ES2358234T5 - Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase aceite-agua - Google Patents
Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase aceite-agua Download PDFInfo
- Publication number
- ES2358234T5 ES2358234T5 ES08797600T ES08797600T ES2358234T5 ES 2358234 T5 ES2358234 T5 ES 2358234T5 ES 08797600 T ES08797600 T ES 08797600T ES 08797600 T ES08797600 T ES 08797600T ES 2358234 T5 ES2358234 T5 ES 2358234T5
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oil
- water
- formulation
- ingredients
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 29
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 14
- 230000003993 interaction Effects 0.000 title abstract description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 16
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 6
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 claims description 5
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 27
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 2-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 0.000 description 1
- OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical class C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940010310 propylene glycol dioleate Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- -1 triclopyr butoxyethyl ester Chemical class 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
DESCRIPCIÓN
Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase aceite-agua
Esta invención se refiere a una nueva composición de una emulsión estable que dificulta las interacciones a través de la interfase aceite-agua entre los ingredientes de la fase oleosa y los de la fase acuosa.
A la hora de diseñar un producto de una formulación para uso agrícola, el problema más importante a resolver es su estabilidad. Fallos al satisfacer un grupo de requisitos de estabilidad, que normalmente dependen del mercado es pecífico, de la aplicación y de las reglamentaciones, llevarán ciertamente al fracaso de su comercialización. Existen muchas causas de inestabilidad de las formulaciones, tales como a) inestabilidades químicas debidas a reacciones entre ingredientes (activos y/o inertes, etc.), fotodegradaciones, oxidaciones, etc., b) inestabilidades físicas debidas a separaciones de fase (maduración de Oswald, cristalización, sedimentaciones, formaciones de nata, etc.) y c) factores ambientales (temperatura, humedad/vapor de agua condensado, etc.). En el mercado agroquímico de hoy en día, se hace cada vez más común diseñar formulaciones que contienen múltiples ingredientes activos y sus di solventes, conservantes y/o adyuvantes requeridos, etc., con el objetivo de alcanzar el espectro óptimo, eficacia y eficiencia de liberación, lo que consecuentemente hace de la estabilidad de la formulación un desafío cada vez ma yor. Por tanto, tecnologías que aíslan, dificultan o eliminan reacciones o interacciones adversas entre ingredientes incompatibles son frecuentemente de importancia crítica para un producto de éxito.
Las emulsiones de aceite en agua (normales) o de agua en aceite (reversas/inversas) constituyen uno de los tipos de formulaciones más comunes para muchos productos de uso agrícola, en las que gotículas de aceite o de agua estabilizadas por emulsionantes tensioactivos como fase discreta se encuentran uniformemente dispersadas en medio agua o aceite como fase continua. Sin embargo, pueden existir muchos desafíos en los casos en que ingre dientes oleosos o ingredientes solubles en aceite se pueden hidrolizar o reaccionar con ingredientes de la fase acuosa.
Por ejemplo, se ha encontrado que una composición que contiene éster butoxietílico de triclopir y la sal de potasio de aminopiralida es extremadamente útil para el control de maleza y plantas leñosas en praderas y en aplicaciones de gestión de pastos y vegetación industrial. Sin embargo, en formulaciones de emulsiones típicas con el éster her bicida soluble en aceite y la sal herbicida soluble en agua, el éster butoxietílico de triclopir es susceptible a hidrólisis para formar el ácido correspondiente. Como resultado de la formación del ácido, la emulsión se deteriora debido a la formación de cristales de los ácidos triclopir y de aminopiralida.
Sería deseable disponer de una formulación de una emulsión estable que proporciona una barrera para dificultar o impedir interacciones indeseables entre la fase oleosa interna y la fase acuosa continua.
La presente invención se refiere a una emulsión estable de aceite en agua que comprende:
a) una fase oleosa discreta que comprende un éster de triclopir;
b) una fase acuosa continua que comprende agua e ingredientes solubles en agua o dispersables en agua; c) un primer agente tensioactivo polimérico que comprende un copolímero de bloques ABA que tiene una por ción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico en una can tidad de 1 g/L a 200 g/L, y un segundo agente tensioactivo polimérico que comprende un éter de polialquilenglicol en una cantidad de 1 g/L a 200 g/L; y
d) opcionalmente, otros ingredientes inertes de la formulación.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un método de uso de la emulsión estable de aceite en agua dilu yéndola opcionalmente en una mezcla de espray acuoso para aplicaciones agrícolas, tales como gestión de maleza, gestión de enfermedades de plantas o gestión de plagas de insectos.
La figura 1 es una ilustración gráfica de una comparación de la hidrólisis del éster butoxietílico de triclopir de una formulación A de la técnica precedente y de una formulación B estabilizada de la presente invención. En ensayos acelerados de estabilidad a una temperatura de 54°C, la hidrólisis a ácido triclopir en la formulación A es significati vamente mayor que en la formulación B.
Esta invención proporciona una emulsión de aceite en agua estabilizada mediante una mezcla de agentes tensioac tivos poliméricos que dificultan o impiden interacciones y reacciones adversas entre ingredientes de la fase oleosa discreta y de la fase acuosa continua, que pueden llevar a inestabilidades químicas o físicas de la composición. La fase oleosa contiene un éster de triclopir. En una emulsión típica de aceite en agua, la fase oleosa forma gotícu las discretas estabilizadas por emulsionantes que se suspenden en una fase acuosa continua. Las interacciones o reacciones de los componentes de la fase oleosa con los de la fase acuosa incluyen, si bien no se limitan a, hidróli sis de un componente de la fase oleosa o degradación de un componente de la fase oleosa que es causada por la presencia de otro componente de la fase acuosa.
Los herbicidas de uso agrícola miscibles con aceite, solubles en aceite o dispersables en aceite que pueden poten cialmente experimentar hidrólisis incluyen, si bien no se limitan a, herbicidas ésteres de carboxilato, fosfato o sulfato, incluidos herbicidas de ácido benzoico, tales como ésteres de dicamba, herbicidas de ácido fenoxialcanoico, tales como ésteres de 2,4-D, MCPA o 2,4-DB, herbicidas de ácido ariloxifenoxi propiónico, tales como ésteres de clodinafop, cialofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop y quizalofop, y herbicidas de ácido piridincarboxílico, tales como ésteres de fluroxipir y triclopir.
Opcionalmente, los aceites usados con propósito de disolvente, diluyente o adyuvante incluyen, si bien no se limitan a, fracciones de petróleo o hidrocarburos, tales como aceite mineral, disolventes aromáticos, xileno, aceites de para finas y análogos; aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de semilla de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de tung y análogos; ésteres de los aceites vegetales anteriores; ésteres de monoalcoholes o de polialcoholes dihídricos, trihídricos u otros polialcoholes inferiores (conteniendo 4-6 hidroxi), tales como estearato de 2-etil hexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de dioctilo, adipato de dibutilo, ftalato de dioctilo y análogos; ésteres de ácidos mono, di y policarboxílicos y análogos.
Para preparar una formulación concentrada que puede diluirse posteriormente hasta el punto de uso, la fase oleosa discreta puede variar de 1 g/L a 800 g/L, preferiblemente de 10 g/L a 500 g/L, de la composición total. Normalmente, se sabe que esta formulación concentrada se puede diluir de 1 a 2000 veces hasta el punto de uso, dependiendo de las prácticas agrícolas.
La fase acuosa contiene agua como medio disolvente y opcionalmente ingredientes activos solubles en agua o dis persables en agua. Típicamente, el agua de la fase acuosa de la formulación de la emulsión se usa para equilibrar la composición final. Las interacciones o reacciones de un ingrediente de la fase acuosa con un componente(s) de la fase oleosa incluyen, si bien no se limitan a, degradación de un componente de la fase acuosa que es causada por la presencia de un componente de la fase oleosa.
El primer agente tensioactivo polimérico comprende un copolímero de bloques ABA que posee una porción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico. Un ejemplo de preferencia de dicho agente tensioactivo polimérico es el tensioactivo comercial AtloxTM 4912 (marca registrada de Uniquema), que tiene un peso molecular de 5.000. Otro ejemplo de dicho agente tensioactivo polimérico es el tensioactivo co mercial Termul™ 2510 (marca registrada de Huntsman). El primer agente tensioactivo polimérico se encuentra pre sente en una cantidad de 1 g/L a 200 g/L, preferiblemente de 10 g/L a 100 g/L.
El segundo agente tensioactivo polimérico comprende un éter de polialquilen glicol. Un ejemplo de preferencia de dicho agente tensioactivo polimérico es el tensioactivo comercial Atlas™ G-5000 (copolímero de bloques EO-PO, marca registrada de Uniquema). Otro ejemplo de dicho agente tensioactivo polimérico es el tensioactivo comercial Termul™ 5429 (alcoxilato de alcohol; marca registrada de Huntsman). El segundo agente tensioactivo polimérico se encuentra presente en una cantidad de 1 g/L a 200 g/L, preferiblemente de 10 g/L a 100 g/L.
En un procedimiento típico para preparar la emulsión de aceite en agua de la presente invención, la fase acuosa se prepara mezclando agua con los ingredientes solubles en agua o dispersables en agua, incluidos, si bien no limita dos a, ingredientes activos, agente tensioactivo (éter de polialquilenglicol, p. ej., Atlas G-5000), y opcionalmente otros ingredientes inertes, tales como espesantes, tampón de pH, dispersante, agente humectante, biocida, etc. En el caso de un ingrediente activo sólido insoluble en agua (p. ej., diflufenicano, penoxsulam), los materiales sólidos se pueden moler hasta la gama de tamaños deseada (p. ej., 0,1 - 10 pm) y preferiblemente predispersar en una disper sión acuosa concentrada con la ayuda de agentes humectantes y dispersantes. Existen muchos procesos y equipa mientos de molienda y dispersión comercialmente disponibles que pueden usarse para este propósito y que son bien conocidos por los expertos en la técnica. La fase oleosa se prepara mezclando el copolímero de bloques ABA solu ble en aceite que tiene una porción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico (p. ej., Atlox 4912) con ingredientes miscibles o solubles en aceite, incluidos, si bien no limitados a, disolventes oleosos, ingredientes activos oleosos, ingredientes activos solubles en aceite, adyuvantes oleosos, con servantes oleosos, etc. La formulación final de la emulsión se prepara añadiendo lentamente la fase oleosa a la fase acuosa bajo homogeneización por alto cizallamiento hasta alcanzar el tamaño de gotícula deseado de la emulsión (0,1 -10 pm).
Un ejemplo de una emulsión en la que la inestabilidad química consiste en la hidrólisis de un éster herbicida soluble en aceite por la interacción con la fase acuosa comprende:
a) una fase oleosa discontinua que comprende de 1 g/L a 700 g/L de éster butoxietílico de triclopir;
b) una fase acuosa continua que comprende de 100 g/L a 990 g/L de agua y de 1 g/L a 300 g/L de una sal de aminopiralida;
c) de 1 g/L a 200 g/L de un primer agente tensioactivo polimérico que comprende un copolímero de bloques ABA que tiene una porción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico y de 1 g/L a 200 g/L de un segundo agente tensioactivo polimérico que comprende un éter de
polialquilenglicol; y
d) opcionalmente, otros ingredientes inertes de la formulación.
Además de las composiciones y usos anteriormente expuestos, la presente invención abarca también la composi ción y uso de estas emulsiones en combinación con uno o más ingredientes adicionales compatibles. Otros ingre dientes adicionales pueden incluir, por ejemplo, uno o más de otros pesticidas, colorantes y cualesquiera otros in gredientes adicionales que proporcionan utilidad funcional, tales como, por ejemplo, estabilizantes, fragancias, aditi vos modificadores de viscosidad, auxiliares de suspensión, dispersantes y depresores del punto de congelación. Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención.
Ejemplo 1
Hidrólisis del éster butoxietílico de triclopir almacenado a una temperatura de 54°C
La formulación A, una formulación comparativa que contiene 30,7 por ciento en peso de éster butoxietílico de triclo pir, 3,3 por ciento en peso de sal potásica de aminopiralida, 9,65 por ciento en peso de Synperonic A2 (etoxilato 3EO de alcohol graso C12-C15), 6,4 por ciento en peso de Tensiofix 96DB08 (copolímero de bloques EO-PO no ióni co) con agua y Dowanol DPM para componer el equilibrio de los ingredientes, y la formulación B, una formulación de la presente invención que contiene 29,4 por ciento en peso de éster butoxietílico de triclopir, 3,1 por ciento en peso de sal potásica de aminopiralida, 2,9 por ciento en peso de Atlox 4912 (copolímero de bloques ABA de poli(ácido hidroxiesteárico copolimerizado con polietilenglicol), 4,4 por ciento en peso de propilenglicol, con agua e ingredientes minoritarios, tales como metilcelulosa (espesante), goma de xantano (espesante), antiespumante, proxel GXL (biocida) y fosfatos monobásico y dibásico de potasio (tampón de pH) para componer el equilibrio de los ingredientes, se almacenaron a una temperatura de 54°C y se monitorizaron con respecto a la hidrólisis del éster butoxietílico de triclopir. En la figura 1 se compara la hidrólisis del éster butoxietílico de triclopir a ácido triclopir de las dos formula ciones a una temperatura de 54°C. La generación de ácido triclopir fue 3 veces más lenta en la Formulación B que en la Formulación A, lo que indica que la combinación de los dos polímeros tensioactivos, Atlox 4912 y Atlas G-5000, formó una interfase mucho más densa, hermética o rígida que dificultó la interacción y la reacción de hidrólisis entre el éster butoxietílico de triclopir y el agua. Como resultado, la Formulación B permanece estable después de 24 meses a temperatura ambiente o de 6 meses a la temperatura de 54°C, mientras que la Formulación A puede formar cristales de ácido triclopir y ácido de aminopiralida después de ~8 meses a temperatura ambiente o de 2 meses a la temperatura de 54°C.
Claims (2)
1. Una emulsión estable de aceite en agua que comprende:
a) una fase oleosa discreta que comprende un éster de triclopir;
b) una fase acuosa continua que comprende agua e ingredientes solubles en agua o dispersables en agua; c) un primer agente tensioactivo polimérico que comprende un copolímero de bloques ABA que tiene una por ción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico en una cantidad de 1 g/L a 200 g/L, y un segundo agente tensioactivo polimérico que comprende un éter de polialquilenglicol en una cantidad de 1 g/L a 200 g/L; y
d) opcionalmente, otros ingredientes inertes de la formulación.
2. La emulsión de la reivindicación 1 que comprende:
a) una fase oleosa discontinua que comprende de 1 g/L a 700 g/L de éster butoxietílico de triclopir;
b) una fase acuosa continua que comprende de 100 g/L a 990 g/L de agua y de 1 g/L a 300 g/L de una sal de aminopiralida;
c) de 1 g/L a 200 g/L de un primer agente tensioactivo polimérico que comprende un copolímero de bloques ABA que tiene una porción hidrofílica de poli(óxido de etileno) (PEG) y una porción hidrofóbica de ácido 12-hidroxiesteárico y de 1 g/L a 200 g/L de un segundo agente tensioactivo polimérico que comprende un éter de polialquilenglicol; y
d) opcionalmente, otros ingredientes inertes de la formulación.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US96679307P | 2007-08-30 | 2007-08-30 | |
US966793P | 2007-08-30 | ||
PCT/US2008/072769 WO2009032481A2 (en) | 2007-08-30 | 2008-08-11 | Stable emulsion formulation hindering interaction across the water-oil interface |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2358234T3 ES2358234T3 (es) | 2011-05-06 |
ES2358234T5 true ES2358234T5 (es) | 2019-12-23 |
Family
ID=40153969
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES08797600T Active ES2358234T5 (es) | 2007-08-30 | 2008-08-11 | Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase aceite-agua |
ES11157021T Active ES2413283T3 (es) | 2007-08-30 | 2008-08-11 | Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase agua-aceite |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES11157021T Active ES2413283T3 (es) | 2007-08-30 | 2008-08-11 | Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase agua-aceite |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20090062127A1 (es) |
EP (2) | EP2340710B1 (es) |
JP (1) | JP5444225B2 (es) |
CN (2) | CN101959403A (es) |
AT (1) | ATE500729T1 (es) |
AU (1) | AU2008296737B2 (es) |
BR (1) | BRPI0815828A2 (es) |
CA (1) | CA2694662C (es) |
CO (1) | CO6260006A2 (es) |
DE (1) | DE602008005464D1 (es) |
ES (2) | ES2358234T5 (es) |
MX (1) | MX2010002340A (es) |
MY (1) | MY158318A (es) |
WO (1) | WO2009032481A2 (es) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005087007A1 (en) | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
EP2095711A1 (de) * | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
WO2011019652A2 (en) | 2009-08-10 | 2011-02-17 | Monsanto Technology Llc | Low volatility auxin herbicide formulations |
UA109416C2 (xx) * | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
RU2571655C2 (ru) * | 2010-09-17 | 2015-12-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью |
BR112013028190B1 (pt) * | 2011-06-10 | 2019-06-25 | Huntsman Corporation Australia Pty. Limited | Formulação de suspensão agrícola com base em óleo, e, método de preparar uma formulação de od |
UA113964C2 (xx) * | 2011-06-22 | 2017-04-10 | Гербіцидні емульговані концентрати з допоміжною речовиною | |
KR102032204B1 (ko) | 2011-06-22 | 2019-10-15 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 내부 보조제를 함유하는 제초제 과립 |
US10334849B2 (en) | 2011-10-26 | 2019-07-02 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
US20140287920A1 (en) * | 2011-11-02 | 2014-09-25 | Deepak Pranjivandas Shah | Variable Release Water Dispersible Granule Composition |
UY34845A (es) | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Monsanto Technology Llc | ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba |
MY171459A (en) * | 2012-06-06 | 2019-10-15 | Dow Agrosciences Llc | High strength herbicidal suspension concentrates |
PE20150678A1 (es) * | 2012-09-13 | 2015-06-03 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas que contienen aminopiralid y triclopir |
CA3123572A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
BR102014027711A2 (pt) * | 2013-11-08 | 2015-09-15 | Dow Agrosciences Llc | concentrados de emulsão pesticida contendo óleos naturais ou derivados do petróleo e métodos de uso |
EP3274435A1 (en) | 2015-03-25 | 2018-01-31 | CL Products International LLC | Candle products comprising vegetable oil that is low in polyunsaturation and gelling agent |
US20160286798A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US10383336B2 (en) | 2015-03-31 | 2019-08-20 | Kop-Coat, Inc. | Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods |
US10952433B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-03-23 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US20180125064A1 (en) * | 2015-05-12 | 2018-05-10 | Croda, Inc. | Agrochemical Emulsions |
US9717246B1 (en) | 2016-05-24 | 2017-08-01 | Kop-Coat, Inc. | Method and related solution for protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives employing buffered amine oxides and alkoxylated oils |
US20190375874A1 (en) * | 2017-01-23 | 2019-12-12 | Techno-Umg Co., Ltd. | Rubbery polymer, graft copolymer, and thermoplastic resin composition |
EP3866839A1 (en) | 2018-10-16 | 2021-08-25 | Intervet International B.V. | Stable emulsions of bacterial antigens |
CN114190388A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-03-18 | 浙江龙游东方阿纳萨克作物科技有限公司 | 一种以吡氟酰草胺与五氟磺草胺复配为活性成分的除草剂及其应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9319129D0 (en) * | 1993-09-15 | 1993-11-03 | Dowelanco Ltd | Storage and dilution of stable aqueous dispersions |
US6074987A (en) | 1998-05-28 | 2000-06-13 | Bayer Corporation | Inhibiting phase separation in low viscosity water-based pesticide suspensions |
EP1168916B1 (en) * | 1999-04-12 | 2003-09-17 | Imperial Chemical Industries PLC | Agrochemical formulations |
WO2001067860A1 (de) * | 2000-03-13 | 2001-09-20 | Basf Aktiengesellschaft | Agrotechnische formulierung |
GB0009735D0 (en) * | 2000-04-19 | 2000-06-07 | Zeneca Ltd | Formulation |
EP1408748A1 (en) * | 2000-05-15 | 2004-04-21 | Imperial Chemical Industries PLC | Agrochemical spray treatment and spray formulations |
AR032844A1 (es) † | 2001-02-26 | 2003-11-26 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
EP1465485B1 (en) * | 2001-11-07 | 2006-04-26 | Basf Aktiengesellschaft | Nanoparticles comprising a crop protection agent |
TWI402034B (zh) * | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
AU2006318610B2 (en) * | 2005-11-18 | 2011-10-20 | Corteva Agriscience Llc | Use of compositions comprising triclopyr butoxyethyl ester for the control of woody plants |
DE602006011790D1 (de) * | 2006-02-15 | 2010-03-04 | Dow Agrosciences Llc | Lösungsmittelfreie formulierung von triclopyr-butoxyethylester |
UA109416C2 (xx) * | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" |
-
2008
- 2008-08-11 EP EP11157021A patent/EP2340710B1/en not_active Revoked
- 2008-08-11 CA CA2694662A patent/CA2694662C/en active Active
- 2008-08-11 DE DE602008005464T patent/DE602008005464D1/de active Active
- 2008-08-11 MY MYPI2010000864A patent/MY158318A/en unknown
- 2008-08-11 AT AT08797600T patent/ATE500729T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-08-11 ES ES08797600T patent/ES2358234T5/es active Active
- 2008-08-11 AU AU2008296737A patent/AU2008296737B2/en active Active
- 2008-08-11 MX MX2010002340A patent/MX2010002340A/es active IP Right Grant
- 2008-08-11 US US12/189,377 patent/US20090062127A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-11 WO PCT/US2008/072769 patent/WO2009032481A2/en active Application Filing
- 2008-08-11 JP JP2010523019A patent/JP5444225B2/ja active Active
- 2008-08-11 BR BRPI0815828-2A2A patent/BRPI0815828A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-08-11 EP EP08797600.7A patent/EP2180784B2/en active Active
- 2008-08-11 CN CN2008801043007A patent/CN101959403A/zh active Pending
- 2008-08-11 CN CN201610957938.1A patent/CN107006493B/zh active Active
- 2008-08-11 ES ES11157021T patent/ES2413283T3/es active Active
-
2010
- 2010-02-26 CO CO10023457A patent/CO6260006A2/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-14 US US15/068,756 patent/US20160192641A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160192641A1 (en) | 2016-07-07 |
EP2180784B2 (en) | 2019-05-29 |
CN101959403A (zh) | 2011-01-26 |
MX2010002340A (es) | 2010-05-14 |
ES2413283T3 (es) | 2013-07-16 |
CA2694662C (en) | 2014-04-29 |
US20090062127A1 (en) | 2009-03-05 |
EP2180784A2 (en) | 2010-05-05 |
WO2009032481A3 (en) | 2010-05-27 |
EP2340710A3 (en) | 2011-09-07 |
JP5444225B2 (ja) | 2014-03-19 |
ES2358234T3 (es) | 2011-05-06 |
JP2010537992A (ja) | 2010-12-09 |
MY158318A (en) | 2016-09-30 |
WO2009032481A2 (en) | 2009-03-12 |
EP2340710B1 (en) | 2013-03-20 |
AU2008296737A1 (en) | 2009-03-12 |
CN107006493A (zh) | 2017-08-04 |
AU2008296737B2 (en) | 2014-01-09 |
BRPI0815828A2 (pt) | 2014-10-07 |
ATE500729T1 (de) | 2011-03-15 |
CA2694662A1 (en) | 2009-03-12 |
CO6260006A2 (es) | 2011-03-22 |
EP2340710A2 (en) | 2011-07-06 |
DE602008005464D1 (de) | 2011-04-21 |
CN107006493B (zh) | 2020-09-22 |
EP2180784B1 (en) | 2011-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2358234T5 (es) | Formulación de emulsión estable que dificulta la interacción a través de la interfase aceite-agua | |
ES2688230T3 (es) | Emulsiones estables de aceite en agua | |
AU2014346624C1 (en) | Pesticide emulsion concentrates containing natural or petroleum derived oils and methods of use | |
EP2595479B1 (en) | Agrochemical formulation composition | |
WO2011018188A2 (de) | Aluminiumsilikat-freie, hochkonzentrierte suspensionskonzentrate von metribuzin | |
TW201325451A (zh) | 新穎水性懸乳劑 | |
US20140100196A1 (en) | Phytosanitary microemulsion and the procedure for obtaining it | |
WO2023228934A1 (ja) | 液状農薬組成物 | |
CA3203935A1 (en) | Pesticidal composition | |
WO2022118818A1 (ja) | 農薬組成物 | |
AU2021390292A9 (en) | Liquid agrochemical formulation | |
AU2021392182A1 (en) | Liquid agrochemical formulation | |
CA3203810A1 (en) | Pesticidal composition | |
Kayea et al. | Novel Nonionic Star Polymeric Stabilizer in Aqueous Dispersion Formulations | |
JP2006282529A (ja) | 農薬組成物 | |
PL214457B1 (pl) | Środek owadobójczy w postaci emulsji oleju w wodzie |