KR20150110673A

KR20150110673A - 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물

Info

Publication number: KR20150110673A
Application number: KR1020157022447A
Authority: KR
Inventors: 노버트 엠 사치비; 몬테 알 웨이머
Original assignee: 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date: 2013-01-25
Filing date: 2014-01-24
Publication date: 2015-10-02
Also published as: EP2947988A1; RU2015135800A; CN105050404A; CA2898494A1; US9730446B2; CN105050404B; EP2947988A4; NZ710092A; UY35279A; LT2947988T; UA116556C2; EP2947988B1; ES2688197T3; EP2947988B9; PL2947988T3; CL2015002081A1; AR094570A1; BR102014001780A2; WO2014116927A1; IL240015A0

Abstract

(a) 하기 (구조적으로 나타낸) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 프로피자미드의 조합물을 사용한 제초 조성물 및 바람직하지 않은 식생의 방제 방법은, 예를 들어 겨울/봄 유지종자 평지, 겨울/봄 카놀라, 채소, 브라시카 종, 관상식물, 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 및 산업적 식생 관리 및 공공 통행로에서의 바람직하지 않은 식생의 방제를 제공한다.
<화학식 I>

Description

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-AMINO-3-CHLORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID}

작물 성장을 억제하는 잡초 및 다른 식생으로부터의 작물의 보호는 농업에서 끊임없이 되풀이하여 발생되는 문제이다. 이 문제를 방지하는데 도움을 주기 위하여, 합성 화학 분야의 연구원들은 이러한 원하지 않는 성장의 방제에 효과적인 광범위한 다양한 화학물질 및 화학 제제를 제조하였다. 다양한 유형의 화학 제초제가 문헌에 개시되어 왔으며, 다수가 상업적으로 사용되고 있다. 그러나, 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 효과적인 조성물 및 방법에 대한 필요성은 여전히 남아있다.

제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 프로피자미드를 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다. 상기 조성물은 또한 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 함유할 수 있다.

<화학식 I>

또한, (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 (b) 프로피자미드를 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 제공된다.

정의

본원에 사용된 화학식 I의 화합물은 하기 구조를 갖는다:

<화학식 I>

화학식 I의 화합물은 명칭 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-피리딘-2-카르복실산으로 확인될 수 있으며, 전문이 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기재되어 있다. 화학식 I의 화합물의 예시적인 용도는 다양한 비-작물 및 작물재배 상황에서, 예를 들어 화본과, 광엽 및 사초과 잡초를 비롯한 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것을 포함한다.

본원에 사용된 프로피자미드는 3,5-디클로로-N-(1,1-디메틸프로피닐)벤즈아미드이다. 그의 제초 활성은 문헌 [Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^th ed.; BCPC: Alton, 2009] (이하 "The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009")에 요약되어 있다. 프로피자미드의 예시적인 용도는 과일, 덩굴, 상추, 엔디브, 치커리, 브라시카, 유지종자 평지, 콩과식물, 알팔파, 클로버, 트레포일, 잠두, 아티초크, 사탕무, 장미, 관상수 및 관목, 난지형 생활시설 잔디, 휴경지 및 산림에서 다수의 일년생 및 다년생 화본과 및 일부 광엽 잡초를 선택적으로 방제하기 위한 제초제로서의 그의 용도를 포함한다.

본원에 사용된, 바람직하지 않은 식생의 방제 또는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것은 식생을 사멸시키거나 방지하거나 또는 식생에 어떤 다른 불리한 변형 효과를 일으키는 것, 예를 들어 자연적 성장 또는 발생으로부터의 이탈, 조절, 탈수, 지체 등을 의미한다.

본원에 사용된, 제초제 및 제초 활성 성분은 적절한 양으로 적용될 경우에 바람직하지 않은 식생을 방제하는 화합물을 의미한다.

본원에 사용된, 제초 유효량 또는 식생 방제량은 적용시에 관련된 바람직하지 않은 식생을 방제하는 제초 활성 성분의 양이다.

본원에 사용된, 제초제 또는 제초 조성물을 적용한다는 것 또는 그의 적용은 이를 표적화된 식생에 또는 그의 생육지에, 또는 바람직하지 않은 식생의 방제가 바람직한 영역에 직접적으로 전달하는 것을 의미한다. 적용의 방법은 출아전, 출아후, 잎, 토양 및 수중 적용을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 제초제 조합물 또는 조성물의 적용을 통해 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 기재된다.

본원에 사용된 식물 및 식생은 휴면 종자, 발아 종자, 출아 묘목, 영양 번식체로부터 발생한 식물, 미성숙 식생, 및 확립된 식생을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

본원에 사용된 농업상 허용되는 염 및 에스테르는, 제초 활성을 나타내거나 또는 식물, 물 또는 토양에서 언급된 제초제로 전환되는 또는 전환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 농업상 허용되는 에스테르는, 예를 들어 식물, 물 또는 토양에서 상응하는 카르복실산 (이는 pH에 따라 해리 또는 비해리 형태일 수 있음)으로 가수분해, 산화, 대사 또는 달리 전환되는, 또는 그렇게 될 수 있는 것들이다.

예시적인 염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것들 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것들을 포함한다. 예시적인 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 트리에틸암모늄 (TEA) 및 하기 화학식의 양이온을 포함한다.

상기 식에서, R¹, R², R³ 및 R⁴는 각각 독립적으로 수소 또는 C₁-C₁₂ 알킬, C₃-C₁₂ 알케닐 또는 C₃-C₁₂ 알키닐을 나타내고, 이들 각각은 1개 이상의 히드록시, C₁-C₄ 알콕시, C₁-C₄ 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환되며, 단 R¹, R², R³ 및 R⁴는 입체적으로 상용성이어야 한다. 추가로, R¹, R², R³ 및 R⁴ 중 임의의 2개는 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 2개 이하의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 모이어티를 나타낼 수 있다. 염은 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨으로, 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸-티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민 또는 벤질아민으로, 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드로 처리함으로써 제조될 수 있다.

예시적인 에스테르는 C₁-C₁₂ 알킬, C₃-C₁₂ 알케닐, C₃-C₁₂ 알키닐 또는 C₇-C₁₀ 아릴-치환된 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올, 또는 비치환 또는 치환된 벤질 알콜로부터 유도된 것들을 포함한다. 벤질 알콜은 할로겐, C₁-C₄ 알킬 또는 C₁-C₄ 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 치환될 수 있다. 에스테르는, 임의의 수의 적합한 활성화제, 예컨대 펩티드 커플링에 사용되는 것들, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)을 사용하여 산을 알콜과 커플링시키거나; 염기, 예컨대 트리에틸아민 또는 탄산리튬의 존재 하에 산을 알킬화제, 예컨대 알킬할라이드 또는 알킬술포네이트와 반응시키거나; 산의 상응하는 산 클로라이드를 적절한 알콜과 반응시키거나; 산 촉매의 존재 하에 상응하는 산을 적절한 알콜과 반응시키거나 또는 에스테르교환에 의해 제조될 수 있다.

화학식 I의 화합물의 염 또는 에스테르를 사용하는 경우에, 중량비의 표현에서 본원에 사용된, 염 또는 에스테르에 대해 언급되는 중량은 산 당량 중량이다.

조성물 및 방법

제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 프로피자미드를 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다.

<화학식 I>

또한, 제초 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 프로피자미드를 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 제공된다. 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 사용한다.

또한, 일부 실시양태에서, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 프로피자미드의 조합물은 상승작용을 나타내며, 예를 들어 제초 활성 성분은 개별적으로 적용되는 경우보다 조합시에 더 효과적이다. 상승작용은 "개별적으로 적용된 각각의 인자의 반응을 기초로 하여 예측된 효과보다 조합된 경우의 효과가 더 크도록 하는 2종 이상 인자의 상호작용"으로서 정의된 바 있다. Senseman, S., Ed. Herbicide Handbook. 9^th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. 특정 실시양태에서, 조성물은 콜비(Colby) 식에 의해 결정시에 상승작용을 나타낸다 (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.).

본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물, 즉 카르복실산이 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 카르복실레이트 염, 예컨대 트리에틸암모늄 (TEA) 또는 칼륨 염이 사용된다. 특정 실시양태에서, C₁-C₄ 알킬, 예를 들어 메틸, 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, C₇-C₁₀ 아릴-치환된 알킬, 예를 들어 벤질, 에스테르가 사용된다.

일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 및 프로피자미드는 하나의 조성물로 제제화되거나, 탱크-믹스되거나, 동시에 적용되거나, 또는 순차적으로 적용된다.

제초 활성은, 조성물이 임의의 성장 단계에서 식물 또는 식물의 생육지에 또는 방제를 원하는 영역에 직접 적용되는, 즉 전달되는 경우에 조성물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제하고자 하는 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 분무 액적 크기에 관한 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점의 환경 조건, 사용되는 구체적 화합물, 사용되는 구체적 보조제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라, 적용되는 화학물질의 양에 따라 달라진다. 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진시키기 위해 이들 및 다른 인자를 조정할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 잡초의 최대 방제를 달성하기 위해 상대적으로 미성숙한 바람직하지 않은 식생에 대한 출아후 적용으로서, 출아전 적용으로서, 또는 담수된 논벼 또는 수역 (예를 들어, 연못, 호수 및 개울)에의 수중 적용으로서 적용된다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 작물, 예를 들어 비제한적으로 겨울/봄 유지종자 평지, 겨울/봄 카놀라, 채소, 브라시카 종, 관상식물, 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 공공 통행로에서 잡초를 방제하는데 사용된다.

본원에 기재된 조성물 및 방법은, 예를 들어 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, ACCase 억제제, 이미다졸리논, ALS 억제제, HPPD 억제제, PPO 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께, 글리포세이트-내성-, 글루포시네이트-내성-, 디캄바-내성-, 페녹시 옥신-내성-, 피리딜옥시 옥신-내성-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-내성-, 이미다졸리논-내성-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제-내성-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-내성-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-내성-, 트리아진-내성- 및 브로목시닐-내성-작물 (예컨대, 비제한적으로, 대두, 목화, 카놀라/유지종자 평지, 해바라기, 벼, 곡류, 옥수수, 잔디, 나무 및 덩굴, 사탕수수 등)에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용될 수 있다. 조성물 및 방법은 다중 화학물질 및/또는 다중 작용 방식의 억제제에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하는 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 상보적 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는, 처리되는 작물에 대해 선택적이며 사용된 적용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 스펙트럼을 보완하는 제초제와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 및 다른 상보적 제초제는 동시에 조합 제제로서 또는 탱크 믹스로서 적용된다.

본원에 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 바람직하지 않은 식생은 유지종자 평지, 카놀라, 채소, 브라시카 종, 관상식물, 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 공공 통행로에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르를 프로피자미드와 조합하여 사용하는 방법 및 조성물은 GLXMA, IPOHE, ABUTH, POLCO, SETFA, BRSNW, AMARE, EPHHL, CHEAL, STEME, VIOTR, CIRRAR, GERSS, POAAN 또는 VERSS의 상승작용적 방제를 제공하도록 사용된다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 유지종자 평지, 카놀라, 조파식 작물 및 곡류 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica-venti (L.) Beauv.) (윈드그래스, APESV), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브로무스 테크토룸 L.(Bromus tectorum L.) (다우니 브롬, BROTE), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 롤리움 리기둠(Lolium rigidum) (리지드 라이그래스, LOLRI), 롤리움 물티플로룸(Lolium multiflorum) 아종 가우디니(Gaudini) (일년생 라이그래스, LOLMG), 팔라리스 미노르 레츠.(Phalaris minor Retz.) (리틀시드 카나리그래스, PHAMI), 포아 안누아 L.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스, POAAN), 세타리아 푸밀라 (포이르.) 뢰머 & J.A. 스쿨테스(Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes) (황색 폭스테일, SETLU), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (녹색 폭스테일, SETVI), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 티슬, CIRAR), 갈리움 아파리네 L.(Galium aparine L.) (캐치위드 베드스트로우, GALAP), 코키아 스코파리아 (L.) 스크라드.(Kochia scoparia (L.) Schrad.) (코키아, KCHSC), 라미움 푸르푸레움 L.(Lamium purpureum L.) (자주색 데드네틀, LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타 L.(Matricaria recutita L.) (야생 카모마일, MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (레스.) 포터(Matricaria matricarioides (Less.) Porter) (파인애플위드, MATMT), 파파베르 로에아스 L.(Papaver rhoeas L.) (일반 포피, PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스 L.(Polygonum convolvulus L.) (야생 메밀, POLCO), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌.(Stellaria media (L.) Vill.) (일반 치크위드, STEME), 베로니카 페르시카 포이르.(Veronica persica Poir.) (페르시안 시피드웰, VERPE), 비올라 아르벤시스 무르.(Viola arvensis Murr.) (필드 바이올렛, VIOAR), 또는 비올라 트리콜로르 L.(Viola tricolor L.) (야생 바이올렛, VIOTR)이다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 벼에서 바람직하지 못한 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus - galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크(Echinochloa colonum (L.) LINK) (정글라이스, ECHCO), 에키노클로아 오리조이데스 (아르드.) 프리치(Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch) (얼리 워터그래스, ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라 (바싱어) 바싱어(Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger) (레이트 워터그래스, ECHPH), 이스카에뭄 루고숨 살리습.(Ischaemum rugosum Salisb.) (사라몰라그래스, ISCRU), 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스(Leptochloa chinensis (L.) Nees) (중국 스프랭글톱, LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스 (람.) 그레이(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray) (비어디드 스프랭글톱, LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스 (프레슬.) 히치크.(Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.) (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 파니쿰 디코토미플로룸 (L.) 미칙스.(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파스팔룸 딜라타툼 포이르.(Paspalum dilatatum Poir.) (달리스그래스, PASDI), 시페루스 디포르미스 L.(Cyperus difformis L.) (소형화 플랫셋지, CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 이리아 L.(Cyperus iria L.) (라이스 플랫셋지, CYPIR), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (자주색 너트셋지, CYPRO), 엘레오카리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (L.) 바흘(Fimbristylis miliacea (L.) Vahl) (글로브 프린지러쉬, FIMMI), 스코에노플렉투스 준코이데스 록스브.(Schoenoplectus juncoides Roxb.) (일본 불러쉬, SPCJU), 스코에노플렉투스 마리티무스 L.(Schoenoplectus maritimus L.) (해양 클럽러쉬, SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스 L.(Schoenoplectus mucronatus L.) (논 불러쉬, SCPMU), 아에쉬노메네(Aeschynomene) 종, (조인트베치, AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스 (마르트.) 그리셉.(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.) (앨리게이터위드, ALRPH), 알리스마 플란타고-아쿠아티카 L.(Alisma plantago - aquatica L.) (일반 워터플랜테인, ALSPA), 아마란투스(Amaranthus) 종, (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암만니아 콕시네아 로트브.(Ammannia coccinea Rottb.) (레드스템, AMMCO), 에클립타 알바 (L.) 하스크.(Eclipta alba (L.) Hassk.) (미국 폴스 데이지, ECLAL), 헤테란테라 리모사 (SW.) 윌드./바흘(Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl) (덕샐러드, HETLI), 헤테란테라 레니포르미스 R. & P.(Heteranthera reniformis R. & P.) (환엽 머드플랜테인, HETRE), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 린데르니아 두비아 (L.) 펜넬(Lindernia dubia (L.) Pennell) (낮은 폴스 핌퍼넬, LIDDU), 모노코리아 코르사코위이 레겔 & 막크(Monochoria korsakowii Regel & Maack) (모노코리아, MOOKA), 모노코리아 바기날리스 (부름. F.) C. 프레슬 엑스 쿠트(Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth), (모노코리아, MOOVA), 무르단니아 누디플로라 (L.) 브레난(Murdannia nudiflora (L.) Brenan) (도브위드, MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰 L.(Polygonum pensylvanicum L.), (펜실베이니아 스마트위드, POLPY), 폴리고눔 페르시카리아 L.(Polygonum persicaria L.) (레이디스툼, POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스 미칙스.(Polygonum hydropiperoides Michx.) (마일드 스마트위드, POLHP), 로탈라 인디카 (윌드.) 코에네(Rotala indica (Willd.) Koehne) (인디안 투스컵, ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종, (애로우헤드, SAGSS), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 또는 스페노클레아 제일라니카 가에르튼.(Sphenoclea zeylanica Gaertn.) (구스위드, SPDZE)이다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 방목장 및 목장에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.(Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) (시클 포드, CASOB), 센타우레아 마쿨로사 아욱트. 논 람.(Centaurea maculosa auct. non Lam.) (스폿 냅위드, CENMA), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (캐나다 티슬, CIRAR), 콘볼불루스 아르벤시스 L.(Convolvulus arvensis L.) (필드 바인드위드, CONAR), 유포르비아 에술라 L.(Euphorbia esula L.) (다엽 스퍼지, EPHES), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 플란타고 란세올라타 L.(Plantago lanceolata L.) (벅혼 플랜테인, PLALA), 루멕스 오브투시폴리우스 L.(Rumex obtusifolius L.) (광엽 도크, RUMOB), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 L.(Sonchus arvensis L.) (다년생 소우티슬, SONAR), 솔리다고(Solidago) 종 (골든로드, SOOSS), 타락사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (단델리온, TAROF), 트리폴리움 레펜스 L.(Trifolium repens L.) (백색 클로버, TRFRE), 또는 우르티카 디오이카 L.(Urtica dioica L.) (일반 네틀, URTDI)이다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 줄뿌림 작물 및 채소 작물에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스. (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 L. (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬 (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프. (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크 (정글라이스, ECHCO), 롤리움 물티플로룸 람. (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스. (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 L.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 세타리아 파베리 헤름.(Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (L.) 보브. (녹색 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (L.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (L.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 L. (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 로툰두스 L. (자주색 너트셋지, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (벨벳립, ABUTH), 아마란투스 종 (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 DC.(Ambrosia psilostachya DC.) (서부 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 아스클레피아스 시리아카 L.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (일반 램스쿼터, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (캐나다 티슬, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 L.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 L.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 에리게론 보나리엔시스 L.(Erigeron bonariensis L.) (헤어리 플리베인, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) (캐나다 플리베인, ERICA), 헬리안투스 안누스 L.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (L.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 모닝글로리, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크. (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 L.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 모닝글로리, IPOLA), 락투카 세리올라 L./토른. (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 L.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 시다 스피노사 L. (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L. (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 흑색 나이트쉐이드, SOLPT) 또는 크산티움 스트루마리움 L.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 화본과, 광엽 및 사초과 잡초로 이루어진 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다.

일부 실시양태에서, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 프로피자미드의 조합물은 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus) (레드루트 피그위드, AMARE), 케노포디움 알붐 (일반 램스쿼터, CHEAL), 센타우레아 시아누스(Centaurea cyanus) (수레국화, CENCY), 데스쿠라이니아 소피아(Descurainia sophia) (플릭스위드, DESSO), 코니자 카나덴시스(Conyza canadensis) (홀스위드 / 메어스테일, ERICA), 코니자 보나리엔시스(Conyza bonariensis) (플리베인, ERIBO), 에로디움 시쿠타리움(Erodium cicutarium) (스톡스빌 / 레드스템 필라리, EROCI), 푸마리아 오피시날리스(Fumaria officinalis) (일반 푸미토리, FUMOF), 갈레옵시스 테트라히트(Galeopsis tetrahit) (일반 헴프네틀, GAETE), 갈리움 아파리네 (베드스트로우, 캣치위드 / 클리버, GALAP), 게라니움 디섹툼(Geranium dissectum) (컷립 제라늄, GERDI), 게라니움 푸실룸(Geranium pusillum) (소형화 제라늄, GERPU), 글리시네 막스(Glycine max) (자생 대두, GLXMA), 라미움 암플렉시카울레(Lamium amplexicaule) (헨빗, LAMAM), 라미움 푸르푸루엠(Lamium purpuruem) (자주색 데드네틀, LAMPU), 파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) (일반 포피, PAPRH), 스텔라리아 메디아(Stellaria media) (일반 치크위드, STEME), 베로니카 페르시카(Veronica persica) (페르시아안 스피드웰, VERPE), 리눔 우시타티시뭄(Linum usitatissimum) (자생 아마, LIUUT), 게라니움 카로리니아눔(Geranium carolinianum) (캐롤라이나 제라늄, GERCA) 또는 비시아 빌로사(Vicia villosa) (헤어리 베치, VICVI)를 방제하는데 사용된다.

조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 프로피자미드 또는 그의 염의 중량비는 약 1:2240 내지 약 1:10의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 프로피자미드 또는 그의 염의 중량비는 약 1:600 내지 약 1:25의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 프로피자미드 또는 그의 염의 중량비는 약 1:600 내지 약 1:30의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 메틸 에스테르, TEA 염 또는 칼륨 염, 및 프로피자미드를 포함한다.

방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나 또는 토양에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 101 그램 활성 성분 (g ai/ha) 내지 약 2250 g ai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 약 250 g ai/ha 내지 약 760 g ai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 프로피자미드를, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나 또는 토양에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 프로피자미드는 약 100 g ai/ha 내지 약 2240 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 1 그램 산 당량 (g ae/ha) 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 메틸 에스테르, TEA 염 또는 칼륨 염을 프로피자미드와 조합하여 사용한다.

본원에 기재된 혼합물의 성분은 개별적으로 또는 다중부 제초제 시스템의 일부로서 적용될 수 있다.

본원에 기재된 혼합물은 광범위하게 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 하나 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용될 경우, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 탱크-혼합되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제 중 일부는 다음을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-소듐, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산 산, 카펜스트롤, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 클로르프로카르브, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드, 에토벤자미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산 산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산 산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로나미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁, 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르, 및 그의 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 글리포세이트-, 글루포시네이트-, 디캄바-, 페녹시 옥신-, 피리딜옥시 옥신-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-, 이미다졸리논-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-, 트리아진-억제제, 또는 브로목시닐-내성 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 이러한 제초제 내성 작물은 다중 제초제 또는 다중 작용 방식에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유할 수 있다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 제초제 저항성 또는 내성 잡초인 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 이러한 제초제 저항성 또는 내성 잡초는 다중 제초제, 다중 화학물질 부류 또는 다중 제초제 작용 방식에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형을 가질 수 있다. 예를 들어, 제초제 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 광화학계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 광화학계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세관 어셈블리 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다중 작용 방식을 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질에 대해 저항성 또는 내성인 생물형 가질 수 있다.

일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 그의 선택성을 증진시키기 위한 하나 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 푸릴라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 벼, 곡류, 옥수수 또는 메이즈 모종에 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 특정 실시양태에서, 클로퀸토세트는 벼 및 곡류에 대한 조성물의 유해 효과를 길항하는데 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.

일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 하나 이상의 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 추가로 포함한다. 적합한 보조제 또는 담체는, 특히 작물의 존재 하에 선택적 잡초 방제를 위해 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서, 유익한 작물에 식물독성이어서는 안되고, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그의 생육지에 직접 적용되도록 설계될 수 있거나, 또는 통상적으로 적용 전에 추가의 담체 및 보조제로 희석되는 제제 또는 농축물일 수 있다. 이들은 고체, 예컨대 예를 들어 분진, 과립, 수분산성 과립 또는 습윤성 분말, 또는 액체, 예컨대 예를 들어 유화성 농축물, 용액, 에멀젼 또는 현탁액일 수 있다. 이들은 또한 프리-믹스로서 제공되거나, 또는 탱크-믹스될 수 있다.

적합한 농업용 보조제 및 담체는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C₉-C₁₁ 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C₁₂-C₁₆) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탈로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG (400) 디올레에이트-99를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 석유 분획 또는 탄화수소, 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일의 에스테르; 모노알콜 또는 2가, 3가 또는 다른 저급 폴리알콜 (4-6개의 히드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 물이 농축물의 희석을 위한 담체이다.

적합한 고체 담체는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀구스 점토, 카올린 점토, 키젤구어, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토(Fuller's earth), 면실피, 밀 가루, 대두 가루, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 표면-활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이러한 표면-활성제는 고체 및 액체 조성물 둘 다에, 특정 실시양태에서는 적용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것에 사용된다. 표면-활성제는 특성상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁화제로서, 또는 다른 목적을 위해 사용될 수 있다. 본 발명의 제제에 또한 사용될 수 있는 계면활성제는, 특히 문헌 ["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 및 "Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있다. 표면-활성제는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C₁₈ 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C₁₆ 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일의 에스테르, 및 특정 실시양태에서는 메틸 에스테르를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.

일부 실시양태에서, 이들 물질, 예컨대 식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르는 농업용 보조제로서, 액체 담체로서 또는 표면 활성제로서 상호교환가능하게 사용될 수 있다.

본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제는 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 부취제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 동결점 강하제, 항미생물제 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살곤충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체 미립자 비료 담체, 예컨대 질산암모늄, 우레아 등과 함께 제제화될 수 있다.

일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 중 활성 성분의 농도는 약 0.0005 내지 98 중량 퍼센트이다. 일부 실시양태에서, 농도는 약 0.0006 내지 90 중량 퍼센트이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물 중에서, 활성 성분은 특정 실시양태에서 약 0.1 내지 98 중량 퍼센트, 특정 실시양태에서 약 0.5 내지 90 중량 퍼센트의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 특정 실시양태에서, 적용 전에 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초의 생육지에 통상적으로 적용되는 희석된 조성물은, 특정 실시양태에서 약 0.0005 내지 15.0 중량 퍼센트의 활성 성분을 함유하고, 특정 실시양태에서 약 0.001 내지 12.0 중량 퍼센트를 함유한다.

본 발명의 조성물은 통상의 지상 또는 공중 살분기, 분무기 및 과립 적용기의 사용에 의해, 관개수 또는 논용수에 대한 첨가에 의해, 및 통상의 기술자에게 공지된 다른 통상의 수단에 의해, 잡초 또는 그의 생육지에 적용될 수 있다.

기재된 실시양태 및 하기 실시예는 예시 목적을 위한 것이며, 청구범위의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 본원에 기재된 조성물과 관련된 기타 변형, 사용 또는 조합은 청구된 대상의 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 통상의 기술자에게 명백할 것이다.

실시예

출아후 제초 활성의 평가. 표면적이 64 제곱 센티미터 (cm²)인 플라스틱 화분에서, 전형적으로 6.0 내지 6.8의 pH 및 약 30 퍼센트의 유기물 함량을 갖는 선 그로 메트로-믹스(Sun Gro Metro-Mix)® 360 식재 혼합물에 목적하는 시험 식물 종의 종자 또는 소견과를 식재하였다. 우수한 발아 및 건강한 식물의 보장이 필요할 경우, 살진균제 처리 및/또는 다른 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물을 낮 동안 약 23-29℃ 및 밤 동안 약 22-28℃로 유지되는, 대략 15시간 (h)의 광주기를 갖는 온실에서 7-21일 (d) 동안 성장시켰다. 영양소 및 물을 정기적으로 첨가하고 필요할 경우 보충 조명을 오버헤드 금속 할라이드 1000-와트 램프로 제공하였다. 식물이 제1 또는 제2 본엽기에 도달하였을 때 이들을 시험에 사용하였다.

시험하고자 하는 최고 비율에 의해 결정된, 칭량된 양의 각각의 시험 화합물을 25 밀리리터 (mL) 유리 바이알에 넣고, 아세톤 및 디메틸 술폭시드 (DMSO)의 97:3 부피/부피 (v/v) 혼합물 4 mL 중에 용해시켜 농축 원액을 수득하였다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않을 경우, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다. 수득한 농축 원액을, 아세톤, 물, 이소프로필 알콜, DMSO, 아트플러스(Atplus) 411F 작물 오일 농축물 및 트리톤(Triton)® X-155 계면활성제를 48.5:39:10:1.5:1.0:0.02 v/v 비로 함유하는 수성 혼합물 20 mL로 희석하여 최고 적용률을 함유하는 분무 용액을 수득하였다. 아세톤 및 DMSO의 97:3 v/v 혼합물 2 mL, 및 아세톤, 물, 이소프로필 알콜, DMSO, 아트플러스 411F 작물 오일 농축물 및 트리톤 X-155 계면활성제를 48.5:39:10:1.5:1.0:0.02 v/v 비로 함유하는 수성 혼합물 10 mL를 함유하는 용액으로 12 mL의 고 비율 용액을 연속 희석하여 고 비율의 1/2X, 1/4X, 1/8X 및 1/16X 비율을 수득함으로써, 추가의 적용률을 수득하였다. 화합물 요건은 헥타르당 187 리터 (L/ha) 비율로의 12 mL 적용 부피를 기초로 하였다. 제제화된 화합물을, 평균 식물 캐노피 높이보다 18 인치 (43 cm) 높은 분무 높이에서 0.503 제곱 미터 (m²)의 적용 영역 상에 187 L/ha를 전달하도록 보정된 8002E 노즐을 장착한 오버헤드 만델(Mandel) 트랙 분무기로 식물 물질에 적용하였다. 대조 식물에 용매 블랭크를 동일한 방식으로 분무하였다.

처리는 단독의 또는 조합된, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 (화합물 1)의 메틸 에스테르 (공업용 등급 물질) 및 프로피자미드 (Kerb 50W)로 이루어졌다. 화학식 I의 화합물의 형태는 산 당량 기준으로 적용하였고, 프로피자미드는 활성 성분 기준으로 적용하였다.

처리 식물 및 대조 식물을 상기 기재된 온실에 두고, 지하관개로 물을 대어 시험 화합물이 씻겨 나가는 것을 방지하였다. 14일 후, 비처리 식물과 비교하여 시험 식물의 상태를 시각적으로 결정하고, 0 내지 100 퍼센트의 등급 (여기서, 0은 손상 없음에 해당하고, 100은 완전한 사멸에 해당함)으로 스코어 기록하였다. 시험된 화합물, 사용된 적용률, 시험된 식물 종 및 결과의 일부를 표 1에 제공하였다.

표 1에서의 결과는 잎 적용된 조성물에 대한 온실 시험 결과이다. 표에서의 관찰치는 시각적으로 평가된 퍼센트 (%) 방제를 지칭한다. 콜비 식을 이용하여 혼합물로부터 예상된 제초 효과를 결정하였다 (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.). 보다 구체적으로, 하기 식을 이용하여 2종의 활성 성분, A 및 B를 함유하는 혼합물의 예상 활성을 계산하였다:

예상치 = A + B - (A x B/100)

A = 혼합물에서 사용된 것과 동일한 농도에서의 활성 성분 A의 관찰된 효능;

B = 혼합물에서 사용된 것과 동일한 농도에서의 활성 성분 B의 관찰된 효능.

시험된 조성물, 사용된 적용률, 시험된 식물 종 및 결과를 표 1에 제공하였다.

하기 약어가 표 1에 사용된다:

GLXMA 글리시네 막스(Glycine max) (자생 대두)

IPOHE 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크. (담쟁이덩굴엽 모닝글로리)

ABUTH 아부틸론 테오프라스티 메디크. (벨벳립)

POLCO 폴리고눔 콘볼불루스 L. (야생 메밀)

SETFA 세타리아 파베리 헤름. (자이언트 폭스테일)

BRSNW 브라시카 나푸스(Brassica napus) (겨울 유지종자 평지)

AMARE 아마란투스 레트로플렉수스 L. (레드루트 피그위드)

EPHHL 유포르비아 헤테로필라 L. (야생 포인세티아)

CHEAL 케노포디움 알붐 L. (일밤 램스쿼터)

STEME 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (일반 치크위드)

VIOTR 비올라 트리콜로르L. (야생 바이올렛)

CIRAR 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (캐나다 티슬)

g ae/ha = 헥타르당 그램 산 당량

g ai/ha = 헥타르당 그램 활성 성분

ob = 시각적으로 평가된 % 방제의 관찰치

ex = 콜비 식에 의해 계산된 % 방제의 예상치

화합물 I = 화학식 I의 화합물의 메틸 에스테르

표 1. 화합물 I 및 프로피자미드를 포함하는 조성물의 상승작용적 활성 - 시각적으로 평가된 퍼센트 (%) 방제

재배지 시험

다중 소형 부지 연구 실험을 수행하여 본원에 기재된 조성물에 대한 겨울 유지종자 평지의 내성 및 효능을 평가하였다. 통상의 상업적 재배법을 이용하면서 자연 조건 하에 재배자의 재배지에서, 전형적인 소형 부지 (2-4 x 4-10 미터 (m))를 이용하였다. 백팩 분무기를 이용하여 단위 영역을 기준으로 모든 처리를 적용하였다. 화학식 I의 메틸 에스테르 및 프로피자미드를 단독으로, 및 다양한 비율의 조합으로 시험하였다. 적용 물 부피는 150 L/ha였다. 작물 단계는 성장기 39-50이었다. 시각적 작물 손상 평가를 처리 후 32, 49 및 74일째에 수집하였다. 각각의 경우에, 평가는 0% 손상이었다. GERSS, POAAN 및 VERSS의 방제를 32, 58 및 80 적용 후 일수에 시각적으로 평가하였다. 관찰된 시각적 퍼센트 (%) 방제 값을 하기 표 2-4에 보고하였다. 보고된 값은 평균이다. 동일한 문자 앞의 평균은 유의한 차이가 없다 (P=.05, 스튜던트-뉴만-쿨스(Student-Newman-Keuls)).

하기 약어가 표 2-4에 사용된다:

GERSS 게라니움 종 (크레인스빌)

POAAN 포아 안누아 (일년생 블루그래스)

VERSS 베로니카 종 (스피드웰)

g ae/ha = 헥타르당 그램 산 당량

g ai/ha = 헥타르당 그램 활성 성분

ob = 관찰치

ex = 콜비 식에 의해 계산된 예상치

화합물 I = 화학식 I의 화합물의 메틸 에스테르

DAAA = 적용 A 후 일수

표 2. 화합물 I 및 프로피자미드를 포함하는 조성물의 상승작용적 활성 - 32 DAAA에 시각적으로 평가된 퍼센트 (%) 방제

표 3. 화합물 I 및 프로피자미드를 포함하는 조성물의 상승작용적 활성 - 58 DAAA에 시각적으로 평가된 퍼센트 (%) 방제

표 4. 화합물 I 및 프로피자미드를 포함하는 조성물의 상승작용적 활성 - 80 DAAA에 시각적으로 평가된 퍼센트 (%) 방제

Claims

제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 프로피자미드를 포함하는 제초 조성물.
<화학식 I>
제1항에 있어서, (a)가 화합물 I의 메틸 에스테르, 트리에틸암모늄 (TEA) 염 또는 칼륨 염인 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 제초제 완화제를 추가로 포함하는 조성물.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 대 프로피자미드의 중량비가 약 1:2240 내지 약 1:10인 조성물.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 대 프로피자미드의 중량비가 약 1:600 내지 약 1:25인 조성물.
제초 유효량의 단 2종의 제초 활성 성분을 포함하며, 여기서 제초 활성 성분이 (a) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 (b) 프로피자미드로 이루어지고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 대 프로피자미드의 중량비가 약 1:10 내지 약 1:600인 제초 조성물.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 콜비(Colby) 식에 의해 결정시에 상승작용적인 제초 조성물.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나 또는 토양에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 프로피자미드 또는 그의 염을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
<화학식 I>
제8항 또는 제9항에 있어서, 프로피자미드가 약 100 g ai/ha 내지 약 2240 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르가 약 1 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되는 것인 방법.
제8항 또는 제9항에 있어서, 프로피자미드가 약 250 g ai/ha 내지 약 750 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르가 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되는 것인 방법.
제8항 또는 제9항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 겨울/봄 유지종자 평지, 겨울/봄 카놀라, 채소, 브라시카(Brassica) 종, 관상식물, 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 산업적 식생 관리 및 공공 통행로에서 방제되는 것인 방법.
제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 미성숙한 것인 방법.
제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 및 (b)가 출아전에 적용되는 것인 방법.
제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 및 (b)가 출아후에 적용되는 것인 방법.
제8항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 트리아진 또는 브로목시닐에 내성이 있는 작물에서 방제되는 것인 방법.
제16항에 있어서, 내성 작물이 다중 제초제 또는 다중 작용 방식에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하는 것인 방법.
제16항 또는 제17항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는 것인 방법.
제18항에 있어서, 저항성 또는 내성 잡초가 다중 제초제, 다중 화학물질 부류 또는 다중 제초제 작용 방식에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인 방법.
제19항에 있어서, 저항성 또는 내성 잡초가 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 광화학계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 광화학계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세관 어셈블리 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다중 작용 방식을 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인 방법.
제8항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 GLXMA, IPOHE, ABUTH, POLCO, SETFA, BRSNW, AMARE, EPHHL, CHEAL, STEME, VIOTR, CIRRAR, GERSS, POAAN 또는 VERSS인 방법.