JP2016505638A - ４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 - Google Patents

Abstract

（ａ）式（Ｉ）の化合物：（図示されている構造）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと（ｂ）プロピザミドとの組合せを使用する、望ましくない植生を防除する除草組成物および方法は、例えば、フユ／ハルアブラナ、フユ／ハルキャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、ならびに産業植生管理および公道用地において、望ましくない植生の防除を実現する。【化６】

Description

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。

本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロピザミドを含む除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。

また、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、ならびに（ｂ）プロピザミドを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−ピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、例えば、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。

本明細書で使用する場合、プロピザミドとは、３，５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）ベンズアミドである。その除草活性は、Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^thed.; BCPC: Alton, 2009（これ以降、「The Pesticide Manual, fifteenth Edition, 2009」と呼ぶ）にまとめられている。プロピザミドの例示的な使用には、果実、ブドウの木、レタス、エンダイブ、チコリ、アブラナ属、アブラナ、マメ科植物、アルファルファ、クローバー、シロツメクサ、イガマメ、アーティチョーク、テンサイ、バラ、鑑賞用樹木および低木、温暖気候性アメニティイネ科草（warm season amenity grass)、休耕地、および森林における、多くの一年生および多年生イネ科草、ならびに一部の広葉雑草を選択的に防除するための除草剤としての使用が含まれる。

本明細書で使用する場合、望ましくない植生の防除またはそれを防除するとは、植生を死滅させる、もしくは予防する、または該植生にある他の有害な改変作用、例えば、自然な成長または発育からの逸脱、調節、枯渇、成長遅延などを引き起こすことを意味する。

本明細書で使用する場合、除草剤および除草活性成分とは、適量を施用した場合、望ましくない植生を防除する化合物を意味する。

本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、その施用により関連する望ましくない植生が防除される、除草活性成分の量である。

本明細書で使用する場合、除草剤または除草組成物を施用するまたはその施用とは、それを標的とする植生もしくはその生育場所、または望ましくない植生の防除が望まれる区域に直接送達することを意味する。施用方法には、以下に限定されないが、発芽前、発芽後、葉面、土壌および水中施用が含まれる。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。

本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、休眠種子、発芽種子、発芽苗木、植生繁殖体からの発芽植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。

本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらによって可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。

例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエチルアンモニウム（ＴＥＡ）および式の陽イオン
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、またはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルアルコールまたはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。

重量比の表現において本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物の塩またはエステルが使用される場合では、その塩またはエステルに関して言及される重量とは、酸当量重量のことである。

組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロピザミドを含む除草組成物が提供される。

除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルおよび（ｂ）プロピザミドを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。

さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロピザミドとを組み合わせると、相乗作用（例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す（Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967、15巻、20〜22頁）。

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、トリエチルアンモニウム（ＴＥＡ）塩またはカリウム塩などの式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル（例えばメチル）エステルが使用される。ある種の実施形態では、Ｃ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキル（例えばベンジル）エステルが使用される。

一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、およびプロピザミドは、１つの組成物中に製剤化される、タンク混合される、同時に施用される、または逐次施用される。

上記の本組成物が施用される場合、すなわち成長の任意の段階で、植物もしくは該植物の生育場所、または防除が望まれる区域に直接送達される場合、除草活性が該組成物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発芽後施用物、発芽前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、フユ／ハルアブラナ、フユ／ハルキャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、産業植生管理（ＩＶＭ）および公道用地を含む作物において雑草を防除するために利用される。

本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性およびブロモキシニル耐性作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、ヒマワリ、イネ、穀物、コーン、芝生、樹木およびブドウ園、サトウキビなど）において、望ましくない植生を防除するために使用される。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用される。

本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、アブラナ、キャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、産業植生管理（ＩＶＭ）および公道用地において発芽する望ましくない植生が含まれる。

ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、プロピザミドと組み合わせて使用すると、ＧＬＸＭＡ、ＩＰＯＨＥ、ＡＢＵＴＨ、ＰＯＬＣＯ、ＳＥＴＦＡ、ＢＲＳＮＷ、ＡＭＡＲＥ、ＥＰＨＨＬ、ＣＨＥＡＬ、ＳＴＥＭＥ、ＶＩＯＴＲ、ＣＩＲＲＡＲ、ＧＥＲＳＳ、ＰＯＡＡＮ、またはＶＥＲＳＳの相乗的防除が実現する。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、アブラナ、キャノーラ、ドリル播き作物（drilled crop）、および穀作物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、ボウムギ（Lolium rigidum）（ボウムギ、ＬＯＬＲＩ）、ガウジニ（Lolium multiflorum subsp. Gaudini）（一年生ライグラス、ＬＯＬＭＧ）、パラリス・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＡＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（早生タイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（晩生タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L. （コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（マイルドスマートウィード（mild smartweed）、ＰＯＬＨＰ）、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物および野菜作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、アメリカキンゴジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。

一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩とプロピザミドとの組合せ物は、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、シロザ（Chenopodium album）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus）（ヤグルマギク、ＣＥＮＣＹ）、クジラグサ（Descurainia sophia）（クジラグサ、ＤＥＳＳＯ）、ヒメムカシヨモギ（Conzya canadensis）（ヒメムカシヨモギ／スギナモ（marestail）、ＥＲＩＣＡ）、アレチノギク（Conyza bonariensis）（ノミヨケソウ、ＥＲＩＢＯ）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）（オランダフウロ（storksbill）／オランダフウロ（redstem filaree）、ＥＲＯＣＩ）、カラクサケマン（Fumaria officinalis）（カラクサケマン、ＦＵＭＯＦ）、タヌキジソ（Galeopsis tetrahit）（タヌキジソ、ＧＡＥＴＥ）、シラホシムグラ（Galium aparine）（ヤエムグラ（bedstraw、catchweed）／アメリカヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、オトメフウロ（Geranium dissectum）（フウロソウ、ＧＥＲＤＩ）、チゴフウロ（Geranium pusillum）（スモールフラワーゼラニウム（smallflower geranium）、ＧＥＲＰＵ）、ダイズ（Glycine max）（自生ダイズ、ＧＬＸＭＡ）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）（ホトケノザ、ＬＡＭＡＭ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpuruem）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、コハコベ（Stellaria media）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、アマ（Linum usitatissimum）（自生アマ、ＬＩＵＵＴ）、アメリカフウロ（Geranium carolinianum）（アメリカフウロ、ＧＥＲＣＡ）、またはビロードクサフジ（Vicia villosa）（ヘアリーベッチ、ＶＩＣＶＩ）を防除するために使用される。

組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとプロピザミドまたはその塩との重量比は、約１：２２４０〜約１：１０の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとプロピザミドまたはその塩との重量比は、約１：６００〜約１：２５の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、プロピザミドまたはその塩との重量比は、約１：６００〜約１：３０の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物もしくはそのメチルエステル、ＴＥＡ塩、またはカリウム塩、およびプロピザミドを含む。

方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌に施用して、植生の発芽または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１０１グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約２５０ｇ ａｉ／ｈａ〜約７６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびプロピザミドを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌に施用して、植生の発芽または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、プロピザミドは、約１００ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約１グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、プロピザミドと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物もしくはそのメチルエステル、ＴＥＡ塩、またはカリウム塩を利用する。

本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。

本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン阻害剤耐性、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生を防除するために使用される。こうした除草剤耐性作物は、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有することができる。

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、除草剤抵抗性または耐性雑草である望ましくない植生を防除するために使用される。こうした除草剤抵抗性または耐性雑草は、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプを有することができる。例えば、除草剤抵抗性または耐性雑草は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対する抵抗性または耐性のバイオタイプを有することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。

適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。

使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。

適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。

一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。

本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．０００５〜１５．０重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．００１〜１２．０重量％含有している。

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。

記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。

発芽後の除草活性の評価。６４平方センチメートル（ｃｍ^２）の表面積を有するプラスチック製ポット中のＳｕｎ Ｇｒｏ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃に維持されている、約１５時間（ｄ）の光周期の温室中で７〜２１日間、栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１または第２本葉期に到達すると、試験に用いた。

試験すべき最高施用量によって決定した量を秤量した各試験化合物を２５ミリリットル（ｍＬ）のガラス製バイアルに入れて、アセトンおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の９７：３（体積対体積（ｖ／ｖ））混合物４ｍＬに溶解し、濃縮保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。得られた濃縮保存溶液を、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖの比で含有する、水性混合物２０ｍＬにより希釈し、最高施用量を含有するスプレー溶液を得た。上記の高施用量溶液１２ｍＬを、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物２ｍＬと、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖの比で含有する水性混合物１０ｍＬとを含有する溶液に段階希釈することにより、さらなる施用量を得て、高施用量の１／２×、１／４×、１／８×、および１／１６×施用量を得た。化合物要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とした。植物の平均草冠高さから１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ^２）全面に、１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

処理は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物１）のメチルエステル（工業グレードの物質として）、ならびにプロピザミド（Ｋｅｒｂ５０Ｗ）の単独および組合せからなった。式（Ｉ）の化合物の形態は酸当量基準で施用し、プロピザミドは活性成分基準で施用した。

処理植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下湛水によって給水した。１４日後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を、目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。試験化合物の一部、用いた施用量、試験した植物種、および結果を表１に示す。

表１中の結果は、葉面施用した組成物に関する、温室試験の結果である。表中の観測値は、目視で評点したパーセント（％）防除を指す。混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967、15巻、20〜22頁）。より具体的には、２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（ＡｘＢ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

試験組成物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１に示す。

以下の略語を表１において使用する。
ＧＬＸＭＡ ダイズ（Glycine max）（自生ダイズ）
ＩＰＯＨＥ アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea (L.) Jacq.）（アメリカアサガオ）
ＡＢＵＴＨ イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ）
ＰＯＬＣＯ ソバカズラ（Polygonum Convolvulus L.）（ソバカズラ）
ＳＥＴＦＡ アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ）
ＢＲＳＮＷ セイヨウアブラナ（Brassica napus）（フユアブラナ）
ＡＭＡＲＥ アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ）
ＥＰＨＨＬ ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ）
ＣＨＥＡＬ シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ）
ＳＴＥＭＥ コハコベ（Stellaria media (L.) Vill.）（コハコベ）
ＶＩＯＴＲ サンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ）
ＣＩＲＡＲ セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense (L.) Scop.）（カナダアザミ）
ｇａｅ／ｈａ＝１ヘクタールあたり酸当量（グラム）
ｇａｉ／ｈａ＝１ヘクタールあたりの活性成分（グラム）
観測値＝目視で評点した％防除の観測値
予測値＝コルビーの式により計算される％防除の予測値
化合物Ｉ＝式（Ｉ）の化合物のメチルエステル

圃場試験
本明細書に記載されている組成物に対する効力およびフユアブラナの耐性を評価するため、複数の小規模区画研究実験を実施した。自然条件下、栽培業者の圃場において、通常の商業栽培管理作業を用いる、典型的な小規模区画（２〜４×４〜１０メートル（ｍ））を使用した。バックパック噴霧器を使用して、単位区域に基づいて、処理物をすべて施用した。様々な施用量において、式（Ｉ）のメチルエステルおよびプロピザミドの単独および組合せを試験した。施用水体積は、１５０Ｌ／ｈａであった。作物段階は、成長段階３９〜５０であった。目視による作物の害の評点は、処理の３２、４９および７４日後に採集した。各場合において、その評点は、０％の害であった。ＧＥＲＳＳ、ＰＯＡＡＮおよびＶＥＲＳＳの防除は、施用の３２、５８および８０日後に目視で評価した。以下の表２〜４に、観測された目視によるパーセント（％）防除の値を報告する。この報告値は平均である。平均の後の同一文字は、有意な差異がない（Ｐ＝０．０５、スチューデント−ニューマン−コイルス）ということである。

以下の略語を表２〜４において使用する。
ＧＥＲＳＳ フウロソウ属（Geranium sp.）（ゲンノショウコ）
ＰＯＡＡＮ スズメノカタビラ（Poa annua）（スズメノカタビラ）
ＶＥＲＳＳ クワガタソウ属（Veronica sp.）（クワガタソウ）
ｇａｅ／ｈａ＝１ヘクタールあたりの酸当量（グラム）
ｇａｉ／ｈａ＝１ヘクタールあたりの活性成分（グラム）
観測値＝観測した値
ｅｘ＝コルビーの式により計算される予測値
化合物Ｉ＝式（Ｉ）の化合物のメチルエステル
ＤＡＡＡ＝Ａ施用後日数

Claims (21)

1. 除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
   

   

   または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロピザミド
   を含む、除草組成物。
2. （ａ）が、化合物（Ｉ）のメチルエステル、トリエチルアンモニウム（ＴＥＡ）塩、またはカリウム塩である、請求項１に記載の組成物。
3. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１または２のいずれかに記載の組成物。
4. 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとプロピザミドとの重量比が、約１：２２４０〜約１：１０である、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
5. 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとプロピザミドとの重量比が、約１：６００〜約１：２５である、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
6. ２種かつ２種だけの除草活性成分を除草有効量含む除草組成物であって、前記除草活性成分が、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）プロピザミドからなり、式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルとプロピザミドとの重量比が約１：１０〜約１：６００である、除草組成物。
7. コルビーの式によって決定される相乗性を示す、請求項１から６のいずれか一項に記載の除草組成物。
8. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記植生またはその生育場所に、請求項１から７のいずれかに記載の組成物を接触させるか、またはこれらを土壌に施用して、植生の発芽または成長を予防するステップを含む、方法。
9. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記植生またはその生育場所に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物
   

   

   または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および
   （ｂ）プロピザミドまたはその塩
   を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発芽または成長を予防するステップを含む、方法。
10. 前記プロピザミドが約１００ｇａｉ／ｈａ〜約２２４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、前記式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルが約１ｇａｅ／ｈａ〜約１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項８または９のいずれかに記載の方法。
11. 前記プロピザミドが約２５０ｇａｉ／ｈａ〜約７５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、前記式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルが約１．２５ｇａｅ／ｈａ〜約１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される、請求項８または９のいずれかに記載の方法。
12. 前記望ましくない植生が、フユ／ハルアブラナ、フユ／ハルキャノーラ、野菜、アブラナ属（Brassica spp）、観葉植物、イネ、コムギ、ライコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、ヒマワリ、条播作物、牧草、草地、放牧地、休耕地、サトウキビ、芝生、樹木およびブドウ園、産業植生管理および公道用地において防除される、請求項８または９のいずれかに記載の方法。
13. 前記望ましくない植生が未成熟である、請求項８から１２のいずれかに記載の方法。
14. 前記（ａ）および（ｂ）が発芽前に施用される、請求項８から１２のいずれかに記載の方法。
15. 前記（ａ）および（ｂ）が発芽後に施用される、請求項８から１２のいずれかに記載の方法。
16. 前記望ましくない植生が、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性の作物において防除される、請求項８から１５のいずれかに記載の方法。
17. 前記耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項１６に記載の方法。
18. 前記望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、請求項１６または１７のいずれかに記載の方法。
19. 前記抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプである、請求項１８に記載の方法。
20. 前記抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対する抵抗性または耐性のバイオタイプである、請求項１９に記載の方法。
21. 前記望ましくない植生が、ＧＬＸＭＡ、ＩＰＯＨＥ、ＡＢＵＴＨ、ＰＯＬＣＯ、ＳＥＴＦＡ、ＢＲＳＮＷ、ＡＭＡＲＥ、ＥＰＨＨＬ、ＣＨＥＡＬ、ＳＴＥＭＥ、ＶＩＯＴＲ、ＣＩＲＲＡＲ、ＧＥＲＳＳ、ＰＯＡＡＮ、またはＶＥＲＳＳである、請求項８から２０のいずれか一項に記載の方法。