BR102014001780B1 - Com-posições herbicidas que compreendem ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico, ou um derivado do mesmo, e propizamida, e método para controle de vegetação indesejável - Google Patents

Abstract

composições herbicidas que compreendem ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e propizamida. a presente invenção refere-se a composições herbicidas e a processos de controle de vegetação indesejável que usam uma combinação de (a) um composto de fórmula (1): ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico ou de um sal ou éster do mesmo aceitável em agricultura e (b) propizamida fornecem controle de vegetação indesejável, por exemplo, em colza de semente oleosa de inverno/primavera, em canola de inverno/primavera, vegetais, mostarda brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, plantações em fileiras, pastos, savanas, pastagens, terra de pouso, canavial, gramado, pomar de árvores e de videiras, controle de vegetação industrial e faixas de terra reservadas para transporte.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE COMPREENDEM ÁCIDO 4-AMINO-

3-CLORO-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL)PIRIDINA-2CARBOXÍLICO, OU UM DERIVADO DO MESMO, E PROPIZAMIDA, E MÉTODO PARA CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL. Antecedentes [001] A proteção de plantações contra ervas daninhas e outra vegetação que inibem o crescimento das plantações é um problema recorrente em agricultura. Para ajudar a combater este problema, os pesquisadores no campo da química sintética produziram uma variedade extensiva de produtos químicos e de formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Os herbicidas químicos de muitos tipos foram descritos na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, permanece uma necessidade de composições e de processos que são eficazes no controle de vegetação indesejável.

Sumário [002] São fornecidas neste caso composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de Fórmula (I)

och₃ (I) ou um sal ou um éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) propizamida. As composições também podem conter um adjuvante ou um veículo agricolamente aceitável.

[003] Também são fornecidos processos de controle de vegeta

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2/32 ção indesejável que compreendem a aplicação de (a) um composto de Fórmula (I) ou um éster ou um sal do mesmo agricolamente aceitável e (b) propizamida.

Descrição Detalhada

DEFINIÇÕES [004] Como usado neste caso, o composto de Fórmula (I) apresenta a estrutura a seguir:

OCH₃ (i) [005] O composto de Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-piridina-2carboxílico e foi descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que está aqui incorporada como referência em sua totalidade. Exemplos de usos do composto de Fórmula (I) incluem o controle de vegetação indesejável, inclusive, por exemplo, gramíneas, ervas daninhas de folha larga, ciperáceas, em múltiplas situações sem ser de plantações e em plantações.

[006] Como usado neste caso, a propizamida é a 3, 5-dicloro-N(1, 1-dimetilpropinil) benzamida. A sua atividade herbicida está resumida em Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^a. ed.; BCPC: Alton, 2009 (aqui a seguir The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009). Exemplos de usos de propizamida incluem o seu uso como um herbicida para controlar seletivamente muitas gramíneas anuais e perenes e algumas ervas daninhas de folha larga em frutas, videiras, alface, endívias, chicórias, repolhos, colza de semente oleosa, legumes, alfafa, trevo, trevo, sanfeno, alca

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3/32 chofras, beterraba de açúcar, rosas, árvores ornamentais e arbustos, grama de estação do ano quente, em terrenos de pouso e em reflorestamento.

[007] Como usado neste caso, o controle de vegetação indesejável significa eliminar ou evitar a vegetação ou causar algum outro efeito modificador adverso à vegetação, por exemplo, desvios de crescimento natural ou de desenvolvimento, regulação, dessecação, retardamento e similares.

[008] Como usado neste caso, ingrediente herbicida e herbicida ativo significam um composto que controla a vegetação indesejável quando aplicado em uma quantidade apropriada.

[009] Como usado neste caso, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente herbicida ativo cuja aplicação controla a vegetação indesejável relevante.

[0010] Como usado neste caso, a aplicação de um herbicida ou de uma composição herbicida significa a aplicação do mesmo diretamente à vegetação alvo ou ao local da mesma ou à área em que for desejado o controle de vegetação indesejada. Os métodos de aplicação incluem, porém não estão limitados a pré-emergência, pósemergência, às folhas, ao solo e em aplicações em água. São descritos neste caso os métodos de controle de vegetação indesejável pela aplicação de certas combinações ou composições de herbicida.

[0011] Como usado neste caso, as plantas e a vegetação incluem, porém não estão limitados a, sementes latentes, sementes em germinação, midas emergentes, plantas emergentes provenientes de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

[0012] Como usado neste caso, os sais e os ésteres aceitáveis em agricultura referem aos sais e aos ésteres que exibem atividade herbicida ou que são ou que podem ser convertidos em plantas, em água

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4/32 ou em solo ao herbicida citado. Exemplos de ésteres aceitáveis em agricultura são aqueles que são ou que podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou então convertidos, por exemplo, em plantas, em água ou no solo, ao ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, podem estar na forma dissociada ou não dissociada.

[0013] Exemplos de sais incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e de aminas. Exemplos de cátions incluem sódio, potássio, magnésio, trietilamônio (TEA) e cátions de Fórmula:

[0014] R1R²R³R⁴N⁺ [0015] em que R¹, R², R³ e R⁴ cada, independentemente representa hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um dos quais é opcionalmente substituido por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois de R¹, R², R³ e R⁴ juntos podem representar um grupamento alifático difuncional que contenha um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou de enxofre. Os sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tais como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina ou benzilamina ou com um hidróxido de tetra-alquilamônio, tal como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

[0016] Exemplos de ésteres incluem aqueles derivados de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou álcoois alquílicos C7-C10 aril-substituidos, tais como álcool metílico, álcool isopropílico, 1butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou álcoois benzílicos não substituidos ou substituídos. Os álcoois benzílicos podem ser substituídos com desde 1-3 substituintes independentemente selecionados entre halo

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5/32 gênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados por acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados tais como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo tal como diciclo-hexilcarbodi-imida (DCC) ou carbonil di-imidazol (CDI); por reação dos ácidos com agentes de alquilação tais como halogenetos de alquila ou sulfonatos de alquila na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; por reação do cloreto de ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; por reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.

[0017] Como usado neste caso na expressão de proporções em peso, em casos em que for usado um sal ou um éster do composto de Fórmula (I), o peso citado para o sal ou para o éster é o peso equivalente a ácido.

COMPOSIÇÕES E PROCESSOS [0018] São aqui fornecidas composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de Fórmula (I)

OCH₃ (i) [0019] ou um sal ou um éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) propizamida.

[0020] Também são fornecidos processos de controle de vegetação indesejável que compreendem aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de Fórmula (I) ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável e (b) propizamida. Em certos modalidaPetição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 10/45

6/32 des, os processos empregam as composições aqui descritas.

[0021] Além disso, em alguns modalidades, a combinação do composto (I) ou do sal ou do éster do mesmo agricolamente aceitável e propizamida exibe sinergia, por exemplo, os ingredientes herbicidas ativos são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergia foi definida como uma interação de dois ou mais fatores tal que o efeito quando combinada é maior do que o efeito previsto baseado na resposta de cada fator aplicado separadamente. Senseman, S., Ed. Herbicide Handbook. 9^a. ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certos modalidades, as composições exibem sinergia como determinada por Equação de Colby (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicida combinations. Ervas daninhas 1967, 15, 20-22.).

[0022] Em certos modalidades das composições e dos processos descritos neste caso, o composto de Fórmula (I), isto é, é empregado o ácido carboxílico. Em certos modalidades, é empregado um sal carboxilato do composto de Fórmula (I), tal como o sal de trietilamônio (TEA) ou de potássio. Em certos modalidades, é empregado um C1-C4 alquil, por exemplo, metíl, éster. Em certos modalidades, é empregado um C7-C10 aril substituído alquila, por exemplo, benzila.

[0023] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou o sal ou o éster do mesmo e propizamida são formulados em uma composição, misturados no tanque, aplicados simultaneamente ou aplicados sequencialmente.

[0024] A atividade herbicida é exibida pelas composições quando eles forem aplicadas, isto é, liberadas diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento ou à área onde é desejado o controle. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e do tamanho da gota de spray, do tamanho

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7/32 da partícula dos componentes sólidos, das condições do ambiente e do tempo de uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e dos veículos específicos empregados, do tipo de solo e similares, assim como da quantidade de substância química aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas neste caso são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, como uma aplicação pré-emergência ou aplicação em água ao arrozal alagado ou a corpos aquosos (por exemplo, tanques, labos e regatos), à vegetação indesejável relativamente imatura para se conseguir o máximo controle de ervas daninhas.

[0025] Em alguns modalidades, as composições e os processos aqui fornecidos são utilizados para o controle de ervas daninhas em plantações, inclusive, porém não limitadas a colza de semente oleosa de inverno/primavera, em canola de inverno/primavera, vegetais, mostarda Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, plantações em fileiras, pastos, savanas, pastagens, terra de pouso, canavial, gramado, pomar de árvores e de videiras, controle de vegetação industrial e servidões de passagem.

[0026] As composições e os métodos aqui descritos são usados para o controle da vegetação indesejável em plantações tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenóxi auxina, tolerantes a piridilóxi auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerantes a imidazolinona, tolerantes a inibidor de acetolactato sintase (ALS), tolerantes a inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes a inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), tolerantes a triazina e tolerantes a bromoxinila (tais como, porém não limitado a, soja, algodão, canola/colza de semente oleosa, girassol,

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8/32 arroz, cereais, milho, gramado, árvores e videiras, cana-de-açúcar etc), por exemplo, em associação com glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de ACCase, imidazolinonas, inibidores de ALS, inibidores de HPPD, inibidores de PPO, triazinas e bromoxinila. As composições e os métodos podem ser usados no controle da vegetação indesejável em plantações que possuem traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplas químicas e/ou inibidores de múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) o sal ou o éster do mesmo e o herbicida complementar ou o sal ou o éster do mesmo são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a plantação que está sendo tratada e que complementam o espectro ervas daninhas controlado por estes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, seja como uma formulação de combinação ou como uma mistura para tanque.

[0027] As composições e os processos aqui fornecidos são utilizados para o controle da vegetação indesejável. A vegetação indesejável inclui, porém não está limitada a, vegetação indesejável que ocorre em colza de semente oleosa, canola, vegetais, Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, plantações em fileiras, pastos, pastos, savanas, pastagens, terra de pouso, canavial, gramado, pomar de árvores e de videiras, controle de vegetação industrial e servidões de passagem.

[0028] Em certas modalidades, os métodos e as composições que utilizam o composto de Fórmula (I) o sal ou o éster do mesmo em combinação com propizamida são usados para fornecer o controle sinergístico de GLXMA, IPOHE, ABUTH, POLCO, SETFA, BRSNW, AMARE, EPHHL, CHEAL, STEME, VIOTR, CIRRAR, GERSS, POAAN

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9/32 ou VERSS.

[0029] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para o controle de vegetação indesejável em colza de semente oleosa, canola, semeadeiras e plantações de cereal. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (vulpino, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (apera, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (bromo dos tetos, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevem italiano, LOLMU), Lolium rigidum (azevem rígido, LOLRI), Lolium multiflorum subsp. Gaudini (azevem anual, LOLMG), Phalaris minor Retz. (capim de canário de semente pequena, PHAMI), Poa annua L. (pelo de cão anual, POA-AN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (rabo de raposa amarelo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadense, CIRAR), Galium aparine L. (gálio), GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (urtiga morta roxa, LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (matricária, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem, POLCO), Salsola tragus L. (cardo russo, SASKR), Stellaria media (L.) Vill. (alsina comum, STEME), Veronica persica Poir. (verônica da Pérsia, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta dos campos, VIOAR) ou Viola tricolor L. (violeta selvagem, VIOTR).

[0030] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para o controle de vegetação indesejável em arroz. Em certos modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphilla (Groseb.) Nash (broadleaf signalgrass, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim sanguinário, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (grama de jardim, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) LINK (panico, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (capim d'água

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10/32 precoce, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (capim d'água tardio, ECHPH), Ischaemum rugosum Salisb. (capim saramola, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (Chinese sprangletop, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (bearded sprangletop, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Amazon sprangletop, LEFPA), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (Panico do outono, PANDIj, Paspalum dilatatum Poir. (pasto mel, PASDIj, Ciperus difformis L. (cipero, CIPDI), Ciperus esculentus L. (cipero amarelo, CIPES), Ciperus iria L. (rice flatsedge, CIPIR), Ciperus rotundus L. (purple nutsedge, CIPRO), Eleocharis species (ELOSS), Fimbristilis miliacea (L.) Vahl (globe fringerush, FIMMI), Schoenoplectus juncoides Roxb. (Japanese bulrush, SPCJU), Schoenoplectus maritimus L. (sea clubrush, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (ricefield bulrush, SCPMU), Aeschynomene species, (jointvetch, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (jacaré, ALRPHj, Alisma plantagoaquatica L. (ALSPA), Amaranthus species, (amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (caule vermelho, AMMCO), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida americana, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (salada de pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (HETRE), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ipomeia, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (morrião falso, LIDDU), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monochoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (doveweed, MUDNU), Polygonum pensilvanicum L., (Pennsilvania smartweed, POLPY), Polygonum persicaria L. (persicária, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (pimenta d'água, POLHP), Rotala indica (Willd.) Koehne (palito indiano, ROTIN), espécie de Sagittaria, (sagitária, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (cânhamo sesbania, SEBEX) ou Sphenoclea zeilanica Gaertn. (pé de ganso, SPDZE).

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11/32 [0031] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para o controle de vegetação indesejável em pastagem. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comum, AMBEL), Cassia obtusifolia (cássia, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centaurea manchada, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadense, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (bons-dias, CONAR), Euphorbia esula L. (eufórbia, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (plantago, PLALA), Rumex obtusifolius L. (labaça de folha larga, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (serralha perene, SONAR), Solidago species (bastão de ouro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente de leão, TAROF), Trifolium repens L. (cravo branco, TRFRE) ou Urtica dioica L. (urtiga comum, URTDI).

[0032] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para o controle de vegetação indesejável encontrada em plantações em fileiras e plantações de vegetais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim negro, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria platyphilla (Groseb.) Nash (broadleaf signalgrass, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim sanguinário, DIGSA), Echinochloa crusgalli (L.) P. Beauv. (grama de jardim, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (junglerice, ECHCO), Lolium multiflorum Lam. (azevem italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (pânico do outono, PANDI), Panicum miliaceum L. (milhete poroso, PANMI), Setaria faberi Herrm. (rabo de raposa gigantesco, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (sorgo, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (cana quebradiça, SORVU), Ciperus esculentus L. (junça amarela, CIPES), Ci

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12/32 perus rotundus L. (junça roxa, CIPRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha de veludo, ABUTH), Amaranthus species (amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrosia comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (ambrosia ocidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (ambrosia gigante, AMBTR), Asclepias syriaca L. (asclepia comum, ASCSY), Chenopodium album L. (quenopódio comum, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadense, CIRAR), Commelina benghalensis L. (comelina, COMBE), Datura stramonium L. (estramônio, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophilla L. (poinsetia selvagem, EPHHL), Erigeron bonariensis L. (pulicaria peluda, ERIBO), Erigeron canadensis L. (pulicaria canadense, ERICA), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (ipomeia de flor pequena, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ipomeia de folha de hera, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (ipomeia branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum, POROL), Sida spinosa L. (cássia espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (erva moura, SOLPT) ou Xanthium strumarium L. (carrapicho comum, XANST).

[0033] Em algumas modalidades, as composições e os processos aqui fornecidos são utilizados para o controle de vegetação indesejável que consiste em gramíneas, ervas daninhas de folha larga e junça. [0034] Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável e propizamida é usada para o controle de Amaranthus retroflexus (amaranto da raiz vermelha, AMARE), Chenopodium album (quenopódio comum, CHEAL), Centaurea cianus (flor de milho, CENCI), Descurainia sophia (erva sofia, DESSO), Conzya canadensis (erva de cavalo/cavalinha, ERICA), Conyza bonariensis (pulicária, ERIBO), Erodium cicutarium (bico de cegonha/filária de caule vermelho, EROCI), Fumaria officinalis

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13/32 (fumaria comum, FUMOF), Galeopsis tetrahit (espécie de hortelã pimenta, GAETE), Galium aparine (aparina, GALAP), Geranium dissectum (gerânio de folha recortada, GERDI), Geranium pusillum (gerânio de flor pequena, GERPU), Glycine max (soja voluntária, GLXMA), Lamium amplexicaule (urtiga morta, LAMAM), Lamium purpuruem (urtiga morta roxa, LAMPU), Papaver rhoeas (papoula comum, PAPRH), Stellaria media (alsina comum, STEME), Veronica persica (verônica da Pérsia, VERPE), Linum usitatissimum (linho voluntário, LIUUT), Geranium carolinianum (gerânio Carolina, GERCA) ou Vicia villosa (ervilhaca peluda, VICVI).

[0035] Em relação às composições, em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I) do sal ou do éster do mesmo para propizamida ou sal da mesma está dentro da faixa de desde aproximadamente 1:2240 até aproximadamente 1:10. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I), do sal ou do éster do mesmo para propizamida ou sal da mesma está dentro da faixa de desde aproximadamente 1:600 até aproximadamente 1:25. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de Fórmula (I), do sal ou do éster do mesmo para propizamida ou sal do mesmo está dentro da faixa de desde aproximadamente 1:600 até aproximadamente 1:30. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou o seu éster metílico, o sal de TEA ou o sal de potássio e propizamida.

[0036] Em relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou do local da mesma ou a aplicação ao solo para evitar a emergência ou o crescimento de vegetação com uma composição como aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de desde aproximadamente 101 gramas de ingrediente ativo por hectare (g de ia/ha) até aproximadamente 2250 g de ia/ha baseado na

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14/32 quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de desde aproximadamente 250 g de ia/ha até aproximadamente 760 g de ia/ha baseada na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou o local da mesma ou a aplicação ao solo para evitar a emergência ou o crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I), com o sal ou o éster do mesmo e propizamida, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a propizamida é aplicada a uma taxa de desde aproximadamente 100 g de ia/ha até aproximadamente 2240 g de ia/ha e o composto de Fórmula (I) do sal ou do éster do mesmo é aplicado a uma taxa de desde aproximadamente 1 grama de equivalente ácido per hectare (g de ea/ha) até aproximadamente 10 g de ea/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou o seu éster metílico, o sal de TEA ou o sal de potássio em combinação com a propizamida.

[0037] Os componentes das misturas aqui descritas podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de múltiplas partes.

[0038] As misturas aqui descritas podem ser aplicadas em associação com um ou mais outros herbicidas para o controle de uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usado em associação com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou com os outros herbicidas, misturada no tanque com o outro herbicida ou com os outros herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou com os outros herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em associação com as composições e os métodos aqui descritos incluem, porém não estão limitados a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, sal de colina 2,4-D, 2,4-D ésteres e

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15/32 aminas, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, aciflúorfen, aclonifen, acroleina, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidossulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida, bentiocarb, bentazonsódio, benzadox, benzofendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, benzotiazuron, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sódio, bórax, bromacil, bromobonil, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralina, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazole, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargil, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, ci-halofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclosulam, dietamquat, dietatila, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop,

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16/32 dinosam, dinoseb, dinoterb, didenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamida, etobenzamid, etofumesato, etoxifen, etoxissulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila, fenoxassulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etila, flumetsulam, flumezin, flumiclorac-pentila, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, flúordifen, flúorglicofen, flúormidina, flúornitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-Pamônio, glifosato, halosafen, halossulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazossulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etila-sódio, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MA-A, MAMA, MCPA ésteres e aminas, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenzotiazuron, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxu

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17/32 ron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicossulfuron, nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitroflúorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortossulfamuron, orizalina, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxassulfuron, oxiflúorfen, paraflufen-etila, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, acetate de fenil mercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, pro-hexadionacálcio, prometon, prometrin, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissulfuron, prosulfalina, prossulfocarb, prossulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazossulfuron-etila, pirazoxifen, piribenzoxim, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac-sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, quizalofop-P-etila, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, Smetolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfossulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron,

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18/32 tribenuron-metila, tricamba, sal de triclopir colina, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfuron, trifluralina, triflussulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritossulfuron, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas dos mesmos.

[0039] Em alguns modalidades os métodos aqui fornecidos são usados para o controle de vegetação indesejável em glifosato-, glufosinato-, dicamba-, fenóxi auxinas-, piridilóxi auxinas-, ariloxifenoxipropionatos-, inibidores de CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas-, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores de triazinas ou plantações tolerantes a bromoxinila. Tais plantações tolerantes a herbicida podem possuir traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou a múltiplos modos de ação.

[0040] Em algumas modalidades os métodos aqui fornecidos são usados para o controle de vegetação indesejável que é uma erva daninha resistente ou tolerante a herbicida. Tal erva daninha resistente ou tolerante a herbicida pode possuir um biotipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, a múltiplas classes químicass ou a múltiplos modos de ação de herbicida. Por exemplo, a erva daninha resistente ou tolerante a herbicida pode possuir um biotipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de fotossistema II, inibidores de CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores de fotossistema I, inibidores de 5enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores de montagem de microtúbulo, inibidores de síntese de lipídeos, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores de biossíntese de carotenóide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibido

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19/32 res de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores de biossíntese de celulose, herbicidas com modos de ação múltiplos, quinclorac, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal ou organoarsênicos.

[0041] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais agentes de segurança de herbicida, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexila), ciometrinila, daimuron, diclormida, diciclonon, dimepiperato, dissulfoton, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteinas harpin, isoxadifen-etila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas do ácido M-fenil-sulfonilbenzoico, para melhorar a sua seletividade. Em algumas modalidades, os agentes de segurança são empregados em sistemas de arroz, cereal, de milho. Em algumas modalidades, o protetor é o cloquintocet ou um éster ou um sal do mesmo. Em certas modalidades, o cloquintocet é utilizado para antagonizar efeitos prejudiciais das composições sobre arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é o cloquintocet (mexila).

[0042] Em algumas modalidades, as composições aqui fornecidas compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou um veículo agricolamente aceitável. Os adjuvantes ou veículos adequados não precisavam ser fitotóxicos contra plantações valiosas, particularmente às concentrações empregadas na aplicação das composições para o controle seletivo de erva daninha na presença de plantações e não deviam reagir quimicamente com componentes herbicidas ou com outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente às ervas daninhas ou ao seu local ou podem ser concentradas ou as formulações que são normalmente diluídas com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser

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20/32 sólidas, tais como, por exemplo, pós finos, grânulos, grânulos dispersíveis em água ou pós molháveis ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas também podem ser fornecidas como uma pré mistura ou uma mistura em tanque.

[0043] Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não estão limitados a, óleo de safra concentrado; etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mescla de hidrocarbonetos de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico e tensoativo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário (C12-C16) natural; copolímero em bloco de di-sec-butilfenol EO-PO; cobertura de polissiloxano-metila; etoxilato de nonilfenol + nitrato de amônio ureia; óleo de semente metilado emulsificado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilato de sebo amina (15 EO); PEG(400) dioleato-99.

[0044] Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, porém não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e similares; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de mamona, óleo de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de dendê, óleo de amendoim, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou poliálcoois di-hídricos, tri-hídricos ou outros poliálcoois inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tais como hexil estearato de 2-etila, oleato de nbutila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de dibutila, ftalato de di-octila e similares; ésteres de ácido mono, di e policarboxílicos e similares. Os solventes orgânicos específicos incluem, porém não estão limitados a tolueno, xileno, nafta

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21/32 de petróleo, óleo de plantação, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, propileno glicol monometil éter e dietileno glicol monometil éter, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2pirrolidinona, N, N-dimetil alquilamidas, sulfóxido de dimetila, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição de concentrados.

[0045] Os veículos sólidos adequados incluem, porém não estão limitados a talco, argila pirofilita, sílica, argila de atapulgita, argila de caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, lignina, celulose e similares.

[0046] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas também compreendem um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, tais agentes tensoativos são empregados tanto em composições sólidas como líquidas e em certas modalidades aqueles designados para serem diluídos com veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser de caráter aniônico, catiônico ou não iônico e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umidificantes, agentes de suspensão ou para outras finalidades. Os tensoativos que também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e na Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nova York, 1980-81. Os agentes tensoativos incluem, porém não estão limitados a sais de alquil sulfatos, tais como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno,

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22/32 tal como etoxilato de nonilfenol-Cis; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tal como etoxilato de tridecil álcool-Cw; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tal como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; dialquil ésteres de sais sulfossuccinato, tal como o di (2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio, tal como o oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tal como o cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tais como ésteres de ácidos graxos, tal como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres fosfato de mono e dialquila; óleos vegetais ou de sementes tais como óleo de soja, óleo de semente de soja/canola, óleo de oliva, óleo de mamona, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de semente de dendê, óleo de semente de amendoim, óleo de semente de açafroa, óleo de semente de gergelim, óleo de semente de tungue e similares e ésteres dos óleos vegetais acima e em certos modalidades, metil ésteres.

[0047] Em algumas modalidades, estes materiais, tais como óleos vegetais ou de sementes e seus ésteres, podem ser usados intercambiavelmente como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente tensoativo.

[0048] Outros exemplos de aditivos para uso nas composições aqui fornecidas incluem, porém não estão limitados a agentes de compatibilização, agentes antiespumantes, agentes de sequestro, agentes de neutralização e tamponadores, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de difusão, auxiliares de penetração, agentes aglutinantes, agentes dispersantes, agentes espessantes, agentes de diminuição do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de cresci

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23/32 mento de plantas, fungicidas, inseticidas e similares e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos para fertilizantes particulados tais como nitrato de amônio, ureia e similares.

[0049] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas é de desde aproximadamente 0,0005 até 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de desde aproximadamente 0,0006 até 90 por cento em peso. Em composições designadas para serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de desde aproximadamente 0,1 até 98 por cento em peso e em certas modalidades de aproximadamente 0,5 até 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídos com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas habitualmente aplicadas a ervas daninhas ou ao local de ervas daninhas contêm, em certas modalidades, desde aproximadamente 0,0005 até 15,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contêm desde aproximadamente 0,001 até 12,0 por cento em peso.

[0050] As presentes composições podem ser aplicadas a ervas daninhas ou ao seu local pelo uso de pulverizadores aéreos, borrifadores e aplicadores de grânulos, pela adição a água de irrigação ou pântano e por outros meios convencionais conhecidos dos peritos na técnica.

[0051] As modalidades descritos e os exemplos a seguir são para finalidade de ilustração e não pretendem limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, outros usos ou outras combinações em relação às composições aqui descritas estarão aparentes para uma pessoa perita na técnica sem sair do espírito e do escopo do assunto em questão reivindicado.

EXEMPLOS

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24/32 [0052] Avaliação da Atividade Herbicida Pós-emergente. As sementes ou pequenas nozes das espécies de plantas desejadas foram plantadas em mistura para plantar Sun Gro Metro-Mix® 360, que apresenta tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de aproximadamente 30 por cento, em vasos de plástico com uma área da superfície de 64 centímetros quadrados (cm²). Quando necessário para garantir uma boa germinação e plantas saudáveis, foi aplicado um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico. As plantas foram cultivadas durante 7-21 dias (d) em uma estufa com um foto período aproximado de 15 horas (h) que foi mantido em torno de 23-29°C durante o dia e 22-28°C durante a noite. Foram adicionados nutrientes e água em uma base regular e foi providenciada iluminação suplementar com lâmpadas de halogeneto de metal de 1000 Watt no topo. As plantas foram empregadas para testagem quando elas atingiam o primeiro ou o segundo estágio de folha verdadeira.

[0053] Uma quantidade pesada, determinada pela maior taxa a ser testada, de cada composto teste foi colocada em um pequeno frasco de vidro de 25 mililitros (mL) e foi dissolvida em 4 mL de uma mistura de 97:3 volume por volume (v/v) de acetona e sulfóxido de dimetila (DMSO) para obter soluções de estoque concentradas. Se o composto do teste não se dissolveu facilmente, a mistura foi aquecida e/ou tratada com ondas sonoras. As soluções de estoque concentradas obtidas foram diluídas com 20 mL de uma mistura aquosa que contém acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, Atplus 411F óleo de plantação concentrado e tensoativo Triton® X-155 em uma proporção de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para obter soluções para spray contendo as mais altas taxas de aplicação. As taxas de aplicação adicionais foram obtidas por diluição em série de 12 mL da solução com alta taxa em uma solução que contém 2 mL de uma mistura de 97:3 v/v de ace

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25/32 tona e DMSO e 10 mL de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, Atplus 411F de óleo de plantação e tensoativo Triton X-155 em uma proporção de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para obter taxas de 1/2X, 1/4X, 1/8X e 1/16X da alta taxa. Os requisitos do composto são baseados em um volume de aplicação a 12 mL a uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). Os compostos formulados foram aplicados ao material vegetal com um borrifador de sulco Mandel equipado com bocais 8002E calibrados para liberar 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 metro quadrado (m²) a uma altura do spray de 43 cm (18 polegadas) acima da altura média de copa das plantas. As plantas de controle foram borrifadas da mesma maneira com o solvente em branco.

[0054] Os tratamentos consistiram no metil éster do ácido 4amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico (Cmpd 1) como material de grau técnico e propizamida (Kerb 50W) sozinho e em combinação. A forma de composto de Fórmula (I) foi aplicada sobre uma base de equivalente ácido e propizamida foi aplicada sobre uma base de ingrediente ativo.

[0055] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito ante e regadas por subirrigação para evitar a eliminação por lavagem dos compostos do teste. Depois de 14 dias, a condição das plantas do teste em comparação com a condição das plantas não tratadas foi determinada visualmente e avaliadas em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde a nenhum dano e 100 corresponde à eliminação completa. Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de plantas testadas e os resultados são fornecidos na Tabela 1.

[0056] Os resultados na Tabela 1 são resultados de experiência em estufa para composições aplicadas às folhas. Os valores observados na tabela se referem à percentagem (%) de controle avaliado vi

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26/32 sualmente. A Equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados pelas misturas (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 75, 20-22.). Mais especificamente, a equação a seguir foi usada para calcular a atividade esperada de misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B:

Esperado = A + B-(A x B/100) [0057] A = eficiência observada de ingrediente ativo A à mesma concentração usada na mistura;

[0058] B = eficiência observada de ingrediente ativo B à mesma concentração como usada na mistura.

[0059] As composições testadas, as taxas de aplicação empregadas, as espécies de planta testada e os resultados são fornecidos na Tabela 1.

[0060] As abreviações a seguir são usadas na Tabela 1:

GLXMA Glycine max (soja voluntária)

IPOHE Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ipomeia de folha de hera) ABUTH Abutilon theophrasti Medik. (Abutilon de flores amarelas) POLCO Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem) SETFA Setaria faberi Herrm. (rabo de raposa gigante)

BRSNW Brassica napus (colza de semente oleosa do inverno) AMARE Amaranthus retroflexus L. (fedegosa da raiz vermelha) EPHHL Euphorbia heterophylla L. (poinsetia selvagem) CHEAL Chenopodium album L. (quenopódio comum) STEME Stellaria media (L.) Vill. (alsina comum)

VIOTR Viola tricolor L. (violeta selvagem)

CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo canadense) g de ea/ha = gramas de equivalente ácido per hectare g de ia/ha = gramas de ingrediente ativo per hectare ob = valor observado de % de controle avaliado visualmente e

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27/32 ex = valor esperado de % de controle como calculado pela Equação de Colby

CmpdCmpd I = o metil éster do composto de Fórmula (I)

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Tabela 1. Atividade sinérgica de composições que compreendem Cmpd I e Propizamida - percentagem (%) de controle avaliada visualmente

Tratamento	GLXMA	IPOHE	ABUTH	POLCO	SETFA	BRSNW	AMARE	EPHHL	CHEAL	STEME	VIOTR	CIRAR
Cmpd I (g de ea/ha)	Propizamida (g de ia/ha)	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex	ob	ex
2,5	0	80	-	20	-	87	-	35	-	0	-	0	-	50	-	85	-	82	-	50	-	30	-	47	-
5	0	87	-	38	-	85	-	25	-	5	-	0	-	58	-	93	-	90	-	57	-	43	-	53
10	0	100	-	43	-	90	-	48	-	35	-	10	-	77	-	100	-	91	-	72	-	62	-	65
0	285	10	-	10	-	5	-	5	-	0	-	5	-	0	-	0	-	0	-	7	-	0	-	0
0	570	15	-	17	-	0	-	15	-	0	-	20	-	10	-	0	-	0	-	75	-	0	-	0
2,5	285	83	82	55	28	88	87	38	38	0	0	25	5	82	50	89	85	85	82	73	53	60	30	60	47
2,5	570	88	83	47	33	93	87	68	45	10	0	10	20	82	55	94	85	89	82	67	88	65	30	68	47
5	285	95	88	63	45	94	86	50	29	10	5	15	5	88	58	98	93	92	90	85	60	67	43	70	53
5	570	97	89	70	49	96	85	63	36	40	5	30	20	86	63	99	93	92	90	77	89	75	43	72	53
10	285	96	100	78	49	96	91	80	50	60	35	18	15	91	77	100	100	93	91	87	74	78	62	80	65
10	570	100	100	78	53	98	90	80	55	68	35	30	28	92	79	100	100	94	91	92	93	78	62	82	65

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Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 33/45

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Experimento no Campo [0061] Foram conduzidos múltiplos experimentos de pesquisa em pequeno lote para avaliar a eficiência e a tolerância da colza de semente oleosa de inverno às composições aqui descritas. Pequenos lotes típicos (2-4 x 4-10 metros (m)) foram usados em campos de cultivo sob condições naturais com normal práticas de cultura comercial. Foram usados borrifadores do tipo mochila para aplicar todos os tratamentos baseados na unidade de área. O metil éster de Fórmula (I) e a propizamida foram testados sozinhos e em combinação às taxas variáveis. O volume de aplicação de água foi de 150 L/ha. O estágio da plantação estava no Estágio de Crescimento 39-50. As classificações visuais dos danos à plantação foram coletadas a 32, 49, e 74 dias depois do tratamento. Em cada caso a classificação foi de 0% de danos. O controle de GERSS, POAAN e VERSS foi avaliado visualmente a 32, 58 e 80 dias depois da aplicação. Os valores de controle percentuais (%) observados são apresentados nas Tabelas 2-4 a seguir. Os valores relatados são médias. As médias seguidas pela mesma letra não diferem significativamente (P=0,05, Student-Newman-Keuls).

[0062] São usadas as abreviações a seguir nas Tabelas 2-4: GERSS Geranium sp. (gerânio)

POAAN Poa annua (capim do campo anual)

VERSS Veronica sp. (verônica) g de ea/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g de ia/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare ob = valor observado ex = valor esperado como calculado pela Equação de Colby

Cmpd I = o metil éster do composto de Fórmula (I)

DAAA = dias depois da aplicação A

Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 34/45

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Tabela 2. Atividade sinérgica de composições que compreendem

Cmpd I e Propizamida - percentagem (%) de controle avaliada visualmente 32 DAAA

Tratamento	GERSS	POAAN	VERSS
Cmpd I (g de ea/ha)	Propizamida (g de ia/ha)	ob	ex	ob	ex	ob	ex
	250	5,0	-	12,5 cd	-	43,8 a-d	-
	500	20,0 e	-	15,0 cd	-	60,0 abc	-
	750	18,8 e	-	37,5 a-d	-	54,3 a-d	-
1,25		42,5 d	-	7,5 cd	-	10,0 cd	-
2,5		42,5 d	-	10,0 cd	-	26,3 a-d	-
5		89,3 b	-	6,3 cd	-	45,0 a-d	-
7,5		91,3 b	-	28,8 bcd	-	81,3 a	-
1,25	250	65,0 bc	45,4	15,0 cd	19,1	14,6 bcd	49,4
1,25	500	42,5 d	54,0	35,0 a-d	21,4	71,3 ab	64,0
1,25	750	56,3 c	53,3	72,5 a	42,2	87,5 a	58,9
2,5	250	45,0 d	45,4	35,0 a-d	21,3	73,8 ab	58,6
2,5	500	71,3 bc	54,0	37,5 a-d	23,5	75,0 ab	70,5
2,5	750	65,0 bc	53,3	48,8 abc	43,8	92,5 a	66,3
5	250	90,0 u b	89,8	26,3 bcd	18,0	83,0 a	69,1
5	500	86,8 u b	91,4	45,0 a-d	20,4	77,5 ab	78,0
5	750	86,8 u b	91,3	46,3 a-d	41,4	91,3 a	74,9
7,5	250	90,0 b	91,7	36,3 a-d	37,7	72,5 ab	89,5
7,5	500	92,0 b	93,0	38,8 a-d	39,5	94,3 a	92,5
7,5	750	94,5	92,9	61,3 ab	55,5	91,3 a	91,5

Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 35/45

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Tabela 3. Atividade sinérgica de composições que compreendem Cmpd I e Propizamida - percentagem (%) de controle avaliada visualmente 58 DAAA

Tratamento	GERSS	POAAN
Cmpd I (g de ea/ha)	Propizamida (g de ia/ha)	ob	ex	ob	ex
	250	17,5 d	-	12,5 e	-
	500	35,0 bcd	-	67,5 bcd	-
	750	25,0 cd	-	92,5 ab	-
1,25		62,5 abc	-	11,3 e	-
2,5		57,5 abc	-	15,0 e	-
5		77,5 a	-	12,5 e	-
7,5		91,3 a	-	28,8 e	-
1,25	250	77,0 a	69,1	83,0 abc	22,4
1,25	500	58,8 abc	75,6	82,5 abc	71,2
1,25	750	92,3 a	71,9	99,0 a	93,3
2,5	250	70,0 ab	64,9	60,0 cd	25,6
2,5	500	67,5 ab	72,4	74,5 a-d	72,4
2,5	750	57,5 abc	68,1	88,8 ab	93,6
5	250	82,5 a	81,4	53,8 d	23,4
5	500	78,8 a	85,4	52,5 d	71,6
5	750	86,8 a	83,1	90,5 ab	93,4
7,5	250	92,8 a	92,8	72,5 a-d	37,7
7,5	500	98,5 a	94,3	88,8 ab	76,9
7,5	750	93,3 a	93,5	88,8 ab	94,7

Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 36/45

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Tabela 4. Atividade sinérgica de composições que compreendem

Comp I e Propizamida - percentagem (%) de controle avaliada visualmente 58 DAAA

T ratamento	GERSS	POAAN	VERSS
Cmpd I (g de ea/ha)	Propizamida (g de ia/ha)	ob	ex	ob	Ex	ob	ex
	250	22,5 d	-	45,0 c	-	100,0	-
	500	28,8 bcd	-	95,0 a	-	100,0	-
	750	33,8 a-d	-	98,3 a	-	100,0	-
1,25		53,8 a-d	-	16,3 d	-	80,0	-
2,5		67,5 a-d	-	15,0 d	-	97,5	-
5		69,5 a-d	-	6,3 d	-	100,0	-
7,5		99,8 a	-	18,8 d	-	100,0	-
1,25	250	93,0 a	64,2	88,0 ab	54,0	100,0	100,0
1,25	500	88,8 ab	67,1	92,5 a	95,8	100,0	100,0
1,25	750	98,8 a	69,4	100,0 a	98,6	97,5	100,0
2,5	250	59,8 a-d	74,8	73,8 ab	53,3	97,5	100,0
2,5	500	53,8 a-d	76,9	78,8 ab	95,8	95,0	100,0
2,5	750	25,0 cd	78,5	92,3 a	98,6	100,0	100,0
5	250	71,0 a-d	76,4	57,5 bc	48,5	100,0	100,0
5	500	55,0 a-d	78,3	57,5 bc	95,3	100,0	100,0
5	750	87,5 abc	79,8	98,3 a	98,4	100,0	100,0
7,5	250	100,0 a	99,8	83,3 ab	55,3	100,0	100,0
7,5	500	100,0 a	99,9	98,0 a	95,9	100,0	100,0
7,5	750	97,5 a	99,9	98,8 a	98,6	100,0	100,0

Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 37/45

Claims (17)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:

   (a) um composto de Fórmula (I)

   

   och₃ (i) ^, ou um sal ou um éster do mesmo agricolamente aceitável, e (b) propizamida;

   sendo que a proporção em peso de composto de Fórmula (II), ou do sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, para propizamida, é de 1:600 a 1:10.
2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que (a) é o éster metílico, o sal trietilamônio (TEA) ou o sal de potássio do composto de Fórmula (I).
3. 3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor herbicida.
4. 4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a proporção em peso de composto de Fórmula (II) ou sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável para propizamida é de 1:600 a 1:25.
5. 5. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de dois e apenas dois ingredientes ativos herbicidas, sendo que os ingredientes herbicidas ativos consistem em:

   (a) ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) pi

   Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 38/45

   2/4 ridina-2-carboxílico, ou um éster ou um sal do mesmo agricolamente aceitável, e (b) propizamida, e a proporção em peso de composto de Fórmula (II), ou do sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, para propizamida é de 1:10 a 1:600.
6. 6. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que é sinérgica como determinado pela Equação de Colby.
7. 7. Método para controle de vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende contatar a vegetação ou o local da mesma com, ou aplicar ao solo para evitar a emergência ou o crescimento da vegetação, a composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
8. 8. Método para controle de vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende contatar a vegetação ou o local da mesma com, ou aplicar ao solo ou à água para evitar a emergência ou o crescimento da vegetação, uma quantidade herbicidamente eficaz de:

   (a) um composto de Fórmula (I)

   

   och₃ (i) ou um sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, e (b) propizamida, ou um sal da mesma;

   sendo que a proporção em peso de composto de Fórmula (II), ou do sal ou éster do mesmo agricolamente aceitável, para propi

   Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 39/45

   3/4 zamida, é de 1:600 a 1:10.
9. 9. Método, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em colza de semente oleosa de inverno/primavera, em canola de inverno/primavera, vegetais, mostarda Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, plantações em fileiras, pastos, savanas, pastagens, terra de pouso, canavial, gramado, pomar de árvores e de videiras, controle de vegetação industrial e servidões de passagem.
10. 10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é imatura.
11. 11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10, caracterizado pelo fato de que (a) e (b) são aplicados préemergente ou pós-emergentemente.
12. 12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 11, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em uma plantação que é tolerante a glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazinas ou bromoxinila.
13. 13. Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a plantação tolerante apresenta traços múltiplos ou empilhados, que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múltiplos modos de ação.
14. 14. Método, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma erva daninha resistente ou tolerante a herbicida.

    Petição 870190105873, de 18/10/2019, pág. 40/45

    4/4
15. 15. Método, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a erva daninha resistente ou tolerante a herbicida é um biotipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, a múltiplas classes químicas ou a múltiplos modos de ação de herbicida.
16. 16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a erva daninha resistente ou tolerante a herbicida é um biotipo com resistência ou tolerância a inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de fotossistema II, inibidores de CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores de fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores de montagem de microtúbulo, inibidores de síntese de lipídeos, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores de biossíntese de carotenóide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores de biossíntese de celulose, herbicidas com modos de ação múltiplos, quinclorac, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal ou organoarsênicos.
17. 17. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 16, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é Glycine max (GLXMA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq (IPOHE), Abutilon theophrasti Medik (ABUTH), Polygonum convolvulus L. (POLCO), Setaria faberi Herrm. (SETFA), Brassica napus (BRSNW), Amaranthus retroflexus L. (AMARE), Euphorbia heterophylla L. (EPHHL), Chenopodium album L. (CHEAL), Stellaria media (L.) Vill. (STEME), Viola tricolor L. (VIOTR), Cirsium arvense (L.) Scop. (CIRRAR), Geranium sp. (GERSS), Poa annua (POAAN), ou Veronica sp. (VERSS).