JP6283675B2

JP6283675B2 - アミノピラリドおよびトリクロピルを含む除草組成物

Info

Publication number: JP6283675B2
Application number: JP2015532006A
Authority: JP
Inventors: ガーゾン，ネルソン，エム．カーランザ; マン，リチャード，ケイ．
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2012-09-13
Filing date: 2013-09-11
Publication date: 2018-02-21
Anticipated expiration: 2033-09-11
Also published as: CL2015000638A1; IN2015DN01963A; AU2013315646A1; WO2014043151A1; PE20150678A1; IL237674A0; EP2894984A4; CN104768380A; BR102013023384A2; MY172150A; CR20150165A; IL237674A; KR20150054924A; ES2803527T3; JP2015531784A; MX2015003306A; US20140073505A1; EP2894984A1; AU2013315646B2; AR092546A1

Description

本明細書では、（ａ）４−アミノ−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（アミノピラリド）、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）２−［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸（トリクロピル）、またはその農業上許容されるそのエステルもしくは塩を含む、除草組成物が提供される。

本明細書では、（ａ）アミノピラリド、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）トリクロピル、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。

本明細書では、除草有効量の
（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および
（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるトリクロピル、

または農業上許容されるその塩もしくはエステル
を含む、除草組成物が提供される。

本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体を含有してもよい。

本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

式（Ｉ）の化合物の例示的な塩には、アミノピラリドトリイソプロパノールアンモニウム塩、アミノピラリドカリウム塩、およびアミノピラリドコリン塩が含まれる。式（ＩＩ）の化合物の例示的な塩には、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、およびトリクロピルコリン塩が含まれる。式（ＩＩ）の化合物の例示的なエステルには、トリクロピルブトチル（ブトキシエチルエステル）が含まれる。

定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

を有する。

式（Ｉ）の化合物は、化学情報検索サービス（ＣＡＳ：ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＳｅｒｖｉｃｅ）名である４−アミノ−３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸により、および一般名アミノピラリドにより特定することができる。例示的な式（Ｉ）の化合物の使用には、イネ科草において一年生および多年生広葉雑草を防除することが含まれる。

本明細書で使用する場合、式（ＩＩ）の化合物は、以下の構造

を有する。

式（ＩＩ）の化合物は、ＣＡＳ名２−［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸により、および一般名トリクロピルによって特定することができる。トリクロピルは、草地、未耕地、工業地域、針葉樹林、プランテーション作物、および水田において、イラクサ、ギシギシ、イバラ、アサガオ、ナガエツルノゲイトウ、ハリエニシダ、およびエニシダを含む木本植物および多くの広葉雑草を防除するために使用される。

例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム（アンモニウム）陽イオン
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、またはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、それぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基によって場合により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルアルコールまたはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。

組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるトリクロピル、

または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む除草組成物が提供される。

本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生またはその生育場所（すなわち植生の隣接区域）に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩またはエステル、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。

さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、化合物（ＩＩ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds（1967）15巻、20〜22頁。

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（ＩＩ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、式（ＩＩ）の化合物のエステルが使用される。

一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルが、１つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。

上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、ならびに公道用地を含む作物または他の環境において雑草を防除するために利用される。

ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。

本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン／トウモロコシ、芝生など）において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、および式（ＩＩ）の化合物、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとして同時に施用される。

本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、放牧場および牧草、条播作物（例えば、コーン／トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ）、芝生、樹木、蔓植物および観賞用種、水生植物、または非作物環境（例えば、公道用地、ＩＶＭ）において発生する、望ましくない植生が含まれる。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L.（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、コハコベ（Stellaria media （L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、アメリカキンゴジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、カヤツリグサ属（Cyperus）、タカサブロウ属（Eclipta）、チョウジタデ属（Ludwigia）、ギシギシ属（Rumex）、タンポポ属（Taraxacum）、およびイラクサ属（Urtica）を含む望ましくない植生を防除するために利用される。

一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、式（ＩＩ）の化合物との組合せ物を使用し、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L）、（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、タカサブロウ（Eclipta prostrata）（L.）L.（タカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、ルドウィジア・リニフォリア（Ludwigia linifolia）（ルドヴィジア（ludwigia）、ＬＵＤＬＩ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G. H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolia L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、およびセイヨウイラクサ（セイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）、ＵＲＴＤＩ）を防除する。

式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤光化学系（ＩＩ）阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系（Ｉ）阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤が含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラスおよび複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプが含まれる。

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルが、式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比は、約１：７５０〜約１：３．５の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比は、約１：６〜約１：１、約１：１２０〜約２．５：１、約１：１００〜約２．２５：１、約１：５０〜約２：１、約１：２５〜約１．５：１、約１：１５〜約１．２５：１、約１：１０〜約１．１２５：１、および約１：５〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比は、約１：３〜約１：１６の範囲内にある。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのトリイソプロパノールアンモニウム塩またはカリウム塩を、式（ＩＩ）の化合物またはそのブトキシエチルエステルと組み合わせて含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のトリイソプロパノールアンモニウム塩またはカリウム塩、および式（ＩＩ）の化合物のブトキシエチルエステルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のトリイソプロパノールアンモニウム塩またはカリウム塩と、式（ＩＩ）の化合物のブトキシエチルエステルとの酸当量での重量比が、約１：７５０〜約１：３．５である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３２グラム（ｇａｅ／ｈａ）〜約１１２０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約３グラム（ｇａｅ／ｈａ）〜約１２０ｇ（ａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、かつ式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約３５ｇａｅ／ｈａ〜約２２４０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４グラム（ｇａｅ／ｈａ）〜約６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約１２ｇａｅ／ｈａ〜約９６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８グラム（ｇａｅ／ｈａ）〜約６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、約２４ｇａｅ／ｈａ〜約９６０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物、またはそのトリイソプロパノールアンモニウム塩もしくはカリウム塩を利用する。ある種の実施形態では、本方法は、式（ＩＩ）の化合物またはそのブトキシエチルエステルを利用する。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、式（ＩＩ）の化合物またはその塩もしくはエステルと組み合わせて、ＣＹＰＩＲ、ＥＣＬＡＬ、ＬＵＤＬＩ、ＴＡＲＯＦ、ＲＵＭＯＢおよびＵＲＴＤＩを防除するために使用される。

本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。

本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンチオカルブ、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロロプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタンメツフロン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、ＩＲ−５７９０、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、タキストミンＡ、タキストミンＢ、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタックトリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、１−ＭＣＰ、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。

適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。

使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。

適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。

一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。

本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．０００３〜１５重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．０００８〜１０重量％含有している。

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。

記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。

圃場条件下での混合物の発生後除草活性の評価
方法論
これらの試験は、Ｉｂａｇｕｅ（コロンビア）、Ｇｅｉｓｅｎｂｒｕｎｎ（ドイツ）、およびＭｏｎｔａｒｇｅｓ（フランス）における圃場条件下で実施した。試験場所は、一般的なイネ（イネ（Oryza sativa））の商業用栽培圃場、または永年牧草地に位置していた。イネおよび牧草作物は、施肥、播種、ならびに作物および雑草の良好な成長を確実とするための管理に関する、通常の栽培管理作業を使用して栽培した。本試験は、通常の研究方法論を使用して行った。試験区画は、幅２〜３メートル（ｍ）、長さ６ｍとした。処理はすべて、完全乱塊法（randomized complete block trial design）を用い、処理１つあたり３〜４回の反復試験で施した。この試験場所は、雑草の天然集団を有した。この雑草スペクトルには、以下に限定されないが、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、タカサブロウ（Eclipta prostrata）（L.）L.（タカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、ルドウィジア・リニフォリア（Ludwigia linifolia）（ルドヴィジア（ludwigia）、ＬＵＤＬＩ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G. H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolia L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、およびセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）が含まれる。区画は、イネ発生の１５〜２０日後、または牧草地／草地における雑草防除に使用される、除草剤の通常の施用タイミングの間に、発生後に葉面施用することにより処理した。

処理は、アミノピラリドトリイソプロパノールアンモニウム塩（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ２４０ＳＬ）、トリクロピルブトチル（ＧＡＲＬＯＮ４４８０ＥＣ）の市販製剤、およびアミノピラリドカリウム塩の実験用製剤（ＧＦ−３８９）のタンクミックスからなり、イネ用処理剤（treatment）はすべて、１体積あたり０．５％体積（ｖｏｌ／ｖｏｌ）のアジュバント（ＣＡＲＲＩＥＲ８０ＥＣ）によりタンク混合されているが、牧草用処理剤の場合いずれも、アジュバントを使用しなかった。施用体積は、１ヘクタールあたり水２００リットル（Ｌ／ｈａ）とした。施用はすべて、標的作物（イネおよび牧草）および雑草の上部全面に、処理剤を全面噴霧する平板ファン式（８００２）ノズルを用いる２ｍブームを使用する、精密ガス式人力噴霧機を使用して行った。

評価
処理区画および対照区画を、施用後、様々な時間間隔において、盲検で点数化した。点数は、目視による雑草防除率（％）に基づき、この場合、０は害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する。

すべての試験についてデータを収集して、種々な統計学的方法を使用して分析した。

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds（1967）15巻:20〜22頁）。

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力；
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

これらの結果を表１にまとめる。

また、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
［１］除草有効量の
（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および
（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるトリクロピル、
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、
を含む除草組成物。
［２］（ａ）が、化合物（Ｉ）のトリイソプロパノールアンモニウム塩、カリウム塩、またはコリン塩である、上記［１］に記載の組成物。
［３］（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、上記［１］から［２］のいずれかに記載の組成物。
［４］（ｂ）が、化合物（ＩＩ）のトリエチルアンモニウム塩またはコリン塩である、上記［１］から［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］（ｂ）が、化合物（ＩＩ）のブトキシエチルエステルである、上記［１］から［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比が、約１：７５０〜約１：３．５である、上記［１］から［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、上記［１］から［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］コルビーの式により決定される相乗性を示す、上記［１］から［６］のいずれかに記載の組成物。
［９］望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、上記［１］から［８］のいずれかに記載の組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
［１０］望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および
（ｂ）式（ＩＩ）の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
［１１］イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理、または公道用地において、望ましくない植生が防除される、上記［９］または［１０］に記載の方法。
［１２］望ましくない植生が未成熟である、上記［９］または上記［１０］に記載の方法。
［１３］（ａ）および（ｂ）が水中に施用される、上記［１２］に記載の方法。
［１４］水が、湛水した水田の一部である、上記［１３］に記載の方法。
［１５］（ａ）および（ｂ）が、発生前に施用される、上記［９］または［１０］に記載の方法。
［１６］（ａ）および（ｂ）が、発生後に施用される、上記［９］または［１０］に記載の方法。
［１７］グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、上記［９］または［１０］に記載の方法。
［１８］耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序の阻害剤に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、上記［１７］に記載の方法。
［１９］望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、上記［９］または［１０］に記載の方法。
［２０］抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序からなる阻害剤に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプである、上記［１９］に記載の方法。
［２１］抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性を示すバイオタイプである、上記［１９］に記載の方法。

Claims

イネにおける望ましくない植生を防除するための除草組成物であって、
除草有効量の
（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、
または農業上許容されるその塩、および
（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるトリクロピル、
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、
を含み、
前記（ｂ）が、少なくとも化合物（ＩＩ）のブトキシエチルエステルを含む除草組成物。
（ａ）が、化合物（Ｉ）のトリイソプロパノールアンモニウム塩、カリウム塩、またはコリン塩である、請求項１に記載の組成物。
（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、請求項１から２のいずれかに記載の組成物。
（ｂ）が、化合物（ＩＩ）のトリエチルアンモニウム塩またはコリン塩である、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
（ｂ）が、化合物（ＩＩ）のブトキシエチルエステルである、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩と、式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比が、１：７５０〜１：３である、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
コルビーの式により決定される相乗性を示す、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、請求項１から８のいずれかに記載の組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
イネにおける望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
または、農業上許容されるその塩、および
（ｂ）式（ＩＩ）の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含み、
前記（ｂ）が、少なくとも化合物（ＩＩ）のブトキシエチルエステルを含む、方法。
望ましくない植生が未成熟である、請求項９または請求項１０に記載の方法。
（ａ）および（ｂ）が水中に施用される、請求項１１に記載の方法。
水が、湛水した水田の一部である、請求項１２に記載の方法。
（ａ）および（ｂ）が、発生前に施用される、請求項９または１０に記載の方法。
（ａ）および（ｂ）が、発生後に施用される、請求項９または１０に記載の方法。
グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項９または１０に記載の方法。
耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序の阻害剤に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項１６に記載の方法。
望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、請求項９または１０に記載の方法。
抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序からなる阻害剤に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプである、請求項１８に記載の方法。
抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性を示すバイオタイプである、請求項１８に記載の方法。
式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩と、式（ＩＩ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの酸当量での重量比が、１：７５０〜１：３である、請求項１０に記載の方法。