JP2016505594A - オキシフルオルフェンおよびハロキシホップを含む除草組成物 - Google Patents

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オーユエラ，ダニエル フェルナンド オヴァーレ
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プラザ，パオーラ ルチアーナ マウトン
プラザ，パオーラ ルチアーナ マウトン
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ガスト，ロジャー，イー．
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ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
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Abstract

（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物により、例えば、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ワタ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園（以下に限定されないが、柑橘類、グレープ、および堅果樹）、水生植物、野菜（例えば、タマネギ、エシャロット、コショウ、トマト、アーティチョーク、アブラナ属の作物、グアバ、パパイヤ、およびストロベリー）、産業植生管理、落葉樹、針葉樹、多年生作物、およびプランテーション作物（以下に限定されないが、コーヒー、およびパーム油を含む）を含む作物、ならびに公道用地において、望ましくない植生の防除が実現する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その開示が参照により本明細書に明確に組み込まれている、２０１２年１２月２０日出願の、米国仮特許出願第６１／７４０，３４４号の利益を主張する。
本明細書では、（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む相乗性除草組成物が提供される。本明細書では、特に作物において、（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効なさらなる組成物および方法が依然として必要とされている。
本明細書では、望ましくない植生の防除の向上を予想外にも提供する、相乗性除草組成物であって、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む、組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。
本明細書では、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ダイズ、サヤインゲン、ヒヨコマメ、コーン／トウモロコシ、ワタ、牧草、草地、放牧地、休耕地、作物植え付け前の休耕床（fallow-bed）、樹木、ブドウ園および果樹園（柑橘類、グレープ、アーモンド、リンゴ、アプリコット、アボカド、ビーチナッツ、ブラジルナッツ、バタグルミ、カシュー、チェリー、クリ、チンカピングリ、野生リンゴ、デーツ、フェイジョア、イチジク、ハシバミ、ヒッコリーナッツ、キウイ、ビワ、マカデミアナッツ、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、ザクロ、プルーン、マルメロ、およびクルミを含むがこれらに限定されない）；野菜（例えば、タマネギ、種用栽培タマネギ、エシャロット、ニンニク、コショウ、トマト、アーティチョークおよびアブラナ属の作物（cole crops））；実子作物（例えば、ブルーベリー、グアバ、パパイヤ、ストロベリー、タロイモ、ブラックベリーおよびラズベリー）；多年生作物、プランテーション作物（コーヒー、カカオ、ゴムの木およびパーム油を含むがこれらに限定されない）を含むがこれらに限定されない作物、ならびに非作物（芝生、森林、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、落葉樹、針葉樹（苗床、移植用樹木（transplants）、保存容器およびプランテーション／防風林）、フェンスロウ、駐車場、石油貯蔵施設および保管区域、公道用地および多目的区域を含む）において、（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
定義
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、除草剤とは、例えば、望ましくない植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、除草有効量または植生防除量とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節をもたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすなどの活性成分の量である。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用、バーンダウンおよび水中施用が含まれる。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および成熟した定着した植生が含まれる。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、オキシフルオルフェンとは、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンであり、以下の構造
Figure 2016505594
 を有する。
その除草活性は、Tomlin C. D. S.,（編） The Pesticide Manual:A World Compendium、第15版; BCPC:Alton、2009（これ以降、「the Pesticide Manual,第15版, 2009」）において例示されている。オキシフルオルフェンの例示的な使用には、温暖、熱帯および亜熱帯作物における、一年生広葉雑草およびイネ科草の発生前または発生後防除が含まれる。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、ハロキシホップとは、（±）−２−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸であり、以下の構造
Figure 2016505594
 を有する。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、ハロキシホップとは、（±）−２−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸の鏡像異性体、またはその鏡像異性体の混合物も指す。一実施形態では、ハロキシホップとは、（Ｒ）−（＋）−２−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸を指し、一般に、ハロキシホップ−Ｐとしても知られている。別の実施形態では、ハロキシホップとは、（Ｓ）−（−）−２−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸を指す。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、ハロキシホップの農業上許容されるエステルまたは塩は、当分野で公知であるか、または本明細書において提供されている、ハロキシホップの農業上許容されるエステルまたは塩をすべて包含する。一実施形態では、ハロキシホップの農業上許容される塩は、ナトリウム塩（例えば、ハロキシホップ−ナトリウム）である。一実施形態では、ハロキシホップの農業上許容されるエステルは、メチルエステル（例えば、ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチル）、または２−エトキシエチル（エトチル）エステル（例えば、ハロキシホップ−エトチルまたはハロキシホップ−Ｐ−エトチル）である。
ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の除草活性は、The Pesticide Manual, 第15版、2009において例示されている。ハロキシホップの例示的な使用には、テンサイ、試料ビート、アブラナ、ジャガイモ、葉野菜、タマネギ、フラックス、ヒマワリ、ダイズ、ブドウ、ストロベリー、イネおよび他の作物における、一年生および多年生イネ科草の発生後防除が含まれる。
本明細書で使用する場合、および特に示さない限り、「約」という用語は、組成物の成分の量、重量比、重量パーセントまたは施用量に関係して使用される場合、指定の量、重量比、重量パーセントまたは施用量から得られるものと等価な除草効果をもたらすことが、当業者により認識される量、重量比、重量パーセントまたは施用量が包含されることを意味する。具体的には、用語「約」は、指定の量、重量比、重量パーセントまたは施用量の、３０％、２５％、２０％、１５％、１０％または５％以内の量、重量比または施用量が考えられる。
組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物であって、望ましくない植生の相乗的防除を予想外にも提供する、除草組成物が提供される。一実施形態では、除草組成物は、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップを含む。一実施形態では、除草組成物は、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップの農業上許容される塩を含む。一実施形態では、農業上許容される塩は、ナトリウム塩である。別の実施形態では、本除草組成物は、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップの農業上許容されるエステルを含む。一実施形態では、農業上許容されるエステルは、メチルエステル（例えば、ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチル）、またはエトチルエステル（例えば、ハロキシホップ−エトチルまたはハロキシホップ−Ｐ−エトチル）である。一実施形態では、農業上許容されるエステルは、メチルエステル（例えば、ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチル）またはエトチルエステル（例えば、ハロキシホップ−エトチルまたはハロキシホップ−Ｐ−エトチル）の（Ｒ）−または（Ｓ）−鏡像異性体である。一実施形態では、農業上許容されるエステルはメチルエステルである。
ある種の実施形態では、本明細書では、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む、除草組成物が提供され、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：２〜約５０：１、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約８．６：１である。別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約５．７：１である。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１である。
ある種の実施形態では、本明細書では、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む、除草組成物が提供され、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：１〜約５０：１、約２：１〜約３０：１、約３：１〜約１０：１、約３：１〜約９：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１〜約８．６：１である。
本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：２〜約５０：１、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：１〜約５０：１、約２：１〜約３０：１、約３：１〜約１０：１、約３：１〜約９：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約８．６：１である。別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約５．７：１である。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１である。
ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。ある種の実施形態では、本明細書において、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：２〜約５０：１、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：１〜約５０：１、約２：１〜約１０：１、約３：１〜約１０：１、約３：１〜約９：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約８．６：１である。別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約５．７：１である。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１である。
さらに、一部の実施形態では、（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を組み合わせると、相乗作用が示される。例えば、除草活性成分は、組み合わせた方が、個々に施用した場合よりも有効性が高い。したがって、一部の実施形態では、本明細書において、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む、相乗性除草組成物が提供される。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す（Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds、1967、15巻、20〜22頁）。
一部の実施形態では、オキシフルオルフェンおよびハロキシホップ、または農業上許容されるそれらのエステルもしくは塩は、１つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。本明細書おいて記載されている方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェン、およびハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩は、例えば組成物の形態を含めて、同時に施用される。一部の実施形態では、これらの構成要素は、例えば、互いに５、１０、１５または３０分以内に、互いに１、２、３、４、５、１０、１２、２４、４８時間以内に、または互いに１週間以内に逐次施用される。
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ダイズ、サヤインゲン、ヒヨコマメ、コーン／トウモロコシ、ワタ、牧草、草地、放牧地、休耕地、作物植え付け前の休耕床、樹木、以下に限定されないが、柑橘類、グレープ、アーモンド、リンゴ、アプリコット、アボカド、ビーチナッツ、ブラジルナッツ、バタグルミ、カシュー、チェリー、クリ、チンカピングリ、野生リンゴ、デーツ、フェイジョア、イチジク、ハシバミ、ヒッコリーナッツ、キウイ、ビワ、マカデミアナッツ、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、ザクロ、プルーン、マルメロ、およびクルミを含むブドウ園および果樹園；野菜（例えば、タマネギ、種用栽培タマネギ、エシャロット、ニンニク、コショウ、トマト、アーティチョークおよびアブラナ属の作物）；実子作物（例えば、ブルーベリー、グアバ、パパイヤ、ストロベリー、タロイモ、ブラックベリーおよびラズベリー）；多年生作物、プランテーション作物（以下に限定されないが、コーヒー、カカオ、ゴムの木およびパーム油を含む）、を含む作物、および非作物（芝生、森林、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、落葉樹、針葉樹（苗床、移植用樹木、保存容器およびプランテーション／防風林）、フェンスロウ、駐車場、石油貯蔵施設および保管区域、公道用地および多目的区域を含む）において、雑草を防除するために利用される。
ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。別の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、タマネギ、種用栽培タマネギ、ニンニク、エシャロット、コショウ、トマト、アーティチョーク、アブラナ属の作物、グアバ、パイナップル、パパイヤおよびストロベリー作物を含めた、野菜作物において雑草を防除するために利用される。他の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、タマネギ作物において雑草を防除するために利用される。
本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン／トウモロコシ、芝生など）において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンおよびハロキシホップ、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩は、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用される。
ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、野菜（以下に限定されないが、タマネギ、エシャロット、コショウ、トマトおよびストロベリーを含む）、穀物、放牧地および牧草、条播作物（例えば、コーン／トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ）、作物植え付け前の休耕床、実子作物（例えば、ブルーベリー、ブラックベリーおよびラズベリー）、仁果樹、核果樹および柑橘樹、堅果樹、ブドウ、ならびに観葉植物種、水性植物および非作物環境（例えば、芝生、森林、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、落葉樹、針葉樹（苗床、移植用樹木、保存容器およびプランテーション／防風林）、フェンスロウ、駐車場、石油貯蔵施設および保管区域、公道用地および多目的区域）において発生する、望ましくない植生が含まれる。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、以下に限定されないが、タマネギ、ニンニク、エシャロット、コショウ、トマト、アーティチョーク、アブラナ属の作物、グアバ、パイナップル、パパイヤ、およびストロベリーを含めた野菜において、望ましくない植生を防除するために利用される。一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、タマネギおよび種用栽培タマネギにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、タマネギにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ、コセンダングサ、アブラナ、コゴメギク、オヒシバ、ドクムギ、スズメノカタビラおよびエノコログサである。
ある種の実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法も提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：２〜約５０：１、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：１〜約５０：１、約２：１〜約１０：１、約３：１〜約１０：１、約３：１〜約９：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約８．６：１である。別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約５．７：１である。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１である。
ある種の実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：２〜約５０：１、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。一実施形態では、本明細書では、植生またはその生育場所（すなわち、植生の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約２００：１、約１：２〜約１００：１、約１：１〜約５０：１、約２：１〜約１０：１、約３：１〜約１０：１、約３：１〜約９：１、約１０：１〜約３０：１、約１０：１〜約２０：１、または約５：１〜約２０：１の範囲内にある、方法が提供される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約１：３〜約１００：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約３：１〜約９：１の範囲内にある。一実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約８．６：１である。別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約５．７：１である。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比は、約２．９：１である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（早生タイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（晩生タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＣＰＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L.（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（SW.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、パラリス・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、野菜および条播作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）Link）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、タマネギおよび他の野菜、条播作物、樹木作物、プランテーション作物および非作物区域において、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草を含めた、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、ブタクサ（ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）、ＡＭＢＥＬ）、アブラナ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、ＢＲＳＲＡ）、オヒシバ（オヒシバ（Eleusine indica）、ＥＬＥＩＮ）、スズメノカタビラ（スズメノカタビラ（Poa annua）、ＰＯＡＡＮ）、エノコログサ（ザラツキエノコログサ（Setaria verticillata）、ＳＥＴＶＥ）、ドクムギ（ドクムギ（Lolium temulentum）、ＬＯＬＴＥ）、またはコセンダングサ（コセンダングサ（Bidens pilosa）、ＢＩＤＰＩ、またはコゴメギク（Galinsoga parviflora）、ＧＡＳＰＡ）を含む望ましくない植生を防除するために利用される。
一部の実施形態では、（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップ、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。本明細書に記載されている方法および組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性のバイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラス、および複数の除草性作用機序が含まれる。
本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７０グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜約２５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約１６２ｇａｉ／ｈａ〜約４０２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。
本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約５０〜約２，０００ｇａｉ／ｈａ、約５０〜約１，０００ｇａｉ／ｈａ、約１００〜約１，０００ｇａｉ／ｈａ、約１００〜約５００ｇａｉ／ｈａ、または約２００〜約４００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約５０〜約２，０００ｇａｉ／ｈａ、約５０〜約１，０００ｇａｉ／ｈａ、約１００〜約１，０００ｇａｉ／ｈａ、約１００〜約５６０ｇａｉ／ｈａ、約１００〜約５００ｇａｉ／ｈａ、または約１００〜約４００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。別の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約２４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。
本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約２０〜約５００ｇａｉ／ｈａ、約３０〜約３００ｇａｉ／ｈａ、約３０〜約２００ｇａｉ／ｈａ、または約４０〜約１００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２〜約８４ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約１０〜約５００ｇａｉ／ｈａ、約２０〜約３００ｇａｉ／ｈａ、約２５〜約２００ｇａｉ／ｈａ、または約３０〜約１５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約２０〜約１５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約３０〜約１２０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。
本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約５０〜約２０００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約２０〜約５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２〜約８４ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約２０〜約１５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１２０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。別の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約２４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。さらに別の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩（例えば、ハロキシホップ−メチル）は、約４２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アサフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート塩およびエステル、ハラウキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよびアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ベンジル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、および水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、および懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。
一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．００７〜８重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．０１〜５．０重量％含有している。
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
［実施例］
タマネギ圃場における、オキシフルオルフェンおよびハロキシホップ−メチルを含有する混合物の、発生後の除草活性の評価。
発生後の複数の圃場試験を、コロンビア、ペルーおよびエクアドルで、圃場条件下で行った。試験場所は、タマネギ（アリウム属種（Allium spp））の商業栽培圃場内に位置し、標準的な除草剤小試験区研究方法を使用した。発生後の試験用区画サイズは、０．４〜２メートル（ｍ）×５〜２５ｍ（幅×長さ）と様々であり、１処理あたり４回の反復試験を伴った。タマネギ作物および雑草の良好な成長を確実とするために、施肥、播種、給水、および維持のための通常の栽培作業を使用して、タマネギ作物を栽培した。
約３５ポンド／平方インチ（ｐｓｉ）ノズル圧でスプレー体積１ヘクタールあたり４００リットル（Ｌ／ｈａ）を施用するように較正したフラットファンノズルを装備したバックパック圧縮二酸化炭素（ＣＯ２）噴霧機を使用して、発生後の圃場試験におけるすべての処理物を施用した。施用単位面積（ヘクタール）に基づく所望の施用量を達成するのに適した製剤化製品施用量で、オキシフルオルフェン（ＧＯＡＬ（登録商標）４８０ＳＣ、１リットルあたり４８０グラムの活性成分（ｇａｉ／Ｌ））およびハロキシホップ−メチル（ＶＥＲＤＩＣＴ Ｒ（登録商標）４２ｇａｉ／Ｌ）の市販製品を水中で混合した。処理は、未処理対照植物と比較した施用の７〜３１日後（ＤＡＡ）で採点した。目視による雑草防除を、０〜１００パーセントの尺度（０は害がないことに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
単一製品および混合物の両方についてのすべての処理結果は、４回の反復試験の平均である。試験場所は、天然に存在する雑草群を有した。雑草スペクトルは、以下に限定されないが、ＡＭＢＥＬ、ＢＩＤＰＩ、ＢＲＳＲＡ、ＧＡＳＰＡ、ＥＬＥＩＮ、ＬＯＬＴＥ、ＰＯＡＮＮ、およびＳＥＴＶＥを含んだ。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds、1967、15巻:20〜22頁。）。
２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および収穫期（in-crop）圃場試験からの結果を表１〜２に示す。いかなる処理でも、タマネギへの薬害は見られなかった。
Figure 2016505594
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本明細書において、以下の実施形態がさらに提供される。
１． 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、作物および非作物区域において望ましくない植生を相乗的に防除する方法。
２． 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、作物および非作物区域において望ましくない植生を相乗的に防除する方法。
３． オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、実施形態１または実施形態２に記載の方法。
４． 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、方法。
５． 望ましくない植生が、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ダイズ、サヤインゲン、ヒヨコマメ、コーン／トウモロコシ、ワタ、牧草、草地、放牧地、休耕地、作物植え付け前の休耕床、樹木、以下に限定されないが、柑橘類、グレープ、アーモンド、リンゴ、アプリコット、アボカド、ビーチナッツ、ブラジルナッツ、バタグルミ、カシュー、チェリー、クリ、チンカピングリ、野生リンゴ、デーツ、フェイジョア、イチジク、ハシバミ、ヒッコリーナッツ、キウイ、ビワ、マカデミアナッツ、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、ザクロ、プルーン、マルメロ、およびクルミを含むブドウ園および果樹園；野菜（例えば、タマネギ、種用栽培タマネギ、エシャロット、ニンニク、コショウ、トマト、アーティチョークおよびアブラナ属の作物）；実子作物（例えば、ブルーベリー、グアバ、パパイヤ、ストロベリー、タロイモ、ブラックベリーおよびラズベリー）；多年生作物、プランテーション作物（以下に限定されないが、コーヒー、カカオ、ゴムの木およびパーム油を含む）、および非作物（芝生、森林、水生植物、産業植生管理、落葉樹、針葉樹（苗床、移植用樹木、保存容器およびプランテーション／防風林）、フェンスロウ、駐車場、石油貯蔵施設および保管区域、公道用地および多目的区域を含む）において防除される、実施形態４に記載の方法。
６． 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、方法。
７． オキシフルオルフェンおよびハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７０グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜約２５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、実施形態１〜６のいずれか１つに記載の方法。
８． オキシフルオルフェンおよびハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１６２グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜約４０２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の方法。
９． オキシフルオルフェンが、約５０〜約２０００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約２０〜約５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の方法。
１０． オキシフルオルフェンが、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約２０〜約１５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の方法。
１１． オキシフルオルフェンが、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約４２〜約８４ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、実施形態１〜１０のいずれか１つに記載の方法。
１２． 望ましくない植生が、ブタクサ（ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）、ＡＭＢＥＬ）、アブラナ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、ＢＲＳＲＡ）、オヒシバ（オヒシバ（Eleusine indica）、ＥＬＥＩＮ）、スズメノカタビラ（スズメノカタビラ（Poa annua）、ＰＯＡＡＮ）、エノコログサ（ザラツキエノコログサ（Setaria verticillata）、ＳＥＴＶＥ）、ドクムギ（ドクムギ（Lolium temulentum）、ＬＯＬＴＥ）、またはコセンダングサ（コセンダングサ（Bidens pilosa）、ＢＩＤＰＩまたはコゴメギク（Galinsoga parviflora）、ＧＡＳＰＡ）である、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の方法。
１３． ハロキシホップの農業上許容されるエステルが、ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチルである、実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の方法。
１４． （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が水に施用される、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法。
１５． （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が発生前に施用される、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法。
１６． （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が発生後に施用される、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法。
１７． 除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含み、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、除草組成物。
１８． オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約３：１〜約９：１である、実施形態１７に記載の組成物。
１９． ハロキシホップの農業上許容されるエステルがメチルエステルである、実施形態１７または実施形態１８に記載の組成物。
２０． 除草剤の薬害軽減剤をさらに含む、実施形態１７〜１９のいずれか１つに記載の組成物。
２１． 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態１７〜２０のいずれか１つに記載の組成物。
２２． コルビーの式によって決定される相乗性を示す、実施形態１７〜２１のいずれか１つに記載の組成物。

Claims (22)

  1. 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、作物および非作物区域において望ましくない植生を相乗的に防除する方法。
  2. 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、作物および非作物区域において望ましくない植生を相乗的に防除する方法。
  3. オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、請求項１または請求項２に記載の方法。
  4. 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む除草組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、方法。
  5. 望ましくない植生が、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ダイズ、サヤインゲン、ヒヨコマメ、コーン／トウモロコシ、ワタ、牧草、草地、放牧地、休耕地、作物植え付け前の休耕床、樹木、以下に限定されないが、柑橘類、グレープ、アーモンド、リンゴ、アプリコット、アボカド、ビーチナッツ、ブラジルナッツ、バタグルミ、カシュー、チェリー、クリ、チンカピングリ、野生リンゴ、デーツ、フェイジョア、イチジク、ハシバミ、ヒッコリーナッツ、キウイ、ビワ、マカデミアナッツ、サンザシ、ネクタリン、オリーブ、モモ、セイヨウナシ、ペカン、カキ、ピスタチオ、プラム、ザクロ、プルーン、マルメロ、およびクルミを含むブドウ園および果樹園；野菜（例えば、タマネギ、種用栽培タマネギ、エシャロット、ニンニク、コショウ、トマト、アーティチョークおよびアブラナ属の作物）；実子作物（例えば、ブルーベリー、グアバ、パパイヤ、ストロベリー、タロイモ、ブラックベリーおよびラズベリー）；多年生作物、プランテーション作物（以下に限定されないが、コーヒー、カカオ、ゴムの木およびパーム油を含む）、および非作物（芝生、森林、水生植物、産業植生管理、落葉樹、針葉樹（苗床、移植用樹木、保存容器およびプランテーション／防風林）、フェンスロウ、駐車場、石油貯蔵施設および保管区域、公道用地および多目的区域を含む）において防除される、請求項４に記載の方法。
  6. 植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を接触させるか、またはこれらを土壌に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、タマネギにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、方法。
  7. オキシフルオルフェンおよびハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７０グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜約２５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
  8. オキシフルオルフェンおよびハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１６２グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜約４０２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
  9. オキシフルオルフェンが、約５０〜約２０００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約２０〜約５００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
  10. オキシフルオルフェンが、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約２０〜約１５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
  11. オキシフルオルフェンが、約１２０〜約３６０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が、約４２〜約８４ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. 望ましくない植生が、ブタクサ（ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）、ＡＭＢＥＬ）、アブラナ（ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、ＢＲＳＲＡ）、オヒシバ（オヒシバ（Eleusine indica）、ＥＬＥＩＮ）、スズメノカタビラ（スズメノカタビラ（Poa annua）、ＰＯＡＡＮ）、エノコログサ（ザラツキエノコログサ（Setaria verticillata）、ＳＥＴＶＥ）、ドクムギ（ドクムギ（Lolium temulentum）、ＬＯＬＴＥ）、またはコセンダングサ（コセンダングサ（Bidens pilosa）、ＢＩＤＰＩまたはコゴメギク（Galinsoga parviflora）、ＧＡＳＰＡ）である、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
  13. ハロキシホップの農業上許容されるエステルが、ハロキシホップ−メチルまたはハロキシホップ−Ｐ−メチルである、請求項１から１２のいずれか一項に記載の方法。
  14. （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が水に施用される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
  15. （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が発生前に施用される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
  16. （ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩が発生後に施用される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
  17. 除草有効量の（ａ）オキシフルオルフェンおよび（ｂ）ハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含み、オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約１：３〜約１００：１である、除草組成物。
  18. オキシフルオルフェンとハロキシホップまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との重量比が、約３：１〜約９：１である、請求項１７に記載の組成物。
  19. ハロキシホップの農業上許容されるエステルがメチルエステルである、請求項１７または請求項１８に記載の組成物。
  20. 除草剤の薬害軽減剤をさらに含む、請求項１７から１９のいずれか一項に記載の組成物。
  21. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１７から２０のいずれか一項に記載の組成物。
  22. コルビーの式によって決定される相乗性を示す、請求項１７から２１のいずれか一項に記載の組成物。
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