記望ましくない植生が、フユ／ハルアブラナ、フユ／ハルキャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、ならびに産業植生管理（ＩＶＭ）および公道用地において防除される、請求項１６に記載の方法。
19. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が３５〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
20. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１．２５〜５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が７０〜２１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
21. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が２０〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
22. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１．２５〜５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が３５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
23. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、ベンジルエステル、プロパルギルエステル、またはカリウム塩であり、（ｂ）がキザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１〜４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が３．５〜５６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
24. （ａ）が前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、ベンジルエステル、プロパルギルエステル、またはカリウム塩であり、（ｂ）がキザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）が１．２５〜１５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ（ｂ）が３．５〜１５０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項１６に記載の方法。
25. 前記望ましくない植生が未成熟である、請求項１６から２４のいずれか一項に記載の方法。
26. 前記（ａ）および（ｂ）が、発生前に施用される、請求項１６から２４のいずれか一項に記載の方法。
27. 前記（ａ）および（ｂ）が、発生後に施用される、請求項１６から２５のいずれか一項に記載の方法。
28. 前記望ましくない植生が、ＢＲＳＮＷ、ＣＨＥＡＬ、ＶＩＯＴＲ、ＳＴＥＭＥ、ＡＶＥＦＡ、ＤＩＧＳＡ、ＡＢＵＴＨ、ＣＩＲＡＲ、ＳＥＴＦＡ、ＳＯＲＶＵ、ＡＭＡＲＥ、ＥＰＨＨＬ、ＣＹＰＥＳ、ＩＰＯＨＥ、ＧＬＸＭＡ、ＨＥＬＡＮ、ＯＥＯＢＩ、ＬＯＬＭＵ、またはＳＯＲＨＡである、請求項１６から２７のいずれか一項に記載の方法。
29. 前記望ましくない植生が、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性の作物において防除される、請求項１６から２８のいずれか一項に記載の方法。
30. 前記耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項２９に記載の方法。
31. 前記望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、請求項３０に記載の方法。
32. 前記抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプである、請求項３１に記載の方法。
33. 前記抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプである、請求項３１に記載の方法。
34. （ｂ）が、フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：５６０〜１：１である、請求項１に記載の組成物。
35. （ｂ）が、フルアジホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：１７０〜１：１０である、請求項１に記載の組成物。
36. （ｂ）が、ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：５６０〜１：１である、請求項１に記載の組成物。
37. （ｂ）が、ハロキシホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：１２０〜１：７である、請求項１に記載の組成物。
38. （ｂ）が、キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：５６０〜１１．２：１である、請求項１に記載の組成物。
39. （ｂ）が、キザロホップ−Ｐまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルであり、（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：１２０〜４．２：１である、請求項１に記載の組成物。