JP6378178B2 - 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 - Google Patents

4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6378178B2
JP6378178B2 JP2015524341A JP2015524341A JP6378178B2 JP 6378178 B2 JP6378178 B2 JP 6378178B2 JP 2015524341 A JP2015524341 A JP 2015524341A JP 2015524341 A JP2015524341 A JP 2015524341A JP 6378178 B2 JP6378178 B2 JP 6378178B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight ratio
compound
formula
composition
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2015524341A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015523392A (ja
Inventor
ヤーキス,カーラ
マン,リチャード
シュミッツァー,ポール
サッチビ,ノーバート
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー, ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2015523392A publication Critical patent/JP2015523392A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6378178B2 publication Critical patent/JP6378178B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

優先権主張
この出願は、それらの各々の開示の全体が参照により本明細書に組み込まれている、2012年7月24日に出願の米国仮特許出願第61/675,067号、および2013年3月15日に出願の米国特許出願第13/840,346号の利益を主張する。
本明細書では、(a)4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。本明細書では、(a)4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている。
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。本明細書ではまた、(a)式(I)の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、ならびに(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
いくつかの実施形態が、以下に列挙されている。これらの実施形態では、化合物(a)と化合物(b)の比は、重量対重量(g対g)、gae/ha対gae/ha、またはgae/ha対gai/haの単位で表すことができる。
1. 除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む相乗性除草組成物。
2. (a)が化合物(I)のC1〜4アルキルまたはベンジルエステルである、実施形態1に記載の組成物。
3. (a)が化合物(I)のベンジルエステルである、実施形態2に記載の組成物。
4. (a)が、カルボン酸である式(I)の化合物である、実施形態1に記載の組成物。
5. (b)が、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルである、実施形態1〜4のいずれかに記載の組成物。
6. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がアシフルオルフェンナトリウムである、実施形態1に記載の組成物。
7. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がアザフェニデンである、実施形態1に記載の組成物。
8. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がビフェノクスである、実施形態1に記載の組成物。
9. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がカルフェントラゾン−エチルである、実施形態1に記載の組成物。
10. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がイプフェンカルバゾンである、実施形態1に記載の組成物。
11. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がフルミオキサジンである、実施形態1に記載の組成物。
12. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキサジアルギルである、実施形態1に記載の組成物。
13. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキサジアゾンである、実施形態1に記載の組成物。
14. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキシフルオルフェンである、実施形態1に記載の組成物。
15. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がペントキサゾンである、実施形態1に記載の組成物。
16. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がピラクロニルである、実施形態1に記載の組成物。
17. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がピラフルフェン−エチルである、実施形態1に記載の組成物。
18. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がサフルフェナシルである、実施形態1に記載の組成物。
19. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態1〜18のいずれかに記載の組成物。
20. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アシフルオルフェンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:210〜約9:1である、実施形態5に記載の組成物。
21. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アザフェニデンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:220〜約10:1である、実施形態5に記載の組成物。
22. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ビフェノクスまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約1:500〜約3:1である、実施形態5に記載の組成物。
23. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:60〜約86:1である、実施形態5に記載の組成物。
24. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、イプフェンカルバゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:250〜約5:1である、実施形態5に記載の組成物。
25. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、フルミオキサジンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:300〜約17:1である、実施形態5に記載の組成物。
26. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、その農業上許容される塩であるオキサジアルギルとの重量比が約1:1100〜約6:1である、実施形態5に記載の組成物。
27. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:2240〜約10:1である、実施形態5に記載の組成物。
28. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキシフルオルフェンとの重量比が約1:1120〜約3:1である、実施形態5に記載の組成物。
29. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペントキサゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:225〜約6:1である、実施形態5に記載の組成物。
30. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラクロニルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:180〜約9:1である、実施形態5に記載の組成物。
31. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチルまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約1:6〜約150:1である、実施形態5に記載の組成物。
32. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:100〜約60:1である、実施形態5のいずれかに記載の組成物。
33. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態1〜32のいずれかに記載の組成物。
34. コルビーの式によって決定される相乗性を示す、実施形態1〜32のいずれかに記載の組成物。
35. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態1〜34のいずれかの組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
36. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
37. 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物(aquatics)、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)または公道用地(rights-of-way)(ROW)からなる群の少なくとも1つの構成要素において実施される、実施形態35または36に記載の方法。
38. 望ましくない植生が未成熟である、実施形態35または36に記載の方法。
39. (a)および(b)が水に施用される、実施形態35または36に記載の方法。
40. 水が湛水した稲田の一部である、実施形態39に記載の方法。
41. (a)および(b)が、雑草または作物に発生前に施用される、実施形態35または36に記載の方法。
42. (a)および(b)が、雑草または作物に発生後に施用される、実施形態35または36に記載の方法。
43. 望ましくない植生を、グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において防除する、実施形態35または36に記載の方法。
44. 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している、実施形態43に記載の方法。
45. 望ましくない植生が除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、実施形態35または36に記載の方法。
46. 抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、複数の除草性(herbicide)作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、または複数の抵抗性メカニズムによるものである、実施形態45に記載の方法。
47. 抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、光化学系II阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系I阻害剤、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプである、実施形態45に記載の方法。
48. (b)が、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルである、実施形態1〜5のいずれかに記載の組成物。
49. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がアシフルオルフェンナトリウムである、実施形態1に記載の組成物。
50. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がアザフェニデンである、実施形態1に記載の組成物。
51. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がビフェノクスである、実施形態1に記載の組成物。
52. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がカルフェントラゾン−エチルである、実施形態1に記載の組成物。
53. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がイプフェンカルバゾンである、実施形態1に記載の組成物。
54. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がフルミオキサジンである、実施形態1に記載の組成物。
55. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキサジアルギルである、実施形態1に記載の組成物。
56. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキサジアゾンである、実施形態1に記載の組成物。
57. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がオキシフルオルフェンである、実施形態1に記載の組成物。
58. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がペントキサゾンである、実施形態1に記載の組成物。
59. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がピラクロニルである、実施形態1に記載の組成物。
60. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がピラフルフェン−エチルである、実施形態1に記載の組成物。
61. (a)が式(I)の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、(b)がサフルフェナシルである、実施形態1に記載の組成物。
62. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウムまたは農業上許容されるそれらの塩との重量比が約1:210〜約9:1である、実施形態48に記載の組成物。
63. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アザフェニデンとの重量比が約1:220〜約10:1である、実施形態48に記載の組成物。
64. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ビフェノクスまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約1:500〜約3:1である、実施形態48に記載の組成物。
65. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約1:60〜約86:1である、実施形態48に記載の組成物。
66. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、イプフェンカルバゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:250〜約5:1である、実施形態48に記載の組成物。
67. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、フルミオキサジンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:300〜約17:1である、実施形態48に記載の組成物。
68. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアルギルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:1100〜約6:1である、実施形態48に記載の組成物。
69. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:2240〜約10:1である、実施形態48に記載の組成物。
70. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキシフルオルフェンとの重量比が約1:1120〜約3:1である、実施形態48に記載の組成物。
71. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペントキサゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:225〜約6:1である、実施形態48に記載の組成物。
72. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラクロニルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:180〜約9:1である、実施形態48に記載の組成物。
73. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチルまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約1:6〜約150:1である、実施形態48に記載の組成物。
74. 式(I)の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約1:100〜約60:1である、実施形態48に記載の組成物。
75. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態1〜34または48〜74のいずれかに記載の組成物。
76. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態1〜34または48〜74のいずれかに記載の組成物。
77. 化合物(a)と化合物(b)の比が、コルビーの式によって決定される相乗除草活性をもたらす割合で存在している、実施形態1〜34または48〜74のいずれかに記載の組成物。
78. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態1〜34または実施形態48〜74のいずれかの組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
79. 望ましくない植生が未成熟である、実施形態35〜47のいずれかに記載の方法。
定義
本明細書で使用する場合、式(I)の化合物は以下の構造
を有する。式(I)の化合物は、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第7,314,849(B2)号において記載されている。式(I)の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
いかなる理論にも限定されるものではないが、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤は、クロロフィル、脂質、およびタンパク質の産生を妨害して、植物細胞の乾燥および破壊を引き起こすと考えられている。例示的なプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤には、以下に限定されないが、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、ならびにそれらの誘導体が含まれる。
本明細書で使用する場合、アシフルオルフェンとは、5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロ安息香酸である。アシフルオルフェンは、以下の構造
を有する。
アシフルオルフェンの除草活性は、Tomlin, C.(編)A World Compendium The Pesticide Manual.第15版、Alton: BCPC Publications、2009(これ以降、「The Pesticide Manual、第15版、2009」)において例示されている。例示的なアシフルオルフェンの形態には、そのナトリウム塩が含まれる。アシフルオルフェンの例示的な使用には、ダイズおよびイネにおいて、広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、アザフェニジンとは、2−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−3(2H)−オンであり、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。アザフェニジンの例示的な使用は、発生前として、および混合物中では、発生後として、柑橘、ブドウ、オリーブ、サトウキビ、および他の多年生作物における除草剤を含む。
本明細書で使用する場合、ビフェノクスとは5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸メチルである。ビフェノクスは、以下の構造
を有する。
ビフェノクスの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ビフェノクスの例示的な使用には、例えば、移植イネにおける、イヌビエおよびスゲを防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、カルフェントラゾン−エチルとは、α,2−ジクロロ−5−[4−(ジフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−4−フルオロベンゼンプロパン酸エチルである。カルフェントラゾン−エチルは、以下の構造
を有する。
カルフェントラゾン−エチルの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。カルフェントラゾン−エチルの例示的な使用には、例えば、穀物における、広範囲にわたる広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、フルミオキサジンとは、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンである。フルミオキサジンは、以下の構造
を有する。
フルミオキサジンの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。フルミオキサジンの例示的な使用には、例えば、ダイズ、ならびに樹木および蔓作物において、広葉雑草およびイネ科草を発生前に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、オキサジアルギルとは、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オンである。オキサジアルギルは、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキサジアルギルの例示的な使用には、例えば、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、野菜、サトウキビ、果樹、および柑橘における、広葉雑草、イネ科草、および一年生スゲを発生前および発生後早期に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、オキサジアゾンとは、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オンである。オキサジアゾンは、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキサジアゾンの例示的な使用には、例えば、イネにおける、単子葉および双子葉植物の雑草を防除するため、および例えば、カーネーション、グラジオラス、バラ、果樹およびブッシュ、ブドウの木、鑑賞用樹木および低木、ホップ、ワタ、イネ、ダイズ、ヒマワリ、タマネギ、ならびに芝生における、ヒルガオ、一年生広葉雑草、およびイネ科草を発生前に防除するため、ならびにヒルガオ、一年生広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、オキシフルオルフェンは、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンである。オキシフルオルフェンは、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキシフルオルフェンの例示的な使用には、例えば、熱帯性作物および亜熱帯性作物における、一年生広葉雑草およびイネ科雑草を、発生前および発生後に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、ペントキサゾンとは、3−[4−クロロ−5−(シクロペンチルオキシ)−2−フルオロフェニル]−5−(1−メチルエチリデン)−2,4−オキサゾリジンジオンであり、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ペントキサゾンの例示的な使用には、例えば、移植前、移植中、または移植後の水稲において、ヒエ属種(Echinochloa spp.)およびコナギ(Monchoria vaginalis)を発生前および発生後に防除するための使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、ピラクロニルとは、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリルであり、以下の構造
を有する。
ピラクロニルの例示的な使用には、イネにおいて雑草を防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、ピラフルフェン−エチルとは、2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチルピラゾール−3−イル)−4−フルオロフェノキシ]酢酸エチルである。ピラフルフェン−エチルは、以下の構造
を有する。
ピラフルフェン−エチルの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ピラフルフェン−エチルの例示的な使用には、例えば、穀物において、広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、サフルフェナシルとは、2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロ−N−[[メチル(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル]ベンズアミドであり、サフルフェナシルは、以下の構造
を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。サフルフェナシルの例示的な使用には、広葉雑草の葉および残余物を防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。
本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節をもたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすなどの活性成分の量である。
本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、手、バックパック、機械、トラクター、または空中(飛行機およびヘリコプター)による施用方法によって、該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用(広域、直接、バンド、スポット、機械的、オーバーザトップ(over-the-top)、またはレスキュー(rescue))、および水中施用(水上および水中の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域、顆粒スポット、シェーカーボトル、またはストリームスプレー)が含まれる。
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。
本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、pHに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。
例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イオン

(式中、R、R、R、およびRはそれぞれ独立して、水素またはC〜C12アルキル、C〜C12アルケニル、またはC〜C12アルキニルを表し、これらはそれぞれ、1つまたは複数のヒドロキシ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、R、R、R、およびRは立体的に共存できる条件とする)が含まれる。さらに、R、R、R、およびRの任意の2つが一緒になって、1〜12個の炭素原子と最大2個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、C〜C12アルキルアルコール、C〜C12アルケニルアルコール、C〜C12アルキニルアルコールまたはC〜C10アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、C〜Cアルキル、またはC〜Cアルコキシから独立して選択される、1〜3つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤(ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)またはカルボニルジイミダゾール(CDI)など)を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより;塩基(トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど)の存在下、酸をアルキル化剤(ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど)と反応させることにより;酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより;酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
組成物および方法
本明細書では、除草有効量の(a)式(I)の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。一部の実施形態では、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤は、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルである。
本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生またはその生育場所(すなわち植物の隣接区域)に、除草有効量の(a)式(I)の化合物、および(b)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。
さらに、一部の実施形態では、化合物(I)または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用(例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い)を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、2つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.(編)、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence:Weed Science Society of America(2007)。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式(I)の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、アラルキルエステルまたはアルキルエステルが使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステル、置換ベンジルエステル、またはC1〜4アルキルエステル(例えば、n−ブチルエステル)が使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステルが使用される。
一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステル、およびアシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルは、1つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体(例えば、池、湖、および川)への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、ならびに公道用地(ROW)を含む作物において雑草を防除するために利用される。
ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。
本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、EPSPシンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ACCアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ALSまたはAHAS阻害剤、HPPD阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、PPO阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、5−エノールピルビルキシメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤耐性、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系I阻害剤耐性、光化学系II阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物(以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ/アブラナ、イネ、穀物、コーン、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝生など)において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および/または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして同時に、または逐次的のいずれかで施用される。
本組成物および方法は、農学的なストレス耐性(以下に限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、繁殖、pHを含む)、有害生物耐性(以下に限定されないが、昆虫、真菌、および病原体を含む)、および作物改良形質(以下に限定されないが、収量;タンパク質、炭水化物、または油分含有量;タンパク質、炭水化物、または油分組成;植物の丈および植物アーキテクチャー)を有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。
本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン/トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理(IVM)、および公道用地(ROW)において発生する望ましくない植生が含まれる。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(Groseb.)Nashまたはメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)(Nash)R. D. Webster(メリケンニクキビ、BRAPP)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.(オオメヒシバ、DIGSA)、ヒエ属種(Echinochloa species)(ECHSS)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L.)P. Beauv.)(イヌビエ、ECHCG)、エキノコロア・クルス−パボニス(Echinochloa crus-pavonis)(Kunth)Schult.(ガルフコックスプル(gulf cockspur)、ECHCV)、ワセビエ(Echinochloa colonum(L.)LINK)(ワセビエ、ECHCO)、タイヌビエ(Echinochloa oryzoides(Ard.)Fritsch)(早生タイヌビエ、ECHOR)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola(Vasinger)Vasinger)(晩生タイヌビエ、ECHPH)、エキノコロア・ピィロポゴン(Echinochloa phyllopogon)(Stapf)Koso-Pol.(タイヌビエ、ECHPH)、エキノコロア・ポリスタキュア(Echinochloa polystachya)(Kunth)Hitchc.(クリーピングリバーグラス(creeping river grass)、ECHPO)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum Salisb.)(サラモラグラス(saramollagrass)、ISCRU)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis(L.)Nees)(アゼガヤ、LEFCH)、レプトクロア・ファスシクラリス(Leptochloa fascicularis)(Lam.)Gray(ベアーデッドスプラングルトップ(bearded sprangletop)、LEFFA)、レプトクロア・パニコイデス(Leptochloa panicoides)(Presl.)Hitchc.(アマゾンスプラングルトップ(Amazon sprangletop)、LEFPA)、イネ属種(Oryza species)(赤米および雑草米、ORYSS)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum(L.)Michx.)(オオクサキビ、PANDI)、シマスズメノヒエ(Paspalum dilatatum Poir.)(シマスズメノヒエ、PASDI)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis(Lour.)W. D. Clayton)(ツノアイアシ、ROOEX)、カヤツリグサ属種(Cyperus species)(CYPSS)、タマガヤツリ(Cyperus difformis L.)(タマガヤツリ、CYPDI)、カイペルス・デュビウス(Cyperus dubius)Rottb.(MAPDU)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria L.)(コゴメガヤツリ、CYPIR)、ハマスゲ(Cyperus rotundus L.)(ハマスゲ、CYPRO)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)Rottb./C.B.Clarke(ミズガヤツリ、CYPSE)、ハリイ属種(Eleocharis species)(ELOSS)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea(L.)Vahl)(ヒデリコ、FIMMI)、ホタルイ属種(Schoenoplectus species)(SCPSS)、イヌホタルイ(Schoenoplectus juncoides Roxb.)(ホタルイ、SCPJU)、コウキヤガラ(Bolboschoenus maritimus(L.)Palla)またはショエノプレクツス・マリチムス(Schoenoplectus maritimus)L. Lye(コウキヤガラ、SCPMA)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectus mucronatus L.)(ヒメカンガレイ、SCPMU)、クサネム属種(Aeschynomene species)(クサネム、AESSS)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides(Mart.)Griseb.)(ナガエツルノゲイトウ、ALRPH)、オモダカ(Alisma plantago-aquatica L.)(コモンウォータープランテーン、ALSPA)、ヒユ属種(Amaranthus species)(アカザおよびアマランサス、AMASS)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea Rottb.)(ホソバヒメミソハギ、AMMCO)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis L.)(マルバツユクサ、COMBE)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba(L.)Hassk.)(アメリカタカサブロウ、ECLAL)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa(Sw.)Willd.)/Vahl(アメリカコナギ、HETLI)、ヘテランテラ・レニフォルミス(Heteranthera reniformis)R.&P.(ラウンドリーフマッドプランタイン(roundleaf mudplantain)HETRE)、サツマイモ属種(Ipomoea species)(アサガオ、IPOSS)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(アメリカアサガオ、IPOHE)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia(L.)Pennell)(アゼナ、LIDDU)、チョウジタデ属種(Ludwigia species)(LUDSS)、ルドウィジア・リニフォリア(Ludwigia linifolia)Poir.(サウスイースタンプライムローズ−ウイロウ(southeastern primrose-willow)、LUDLI)、キダチキンバイ(Ludwigia octovalvis(Jacq.)Raven)(キダチキンバイ、LUDOC)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii Regel & Maack)(モノコリア(monochoria)、MOOKA)、コナギ(Monochoria vaginalis)(Burm.F.)C. Presl ex Kuhth(モノコリア、MOOVA)、ムルダンニア・ヌディフロラ(Murdannia nudiflora)(L.)Brenan(ドーブウィード(doveweed)、MUDNU)、ポリゴヌム・ペンシルバニクム(Polygonum pensylvanicum)L.(ペンシルバニアスマートウィード(Pennsylvania smartweed)、POLPY)、ハルタデ(Polygonum persicaria L.)(ハルタデ、POLPE)、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス(Polygonum hydropiperoides)Michx.(POLHP、マイルドスマートウィード(mild smartweed))、キカシグサ(Rotala indica(Willd.)Koehne)(キカシグサ、ROTIN)、オモダカ属種(Sagittaria species)(オモダカ、SAGSS)、セスバニア・エクサルタタ(Sesbania exaltata)(Raf.)Cory/Rydb. Ex Hill(ヘンプセスバニア(hemp sesbania)、SEBEX)、またはナガボノウルシ(Sphenoclea zeylanica Gaertn.)(グースウィード(gooseweed)、SPDZE)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides Huds.)(ブラックグラス(blackgrass)、ALOMY)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)(L.)Beauv.(ウインドグラス(windgrass)、APESV)、カラスムギ(Avena fatua L.)(カラスムギ、AVEFA)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum L.)(ウマノチャヒキ、BROTE)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)Lam.(イタリアンライグラス、LOLMU)、パラリス・ミノル(Phalaris minor)Retz.(リトルシードカナリーグラス(littleseed canarygrass)、PHAMI)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)(スズメノカタビラ、POANN)、セタリア・プミラ(Setaria pumila)(Poir.)Roemer & J. A. Schultes(キンエノコログサ、SETLU)、エノコログサ(Setaria viridis(L.)Beauv.)(エノコログサ、SETVI)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus L.)(アオゲイトウ、AMARE)、アブラナ属種(Brassica species)(BRSSS)、シロザ(Chenopodium album L.)(シロザ、CHEAL)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、シラホシムグラ(Galium aparine L.)(ヤエムグラ、GALAP)、ホウキギ(Kochia scoparia)(L.)Schrad.)(ホウキギ、KCHSC)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum L.)(ヒメオドリコソウ、LAMPU)、カミツレ(Matricaria recutita L.)(ワイルドカモミール、MATCH)、コシカギク(Matricaria matricarioides)(Less.)Porter(コシカギク、MATMT)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas L.)(ヒナゲシ、PAPRH)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus L.)(ソバカズラ、POLCO)、サルソラ・トラグス(Salsola tragus)L.(ロシアアザミ、SASKR)、シナピス属種(Sinapis species)(SINSS)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、コハコベ(Stellaria media(L.)Vill.)(コハコベ、STEME)、オオイヌノフグリ(Veronica persica Poir.)(オオイヌノフグリ、VERPE)、マキバスミレ(Viola arvensis Murr.)(マキバスミレ、VIOAR)、またはサンシキスミレ(Viola tricolor L.)(サンシキスミレ、VIOTR)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草、休耕地、IVM、ならびにROWにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia L.)(ブタクサ、AMBEL)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)(エビスグサ、CASOB)、センタウレア・マクロサ(Centaurea maculosa)auct. non Lam.(スポッティッドナップウィード(spotted knapweed)、CENMA)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)L.(セイヨウヒルガオ、CONAR)、ノラニンジン(Daucus carota)L.(ノラニンジン、DAUCA)、セイヨウハギクソウ(Euphorbia esula L.)(ハギクソウ、EPHES)、トゲチシャ(Lactuca serriola L.)/Torn.(トゲチシャ、LACSE)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata L.)(ヘラオオバコ、PLALA)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius L.)(エゾノギシギシ、RUMOB)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa L.)(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)L.(タイワンハチジョウナ、SONAR)、アオノキリンソウ属種(Solidago species)(アオノキリンソウ、SOOSS)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers)(セイヨウタンポポ、TAROF)、シロツメクサ(Trifolium repens L.)(ホワイトクローバー、TRFRE)、またはセイヨウイラクサ(Urtica dioica L.)(セイヨウイラクサ、URTDI)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物、樹木およびブドウ作物、ならびに多年生作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides Huds.)(ブラックグラス、ALOMY)、カラスムギ(Avena fatua L.)(カラスムギ、AVEFA)、ブラキア・デクムベンス(Brachiaria decumbens)Stapf.またはウロコロラ・デクムベンス(Urochloa decumbens)(Stapf)R. D. Webster(スリナムグラス(Surinam grass)、BRADC)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)(Hochst. ex A. Rich.)Stapf.またはウロコロア・ブリザンタ(Urochloa brizantha)(Hochst. ex A. Rich.)R.D.(ベアードグラス(beard grass)、BRABR)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)(Groseb.)Nashまたはメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)(Nash)R.D. Webster(メリケンニクキビ、BRAPP)、ブラキアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea)(Link)Hitchc.またはウロコロア・プランタギネア(Urochloa plantaginea)(Link)R. D. Webster(アレクサンダーグラス(alexandergrass)、BRAPL)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus L.)(シンクリノイガ、CENEC)、ムレメヒシバ(Digitaria horizontalis)Willd.(ムレメヒシバ、DIGHO)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis(L.)Mez ex Ekman)(サワーグラス(sourgrass)、TRCIN)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.(オオメヒシバDIGSA)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli(L.)P. Beauv.)(イヌビエ、ECHCG)、ワセビエ(Echinochloa colonum(L.)LINK)(ワセビエ、ECHCO)、オヒシバ(Eleusine indica(L.)Gaertn.)(オヒシバ、ELEIN)、ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.)(イタリアンライグラス、LOLMU)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum Michx.)(オオクサキビ、PANDI)、キビ(Panicum miliaceum L.)(野生キビ、PANMI)、アキノエノコログサ(Setaria faberi Herrm.)(アキノエノコログサ、SETFA)、エノコログサ(Setaria viridis(L.)Beauv.)(エノコログサ、SETVI)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense(L.)Pers.)(セイバンモロコシ、SORHA)、ソルグム・ビコロル(Sorghum bicolor)(L.)Moench ssp. アルンジナセウム(Arundinaceum)(モロコシ、SORVU)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、ハマスゲ(Cyperus rotundus L.)(ハマスゲ、CYPRO)、イチビ(Abutilon theophrasti Medik.)(イチビ、ABUTH)、ヒユ属種(Amaranthus species)(アカザおよびアマランサス、AMASS)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia L.)(ブタクサ、AMBEL)、ブタクサモドキ(Ambrosia psilostachya DC.)(ブタクサモドキ、AMBPS)、オオブタクサ(Ambrosia trifida L.)(オオブタクサ、AMBTR)、ミズイロアオイ(Anoda cristata)(L.)Schlecht.(ミズイロアオイ、ANVCR)、オオトウワタ(Asclepias syriaca L.)(トウワタ、ASCSY)、コセンダングサ(Bidens pilosa L.)(コセンダングサ、BIDPI)、ボレリア属種(Borreria species)(BOISS)、フタバムグラ(Borreria alata(Aubl.)DC.)またはヒロハフタバムグラ(Spermacoce alata Aubl.)(ブロードリーフボタンウィード(broadleaf buttonweed)、BOILF)、ヒロハフタバムグラ(Spermacose latifolia)(ブロードリーフボタンウィード、BOILF)、シロザ(Chenopodium album L.)(シロザ、CHEAL)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense(L.)Scop.)(カナダアザミ、CIRAR)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis L.)(マルバツユクサ、COMBE)、ヨウシュチョウセンアサガオ(Datura stramonium L.)(ヨウシュチョウセンアサガオ、DATST)、ノラニンジン(Daucus carota L.)(ノラニンジン、DAUCA)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla L.)(ショウジョウソウ、EPHHL)、シマニシキソウ(Euphorbia hirta L.)またはシマニシキソウ(Chamaesyce hirta(L.)Millsp.)(シマニシキソウ、EPHHI)、コバノショウジョウソウ(Euphorbia dentata Michx.)(歯トウダイグサ、EPHDE)、アレチノギク(Erigeron bonariensis L.)またはアレチノギク(Conyza bonariensis)(L.)Cronq.)(アレチノギク、ERIBO)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis L.)またはヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis(L.)Cronq.)(ヒメムカシヨモギ、ERICA)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)(Retz.)E. H. Walker(オオアレチノギク、ERIFL)、ヒマワリ(Helianthus annuus L.)(ヒマワリ、HELAN)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia(L.)Griseb.)(オキナアサガオ、IAQTA)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(アメリカアサガオ、IPOHE)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa L.)(マメアサガオ、IPOLA)、トゲチシャ(Lactuca serriola L.)/Torn.(トゲチシャ、LACSE)、スベリヒユ(Portulaca oleracea L.)(スベリヒユ、POROL)、ハシカグサモドキ属種(Richardia species)(プスレイ(pusley)、RCHSS)、シダ属種(Sida species)(シダ、SIDSS)、アメリカキンゴジカ((Sida spinosa L.)(アメリカキンゴジカ、SIDSP)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis L.)(ノハラガラシ、SINAR)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptychanthum Dunal)(アメリカイヌホオズキ、SOLPT)、コトブキギク(Tridax procumbens L.)(コトブキギク、TRQPR)、またはオナモミ(Xanthium strumarium L.)(オナモミ、XANST)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、芝生において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ヒナギク(Bellis perennis L.)(ヒナギク、BELPE)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)(キハマスゲ、CYPES)、カヤツリグサ属種(Cyperus species)(CYPSS)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.)(オオメヒシバ、DIGSA)、メリケンムグラ(Diodia virginiana L.)(メリケンムグラ、DIQVI)、トウダイグサ属種(Euphorbia species)(トウダイグサ、EPHSS)、カキドオシ(Glechoma hederacea L.)(カキドオシ、GLEHE)、ヒドロコチレ・ウムベラッタ(Hydrocotyle umbellata)L.(ドラーウィード(dollarweed)、HYDUM)、ヒメクグ属種(Kyllinga species)(キリンガ、KYLSS)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule L.)(ホトケノザ、LAMAM)、ムルダンニア・ヌディフロラ(Murdannia nudiflora)(L.)Brenan(ドーブウィード、MUDNU)、カタバミ属種(Oxalis species)(カタバミ、OXASS)、セイヨウオオバコ(Plantago major L.)(セイヨウオオバコ、PLAMA)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata L.)(ヘラオオバコ(buckhorn plantain)/ヘラオオバコ(narrowleaf plantain)、PLALA)、コミカンソウ(Phyllanthus urinaria L.)(コミカンソウ、PYLTE)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius L.)(エゾノギシギシ、RUMOB)、スタキス・フロリダナ(Stachys floridana)Shuttlew.(フロリダベトニー(Florida betony)、STAFL)、コハコベ(Stellaria media)(L.)Vill.)(コハコベ、STEME)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers)(セイヨウタンポポ、TAROF)、シロツメクサ(Trifolium repens L.)(ホワイトクローバー、TRFRE)、またはスミレ属種(Viola species)(野生スミレVIOSS)である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、アブラナ属(Brassica species)、ビロードキビ属(Brachiaria)またはニクキビモドキ属(Urochloa)、ウキヤガラ属(Bolboschoenus)、カヤツリグサ属(Cyperus)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、テンツキ属(Fimbristylis)、サツマイモ属(Ipomoea)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ケシ属(Papaver)、エノコログサ属(Setaria)、またはオナモミ属(Xanthium)を含む、望ましくないイネ科草、広葉、およびスゲの植生を防除するために利用される。
一部の実施形態では、化合物(I)または農業上許容されるそのエステルもしくは塩とプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤との組合せ物は、以下に限定されないが、アブラナ(セイヨウアブラナ(Brassica napus L.))、オオメヒシバ(メヒシバ(Digitaria sanguinalis))、イヌビエ(イヌビエ(Echinochloa crus-galli))、コヒメビエ(コヒメビエ(Echinochloa colona))、早生タイヌビエ(タイヌビエ(Echinochloa oryzoides))、アメリカアサガオ(アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea))、アゼガヤ(アゼガヤ(Leptochloa chinensis))、タマガヤツリ(タマガヤツリ(Cyperus difformis))、キハマスゲ(ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、コゴメガヤツリ(コゴメガヤツリ(Cyperus iria))、ハマスゲ(ハマスゲ(Cyperus rotundus))、ヒデリコ(ヒデリコ(Fimbristylis miliacea))、ホタルイ(イヌホタルイ(Schoenoplectus juncoides))、コウキヤガラ(コウキヤガラ(Bolboschoenus maritimus)またはショエノプレクツス・マリチムス(Schoenoplectus maritimus))、メリケンニクキビ(メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)またはメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla))、サラモラグラス(saramollagrass)(タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum Salis.))、エノコログサ(エノコログサ(Setaria viridis))、ヒナゲシ(ヒナゲシ(Papaver rhoeas))、またはオナモミ(オナモミ(Xanthium strumarium))を防除するために使用される。
式Iの化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。式Iの化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤(例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリミジニルチオベンゾエート系、トリアゾロピリミジン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系)、光化学系II阻害剤(例えば、フェニルカルバメート系、ピリダジノン系、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系、アミド系、ウレア系、ベンゾチアジアジノン系、ニトリル系、フェニルピリダジン系)、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤(例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘキサンジオン系、フェニルピラゾリン系)、合成オーキシン(例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系)、オーキシン輸送阻害剤(例えば、フタラメート系、セミカルバゾン系)、光化学系I阻害剤(例えば、ビピリジリウム系)、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤(例えば、グリホセート)、グルタミンシンテターゼ阻害剤(例えば、グルホシネート、ビアラホス)、微小管集合阻害剤(例えば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系、ホスホラミデート系、ピリジン系)、有糸分裂阻害剤(例えば、カルバメート系)、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤(例えば、アセトアミド系、クロロアセトアミド系、オキシアセトアミド系、テトラゾリノン系)、脂肪酸および脂質合成阻害剤(例えば、ホスホロジチオエート系、チオカルバメート系、ベンゾフラン系、クロロ炭酸系)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤(例えば、ジフェニルエーテル系、N−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、フェニルピラゾール系、ピリミジンジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系)、カロテノイド生合成阻害剤(例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン)、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤(例えば、アミド系、アニリデクス、フラノン系、フェノキシブタン−アミド系、ピリジアジノン系、ピリジン系)、4−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(例えば、カリステモン系、イソオキサゾール系、ピラゾール系、トリケトン系)、セルロース生合成阻害剤(例えば、ニトリル系、ベンズアミド系、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド系)、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性のバイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラスに対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、および複数の抵抗性または耐性メカニズム(例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性)を有するバイオタイプが含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、アシフルオルフェンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとアシフルオルフェンまたは農業上許容されるその塩との重量比は、約1:210〜約9:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとアシフルオルフェンとの重量比は、約1:191〜約2:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステルおよびアシフルオルフェンナトリウムを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびアシフルオルフェンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとアシフルオルフェンとの重量比は、約1:17.5〜約1:35である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約37グラム(g ai/ha)〜約720g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約38g ai/ha〜約470g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルおよびアシフルオルフェンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、アシフルオルフェンは、約35g ai/ha〜約420g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステルおよびアシフルオルフェンナトリウムを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびアシフルオルフェンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約8g(g ae/ha)からの施用量で施用され、かつアシフルオルフェンは、約140g ai/ha〜約280g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、アシフルオルフェンと組み合わせて、ECHCOを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、アザフェニデンと組み合わせて使用される。一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとアザフェニデンとの重量比は、約1:220〜約10:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとアザフェニデンとの重量比は、約1:109〜約2:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびアザフェニデンを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約32グラム(g ai/ha)〜約540g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約33g ai/ha〜約290g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルおよびアザフェニデンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、アザフェニデンは、約30g ai/ha〜約240g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびアザフェニデンを利用する。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、ビフェノクスと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとビフェノクスとの重量比は、約1:500〜約3:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、ビフェノクスとの重量比は、約1:455〜約1:2.5の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびビフェノクスを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとビフェノクスとの重量比は、約1:5〜約1:90である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとビフェノクスとの重量比は、約1:9〜約1:90である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約127グラム(g ai/ha)〜約1300g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約128g ai/ha〜約1050g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルおよびビフェノクスを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生もしくは成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ビフェノクスは、約125g ai/ha〜約1000g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびビフェノクスを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約8g(g ae/ha)〜約32g ae/haの施用量で施用され、かつビフェノクスは、約180g ai/ha〜約720g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約96g(g ae/ha)の施用量で施用され、かつビフェノクスは、約180g ai/ha〜約720g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ビフェノクスと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、BRSNW、CYPIR、ECHOR、IPOHE、PAPRH、またはSCPMAを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、カルフェントラゾン−エチル、またはその塩もしくはエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:60〜約86:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:49〜約49:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:0.2〜約1:10の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:0.4〜約1:5の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびカルフェントラゾン−エチルを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式(I)の化合物とカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約1:0.4〜約1:5である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約1:0.4〜約1:3.2である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式(I)の化合物のn−ブチルエステルとカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約1:1.75である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約5.5グラム(g ai/ha)〜約420g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約8g ai/ha〜約257g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルおよびカルフェントラゾン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩または他のエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約3.5g ai/ha〜約120g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約3g ai/ha〜約430g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約84g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約7g ai/ha〜約215g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約42.4g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびカルフェントラゾン−エチルを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約42.4g ae/haの施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約7g ai/ha〜約215g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約8.75g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約3.5g ai/ha〜約28g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式(I)の化合物のn−ブチルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約16g(g ae/ha)の施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約28g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、カルフェントラゾン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPES、CYPIR、DIGSA、ECHCG、ECHOR、またはLEFCHを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、フルミオキサジンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約1:300〜約17:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約1:272〜約3:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびフルミオキサジンを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約1:9〜約1:35である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約1:3〜約1:27である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約19グラム(g ai/ha)〜約900g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約20g ai/ha〜約650g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびフルミオキサジンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、フルミオキサジンは、約17.5g ai/ha〜約600g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびフルミオキサジンを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約8g(g ae/ha)〜約16g ai/haの施用量で施用され、かつフルミオキサジンは、約140g ai/ha〜約280g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約16g(g ae/ha)〜約32g ae/haの施用量で施用され、かつビフェノクスは、約105g ai/ha〜約420g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、フルミオキサジンと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ECHCO、IPOHE、SETVI、またはXANSTを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、イプフェンカルバゾンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとイプフェンカルバゾンとの重量比は、約1:250〜約5:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとイプフェンカルバゾンとの重量比は、約1:227〜約1:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびイプフェンカルバゾンを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約65グラム(g ai/ha)〜約800g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約66g ai/ha〜約550g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびイプフェンカルバゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、イプフェンカルバゾンは、約62.5g ai/ha〜約500g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびイプフェンカルバゾンを利用する。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキサジアルギルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約1:1100〜約6:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約1:509〜約4:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキサジアルギルを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびオキサジアルギルを含んでおり、式(I)の化合物とオキサジアルギルとの重量比は、約1:3〜約1:11である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアルギルを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約1:5〜約1:11である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約15グラム(g ai/ha)〜約2500g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約16g ai/ha〜約1170g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキサジアルギルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキサジアルギルは、約50g ai/ha〜約2200g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキサジアルギルを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびオキサジアルギルを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約17.5g ae/haの施用量で施用され、かつオキサジアルギルは、約50g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアルギルを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約8.75g ae/haの施用量で施用され、かつオキサジアルギルは、約50g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキサジアルギルと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、IPOHEを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキサジアゾンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:2240〜約10:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:57〜約2:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:0.9〜約1:57の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:1.8〜約1:28.5の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキサジアゾンを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびオキサジアゾンを含んでおり、式(I)の化合物とオキサジアゾンとの重量比は、約1:1.8〜約1:14.3である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアゾンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:1.8〜約1:70である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびオキサジアゾンを含んでおり、式(I)の化合物のn−ブチルエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約1:3.6〜約1:14.3である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約33グラム(g ai/ha)〜約4780g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約35g ai/ha〜約320g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキサジアゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約31g ai/ha〜約4480g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約15g ai/ha〜約500g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約140g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約31g ai/ha〜約250g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約70g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキサジアゾンを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびオキサジアゾンを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約8.75g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約31g ai/ha〜約250g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアゾンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約17.5g ae/haの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約31g ai/ha〜約250g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびオキサジアゾンを利用し、式(I)の化合物のn−ブチルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約17.5g(g ae/ha)〜約70g ae/haの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約250g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキサジアゾンと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ECHORまたはIPOHEを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキシフルオルフェンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約1:1120〜約3:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、1:82〜約1:2の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約1:2〜約1:164の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約1:4.2〜約1:82の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキシフルオルフェンを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびオキシフルオルフェンを含んでおり、式(I)の化合物とオキシフルオルフェンとの重量比は、約1:4.2〜約1:68である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキシフルオルフェンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約1:5〜約1:82である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約92グラム(g ai/ha)〜約2540g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約94g ai/ha〜約402g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキシフルオルフェンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約100g ai/ha〜約2240g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約45g ai/ha〜約720g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約85g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約90g ai/ha〜約360g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約42.4g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびオキシフルオルフェンを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびオキシフルオルフェンを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約64g ae/haの施用量で施用され、かつオキシフルオルフェンは、約90g ai/ha〜約360g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびオキシフルオルフェンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約32g ae/haの施用量で施用され、かつオキシフルオルフェンは、約90g ai/ha〜約360g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPIR、CYPRO、DIGSA、ECHCG、ECHCO、IPOHE、またはSCPJUを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、ペントキサゾンまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約1:225〜約6:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、1:26〜約1:2の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約1:0.8〜約1:52の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約1:1.6〜約1:26の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステル、およびペントキサゾンを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびペントキサゾンを含んでおり、式(I)の化合物とペントキサゾンとの重量比は、約1:1.6〜約1:13である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびペントキサゾンを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとペントキサゾンとの重量比は、約1:6〜約1:26である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約58グラム(g ai/ha)〜約750g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約61g ai/ha〜約148g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびペントキサゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約56g ai/ha〜約450g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約25g ai/ha〜約230g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約70g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約56g ai/ha〜約112g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステル、およびペントキサゾンを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびペントキサゾンを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約8.75g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用され、かつペントキサゾンは、約56g ai/ha〜約113g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびペントキサゾンを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約8.75g ae/haの施用量で施用され、かつペントキサゾンは、約56g ai/ha〜約113g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ペントキサゾンと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPRO、ECHCG、FIMMI、またはSCPJUを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、ピラクロニルまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約1:180〜約9:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約1:62〜約1:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約1:4.4〜約2:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約1:34〜約2:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびピラクロニルを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびピラクロニルを含んでおり、式(I)の化合物とピラクロニルとの重量比は、約1:31〜約1:3である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびピラクロニルを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとピラクロニルとの重量比は、約1:2〜約1:34である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約36グラム(g ai/ha)〜約660g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約41g ai/ha〜約305g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびピラクロニルまたはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ピラクロニルは、約34g ai/ha〜約360g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、ピラクロニルまたはその塩は、約4g ai/ha〜約140g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約45g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、ピラクロニルまたはその塩は、約33.75g ai/ha〜約270g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびピラクロニルを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびピラクロニルを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用され、かつピラクロニルは、約33.75g ai/ha〜約270g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびピラクロニルを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約35g ae/haの施用量で施用され、かつピラクロニルは、約33.75g ai/ha〜約270g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ピラクロニルと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、BRAPP、CYPRO、ECHCG、ECHCO、ECHOR IPOHE、またはISCRUを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:6〜約150:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約1:5.5〜約25:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびピラフルフェン−エチルを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびピラフルフェン−エチルを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとピラフルフェン−エチルとの重量比は、約1:3〜約1.5:1である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約4グラム(g ai/ha)〜約312g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約5g ai/ha〜約62g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびピラフルフェン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約2g ai/ha〜約12g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびピラフルフェン−エチルを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびピラフルフェン−エチルを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約8g(g ae/ha)〜約16g ae/haの施用量で施用され、かつピラフルフェン−エチルは、約2.6g ai/ha〜約10.6g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ピラフルフェン−エチルと組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPIRまたはECHCGを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルは、サフルフェナシルまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルとの重量比は、約1:100〜約60:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルとの重量比は、約1:9〜約12:1の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩との重量比は、約1:0.1〜約1:10の範囲内にある。ある種の実施形態では、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルとサフルフェナシルまたはその塩との重量比は、約1:0.3〜約1:5の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびサフルフェナシルを含む。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物およびサフルフェナシルを含んでおり、式(I)の化合物とサフルフェナシルとの重量比は、約1:0.3〜約1:5である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびサフルフェナシルを含んでおり、式(I)の化合物のベンジルエステルとサフルフェナシルとの重量比は、約1:0.3〜約1:5である。一実施形態では、本組成物は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびサフルフェナシルを含んでおり、式(I)の化合物のn−ブチルエステルとサフルフェナシルとの重量比は、約1:1.1である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、1ヘクタールあたり活性成分約7グラム(g ai/ha)〜約500g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約9g ai/ha〜約110g ai/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびサフルフェナシルまたはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルは、約5g ai/ha〜約200g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2グラム(g ae/ha)〜約300g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩は、約2g ai/ha〜約80g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約2g(g ae/ha)〜約140g ae/haの施用量で施用される。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩は、約5g ai/ha〜約40g ai/haの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約70g ae/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式(I)の化合物またはそのベンジルエステルもしくはn−ブチルエステル、およびサフルフェナシルを利用する。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物およびサフルフェナシルを利用し、式(I)の化合物は、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約70g ae/haの施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約5g ai/ha〜約40g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のベンジルエステルおよびサフルフェナシルを利用し、式(I)の化合物のベンジルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約4.38g(g ae/ha)〜約17.5g ae/haの施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約5g ai/ha〜約20g ai/haの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式(I)の化合物のn−ブチルエステルおよびサフルフェナシルを利用し、式(I)の化合物のn−ブチルエステルは、1ヘクタールあたり酸当量約35g(g ae/ha)の施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約40g ai/haの施用量で施用される。ある種の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩と組み合わせて、式(I)の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、CYPIR、CYPRO、ECHCG、ECHCO、ECHOR、ISCRU、またはLEFCHを防除するために使用される。
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、1種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤(複数可)と一緒に製剤化する、他の除草剤(複数可)とタンク混合する、または他の除草剤(複数可)と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、4−CPA;4−CPB;4−CPP;2,4−D;2,4−Dコリン塩、2,4−Dエステルおよびアミン、2,4−DB;3,4−DA;3,4−DB;2,4−DEB;2,4−DEP;3,4−DP;2,3,6−TBA;2,4,5−T;2,4,5−TB;アセトクロル、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド(ethbenzamide)、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド(ethobenzamid)、エトベンズアミド(etobenzamid)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル+イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−M、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グリホセート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPAエステルおよびアミン、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−P−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、SYN−523、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに、グリホセート耐性、EPSPシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、ACCアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、ALSまたはAHAS耐性、HPPD耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、PPO耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系I阻害剤耐性、光化学系II阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物、ならびに単一および/または複数の抵抗性メカニズムにより、複数の化学品および/または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。一部の実施形態では、式(I)の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして、または逐次施用物としてのいずれかで同時に施用される。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、AD−67(MON4660)、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット(メキシル)、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物(NA)、オキサベトリニル、R29148、およびN−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの1つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット(メキシル)である。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、IAA、IBA、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール、エテホン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホアミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、2,3,5−トリ−ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、およびトリネキサパックなどの1つまたは複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用される。
一部の実施形態では、植物成長調節剤は、イネ、穀作物、コーン、トウモロコシ、広葉作物、アブラナ/キャノーラ、芝生、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、プランテーション作物、野菜、および非作物(観葉植物)環境などの1つまたは複数の作物または環境において使用される。一部の実施形態では、植物に対して優先的に有利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式(I)の化合物と混合されるか、または式(I)の化合物およびプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼと混合される。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも1種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物;ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド;C〜C11アルキルポリグリコシド;リン酸化アルコールエトキシレート;天然一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマー;ポリシロキサン−メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝酸アンモニウム;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);獣脂アミンエトキシレート(15 EO);PEG(400)ジオレエート−99が含まれる。
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素(例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など);植物油(例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など);上記植物油のエステル;モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール(4〜6個のヒドロキシ含有)のエステル(例えばステアリン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸n−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど);モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、N−メチル−2−ピロリジノン、N,N−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、1種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩(ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど);アルキルアリールスルホン酸塩(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど);アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物(ノニルフェノール−C18エトキシレートなど);アルコール−アルキレンオキシド付加生成物(トリデシルアルコール−C16エトキシレートなど);セッケン(ステアリン酸ナトリウムなど);アルキルナフタレン−スルホン酸塩(ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど);スルホコハク酸塩のジアルキルエステル(ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなど);ソルビトールエステル(オレイン酸ソルビトールなど);四級アミン(塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど);脂肪酸のポリエチレングリコールエステル(ステアリン酸ポリエチレングリコールなど);エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩;植物油または種子油(例えばダイズ油、ナタネ/キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など);および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。
一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約0.0005〜98重量%である。一部の実施形態では、濃度は約0.0006〜90重量%である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約0.1〜98重量%、ある種の実施形態では、約0.5〜90重量%の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約0.0006〜3.0重量%の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約0.01〜1.0重量%含有している。
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
(実施例)
実施例I、II、IIIおよびIVの結果は、温室試験の結果である。
直播イネにおける雑草防除のための、発生後に葉面施用した除草混合物の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌(例えば、シルト28.6%、粘土18.8%、および砂52.6%、pHは約5.8であり、有機物含有量は約1.8%)と石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6平方センチメートル(cm)を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で8〜22日間、栽培した。栄養素(Peters Excel(登録商標)15−5−15 5−Ca 2−Mgおよびキレート鉄)を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をSC(懸濁製剤)として製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Aの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害性除草剤である、カルフェントラゾン−エチル(Aim(登録商標)ECとして製剤化)、オキシフルオルフェン(GoalTender(登録商標)SCとして製剤化、または工業物質)、ピラクロニル(Pyraclon(登録商標)として製剤化)、オキサジアゾン(Ronstar(登録商標)50Wとして製剤化)、およびサフルフェナシル(Sharpen(登録商標)として製剤化)、アシフルオルフェンナトリウム塩(Blazerとして製剤化)、ビフェノクス(Foxとして製剤化、または工業グレードの物質)、フルミオキサジン(Payloadとして製剤化)、およびピラフルフェン−エチル(工業グレードの物質)を含んだ。
処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および187L/haの施用量で12mLの施用体積に基づいて計算した。
製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、Agri−Dex(登録商標)濃縮作物油が1.25%(v/v)となる体積で希釈して、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25+/−0.05%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、作物油濃縮物1.25%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。
工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3v/vの体積中に溶解し、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、作物油濃縮物1.5%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびDMSO濃度をそれぞれ16.2%および0.5%にするよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。
製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3v/vの体積中に溶解し、12×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、作物油濃縮物が1.5%(v/v)となる体積または水で希釈して、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、適量の作物油濃縮物1.5%(v/v)の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。必要な場合、追加の水および/またはアセトン/DMSO97:3v/vを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびDMSOの最終濃度をそれぞれ、8.1%および0.25%にした。
保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から18〜20インチ(46〜50cm)上のスプレー高さにおいて、施用面積0.503m全面に187L/haを送達するように較正した8002Eノズルを装備したオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧機(track sprayer)を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約3週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害または成長阻害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表1〜21に示す。
移植水稲における雑草防除の場合の水中施用した除草混合物の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌(シルト50.5%、粘土25.5%、および砂24%、pH約7.6であり、有機物含有量は約2.9%)と、水を1:1の体積比で混合することにより調製した湛水土壌(泥)に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。表面積86.59平方センチメートル(cm)を有する、穴のあいていない16オンス(oz.)のプラスチック製ポットに、各ポットにおいて3センチメートル(cm)のヘッドスペースを設けて、上記の調製した泥を一定量365mLで分配投入した。泥を植え付け前または移植前に一晩乾燥した。プラスチック製プラグトレイ中、Sun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の4日前に、表面積86.59cmを有する穴のあいていない32oz.のプラスチック製ポットに入っている泥840mLに、第2または第3葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で2.5〜3cm満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で、4〜22日間栽培した。栄養素は、Osmocote(登録商標)(19:6:12、N:P:K+微量栄養素)として、16oz.のポットにつき2g、および32oz.のポットにつき4gを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第1〜第4本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をSCとして製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Aの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害性除草剤である、カルフェントラゾン−エチル(Aim(登録商標)ECとして製剤化)、オキシフルオルフェン(SCとして製剤化、または工業物質)、ピラクロニル(Pyraclon(登録商標)として製剤化)、オキサジアゾン(Ronstar(登録商標)50Wとして製剤化)、サフルフェナシル(Sharpen(登録商標)として製剤化)、ペントキサゾン(工業グレードの物質)、ビフェノクス(Fox(登録商標)として製剤化、または工業グレードの物質)、およびオキサジアルギル(工業グレードの物質)を含んだ。
各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、ポットあたりの構成成分あたり2mLの施用体積、およびポットあたり86.59cmの施用面積に基づいて計算した。
製剤化した化合物の場合、測定量を個々の100mLまたは200mLガラス製バイアルに入れ、Agri−Dex(登録商標)作物油濃縮物が1.25%(v/v)となる体積で溶解して、施用溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。
工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の100mLから200mLガラス製バイアルに入れ、アセトン体積中に溶解して、濃保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。得られた濃保存溶液は、最終施用溶液が1.25%(v/v)作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物2.5%(v/v)を含有している水性混合物を等体積量用いて希釈した。
ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に、個別にかつ逐次、注入することにより施用を行った。対照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよび作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約3週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害または成長阻害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S.R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表22〜38に示す。
温室中の穀作物における混合物の発生後除草活性の評価。
103.2平方センチメートル(cm)の表面積を有するプラスチック製ポット中のSun Gro MetroMix(登録商標)306播種用混合物(通常、pH6.0〜6.8および有機物含有量約30%を有する)に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約18℃および夜間は約17℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で7〜36日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第2または第3本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、SCとして製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)のベンジルエステル、第2の穀物用除草剤の単独、次いで両方の組合せからなった。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害性除草剤を含んだ。
一定量を測定した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)のベンジルエステルを25ミリリットル(mL)ガラス製バイアルに入れ、Agri−Dex(登録商標)作物油濃縮物が1.25%(v/v)となる体積で希釈し、保存溶液を得た。化合物要件は、1ヘクタールあたり187リットル(L/ha)の施用量で施用体積12mLを基準とした。第2の穀物用除草剤および実験化合物の混合物のスプレー溶液は、保存溶液を適量の希釈用溶液に添加することにより調製し、二元および三元組合せ物中に活性成分を含む12mLスプレー溶液を形成させた。植物の平均草冠から18インチ(46cm)上のスプレー高さにおいて、施用面積0.503平方メートル(m)全面に、187L/haを送達するよう較正した8002Eノズルを装備したオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。20〜22日後に、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S.R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表39に示す。
雑草防除のために発生前に土壌施用した除草混合物の評価
ローム土壌(シルト32%、粘土23%、および砂45%、pHは約6.5であり、有機物含有量は約1.9%)と、石灰質の砂利を80:20の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。土壌マトリックスは、体積1クォートおよび表面積83.6平方センチメートル(cm)を有するプラスチック製ポットに入っていた。
処理は、SC(懸濁製剤)として製剤化した4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)ピリジン−2−カルボン酸(化合物A)のベンジルエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Aの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物A(式Iの化合物)の形態には、
が含まれる。
他の除草性構成成分は、酸当量または活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害性除草剤である、フルミオキサジン(Payload(登録商標)として製剤化)、およびオキサジアゾン(Ronstar(登録商標)50Wとして製剤化)を含んだ。
処理の条件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および187L/haの施用量で12mLの施用体積に基づいて計算した。
製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、Agri−Dex(登録商標)作物油濃縮物(COC)が1.25%(v/v)となる体積に希釈して、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がCOC1.25%(v/v)を含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、COC1.25%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。
工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3(v/v)の体積中に溶解し、12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液がCOCを1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、COC1.5%(v/v)の水性混合物10mLを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびDMSO濃度をそれぞれ16.2%および0.5%にするよう、濃縮保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。
製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を25mLガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン/DMSO97:3(v/v)の体積中に溶解し、12×保存溶液を得ることができ、また測定量の製剤化した化合物は、25mLガラス製バイアルに個別に入れて、COCが1.5%(v/v)となる体積または水で希釈して12×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ/または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液がCOCを1.25%(v/v)含有するよう、適量の各保存溶液(例えば、1mL)を加え、適量のCOC1.5%(v/v)の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。必要な場合、追加の水および/またはアセトン/DMSO97:3(v/v)を個々の施用溶液に加え、比較される施用溶液の最終アセトンおよびDMSO濃度をそれぞれ、8.1%および0.25%にすることができる。
保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。平均ポット高さから18インチ(46cm)上のスプレー高さにおいて、施用面積0.503m全面に187L/haを送達するように較正した8002Eノズルを装備したオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧機を用いて、スプレー溶液を土壌に施用した。対照ポットには、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済みポットおよび対照ポットを温室に置き、必要に応じて上から水を与えた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を施した。ポットは、日中は約29℃および夜間は26℃に維持されている、約14時間の光周期の温室中で維持した。栄養素(Peters(登録商標)Excel15−5−15 5−Ca 2−Mg)を必要に応じて灌水溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、1000ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。約4週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を、目視によって決定し、0〜100パーセントの尺度(0は害または成長阻害なしに相当し、100は完全な死滅に相当する)に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S.R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。)。
2種の活性成分AおよびBを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値=A+B−(AxB/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Aの観測された効力。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Bの観測された効力。
試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表40〜41に示す。

Claims (33)

  1. 除草有効量の(a)式(I)の化合物
    または、農業上許容されるその塩もしくはC1〜4アルキルエステルまたはベンジルエステル、および(b)アシフルオルフェン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシルからなる群から選択される、少なくとも1つの化合物を含む相乗性除草組成物であって、(a)と(b)は前記組成物が除草的相乗性を示すような重量比で前記組成物中に存在し、ここで、(a)の(b)アシフルオルフェンに対する重量比が、1:17.5〜1:35であり、(a)の(b)ビフェノクスに対する重量比が、1:1.9〜1:156であり、(a)の(b)カルフェントラゾン−エチルに対する重量比が、2.5:1〜1:5.1であり、(a)の(b)フルミオキサジンに対する重量比が、1:3.3〜1:35であり、(a)の(b)オキサジアルギルに対する重量比が、1:2.9〜1:11.4であり、(a)の(b)オキサジアゾンに対する重量比が、1:1.8〜1:70であり、(a)の(b)オキシフルオルフェンに対する重量比が、1:4.3〜1:82.2であり、(a)の(b)ペントキサゾンに対する重量比が、1:1.6〜1:25.7であり、(a)の(b)ピラクロニルに対する重量比が、1:2.6〜1:33.8であり、(a)の(b)ピラフルフェン−エチルに対する重量比が、3:1〜1:1.3であり、(a)の(b)サフルフェナシルに対する重量比が、3.5:1〜1:4.6である、組成物。
  2. (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のC1〜4アルキルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項1に記載の組成物。
  3. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項1から2のいずれか一項に記載の組成物。
  4. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生またはその生育場所の植物、前記望ましくない植生を生育させる土壌もしくは水に、除草有効量の(a)式(I)の化合物:
    または、農業上許容されるその塩もしくはC1〜4アルキルエステルまたはベンジルエステル、および(b)アシフルオルフェン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシルからなる群から選択される、少なくとも1つの化合物を含む組成物を接触させるステップを含む、方法であって、(a)と(b)は前記組成物が除草的相乗性を示すような重量比で前記組成物中に存在し、ここで、(a)の(b)アシフルオルフェンに対する重量比が、1:17.5〜1:35であり、(a)の(b)ビフェノクスに対する重量比が、1:1.9〜1:156であり、(a)の(b)カルフェントラゾン−エチルに対する重量比が、2.5:1〜1:5.1であり、(a)の(b)フルミオキサジンに対する重量比が、1:3.3〜1:35であり、(a)の(b)オキサジアルギルに対する重量比が、1:2.9〜1:11.4であり、(a)の(b)オキサジアゾンに対する重量比が、1:1.8〜1:70であり、(a)の(b)オキシフルオルフェンに対する重量比が、1:4.3〜1:82.2であり、(a)の(b)ペントキサゾンに対する重量比が、1:1.6〜1:25.7であり、(a)の(b)ピラクロニルに対する重量比が、1:2.6〜1:33.8であり、(a)の(b)ピラフルフェン−エチルに対する重量比が、3:1〜1:1.3であり、(a)の(b)サフルフェナシルに対する重量比が、3.5:1〜1:4.6である、方法。
  6. (a)が、式(I)の化合物、式(I)の化合物のC1〜4アルキルエステル、または式(I)の化合物のベンジルエステルである、請求項5に記載の方法。
  7. 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理(IVM)、または公道用地(ROW)において、望ましくない植生が防除される、請求項5から6のいずれか一項に記載の方法。
  8. (a)および(b)が、前記望ましくない植生および/または作物の発生前に施用される、請求項5から7のいずれか一項に記載の方法。
  9. グリホセート、5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系I阻害剤、光化学系II阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項5から8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項9に記載の方法。
  11. 望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性植物を含む、請求項5から10のいずれか一項に記載の方法。
  12. (b)がアシフルオルフェンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:17.5〜1:35である、請求項1に記載の組成物。
  13. (b)がビフェノクスであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.9〜1:156である、請求項1に記載の組成物。
  14. (b)がカルフェントラゾン−エチルであって、(a)の(b)に対する重量比が、2.5:1〜1:5.1である、請求項1に記載の組成物。
  15. (b)がフルミオキサジンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:3.3〜1:35である、請求項1に記載の組成物。
  16. (b)がオキサジアルギルであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:2.9〜1:11.4である、請求項1に記載の組成物。
  17. (b)がオキサジアゾンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.8〜1:70である、請求項1に記載の組成物。
  18. (b)がオキシフルオルフェンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:4.3〜1:82.2である、請求項1に記載の組成物。
  19. (b)がペントキサゾンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.6〜1:25.7である、請求項1に記載の組成物。
  20. (b)がピラクロニルであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:2.6〜1:33.8である、請求項1に記載の組成物。
  21. (b)がピラフルフェン−エチルであって、(a)の(b)に対する重量比が、3:1〜1:1.3である、請求項1に記載の組成物。
  22. (b)がサフルフェナシルであって、(a)の(b)に対する重量比が、3.5:1〜1:4.6である、請求項1に記載の組成物。
  23. (b)がアシフルオルフェンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:17.5〜1:35である、請求項5に記載の方法。
  24. (b)がビフェノクスであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.9〜1:156である、請求項5に記載の方法。
  25. (b)がカルフェントラゾン−エチルであって、(a)の(b)に対する重量比が、2.5:1〜1:5.1である、請求項5に記載の方法。
  26. (b)がフルミオキサジンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:3.3〜1:35である、請求項5に記載の方法。
  27. (b)がオキサジアルギルであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:2.9〜1:11.4である、請求項5に記載の方法。
  28. (b)がオキサジアゾンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.8〜1:70である、請求項5に記載の方法。
  29. (b)がオキシフルオルフェンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:4.3〜1:82.2である、請求項5に記載の方法。
  30. (b)がペントキサゾンであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:1.6〜1:25.7である、請求項5に記載の方法。
  31. (b)がピラクロニルであって、(a)の(b)に対する重量比が、1:2.6〜1:33.8である、請求項5に記載の方法。
  32. (b)がピラフルフェン−エチルであって、(a)の(b)に対する重量比が、3:1〜1:1.3である、請求項5に記載の方法。
  33. (b)がサフルフェナシルであって、(a)の(b)に対する重量比が、3.5:1〜1:4.6である、請求項5に記載の方法。
JP2015524341A 2012-07-24 2013-07-19 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物 Active JP6378178B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261675067P 2012-07-24 2012-07-24
US61/675,067 2012-07-24
US13/840,346 2013-03-15
US13/840,346 US8916499B2 (en) 2012-07-24 2013-03-15 Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
PCT/US2013/051299 WO2014018395A1 (en) 2012-07-24 2013-07-19 Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015523392A JP2015523392A (ja) 2015-08-13
JP6378178B2 true JP6378178B2 (ja) 2018-08-22

Family

ID=49995437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015524341A Active JP6378178B2 (ja) 2012-07-24 2013-07-19 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8916499B2 (ja)
EP (1) EP2877020B1 (ja)
JP (1) JP6378178B2 (ja)
KR (1) KR102089386B1 (ja)
CN (1) CN104661525B (ja)
AR (1) AR091896A1 (ja)
AU (1) AU2013293308B2 (ja)
BR (1) BR102013018510B8 (ja)
CA (1) CA2879947A1 (ja)
CL (1) CL2015000167A1 (ja)
CO (1) CO7200284A2 (ja)
DK (1) DK2877020T3 (ja)
ES (1) ES2723886T3 (ja)
HK (1) HK1209584A1 (ja)
IN (1) IN2015DN01386A (ja)
MX (1) MX2015001147A (ja)
MY (1) MY182147A (ja)
PE (2) PE20190978A1 (ja)
PH (1) PH12015500146B1 (ja)
PT (1) PT2877020T (ja)
RU (1) RU2632860C2 (ja)
SA (1) SA113340741B1 (ja)
TW (1) TWI623267B (ja)
UA (1) UA114921C2 (ja)
UY (1) UY34936A (ja)
WO (1) WO2014018395A1 (ja)
ZA (1) ZA201501146B (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2580963A1 (en) 2007-08-27 2013-04-17 Dow AgroSciences LLC Synergistic herbicidal composition containing certain pyridine or pyrimidine carboxylic acids and certain cereal and rice herbicides
US9644469B2 (en) 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
US8791048B2 (en) * 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US8889591B2 (en) 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
US8841233B2 (en) * 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors
US8809232B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
US8912121B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain PS II inhibitors
US8883682B2 (en) 2012-07-24 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and auxin transport inhibitors
US8895470B2 (en) 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US20140031224A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
US8871681B2 (en) * 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain sulfonylureas
US8901035B2 (en) 2012-07-24 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
US8871680B2 (en) * 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a di-methoxy-pyrimidine and derivatives thereof
US8906825B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
US8906826B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and imidazolinones
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US8796177B2 (en) 2012-07-24 2014-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors
US8912120B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8841234B1 (en) * 2013-03-15 2014-09-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
US9730445B2 (en) 2013-03-15 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
CN105208856B (zh) * 2013-03-15 2017-12-01 美国陶氏益农公司 用于玉米(玉米)的包含吡啶‑2‑甲酸衍生物的安全化的除草组合物
JP6452388B2 (ja) * 2014-11-10 2019-01-16 バイエルクロップサイエンス株式会社 芝の成長促進剤とその使用方法。
CN104430465B (zh) * 2014-11-18 2016-02-10 山东滨农科技有限公司 一种含环苯草酮的除草剂组合物
CN104604892A (zh) * 2014-12-22 2015-05-13 广东中迅农科股份有限公司 含有氟氯吡啶酯和唑草酮以及啶磺草胺的除草组合物
UA123991C2 (uk) * 2015-01-22 2021-07-07 Басф Агро Б.В. Трикомпонентна гербіцидна комбінація, що включає сафлуфенацил
BR112018000482B1 (pt) 2015-07-10 2022-11-22 BASF Agro B.V. Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
EP3319427B1 (en) 2015-07-10 2019-04-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
WO2017009144A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
WO2017009145A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
KR102549057B1 (ko) 2015-07-10 2023-06-29 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 아세토클로르 또는 프레틸라클로르를 포함하는 제초제 조성물
WO2017009090A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
US20180184659A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
US20170181431A1 (en) * 2015-12-29 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a cell membrane disruptor herbicide or a derivative thereof
US10905121B2 (en) 2016-08-09 2021-02-02 Basf Se Method for controlling PPO resistant weeds
EP3281523A1 (en) * 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
EP3281524A1 (en) * 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
BR112019001862B1 (pt) * 2016-08-09 2022-10-18 Basf Se Métodos para controlar o crescimento de ervas daninhas resistentes a ppo, e uso do composto de fórmula (i).1
EP3281525A1 (en) * 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
WO2018175231A1 (en) 2017-03-21 2018-09-27 Fmc Corporation Herbicidal mixture, composition and method
CN111629592A (zh) 2017-08-17 2020-09-04 拜耳作物科学有限合伙公司 液体肥料分散性组合物及其方法
CN108271790A (zh) * 2017-12-18 2018-07-13 浙江天丰生物科学有限公司 一种水域除草组合物
AU2019403013A1 (en) * 2018-12-21 2021-05-06 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising florpyrauxifen that safen white clover and methods of use thereof

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
AP2008004392A0 (en) 2005-08-24 2008-04-30 E I Du Pomt De Nemours And Com Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
KR101379625B1 (ko) * 2006-01-13 2014-03-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
EP2580963A1 (en) 2007-08-27 2013-04-17 Dow AgroSciences LLC Synergistic herbicidal composition containing certain pyridine or pyrimidine carboxylic acids and certain cereal and rice herbicides
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8476195B2 (en) * 2008-12-31 2013-07-02 Marrone Bio Innovations Uses of thaxtomin and thaxtomin compositions as herbicides
BRPI1008770B8 (pt) 2009-02-27 2018-07-31 Dow Agrosciences Llc n-alcóxiamidas de 6-(fenila substituída)-4-aminopicolinatos e 2-(fenila substituída)-6-amino-4 pirimidinacarboxilatos, seus processos de produção, composição herbicida, bem como métodos de controle de vegetação indesejável
EP2485732A4 (en) 2009-10-07 2013-10-09 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING 5-FLUOROCYTOSINE FOR CONTROL OF CEREAL FUNGI
CA2789875C (en) 2010-02-19 2018-08-21 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicide/fungicide composition containing a pyridine carboxylic acid and a fungicide
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
TWI596088B (zh) * 2011-01-25 2017-08-21 陶氏農業科學公司 4-胺基-6-(經取代的苯基)吡啶甲酸酯及6-胺基-2-(經取代的苯基)-4-嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途
BR102012027933A2 (pt) 2011-11-01 2015-11-17 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas estáveis
US8809232B2 (en) 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
US9644469B2 (en) 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
US8901035B2 (en) 2012-07-24 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
US8796177B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors
US8906825B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
US8912120B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8906826B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and imidazolinones
US8841233B2 (en) 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors
US8871680B2 (en) 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a di-methoxy-pyrimidine and derivatives thereof
US8871681B2 (en) 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain sulfonylureas
US8791048B2 (en) 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US8895470B2 (en) 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US8889591B2 (en) 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US8883682B2 (en) 2012-07-24 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and auxin transport inhibitors
US8912121B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain PS II inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015523392A (ja) 2015-08-13
CA2879947A1 (en) 2014-01-30
HK1209584A1 (en) 2016-04-08
RU2015105805A (ru) 2016-09-10
AU2013293308B2 (en) 2017-02-23
TWI623267B (zh) 2018-05-11
US20140031220A1 (en) 2014-01-30
WO2014018395A1 (en) 2014-01-30
PH12015500146A1 (en) 2015-03-16
EP2877020A4 (en) 2016-02-17
TW201406295A (zh) 2014-02-16
ES2723886T3 (es) 2019-09-03
CO7200284A2 (es) 2015-02-27
CN104661525A (zh) 2015-05-27
PE20190978A1 (es) 2019-07-09
CN104661525B (zh) 2018-04-10
KR20150038266A (ko) 2015-04-08
PT2877020T (pt) 2019-05-23
BR102013018510B1 (pt) 2020-05-26
MX2015001147A (es) 2015-09-08
MY182147A (en) 2021-01-18
RU2632860C2 (ru) 2017-10-11
IN2015DN01386A (ja) 2015-07-03
PE20150771A1 (es) 2015-05-16
PH12015500146B1 (en) 2015-03-16
KR102089386B1 (ko) 2020-03-16
EP2877020B1 (en) 2019-01-30
SA113340741B1 (ar) 2015-07-07
EP2877020A1 (en) 2015-06-03
ZA201501146B (en) 2017-07-26
UA114921C2 (uk) 2017-08-28
BR102013018510A2 (pt) 2015-03-03
DK2877020T3 (en) 2019-04-23
AU2013293308A1 (en) 2015-03-05
AR091896A1 (es) 2015-03-11
BR102013018510B8 (pt) 2022-10-11
US8916499B2 (en) 2014-12-23
CL2015000167A1 (es) 2015-04-24
UY34936A (es) 2014-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6378178B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6220875B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、および微小管阻害性除草剤を含む除草組成物
JP6175499B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6203259B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6177911B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6367799B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6255398B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6220874B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体ならびにvlcfa合成および脂肪酸/脂質合成阻害性除草剤を含む除草剤組成物
JP6367191B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6255399B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6552962B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6302905B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、およびブロモブチド、ダイムロン、オキサジクロメホン、またはピリブチカルブを含む除草組成物
JP6177910B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6195924B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6378177B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、およびある種のpsii阻害剤を含む除草組成物
JP2015527331A (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP2015527332A (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
KR102183359B1 (ko) 피리딘-2-카르복실산 및 ACCase 억제제의 제초 조성물
JP2016516697A (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP2016514127A (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体、および殺真菌剤を含む除草組成物
JP2016505638A (ja) 4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP2016501909A (ja) フルロキシピルおよびフルメツラムを含む除草組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160706

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20161221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170406

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170905

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20171201

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180322

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180703

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180726

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6378178

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250