RU2571655C2 - Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью - Google Patents

Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью Download PDF

Info

Publication number
RU2571655C2
RU2571655C2 RU2013117439/13A RU2013117439A RU2571655C2 RU 2571655 C2 RU2571655 C2 RU 2571655C2 RU 2013117439/13 A RU2013117439/13 A RU 2013117439/13A RU 2013117439 A RU2013117439 A RU 2013117439A RU 2571655 C2 RU2571655 C2 RU 2571655C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
dispersion
methyl
herbicide
active ingredient
Prior art date
Application number
RU2013117439/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013117439A (ru
Inventor
Джон М. АТКИНСОН
Лэй Лю
Мелисса Гейл ОЛДС
Франклин Н. Кини
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2013117439A publication Critical patent/RU2013117439A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2571655C2 publication Critical patent/RU2571655C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Масляная дисперсия с повышенной устойчивостью для защиты растений от сорняков, насекомых или грибных патогенов содержит: a) масляную фазу, содержащую, по отношению к общей композиции, от 200 г/л до 999 г/л растворителя, несмешивающегося с водой; и b) диспергированный активный ингредиент с нерастворимым в масле полимерным покрытием, составляющий, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л. Масляную дисперсию получают путем: a) размалывания активного ингредиента, предназначенного для покрытия, и предварительного диспергирования его в водном растворе с помощью смачивателей и диспергаторов; b) добавления одного или нескольких нерастворимых в масле полимеров к дисперсии в а); c) удаления воды из дисперсии, полученной в b), чтобы получить сухое твердое вещество; и d) диспергирования сухого твердого вещества из с) перемешиванием в масляной фазе, содержащей растворитель и другие инертные ингредиенты, активные ингредиенты или антидоты. Изобретение позволяет повысить стабильность дисперсии. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 3 табл., 3 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к жидким сельскохозяйственным композициям с повышенной устойчивостью и способам получения таких композиций. Композиции содержат активные ингредиенты, покрытые одним или несколькими полимерами, которые препятствуют их взаимодействию с другими ингредиентами и разложению под действием других ингредиентов. Новые композиции обладают повышенной устойчивостью при хранении по сравнению с композициями, содержащими непокрытые полимерами ингредиенты.
При создании композиции для сельского хозяйства важным вопросом, предназначенным для рассмотрения, является его устойчивость. Недостаточность ряда требований по устойчивости, которые обычно зависят от конкретного рынка, применения и регламентирований, конечно, приведет к проблеме в его коммерциализации. Известны многие причины неустойчивости композиции, такие как а) химическая неустойчивость из-за взаимодействий между ингредиентами (активные ингредиенты и/или инертные ингредиенты и т.д.), фоторазложения и окисления и т.д., b) физическая неустойчивость из-за разделений фаз (созревание Оствальда, кристаллизация, седиментации, расслоения эмульсий и т.д.) и с) факторы окружающей среды (температура, влажность/влага и т.д.). На современном сельскохозяйственном рынке стало все более и более распространенным создание композиций, которые содержат разнообразные активные ингредиенты и требуемые для них растворители, антидоты и/или адъюванты, и т.д., для достижения оптимального спектра, активности и эффективности доставки, что, следовательно, делает композицию более устойчивой и более перспективной. Поэтому для успешного продукта часто важны технологии, которые могут эффективно изолировать, подавлять или устранять вредные реакции или взаимодействия между несовместимыми ингредиентами.
Текучие или жидкие композиции имеются среди самых обычных типов композиций для многих продуктов сельскохозяйственного назначения и большей частью предпочтительны для потребителей из-за легкости обращения с ними в операциях измерения, использования насоса, разбавления и опрыскивания. Жидкие композиции включают эмульгирующиеся концентраты (ЕС), суспензионные концентраты (SC), растворимые жидкости (SL), жидкие текучие продукты (F) и масляные дисперсии (OD), где один или несколько активных ингредиентов могут быть растворены или суспендированы в жидкой среде композиции.
Масляные дисперсии представляют собой сравнительно недавнюю инновацию в композициях, для которых характерно повышающееся применение в современных продуктах сельскохозяйственного назначения. Основными компонентами масляной дисперсии являются растворитель и диспергированная твердая фаза. Данные основные компоненты могут включать растворимые и нерастворимые активные ингредиенты, нефтяные или полученные растворители, антидоты, реологические добавки, эмульгаторы, диспергаторы и другие коформулянты, которые помогают придавать продукту требуемые свойства. Композиции в виде масляной суспензии очень подходят для следующих случаев: (1) при чувствительных к воде активных ингредиентах, которые могут быть чувствительны к разложению за счет гидролиза, 2) при проблемах совместимости со смесями активных ингредиентов и 3) при необходимости привлечения адъювантов.
Композиции гербицидов класса сульфонилмочевины иногда могут представлять проблемы из-за свойственной им химической неустойчивости. Хорошо известно, что некоторые представители данного класса имеют тенденцию к гидролизу через расщепление в сульфонилмочевинном мостике при кислом или щелочном рН окружающей среды. Данную неустойчивость иногда считают полезной, в плане получения небольших остатков данных продуктов в почве, но могут быть проблемы, связанные с устойчивостью при хранении продуктов в виде препаративных форм. Гидролиз тифенсульфурон-метила описан J.P. Cambon и J. Bastide в “Hydrolysis Kinetics of Thifensulfuron-Methyl in Aqueous Buffer Solutions,” J. Agric. Food Chem., 44, pg. 333-337 (1996), и, как установлено, происходит относительно быстро как в кислых, так и в щелочных условиях. Из-за данного химического свойства тифенсульфурон-метил, как установлено, особенно неустойчив в жидких сельскохозяйственных композициях.
Некоторые гербициды класса сульфонилмочевины также предрасположены к разложению из-за химических несовместимостей с другими активными ингредиентами в композиции. Это может способствовать созданию композиций гербицидов класса сульфонилмочевины, содержащих дополнительные активные ингредиенты с большей перспективой. Попытки стабилизировать композиции из твердых частиц, содержащие гербициды класса сульфонилмочевины и другие активные ингредиенты, добавлением гидрофобного покрытия к гербициду класса сульфонилмочевины, недавно были раскрыты, например, см. US 6015773 и WO 2009/113093. Однако существует постоянная потребность в улучшенных способах получения устойчивых композиций, содержащих неустойчивые активные ингредиенты, такие как гербициды класса сульфонилмочевины, либо только одни, либо в комбинации с другими активными ингредиентами.
Настоящее изобретение относится к улучшенным композициям и способам получения жидких композиций с повышенной устойчивостью, содержащих активные ингредиенты, предрасположенные к химическому разложению, причем необязательно содержащие дополнительные активные ингредиенты.
Настоящее изобретение относится к масляным дисперсиям с повышенной устойчивостью, которые включают:
а) масляную фазу, содержащую, по отношению к общей композиции, от 200 граммов на литр (г/л) до 999 г/л растворителя, не смешивающегося с водой; и
b) диспергированный активный ингредиент с нерастворимым в масле полимерным покрытием, составляющий, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л.
Другой аспект настоящего изобретения относится к способу получения масляной дисперсии с повышенной устойчивостью путем покрытия активного ингредиента нерастворимым в масле полимером и затем диспергированием активного ингредиента, покрытого полимером, в масляной фазе.
Дополнительный аспект настоящего изобретения относится к добавлению в композицию по меньшей мере одного дополнительного активного ингредиента без покрытия или антидота.
Данное изобретение относится к масляным дисперсиям с повышенной устойчивостью, состоящим из масляной фазы, диспергированного активного ингредиента, покрытого нерастворимым в масле полимером, и необязательно любых других инертных ингредиентов композиции.
Диспергированный активный ингредиент может быть устойчивым или неустойчивым в конкретной композиции масляной дисперсии в зависимости от химической природы диспергированного активного ингредиента и композиции масляной дисперсии. Диспергированный активный ингредиент в масляной дисперсии по настоящему изобретению, который предрасположен к химической неустойчивости и разложению при хранении, может быть стабилизирован добавлением нерастворимого в масле полимерного покрытия для него. Такое полимерное покрытие на поверхности диспергированного активного ингредиента может препятствовать или мешать контакту с другими активными ингредиентами или ингредиентами-коформулянтами композиции, и разложение может быть замедлено или предотвращено. Данное разложение, например, может быть вызвано гидролизом диспергированного активного ингредиента, потому что он очень чувствителен к воде, или взаимодействиями диспергированного активного ингредиента с несовместимыми активными ингредиентами или ингредиентами-коформулянтами, которые также присутствуют в композиции. Кроме того, покрытый полимером диспергированный активный ингредиент по настоящему изобретению может быть менее предрасположен к созреванию Оствальда или росту кристаллов из-за ограниченного контакта с растворителем, что может, если не мешать, приводить к неустойчивости композиции или непригодности для сельскохозяйственных применений с опрыскиванием по причине засорения насадки.
Полимерное покрытие по настоящему изобретению определено как отложение полимера или смеси полимеров на поверхности частиц диспергированного активного ингредиента, которые частично или полностью окружают частицы диспергированного активного ингредиента. Полимерное покрытие может образовать барьер или защитный поверхностный слой, который подавляет или предотвращает контакт диспергированного активного ингредиента с другими активными ингредиентами или ингредиентами-коформулянтами, которые могут вызывать химическое разложение диспергированного активного ингредиента или физическую неустойчивость композиции. Полимер или смесь полимеров, используемые для образования полимерного покрытия, имеют растворимость менее чем 1000 частей на миллион (ч/млн) в масляной фазе масляной дисперсии.
Полимерное покрытие по настоящему изобретению может содержать один или несколько природных или синтетических полимеров и сополимеров, производных и их смесей. Подходящие полимеры и сополимеры могут включать поливиниловые спирты, поливинилацетаты, поливинилпирролидоны, полиакриловую кислоту и сложные эфиры, полиметакриловую кислоту и сложные эфиры и их смеси, также латексы, лигносульфонаты, полисахариды, модифицированные полисахариды, белки и их смеси и производные. Подходящие полимерные покрытия обычно имеют растворимость менее чем 1000 ч/млн в масляной фазе композиции изобретения.
Примеры полимеров и сополимеров, используемых в качестве полимерных покрытий по настоящему изобретению, включают, но без ограничения только ими, полимеры на основе поливинилового спирта, такие как Gohsenol GL03, Gohsenol® GL05 (Gohsenol представляет собой зарегистрированный товарный знак фирмы Nippon Gohsei), Celvol® 165 и Celvol® 540 (Celvol представляет собой зарегистрированный товарный знак фирмы Sekisui Specialty Chemicals America LLC) и сополимеры поливинилового спирта, такие как Ultiloc 4007 (продукт фирмы Sekisui Specialty Chemicals America LLC), который является сополимером метилового сложного эфира 2-пропеновой кислоты и гидролизованного этенилацетата и имеет номер 654647-80-0 по Chemical Abstracts Registry; полимеры на основе поливинилпирролидона, такие как Agrimer® 30, и сополимеры поливинилпирролидона с винилацетатом, такие как Agrimer® VA3, Agrimer® VA6 и Agrimer® VA7 (Agrimer представляет собой зарегистрированный товарный знак фирмы International Specialty Products); латексы, такие как акриловые, винилакриловые, метакриловые, винилметакриловые и стирол-бутадиеновые латексы, где акрил- и метакрилсодержащие латексы содержат сложноэфирные группы, полученные из С1-С20спиртов, а именно UCAR® 379G (UCAR представляет собой зарегистрированный товарный знак фирмы Arkema Inc); также полисахариды, такие как хитозан и альгинат; модифицированные полисахариды, такие как алкилированные целлюлозы, подобные Methocel®, Ethocel® (Methocel и Ethocel представляют собой зарегистрированные товарные знаки фирмы The Dow Chemical Company) и тому подобное; и модифицированные крахмалы.
Полимерное покрытие настоящего изобретения может составлять, по отношению к диспергированному активному ингредиенту по настоящему изобретению от 0,1% масс. до 20% масс., предпочтительно от 0,5% масс. до 10% масс.
Масляная фаза настоящего изобретения обычно состоит из органического, не смешивающегося с водой растворителя и может содержать один или несколько нефтяных дистиллятов, а именно ароматические углеводороды, полученные из бензола, а именно толуол, ксилол, другие алкилированные бензолы и тому подобное, и нафталиновые производные, алифатические углеводороды, а именно гексан, октан, циклогексан и тому подобное, минеральные масла из алифатических или изопарафиновых серий, и смеси ароматических и алифатических углеводородов; галогенированные ароматические или алифатические угреводороды; растительные масла, масла из семян растений или животные жиры, а именно соевое масло, масло из семян рапса, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное, и С1-С6сложные моноэфиры, полученные из растительных масел, масел из семян растений или животных жиров; диалкиламиды насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот с короткой и длинной цепью; С1-С12сложные эфиры ароматических карбоновых кислот и дикарбоновых кислот и С1-С12сложные эфиры алифатических и циклоалифатических карбоновых кислот.
Масляная фаза настоящего изобретения может составлять, по отношению к общей композиции, от 200 г/л до 999 г/л, предпочтительно от 300 г/л до 950 г/л.
Диспергированные активные ингредиенты настоящего изобретения с полимерным покрытием могут включать классы сельскохозяйственных активных ингредиентов из инсектицидов, гербицидов и фунгицидов. Подходящие активные ингредиенты из данных классов имеют растворимость меньше чем 1000 ч/млн в масляной фазе и могут проявлять химическую или физическую неустойчивость в конкретной композиции масляной дисперсии. Данные неустойчивости могут вредно влиять на устойчивость продукта при хранении и делают продукт не подходящим для сельскохозяйственных применений при опрыскивании.
Подходящие диспергированные гербициды настоящего изобретения с полимерным покрытием могут включать представители, например, сульфонилмочевинных и сульфонамидных классов гербицидов, а именно, но без ограничения только ими, тифенсульфурон-метил, метсульфурон-метил, римсульфурон, трибенурон-метил, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, азимсульфурон, пироксулам, пеноксулам, флорасулам, хлорансулам-метил, диклосулам и метосулам.
Для композиции в виде масляной дисперсии по настоящему изобретению диспергированные гербициды с полимерным покрытием могут составлять, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л, предпочтительно от 1 г/л до 500 г/л. Обычно известно, что данную концентрированную композицию можно раэбавлять от 1 до 2000 раз на месте применения в зависимости от агроприемов.
Композиция настоящего изобретения необязательно может включать активные ингредиенты и антидоты, которые не имеют полимерного покрытия и могут быть либо диспергированы, либо растворены в масляной фазе. Данные активные ингредиенты и антидоты могут включать классы сельскохозяйственных активных ингредиентов из инсектицидов, гербицидов и фунгицидов и гербицидных антидотов.
Подходящие активные ингредиенты настоящего изобретения, которые не имеют полимерного покрытия и могут быть диспергированы в масляной фазе, при условии, что они являются химически и физически устойчивыми в конкретной композиции и имеют растворимость в масляной фазе менее чем 1000 ч/млн, включают один или несколько гербицидов из классов, но без ограничения только ими, сульфонамидов, сульфонилмочевин, арилпиридиновых карбоновых кислот, арилпиримидиновых карбоновых кислот, гидроксибензонитрилов, анилидов, имидазолинонов, карбазонов и их производных; также свободные кислоты, соли щелочных металлов или аминные соли гербицидов из классов бензойных кислот, феноксиалкановых кислот, пиридинкарбоновых кислот, пиридилоксикарбоновых кислот, пиримидинкарбоновых кислот и гербициды класса гидроксибензонитрилов.
Гербициды, которые могут быть подходящими для дисперсии в масляной фазе по настоящему изобретению, не имеющие полимерного покрытия, представляют собой, при условии, что они являются химически и физически устойчивыми в конкретной композиции и имеют растворимость в масляной фазе менее чем 1000 ч/млн, триасульфурон, трибенурон, метасульфурон, тифенсульфурон, флупирсульфурон, иодосульфурон, римсульфурон, никосульфурон, циносульфурон, бенсульфурон, трифлоксисульфурон, форамсульфурон, мезосульфурон, сульфосульфурон, тритосульфурон, кроме того, флуметсулам, метосулам, хлорансулам, флорасулам, диклосулам, пеноксулам, пироксулам, дифлуфеникан, имазетабенз, имзетапир, имазаквин, имазамокс, флукарбазон, пропоксикарбазон, амикарбазон или соединения следующей формулы
Figure 00000001
где
Ar означает фенильную группу, замещенную одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С2-С4алкоксиалкила, С2-С6-алкилкарбонила, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкила, С1-С6галогеналкокси, С2-С6галогеналкоксиалкила, С2-С6галогеналкидкарбонила, С1-С6галогеналкидтио, -ОСН2СН2-, -ОСН2СН2СН2-, -ОСН2О- или -ОСН2СН2О-;
R означает Н или F;
Х означает Cl или винил; и
Y означает Cl, винил или метокси;
и их соли и сложные эфиры, раскрытые, например, в US7314849 В2, US7300907 B2, US7786044 B2 и US7642220 B2. Особенно подходящий гербицид данного класса представляет собой соединение:
Figure 00000002
и их С1-С6алкиловые сложные эфиры или солевые производные, например метиловый сложный эфир.
Дополнительные гербициды, которые могут быть подходящими для дисперсии в масляной фазе настоящего изобретения, не имеющие полимерного покрытия, представляют собой, при условии, что они являются химически и физически устойчивыми в конкретной композиции и имеют растворимость в масляной фазе менее чем 1000 ч/млн, свободные кислоты, соли щелочных металлов или аминные соли аминоциклопирахлора, дикамбы, 2,4-Д, 2М-4Х/МСРА, 2,4-ДМ/2,4-DB, аминопиралида, пиклорама, клопиралида, флуроксипира и триклопира, и соли щелочных металлов бромоксинила и иоксинила. Аминные соли могут включать первичные, вторичные, третичные или четвертичные алкиламины, алканоламины, алкилалканоламины или алкоксиалканоламины, где алкильные и алканольные группы являются насыщенными и содержат С1-С4алкильные группы по отдельности. Соли щелочных металлов могут включать соли натрия и калия.
Для композиции масляной дисперсии настоящего изобретения диспергирующиеся в масле гербициды, которые не имеют полимерного покрытия, могут составлять, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л, предпочтительно от 1 г/л до 500 г/л. Обычно известно, что данную концентрированную композицию можно разбавлять от 1 до 2000 раз на месте применения в зависимости от агроприемов.
Подходящие активные ингредиенты настоящего изобретения, которые не имеют полимерного покрытия и могут растворяться в масляной фазе, включают один или несколько гербицидов, инсектицидов или фунгицидов, но без ограничения только ими, сложные эфиры карбоксилатных, фосфатных или сульфатных пестицидов. Данные растворимые в масле активные ингредиенты могут включать гербициды на основе бензойной кислоты, а именно сложные эфиры дикамбы, гербициды на основе феноксиалкановой кислоты, а именно сложные эфиры 2,4-Д, 2М-4Х/МСРА и 2,4-ДМ/2,4-DB, гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, а именно сложные эфиры клодинафопа, цигалофопа, феноксапропа, флуазифопа, галоксифопа и квизалофопа, гербициды на основе пиридинкарбоновой кислоты, а именно сложные эфиры аминопиралида, пиклорама и клопиралида, гербициды на основе пиридилоксиалкановой кислоты, а именно сложные эфиры флуроксипира и триклопира, гербициды на основе гидроксибензонитрила, а именно сложные эфиры бромоксинила и иоксинила, инсектициды, а именно хлорпирифос и хлорпирифос-метил, и фунгициды, а именно динокап, крезоксим-метил и тому подобное.
Дополнительные ингредиенты настоящего изобретения, которые могут растворяться в масляной фазе, могут включать один или несколько гербицидных антидотов. Подходящие гербицидные антидоты настоящего изобретения могут включать, но без ограничения только ими, клоквинтоцет-мексил, беноксакор, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол-этил, фенклоримс, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, нафталевый ангидрид, оксабетринил и их производные и аналоги.
Необязательные растворимые в масле активные ингредиенты и гербицидные антидоты настоящего изобретения могут составлять, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л, предпочтительно от 1 г/л до 500 г/л. Обычно известно, что данную концентрированную композицию можно разбавлять от 1 до 2000 раз на месте применения в зависимости от агроприемов.
Композиция настоящего раскрытия необязательно может включать один или несколько дополнительных ингредиентов-коформулянтов, таких как эмульгаторы, диспергаторы, смачиватели, загустители и реологические добавки, пеногасители, адъюванты, стабилизаторы, растворители, ароматизаторы, пассиваторы, нейтрализующие средства, буферы, ингибиторы коррозии, красители, одоранты и другие обычно используемые ингредиенты.
Обычно желательно включать одно или несколько поверхностно-активных веществ в композиции настоящего изобретения. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными или неионогенными по природе и могут применяться в качестве эмульгаторов, диспергаторов, смачивающих веществ, суспендирующих агентов или для других целей. Сурфактанты, обычно используемые в области приготовления композиций и которые можно также использовать в настоящих композициях, описаны, среди прочих документов, в “McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 и в “Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I-III. Chemical publishing Co., New York, 1980-81. Типичные поверхностно-активные вещества включают соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; алкиларилсульфонатные соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция; алкилфенол-алкиленоксидные аддитивные продукты, такие как нонилфенол-С18этоксилат; спирт-алкиленоксидные аддитивные продукты, такие как тридециловый спирт-С16этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; алкилнафталин-сульфонатные соли, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как олеат сорбита; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония; полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; соли моно и диалкилфосфатных сложных эфиров; растительные масла, такие как соевое масло, масло из семян рапса, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; и сложные эфиры вышеприведенных растительных масел.
Часто некоторые из данных продуктов, такие как растительные масла или масла из семян и их сложные эфиры, можно использовать взаимозаменяемо в качестве сельскохозяйственного адъюванта, в качестве жидкого носителя или в качестве поверхностно-активного вещества.
При обычной процедуре получения масляной дисперсии настоящего изобретения диспергированный активный ингредиент размалывают с прососом воздуха до требуемого интервала размера частиц (например, 0,1-10 мкм, предпочтительно 0,5-5 мкм), и затем предварительно диспергируют в водном растворе с помощью смачивателей и диспергаторов. Водную дисперсию затем обрабатывают полимером, гомогенизируют до хорошего смешивания и затем сушат при разбрызгивании. Диспергированный активный ингредиент, покрытый полимером, добавляют как сухой порошок с перемешиванием к масляной фазе, содержащей растворитель и необязательно другие ингредиенты, такие как диспергаторы, эмульгаторы, смачиватели, загустители и другие диспергированные или растворенные активные ингредиенты или антидоты, которые приготовлены заранее, пока не получается хорошо смешанная дисперсия.
Образец композиции масляной дисперсии по настоящему изобретению, в которой разложение диспергированного активного ингредиента подавлено полимерным покрытием, включает:
а) растворитель, составляющий, по отношению к общей композиции, от 200 г/л до 950 г/л Edenor ME C12-C18;
b) тифенсульфурон-метил с покрытием из поливинилового спирта, составляющий, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 500 г/л;
с) клопиралид-этаноламин, составляющий, по отношению к общей композиции, от 25 г/л до 500 г/л;
d) сложный метилгептиловый эфир флуроксипира, составляющий, по отношению к общей композиции, от 25 г/л до 500 г/л; и
е) необязательно другие инертные ингредиенты композиции.
Edenor ME C12-C18 является смесью сложных метиловых эфиров C12-C18 жирных кислот (Cognis).
Другой аспект настоящего изобретения относится к способу получения масляной дисперсии с повышенной устойчивостью, включающему:
а) размалывание активного ингредиента, предназначенного для покрытия, и предварительное диспергирование его в водном растворе с помощью смачивателей и диспергаторов;
b) добавление одного или нескольких нерастворимых в масле полимеров к дисперсии в а);
с) удаление воды из дисперсии, полученной в b), чтобы иметь сухое твердое вещество; и
d) диспергирование сухого твердого вещества из с) перемешиванием в масляной фазе, содержащей растворитель и другие инертные ингредиенты, активные ингредиенты или антидоты.
Следующий аспект настоящего изобретения относится к способу применения масляной дисперсии с повышенной устойчивостью и необязательно разбавлению ее в водной опрыскивающей смеси для сельскохозяйственных применений, а именно, в водном диспергированном гербициде с полимерным покрытием для контроля сорняков.
Эффективное количество композиции в виде масляной дисперсии по настоящему изобретению, предназначенное для использования при обычном сельскохозяйственном применении, часто зависит, например, от типа растений, стадии роста растения, суровости условий окружающей среды, сорняков, насекомых или грибных патогенов, предназначенных для контроля, и условий применения. Обычно растение при необходимости его защиты от сорняков или насекомых или контроля или устранения болезнетворных патогенов подвергают контактированию с количеством композиции в виде масляной дисперсии, разбавленной в носителе, таком как вода, которое будет составлять количество от 1 до 40000 ч/млн, предпочтительно от 10 до 20000 ч/мнл активного ингредиента. Контактирование может представлять собой любой эффективный способ. Например, любая, подвергаемая действию часть растения, например листья или стволы, могут быть опрысканы активным ингредиентом в смеси с подходящим количеством разбавителя или носителя, такого как вода.
Вышеуказанные композиции настоящего изобретения можно применять на листву растения или на почву, или на площадь по соседству с растением. Кроме того, композиции настоящего изобретения можно смешивать или применять с любой комбинацией сельскохозяйственных активных ингредиентов, таких как артроподициды, бактериоциды, биоциды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды, инсектициды, митициды, моллюскициды, нематоциды, феромоны и родентициды.
В дополнение к композициям и вышеприведенному перечню применений, настоящее изобретение также охватывает композицию и применение данных масляных дисперсий в комбинации с одним или несколькими дополнительными совместимыми ингредиентами. Другие дополнительные ингредиенты могут включать, например, один или несколько пестицидов, красителей, удобрений и любых других дополнительных ингредиентов, обеспечивающих функциональную полезность, таких как, например, стабилизаторы, ароматизаторы, добавки, изменяющие вязкость, суспендирующие добавки, диспергаторы и депрессанты для температуры замерзания.
Следующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение.
Пример 1. Получение образцов тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием
Следующую общую процедуру использовали для получения образцов тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием с ингредиентами и количествами, перечисленными в таблице 1. Технический тифенсульфурон-метил размалывали с прососом воздуха до среднего размера частиц 2,0-3,0 мкм (д(0,5)) и затем добавляли к водному раствору, состоящему из Pluronic® P-105, Morvet® D-425 и Celvol® 165 (полимер для покрытия) в 80 миллилитрах (мл) воды. Данные продукты смешивали при 2000 об/мин, используя миксер IKA Euro Star 6000 с лопастью для диспергирования. Как только все продукты были хорошо диспергированы, смесь переносили в гомогенизатор Сильверсона и гомогенизировали при 6000 об/мин в течение 20 мин.
Таблица 1
Ингредиенты, используемые для получения тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием
Продукт Общая масса, %
(на основе сухой массы)		 Общая масса (г)
20% Pluronic® P-1051 3,0 3,75
Morvet® D-4252 2,0 0,05
3% Celvol® 1653 5,0 41,67
Тифенсульфурон-метил 90,0 22,50
Вода   36,58
1Pluronic® P-105 представляет собой диспергатор из блок-сополимера ЕО-РО со средней молекулярной массой (Мм) 6500; 2Morvet® D-425™ представляет собой смачиватель из конденсата нафталинсульфоната натрия/диспергатор;
3Celvol® 165 представляет собой >99% гидролизованный поливиниловый спирт с вязкостью в воде (4% масс.; при 20°С) 62-72 сантипуаз, который служит в качестве полимера для покрытия; Pluronic, Morvet и Celvol являются товарными знаками BASF, AkzoNobel и Sekisui Specially Chemicals America LLC, соответственно.
Гомогенизированную смесь затем сушили при разбрызгивании на аэрозольном осушителе Buchi Model B-290, используя следующие условия: температура на входе 160°С, температура на выходе 93°С, давление воздуха в насадке 40-45 бар (4000-4500 килопаскалей), степень аспирации 100% и скорость подачи жидкости 400 мл/ч. Как только весь образец высушивался при разбрызгивании, инструменту позволяли охлаждаться до комнатной температуры, и образец в циклонном коллекторе удаляли и определяли размер частиц и обычно устанавливали интервал от 2 мкм до 6 мкм (д(0,5)).
Пример 2. Получение образцов тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием в виде масляных дисперсий
Масляные дисперсии тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием получали, используя композиции, перечисленные в таблице 2. Все ингредиенты, за исключением высушенного при разбрызгивании тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием, объединяли и перемешивали механической мешалкой. Затем смесь размалывали шариками пропусканием ее один раз через мельницу Айгера/Eiger, содержащую 1,0-1,25 мм стеклянные шарики. В размолотую шариками смесь затем добавляли тифенсульфурон-метил с полимерным покрытием или без покрытия (контрольный образец) и полученную смесь перемешивали до гомогенности механическим смесителем с низким усилием сдвига. Таблица 2 показывает образцы, приготовленные данным способом.
Таблица 2
Ингредиенты, используемые при получении масляных дисперсий тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием
Ингредиенты Количества (% масс.)
Клопиралид-этаноламин 12,5
Флуроксипир-сложный метилгептиловый эфир 13,3
Тифенсульфурон-метил (с покрытием или без покрытия) 0,46
Tensiofix™N9824HF - сурфактант1 9,0
Atlox™ 4912 - сурфактант2 1,0
Aerosil® R974 - загуститель3 3,05
Agnique ME C12-C184 60,69
Общее 100,0
1Tensiofix™ N9824HF представляет собой патентованную смесь сурфактантов, поставляемую фирмой OmniChem;
2Atlox 4912 представляет собой АВА блоксополимерный сурфактант с величиной ГЛБ/HLB, равной 6 и Мм 5000;
3Aerosil® R974 представляет собой гидрофобный пирогенный загуститель из диоксида кремния;
4Agnique ME C12-C18 представляет собой смесь сложных метиловых эфиров С12-С18-жирных кислот (Cognis); Tensiofix, Atlox и Aerosil являются товарными знаками OmniChem, Croda и Evonik соответственно.
Пример 3. Оценка химического разложения композиций в виде масляных дисперсий для образцов тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием
Образцы получали, как описано в примере 2, для химического разложения тифенсульфурон-метила после хранения при 54°С в течение двух недель. Данные для 7 образцов, содержащих тифенсульфурон-метил с полимерным покрытием, и для одного контрольного образца, содержащего тифенсульфурон-метил без покрытия, показаны в таблице 3. При изучении данных, показанных в таблице 3, все 7 образцов, содержащих тифенсульфурон-метил, покрытый различными полимерами, показали повышенную химическую устойчивость по сравнению с образцом без покрытия, что определено по относительно меньшей потере тифенсульфурон-метила, показанной по результатам химического анализа каждого образца.
Таблица 3
Химическая устойчивость тифенсульфурон-метила с полимерным покрытием в композициях в виде масляных дисперсий после 2 недель хранения при 54°С
Образец Полимерное покрытие1 Описание полимера2 Полимерное покрытие, % масс. % масс. потери тифенсульфурон-метила
1 UltiLoc 4007 Сополимер PVA 5,0% 32,2
2 Celvol® 165 PVA 5,0% 44,5
3 Agrimer®30 PVP 5,0% 56,3
4 UCAR® 379G Винилакриловый латекс 5,0% 65,9
5 Agrimer® VA6 Сополимер PVP/PVAc 5,0% 63,8
6 Agrimer® VA 31 Сополимер PVP/PVAc 5,0% 68,1
7 Хитозан Полисахарид 5,0% 78,7
Контроль Без покрытия   0,0% 81,5
1UltiLoc 4007 получен от Sekisui Specially Chemicals America LLC; Celvol представляет собой зарегистрированный товарный знак Sekisui Specially Chemicals America LLC; Agrimer представляет собой зарегистрированный товарный знак International Specialty Products; UCAR представляет собой зарегистрированный товарный знак Arkema Inc.
2PVA = поливиниловый спирт, PVP = поливинилпирролидон, PVAc = поливинилацетат

Claims (10)

1. Масляная дисперсия с повышенной устойчивостью для защиты растений от сорняков, насекомых или грибных патогенов, которая включает:
a) масляную фазу, содержащую, по отношению к общей композиции, от 200 г/л до 999 г/л растворителя, несмешивающегося с водой; и
b) диспергированный активный ингредиент с нерастворимым в масле полимерным покрытием, составляющий, по отношению к общей композиции, от 1 г/л до 700 г/л.
2. Дисперсия по п. 1, где диспергированный активный ингредиент с нерастворимым в масле полимерным покрытием представляет собой инсектицид, гербицид или фунгицид.
3. Дисперсия по п. 2, где гербицид с нерастворимым в масле полимерным покрытием представляет собой тифенсульфурон-метил, метсульфурон-метил, римсульфурон, трибенурон-метил, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, азимсульфурон, пироксулам, пеноксулам, флорасулам, хлорансулам-метил, диклосулам, метосулам или их смеси.
4. Дисперсия по п. 1, где полимерное покрытие представляет собой природный или синтетический полимер, или сополимеры, их производные или смеси.
5. Дисперсия по п. 4, где синтетический полимер представляет собой поливиниловый спирт, поливинилацетат, поливинилпирролидон, поли(метилакрилат), поли(акриловую кислоту) или сополимеры, их производные или смеси.
6. Дисперсия по п. 1, дополнительно содержащая непокрытый полимером инсектицид, гербицид, фунгицид или гербицидный антидот.
7. Дисперсия по п. 6, где непокрытый полимером гербицид представляет собой свободную кислоту, соль щелочного металла или аминную соль 2,4-Д, 2,4-ДМ/2,4-DB, аминоциклопирахлора, аминопиралида, бромоксинила, клопиралида, дикамбы, флуроксипира, иоксинила, 2М-4Х/МСРА, пиклорама, триклопира или их смеси.
8. Дисперсия по п. 6, где непокрытый полимером гербицид представляет собой триасульфурон, трибенурон, метасульфурон, тифенсульфурон, флупирсульфурон, иодосульфурон, римсульфурон, никосульфурон, циносульфурон, бенсульфурон, трифлоксисульфурон, форамсульфурон, мезосульфурон, сульфосульфурон, тритосульфурон, кроме того флуметсулам, метосулам, хлорансулам, флорасулам, диклосулам, пеноксулам, пироксулам, дифлуфеникан, имазетабенз, имзетапир, имазаквин, имазамокс, флукарбазон, пропоксикарбазон, амикарбазон или соединения формулы
Figure 00000003

где
Ar означает фенильную группу, замещенную одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С2-С4алкоксиалкила, С2-С6-алкилкарбонила, C1-С6алкилтио, C1-С6галогеналкила, С1-С6галогеналкокси, С2-С6галогеналкоксиалкила, С2-С6галогеналкилкарбонила, С1-С6галогеналкилтио, -ОСН2СН2-, -ОСН2СН2СН2-, -OCH2O-, или -OCH2CH2O-;
R означает H или F;
X означает С1 или винил; и
Y означает С1, винил или метокси;
и их соли и сложные эфиры.
9. Дисперсия по п. 6, где непокрытый полимером гербицид представляет собой сложный эфир карбоксилатного, фосфатного или сульфатного пестицида.
10. Способ получения масляной дисперсии по п. 1, который включает:
a) размалывание активного ингредиента, предназначенного для покрытия, и предварительное диспергирование его в водном растворе с помощью смачивателей и диспергаторов;
b) добавление одного или нескольких нерастворимых в масле полимеров к дисперсии в а);
c) удаление воды из дисперсии, полученной в b), чтобы получить сухое твердое вещество; и
d) диспергирование сухого твердого вещества из с) перемешиванием в масляной фазе, содержащей растворитель и другие инертные ингредиенты, активные ингредиенты или антидоты.
RU2013117439/13A 2010-09-17 2011-09-16 Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью RU2571655C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38388810P 2010-09-17 2010-09-17
US61/383,888 2010-09-17
PCT/US2011/051862 WO2012037425A2 (en) 2010-09-17 2011-09-16 Liquid agricultural formulations of improved stability

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013117439A RU2013117439A (ru) 2014-10-27
RU2571655C2 true RU2571655C2 (ru) 2015-12-20

Family

ID=45818255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013117439/13A RU2571655C2 (ru) 2010-09-17 2011-09-16 Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20120071320A1 (ru)
EP (1) EP2615912A4 (ru)
JP (1) JP2014508099A (ru)
CN (1) CN103501604A (ru)
AR (1) AR083016A1 (ru)
AU (1) AU2011301966B2 (ru)
BR (2) BR112013006341A2 (ru)
CA (1) CA2810525A1 (ru)
CO (1) CO6690766A2 (ru)
MX (1) MX2013002932A (ru)
NZ (1) NZ607767A (ru)
RU (1) RU2571655C2 (ru)
WO (1) WO2012037425A2 (ru)
ZA (1) ZA201301717B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777456C1 (ru) * 2021-10-05 2022-08-04 Акционерное общество Фирма "Август" Синергетическая гербицидная композиция для защиты сахарной свеклы

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104106589B (zh) * 2012-06-28 2016-08-24 永农生物科学有限公司 含有氟唑磺隆和氨氯吡啶酸或其盐的复配农药组合物、制剂及应用
MX367606B (es) 2012-09-04 2019-08-28 Dow Agrosciences Llc Star Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de aminociclopiraclor y clopiralid.
DE112013004794T5 (de) 2012-09-28 2015-06-18 Dow Agrosciences Llc Synergistische Unkrautbekämpfung durch Anwendungen von Aminocyclopyrachlor und Triclopyr
WO2014052795A1 (en) 2012-09-28 2014-04-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and fluroxypyr
CN104812246B (zh) 2012-09-28 2020-06-23 美国陶氏益农公司 来自施用环丙嘧啶酸和氯氨吡啶酸的协同杂草控制
US9149037B2 (en) 2012-12-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)
US9930889B2 (en) 2012-12-12 2018-04-03 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of penoxsulam and mefenacet
US9426991B2 (en) 2012-12-12 2016-08-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and picloram
US10412964B2 (en) 2012-12-14 2019-09-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid
HUE042793T2 (hu) 2012-12-14 2019-07-29 Dow Agrosciences Llc Szinergetikus gyomirtás aminopiralid és klopiralid alkalmazásával
DK2934112T3 (da) 2012-12-21 2019-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicid med aminopyralid, triclopyr og overfladeaktivt stof organosilicone
US9717244B2 (en) 2013-02-25 2017-08-01 Dow Agrosciences Llc Methods of weed control in pineapple
UA115471C2 (uk) 2013-03-14 2017-11-10 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Контроль широколистих культур за допомогою 6-арилпіколінкарбонових кислот, 2-арилпіримідинкарбонових кислот або їх солей або складних ефірів
EP3054772B1 (en) * 2013-10-11 2020-02-26 Dow AgroSciences LLC Aqueous herbicidal concentrates
EP3131394B1 (en) * 2014-04-17 2018-12-26 Dow AgroSciences LLC Use of homogeneous aqueous pesticide concentrates containing paraffinic oils in methods for reducing spray drift
BR112016023942A2 (pt) * 2014-04-17 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc métodos de uso de concentrados aditivos para mistura em tanque que contêm óleos parafínicos
AR100785A1 (es) * 2014-06-09 2016-11-02 Dow Agrosciences Llc Control herbicida de maleza a partir de combinaciones de fluroxipir e inhibidores de als
CN104304259B (zh) * 2014-09-25 2016-05-04 南京华洲药业有限公司 一种包括吡氟酰草胺与胺唑草酮的混合除草剂及制备方法
EP3481196A4 (en) * 2016-07-06 2020-01-29 Crop Enhancement, Inc. NON-TOXIC COATING CONCENTRATES FOR AGRICULTURAL USES
JP7263334B2 (ja) * 2017-10-09 2023-04-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 新規農薬殺有害生物剤組成物
US11718604B2 (en) * 2018-05-11 2023-08-08 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(1,3-benzodioxole)picolinates and their use as herbicides
US20220132854A1 (en) 2019-02-19 2022-05-05 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
WO2024073018A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2180212C2 (ru) * 1997-12-04 2002-03-10 Л'Ореаль Эмульсии масло-в-воде, содержащие производное 1,3,5-триазина и силикон сополиол, и их косметическое применение

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4285720A (en) * 1972-03-15 1981-08-25 Stauffer Chemical Company Encapsulation process and capsules produced thereby
US4157983A (en) * 1977-07-28 1979-06-12 Champion International Corporation Process for production of encapsulated water-dispersible materials
DK171065B1 (da) * 1988-08-24 1996-05-13 Allied Colloids Ltd Flydende enzym-holdig sammensætning og fremgangsmåde til fremstilling af samme
US5529975A (en) * 1990-03-26 1996-06-25 Allied Colloids Limited Sprayable agricultural compositions
GB9106409D0 (en) * 1991-03-26 1991-05-15 Allied Colloids Ltd Sprayable agricultural compositions
DK0554015T3 (da) * 1992-01-28 1995-06-06 Ishihara Sangyo Kaisha Kemisk stabiliseret herbicidisk olie-baseret suspension
BR9610111A (pt) * 1995-08-29 1999-02-23 Du Pont Composição de proteção de cultura processo para revestimento produto e mistura de proteção de cultura
US5700475A (en) * 1995-12-29 1997-12-23 Monsanto Company Stabilized pesticidal compositions and their use
US6225372B1 (en) * 1995-12-29 2001-05-01 Ciba Speciality Chemicals Water Treatments, Limited Particles having a polymeric shell and their production
US5962003A (en) * 1998-03-30 1999-10-05 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the preparation of polyurethane microcapsules containing monocrotophos
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
AU2001256191A1 (en) * 2000-03-17 2001-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Microcapsule suspensions
WO2002013608A1 (en) * 2000-08-11 2002-02-21 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Water soluble uv-protective coatings for biological pesticides and process for making same
US6753083B2 (en) * 2000-11-06 2004-06-22 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Ltd. Particles
AU4888702A (en) * 2001-07-02 2003-01-09 Rohm And Haas Company Water resistant compositions that retain active components and process
DE10248619A1 (de) * 2002-10-18 2004-04-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung pulverförmiger Wirkstoff-Formulierungen mit kompressiblen Fluiden
ES2235642B2 (es) * 2003-12-18 2006-03-01 Gat Formulation Gmbh Proceso de multi-microencapsulacion continuo para la mejora de la estabilidad y almacenamiento de ingredientes biologicamente activos.
US20050203215A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Ugazio Stephen P.J. Polymer carriers and process
WO2006063030A1 (en) * 2004-12-08 2006-06-15 Speaker Tycho J Microencapsulation product and process
JP2006257063A (ja) * 2005-03-17 2006-09-28 Maruwa Biochemical Co Ltd 保存安定性を向上させた油性懸濁除草製剤。
JP2008542313A (ja) * 2005-06-04 2008-11-27 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 油性懸濁製剤
RS56792B1 (sr) * 2006-03-30 2018-04-30 Fmc Corp Mikrokapsule na bazi polimera acetilen karbamidnih derivata-poliuree i njihove formulacije sa kontrolisanim oslobađanjem
RU2421993C2 (ru) * 2006-11-23 2011-06-27 Гэт Майкроинкапсулейшн, Аг Новые агрохимические составы, содержащие микрокапсулы
EP1952688A1 (de) * 2007-01-23 2008-08-06 Bayer CropScience GmbH Ölsuspensionskonzentrat mit mikrogekaspelten und mit nicht mikrogekaspelten agrochemischen Wirkstoffen
ES2323399B2 (es) * 2007-06-19 2010-02-26 Gat Microencapsulation Ag Suspensiones en aceites de sulfonilureas y combinaciones agroquimicas.
CA2694662C (en) * 2007-08-30 2014-04-29 Lei Liu Stable emulsion formulation hindering interaction across the water-oil interface
CA2700772A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-02 Verutek Technologies, Inc. System for soil and water remediation
UA97730C2 (ru) * 2008-01-22 2012-03-12 Юнайтед Фосфорус Лимитед Гербицидные композиции и способ получения гербицидной композиции
US8298990B2 (en) * 2010-04-26 2012-10-30 Dow Agrosciences, Llc. Stabilized agricultural oil dispersions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2180212C2 (ru) * 1997-12-04 2002-03-10 Л'Ореаль Эмульсии масло-в-воде, содержащие производное 1,3,5-триазина и силикон сополиол, и их косметическое применение

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777456C1 (ru) * 2021-10-05 2022-08-04 Акционерное общество Фирма "Август" Синергетическая гербицидная композиция для защиты сахарной свеклы

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012037425A3 (en) 2014-03-27
ZA201301717B (en) 2014-07-30
EP2615912A2 (en) 2013-07-24
NZ607767A (en) 2015-02-27
BRPI1104600A2 (pt) 2013-01-22
CN103501604A (zh) 2014-01-08
CO6690766A2 (es) 2013-06-17
US20120071320A1 (en) 2012-03-22
CA2810525A1 (en) 2012-03-22
AU2011301966A1 (en) 2013-03-28
MX2013002932A (es) 2013-05-09
AR083016A1 (es) 2013-01-23
EP2615912A4 (en) 2015-04-01
JP2014508099A (ja) 2014-04-03
RU2013117439A (ru) 2014-10-27
WO2012037425A2 (en) 2012-03-22
BR112013006341A2 (pt) 2016-06-21
AU2011301966B2 (en) 2015-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2571655C2 (ru) Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью
RU2562946C2 (ru) Стабилизированные сельскохозяйственные масляные дисперсии
JP4841728B2 (ja) 液体調製物および界面活性剤／溶剤系
US8476193B2 (en) Stable oil-in-water emulsions
CN104519743B (zh) 高浓度农药悬浮剂
EA038316B1 (ru) Жидкие гербицидные композиции, содержащие производные сульфонилмочевины
RU2709172C2 (ru) Микрокапсулированная суспензия
JP2017075144A (ja) 水性懸濁状農薬組成物
JP2011168517A (ja) 安定化された水性懸濁製剤
CN113749089B (zh) 一种具有改善的稳定性的油分散组合物
TW201442632A (zh) 在鳳梨中雜草控制的方法
JP2000344604A (ja) サスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物
AU2021390292A9 (en) Liquid agrochemical formulation
TW202218547A (zh) 可乳化除草劑組成物
DE102007013362A1 (de) Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160917