KR20150038254A - 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 - Google Patents

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Abstract

(a) 하기 화학식 I의 화합물: 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체, 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 예를 들어 직파, 담수직파 및 이식 벼, 곡류, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 옥수수 또는 메이즈, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지, 카놀라, 사탕무, 대두, 목화, 파인애플, 채소, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생식물, 플랜테이션 작물, 산업적 식생 관리 (IVM) 또는 공공 통행로 (ROW)에서의 바람직하지 않은 식생의 잡초 방제를 제공하는, 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리미술판을 포함하지만 이에 제한되는 것은 아닌 디메틸옥시-피리미딘 산이 본원에 제공된다.
<화학식 I>

Description

4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID}
우선권 주장
본원은 2012년 7월 24일에 출원된 미국 특허 가출원 번호 61/675,109 및 2012년 7월 24일에 출원된 61/675,117, 및 2013년 3월 15일에 출원된 미국 유용성 특허 출원 번호 13/833,362를 우선권 주장하며, 이들 각각의 개시 내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
분야
(a) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 (b) 디메톡시-피리미딘, 예컨대 피리미디닐옥시벤조산 또는 피리미디닐티오벤조산 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다.
(a) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 (b) 디메톡시-피리미딘, 예컨대 피리미디닐옥시벤조산 또는 피리미디닐티오벤조산 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 또한 본원에 제공된다.
작물 성장을 억제하는 잡초 및 다른 식생으로부터 작물을 보호하는 것은 농업에서 끊임없이 되풀이하여 발생되는 문제이다. 이 문제를 방지하는데 도움을 주기 위하여, 합성 화학 분야의 연구원들은 이러한 원치 않는 성장의 방제에 효과적인 광범위하게 다양한 화학물질 및 화학적 제제를 제조하였다. 많은 유형의 화학적 제초제가 문헌에 개시되어 있으며, 다수가 상업적으로 사용되고 있다. 그러나, 바람직하지 못한 식생을 방제하는데 효과적인 조성물 및 방법에 대한 필요성은 여전히 남아있다.
개요
본원에 제공된 본 발명의 제1 실시양태는 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 피리미디닐옥시벤조산, 피리미디닐티오벤조산, 및 그의 농업상 허용되는 염 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 디메톡시-피리미딘를 포함하는 제초 조성물을 포함한다.
<화학식 I>
Figure pct00001
제2 실시양태는 화학식 I이 하기 형태: 카르복실산, 카르복실레이트 염, 아르알킬, 알킬 에스테르, 비치환된 벤질, 치환된 벤질, C1-4 알킬 및/또는 n-부틸 에스테르 중 적어도 하나로 존재하는 것인 제1 실시양태의 혼합물을 포함한다.
제3 실시양태는 (b) 적어도 하나의 디메톡시-피리미딘이 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 또는 피리미술판, 또는 상기 언급된 디메톡시-피리미딘 중 적어도 하나의 농업상 허용되는 염, 카르복실산, 카르복실레이트 염 또는 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 또는 제2 실시양태에 따른 혼합물을 포함한다.
제4 실시양태는 혼합물 중의 디메톡시-피리미딘이 비스피리박-소듐이고, 여기서 gae/ha 대 gai/ha 또는 gae/ha 대 gae/ha의 단위로 주어진 화학식 I의 화합물 대 비스피리박-소듐의 중량비가 약 1:75 내지 43:1, 1:0.8, 1:0.4, 1:1.6, 1:1.4, 1:0.6, 1:0.3, 1:2.3, 1:3, 1:1.1, 1:4.6, 1.75:1, 2.5:1, 5:1, 1:70 내지 40:1, 1:60 내지 30:1, 1:50 내지 20:1, 1:40 내지 15:1, 1:30 내지 10:1, 1:20 내지 5:1, 1:10 내지 4:1, 1:5 내지 1:1 및 10:1 내지 1:9 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비의 범위 및 비의 군으로부터 선택되는 것인 제1, 제2 또는 제3 실시양태 중 임의의 것에 따른 혼합물을 포함한다.
제5 실시양태는 혼합물 중의 디메톡시-피리미딘이 피리벤족심이고, 여기서 gae/ha 대 gai/ha 또는 gae/ha 대 gae/ha의 단위로 주어진 화학식 I의 화합물 대 피리벤족심의 중량비가 약 1:45 내지 10:1, 1:8.8, 1:4.4, 1:2.2, 1:40 내지 9:1, 1:30 내지 7:1, 1:20 내지 5:1, 1:10 내지 4:1 및 1:9, 및 1:45 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비의 범위 및 비의 군으로부터 선택되는 것인 제1, 제2 또는 제3 실시양태 중 임의의 것에 따른 혼합물을 포함한다.
제6 실시양태는 혼합물 중의 디메톡시-피리미딘이 피리프탈리드이고, 여기서 gae/ha 대 gai/ha 또는 gae/ha 대 gae/ha의 단위로 주어진 화학식 I의 화합물 대 피리프탈리드의 중량비가 약 1:150 내지 3:1, 1:10, 1:21, 1:2.6, 1:5.2, 1:2.5, 1:10, 1:20, 1:26, 1:10.3, 1:6, 1:100 내지 2.5:1, 1:75 내지 2:1, 1:50 내지 1.5:1, 1:30 내지 1:1 및 1:21 내지 0.75:1 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비의 범위 및 비의 군으로부터 선택되는 것인 제1, 제2 또는 제3 실시양태 중 임의의 것에 따른 혼합물을 포함한다.
제7 실시양태는 혼합물 중의 디메톡시-피리미딘이 피리미노박-메틸이고, 여기서 gae/ha 대 gai/ha 또는 gae/ha 대 gae/ha의 단위로 주어진 화학식 I의 화합물 대 피리미노박-메틸의 중량비가 약 1:45 내지 27:1, 1:9, 1:4.4, 1:40 내지 25:1, 1:30 내지 20:1, 1:20 내지 10:1, 1:10 내지 5:1 및 1:21 내지 6:1 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비의 범위 및 비의 군으로부터 선택되는 것인 제1, 제2 또는 제3 실시양태 중 임의의 것에 따른 혼합물을 포함한다.
제8 실시양태는 혼합물 중의 디메톡시-피리미딘이 피리미술판이고, 여기서 gae/ha 대 gai/ha 또는 gae/ha 대 gae/ha의 단위로 주어진 화학식 I의 화합물 대 피리미술판의 중량비가 약 1:100 내지 30:1, 1:70 내지 25:1, 1:50 내지 22:1, 1:20 내지 20:1, 1:10 내지 10:1, 1:7 내지 7:1 및 1:5 내지 5:1 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비의 범위 및 비의 군으로부터 선택되는 것인 제1, 제2 또는 제3 실시양태 중 임의의 것에 따른 혼합물을 포함한다.
제9 실시양태는 혼합물이 아주반트, 담체 또는 완화제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 농업상 허용되는 작용제를 추가로 포함하는 것인 제1 내지 제8 실시양태 중 임의의 것에 따른 임의의 조성물을 포함한다.
제10 실시양태는 식생 및/또는 토양 및/또는 물에 제1 내지 제9 실시양태 중 임의의 것에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하거나 또는 이를 달리 접촉시키는 단계를 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제11 실시양태는 바람직하지 않은 식생이 직파, 담수직파 및/또는 이식 벼, 곡류, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 옥수수/메이즈, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지, 카놀라, 사탕무, 대두, 목화, 파인애플, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생식물, 플랜테이션 작물, 채소, 산업적 식생 관리 (IVM) 또는 공공 통행로 (ROW)로 이루어진 군 중 적어도 하나의 구성원에서 상기 방법 중 적어도 하나를 실시함으로써 방제되는 것인 제10 실시양태에 따른 방법을 포함한다.
제12 실시양태는 혼합물의 제초 유효량을 하기: 작물, 밭, ROW 또는 논 중 적어도 하나에 출아 전 또는 후에 적용하는 것인 제10 및 제11 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함한다.
제13 실시양태는 바람직하지 않은 식생을 글리포세이트-, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제-, 글루포시네이트-, 글루타민 신테타제 억제제-, 디캄바-, 페녹시 옥신-, 피리딜옥시 옥신-, 합성 옥신-, 옥신 수송 억제제-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-, 시클로헥산디온-, 페닐피라졸린-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-, 이미다졸리논-, 술포닐우레아-, 피리미디닐티오벤조에이트-, 트리아졸로피리미딘-, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-, 피토엔 데새투라제 억제제-, 카로티노이드 생합성 억제제-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-, 셀룰로스 생합성 억제제-, 유사분열 억제제-, 미세관 억제제-, 매우 장쇄 지방산 억제제-, 지방산 및 지질 생합성 억제제-, 광화학계 I 억제제-, 광화학계 II 억제제-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-, 트리아진-, 및 브로목시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 구성원에 대해 저항성 또는 내성인 적어도 하나의 식물에 상기 방법 중 적어도 하나를 실시함으로써 방제할 수 있는 것인 제10 내지 제12 실시양태 중 임의의 것에 따른 방법을 포함한다.
제14 실시양태는, 적어도 하나의 제초제에 대해 저항성 또는 내성인 식물을 처리하는 것이며, 여기서 저항성 또는 내성 작물은 다중 제초제 작용 방식의 다중 제초제 또는 억제제에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하고, 일부 실시양태에서는 제초제에 대해 저항성을 나타내는 처리되는 식물 그 자체가 바람직하지 않은 식생인 제10 내지 제13 실시양태 중 임의의 것에 따른 적어도 하나의 방법을 포함한다.
제15 실시양태는 저항성 또는 내성 잡초가 다중 제초제, 다중 화학물질 부류, 다중 제초제 작용 방식의 억제제에 대한 저항성 또는 내성을 갖거나 또는 다중 저항성 메카니즘을 통해 작용하는 생물형인 제14 실시양태에 따른 방법을 포함한다.
제16 실시양태는 바람직하지 않은 저항성 또는 내성 식물이 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS), 광화학계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 옥신 수송 억제제, 광화학계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세관 어셈블리 억제제, 지방산 및 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 매우 장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다중 작용 방식을 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 작용 방식에 따라 작용하는 적어도 하나 이상의 화합물에 대해 저항성 또는 내성인 생물형인 제14 또는 제15 실시양태에 따른 방법 중 적어도 하나를 포함한다.
제17 실시양태는, 제4 실시양태에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하며, 여기서 혼합물의 양은 약 1, 5, 7, 10, 14, 20, 40, 70, 80 내지 100 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비율 및 비율의 범위의 군으로부터 선택된 gai/ha 또는 gae/ha로 표현되는 비스피리박-소듐의 비율로 적용하는 것인, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제18 실시양태는 방제되는 식물이 LEFCH, ECHCG, ECHOR, SCPMA, 및 CYPRO로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물인 제4 및 제16 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함하고, 또 다른 실시양태는 렙토클로아(Leptochloa), 에키노클로아(Echinochloa), 볼보스코에누스(Bolboschoenus) 및 시페루스(Cyperus)로 이루어진 속으로부터의 식물을 방제하는 것을 포함한다.
제19 실시양태는, 제5 실시양태에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하며, 여기서 혼합물의 양은 약 70, 15 내지 60, 및 2 내지 300 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비율 및 비율의 범위의 군으로부터 선택된 gai/ha 또는 gae/ha로 표현되는 피리벤족심의 비율로 적용하는 것인, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제20 실시양태는 방제되는 식물이 ECHCG로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물인 제5 및 제19 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함하고, 또 다른 실시양태는 에키노클로아로 이루어진 속으로부터의 식물을 방제하는 것을 포함한다.
제21 실시양태는, 제6 실시양태에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하며, 여기서 혼합물의 양은 약 1:150 내지 3:1, 1:10.3, 1:21, 1:2.6, 1:5.2, 1:2.5 및 1:21 내지 0.75:1 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비율 및 비율의 범위의 군으로부터 선택된 gai/ha 또는 gae/ha로 표현되는 피리프탈리드의 비율로 적용하는 것인, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제22 실시양태는 방제되는 식물이 BRAPP, LEFCH, CYPRO 및 FIMMI로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물인 제6 및 제22 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함하고, 또 다른 실시양태는 렙토클로아, 시페루스, 핌브리스틸리스(Fimbristylis) 및 브라키아리아(Brachiaria)로 이루어진 속으로부터의 식물을 방제하는 것을 포함한다.
제23 실시양태는, 제7 실시양태에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하며, 여기서 혼합물의 양은 약 1:45 내지 27:1, 5.5, 11.25, 22.5, 45, 90, 180 및 1:21 내지 6:1 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비율 및 비율의 범위의 군으로부터 선택된 gai/ha 또는 gae/ha로 표현되는 피리미노박-메틸의 비율로 적용하는 것인, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제24 실시양태는 방제되는 식물이 DIGSA, IPOHE, LEFCH, ECHCO, FIMMI, SCPMA 및 CYPRO로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물인 제7 및 제23 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함하고, 또 다른 실시양태는 디기타리아(Digitaria), 이포모에아(Ipomoea), 렙토클로아, 에키노클로아, 핌브리스틸리스, 볼보스코에누스 및 시페루스로 이루어진 속으로부터의 식물을 방제하는 것을 포함한다.
제25 실시양태는, 제7 실시양태에 따른 적어도 하나의 혼합물의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하며, 여기서 혼합물의 양은 약 5, 20, 50, 100, 150, 200 및 300 또는 상기 값의 임의의 쌍 사이에 정의된 임의의 범위 내로 이루어진 비율 및 비율의 범위의 군으로부터 선택된 gai/ha 또는 gae/ha로 표현되는 피리미술판의 비율로 적용하는 것인, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법을 포함한다.
제26 실시양태는 방제되는 식물이 CYPRO, ECHCG, ECHCO, LEFCH, SCPMA, DIGSA, IPOHE, 및 FIMMI로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 식물인 제7 및 제25 실시양태 중 어느 하나에 따른 방법을 포함하고, 또 다른 실시양태는 시페루스, 디기타리아, 에키노클로아, 핌브리스틸리스, 이포모에아, 렙토클로아, 스코에노플렉투스(Schoenoplectus) 및 볼보스코에누스로 이루어진 속으로부터의 식물을 방제하는 것을 포함한다.
제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르
<화학식 I>
Figure pct00002
및 (b) 디메톡시-피리미딘을 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다. 조성물은 또한 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 포함할 수도 있다.
(a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염 및 (b) 디메톡시-피리미딘 제초제 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 또한 본원에 제공된다.
정의
본원에 사용된 화학식 I의 화합물은 하기 구조를 갖는다:
<화학식 I>
Figure pct00003
화학식 I의 화합물은 명칭 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산으로 확인될 수 있으며, 그 전체내용이 본원에 참고로 포함된 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기재되어 있다. 화학식 I의 화합물의 예시적인 용도는 다중 비-작물 및 재배 상황에서 화본과, 광엽 및 사초과 잡초를 포함하는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것을 포함한다.
특정 실시양태에서, 피리미딘옥시카르복실산은 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 하기 코어 구조:
Figure pct00004
및 그의 염 및 에스테르를 함유한다. 페닐 및 피리미딘은 독립적으로 멀티시클릭 고리계의 부분일 수 있다. 피리미딘 및 페닐 둘 다에 연결된 산소는 또 다른 헤테로원자, 예를 들어 S로 대체될 수 있다. 임의의 이론에 대해 얽매이지 않고, 화합물은 분지쇄 아미노산의 생합성의 제1 공통 효소인 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 (AHAS) 아세토히드록시산 신타제 (AHAS)를 억제한다.
예시적인 피리미디닐티오벤조에이트 산 또는 그의 염 또는 에스테르는 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리미술판, 농업상 허용되는 유도체, 예를 들어 그의 카르복실산, 카르복실레이트 염 또는 에스테르를 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용된 비스피리박-소듐은 소듐 2,6-비스[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤조에이트이고, 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00005
화합물은 문헌 [Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 ] (이하, 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009.])에 기재되어 있다. 비스피리박-소듐의 예시적인 용도는, 예를 들어 직파 및 담수직파 벼 및 잔디에서 화본과, 사초과 및 광엽 잡초의 방제에 사용하는 것을 포함한다.
본원에 사용된 피리벤족심은 디페닐메타논 O-[2,6-비스[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤조일]옥심이고, 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00006
화합물은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 기재되어 있다. 피리벤족심의 예시적인 용도는, 예를 들어 벼, 밀 및 조이시아그래스에서 반야드그래스, 블랙스래스 및 폴리고눔의 출아후 방제에 사용하는 것을 포함한다.
본원에 사용된 피리프탈리드는 7-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)티오]-3-메틸-1(3H)-이소벤조푸라논이고, 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00007
화합물은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 기재되어 있다. 피리프탈리드의 예시적인 용도는, 예를 들어 벼에서 잡초의 출아후, 폭넓은 스펙트럼의 방제에 사용하는 것을 포함한다.
본원에 사용된 피리미노박-메틸은 메틸 2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]-6-[1-(메톡시이미노)에틸]벤조에이트이고, 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00008
화합물은 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]에 기재되어 있다. 피리미노박-메틸의 예시적인 용도는, 예를 들어 논벼에서 반야드그래스의 이른 출아후 방제에 사용하는 것을 포함한다.
본원에 사용된 피리미술판은 N-[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)히드록시메틸]-6-(메톡시메틸)페닐]-1,1-디플루오로메탄술폰아미드이고, 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00009
그의 제초 활성은 문헌 [Journal of Pesticide Science (Tokyo, Japan)　(2012),　37(1),　62-68]에 예시되어 있다. 피리미술판은, 예를 들어 논에서 벼 잡초의 방제를 위한 제초제로서 사용할 수 있다. 본원에 사용된 제초제는 식물의 성장을 사멸시키거나, 방제하거나, 또는 변형시키는 화합물, 예를 들어 활성 성분을 의미한다.
본원에 사용된 제초 유효량 또는 식생 방제량은 식생에 대한 불리한 변형 효과를 일으키는, 예를 들어 자연적 발생으로부터의 이탈을 유발하고, 사멸시키고, 조절에 영향을 미치고, 건조화를 유발하고, 지연을 유발하는 등의 활성 성분의 양이다.
본원에 사용된 바람직하지 않은 식생의 방제는 식물 및 식생의 발생의 방지, 감소, 사멸, 또는 그 외의 불리한 변형을 의미한다. 특정 제초제 조합물 또는 조성물의 적용을 통해 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 기재된다. 적용 방법은 수동, 배낭, 기계, 트랙터 또는 공중 (항공기 및 헬리콥터) 적용 방법을 통한 식생 또는 그의 생육지에 대한 적용, 예를 들어 식생에 인접한 지역, 뿐만 아니라 출아전, 출아후, 잎 (전면, 국부, 대상, 점, 기계, 운상 또는 구제)에 대한 적용, 및 수중 적용 (정수 및 침수 식생, 전면, 점, 기계, 물-주입, 입상 전면, 입상 점, 진탕기 병 또는 스트림 분무기)을 포함하지만 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용된 식물 및 식생은 출아 종자, 신생 묘목, 영양 번식체로부터 발생한 식물, 미성숙 식생 및 확립된 식생을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원에 사용된 농업상 허용되는 염 및 에스테르는 제초 활성을 나타내거나 또는 식물, 물 또는 토양에서 언급된 제초제로 전환되거나 또는 전환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 농업상 허용되는 에스테르는, 예를 들어 식물, 물 또는 토양에서 pH에 따라 해리된 또는 해리되지 않은 형태일 수 있는 상응하는 카르복실산으로 가수분해되거나, 산화되거나, 대사되거나, 또는 달리 전환되거나 또는 이러할 수 있는 것이다.
예시적인 염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속으로부터 유래된 것 및 암모니아 및 아민으로부터 유래된 것을 포함한다. 예시적인 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 하기 화학식의 아미늄 양이온을 포함한다.
R1R2R3R4N+
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내며, 이들은 각각 하나 이상의 히드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 임의로 치환되나, 단 R1, R2, R3 및 R4는 입체적으로 양립가능해야 한다. 또한, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개는 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 최대 2개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 모이어티를 나타낼 수 있다. 염은 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨, 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민 또는 벤질아민, 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드로 처리하여 제조할 수 있다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환된 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올 또는 비치환 또는 치환된 벤질 알콜로부터 유래된 것을 포함한다. 벤질 알콜은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 치환될 수 있다. 에스테르는 임의의 수의 적합한 활성화제, 예컨대 펩티드 커플링에 사용되는 것, 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)을 사용하여 산을 알콜과 커플링시키거나; 염기, 예컨대 트리에틸아민 또는 탄산리튬의 존재 하에 산을 알킬화제, 예컨대 알킬할라이드 또는 알킬술포네이트와 반응시키거나; 산의 상응하는 산 클로라이드를 적절한 알콜과 반응시키거나; 산 촉매의 존재 하에 상응하는 산을 적절한 알콜과 반응시키거나 또는 에스테르교환에 의해 제조할 수 있다.
조성물 및 방법
제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 디메톡시-피리미딘 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다.
<화학식 I>
Figure pct00010
또한, 식생 또는 그의 생육지, 즉 식생에 인접한 지역을 제초 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 디메톡시-피리미딘과 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 이를 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 제공된다. 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 사용한다.
또한, 일부 실시양태에서, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 디메톡시-피리미딘 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합은 상승작용을 나타내며, 예를 들어 제초 활성 성분은 개별적으로 적용되는 경우보다 조합 시에 더 효과적이다. 상승작용은 "개별적으로 적용된 각각의 인자의 반응을 기초로 예측된 효과보다 조합된 경우의 효과가 더 크도록 하는 2종 이상 인자의 상호작용"으로서 규정된 바 있다. (Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007.) 특정 실시양태에서, 조성물은 콜비(Colby) 식에 의해 결정 시에 상승작용을 나타낸다. (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22)
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물, 즉 카르복실산이 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 카르복실레이트 염이 사용된다. 특정 실시양태에서, 아르알킬 또는 알킬 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, 벤질, 치환된 벤질 또는 C1-4 알킬, 예를 들어 n-부틸 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, 벤질 에스테르가 사용된다.
특정 실시양태에서, 디메톡시-피리미딘은 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 또는 피리미술판 또는 그의 농업상 허용되는 유도체이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 및 비스피리박 소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리미술판 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 하나의 조성물로 제제화되거나, 탱크 믹스되거나, 동시에 적용되거나 또는 순차적으로 적용된다.
제초 활성은, 화합물이 임의의 성장 단계에서 식물 또는 식물의 생육지에 직접 적용되는 경우에 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제하고자 하는 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 스프레이 액적 크기의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점에서의 환경 조건, 사용되는 구체적 화합물, 사용되는 구체적 아주반트 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 적용되는 화학물질의 양에 따라 달라진다. 비선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진시키기 위해 이들 및 다른 인자를 조정할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 잡초의 최대 방제를 달성하기 위해 상대적으로 미성숙한, 바람직하지 않은 식생에 대해 출아후 적용, 출아전 적용, 또는 담수된 벼논 또는 수역 (예를 들어, 연못, 호수 및 개울)에 대한 수중 적용으로서 적용된다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 작물, 예를 들어 비제한적으로 직파, 담수직파 및 이식 벼, 곡류, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 옥수수/메이즈, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지, 카놀라, 사탕무, 대두, 목화, 파인애플, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생식물, 플랜테이션 작물, 채소, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 공공 통행로 (ROW)에서 잡초를 방제하는데 사용된다.
특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 벼에서 잡초를 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 벼는 직파, 담수직파 또는 이식 벼이다.
본원에 기재된 조성물 및 방법은, 예를 들어 글리포세이트, EPSP 신타제 억제제, 글루포시네이트, 글루타민 신테타제 억제제, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 합성 옥신, 옥신 수송 억제제, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린, ACCase 억제제, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 트리아졸로피리미딘, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, ALS 또는 AHAS 억제제, HPPD 억제제, 피토엔 데새투라제 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, PPO 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 유사분열 억제제, 미세관 억제제, 매우 장쇄 지방산 억제제, 지방산 및 지질 생합성 억제제, 광화학계 I 억제제, 광화학계 II 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께, 글리포세이트-내성-, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제-내성-, 글루포시네이트-내성-, 글루타민 신테타제 억제제-내성-, 디캄바-내성-, 페녹시 옥신-내성-, 피리딜옥시 옥신-내성-, 옥신-내성-, 옥신 수송 억제제-내성-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성-, 시클로헥산디온-내성-, 페닐피라졸린-내성-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-내성-, 이미다졸리논-내성-, 술포닐우레아-내성-, 피리미디닐티오벤조에이트-내성-, 트리아졸로피리미딘-내성-, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논-내성-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제-내성-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-내성-, 피토엔 데새투라제 억제제-내성-, 카로티노이드 생합성 억제제-내성-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-내성-, 셀룰로스 생합성 억제제-내성-, 유사분열 억제제-내성-, 미세관 억제제-내성-, 매우 장쇄 지방산 억제제-내성-, 지방산 및 지질 생합성 억제제-내성-, 광화학계 I 억제제-내성-, 광화학계 II 억제제-내성-, 트리아진-내성- 및 브로목시닐-내성-작물 (예컨대, 비제한적으로, 대두, 목화, 카놀라/유지종자 평지, 벼, 곡류, 옥수수, 수수, 해바라기, 사탕무, 사탕수수, 잔디 등)에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용할 수 있다. 조성물 및 방법은 다중 작용 방식의 다중 화학 물질 및/또는 억제제에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하는 작물 중 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 상보적 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는, 처리되는 작물에 따라 선택적이며 사용된 적용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 스펙트럼을 보완하는 제초제와 조합하여 사용한다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 및 다른 상보적 제초제는 동시에 조합 제제로서, 탱크 믹스로서, 또는 순차적으로 적용된다.
조성물 및 방법은 작물학적 스트레스 내성 (가뭄, 추위, 더위, 염, 물, 영양소, 비옥도, pH를 포함하지만 이에 제한되는 것은 아님), 해충 내성 (곤충, 진균 및 병원체를 포함하지만 이에 제한되는 것은 아님) 및 작물 개량 형질 (수확량; 단백질, 탄수화물 또는 오일 함량; 단백질, 탄수화물 또는 오일 조성; 식물 신장 및 식물 아키텍처를 포함하지만 이에 제한되는 것은 아님)을 보유하는 작물 중 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용할 수 있다.
본원에 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용한다. 바람직하지 않은 식생은 벼, 곡류, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 방목장 및 목장, 휴경지, 줄뿌림 작물 (예를 들어, 옥수수/메이즈, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지, 카놀라, 사탕무, 대두, 목화), 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 플랜테이션 작물, 채소, 및 관상식물 종, 수생 또는 비-작물 모종 (예를 들어, 공공 통행로, 산업적 식생 관리)에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하지만 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 벼에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용한다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) 또는 우로클로아 플라티필라 (나쉬) R.D. 웹스터(Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 종 (ECHSS), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus - galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 크루스-파보니스 (쿤트) 스쿨트.(Echinochloa crus - pavonis (Kunth) Schult.) (굴프 콕스퍼, ECHCV), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크(Echinochloa colonum (L.) LINK) (정글라이스, ECHCO), 에키노클로아 오리조이데스 (아르드.) 프리치(Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch) (얼리 워터그래스, ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라 (바싱어) 바싱어(Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger) (레이트 워터그래스, ECHPH), 에키노클로아 필로포곤 (스타프) 코소-폴.(Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol.) (라이스 반야드그래스, ECHPH), 에키노클로아 폴리스타치아 (쿤트) 히치크.(Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc.) (크립핑 리버 그래스, ECHPO), 이스카에뭄 루고숨 살리습.(Ischaemum rugosum Salisb.) (사라몰라그래스, ISCRU), 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스(Leptochloa chinensis (L.) Nees) (중국 스프랭글톱, LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스 (람.) 그레이(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray) (비어디드 스프랭글톱, LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스 (프레슬.) 히치크.(Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.) (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 오리자(Oryza) 종 (레드 앤 위디 라이스, ORYSS), 파니쿰 디코토미플로룸 (L.) 미칙스.(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파스팔룸 딜라타툼 포이르.(Paspalum dilatatum Poir.) (달리스그래스, PASDI), 로트보엘리아 코킨키넨시스 (로우르.) W.D. 클레이톤(Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton) (이치그래스, ROOEX), 시페루스(Cyperus) 종 (CYPSS), 시페루스 디포르미스 L.(Cyperus difformis L.) (소형화 플랫셋지, CYPDI), 시페루스 두비우스 로트브.(Cyperus dubius Rottb.) (MAPDU), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 이리아 L.(Cyperus iria L.) (라이스 플랫셋지, CYPIR), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (자주색 너트셋지, CYPRO), 시페루스 세로티누스 로트브./C.B.클라크(Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke) (감조습지 플랫셋지, CYPSE), 엘레오카리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (L.) 바흘(Fimbristylis miliacea (L.) Vahl) (글로브 프린지러쉬, FIMMI), 스코에노플렉투스(Schoenoplectus) 종 (SCPSS), 스코에노플렉투스 준코이데스 록스브.(Schoenoplectus juncoides Roxb.) (일본 불러쉬, SCPJU), 볼보스코에누스 마리티무스 (L.) 팔라(Bolboschoenus maritimus (L.) Palla) 또는 스코에노플렉투스 마리티무스 L. 리에(Schoenoplectus maritimus L. Lye) (해양 클럽러쉬, SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스 L.(Schoenoplectus mucronatus L.) (논 불러쉬, SCPMU), 아에쉬노메네(Aeschynomene) 종 (조인트베취, AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스 (마트.) 그리셉.(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.) (앨리게이터위드, ALRPH), 알리스마 플란타고-아쿠아티카 L.(Alisma plantago - aquatica L.) (일반 워터플랜테인, ALSPA), 아마란투스(Amaranthus) 종 (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암만니아 콕시네아 로트브.(Ammannia coccinea Rottb.) (레드스템, AMMCO), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (벵갈 데이플라워, COMBE), 에클립타 알바 (L.) 하스크.(Eclipta alba (L.) Hassk.) (미국 폴스 데이지, ECLAL), 헤테란테라 리모사 (SW.) 윌드./바흘(Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl) (덕샐러드, HETLI), 헤테란테라 레니포르미스 R. & P.(Heteranthera reniformis R. & P.) (환엽 머드플랜테인, HETRE), 이포모에아(Ipomoea) 종 (모닝글로리, IPOSS), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 린데르니아 두비아 (L.) 펜넬 (Lindernia dubia (L.) Pennell) (낮은 폴스 핌퍼넬, LIDDU), 루드위기아(Ludwigia) 종 (LUDSS), 루드위기아 리니폴리아 포이르.(Ludwigia linifolia Poir.) (동남부 피림로즈-윌로우, LUDLI), 루드위기아 옥토발비스 (자크.) 라벤(Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven) (긴열매 프림로즈-윌로우, LUDOC), 모노코리아 코르사코위이 레겔 & 막크(Monochoria korsakowii Regel & Maack) (모노코리아, MOOKA), 모노코리아 바기날리스 (부름. F.) C. 프레슬 엑스 쿠트(Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth) (모노코리아, MOOVA), 무르단니아 누디플로라 (L.) 브레난(Murdannia nudiflora (L.) Brenan) (도브위드, MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰 L.(Polygonum pensylvanicum L.) (펜실베이니아 스마트위드, POLPY), 폴리고눔 페르시카리아 L.(Polygonum persicaria L.) (레이디스툼브, POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스 미칙스.(Polygonum hydropiperoides Michx.) (POLHP, 마일드 스마트위드), 로탈라 인디카 (윌드.) 코에네(Rotala indica (Willd.) Koehne) (인디안 투스컵, ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종 (애로우헤드, SAGSS), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 또는 스페노클레아 제일라니카 가에르튼.(Sphenoclea zeylanica Gaertn.) (구스위드, SPDZE)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 곡류에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica - venti (L.) Beauv.) (윈드그래스, APESV), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브로무스 테크토룸 L.(Bromus tectorum L.) (다우니 브롬, BROTE), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 팔라리스 미노르 레츠.(Phalaris minor Retz.) (리틀시드 카나리그래스, PHAMI), 포아 안누아 L.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스, POANN), 세타리아 푸밀라 (포이르.) 뢰머 & J.A. 스쿨테스(Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes) (황색 폭스테일, SETLU), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (녹색 폭스테일, SETVI), 아마란투스 레트로플렉수스 L.(Amaranthus retroflexus L.) (레드루트 피그위드, AMARE), 브라시카(Brassica) 종 (BRSSS), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (일반 램스쿼터, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 티슬, CIRAR), 갈리움 아파리네 L.(Galium aparine L.) (캐치위드 베드스트로우, GALAP), 코키아 스코파리아 (L.) 스크라드.(Kochia scoparia (L.) Schrad.) (코키아, KCHSC), 라미움 푸르푸레움 L.(Lamium purpureum L.) (자주색 데드네틀, LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타 L.(Matricaria recutita L.) (야생 카모마일, MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (레스.) 포터(Matricaria matricarioides (Less.) Porter) (파인애플위드, MATMT), 파파베르 로에아스 L.(Papaver rhoeas L.) (일반 포피, PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스 L.(Polygonum convolvulus L.) (야생 메밀, POLCO), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 시나피스(Sinapis) 종 (SINSS), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌.(Stellaria media (L.) Vill.) (일반 치크위드, STEME), 베로니카 페르시카 포이르.(Veronica persica Poir.) (페르시안 스피드웰, VERPE), 비올라 아르벤시스 무르.(Viola arvensis Murr.) (필드 바이올렛, VIOAR), 또는 비올라 트리콜로르 L.(Viola tricolor L.) (야생 바이올렛, VIOTR)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 방목장 및 목장, 휴경지, IVM 및 ROW에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.(Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) (시클 포드, CASOB), 센타우레아 마쿨로사 아욱트. 논 람.(Centaurea maculosa auct. non Lam.) (스폿 냅위드, CENMA), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (캐나다 티슬, CIRAR), 콘볼불루스 아르벤시스 L.(Convolvulus arvensis L.) (필드 바인드위드, CONAR), 다우쿠스 카로타 L.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 에술라 L.(Euphorbia esula L.) (다엽 스퍼지, EPHES), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 플란타고 란세올라타 L.(Plantago lanceolata L.) (벅혼 플랜테인, PLALA), 루멕스 오브투시폴리우스 L.(Rumex obtusifolius L.) (광엽 도크, RUMOB), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L. (야생 머스타드, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 L.(Sonchus arvensis L.) (다년생 소우티슬, SONAR), 솔리다고(Solidago) 종 (골든로드, SOOSS), 타락사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (단델리온, TAROF), 트리폴리움 레펜스 L.(Trifolium repens L.) (백색 클로버, TRFRE), 또는 우르티카 디오이카 L.(Urtica dioica L.) (일반 네틀, URTDI)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 줄뿌림 작물, 나무 및 덩굴 작물 및 다년생 작물에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스. (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 L. (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 데쿰벤스 스타프.(Brachiaria decumbens Stapf.) 또는 우로클로아 데쿰벤스 (스타프) R.D. 웹스터(Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster) (수리남 그래스, BRADC), 브라키아리아 브라잔타 (획스트. 엑스 A. 리치.) 스타프.(Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf.) 또는 우로클로아 브리잔타 (획스트. 엑스 A. 리치.) R.D.(Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D.) (비어드 그래스, BRABR), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬 또는 우로클로아 플라티필라 (나쉬) R.D. 웹스터 (광엽 시그널그래스, BRAPP), 브라키아리아 플란타기네아 (링크) 히치크.(Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.) 또는 우로클로아 플란타기네아 (링크) R.D. 웹스터(Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster) (알렉산더그래스, BRAPL), 센크루스 에키나투스 L.(Cenchrus echinatus L.) (남부 샌드버, CENEC), 디기타리아 호리존탈리스 윌드.(Digitaria horizontalis Willd.) (자마이칸 크랩그래스, DIGHO), 디기타리아 인술라리스 (L.) 메즈 엑스 에크만(Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman) (사워그래스, TRCIN), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프. (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크 (정글라이스, ECHCO), 엘레우시네 인디카 (L.) 가에르튼.(Eleusine indica (L.) Gaertn.) (구스그래스, ELEIN), 롤리움 물티플로룸 람. (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스.(Panicum dichotomiflorum Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 L.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 세타리아 파베리 헤름.(Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (L.) 보브. (녹색 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (L.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (L.) 묀히 ssp. 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 L. (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 로툰두스 L. (자주색 너트셋지, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (벨벳립, ABUTH), 아마란투스 종 (피그위드 및 아마란트, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 DC.(Ambrosia psilostachya DC.) (서부 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 아노다 크리스타타 (L.) 슐레츠.(Anoda cristata (L.) Schlecht.) (스퍼드 아노다, ANVCR), 아스클레피아스 시리아카 L.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 비덴스 필로사 L.(Bidens pilosa L.) (헤어리 베가틱스, BIDPI), 보레리아(Borreria) 종 (BOISS), 보레리아 알라타 (아우블.) DC.(Borreria alata (Aubl.) DC.) 또는 스페르마코세 알라타 아우블.(Spermacoce alata Aubl.) (광엽 버튼위드, BOILF), 스페르마코세 라티폴리아(Spermacose latifolia) (광엽 버튼 위드, BOILF), 케노포디움 알붐 L. (일반 램스쿼터, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (캐나다 티슬, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L. (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 L.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 L. (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 유포르비아 히르타 L.(Euphorbia hirta L.) 또는 카마에시세 히르타 (L.) 밀스프.(Chamaesyce hirta (L.) Millsp.) (가든 스퍼지, EPHHI), 유포르비아 덴타타 미칙스.(Euphorbia dentata Michx.) (투스드 스퍼지, EPHDE), 에리게론 보나리엔시스 L.(Erigeron bonariensis L.) 또는 코니자 보나리엔시스 (L.) 크론크.(Conyza bonariensis (L.) Cronq.) (헤어리 플리베인, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) (캐나다 플리베인, ERICA), 코니자 수마트렌시스 (레츠.) E. H. 워커(Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker) (톨 플리베인, ERIFL), 헬리안투스 안누스 L.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (L.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 모닝글로리, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크. (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 L.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 모닝글로리, IPOLA), 락투카 세리올라 L./토른. (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 L.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 리카르디아(Richardia) 종 (퍼슬리, RCHSS), 시다(Sida) 종 (시다, SIDSS), 시다 스피노사 L. (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L. (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 흑색 나이트쉐이드, SOLPT), 트리닥스 프로쿰벤스 L.(Tridax procumbens L.) (코트 버튼, TRQPR), 또는 크산티움 스트루마리움 L.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 방법은 잔디에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 바람직하지 않은 식생은 벨리스 페렌니스 L.(Bellis perennis L.) (잉글리쉬 데이지, BELPE), 시페루스 에스쿨렌투스 L. (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 종 (CYPSS), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프. (대형 크랩그래스, DIGSA), 디오디아 비르기니아나 L.(Diodia virginiana L.) (버지니아 버튼위드, DIQVI), 유포르비아(Euphorbia) 종 (스퍼지, EPHSS), 글레코마 헤데라세아 L.(Glechoma hederacea L.) (그라운드 아이비, GLEHE), 히드로코틸레 움벨라타 L.(Hydrocotyle umbellata L.) (달러위드, HYDUM), 킬린가(Kyllinga) 종 (킬린가, KYLSS), 라미움 암플렉시카울레 L.(Lamium amplexicaule L.) (헨비트, LAMAM), 무르단니아 누디플로라 (L.) 브레난 (도브위드, MUDNU), 옥살리스(Oxalis) 종 (우드소렐, OXASS), 플란타고 마조르 L.(Plantago major L.) (광엽 플랜테인, PLAMA), 플란타고 란세올라타 L. (벅혼/협엽 플랜테인, PLALA), 필란투스 우리나리아 L.(Phyllanthus urinaria L.) (챔버비터, PYLTE), 루멕스 옵투시폴리우스 L. (광엽 도크, RUMOB), 스타키스 플로리다나 셔틀루.(Stachys floridana Shuttlew.) (플로리다 베토니, STAFL), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (일반 치크위드, STEME), 타락사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스 (단델리온, TAROF), 트리폴리움 레펜스 L. (백색 클로버, TRFRE), 또는 비올라(Viola) 종 (야생 바이올렛, VIOSS)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 화본과, 광엽 및 사초과 잡초로 이루어진 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용한다. 특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생, 예컨대 시페루스, 디기타리아, 에키노클로아, 핌브리스틸리스, 이포모에아, 렙토클로아 및 스코에노플렉투스를 방제하는데 사용한다.
특정 실시양태에서, 화합물 I 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 및 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리미술판 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합은 시페루스 로툰두스, 디기타리아 산구이날리스, 에키노클로아 크루스-갈리, 에키노클로아 콜로나, 핌브리스틸리스 밀리아세아, 이포모에아 헤데라세아, 렙토클로아 키넨시스 및 스코에노플렉투스 마리티무스 또는 볼보스코에누스 마리티무스를 방제하는데 사용된다.
화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용할 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 조합, 및 본원에 기재된 조성물을 사용하는 방법을 또한 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용할 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제 (예를 들어, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 디메톡시-피리미딘, 트리아졸로피리미딘 및 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논), 광화학계 II 억제제 (예를 들어, 페닐카르바메이트, 피리다지논, 트리아진, 트리아지논, 우라실, 아미드, 우레아, 벤조티아디아지논, 니트릴, 페닐피리다진), 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제 (예를 들어, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린), 합성 옥신 (예를 들어, 벤조산, 페녹시카르복실산, 피리딘 카르복실산, 퀴놀린 카르복실산), 옥신 수송 억제제 (예를 들어, 프탈라메이트, 세미카르바존), 광화학계 I 억제제 (예를 들어, 비피리딜륨), 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제 (예를 들어, 글리포세이트), 글루타민 신테타제 억제제 (예를 들어, 글루포시네이트, 비알라포스), 미세관 어셈블리 억제제 (예를 들어, 벤즈아미드, 벤조산, 디니트로아닐린, 포스포르아미데이트, 피리딘), 유사분열 억제제 (예를 들어, 카르바메이트), 매우 장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제 (예를 들어, 아세트아미드, 클로로아세트아미드, 옥시아세트아미드, 테트라졸리논), 지방산 및 지질 합성 억제제 (예를 들어, 포스포로디티오에이트, 티오카르바메이트, 벤조푸란, 클로로탄산), 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 (예를 들어, 디페닐에테르, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 페닐피라졸, 피리미딘디온, 티아디아졸, 트리아졸리논), 카로티노이드 생합성 억제제 (예를 들어, 클로마존, 아미트롤, 아클로니펜), 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제 (예를 들어, 아미드, 아닐리덱스, 푸라논, 페녹시부탄-아미드, 피리디아지논, 피리딘), 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제 (예를 들어, 칼리스테몬, 이속사졸, 피라졸, 트리케톤), 셀룰로스 생합성 억제제 (예를 들어, 니트릴, 벤즈아미드, 퀸클로락, 트리아졸로카르복사미드), 다중 작용 방식을 갖는 제초제, 예컨대 퀸클로락, 및 미분류 제초제 예컨대 아릴아미노프로피론산, 디펜조쿼트, 엔도탈, 및 유기비소물질에 대해 저항성 또는 내성인 생물형을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 다중 제초제에 대해 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 다중 화학물질 부류에 대해 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 다중 제초제 작용 방식에 대해 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 및 다중 저항성 또는 내성 메카니즘 (예를 들어, 표적 부위 저항성 또는 대사 저항성)을 갖는 생물형을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 화합물 I의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염이 사용된다. 특정 실시양태에서, 농업상 허용되는 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, 에스테르는 C1-4 알킬 에스테르이다. 특정 실시양태에서, 에스테르는 n-부틸 에스테르이다. 특정 실시양태에서, 에스테르는 벤질 에스테르이다. 특정 실시양태에서, 카르복실산인 화합물 I이 사용된다.
일부 실시양태에서, 비스피리박-소듐, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리미술판의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염이 본원에 기재된 방법 또는 조성물에서 사용된다. 특정 실시양태에서, 비스피리박의 나트륨 염이 사용된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염과 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염의 중량비는 약 1:75 내지 약 43:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 비스피리박-소듐 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 약 1:9 내지 약 10:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염의 중량비는 약 1:10 내지 약 7:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염의 중량비는 약 1:5 내지 약 3.5:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 비스피리박-소듐을 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 대 비스피리박-소듐의 중량비가 약 1:3 내지 약 3.5:1인, 화학식 I의 화합물 및 비스피리박-소듐을 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 대 비스피리박-소듐의 중량비가 약 1:5 내지 약 2.5:1인, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 비스피리박-소듐을 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물의 n-부틸 에스테르 대 비스피리박-소듐의 중량비가 약 1:1.1 내지 약 1.75:1인, 화학식 I의 화합물의 n-부틸 에스테르 및 비스피리박-소듐을 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 이를 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 9 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 450 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 12 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 110 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 비스피리박-소듐 또는 카르복실산 또는 그의 에스테르 또는 다른 비스피리박 염을, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염은 약 7 gai/ha 내지 약 150 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g 산 당량 (ae)/ha 내지 약 300 gae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염은 약 3 gai/ha 내지 약 80 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 4 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 150 gae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염은 약 7 gai/ha 내지 약 40 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 8.75 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 비스피리박-소듐을 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물이 헥타르당 약 8.75 g 산 당량 (gae/ha) 내지 42.4 gae/ha의 비율로 적용되고, 비스피리박-소듐이 약 10 gai/ha 내지 약 40 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물 및 비스피리박-소듐을 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르가 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용되고, 비스피리박-소듐이 약 7 gai/ha 내지 약 40 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 비스피리박-소듐을 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 n-부틸 에스테르가 헥타르당 약 35 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용되고, 비스피리박-소듐이 약 40 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물의 n-부틸 에스테르 및 비스피리박-소듐을 사용한다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르를 비스피리박-소듐 또는 그의 카르복실산 또는 에스테르 또는 다른 비스피리박 염과 조합하여 사용하는 방법 및 조성물은 LEFCH, ECHCG, ECHOR, CYPRO 또는 SCPMA를 방제하는데 사용된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르와 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 약 1:45 내지 약 10:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 1:12 내지 약 2:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리벤족심을 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 17 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 360 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 20 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 200 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 피리벤족심을, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 15 gai/ha 내지 약 60 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g 산 당량 (ae)/ha 내지 약 300 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리벤족심을 사용한다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르와 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 약 1:45 내지 약 10:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 1:9 내지 약 1:4의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리벤족심을 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 17 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 360 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 20 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 200 gai/ha의 적용률로 적용된다. 추가의 특정한 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 헥타르당 약 78 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 90 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 피리벤족심을, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 피리벤족심 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 15 gai/ha 내지 약 60 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g 산 당량 (ae)/ha 내지 약 300 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리벤족심을 사용하는 방법은 ECHCG를 방제하는데 사용된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르와 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:150 내지 약 3:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:20 내지 약 1:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:36 내지 약 2:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:18 내지 약 1:1.4의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리프탈리드를 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 대 피리프탈리드의 중량비가 약 1:18 내지 약 1:1.4인, 화학식 I의 화합물 및 피리프탈리드를 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 대 피리프탈리드의 중량비가 약 1:18 내지 약 1:2.6인, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 피리프탈리드를 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 102 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 600 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 49 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 125 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I 또는 그의 염 또는 에스테르 및 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르를, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 45 gai/ha 내지 약 300 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르의는 약 2 g 산 당량 (ae)/ha 내지 약 300 gae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 20 gai/ha 내지 약 180 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 2 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 45 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 35 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리프탈리드를 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물이 헥타르당 약 4.38 g 산 (gae/ha) 내지 약 35 gae/ha의 비율로 적용되고, 피리프탈리드가 약 45 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물 및 피리프탈리드를 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르가 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 17.5 gae/ha의 비율로 적용되고, 피리프탈리드가 약 45 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 피리프탈리드를 사용한다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르를 피리프탈리드 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르와 조합하여 사용하는 방법 및 조성물은 BRAPP, LEFCH, CYPRO 또는 FIMMI를 방제 하는데 사용된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르와 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:45 내지 약 27:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:20 내지 약 3:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:20 내지 약 4:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르의 중량비는 약 1:9 내지 약 1.6:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리미노박-메틸을 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물 대 피리미노박-메틸의 중량비가 약 1:5 내지 약 1.6:1인, 화학식 I의 화합물 및 피리미노박-메틸을 포함한다. 한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 대 피리미노박-메틸의 중량비가 약 1:9 내지 약 1.6:1인, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 피리미노박-메틸을 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 13 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 390 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 15 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 125 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르를, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 11 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 gai/ha 내지 약 300 g 산 당량 (ae)/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 5 gai/ha 내지 약 180 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 2 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 140 gae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르는 약 11.25 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리미노박-메틸을 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물이 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 70 gae/ha의 비율로 적용되고, 피리미노박-메틸이 약 11.25 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물 및 피리미노박-메틸을 사용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르가 헥타르당 약 4.38 g 산 당량 (gae/ha) 내지 약 35 gae/ha의 비율로 적용되고, 피리미노박-메틸이 약 11.25 gai/ha 내지 약 90 gai/ha의 비율로 적용되는, 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 피리미노박-메틸을 사용한다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르를 피리미노박-메틸 또는 그의 카르복실산 또는 카르복실레이트 염 또는 다른 에스테르와 조합하여 사용하는 방법 및 조성물은 DIGSA, IPOHE, LEFCH, ECHCO, FIMMI, SCPMA 또는 CYPRO를 방제하는데 사용된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 피리미술판 또는 그의 염 또는 에스테르와 조합하여 사용된다. 조성물에 관하여, 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미술판 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 약 1:100 내지 약 30:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 피리미술판 또는 그의 염 또는 에스테르의 중량비는 1:45 내지 약 10:1의 범위 내에 있다. 특정 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리미술판을 포함한다. 방법에 관하여, 특정 실시양태에서, 방법은 본원에 기재된 조성물을 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 12 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 500 gai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 중 활성 성분의 총량을 기준으로 하여 헥타르당 약 15 그램 활성 성분 (gai/ha) 내지 약 300 gai/ha의 적용률로 적용된다. 일부 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 피리미술판 또는 그의 염 또는 에스테르를, 예를 들어 순차적으로 또는 동시에, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 피리미술판 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 10 gai/ha 내지 약 200 gai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 gae/ha 내지 약 300 gae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 또는 n-부틸 에스테르 및 피리미술판을 사용한다.
본원에 기재된 혼합물의 성분은 개별적으로 또는 다중부 제초 시스템의 일부로 적용될 수 있다.
본원에 기재된 혼합물은 보다 폭넓게 다양한 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 하나 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용되는 경우에, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 탱크 믹스되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제의 일부는 하기를 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D 콜린 염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-소듐, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비알라포스, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸 클로르프로카르브, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에소벤자미드, 에토벤자미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트, 할로사펜, 할록시펜, 할록시펜-메틸, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 이마제타피르, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로나미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, SYN-523, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르 및 그의 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
본원에 기재된 조성물 및 방법은 추가로 글리포세이트, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 글루포시네이트, 글루타민 신테타제 억제제, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 합성 옥신, 옥신 수송 억제제, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 트리아졸로피리미딘, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 피토엔 데새투라제 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 유사분열 억제제, 미세관 억제제, 매우 장쇄 지방산 억제제, 지방산 및 지질 생합성 억제제, 광화학계 I 억제제, 광화학계 II 억제제, 트리아진, 및 브로목시닐과 함께, 글리포세이트-내성, EPSP 신타제 억제제-내성, 글루포시네이트-내성, 글루타민 신테타제 억제제-내성, 디캄바-내성, 페녹시 옥신-내성, 피리딜옥시 옥신-내성, 옥신-내성, 옥신 수송 억제제-내성, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성, 시클로헥산디온-내성, 페닐피라졸린-내성, ACCase-내성, 이미다졸리논-내성, 술포닐우레아-내성, 피리미디닐티오벤조에이트-내성, 트리아졸로피리미딘-내성, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논-내성, ALS- 또는 AHAS-내성, HPPD-내성, 피토엔 데새투라제 억제제-내성, 카로티노이드 생합성 억제제 내성, PPO-내성, 셀룰로스 생합성 억제제-내성, 유사분열 억제제-내성, 미세관 억제제-내성, 매우 장쇄 지방산 억제제-내성, 지방산 및 지질 생합성 억제제-내성, 광화학계 I 억제제-내성, 광화학계 II 억제제-내성, 트리아진-내성, 브로목시닐-내성, 및 단일 및/또는 다중 저항성 메카니즘을 통해 다중 화학물질 및/또는 다중 작용 방식에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하는 작물에 대해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 상보적 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는, 처리되는 작물에 따라 선택적이며 사용된 적용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 스펙트럼을 보완하는 제초제와 조합하여 사용된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 및 다른 상보적 제초제는 동시에 조합 제제로서, 탱크 믹스로서, 또는 순차적 적용으로서 적용된다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 그의 선택성이 증진시키기 위해, 하나 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 벼, 곡류, 옥수수 또는 옥수수 모종에 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 특정 실시양태에서, 클로퀸토세트는 벼 및 곡류에 대한 조성물의 유해 효과를 길항하는데 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 식물 성장 조절제, 예컨대 2,3,5-트리-아이오도벤조산, IAA, IBA, 나프탈렌아세트아미드, α-나프탈렌아세트산, 벤질아데닌, 4-히드록시페네틸 알콜, 키네틴, 제아틴, 엔도탈, 에테폰, 펜타클로로페놀, 티디아주론, 트리부포스, 아비글리신, 말레산 히드라지드, 지베렐린, 지베렐산, 아브시스산, 안시미돌, 포사민, 글리포신, 이소피리몰, 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿼트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 모르팍틴, 디클로르플루레놀, 플루르프리미돌, 메플루이디드, 파클로부트라졸, 테트시클라시스, 유니코나졸, 브라시놀리드, 브라시놀리드-에틸, 시클로헥시미드, 에틸렌, 메타술포카르브, 프로헥사디온, 트리아펜테놀 및 트리넥사팍과 조합되어 사용된다.
일부 실시양태에서, 식물 성장 조절제는 하나 이상의 작물 또는 모종, 예컨대 벼, 곡류 작물, 옥수수, 메이즈, 광엽 작물, 유지종자 평지/카놀라, 잔디, 파인애플, 사탕수수, 해바라기, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 플랜테이션 작물, 채소, 및 비-작물 (관상식물) 모종에 사용된다. 일부 실시양태에서, 식물 성장 조절제는 식물에 대한 우선적으로 유리한 효과를 유발하기 위해, 화학식 I의 화합물과 혼합되거나, 또는 화학식 I의 화합물 및 디메톡시-피리미딘과 혼합된다.
일부 실시양태에서, 본원에 제공된 조성물은 하나 이상의 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 추가로 포함한다. 적합한 아주반트 또는 담체는, 특히 작물의 존재 하에 선택적 잡초 방제를 위해 조성물을 적용하는데에 사용되는 농도에서, 유익한 작물에 대해 식물독성이어서는 안되고, 제초 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그의 생육지에 직접적으로 적용하기 위해 설계될 수 있거나, 또는 통상적으로 적용 전에 추가의 담체 및 아주반트로 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 이들은 고체, 예컨대 예를 들어 분진, 과립, 수분산성 과립 또는 습윤성 분말이거나, 또는 액체, 예컨대 예를 들어 유화성 농축물, 용액, 에멀젼 또는 현탁액일 수 있다. 이들은 또한 프리-믹스로서 제공되거나, 또는 탱크 믹스될 수 있다.
적합한 농업용 아주반트 및 담체는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 질산암모늄; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탈로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG (400) 디올레에이트-99를 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
사용할 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 석유 분획 또는 탄화수소, 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일의 에스테르; 모노알콜 또는 2가, 3가 또는 다른 저급 폴리알콜 (4-6개의 히드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 특정 실시양태에서, 물이 농축물의 희석을 위한 담체이다.
적합한 고체 담체는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀구스 점토, 카올린 점토, 키젤구어, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토(Fuller's earth), 면실피, 밀가루, 대두 가루, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 표면-활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이러한 표면-활성제는 고체 및 액체 조성물 둘 다에, 특정 실시양태에서는 적용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것에 사용된다. 표면-활성제는 특성상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있으며, 유화제, 습윤제, 현탁화제로서 사용되거나, 또는 다른 목적을 위해 사용될 수 있다. 본 발명의 제제에 또한 사용될 수 있는 계면활성제는, 특히 문헌 ["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 및 "Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있다. 표면-활성제는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일의 에스테르, 및 특정 실시양태에서는 메틸 에스테르를 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 이들 물질, 예컨대 식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르는 농업용 아주반트로서, 액체 담체로서 또는 표면 활성제로서 상호교환가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제는 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 취기제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 동결점 강하제, 항미생물제 등을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 조성물은 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살곤충제 등을 또한 함유할 수 있으며, 액체 비료 또는 고체인 미립자 비료 담체, 예컨대 질산암모늄, 우레아 등과 함께 제제화될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기재된 조성물 중 활성 성분의 농도는 약 0.0005 내지 98 중량 퍼센트이다. 일부 실시양태에서, 농도는 약 0.0006 내지 90 중량 퍼센트이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물 중에서, 활성 성분은 특정 실시양태에서 약 0.1 내지 98 중량 퍼센트, 특정 실시양태에서 약 0.5 내지 90 중량 퍼센트의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 특정 실시양태에서, 적용 전에 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초의 생육지에 통상적으로 적용되는 희석된 조성물은, 특정 실시양태에서 약 0.0006 내지 3.0 중량 퍼센트 활성 성분을 함유하고, 특정 실시양태에서 약 0.01 내지 1.0 중량 퍼센트를 함유한다.
본 발명의 조성물은 통상의 지상 또는 공중 살분기, 분무기 및 과립 어플리케이터의 사용에 의해, 관개수 또는 논용수에 대한 첨가에 의해, 및 통상의 기술자에게 공지된 다른 통상의 수단에 의해, 잡초 또는 그의 생육지에 적용될 수 있다.
기재된 실시양태 및 하기 실시예는 예시적 목적을 위한 것이고, 청구범위의 범주를 제한하려는 것은 아니다. 본원에 기재된 조성물에 대한 다른 변형, 사용 또는 조합은 본 발명의 목적의 취지 및 범위로부터 벗어나지 않고 통상의 기술자에게 명백할 것이다.
실시예
실시예 I 및 II의 결과는 온실 실험 결과이다.
실시예 I. 직파 벼에서의 잡초 방제에 대한 출아후 잎-적용된 제초 혼합물의 평가
목적하는 시험 식물 종의 종자 또는 소견과를 양토 또는 사질 양토 (예를 들어, 약 5.8의 pH 및 약 1.8 퍼센트의 유기 물질 함량을 갖는, 28.6 퍼센트 실트, 18.8 퍼센트 점토 및 52.6 퍼센트 모래) 및 석회질 그릿을 80 대 20 비로 혼합함으로써 제조된 토양 매트릭스에 심었다. 토양 매트릭스는 1 쿼트의 부피 및 83.6 제곱 센티미터 (cm2)의 표면적을 갖는 플라스틱 포트에 담겨 있었다. 우수한 발아 및 건강한 식물을 확보하기 위해 필요한 경우에, 살진균제 처리 및/또는 다른 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물을 낮 동안 약 29℃ 및 밤 동안 26℃로 유지한 대략 14시간 광주기를 갖는 온실 내에서 8-22일 동안 성장시켰다. 영양소 (피터스 엑셀(Peters Excel)® 15-5-15 5-Ca 2-Mg 및 철 킬레이트)를 필요에 따라 관개 용액에 적용하고, 물을 정기적으로 첨가하였다. 필요한 경우에 오버헤드 금속 할라이드 1000-와트 램프로 보충 조명을 제공하였다. 식물이 제1 내지 제4 본엽기에 도달했을 때에 이들을 시험을 위해 사용하였다.
처리는 각각 SC (현탁액 농축물)로서 제제화된 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)피리딘-2-카르복실산 (화합물 A)의 산 또는 에스테르, 및 다양한 제초 성분 단독 및 조합으로 이루어졌다. 화합물 A의 형태는 산 당량 기준으로 적용하였다.
시험된 화합물 A (화학식 I의 화합물)의 형태는 하기를 포함한다:
Figure pct00011
화합물 A 산
Figure pct00012
화합물 A 벤질 에스테르
다른 제초 성분은 활성 성분 기준으로 적용하였으며, 디메톡시-피리미딘 산 아세토락테이트 신타제 (ALS)-억제 제초제인 레지먼트(Regiment)® 80WP로서 제제화된 비스피리박-소듐, 피리벤족심 (산업용 등급 물질), 물 중에 용해된 하이-클린(Hie-Clean)® 1.2% GR로서 제제화된 피리미노박-메틸, 및 피리프탈리드 (산업용 등급 물질)를 포함하였다.
처리 요건은 시험될 비율, 제제 중 활성 성분의 농도 또는 산 당량, 및 187 L/ha의 비율에서의 12 mL 적용 부피를 기준으로 하여 계산하였다.
제제화된 화합물로 구성된 처리를 위해, 측정된 양의 화합물을 개별적으로 25 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 1.25% (v/v) 아그리-덱스(Agri-Dex)® 작물 오일 농축물 중에 희석하여 12X 원액을 수득하였다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다. 적용 용액은, 적절한 양 (예를 들어, 1 mL)의 각각의 원액을 첨가하고, 최종 분무 용액이 1.25+/-0.005% (v/v) 작물 오일 농축물을 함유하도록 1.25% (v/v) 작물 오일 농축물의 수성 혼합물 10 mL를 첨가하여 적절한 최종 농도로 희석함으로써 제조하였다.
산업용 화합물로 구성된 처리를 위해, 칭량된 양을 개별적으로 25 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 97:3 v/v 아세톤/DMSO 중에 용해시켜 12X 원액을 수득할 수 있다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리할 수 있다. 적용 용액은, 적절한 양 (예를 들어, 1 mL)의 각각의 원액을 첨가하고, 최종 분무 용액이 1.25% (v/v) 작물 오일 농축물을 함유하도록 1.5% (v/v) 작물 오일 농축물의 수성 혼합물 10 mL를 첨가하여 적절한 최종 농도로 희석함으로써 제조할 수 있다. 산업용 물질을 사용하는 경우에, 적용 용액의 최종 아세톤 및 DMSO 농도가 각각 16.2% 및 0.5%이도록 농축 원액을 분무 용액에 첨가할 수 있다.
제제화된 화합물 및 산업용 화합물로 구성된 처리를 위해, 칭량된 양의 산업용 물질을 개별적으로 25 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 97:3 v/v 아세톤/DMSO 중에 용해시켜 12X 원액을 수득하였으며, 측정된 양의 제제화된 화합물을 개별적으로 25 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 1.5% (v/v) 작물 오일 농축물 또는 물 중에 희석하여 12X 원액을 수득하였다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다. 적용 용액은, 적절한 양 (예를 들어, 1 mL)의 각각의 원액을 첨가하고, 최종 분무 용액이 1.25% (v/v) 작물 오일 농축물을 함유하도록 적절한 양의 1.5% (v/v) 작물 오일 농축물의 수성 혼합물을 첨가하여 적절한 최종 농도로 희석함으로써 제조하였다. 필요한 경우에, 비교될 적용 용액의 최종 아세톤 및 DMSO 농도가 각각 8.1% 및 0.25%이도록 추가의 물 및/또는 97:3 v/v 아세톤/DMSO를 개별 적용 용액에 첨가하였다.
모든 원액 및 적용 용액을 적용 전에 화합물 상용성에 대해 시각적으로 검사하였다. 분무 용액은 0.503 m2의 적용 면적 상에 187 L/ha를 전달하도록 보정된 8002E 노즐을 구비한 오버헤드 맨델(Mandel) 트랙 분무기를 사용하여 평균 식물 캐노피 높이보다 18 내지 20 인치 (46 내지 50 cm) 위의 분무 높이에서 식물 물질에 적용하였다. 대조군 식물에는 용매 블랭크를 동일한 방식으로 분무하였다.
처리된 식물 및 대조군 식물을 상기 기재된 바와 같은 온실에 넣고, 시험 화합물의 씻겨 나감을 방지하기 위해 지하 관개에 의해 급수하였다. 대략 3주 후에, 시험 식물의 상태를 처리되지 않은 식물의 상태와 비교하여 시각적으로 결정하고, 0 내지 100 퍼센트의 척도로 채점하였으며, 여기서 0은 어떠한 손상 또는 성장 억제도 없는 것에 상응하고, 100은 완전한 사멸에 상응한다.
콜비 식을 사용하여 혼합물로부터 예상된 제초 효과를 결정하였다 (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).
하기 식을 사용하여 2종의 활성 성분 A 및 B를 함유하는 혼합물의 예상된 활성을 계산하였다:
예상치 = A + B - (A × B / 100)
A = 혼합물에 사용되는 동일한 농도에서의 활성 성분 A의 관찰된 효능.
B = 혼합물에 사용되는 동일한 농도에서의 활성 성분 B의 관찰된 효능.
시험된 화합물, 사용된 적용률, 시험된 식물 종 및 결과를 표 1-6에서 제공하였다.
표 1. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 비스피리박-소듐 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00013
표 2. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 피리벤족심 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00014
표 3. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 산 및 피리미노박-메틸 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00015
Figure pct00016
표 4. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 피리미노박-메틸 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00017
Figure pct00018
표 5. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 산 및 피리프탈리드 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00019
표 6. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 잎-적용된 화합물 A 벤질 에스테르 및 피리프탈리드 제초 조성물의 상승작용적 활성.
Figure pct00020
BRAPP 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬 광엽 시그널그래스
DIGSA 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프. 대형 크랩그래스
ECHCG 에키노클로아 크루스갈리 (L.) 보브. 반야드그래스
IPOHE 이포모에아 헤데라세아 자크. 담쟁이덩굴엽 모닝글로리
LEFCH 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스 중국 스프랭글톱
gae/ha = 헥타르당 그램 산 당량
gai/ha = 헥타르당 그램 활성 성분
Obs = 관찰치
Exp = 콜비 식에 의해 계산된 바와 같은 예상치
DAA = 적용 후 일수
실시예 II. 이식 논벼의 잡초 방제에 대한 수중 적용된 제초 혼합물의 평가
목적하는 시험 식물 종의 잡초 종자 또는 소견과를 잘게 조각난, 비-멸균된 미네랄 토양 (약 7.6의 pH 및 약 2.9 퍼센트의 유기 물질 함량을 갖는, 50.5 퍼센트 실트, 25.5 퍼센트 점토 및 24 퍼센트 모래) 및 물을 1:1 부피비로 혼합함으로써 제조된 퍼들 토양에 심었다. 제조된 머드를 86.59 제곱 센티미터 (cm2)의 표면적을 갖는 16-온스 (oz.) 비천공 플라스틱 포트 내로, 각각의 포트에 3 센티미터 (cm)의 헤드스페이스를 남기면서 365 mL 분취액으로 분배하였다. 머드를 식재 또는 이식 전에 밤새 건조되도록 두었다. 플라스틱 플러그 트레이에서, 전형적으로 6.0 내지 6.8의 pH, 및 약 30%의 유기 물질 함량을 갖는 선 그로 메트로믹스(Sun Gro MetroMix)® 306 식재 혼합물에 벼 종자를 심었다. 성장의 제2 또는 제3 엽기에 있는 묘목을 제초제 적용 4일 전에 86.59 cm2의 표면적을 갖는 32-oz. 비천공 플라스틱 포트에 들어 있는 860 mL의 머드에 이식하였다. 포트의 헤드스페이스를 2.5 내지 3 cm의 물로 채움으로써 논을 생성하였다. 우수한 발아 및 건강한 식물을 확보하기 위해 필요한 경우에, 살진균제 처리 및/또는 다른 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물을 낮 동안 약 29℃ 및 밤 동안 26℃로 유지한 대략 14시간의 광주기를 갖는 온실 내에서 4-22일 동안 성장시켰다. 영양소를 오스모코트(Osmocote)® (19:6:12, N:P:K + 부 영양소)로서 16-oz. 포트당 2 g 및 32-oz 포트당 4 g으로 첨가하였다. 물을 정기적으로 첨가하여 논의 침수를 유지하고, 필요한 경우에 오버헤드 금속 할라이드 1000-와트 램프로 보충 조명을 제공하였다. 식물이 제1 내지 제4 본엽기에 도달하였을 때에 이들을 시험을 위해 사용하였다.
처리는 각각을 SC로 제제화한 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)피리딘-2-카르복실산 (화합물 A)의 산 또는 에스테르, 및 다양한 제초 성분 단독 및 조합으로 이루어졌다. 화합물 A의 형태는 산 당량 기준으로 적용하였다.
시험된 화합물 A (화학식 I의 화합물)의 형태는 하기를 포함한다:
Figure pct00021
화합물 A 산
Figure pct00022
화합물 A n-부틸 에스테르
Figure pct00023
화합물 A 벤질 에스테르
다른 제초 성분은 활성 성분 기준으로 적용하였으며, 디메톡시-피리미딘 산 아세토락테이트 신타제 (ALS)-제초제인 레지먼트® 80WP로서 제제화된 비스피리박-소듐, 하이-클린®으로서 제제화된 피리미노박-메틸, 및 피리프탈리드 (산업용 등급 물질)를 포함하였다.
각각의 화합물 또는 제초 성분에 대한 처리 요건은 시험될 비율, 제제 중 활성 성분의 농도 또는 산 당량, 포트당 성분당 2 mL의 적용 부피, 및 포트당 86.59 cm2의 적용 면적을 기준으로 하여 계산하였다.
제제화된 화합물에 대해, 측정된 양을 개별적으로 100 또는 200 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 1.25% (v/v) 아그리-덱스® 작물 오일 농축물 중에 용해시켜 적용 용액을 수득하였다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다.
산업용 등급 화합물에 대해, 칭량된 양을 개별적으로 100 내지 200 mL 유리 바이알에 넣고, 소정 부피의 아세톤 중에 용해시켜 농축 원액을 수득하였다. 시험 화합물이 용이하게 용해되지 않는 경우에는, 혼합물을 가온 및/또는 초음파처리하였다. 최종 적용 용액이 1.25% (v/v) 작물 오일 농축물을 함유하도록 2.5% (v/v) 작물 오일 농축물을 함유하는 동등 부피의 수성 혼합물로 수득된 농축 원액을 희석하였다.
적절한 양의 적용 용액을 개별적으로, 및 순차적으로 논의 수성층 내로 피페터를 사용하여 주입함으로써 적용을 수행하였다. 대조군 식물에는 용매 블랭크로 동일한 방식으로 처리하였다. 모든 처리된 식물 물질이 동일한 농도의 아세톤 및 작물 오일 농축물을 제공받도록 적용을 수행하였다.
처리된 식물 및 대조군 식물을 상기 기재된 바와 같은 온실에 넣고, 필요한 경우에 물을 첨가하여 논의 침수를 유지하였다. 대략 3주 후에, 시험 식물의 상태를 처리되지 않은 식물의 상태와 비교하여 시각적으로 결정하고, 0 내지 100 퍼센트의 척도로 채점하였으며, 여기서 0은 어떠한 손상 또는 성장 억제도 없는 것에 상응하고, 100은 완전한 사멸에 상응한다.
콜비 식을 사용하여 혼합물로부터 예상된 제초 효과를 결정하였다 (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).
하기 식을 사용하여 2종의 활성 성분 A 및 B를 함유하는 혼합물의 예상된 활성을 계산하였다:
예상치 = A + B - (A × B / 100)
A = 혼합물에 사용되는 동일한 농도에서의 활성 성분 A의 관찰된 효능.
B = 혼합물에 사용되는 동일한 농도에서의 활성 성분 B의 관찰된 효능.
시험된 화합물, 사용된 적용률, 시험된 식물 종 및 결과의 일부를 표 7-13에서 제공하였다.
표 7. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 산 및 비스피리박-소듐 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00024
Figure pct00025
표 8. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 벤질 에스테르 및 비스피리박-소듐 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00026
Figure pct00027
표 9. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A n-부틸 에스테르 및 비스피리박-소듐 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00028
표 10. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 산 및 피리미노박-메틸 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
표 11. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 벤질 에스테르 및 피리미노박-메틸 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00032
Figure pct00033
표 12. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 산 및 피리프탈리드 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00034
표 13. 벼 재배 시스템에서 잡초 방제에 대한 화합물 A 벤질 에스테르 및 피리프탈리드 제초 조성물의 수중 적용의 상승작용적 활성.
Figure pct00035
CYPRO 시페루스 로툰두스 L. 자주색 너트셋지
ECHCG 에키노클로아 크루스갈리 (L.) 보브. 반야드그래스
ECHCO 에키노클로아 콜로나 (L.) 링크 정글라이스
FIMMI 핌브리스틸리스 밀리아세아 (L.) 바흘 글로브 프린지러쉬
LEFCH 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스 중국 스프랭글톱
SCPMA 스코에노플렉투스 마리티무스 (L.) 팔라 해양 클럽러쉬
gae/ha = 헥타르당 그램 산 당량
gai/ha = 헥타르당 그램 활성 성분
Obs = 관찰치
Exp = 콜비 식에 의해 계산된 바와 같은 예상치
DAA = 적용 후 일수

Claims (13)

  1. 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 디메톡시-피리미딘 또는 그의 농업상 허용되는 염, 카르복실산, 카르복실레이트 염 또는 에스테르를 포함하는 상승작용적 제초 조성물.
    <화학식 I>
    Figure pct00036
  2. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물, 화학식 I의 화합물의 C1-4 알킬 에스테르 또는 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (b)가 피리미디닐티오벤조산 및 피리미디닐옥시벤조산으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물, 또는 그의 농업상 허용되는 염, 카르복실산, 카르복실레이트 염 또는 에스테르인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 농업상 허용되는 아주반트 또는 담체를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제 완화제를 추가로 포함하는 조성물.
  6. 제초 유효량의 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르 및 (b) 디메톡시-피리미딘 또는 그의 염 또는 에스테르를 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지와 접촉시키거나, 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00037
  7. 제6항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물, 화학식 I의 화합물의 C1-4 알킬 에스테르 또는 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르인 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, (b)가 피리미디닐티오벤조산 및 피리미디닐옥시벤조산으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물, 또는 그의 농업상 허용되는 염, 카르복실산, 카르복실레이트 염 또는 에스테르인 방법.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 직파, 담수직파 및 이식 벼, 곡류, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 수수, 옥수수/메이즈, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지, 카놀라, 사탕무, 대두, 목화, 파인애플, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생식물, 산업적 식생 관리 (IVM) 또는 공공 통행로 (ROW)에서 방제하는 것인 방법.
  10. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 및 (b)를 잡초 또는 작물에 출아 전에 적용하는 것인 방법.
  11. 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 글리포세이트-, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제-, 글루포시네이트-, 글루타민 신테타제 억제제-, 디캄바-, 페녹시 옥신-, 피리딜옥시 옥신-, 합성 옥신-, 옥신 수송 억제제-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-, 시클로헥산디온-, 페닐피라졸린-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-, 이미다졸리논-, 술포닐우레아-, 피리미디닐티오벤조에이트-, 트리아졸로피리미딘-, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-, 피토엔 데새투라제 억제제-, 카로티노이드 생합성 억제제-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-, 셀룰로스 생합성 억제제-, 유사분열 억제제-, 미세관 억제제-, 매우 장쇄 지방산 억제제-, 지방산 및 지질 생합성 억제제-, 광화학계 I 억제제-, 광화학계 II 억제제-, 트리아진- 또는 브로목시닐- 내성 작물에서 방제하는 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 내성 작물이 다중 제초제 또는 다중 작용 방식에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적된 형질을 보유하는 것인 방법.
  13. 제6항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는 것인 방법.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8871681B2 (en) * 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain sulfonylureas
US8841233B2 (en) * 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors
US8791048B2 (en) * 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US9644469B2 (en) 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
US8796177B2 (en) 2012-07-24 2014-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors
US8906826B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and imidazolinones
US8883682B2 (en) 2012-07-24 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and auxin transport inhibitors
US8895470B2 (en) 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US8906825B2 (en) 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
US8889591B2 (en) 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
US8912121B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain PS II inhibitors
US8912120B2 (en) 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8916499B2 (en) 2012-07-24 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
US8901035B2 (en) 2012-07-24 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
US8809232B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
US20140031224A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
JP6577451B2 (ja) 2013-03-15 2019-09-18 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー コーン（トウモロコシ）に使用するための、ピリジン−２−カルボン酸誘導体を含む、薬害軽減化除草組成物
US8841234B1 (en) * 2013-03-15 2014-09-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
US9730445B2 (en) 2013-03-15 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and fungicides
CN104145982A (zh) * 2014-08-28 2014-11-19 联保作物科技有限公司 一种小麦田除草组合物及其药物制剂
CN106172410A (zh) * 2016-07-13 2016-12-07 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 具有增效作用的除草组合物
CN107751207A (zh) * 2016-08-17 2018-03-06 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种除草组合物
CN107751208A (zh) * 2016-08-19 2018-03-06 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配除草剂
CN107771813A (zh) * 2016-08-25 2018-03-09 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种除草组合物
US20190075797A1 (en) * 2017-08-25 2019-03-14 Dow Agrosciences Llc Safened Herbicidal compositions containing halauxifen or 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid and methods of use thereof in centipedegrass
CN109362737A (zh) * 2018-11-13 2019-02-22 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含氯氟吡啶酯与嘧草醚的除草组合物
CN110800749A (zh) * 2019-11-05 2020-02-18 安徽众邦生物工程有限公司 一种含氯氟吡啶酯和环酯草醚的除草组合物
CN111202074A (zh) * 2019-12-27 2020-05-29 安徽众邦生物工程有限公司 一种含氯氟吡啶酯和双草醚的除草组合物
CN111919849A (zh) * 2020-08-29 2020-11-13 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含氯氟吡啶酯和嘧啶肟草醚的除草组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009519982A (ja) * 2006-01-13 2009-05-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用
US20100137137A1 (en) * 2008-11-29 2010-06-03 Bayer Cropscience Ag Herbicide/safener combination

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006283504B2 (en) * 2005-08-24 2011-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
PT2514312E (pt) * 2007-08-27 2015-09-17 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridino ou pirimidinocarboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
CA2776562A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-14 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
RU2552961C2 (ru) * 2010-02-19 2015-06-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергическая гербицидная/фунгицидная композиция, содержащая пиридинкарбоновую кислоту и фунгицид
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
TWI596088B (zh) * 2011-01-25 2017-08-21 陶氏農業科學公司 ４－胺基－６－（經取代的苯基）吡啶甲酸酯及６－胺基－２－（經取代的苯基）－４－嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途
BR102012027933A2 (pt) 2011-11-01 2015-11-17 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas estáveis
US8889591B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
US8906826B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and imidazolinones
US8895470B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US8912120B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8916499B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
US8871681B2 (en) * 2012-07-24 2014-10-28 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain sulfonylureas
US8791048B2 (en) * 2012-07-24 2014-07-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and clomazone
US8796177B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-05 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors
US8846570B2 (en) * 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
US8809232B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
US8906825B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
US8901035B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
US8912121B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and certain PS II inhibitors
US8841233B2 (en) * 2012-07-24 2014-09-23 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors
US9644469B2 (en) * 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
US8883682B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and auxin transport inhibitors

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009519982A (ja) * 2006-01-13 2009-05-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用
US20100137137A1 (en) * 2008-11-29 2010-06-03 Bayer Cropscience Ag Herbicide/safener combination

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