BR102013018526B1 - composições herbicidas sinérgicas compreendendo ácido 4- amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) piridina-2-carbo-xílico ou butil ou benzil éster do mesmo e uma dimetóxi-pirimidina e seus derivados, e método para controle de vegetação indesejável - Google Patents

Abstract

resumo patente de invenção: "composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-meto-xifenil) piridina-2-carboxílico ou seu derivado e uma dime-tóxi-pirimidina e seus derivados". a presente invenção refere-se a uma composição herbicida si-nérgica contendo (a) um composto de fórmula (i): ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável e (b) ácidos de dimetóxi-pirimidina, incluindo, mas não limitados a, bispiribac-sódio, piriben-zoxim, piriftalid, piriminobac-metil e pirimissulfan proporciona controle sinér-gico de vegetação indesejável, por exemplo, em arroz semeado diretamente, semeado na água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algo-dão, abacaxi, legumes, pastos, gramados, pastagens, pousio, relva, pomares de árvores e vinhedos, aquáticas, colheitas de plantação, controle de vegetação industrial (ivm) ou direitos de passagem (row).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS SINÉRGICAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4AMINO-3-CLORO-5-FLUORO-6-(4-CLORO-2-FLUORO-3-METOXIFENIL) PIRIDINA-2-CARBO-XÍLICO OU BUTIL OU BENZIL ÉSTER DO MESMO E UMA DIMETÓXI-PIRIMIDINA E SEUS DERIVADOS, E MÉTODO PARA CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.

Reivindicação de Prioridade [001] Este pedido reivindica o benefício dos pedidos de patentes provisórias norte-americanas números 61/675.109, depositado em 24 de julho de 2012, e 61/675.117, depositado em 24 de julho de 2012, e do pedido de patente de modelo de utilidade norte-americana número 13/833.362, depositado em 15 de março de 2013, todos esses pedidos sendo aqui incorporados por referência em sua inteireza.

Campo [002] Apresentam-se aqui composições herbicidas compreendendo (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou seu éster ou sal agriculturalmente aceitável e (b) uma dimetóxi-pirimidina, como um ácido pirimidiniloxibenzóico ou um ácido pirimidiniltiobenzóico ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável.

[003] Também se apresentam aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a aplilcação de (a) ácido 4-amino-3cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou seu éster ou sal agriculturalmente aceitável e (b) uma dimetóxipirimidina, como ácidos pirimidiniloxibenzóicos ou ácidos pirimidiniltiobenzóicos ou seus sais ou ésteres agriculturalmente aceitáveis.

Antecedentes [004] A proteção de colheitas contra ervas daninhas e outra vegetação que iniba o crescimento da colheita é um problema constantemente recorrente na agricultura. Para ajudar a combater esse problema, os pesquisadores no campo da química sintética produziram

Segue-se na folha 1a/69

Petição 870190063052, de 05/07/2019, pág. 4/13

1a/69

Petição 870190063052, de 05/07/2019, pág. 5/13

2/69 químicos de muitos tipos foram apresentados na literatura, e um grande número está em uso comercial. Entretanto, ainda4 há necessidade de composições e métodos que sejam eficazes no controle de vegetação indesejável.

Sumário [005] Uma primeira modalidade da invenção aqui apresentada inclui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável, e (b) pelo menos uma dimetóxi-pirimidina selecionada do grupo que consiste em: ácidos pirimidiniloxibenzóicos, ácidos pirimidiniltiobenzóicos, e seus sais e ésteres agriculturalmente aceitáveis.

[006] Uma segunda modalidade inclui a mistura da primeira modalidade, em que a Fórmula (I) está presente na forma de pelo menos uma das seguintes formas: um ácido carboxílico, um sal carboxilato, uma aralquila, um éster alquílico, uma benzila não substituída, uma benzila substituída, uma C1-C4 alquila e/ou um éster n-butílico.

[007] Uma terceira modalidade inclui a mistura de acordo com a primeira ou a segunda modalidade, em que a (b) pelo menos uma dimetóxi-pirimidina selecionada do grupo que consiste em: bispiribacsódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil ou pirimissulfan, ou seu sal, ácido carboxílico, sal carboxilato ou éster agriculturalmente aceitável de pelo menos uma das dimetóxi-pirimidinas acima mencionadas.

[008] Uma quarta modalidade inclui as misturas de acordo com qualquer uma da primeira, segunda ou terceira modalidades, em que a

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 8/86

3/69 dimetóxi-pirimidina na mistura é bispiribac-sódio, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para bispiribac-sódio, dada em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/há, é selecionada no grupo de faixas de razões e razões que consiste em cerca de: 1:75 a 43:1, 1:0,8, 1:0,4, 1:1,6, 1:1,4, 1:0,6, 1:0,3, 1:2,3, 1:3, 1:1,1, 1:4,6, 1,75:1, 2,5:1, 5;1, 1:70 a 40:1, 1:60 a 30:1, 1:50 a 20:1, 1:40 a 15:1, 1:30 a 10;1, 1:20 a 5:1, 1:10 a 4:1, 1:5 a 1:1 e 10:1 a 1:9, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes. [009] Uma quinta modalidade inclui as misturas de acordo com qualquer uma da primeira, segunda ou terceira modalidades, em que a dimetóxi-pirimidina na mistura é piribenzoxim, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para piribenzoxim, dada em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/há, é selecionada no grupo de faixas de razões e razões que consiste em cerca de: 1:45 a 10:1, 1:8,8, 1:4,4, 1:2,2, 1:40 a 9:1, 1:30 a 7:1, 1:20 a 5:1, 1:10 a 4:1 e 1:9 e 1:45, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0010] Uma sexta modalidade inclui as misturas de acordo com qualquer uma da primeira, segunda ou terceira modalidades, em que a dimetóxi-pirimidina na mistura é piriftalid, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para piriftalid, dada em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/há, é selecionada no grupo de faixas de razões e razões que consiste em cerca de: 1:150 a 3:1, 1:10, 1:21, 1:2,6, 1:5,2, 1:2,5, 1:10, 1:20,1:26, 1:10,3, 1:6, 1:100 a 2,5:1, 1:75 a 2:1, 1:50 a 1,5:1, 1:30 a 1:1 e 1:21 a 0,75:1, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0011] Uma sétima modalidade inclui as misturas de acordo com qualquer uma da primeira, segunda ou terceira modalidades, em que a dimetóxi-pirimidina na mistura é piriminobac-metil, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para piriminobac-metil, dada em uni

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 9/86

4/69 dades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/há, é selecionada no grupo de faixas de razões e razões que consiste em cerca de: 1:45 a 27:1, 1:9, 1:4,4, 1:40 a 25:1, 1:30 a 20:1, 1:20 a 10:1, 1:10 a 5:1 e 1:21 a 6:1, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0012] Uma oitava modalidade inclui as misturas de acordo com qualquer uma das primeira, segunda ou terceira modalidades, em que a dimetóxi-pirimidina na mistura é pirimissulfan, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para pirimissulfan, dada em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/há, é selecionada no grupo de faixas de razões e razões que consiste em cerca de: 1:100 a 30:1, 1:70 a 25:1, 1:50 a 22:1, 1:20 a 20:1, 1:10 a 10:1, 1:7 a 7:1 e 1:5 a 5:1, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0013] Uma nona modalidade inclui qualquer composição de acordo com qualquer uma da primeira à oitava modalidades, em que a mistura também compreende pelo menos um agente agriculturalmente aceitável selecionado do grupo que consiste em um adjuvante, um veículo ou um protetor.

[0014] Uma décima modalidade inclui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo as etapas de aplicação ou outra forma de contato da vegetação e/ou solo e/ou água com uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com qualquer uma da primeira à nona modalidades.

[0015] Uma décima primeira modalidade inclui métodos de acordo com a décima modalidade, em que a vegetação indesejável é controlada pela prática de pelo menos um dos métodos em pelo menos um membro do grupo que consiste em: arroz diretamente semeado, semeado na água e/ou transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 10/86

5/69 soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, relva, pomares de árvores e vinhedos, aquáticas, colheitas de plantação, legumes, controle de vegetação industrial (IVM) ou direitos de passagem (ROW).

[0016] Uma décima segunda modalidade inclui métodos de acordo com as décima e décima primeira modalidades, em que uma quantidade herbicidamente eficaz da mistura é aplicada em pré- ou pósemergência a pelo menos um dos seguintes: uma colheita, um campo, um ROW ou um arrozal.

[0017] Uma décima terceira modalidade inclui métodos de acordo com qualquer uma das décima à décima segunda modalidades, em que a vegetação indesejável pode ser controlada pela prática de pelo menos um dos métodos em pelo menos uma planta que seja resistente ou tolerante aos membros do grupo que consiste em: glifosato, inibidor da 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintetase, glufosinato, inibidor da glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, cicloexanodiona, fenilpirazolina, inibidor da acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS), inibidor da 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor da fitoeno dessaturase, inibidor da biossíntese de carotenóides, inibidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor da mitose, inibidor de microtúbulos, inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, inibidor do fotossistema I, inibidor do fotossistema II, inibidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazina e bromoxinil.

[0018] Uma décima quarta modalidade inclui pelo menos um método de acordo com qualquer uma das décima à décima terceira mo

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 11/86

6/69 dalidades, em que se trata uma planta que seja resistente ou tolerante a pelo menos um herbicida, e em que a colheita resistente ou tolerante apresenta traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou inibidores de múltiplos modos de ação herbicida, em algumas modalidades, a planta tratada que expressa resistência a um herbicida é, ela mesma, uma vegetação indesejável.

[0019] Uma décima quinta modalidade inclui métodos de acordo com a décima quarta modalidade, em que a erva daninha resistente ou tolerante é um biotipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, múltiplas classes químicas, inibidores de múltiplos modos de ação herbicida ou mediante múltiplos mecanismos de resistência.

[0020] Uma décima sexta modalidade inclui pelo menos um dos métodos de acordo com a décima quarta ou décima quinta modalidade, em que a planta indesejável resistente ou tolerante é um biotipo resistente ou tolerante a pelo menos um ou mais compostos que ajam de acordo com pelo menos um modo de ação selecionado do grupo que consiste em: inibidores da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS), inibidores do fotossistema II, inibidores da acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, inibidores do fotossistema I, inibidores da 5enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintetase, inibidores da montagem de microtúbulos, inibidores da síntese de ácidos graxos e lipídios, inibidores da protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenóides, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS), inibidores da glutamina sintetase, inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), inibidores da mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quinclorac, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal ou organoarsênicos.

[0021] Uma décima sétima modalidade inclui métodos de controle

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 12/86

7/69 de vegetação indesejável compreendendo a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a quarta modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa, expressa em gai/ha ou gae/ha de bispiribac-sódio selecionada do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em cerca de: 1, 5, 7, 10, 14, 20, 40, 70, 80 e 100, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0022] Uma décima oitava modalidade inclui métodos de acordo com as quarta e décima sexta modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada do grupo que consiste em: LEFCH, ECHCG, ECHOR, SCPMA e CYPRO, ainda outras modalidades incluem o controle de plantas dos gêneros que consistem em: Leptochloa, Echinochloa, Bolboschoenus e Cyperus.

[0023] Uma décima nona modalidade inclui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a quinta modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa, expressa em gai/ha ou gae/ha de piribenzoxim, selecionada do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em cerca de: 70, 15 a 60 e 2 a 300, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0024] Uma vigésima modalidade inclui métodos de acordo com as quinta e décima nona modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada do grupo que consiste em: ECHCG, ainda outras modalidades incluem o controle de plantas dos gêneros que consistem em: Echinochloa.

[0025] Uma vigésima primeira modalidade inclui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a sexta modalidade, em que a quantidade da mistura é

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 13/86

8/69 aplicada a uma taxa, expressa em gai/ha ou gae/ha de piriftalid, selecionada do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em cerca de: 1:150 a 3:1, 1:10,3, 1:21, 1:2,6, 1:5,2, 1:2.5 e 1:21 a 0,75:1, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes. [0026] Uma vigésima segunda modalidade inclui métodos de acordo com as sexta e vigésima segunda modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada do grupo que consiste em: BRAPP, LEFCH, CYPRO e FIMMI, ainda outras modalidades incluem o controle de plantas dos gêneros que consistem em: Leptochloa, Cyperus, Fimbristylis e Brachiaria.

[0027] Uma vigésima terceira modalidade inclui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a sétima modalidade, em que a quantidade da mistura é aplicada a uma taxa, expressa em gai/ha ou gae/há, de piriminobacmetil selecionada do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em cerca de: 1:45 a 27:1, 5,5, 11,25, 22,5, 45, 90, 180 e 1:21 to 6:1 ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0028] Uma vigésima quarta modalidade inclui métodos de acordo com as sétima e vigésima terceira modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada do grupo que consiste em: DIGSA, IPOHE, LEFCH, ECHCO, FIMMI, SCPMA e CYPRO, ainda outras modalidades incluem o controle de plantas dos gêneros que consistem em: Digitaria, Ipomoea, Leptochloa, Echinochloa, Fimbristylis, Bolboschoenus e Cyperus.

[0029] Uma vigésima quinta modalidade inclui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a etapa de aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma mistura de acordo com a sétima modalidade, em que a quantidade da mistura é

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 14/86

9/69 aplicada a uma taxa, expressa em gai/ha ou gae/há, de pirimissulfan selecionada do grupo de taxas e faixas de taxas que consiste em cerca de: 5, 20, 50, 100, 150, 200 e 300, ou dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores precedentes.

[0030] Uma vigésima sexta modalidade inclui métodos de acordo com as sétima e vigésima quinta modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta selecionada do grupo que consiste em: CYPRO, ECHCG, ECHCO, LEFCH, SCPMA, DIGSA, IPOHE e FIMMI, ainda outras modalidades incluem o controle de plantas dos gêneros que consistem em: Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Fimbristylis, Ipomoea, Leptochloa, Schoenoplectus e Bolboschoenus.

[0031] Apresentam-se aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

π,-⁰ ω ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável, e (b) uma dimetóxi-pirimidina. As composições também podem incluir um adjuvante ou veículo agriculturalmente aceitável.

[0032] Também se apresentam aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo a aplilcação de (a) um composto de Fórmula (I) ou seu éster ou sal agriculturalmente aceitável e (b) uma dimetóxi-pirimidina herbicide ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável.

Descrição Detalhada

DEFINIÇÕES [0033] Conforme aqui usado, o composto de Fórmula (I) tem a sePetição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 15/86

10/69 guinte estrutura:

nh₂

Cl

.OH (I) h₃c [0034] O composto de Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina2-carboxílico e foi descrito na patente norte-americana 7.314.849 (B2), que é aqui incorporada por referência em sua inteireza. Usos exemplificativos do composto de Fórmula (I) incluem o controle de vegetação indesejável, incluindo ervas daninhas gramíneas, de folhas largas e junça, em múltiplas situações de não colheita e de colheita.

[0035] Ácidos pirimidinaoxicarboxílicos contêm, em certas modalidades a seguinte estrutura de núcleo:

OH que pode ser substituída com um ou mais substituintes, e seus sais e ésteres. A fenila e a pirimidina podem ser independentemente parte de um sistema de anel multicíclico. O oxigênio conectado tanto à pirimidina, quanto à fenila pode ser substituído por outro heteroátomo, por exemplo, S. Sem limitação a qualquer teoria, os compostos inibem a acetolactato sintetase (ALS) ou (AHAS) aceto-hidroxiácido sintetase (AHAS), a primeira enzima comum na biossíntese dos aminoácidos de cadeia ramificada.

[0036] Ácidos de pirimidiniltiobenzoato exemplificativos ácidos ou seus sais ou ésteres incluem, mas não se limitam a, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil e pirimissulfan, derivados agriculturalmente aceitáveis, por exemplo, ácido carboxílico, sal carbo

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 16/86

11/69 xilato ou seu éster.

[0037] Conforme aqui usado, bispiribac-sódio é 2,6-bis[(4,6dimetóxi-2-pirimidinil)óxi]benzoato de sódio e apresenta a seguinte estrutura:

[0038] O composto foi descrito em Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15^a ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (daqui por diante, “The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009.”). Usos exemplificativos de bispiribac-sódio incluem seu uso para controlar gramíneas, junças e ervas daninhas de folha larga, por exemplo, em arroz semeado diretamente e semeado em água e em relva.

[0039] Conforme aqui usado, piribenzoxim é difenilmetanona O[2,6-bis[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)óxi]benzoil]oxima e apresenta a seguinte estrutura:

[0040] O composto é descrito em The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplificativos de piribenzoxim incluem seu uso para controle em pós-emergência de capim colônia, capim

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 17/86

12/69 rabo-de-raposa e Polygonums, por exemplo, no arroz, trigo e capim zoysia.

[0041] Conforme aqui usado, piriftalid é 7-[(4,6-dimetóxi-2pirimidinil)tio]-3-metil-1(3H)-isobenzofuranona e apresenta a seguinte estrutura:

CH [0042] O composto é descrito em The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplificativos de piriftalid incluem seu uso para controle em pós-emergência de amplo espectro de ervas daninhas, por exemplo, no arroz.

[0043] Conforme aqui usado, piriminobac-metil é 2-[(4,6-dimetóxi2-pirimidinil)óxi]-6-[1-(metoxi-imino)etil]benzoato de metila e apresenta a seguinte estrutura:

/CH

O [0044] O composto é descrito em The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplificativos de piriminobac-metil incluem seu uso para controle em pós-emergência precoce de capim colônia, por exemplo, em arrozais.

[0045] Conforme aqui usado, pirimissulfan é N-[2-[(4,6-dimetóxi-2pirimidinil)hidroximetil]-6-(metoximetil)fenil]-1, 1 difluorometanossulfonamida e apresenta a seguinte estrutura:

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 18/86

13/69

[0046] Sua atividade herbicida é exemplificada no Journal of Pesticide Science (Tóquio, Japão) (2012), 37(1), 62-68. Pirimissulfan pode ser usado, por exemplo, como um herbicida para o controle de ervas daninhas do arroz em campos de arroz. Conforme aqui usado, herbicida significa um composto, por exemplo, ingrediente ativo, que mata, controla ou de outra forma modifica de maneira adversa o crescimento de plantas.

[0047] Conforme aqui usado, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que cause uma modificação adversa na vegetação, por exemplo, cause desvios do desenvolvimento natural, morte, efetue regulação, cause dessecação, cause retardamento e outros.

[0048] Conforme aqui usado, controle de vegetação indesejável significa prevenção, redução, morte ou outra forma de modificação adversa do desenvolvimento de plantas e vegetação. Descrevem-se aqui métodos de controle de vegetação indesejável mediante a aplicação de certas combinações ou composições herbicidas. Métodos de aplicação incluem, mas não se limitam a, aplicações à vegetação ou seu local, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, assim como aplicações em pré-emergência, pós-emergência, foliar (espalhamento, direcionada, em bandas, pontual, mecânica, por cima ou de resgate) e na água (vegetação emersa ou submersa, espalhamento, pontual, mecânica, injeção na água, espalhamento granular, pontual granular, garrafa agitadora ou pulverização na corrente d'água) mediante métodos de aplicação manual, por mochila, máquina, trator ou

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 19/86

14/69 aérea (avião e helicóptero).

[0049] Conforme aqui usado, plantas e vegetação incluem, mas não se limitam a, sementes germinativas, mudas emergentes, plantas emergentes de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

[0050] Conforme aqui usado, sais e ésteres agriculturalmente aceitáveis se referem a sais e ésteres que exibam atividade herbicida ou que sejam ou possam ser convertidos em plantas, água ou solo no herbicida em referência. Ésteres agriculturalmente aceitáveis exemplificativos são aqueles que sejam ou possam ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou de outra forma convertidos, por exemplo, em plantas, água ou solo no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.

[0051] Sais exemplificativos incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplificativos incluem sódio, potássio, magnésio e cátions amínio de Fórmula:

R1R²R³R⁴N⁺ [0052] em que R¹, R², R³ e R⁴, cada um independentemente, representam hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alcenila ou C3-C12 alcinila, cada um opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Além disso, quaisquer dois de R¹, R², R³ e R⁴ juntos podem representar uma fração difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Os sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxio de metal, como hidróxido de sódio, com uma amina, como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina ou com um hidróxido de tetra-alquilamônio, como hidróxido de tetrameti

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 20/86

15/69 lamônio ou hidróxido de colina.

[0053] Ésters exemplificativos incluem aqueles derivados de C1-C12 alquila, C3-C12 alcenila, C3-C12 alcinila ou alcoóis alquílicos substituídos com C7-C10 arila, como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etilexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, cicloexanol ou alcoóis benzílicos não substituídos ou substituídos. Alcoóis benzílicos podem ser substituídos com 1 - 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados por acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados, como aqueles usados para acoplamentos de peptídios, como dicicloexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidazol (CDI); por reação dos ácidos com agentes de alquilação, como haletos de alquila ou alquilsulfonatos na presença de uma base, como trietilamina ou carbonato de lítio; por reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; por reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS [0054] Apresentam-se aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I)

h₃c'° <0 ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável, e (b) a dimetóxi-pirimidina ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável.

Também se apresentam aqui métodos de controle de vege

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 21/86

16/69 tação indesejável compreendendo o contato da vegetação ou seu local, isto é, a área adjacente à vegetação, ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação, com uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável e (b) uma dimetóxi-pirimidina. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições aqui descritas.

[0055] Além disso, em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável e dimetóxipirimidina, ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável exibe sinergia, por exemplo, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergia foi definida como “uma interação de dois ou mais fatores, de modo que o efeito, quando combinado, seja maior que o efeito previsto com base na resposta a cada fator aplicado separadamente”. Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9^a ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia conforme determinado pela equação de Colby. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

[0056] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I), isto é, emprega-se o ácido carboxílico. Em certas modalidades, emprega-se um sal carboxilato do composto de Fórmula (I). Em certas modalidades, emprega-se uma aralquila ou éster alquílico. Em certas modalidades, emprega-se um éster benzílico, benzílico substituído ou C1-4 alquílico, por exemplo, nbutílico. Em certas modalidades, emprega-se o éster benzílico.

[0057] Em certas modalidades, a dimetóxi-pirimidina é bispiribacsódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil ou pirimissulfan ou seu derivado agriculturalmente aceitável.

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 22/86

17/69 [0058] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e bispiribac sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobacmetil e pirimissulfan ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente ou aplicados sequencialmente.

[0059] A atividade herbicida é exibida pelos compostos quando eles são a plicados diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer estágio do crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota pulverizada, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais no momento do uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e veículos específicos utilizados, do tipo de solo e outros, assim como da quantidade de substância química aplicada. Esses e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são aplicadas como uma aplicação em pós-emergência, aplicação em pré-emergência ou aplicação na água a arrozais inundados ou massas de água (por exemplo, lagoas, lagos e correntes d'água), a vegetação indesejável relativamente imatura para se conseguir o controle máximo das ervas daninhas.

[0060] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui apresentados são utilizados para controlar ervas daninhas em colheitas, incluindo, mas não limitadas a, arroz semeado diretamente, semeado na água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, relva, pomares de árvores e vinhedos, aquáticas, colheitas de plantação, legumes, controle de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

[0061] Em certas modalidades, as composições e métodos aqui

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 23/86

18/69 apresentados são utilizados para controlar ervas daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é arroz semeado diretamente, semeado na água ou transplantado.

[0062] As composições e métodos aqui descritos podem ser usadas para controlar vegetação indesejável colheitas tolerantes a glifosato, tolerantes a inibidor da 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintetase, tolerantes a glufosinato, tolerantes a inibidor da glutamina sintetase, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenóxi auxina, tolerantes a piridilóxi auxina, tolerantes a auxina, tolerantes a inibidor do transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a cicloexanodiona, tolerantes a fenilpirazolina, tolerantes a inibidor da acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerantes a imidazolinona, tolerantes a sulfonilureia, tolerantes a pirimidiniltiobenzoato, tolerantes a triazolopirimidina, tolerantes a sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes a inibidor da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS), tolerantes a inibidor da 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes a inibidor da fitoeno dessaturase, tolerantes a inibidor da biossíntese de carotenóides, tolerantes a inibidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), tolerantes a inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes a inibidor da mitose, tolerantes a inibidor de microtúbulos, tolerantes a inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, tolerantes a inibidor da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, tolerantes a inibidor do fotossistema I, tolerantes a inibidor do fotossistema II, tolerantes a triazina e tolerantes a bromoxinil (como, mas não limitadas a, soja, algodão, canola/colza, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba, cana-de-açúcar, relva, e outras), por exemplo, em conjunto com glifosato, inibidores da EPSP sintetase, glufosinato, inibidores da glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, cicloexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores da ACCase, imidazolino

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 24/86

19/69 nas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de HPPD, inibidores da fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenóides, inibidores de PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, inibidores do fotossistema I, inibidores do fotossistema II, triazinas, e bromoxinil. As composições e métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em colheitas que possuam traços múltiplos ou empilhados que confiram tolerância a múltiplas substâncias químicas e/ou inibidores de múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e herbicida complementar ou seu sal ou éster são usados em combinação com herbicidas que sejam seletivos para a colheita que esteja sendo tratada e que complementem o espectro de ervas daninhas controladas por esses compostos à taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação em combinação, como uma mistura em tanque, ou sequencialmente.

[0063] As composições e métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em colheitas que possuam tolerância a stress agronômico (incluindo, mas não limitadas a, seca, frio, calor, sal, água, nutrientes, fertilidade, pH), tolerância a pragas (incluindo, mas não limitadas a, insetos, fungos e patógenos) e traços de melhora da colheita (incluindo, mas não limitados a, rendimento; teor de proteínas, carboidratos ou óleos; composição de proteínas, carboidratos ou óleos; estatura da planta e arquitetura da planta).

[0064] As composições e métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável. Vegetação indesejável in

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 25/86

20/69 clui, mas não se limita a, vegetação indesejável que ocorre no arroz, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, campos e pastos, pousio, colheitas em fileira (por exemplo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão), relva, pomares de árvores e vinhedos, colheitas de plantação, legumes, espécies ornamentais, aquáticas ou ambientes de não colheita (por exemplo, direitos de passagem, controle de vegetação industrial).

[0065] Em algumas modalidades, os métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), espécies de Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-capivara, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (capim-arroz, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (capimarroz, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (milhã-do-arroz, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (capim-arroz, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (capim-jaú, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (capim-macho, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (capim-chinês, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (capim mimoso, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (capim-da-Amazônia, LEFPA), espécies de Oryza (arroz vermelho e daninho, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (capim-do-banhado, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (grama-doce, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (gramapeluda, ROOEX), espécies de Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (junquinho, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus iria L. (junça, CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiriricão, CYPRO), Cyperus serotinus

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 26/86

21/69

Rottb./C.B.Clarke (três quinas, CYPSE), espécies de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (cuminho, FIMMI), espécies de Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junquilhodo-arroz, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla or, Schoenoplectus maritimus L. Lye (junquilho-do-mar, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (junquilho-do-arroz, SCPMU), espécies de Aeschynomene, (angiquinho, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva-de-jacaré, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (aguapé, ALSPA), espécies de Amaranthus (bredos e amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (caule-vermelho, AMMCO), Commelina benghalensis L. (comelina, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida da América, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (salada-de-pato, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (agrião-dobrejo, HETRE), espécies de Ipomoea (corriolas, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (cipozinho, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (lindérnia dúbia, LIDDU), espécies de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (cruz-de-malta, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (cruz-de-malta, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocória, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocória, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (erva-depombo, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (erva-de-bicho, POLPY), Polygonum persicaria L. (persicária, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, erva-de-bicho), Rotala indica (Willd.) Koehne (rotala, ROTIN), espécies de Sagittaria, (sagitária, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbânia, SEBEX), ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (erva-de-ganso, SPDZE).

[0066] Em algumas modalidades, os métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim rabo-de-raposa, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Be

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 27/86

22/69 auv. (apera, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (bromo, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevém, LOLMU), Phalaris minor Retz. (talaceiro, PHAMI), Poa annua L. (péde-galinha, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (milhã amarela, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (milhã verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (caruru gigante, AMARE), espécies de Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (ansarina branca, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo, CIRAR), Galium aparine L. (pegamaço, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (lâmio roxo, LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (matricária, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (cipó-de-veado, POLCO), Salsola tragus L. (cardo russo, SASKR), espécies de Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem, STEME), Veronica persica Poir. (verônica-da-pérsia, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta do campo, VIOAR), ou Viola tricolor L. (violeta selvagem, VIOTR).

[0067] Em algumas modalidades, os métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável em campos e pastos, pousios, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (carpineira, AMBEL), Cassia obtusifolia (sene, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centaurea maculosa, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (corriola, CONAR), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia esula L. (eufórbia, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (línguade-ovelha, PLALA), Rumex obtusifolius L. (língua-de-vaca, RUMOB), Sida spinosa L. (malvinha, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (cardo perene, SONAR), espé

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 28/86

23/69 cies de Solidago (vara-de-ouro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo comum, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga dióica, URTDI).

[0068] Em algumas modalidades, os métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável encontrada em colheitas em fileira, colheitas de árvores e vinhedos e colheitas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim rabo-de-raposa, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (grama-do-suriname, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (capim-de-barba, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (papuã, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (capim-carrapixo, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (capim-colchão, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (capim-amargoso, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-capivara, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (capim-arroz, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (capim-de-ganso, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (azevém, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-dobanhado, PANDI), Panicum miliaceum L. (painço, PANMI), Setaria faberi Herrm. (capim-rabo-de-raposa, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (milhã verde, SETVI), Sorgo halepense (L.) Pers. (capim-massambará, SORHA), Sorgo bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgoforrageiro, SORVU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus rotundus L. (tiriricão, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (juta-da-china, ABUTH), espécies de Amaranthus (bredos e amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (carpineira, AMBEL), Ambrosia

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 29/86

24/69 psilostachya DC. (tasneira, AMBPS), Ambrosia trifida L. (tasneira gigante, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (malva, ANVCR), Asclepias syriaca L. (asclépia, ASCSY), Bidens pilosa L. (picão preto, BIDPI), espécies de Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (borréria, BOILF), Spermacose latifolia (ervaquente, BOILF), Chenopodium album L. (ansarina branca, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo, CIRAR), Commelina benghalensis L. (comelina, COMBE), Datura stramonium L. (estramônio, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (amendoim-bravo, EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (erva-andorinha, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (leiteira-dentada, EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (buva, ERIBO), Erigeron canadensis L. (voadeira, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (avoadinha-marfim, ERIFL), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (ipomeia de flor pequena, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (cipozinho, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (ipomeia branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega, POROL), espécies de Richardia (poaiado-cerrado, RCHSS), espécies de Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (malvinha, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (beladona, SOLPT), Tridax procumbens L. (erva-de-touro, TRQPR), ou Xanthium strumarium L. (bardanamenor, XANST).Em algumas modalidades, os métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável em relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Bellis perennis L. (margarida, BELPE), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), espécies de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capimcolchão, DIGSA), Diodia virginiana L. (erva-quente, DIQVI), espécies de Euphorbia (eufórbio, EPHSS), Glechoma hederacea L. (hera,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 30/86

25/69

GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (acariçoba, HYDUM), espécies de Kyllinga (kyllinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (urtiga branca, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (erva-de-pombo, MUDNU), espécies de Oxalis (erva-azeda, OXASS), Plantago major L. (tanchagem, PLAMA), Plantago lanceolata L. (carrijó, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (quebra-pedras, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (língua-devaca, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (estáquia-do-japão, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (morugem, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo comum, TRFRE), ou espécies de Viola (violeta selvagem, VIOSS).

[0069] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável consistindo em ervas daninhas gramíneas, de folhas largas e junça. Em certas modalidades, as composições e métodos aqui apresentados são utilizados para controlar vegetação indesejável incluindo Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Fimbristylis, Ipomoea, Leptochloa e Schoenoplectus.

[0070] Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou seu éster ou sal agriculturalmente aceitável e bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil e pirimissulfan ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável é usada para controlar Cyperus rotundus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Echinochloa colona, Fimbristylis miliacea, Ipomoea hederacea, Leptochloa chinensis e Schoenoplectus maritimus ou Bolboschoenus maritimus .

[0071] Os compostos de Fórmula I ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável podem ser usados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicida. Os métodos que empregam a combinação de um composto de Fórmula I ou seu sal ou éster agriculturalmente aceitável e as composições aqui descritas também podem

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 31/86

26/69 ser utilizados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicida. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificativas incluem, mas não se limitam a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, dimetóxipirimidinas, triazolopirimidinas, e sulfonilaminocarboniltriazolinonas), inibidores do fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamates, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores da acetil CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, cicloexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas, (por exemplo, ácidos benzóicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridiniocarboxílicos, ácido quinolinacarboxílicos), inibidores do transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inibidores do fotossistema I (por exemplo, bipiridílios), inibidores da 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintetase (por exemplo, glifosato), inibidores da glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafos), inibidores da montagem de microtúbulos (por exemplo, benzamidas, ácidos benzóicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores da mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores da síntese de ácidos graxos e lipídios (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores da protoporfirinogênio oxidase (PPO) (por exemplo, éteres difenílicos, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, fenilpirazóis, pirimidindionas, tiadiazóis, triazolinonas), inibidores da biossíntese de carotenóides (por exemplo, clomazona, amitrol, aclonifen), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores da 4hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 32/86

27/69 isoxazóis, pirazóis, tricetonas), inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos modos de ação, como quinclorac, e herbicidas não classificados, como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal e organoarsênicos. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificativas incluem, mas não se limitam a, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplas classes químicas, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplos modos de ação herbicida e biotipos com múltiplos mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, resistência do sítio alvo ou resistência metabólica).

[0072] Em algumas modalidades, emprega-se um éster ou sal agriculturalmente aceitável de composto (I). Em certas modalidades, emprega-se um éster agriculturalmente aceitável. Em certas modalidades, o éster é um éster C1-4 alquílico. Em certas modalidades, o éster é um éster n-butílico. Em certas modalidades, o éster é um éster benzílico. Em certas modalidades, usa-se um composto (I) que é um ácido carboxílico.

[0073] Em algumas modalidades, um éster ou sal agriculturalmente aceitável de bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobacmetil e pirimissulfan é utilizado nos métodos ou composições aqui descritos. Em certas modalidades, usa-se o sal sódico de bispiribac.

[0074] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac está dentro da faixa de cerca de 1:75 a cerca de 43:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I)

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 33/86

28/69 ou seu sal ou éster para bispiribac-sódio ou seu sal ou éster está dentro da faixa de cerca de 1:9 a cerca de 10:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac está dentro da faixa de cerca de 1:10 a cerca de 7:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac está dentro da faixa de cerca de 1:5 a cerca de 3,5:1. Em certas modalidades, as composições aqui apresentadas compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou nbutílico e bispiribac-sódio. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e bispiribac-sódio, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para o bispiribac-sódio é de cerca de 1:3 a cerca de 3.5:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e bispiribacsódio, em que a razão em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para bispiribac-sódio é de cerca de 1:5 a cerca de 2.5:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster n-butílico do composto de Fórmula (I) e bispiribac-sódio, em que a razão em peso do éster n-butílico do composto de Fórmula (I) para bispiribac-sódio é de cerca de 1:1,1 a cerca de 1,75:1. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 9 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 450 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 12 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 110 gai/ha com base

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 34/86

29/69 na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac é aplicado a uma taxa de cerca de 7 gai/ha a cerca de 150 gai/há, e o composto de Fórmula (I) or seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido (ae)/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac é aplicado a uma taxa de cerca de 3 gai/ha a cerca de 80 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 4 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 150 gae/ha. Em algumas modalidades, o bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac é aplicado a uma taxa de cerca de 7 gai/ha a cerca de 40 gai/ha, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 8,75 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e bispiribacsódio. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e bispiribac-sódio, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 8,75 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 42.4 gae/ha, e bispiribac-sódio é aplicado a uma taxa de cerca de 10 gai/ha a cerca de 40 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e bispiribac-sódio, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 35/86

30/69 hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha, e bispiribac-sódio é aplicado a uma taxa de cerca de 7 gai/ha a cerca de 40 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster n-butílico do composto de Fórmula (I) e bispiribac-sódio, em que o éster n-butílico do composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 35 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha, e bispiribac-sódio é aplicado a uma taxa de cerca de 40 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com bispiribac-sódio ou ácido carboxílico ou seu éster ou outro sal de bispiribac são usados para controlar LEFCH, ECHCG, ECHOR, CYPRO ou SCPMA.

[0075] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com piribenzoxim ou seu sal ou éster. Com relação às composições, Em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piribenzoxim ou seu sal ou éster está dentro da faixa de cerca de 1:45 a cerca de 10:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piribenzoxim ou seu sal ou éster está dentro da faixa de 1:12 a cerca de 2:1. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e piribenzoxim. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 17 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 360 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 20 gramas de ingrediente ativo por

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 36/86

31/69 hectare (gai/ha) a cerca de 200 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e piribenzoxim, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o piribenzoxim ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 15 gai/ha a cerca de 60 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido (ae)/ha a cerca de 300 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e piribenzoxim.

[0076] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com piribenzoxim ou seu sal ou éster. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piribenzoxim ou seu sal ou éster está dentro da faixa de cerca de 1:45 a cerca de 10:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piribenzoxim ou seu sal ou éster está dentro da faixa de 1:9 a cerca de 1:4. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e piribenzoxim. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 17 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 360 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 37/86

32/69 uma taxa de aplicação de cerca de 20 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 200 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em modalidades especiais adicionais, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 78 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 90 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e piribenzoxim, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o piribenzoxim ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 15 gai/ha a cerca de 60 gai/ha e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido (ae)/ha a cerca de 300 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos que utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou nbutílico e piribenzoxim e são usados para controlar ECHCG.

[0077] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:150 a cerca de 3:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:20 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:36 a cerca de 2:1. Em

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 38/86

33/69 certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:18 a cerca de 1:1,4. Em certas modalidades, as composições aqui apresentadas compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou nbutílico e piriftalid. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e piriftalid, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para piriftalid é de cerca de 1:18 a cerca de 1:1,4. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e piriftalid, em que a razão em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para piriftalid é de cerca de 1:18 a cerca de 1:2,6. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 102 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 600 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 49 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 125 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 45 gai/ha a cerca de 300 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 39/86

34/69 uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido (ae)/ha a cerca de 300 gae/ha. Em algumas modalidades, o piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 20 gai/ha a cerca de 180 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha. Em algumas modalidades, o piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 45 gai/ha a cerca de 90 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e piriftalid. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e piriftalid, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e piriftalid é aplicado a uma taxa de cerca de 45 gai/ha a cerca de 90 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e piriftalid, em que o éster benzílico do composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 17,5 gae/ha, e piriftalid é aplicado a uma taxa de cerca de 45 gai/ha a cerca de 90 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com piriftalid ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster são usados para controlar BRAPP, LEFCH, CYPRO, ou FIMMI.

[0078] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster. Com relação às composições, em algumas

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 40/86

35/69 modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:45 a cerca de 27:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:20 a cerca de 3:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:20 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster está dentro da faixa de cerca de 1:9 a cerca de 1,6:1. Em certas modalidades, as composições aqui apresentadas compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e piriminobac-metil. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) e piriminobac-metil, em que a razão em peso do composto de Fórmula (I) para piriminobac-metil é de cerca de 1:5 a cerca de 1,6:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e piriminobac-metil, em que a razão em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) para piriminobac-metil é de cerca de 1:9 a cerca de 1,6:1. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 13 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 390 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 15 gramas de

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 41/86

36/69 ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 125 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 11 gai/ha a cerca de 90 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 gai/ha a cerca de 300 g de equivalente de ácido (ae)/ha. Em algumas modalidades, o piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 5 gai/ha a cerca de 180 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 140 gae/ha. Em algumas modalidades, o piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster é aplicado a uma taxa de cerca de 11,25 gai/ha a cerca de 90 gai/ha e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), ou seu éster benzílico ou n-butílico e piriminobac-metil. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e piriminobac-metil, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha, e piriminobac-metil é aplicado a uma taxa de cerca de 11,25 gai/ha a cerca de 90 gai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster benzílico do composto de Fórmula (I) e piriminobac-metil, em que o éster benzílico do com

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 42/86

37/69 posto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de equivalente de ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 35 gae/ha, e piriminobac-metil é aplicado a uma taxa de cerca de 11,25 gai/ha a cerca de 90 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com piriminobac-metil ou ácido carboxílico ou seu sal carboxilato ou outro éster são usados para controlar DIGSA, IPOHE, LEFCH, ECHCO, FIMMI, SCPMA ou CYPRO.

[0079] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com pirimissulfan ou seu sal ou éster. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para pirimissulfan ou seu sal ou éster está dentro da faixa de cerca de 1:100 a cerca de 30:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para pirimissulfan ou seu sal ou éster está dentro da faixa de 1:45 a cerca de 10:1. Em certas modalidades, as composições aqui apresentadas compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e pirimissulfan. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 12 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 500 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 15 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) a cerca de 300 gai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da ve

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 43/86

38/69 getação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e pirimissulfan ou seu sal ou éster, por exemplo, sequencial ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o pirimissulfan ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 10 gai/ha a cerca de 200 gai/há, e o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é aplicado a uma taxa de cerca de 2 gae/ha a cerca de 300 gae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu éster benzílico ou n-butílico e pirimissulfan.

[0080] Os componentes das misturas aqui descritas podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de múltiplas partes.

[0081] As misturas aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser utilizados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, mas não se limitam a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidossulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metil, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metil, bensulida, bentiocarb,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 44/86

39/69 bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, borax, bromacil, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralina, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etil, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etil, cinmetilina, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargil, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metil, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cialofop-butil, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofopmetil, diclosulam, dietamquat, dietatil, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etil, fenoxaprop-P-etil + isoxadifen-etil, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 45/86

40/69 flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butil, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet, flufenican, flufenpir-etil, flumetsulam, flumezina, flumiclorac-pentil, flumioxazina, flumipropina, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptil, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-amônio, glifosato, halosafen, halauxifen, halauxifen-metil, halosulfuron-metil, haloxidina, haloxifop-metil, haloxifop-P-metil, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazosulfuron, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etil-sódio, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozina, isonoruron, isopolinato, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, ésteres e aminas de MAA, MAMA, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesossulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalina, metazol, metiobencarb, metiozolina, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metil, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron, metsulfuron-metil, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen-etil, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendime

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 46/86

41/69 talina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenita de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metil, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, proexadiona-cálcio, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissulfuron, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etil, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etil, pirazoxifen, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, pirimissulfan, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etil, rodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenita de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapina, swep, SIN-523, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimina, tidiazuron, tiencarbazona-metil, tifensulfuron, tifensulfurn-metil, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metil, tricamba, sal de colina de triclopir, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralina, triflusulfuron, trifop, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vernolato, xilaclor e seus sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas.

[0082] As composições e métodos aqui descritos também podem ser usados em conjunto com glifosato, inibidores da 5enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintetase, glufosinato, inibidores

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 47/86

42/69 da glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, cicloexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores da acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS), inibidores da 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores da fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenóides, inibidores da protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, inibidores do fotossistema I, inibidores do fotossistema II, triazinas, e colheitas tolerantes a bromoxinil ou glifosato, tolerantes a inibidor da EPSP sintetase, tolerantes a glufosinato, tolerantes a inibidor da glutamina sintetase, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenóxi auxina, tolerantes a piridilóxi auxina, tolerantes a auxin, tolerantes a inibidor do transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a cicloexanodiona, tolerantes a fenilpirazolina, tolerantes a ACCase, tolerantes a imidazolinona, tolerantes a sulfonilureia, tolerantes a pirimidiniltiobenzoato, tolerantes a triazolopirimidina, tolerantes a sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes a ALS- ou AHAS, tolerantes a HPPD, tolerantes a inibidor da fitoeno dessaturase, tolerantes a inibidor da biossíntese de carotenóides, tolerantes a PPO, tolerantes a inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes a inibidor da mitose, tolerantes a inibidor de microtúbulos, tolerantes a inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, tolerantes a inibidor da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, tolerantes a inibidor do fotossistema I, tolerantes a inibidor do fotossistema II, tolerantes a triazina, tolerantes a bromoxinil, e que possuam traços múltiplos ou empilhados que confiram tolerância a múltiplas substâncias químicas e/ou múltiplos modos

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 48/86

43/69 de ação mediante mecanismos de resistência únicos e/ou múltiplos. Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e o herbicida complementar ou seu sal ou éster são usados em combinação com herbicidas que sejam seletivos para a colheita que esteja sendo tratada e que complementem o espectro de ervas daninhas controladas por esses compostos à taxa de aplicação utilizada. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação em combinação, como uma mistura de tanque ou como uma aplicação sequencial.

[0083] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são utilizadas em combinação com um ou mais protetores contra herbicidas, como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexil), ciometrinil, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, dissulfoton, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas em grampo de cabelo, isoxadifen-etil, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietil, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzóico, para aumentar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são utilizadosutilizados em ambientes de arroz, cereal ou milho. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet ou seu éster ou sal. Em certas modalidades, utiliza-se cloquintocet para antagonizar efeitos prejudiciais das composições sobre o arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet (mexil).

[0084] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são utilizadas em combinação com um ou mais reguladores do crescimento de plantas, como ácido 2,3,5-tri-iodobenzóico, IAA, IBA, naftaleneacetamida, ácidos α-naftalenoacéticos, benziladenina, álcool 4hidroxifenetílico, cinetina, zeatina, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, hidrazida de aviglicina maléica, giberelinas, ácido

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 49/86

44/69 giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maléica, mepiquat, ácido 2,3,5-triiodobenzóico, morfactinas, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolida-etil, cicloeximida, etileno, metassulfocarb, proexadiona, triapentenol e trinexapac.

[0085] Em algumas modalidades, os reguladores do crescimento de plantas são utilizadas em uma ou mais colheitas ou ambientes, como arroz, colheitas de cereais, milho, colheitas de folhas largas, colza/canola, relva, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, pastos, gramados, pastagens, pousio, pomares de árvores e vinhedos, colheitas de plantação, legumes e ambientes de não colheita (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador do crescimento de plantas é misturado com o composto de Fórmula (I), ou misturado com o composto de Fórmula (I) e uma dimetóxi-pirimidina para causar, de preferência, um efeito vantajoso sobre plantas.

[0086] Em algumas modalidades, as composições aqui apresentadas também compreendem pelo menos um adjuvante ou veículo agriculturalmente aceitável. Adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para colheitas valiosas, particularmente às concentrações utilizadas na aplicação das composições para controle seletivo de ervas daninhas na presença de colheitas e não devem reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Essas misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente a ervas daninhas ou seu local ou podem ser concentrados ou formulações que sejam normalmente diluídas com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersáveis em água ou pós umectáveis, ou líquidas como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas também podem ser apresen

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 50/86

45/69 tadas como uma pré-mistura ou misturadas em tanque.

[0087] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não se limitam a, concentrado de óleo de colheita; etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mistura de hidrocarbonetos de petróleo, ésteres alquílicos, ácidos orgânicos e surfatantes aniônicos; C9-C11 alquilpoliglicosida; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); di-sec-butilfenol, copolímero de blocos de EO-PO; polissiloxano-metil cap; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilado emulsificado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilato de sebo amina (15 EO); PEG(400) dioleato-99.

[0088] Veículos líquidos que podem ser utilizados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não se limitam a, frações ou hidrocarbonetos do petróleo, como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e outros; óleos vegetais, como óleo de soja, óleo de colza, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tung e outros; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoalcoóis ou polialcoóis diídricos, triídricos ou outros inferiores (contendo 4 - 6 hidróxis), como estearato de 2etil hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de dioctila e outros; ésteres de ácidos mono, di e policarboxílicos e outros. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não se limitam a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de colheita, acetona, metil etil cetona, cicloexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter propileno glicol monometílico e éter dietileno glicol monometílico, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 51/86

46/69 metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetil sulfóxido, fertilizantes líquidos e outros. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição de concentrados.

[0089] Veículos sólidos adequados incluem, mas não se limitam a, talco, argila pirofilita, sílica, argila atapulgita, argila caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, púmice, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, lignina, celulose e outros.

[0090] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas também compreende um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, esses agentes tensoativos são utilizadas tanto em composições sólidas, quanto líquidas e, em certas modalidades, aqueles projetados para serem diluídos com veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser de caráter aniônico, catiônico ou não iônico e podem ser utilizados como agentes emulsificadores, agentes umectantes, agentes de suspensão ou para outras finalidades. Surfatantes que também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, entre outros, na “McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e na “Encyclopedia of Surfactants,” Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Os agentes tensoativos incluem, mas não se limitam a, sais de alquil sulfatos, como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, como nonilfenol-Cw etoxilate; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, como álcool tridecílico-C16 etoxilato; sabões, como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, como di(2-etilexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, como oleato de sorbitol; aminas

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 52/86

47/69 quaternárias, como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres polietileno glicólicos de ácidos graxos, como estearato de polietileno glicol; copolímeros de blocos de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de mono e dialquil fosfato; óleos vegetais ou de sementes, como óleo de soja, óleo de colza/canola, azeite de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tung e outros; e ésteres dos óleos vegetais acima e, em certas modalidades, ésteres metílicos.

[0091] Em algumas modalidades, esses materiais, como óleos vegetais ou de sementes e seus ésteres, podem ser usados de maneira intercambiável como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente tensoativo.

[0092] Outros aditivos exemplificativos para uso na composição aqui apresentada incluem, mas não se limitam a, agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes sequestrantes, agentes neutralizadores e tampões, inibidores da corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de pegajosidade, agentes dispersantes, agentes espesantes, depressores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e outros. As composições também pode conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas, inseticidas e outros e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou veículos de fertilizantes sólidos em partículas, como nitrato de amônio, ureia e outros.

[0093] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas é de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composições projetadas para serem utilizadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 53/86

48/69 modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso e, em certas modalidades, de cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Essas composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, como água, antes da aplicação. As composições diluídas normalmente aplicadas a ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, em certas modalidades, de cerca de 0,0006 a 3,0 por cento em peso de ingrediente ativo e, em certas modalidades, contêm de cerca de 0,01 a 1,0 por cento em peso.

[0094] As presentes composições podem ser aplicadas a ervas daninhas ou ao seu local com o uso de empoadores terrestres ou aéreos convencionais, pulverizações e aplicadores de grânulos, por adição à água de irrigação ou de arrozais e por outros meios convencionais conhecidos por aqueles versados na técnica.

[0095] As modalidades descritas e os exemplos a seguir são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o âmbito das reivindicações. Outras modificações, usos ou combinações com relação às composições aqui descritas ficarão claras para aqueles versados na técnica, sem sair do espírito e âmbito da matéria reivindicada.

Exemplos [0096] Os resultados nos Exemplos I e II são resultados de ensaio em estufa.

Exemplo I. Avaliação de Misturas Herbicidas de Aplicação Foliar em Pós-emergência Para Controle de Ervas Daninhas em Arroz de Semeadura Direta [0097] Sementes ou nozes das espécies vegetais de teste desejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada por misturação de um solo de marna ou marna arenoso (por exemplo, 28,6 por cento de lodo, 18,8 por cento de argila e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento) e brita calcárea em uma razão de 80 para 20. A matriz de solo es

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 54/86

49/69 tava contida em vasos de plástico com um volume de 0,95 litros (1 quarto) e uma área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm²). Quando requerido para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, aplicou-se um tratamento fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico. As plantas foram cultivadas durante 8 - 22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 h que foi mantido a cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação quando necessário, e se adicionou água em bases regulares. Forneceu-se iluminação suplementar com lâmpadas suspensas de 1.000 Watts de haleto metálico quando necessário. As plantas foram utilizadas para testes quando atingiram do primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

[0098] Os tratamentos consistiram no ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (Composto A), cada um formulado como um SC (concentrado em suspensão), e em vários componentes herbicidas isoladamente ou em combinação. Formas do composto A foram aplicadas com base no equivalente de ácido.

[0099] As formas do composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:

Composto A Ácido

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 55/86

50/69

Composto A Éster benzílico [00100] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um ingrediente ativo e incluíam os herbicidas inibidores da dimetóxi-pirimidina ácido acetolactato sintetase (ALS) bispiribac-sódio formulado como Regiment® 80WP, piribenzoxim (material de qualidade técnica), piriminobac-metil formulado como Hie-Clean® 1,2% GR dissolvido em água, e piriftalid (material de qualidade técnica).

[00101] As exigências de tratamento foram calculadas com base nas taxas que estão sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente de ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 L/ha.

[00102] Para tratamentos que compreendiam compostos formulados, as quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v) Agri-Dex® para se obter soluções de estoque a 12X. Se um composto de teste não se dissolvesse prontamente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação foram preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v), de modo que as soluções para pulverização finais contivessem concentrado de óleo de colheita a 1,25+/-0,005% (v/v).

[00103] Para tratamentos que compreendiam compostos técnicos,

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 56/86

51/69 as quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de acetona/DMSO a 97:3 v/v para se obter soluções de estoque a 12X. Se um composto de teste não se dissolvesse prontamente, a mistura podia ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de concentrado de óleo de colheita a 1,5% (v/v), de modo que as soluções para pulverização finais contivessem concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v). Quando se usaram materiais técnicos, as soluções de estoque concentradas podiam ser adicionadas às soluções para pulverização de modo que as concentrações finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação fossem de 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[00104] Para tratamentos que compreendiam compostos formulados e técnicos, as quantidades pesadas dos materiais técnicos foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de acetona/DMSO a 97:3 v/v para se obter soluções de estoque a 12X, e as quantidades medidas dos compostos formulados foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de concentrado de óleo de colheita a 1,5% (v/v) ou água para se obter soluções de estoque a 12X. Se um composto de teste não se dissolvesse prontamente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação foram preparadas por adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas às concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de concentrado de óleo de colheita a 1,5% (v/v), de modo que as soluções para pulverização finais contivessem concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v). Quando requerido, água e/ou acetona/DMSO a 97:3 v/v adicional eram

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 57/86

52/69 acrescentadas a soluções de aplicação individuais, de modo que as concentrações finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação que estão sendo comparadas fossem de 8,1% e 0,25%, respectivamente.

[00105] Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade do composto antes da aplicação. As soluções para pulverização foram aplicadas ao material de planta com um pulverizador Mandel suspenso equipado com bocais 8002E calibrados para distribuir 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 m² a uma altura de pulverização de 46 a 50 cm (18 a 20 polegadas) acima da altura média da copa da plantas. Plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com apenas solvente.

[00106] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa conforme acima descrito e aguadas por subirrigação para evitar perda dos compostos de teste. Após aproximadamente 3 semanadas, a condição das plantas de teste em comparação com a das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento, em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição do crescimento, e 100 corresponde a morte completa.

[00107] Usou-se a equação de Colby para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

[00108] Usou-se a seguinte equação para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:

Esperada = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A à mesma concentração que a usada na mistura.

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 58/86

53/69

B = eficácia observada do ingrediente ativo B à mesma concentração que a usada na mistura.

Os compostos testados, as taxas de aplicação utilizadas, as espécies de plantas testadas e os resultados são dados nas Tabelas 1 - 6.

Tabela 1. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster Benzílico e Bispiribac-Sódio de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Bispiribac-Sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		LEFCH
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8,75	0	10	-
17,5	0	20	-
0	7	0	-
0	14	0	-
8,75	7	25	10
17,5	7	40	20
8,75	14	25	10
17,5	14	60	20

Tabela 2. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Piribenzoxim de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Piribenzoxim	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHCG
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8	0	75	-

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 59/86

54/69

Composto A Éster benzílico	Piribenzoxim	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHCG
16	0	85	-
0	70	85	-
8	70	99	96
16	70	99	98

Tabela 3. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Piriminobac-metil de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 24 DAA
		DIGSA	IPOHE
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp	Obs	Esp
4,38	0	20	-	10	-
8,75	0	25	-	10	-
17,5	0	25	-	30	-
0	11,25	0	-	10	-
0	22,5	0	-	10	-
4,38	11,25	30	20	15	19
8,75	11,25	45	25	30	19
17,5	11,25	60	25	60	37
4,38	22,5	15	20	20	19
8,75	22,5	40	25	20	19
17,5	22,5	40	25	45	37

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 24 DAA
		IPOHE

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 60/86

55/69

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 24 DAA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
17,5	0	25	-
35	0	48	-
0	90	20	-
17,5	90	43	40
35	90	70	58

Tabela 4. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster Benzílico e Piriminobac-metil de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de

Arroz.

Composto A Éster benzílico	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 24 DAA
		LEFCH	IPOHE
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp	Obs	Esp
4,38	0	0	-	10	-
8,75	0	0	-	15	-
17,5	0	10	-	30	-
0	11,25	0	-	10	-
0	22,5	0	-	10	-
4,38	11,25	20	0	25	19
8,75	11,25	15	0	40	24
17,5	11,25	40	10	30	37
4,38	22,5	15	0	40	19
8,75	22,5	15	0	20	24
17,5	22,5	40	10	40	37

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 61/86

56/69

Composto A Éster benzílico	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Dani-
nhas (%) - 21	DAA
		IPOHE
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
17,5	0	43	-
0	90	20	-
17,5	90	65	54
Tabela 5. Atividade Sinérgica de Composições Her	bicidas de Compos-

to A Ácido e Piriftalid de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Ácido	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
		BRAPP
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	45	-
0	45	0	-
0	90	0	-
4,38	45	65	45
4,38	90	65	45

Tabela 6. Atividade Sinérgica de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Piriftalid de Aplicação Foliar Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
		LEFCH
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
17,5	0	25	-
0	45	0	-
0	90	0	-
17,5	45	40	25

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 62/86

57/69

Composto A Éster benzílico	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 22 DAA
		LEFCH
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
17,5	90	35	25

BRAPP Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash taquarinha, folha larga

DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop.

ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.

IPOHE Ipomoea hederacea Jacq.

capim-colchão, grande

Capim-capivara cipozinho

LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees capim-chinês gae/ha = gramas de equivalente de ácido por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Esp = Valor esperado conforme calculado pela equação de Colby

DAA = dias após a aplicação

Exemplo II. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas na Água Quanto ao Controle de Ervas Daninhas em Arroz de Arrozal Transplantado [00109] Sementes de ervas daninhas ou nozes das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas em solo molhado (lama) preparado por misturação de um solo mineral não esterilizado e em pedaços (50,5 por cento lodo, 25,5 por cento de argila e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6 e um teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento) e água a uma razão volumétrica de 1:1. A lama preparada foi distribuída em alíquotas de 365 mL em vasos de plástico não perfurados de 0,47 litros (16 onças (oz)) com uma área de superfície de 86,59 centímetros quadrados (cm²) deixando um espaço superior de 3 centímetros (cm) em cada vaso. Deixou-se a lama secar durante uma noite antes do plantio ou transplante. As sementes de arroz foram plantadas em mistura de plantio Sun Gro MetroMix 306, que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 63/86

58/69 cerca de 30 por cento, em bandejas de plástico para mudas. Mudas no segundo ou terceiro estágio de crescimento da folha foram transplantadas para 860 mL de lama contidos em vasos de plástico não perfurados de 0,94 L (32-oz) com uma área de superfície de 86,59 cm² 4 dias antes da aplicação do herbicida. O arrozal foi criado por preenchimento do espaço superior dos vasos com 2,5 a 3 cm de água. Quando requerido para assegurar uma boa germinação e plantas saudáveis, aplicou-se um tratamento fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico. As plantas foram cultivadas durante 4 - 22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 h que foi mantido a cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Nutrientes foram adicionados como Osmocote® (19:6:12, N:P:K + nutrientes menores) a 2 g por vaso de 0,47 L (16-oz) e 4 g por vaso de 0,94 L (32-oz). Adicionou-se água em bases regulares para manter o arrozal, e se forneceu iluminação suplementar com lâmpadas suspensas de 1.000 Watts de haleto metálico quando necessário. As plantas foram utilizadas para testes quando atingiram do primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

[00110] Os tratamentos consistiram no ácido ou ésteres de ácido 4amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metóxi-fenil)piridina-2carboxílico (composto A) cada um formulado como um SC e em vários componentes herbicidas isoladamente ou em combinação. Formas do composto A foram aplicadas com base no equivalente de ácido.

[00111] As formas do composto A (composto de Fórmula I) testadas incluem:

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 64/86

59/69

Composto A Ácido

Composto A Éster n-Butílico

Composto A Éster benzílico [00112] Outros componentes herbicidas foram aplicados com base em um ingrediente ativo e incluíam os herbicidas inibidores da dimetóxi-pirimidina ácido acetolactato sintetase (ALS) bispiribac-sódio formulado como Regiment® 80 WP, piriminobac-metil formulado como HieClean®, e piriftalid (material de qualidade técnica).

[00113] As exigências de tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculadas com base nas taxas que estavam sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 65/86

60/69 de ácido na formulação, um volume de aplicação de 2 mL por componente por vaso e uma área de aplicação de 86,59 cm² por vaso.

[00114] Para compostos formulados, uma quantidade medida foi colocada em um frasco de vidro individual de 100 ou 200 mL e foi dissolvida em um volume de concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v) Agri-Dex® para se obterem soluções de aplicação. Se o composto de teste não se dissolvesse prontamente, a mistura era aquecida e/ou sonicada.

[00115] Para compostos de qualidade técnica, uma quantidade medida foi colocada em um frasco de vidro individual de 100 ou 200 mL e foi dissolvida em um volume de acetona para se obterem soluções de estoque concentradas. Se o composto de teste não se dissolvesse prontamente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de estoque concentradas foram diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo concentrado de óleo de colheita a 2,5% (v/v), de modo que as soluções para aplicação finais contivessem concentrado de óleo de colheita a 1,25% (v/v).

[00116] As aplicações foram feitas por injeção com uma pipeta de quantidades apropriadas das soluções para aplicação, individual e sequencialmente, na camada aquosa do arrozal. As plantas de controle foram tratadas da mesma maneira apenas com o solvente. Foram feitas aplicações de modo que todo o material de planta tratado recebesse as mesmas concentrações de acetona e concentrado de óleo de colheita.

[00117] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa conforme acima descrito, e se adicionou água conforme necessário para manter o arrozal inundado. Após aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste em comparação com a das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento, em que 0 corresponde a

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 66/86

61/69 nenhuma lesão ou inibição do crescimento, e 100 corresponde a morte completa.

[00118] Usou-se a equação de Colby para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

[00119] Usou-se a seguinte equação para calcular a atividade esperada de mistura contendo dois ingredientes ativos, A e B:

Esperada = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A à mesma concentração que a usada na mistura.

B = eficácia observada do ingrediente ativo B à mesma concentração que a usada na mistura.

[00120] Alguns dos compostos testados, as taxas de aplicação utilizadas, as espécies de plantas testadas e os resultados são dados nas Tabelas 7 - 13.

Tabela 7. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Bispiribac-sódio Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Ácido	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHCG
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8,75	0	0	-
17,5	0	35	-
35	0	55	-
0	10	20	-
0	20	35	-
8,75	10	45	20

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 67/86

62/69

Composto A Ácido	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHCG
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
17,5	10	30	48
35	10	80	64
8,75	20	60	35
17,5	20	100	58
35	20	99	71

Composto A Ácido	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHOR	LEFCH	SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp
42,4	0	18	-	15	-	0	-
0	40	30	-	28	-	38	-
42,4	40	62	42	58	38	90	38

Tabela 8. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de

Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Bispiribacsódio Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		CYPRO
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	50	-
0	10	0	-
0	20	0	-
4,38	10	70	50
4,38	20	95	50

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 68/86

63/69

Composto A Éster benzílico	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
35	0	0	-
70	0	0	-
0	40	38	-
35	40	100	38
70	40	95	38

Tabela 9. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster n-Butílico e Bispiribac-sódio Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster n-Butílico	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		ECHOR
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
35	0	35	-
70	0	40	-
0	40	30	-
35	40	68	55
70	40	100	58

Composto A Éster n- Butílico	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
70	0	0	-
0	40	38	-

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 69/86

64/69

Composto Butílico	A Éster n-	Bispiribac sódio	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
			SCPMA
gae/ha		gai/ha	Obs	Esp
70		40	75	38
Tabela 10. Ativid	ade Sinérgica de Aplicações na Água de

Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Piriminobac-metil Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		ECHCO
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8,75	0	0	-
17,5	0	20	-
0	22.5	40	-
8,75	22.5	100	40
17,5	22.5	95	52

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		LEFCH
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8,75	0	0	-
17,5	0	0	-
0	45	80	-
8,75	45	100	80
17,5	45	100	80

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 70/86

65/69

Composto A Ácido	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		FIMMI	SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp	Obs	Esp
8,75	0	50	-	0	-
17,5	0	85	-	0	-
35	0	85	-	0	-
0	22.5	0	-	0	-
0	45	0	-	0	-
8,75	22.5	80	50	0	0
17,5	22.5	100	85	30	0
35	22.5	100	85	100	0
8,75	45	85	50	95	0
17,5	45	100	85	30	0
35	45	100	85	95	0

Composto A Ácido	Piriminobac-metil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
35	0	0	-
70	0	0	-
0	90	43	-
35	90	53	43
70	90	85	43

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 71/86

66/69

Tabela 11. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Piriminobac-metil Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Piriminobac-metil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		CYPRO
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	0	-
8,75	0	20	-
17,5	0	10	-
0	22,5	0	-
4,38	22,5	30	0
8,75	22,5	40	20
17,5	22,5	90	10

Composto A Éster benzílico	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	0	-
8,75	0	0	-
0	22,5	0	-
0	45	0	-
4,38	22,5	60	0
8,75	22,5	20	0
4,38	45	20	0
8,75	45	20	0

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 72/86

67/69

Composto A Éster benzílico	Piriminobacmetil	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 20 DAA
		SCPMA
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
35	0	0	-
0	90	43	-
35	90	65	43

Tabela 12. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de Composições Herbicidas de Composto A Ácido e Piriftalid Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Ácido	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		CYPRO
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
8,75	0	30	-
17,5	0	40	-
35	0	70	-
0	45	0	-
0	90	0	-
8,75	45	85	30
17,5	45	20	40
35	45	80	70
8,75	90	50	30
17,5	90	50	40
35	90	85	70

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 73/86

68/69

Tabela 13. Atividade Sinérgica de Aplicações na Água de Composições Herbicidas de Composto A Éster benzílico e Piriftalid Sobre o Controle de Ervas Daninhas em um Sistema de Colheita de Arroz.

Composto A Éster benzílico	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		CYPRO
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	30	-
8,75	0	60	-
0	45	0	-
0	90	0	-
4,38	45	40	30
8,75	45	85	60
4,38	90	50	30
8,75	90	100	60

Composto A Éster benzílico	Piriftalid	Controle Visual de Ervas Daninhas (%) - 21 DAA
		FIMMI
gae/ha	gai/ha	Obs	Esp
4,38	0	20	-
0	45	50	-
0	90	30	-
4,38	45	100	60
4,38	90	90	44
CYPRO Cyperus rotundus L.	iriricão

ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. capim-capivara

Petição 870180150139, de 09/11/2018, pág. 74/86

69/69

ECHCO	Echinochloa colona (L.) Link capim-arroz
FIMMI	Fimbristylis miliacea (L.) Vahl cuminho
LEFCH	Leptochloa chinensis (L.) Nees capim-chinês
SCPMA	Bolboschoenus maritimus (L.) Palla. junquilho-do-mar

gae/ha = gramas de equivalente de ácido por hectare gai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado

Esp = Valor esperado conforme calculado pela equação de Colby

DAA = dias após a aplicação

Claims (9)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composição herbicida sinérgica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:

   (a) um composto da Fórmula (I):

   h₃c'° ⁽ⁱ⁾ ou butil ou benzil éster do composto de Fórmula (I), e (b) uma dimetóxi-pirimidina, um sal, ácido carboxílico, ou sal de carboxilato agricolamente aceitável da mesma, selecionado do grupo consistindo em bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriminobac-metil ou piriftalid;

   sendo que quando (a) é um composto de Fórmula (I), ou butil ou benzil éster do mesmo, e (b) é bispiribac-sódio, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:0,3 a 1:4,6;

   quando (a) é um composto de Fórmula (I), ou benzil éster do mesmo, e (b) é piribenzoxim, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:9 a 1:4;

   quando (a) é um composto de Fórmula (I), ou benzil éster do mesmo, e (b) é piriminobac-metil, a razão em peso de (a) para (b) é de 1,6:1 a 1:9;

   quando (a) é um composto de Fórmula (I), ou benzil éster do mesmo, e (b) piriftalid, a razão em peso de (a) para (b) é de 0,75:1 a 1:21.
2. 2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um adjuvante ou veículo

   Petição 870190063052, de 05/07/2019, pág. 6/13

   2/3 agricolamente aceitável.
3. 3. Composição, de acordo a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor de herbicidas.
4. 4. Método para controle de vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de:

   contatar uma planta, vegetação ou do seu local ao solo ou à água, sendo que o solo ou a água permite o crescimento da vegetação, com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
5. 5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a vegetação é controlada em arroz semeado diretamente, semeado na água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, relva, pomares de árvores e vinhedos, aquáticas, controle de vegetação industrial (IVM) ou direitos de passagem (ROW).
6. 6. Método, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que (a) e (b) são aplicados em pré-emergência à erva daninha ou colheita.
7. 7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 4 a 6, caracterizado pelo fato de que a vegetação é controlada em colheitas tolerantes a glifosato, inibidor da 5-enolpiruvilshikimato-3fosfato (EPSP) sintetase, glufosinato, inibidor da glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, cicloexanodiona, fenilpirazolina, inibidor da acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidores da acetolactato sintetase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintetase (AHAS), inibidor da 4-hidroxifenil-piruvato dio-

   Petição 870190063052, de 05/07/2019, pág. 7/13

   3/3 xigenase (HPPD), inibidor da fitoeno dessaturase, inibidor da biossíntese de carotenóides, inibidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor da mitose, inibidor de microtúbulos, inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de ácidos graxos e lipídios, inibidor do fotossistema I, inibidor do fotossistema II, triazina ou bromoxinil.
8. 8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a colheita tolerante apresenta traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múltiplos modos de ação.
9. 9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 8, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma planta resistente ou tolerante a herbicidas.