BR102013018511B1 - composições herbicidas sinérgicas compreendendo ácido 4- amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxí-lico ou um benzil éster do mesmo e herbicidas inibidores da biossíntese de celulose, e método para controlar vegetação indesejável - Google Patents

Abstract

resumo patente de invenção: "composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e herbicidas inibidores da biossíntese de celulose". a presente invenção refere-se às composições herbicidas sinérgicas e métodos para o controle da vegetação não desejável contendo (a) um composto de fórmula (i): ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose, por exemplo, indaziflam e isobaxeno. as composições e métodos fornecidos na presente invenção controlam a vegetação indesejável, por exemplo, em arroz semeado de forma direta, semeado em água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, fallowland, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terra de pousio, relva, árvores e videiras pomares, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (ivm) e direitos de passagem (row).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS SINÉRGICAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4AMINO-3-CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL) PIRIDINA-2-CARBOXÍ-LICO OU UM BENZIL ÉSTER DO MESMO E HERBICIDAS INIBIDORES DA BIOSSÍNTESE DE CELULOSE, E MÉTODO PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.

Reivindicação de Prioridade [001] Este pedido de patente reivindica o benefício do Pedido de patente Provisório dos Estados Unidos número de 61/675, 054, depositado em 24 de Julho de 2012 e pedido de patente dos estados Unidos número 13/840, 419, depositado em 15 de março de 2013, cuja descrição de cada um é incorporada na presente invenção por meio de referência na sua totalidade. Campo [002] A presente invenção se refere às composições herbicidas que compreendem (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um éster aceitável em agricultura ou um sal do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose (CBI).

[003] São proporcionados na presente invenção também os métodos de controle da vegetação indesejável que compreendem a aplicação de (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster agricolamente aceitável ou um sal do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose. Antecedentes da Técnica [004] A proteção de cultivos de ervas daninhas e outras plantas que inibem o crescimento das culturas é um problema que se repete na agricultura. Para ajudar a combater este problema, os pesquisadores no campo da química sintética produziram uma extensa variedade de produtos químicos e formulações químicas eficazes no controle desse crescimento indesejado. Os herbicidas químicos de muitos tipos têm sido divulgados na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, continua a existir uma necessidade de compo

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2/61 sições e métodos que são eficazes no controle da vegetação indesejável.

Sumário [005] Uma primeira modalidade da presente invenção fornecida na presente invenção inclui as composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I)

_ll;;c'° ® ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo, e (b) um inibidor da biossíntese de celulose. As composições podem também conter um veículo ou um adjuvante agricolamente aceitável. [006] São também proporcionados na presente invenção, os métodos de controle da vegetação indesejável que compreende a aplicação de (a) um composto de fórmula (I) ou um éster ou sal do mesmo agricolamente aceitável do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose.

[007] Diversas modalidades são recitadas abaixo. Nas modalidades, a proporção entre o composto (a) para o composto (b) pode ser expressa em unidades de peso de peso (g para g), gae/ha a gae/ha ou gae/ha de gai/ha.

1. Uma composição herbicida sinérgica que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I)

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NH₂

h₅c-° ro ou um sal ou um éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose.

2. A composição de acordo com a modalidade 1, em que (a) é um éster de C1-4 alquila ou éster de benzila do composto (I).

3. A composição de acordo com a modalidade 2, em que (a) é um éster de benzila do composto (I).

4. A composição de acordo com a modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I), que é o ácido carboxílico.

5. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4, em que (b) é indaziflam ou isoxabeno ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.

6. A composição de acordo com a modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é indaziflam.

7. A composição de acordo com a modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agricolamente aceitável e (b) é isoxabeno.

8. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 7, que compreende ainda um protetor de herbicida.

9. A composição de acordo com a modalidade 6, em que a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou um sal ou um éster agricolamente aceitável do mesmo para indaziflam é desde cerca de 1 : 75 a cerca de 15 : 1.

10. A composição da forma de realização 7, em que a pro

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4/61 porção em peso do composto de fórmula (I) ou um sal ou um éster agricolamente aceitável do mesmo para isoxabeno é desde cerca de 1 : 560 a cerca de 2 : 1.

11. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 10, que compreende ainda um adjuvante ou veículo aceitável em agricultura.

12. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 11, que é sinérgica conforme determinado pela equação de Colby.

13. Um método para controlar a vegetação indesejável, o qual compreende o contato da vegetação ou o local do mesmo com ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento de vegetação da composição como definida em qualquer uma das modalidades 1 a 12.

14. Método para controlar a vegetação indesejável, o qual compreende o contaco da vegetação ou o local do mesmo com ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I)

ou um sal ou um éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose.

15. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que o método é praticado em pelo menos um membro do grupo que consiste em arroz semeado de forma direta, semeado em água e arroz

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5/61 transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, trigo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terra de pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, vegetação de gestão industrial (IVM) ou direitos de passagem (ROW).

16. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que a vegetação indesejável é imatura.

17. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que (a) e (b) são aplicados à água.

18. O método de acordo com a modalidade 17, no qual a água é uma parte de arroz com casca irrigado.

19. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que o (a) e (b) são aplicados em uma maneira pré-emergência à erva daninha ou cultura.

20. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que (a) e (b) são aplicados em uma maneira pré-emergência à erva daninha ou cultura.

21. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que a vegetação indesejável é controlada de glifosato, inibidor sintase tolerante a 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), inibidor tolerante ao glufosinato, um inibidor tolerante a glutamina sintetase, inibidor tolerante a dicamba, inibidor tolerante a fenóxi auxina, inibidor tolerante a piridilóxi auxina, inibidor tolerante à auxina, inibidor tolerante ao transporte de auxina, inibidor tolerante a arilaxifenoxipropionato, inibidor tolerante a ciclo-hexanediona, inibidor tolerante a fenilpirazolina, inibidor tolerante a acetil-CoA carboxilase (ACCase), inibidor tolerante a imidazolinona, inibidor tolerante a sulfonilureia, inibidor tolerante a pirimidiniltiobenzoato, inibidor tolerante a triazolopirimidina, inibidor tolerante a sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor tolerante a acetolatato sintase (ALS) ou inibidor tolerante a sintase de ácido aceto-hidróxi

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6/61 (AHAS), inibidor tolerante a dioxigenase 4-hidroxifenil-piruvato (HPPD), inibidor tolerante a fitoeno-dessaturase, um inibidor tolerante a biossíntese de carotenoides, inibidor tolerante a protoporfirinogênio de oxidase (PPO) de celulose, inibidor tolerante a biossíntese, inibidor tolerante a mitose, inibidor tolerante a microtúbulos, inibidor tolerante a cadeia longa de ácido graxo, ácido graxo e um inibidor tolerante a biossíntese de lipídio, inibidor tolerante a fotossistema I, inibidor tolerante a fotossistema II, inibidor tolerante a culturas de triazina e bromoxinila.

22. O método de acordo com a modalidade 21, no qual a cultura tolerante apresenta traços empilhados ou múltiplos que conferem tolerância a herbicidas ou múltiplos modos de acção.

23. O método de acordo com a modalidade 13 ou 14, em que a vegetação indesejável compreende um herbicida resistente ou tolerante a ervas daninhas.

24. O método de acordo com a modalidade 23, em que as ervas daninhas resistentes ou tolerantes é um biótipo com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, de várias classes químicas, múltiplos modos de ação de herbicidas ou através de vários mecanismos de resistência.

25. O método de acordo com a modalidade 23, onde a erva daninha resistente ou tolerante é um biótipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou ácido aceto-hidróxi sintase (AHAS), inibidores do fotossistema II, inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, inibidores do fotossistema I, inibidores da sintase 5enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), inibidores da montagem de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos e da biossíntese de lipídios, inibidores da protoporfirogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoides, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa

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7/61 (VLCFA), inibidores de fitoeno desaturase (PDS), inibidores da glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com vários modos de ação, quinclorac, ácidos arilaminopropiônico, difenzoquat, endotal, ou organoarsenicals.

26. O método de acordo com qualquer uma das modalidades 14 a 25, em que (b) é indaziflam ou isoxabeno ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.

Descrição Detalhada

Definições [008] Tal usado na presente invenção, o composto de fórmula (I) tem a seguinte estrutura :

h₃c'° ® [009] O composto de fórmula (I) pode ser identificado pelo nome de ácido 4-amino-3-cloro-6- (4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) -5fluoropiridina-2-carboxílico e tem sido descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que é incorporado na presente invenção por meio de referência na sua totalidade. As utilizações exemplares do composto de fórmula (I) incluem o controle da vegetação indesejável, incluindo relva, ervas daninhas de folha larga e carriço, em múltiplas situações de não-colheita e de cultivo.

[0010] Sem estar limitado a qualquer teoria, os inibidores da síntese de celulose (CBIs) afetam a montagem de celulose, parando assim o crescimento de ervas daninhas, inibindo o desenvolvimento de células de raiz. Exemplos de herbicidas de CBI incluem, mas não estão limitados a, indaziflam e isoxabeno e os sais agricolamente aceitáveis

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8/61 dos mesmos.

[0011] Tal como usado na presente invenção, indaziflam é N- [ (1R, 2S) -2,3-di-hidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il ] -6 - (1-fluoroetil) -1,3,5

- -triazina-2,4-diamina e apresenta a seguinte estrutura :

[0012] O composto tem sido descrito em : Ahrens et al. Os resumos dos trabalhos, 242 Encontro & Exposição Nacional ACS, Denver, CO, Estados Unidos, 28 agosto a 1 setembro, 2011 (A 2011), AGRO-84.

[0013] Tal como usado na presente invenção, isoxabeno é N- [3 (1-etil-1-metilpropil)-5-isoxazolil ] -2, 6-dimetoxibenzamida e apresenta a seguinte estrutura :

[0014] O composto tem sido escrito no Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual (Um compêndio Mundial do Manual de Pesticida) 15a ed. Alton : BCPC Publications, 2009 (a seguir The Pesticide Manual, 15a edição, 2009). Usos exemplares de isoxabeno incluem a sua utilização para pré-emergência de controle em ervas daninhas de folhas largas semeadas germinadas no inverno e no outono, por exemplo cereais de inverno e outono, por exemplo, relvado, frutas, bagas, cebolas, alho, vinhas, florestas, árvores orna

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9/61 mentais e arbustos, e frutas fora da safra e castanheiras.

[0015] Tal como usado na presente invenção, herbicida significa um composto, por exemplo, ingrediente ativo que mata, controla ou modifica adversamente de outra forma o crescimento de plantas.

[0016] Tal como usado na presente invenção, uma quantidade eficaz como herbicida ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que provoca um efeito de modificação negativamente à vegetação, por exemplo, fazendo com que os desvios a partir do desenvolvimento natural, morte, regulação de efeito venha a provocar a dessecação, causando retardo, e similares.

[0017] Como usado na presente invenção, controlar a vegetação indesejável significa, evitar, reduzir, matar, ou de outro modo modificar adversamente o desenvolvimento de plantas e vegetação. São descritos na presente invenção os métodos de controle da vegetação indesejáveis por meio da aplicação de certas combinações ou composições de herbicidas. Os métodos de aplicação incluem, mas não estão limitados a aplicações à vegetação ou locais dos mesmos, por exemplo, a aplicação à área adjacente à vegetação, assim como préemergência, pós-emergência, foliar (difusão, dirigida, em faixas, ponto, mecânica, sobre o topo, ou resgate) e em aplicações em água (vegetação submersa e que surgiu, transmissão, local, mecânico, água injetada, transmissão granular, ponto granular, garrafa de agitação, ou spray de vapor) métodos de aplicação via manual, mochila, máquina, trator, ou aéreos (avião e helicóptero).

[0018] Como usado na presente invenção, plantas e vegetação incluem, mas não estão limitadas a, sementes germinativas, plântulas emergentes, as plantas que emergem de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

[0019] Como usado na presente invenção, sais e ésteres agricolamente aceitáveis referem-se a sais e ésteres que apresentam ativiPetição 870180149967, de 09/11/2018, pág. 16/76

10/61 dade herbicida, ou que são, ou podem ser convertidos em plantas, solo ou água, para o referido herbicida. Exemplos de ésteres agricolamente aceitáveis são aqueles que são, ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizado ou convertido de outra forma, por exemplo, nas plantas, a água, ou para o solo, para o correspondente ácido carboxílico, que, dependendo do pH, podem estar na forma dissociada ou indissociada.

[0020] Exemplos de sais incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e os derivados de amoníaco e aminas. Exemplos de cátions incluem sais de sódio, potássio, magnésio, e cátions de amônio da fórmula :

R1R²R³R⁴N⁺ em que R¹, R², R³ e R⁴ cada um, representam de forma independente hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um ou mais hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquitio ou grupos fenil, desde que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois de R¹, R², R³ e R⁴ em conjunto, podem representar um radical bifuncional alifático contendo de um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou de enxofre. Os sais podem ser preparados por meio do tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amoníaco, trimetil amina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxiletil-amina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina ou com um hidróxido de tetra-alquilamônio, como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

[0021] Exemplos de ésteres incluem aqueles derivados a partir de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 arila substituídas, álcoois alquílicos tais como o álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alí

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11/61 lico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou álcoois benzílicos substituídos ou não substituídos. Álcoois benzílicos podem ser substituídos com 1 a 3 substituintes selecionados de forma independente de entre halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser preparados por meio do acoplamento dos ácidos graxos com o álcool, usando qualquer número de agentes ativadores apropriados, tais como os utilizados para os acoplamentos de peptídeo tal como diciclohexilcarbodi-imida (DCC) ou carbonildi-imidazol (CDI), fazendo reagir os ácidos com os agentes alquilantes, tais como ou alquilhaletos alquilsulfonatos, na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio, por meio da reação do correspondente cloreto de ácido de um ácido com um álcool adequado, por meio de reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador de ácido ou por meio da transesterificação.

Composições e Métodos [0022] São proporcionadas as composições de herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto de fórmula (I)

H,C'° ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo, e (b) um inibidor da biossíntese de celulose.

[0023] São proporcionados também na presente invenção os métodos de controle da vegetação indesejável que compreende o contato da vegetação ou os locais do mesmo, isto é, a área adjacente à vegetação com ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento de vegetação de uma quantidade eficaz como herbicida

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12/61 do composto de fórmula (I) ou um sal agricolamente aceitável ou um éster do mesmo e (b) um inibidor da biossíntese de celulose. Em certas modalidades, os métodos utilizam as composições descritas na presente invenção.

[0024] Além disso, em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou um sal do mesmo ou éster agricolamente aceitáveis e isoxabeno exibe sinergismo, por exemplo, os ingredientes herbicidas ativos são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. O sinergismo tem sido definido como uma interação de dois ou mais fatores de tal forma que o efeito quando combinado é superior ao efeito previsto baseado na resposta de cada fator aplicado separadamente. Senseman, S., ed. Herbicide Handbook., 9a ed. Lawrence : Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia conforme determinado pela equação de Colby a. Colby, S.R. 1967. Cálculo da resposta sinérgica e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15 : 20 a 22. Em certas modalidades das composições e métodos descritos na presente invenção, o composto de fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico é empregue. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto de fórmula (I) é empregue. Em certas modalidades, um éster de aralquila ou alquila é empregue. Em certas modalidades, um grupo benzila, substituído por benzila, ou C1-4 alquila, por exemplo, éster de n-butila é utilizado. Em certas modalidades, o éster de benzila é empregue.

[0025] Em algumas modalidades, o inibidor da biossíntese de celulose é indaziflam e isoxabeno ou sais agricolamente aceitáveis do mesmos.

[0026] Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster dos mesmos e isoxabeno são formulados em uma composição, em mistura no tanque, aplicados simultaneamente, ou aplicados sequencialmente.

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13/61 [0027] A atividade herbicida é apresentada por meio dos compostos quando são aplicados de forma direta à planta ou à área adjacente à planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, a fase de crescimento da planta, os parâmetros de aplicação de diluição e tamanho de gota de pulverização, o tamanho de partícula de componentes sólidos, as condições ambientais no momento de utilização, o composto específico empregue, os adjuvantes e veículos específicos utilizados, o tipo de solo, e similares, bem como a quantidade de produto químico aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados com a finalidade de promover a ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, pré-emergência a aplicação, ou em água para aplicação do arrozal inundado ou corpos de água (por exemplo, lagoas, lagos e correntes), a vegetação indesejável relativamente imatura para atingir o máximo controle das ervas daninhas.

[0028] Em algumas modalidades, as composições e métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar as ervas daninhas em culturas, incluindo, mas não limitados ao arroz semeado de forma direta, semeado com água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho / milho, cana-deaçúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terra de pousio, relva, árvores e pomares de videira, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

[0029] Em certas modalidades, as composições e métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar as ervas daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é semeado de forma direta, semeado em água, ou de arroz transplantado.

[0030] As composições e métodos descritos na presente invenção

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14/61 podem ser usados para controlar a vegetação indesejável no inibidor tolerante ao glifosato, inibidor sintase tolerante a 5enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), inibidor tolerante ao glufosinato, um inibidor tolerante a glutamina sintetase, inibidor tolerante a dicamba, inibidor tolerante a fenóxi auxina, inibidor tolerante a piridilóxi auxina, inibidor tolerante à auxina, inibidor tolerante ao transporte de auxina, inibidor tolerante a arilaxifenoxipropionato, inibidor tolerante a ciclo-hexanediona, inibidor tolerante a fenilpirazolina, inibidor tolerante a acetil-CoA carboxilase (ACCase), inibidor tolerante a imidazolinona, inibidor tolerante a sulfonilureia, inibidor tolerante a pirimidiniltiobenzoato, inibidor tolerante a triazolopirimidina, inibidor tolerante a sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor tolerante a acetolatato sintase (ALS) ou inibidor tolerante a sintase de ácido aceto-hidróxi (AHAS), inibidor tolerante a dioxigenase 4-hidroxifenil-piruvato (HPPD), inibidor tolerante a fitoeno-dessaturase, um inibidor tolerante a biossíntese de carotenoides, inibidor tolerante a protoporfirinogênio de oxidase (PPO) de celulose, inibidor tolerante a biossíntese, inibidor tolerante a mitose, inibidor tolerante a microtúbulos, inibidor tolerante a cadeia longa de ácido graxo, ácido graxo e um inibidor tolerante a biossíntese de lipídio, inibidor tolerante a fotossistema I, inibidor tolerante a fotossistema II, inibidor tolerante a culturas de triazina e bromoxinil (tais como, mas não se limitando a, soja, algodão, colza, canola/semente oleaginosa, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, fallowland, cana-de-açúcar, relva, etc.), por exemplo, em conjugação com o glifosato, os inibidores da EPSP sintase, inibidores de sintase de glufosinato, glutamina, dicamba, fenoxi auxinas, auxinas piridilóxi, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, arilaxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores da ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetóxi-pirimidinas, triazolopirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, ALS ou inibidores AHAS,

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15/61 inibidores HPPD, fitoene desaturase, inibidores da biossíntese de carotenoides, inibidores da PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da divisão celular, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, ácidos graxos e inibidores da biossíntese de lipídios, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e bromoxinil. As composições e os métodos que podem ser utilizados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuam traços empilhados ou múltiplos que conferem tolerância a vários produtos químicos e/ou inibidores de múltiplos modos de ação. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e do herbicida complementar ou sal ou éster do mesmo são utilizados em combinação com herbicidas que sejam seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por meio destes compostos em a taxa de aplicação utilizada. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção e outras herbicidas complementares são aplicadas ao mesmo tempo, ou como uma formulação em combinação ou como uma mistura, ou sequencialmente.

[0031] As composições e os métodos que podem ser utilizados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuem tolerância ao estresse agronômico (incluindo, mas não limitado a seca, calor, frio, sal, água, nutrientes, fertilidade, pH), tolerância a pragas (incluindo, mas não limitados a insetos, fungos e patógenos) e traços de melhoramento de culturas (incluindo, mas não limitado a produzir, proteína, carboidrato, ou teor de óleo, proteína, carboidrato, ou composição do óleo ; estatura de planta e arquitetura da planta).

[0032] As composições e métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável. A vegetação indesejável inclui, mas não está limitado a, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo,

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16/61 milho I milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, fallowland, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terra de pousio, relva, árvores e videiras pomares, aquáticas, lavouras, legumes, gestão de vegetação industrial (IVM) e direitos de passagem (ROW).

[0033] Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável do arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urocloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (broadleaf signalgrass, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop, (erva daninha crabgrass, DIGSA), Echinocloa espécies (ECHSS), Echinocloa crus-galli (L.) P. Beauv. (barnyardgrass, ECHCG), Echinocloa crus-pavonis (Kunth) Schult, (gulf cockspur, ECHCV), Echinocloa coIonum (L.) LINK (jungle ríce, ECHCO), Echinocloa oryzoides (Ard.) Fritsch (watergrass precoce, ECHOR), Echinocloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (watergrass tardia, ECHPH), Echinocloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (barnyardgrass de arroz, ECHPH), Echinocloa polystachya (Kunth) Hitchc. (trepadeira creeping river grass, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptocloa chinensis (L.) Nees (sprangletop chinês, LEFCH), Leptocloa fascicularis (Lam.) Gray (bearded sprangletop, LEFFA), Leptocloa panicoides (Presl.) Hitchc. (sprangletop amazônico, LEFPA), espécies Oryza (arroz vermelho e pouco robusto, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (panicum do outono, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (dallisgrass, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (itchgrass, ROOEX), Cyperus espécies (CYPSS), Cyperus difformis L. (smallflower flatsedge, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (nutsedge amarelo, CYPES), Cyperus iria L. (flatsedge de arroz, CYPIR), Cyperus rotundus L. (nutsedge púrpura, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (tidalmarsh flatsedge, CYPSE), Eleocharis espécies (ELOSS), Fimbristylis miliacea

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17/61 (L.) Vahl (globe fringerush, FIMMI), espécies Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (bulrush japonês, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla ou Schoenoplectus maritimus L. Lye (sea clubrush, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (ricefield bulrush, SCPMU), espécies Aeschynomene, (jointvetch, AESSS), Alternanthera philaxeroides (Mart.) Griseb. (alligatorweed, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (plantação aquática comum, ALSPA), espécies Amaranthus, (pigweeds e amaranths, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (redstem, AMMCO), Commelina benghalensis L. (Benghal dayflower, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (margarida americana falsa, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ducksalad, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (roundleaf mudplantain, HETRE), espécies Ipomoea (morningglories, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ivyleaf morningglory, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (pimpernel falso baixo, LIDDU), espécies Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (primrose-willow do sudeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (longfruited primrose-willow, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monochoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (doveweed, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (smartweed da Pensilvânia, POLPY), Polygonum persicaria L. (ladysthumb, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, mild smartweed), Rotala indica (Willd.) Koehne (toothcup da Índia, ROTIN), espécies Sagittaria, (arrowhead, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (hemp sesbania, SEBEX), ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (gooseweed, SPDZE).

[0034] Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (blackgrass, ALOMY), Apera spica

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18/61 venti (L.) Beauv. (windgrass, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (downy brome, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (ryegrass italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (littleseed canarygrass, PHAMI), Poa annua L. (bluegrass anual, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (foxtail amarelo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (green foxtail, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (redroot pigweed, AMARE), espécies Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (common lambsquarters, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (tistle do Canadá, CIRAR), Galium aparine L. (catchweed bedstraw, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (deadnettle púrpura, LAMPU), Matricaria recutita L. (calmomila selvagem, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (pineappleweed, MATMT), Papaver rhoeas L. (common poppy*, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (selvagem buckwheat, POLCO), Salsola tragus L. (Russian tistle, SASKR), espécies Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (chickweed comum STEME), Veronica persica Poir. (Persian speedwell, VERPE), Viola arvensis Murr. (campo de violeta, VIOAR), ou Viola tricolor L. (selvagem violeta, VIOTR).

[0035] Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável na proporção e de pastagem, terra de pousio, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (common ragweed, AMBEL), Cassia obtusifolia (sickle pod, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (spotted knapweed, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (Canada tistle, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (field bindweed, CONAR), Daucus carota L. (selvagem carrot, DAUCA), Euphorbia esula L. (leafy spurge, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (prickly lettuce, LACSE), Plantago lanceolata L. (buckhorn plantain, PLALA), Rumex obtusifolius L. (broadleaf dock, RUMOB), Si

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19/61 da spinosa L. (prickly sida, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (perennial sowtistle, SONAR), Solidago espécies (goldenrod, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dandelion, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (common nettle, URTDI).

[0036] Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável encontrada em fileira, culturas de árvores e videiras, culturas e as culturas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (blackgrass, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urocloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (Surinam grass, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urocloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (beard grass, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urocloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (broadleaf signalgrass, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urocloa plantaginea (Link) R.D. Webster (alexandergrass, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (southern sandbur, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (Jamaican crabgrass, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (sourgrass, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. ( crabgrass amplo, DIGSA), Echinocloa crus-galli (L.) P. Beauv. (barnyardgrass, ECHCG), Echinocloa colonum (L.) Link (junglerice, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (goosegrass, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (Italian ryegrass, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (fall panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (selvagem-proso millet, PANMI), Setaria faberi Herrm. (giant foxtail, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (green foxtail, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (Johnsongrass, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (shattercane, SORVU), Cyperus esculentus L. (yellow nutsedge, CYPES), Cyperus rotundus L. (purple nutsedge, CYPRO), Abutilan theophrasti Medik.

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20/61 (velvetleaf, ABUTH), espécies Amaranthus (pigweeds e amaranths, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ragweed comum, AMBEL), Ambrosia psilastachya DC. (western ragweed, AMBPS), Ambrosia trifida L. (giant ragweed, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (spurred anoda, ANVCR), Asclepias syriaca L. (milkweed comum, ASCSY), Bidens pilasa L. (hairy beggarticks, BIDPI), espécies Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (broadleaf buttonweed, BOILF), Spermacose latifolia (broadleaved button weed, BOILF), Chenopodium album L. (common lambsquarters, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Canada tistle, CIRAR), Commelina benghalensis L. (spiderwort tropical, COMBE), Datura stramonium L. (jimsonweed, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (poinsettia selvagem, EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (spurge de jardim, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (toothed spurge, EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (hairy fleabane, ERIBO), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (L.) Cronq. (Canadian fleabane, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (tall fleabane, ERIFL), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (smallflower morningglory, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ivyleaf morningglory, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (morningglory branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (prickly lettuce, LACSE), Portulaca oleracea L. (common purslane, POROL), espécies Richardia (pusley, RCHSS), Sida espécies (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (prickly sida, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (eastern black nightshade, SOLPT), Tridax procumbens L. (coat buttons, TRQPR), ou Xantium strumarium L. (cocklebur comum, XANST).

[0037] Em algumas modalidades, os métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejá

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21/61 vel na relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Bellis perennis L. (English daisy, BELPE), Cyperus esculentus L. (yellow nutsedge, CYPES), espécies Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (large crabgrass, DIGSA), Diodia virginiana L. (Virginia buttonweed, DIQVI), Euphorbia espécies (spurge, EPHSS), Glechoma hederacea L. (ground ivy, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (dollarweed, HYDUM), espécies Kyllinga (kyllinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (doveweed, MUDNU), Oxalis espécies (woodsorrel, OXASS), Plantago major L. (plantação de broadleaf, PLAMA), Plantago lanceolata L. (buckhorn/narrowleaf plantain, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (chamberbitter, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (broadleaf dock, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (Florida betony, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (chickweed comum, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dandelion, TAROF), Trifolium repens L. (white clover, TRFRE), ou espécies Viola (violeta selvagem, VIOSS).

[0038] Em algumas modalidades, as composições e métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável que consiste em relva, ervas daninhas de folha larga e ervas daninhas. Em certas modalidades, as composições e métodos proporcionados na presente invenção são utilizados para controlar a vegetação indesejável, incluindo mas não se limitando a Abutilan, Amaranthus, Brachiaria, Brassica, Chenopodium, Cirsium, Cyperus, Digitaria, Galium, Ipomoea, e Leptochloa, Setaria, Sinapis, Stellaria, e XanthiumIn. Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou éster ou sal agricolamente aceitável do mesmo e indaziflam e Isoxabenoo, ou sal ou éster aceitável do mesmo em agricultura, é usado para controlar Abutilan theophrasti Medik. (velvetleaf, ABUTH), Amaranthus retroflexus L. (caruru, AMARE), Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) RD Webster

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22/61 (braquiária folhosa, Brapp), Brassica napus L. (colza, BRSNW) Chenopodium album L. (lambsquarters comum, traqueal), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo do Canadá, CIRAR), Cyperus iria L. (arroz flatsedge, CYPIR), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (crabgrass amplo, DIGSA), Galium aparine L. (bedstraw Catchweed), Ipomoea hederacea Jacq. (Ivyleaf morningglory, IPOHE), Leptochloa chinensis (L.) Nees (sprangletop chinês, LEFCH), Setaria faberi Herrm. (vulpino gigante, SETFA), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (chickweed comum, STEME) e Xanthium strumarium L. (cardo comum, XANST).

[0039] Os compostos de fórmula I ou um sal do mesmo ou éster agricolamente aceitáveis podem ser usados com a finalidade de controlar as ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas. Os métodos que empregam uma combinação de um composto de fórmula I ou um sal do mesmo ou éster agricolamente aceitável e as composições descritas na presente invenção podem também ser empregues para controlar as ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitados a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de enzima acetolatato sintase (ALS) ou sintase de ácido acetohidróxi (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetóxi-pirimidinas, sulfonamidas de triazolopirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinonas) inibidores do fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, nitrilas, benzotiadiazinonas fenilpiridazinas), inibidores de acetil-CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, arilaxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácido benzoico, os ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos carboxílicos de piridina, ácidos de quinolina carboxílicos), inibidores de transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazo

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23/61 nas), inibidores do fotossistema I (por exemplo, bipiridílio), inibidores da sintase 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) (por exemplo, o glifosato ), os inibidores da glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafos), inibidores de microtúbulos de montagem (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoico, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores da mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), ácidos graxos e os inibidores da síntese de lipídios (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores de protoporf oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, fenilpirazóis, pirimidindionas, tiadiazóis, triazolinonas), inibidores da biossíntese de carotenoides (por exemplo, isoxabeno, amitrol, aclonifena), fitoeno desaturase (PDS), inibidores (por exemplo, amidos, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4-hidróxi-fenil-piruvato dioxigenase (HPPD) (por exemplo, callistemones, isoxazóis, pirazolos, triketones), inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, Benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos modos de ação, como quinclorac e herbicidas não classificados como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal, e organoarsenicals. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biótipos com resistência ou tolerância a herbicidas, vários biótipos com resistência ou tolerância a várias classes químicas, biótipos com resistência ou tolerância a herbicidas, vários modos de ação, e biotipos com múltiplas mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, a resistência local alvo ou resistência metabólica).

[0040] Em certas modalidades das composições e métodos descritos na presente invenção, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do

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24/61 mesmo é utilizado em combinação com indaziflam ou sal do mesmo. No que diz respeito às composições, em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para indaziflam ou sal do mesmo está dentro da proporção de cerca de 1 : 75 a cerca de 15 : 1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para indaziflam ou seu sal está dentro da proporção de 1 : 22 a cerca de 2 : 1, cerca de 1 : 1 a cerca de 1 : 3, ou a partir de cerca de 1 : 3 a cerca de 1 : 6. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para indaziflam ou sal do mesmo está dentro da proporção de 1 : 10 até cerca de 9,5 : 1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para indaziflam ou sal do mesmo está dentro da proporção de cerca de 2 : 1 a cerca de 1 : 20. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para indaziflam ou sal do mesmo está dentro da proporção de cerca de 1 : 1 a cerca de 1 : 9.6. Em certas modalidades, as composições proporcionadas na presente invenção compreendem o composto de fórmula (I) ou o seu éster de benzila ou n-butila e indaziflam. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e indaziflam, em que a proporção em peso do composto de fórmula (I) para indaziflam é de cerca de 1 : 1 a cerca de 1 : 8. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de fórmula (I) e indaziflam, em que a proporção em peso do éster de benzila do composto de fórmula (I) para indaziflam é de cerca de 1 : 1,2 a cerca de 1 : 9.6. No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos de compreender o contato da vegetação indesejável, ou um local do mesmo ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento de vegetação de uma composição aqui descrita. A taxa de aplicação irá depen

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25/61 der do tipo particular de erva daninha a ser controlada, o grau de controle exigido e o momento e o método de aplicação. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 23 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) e cerca de 450 g de ai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de cerca de 25 gramas aplicação ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) e cerca de 63 g de ai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou um local do mesmo ou aplicando ao solo ou à água para evitar o aparecimento ou o crescimento da vegetação, com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e indaziflam ou sal do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o indaziflam ou sal do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 8,75 g de ai/ha e cerca de 140 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g ae/ha para cerca de 300 g ea/ha. Em algumas modalidades, o indaziflam ou sal do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 42 g de ai/ha e cerca de 84 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g ácido equivalente por hectare (g ae/ha) para cerca de 43 g ae/ha. Em algumas modalidades, o indaziflam ou sal do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 21 g de ai/ha e cerca de 42 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g ácido equivalente por hectare (g ae/ha) para cerca de 21,2 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I), ou seu benzila ou nbutil-éster e indaziflam. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e indaziflam, em que o composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 5,3 g de ácido equivalente por

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26/61 hectare (g ea/ha) e cerca de 21,2 g ae/ha, e indaziflam é aplicado a uma taxa de cerca de 21 g de ai/ha e cerca de 42 g de ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e indaziflam, em que o composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ea/ha) e cerca de 32 g de ae/ha, e indaziflam é aplicado a uma taxa de cerca de 17,5 g de ai/ha e cerca de 95 g de ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de fórmula (I) e indaziflam, em que o éster de benzila do composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ae/ha) e cerca de 17,5 g ae/ha, e indaziflam é aplicado a uma taxa de cerca de 21 g de ai/ha e cerca de 42 g de ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo, em associação com indaziflam ou sal do mesmo são usados para controlar BRAPP, DIGSA, IPOHE, LEFCH, SETFA e XANST.

[0041] Em certas modalidades das composições e métodos descritos na presente invenção, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é utilizado em combinação com isoxabeno. No que respeita às composições, em algumas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para isoxabeno está dentro da proporção de cerca de 1 : 560 a cerca de 2 : 1. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para isoxabeno está dentro da proporção de 1 : 448 a cerca de 1 : 1, desde cerca de 01 : 12 até cerca de 01 : 35, a partir de cerca 1 : 8 a cerca de 1 : 64, ou desde cerca de 1 : 4 até cerca de 1 : 35. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para isoxabeno está dentro da proporção de 1 : 127 a cerca de 1 : 8. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster

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27/61 do mesmo para isoxabeno está dentro do intervalo de cerca de 1 : 4 até cerca de 1 : 260. Em certas modalidades, a proporção em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para isoxabeno está dentro do intervalo de cerca de 1 : 08 a cerca de 1 : 128. Em certas modalidades, as composições aqui proporcionados compreendem o composto de fórmula (I) ou o seu éster de benzila ou n-butila e isoxabeno. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que a proporção em peso do composto de fórmula (I) é de cerca de 01 : 16 isoxabeno a cerca de 1 : 128. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que a proporção em peso do éster de benzila do composto de fórmula (I) para isoxabeno é de cerca de 1 : 8 a cerca de 1 : 128. No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos de compreender o contato da vegetação indesejável, ou um local do mesmo ou aplicando ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento de vegetação de uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de cerca de 142 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) e cerca de 1420 g de ai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Aplicação em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de cerca de 144 gramas aplicação ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) e cerca de 578 g de ai/ha, baseado na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou o local do mesmo ou aplicando ao solo ou à água para evitar o aparecimento ou o crescimento da vegetação, com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e isoxabeno, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o isoxabeno é aplicada a um nível desde cerca de 140 até cerca de 1120 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do

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28/61 mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, o isoxabeno é aplicado a uma taxa de cerca de 70 g de ai/ha e cerca de 1120 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g de ácido equivalente por hectare (g ae/ha) para cerca de 45 g ae/ha. Em algumas modalidades, o isoxabeno é aplicado a uma taxa de cerca de 140 g de ai/ha e cerca de 560 g de ai/ha, e o composto de fórmula (I), de sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ae/ha) para cerca de 17,5 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I), ou seu benzila ou n-butil-éster e isoxabeno. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que o composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 2,5 g de ácido equivalente por hectare (g ea/ha) e cerca de 32 g de ae/ha, isoxabeno e é aplicada a uma taxa de cerca de 31 g de ai/ha e cerca de 1120 g de ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que o composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ea/ha) e cerca de 17,5 g ae/ha, isoxabeno e é aplicada a uma taxa de cerca de 140 g de ai/ha e cerca de 560 g de ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que o composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ea/ha) e cerca de 35 g de ae/ha, isoxabeno e é aplicada a uma taxa de cerca de 140 g de ai/ha e cerca de 1120 g de ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de fórmula (I) e isoxabeno, em que o éster de benzila do composto de fórmula (I) é aplicada a uma taxa de cerca de 4,38 g de ácido equivalente por hectare (g ae/ha) e cerca de 17,5 g ae/ha, isoxabeno e é aplicado a uma taxa de cerca de 140 g de ai/ha e cerca de 560 g de ai/ha. Em certas modalidades, os

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29/61 métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo, em associação com isoxabeno são usados para controlar a ABUTH, AMARE, BRAPP, BRSNW, CHEAL, CIRAR, CYPIR, DIGSA, GALAP, IPOHE, LEFCH, SINAR ou STEME.

[0042] Os componentes das misturas descritos na presente invenção podem ser aplicados isoladamente ou como parte de um sistema herbicida com diversas partes.

[0043] As misturas descritas na presente invenção podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usado em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, em mistura no tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplicado sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregues em conjunção com as composições e métodos descritos na presente invenção incluem, mas não estão limitados a : 4-CPA, 4CPB, 4-CPP ; de 2,4-D, 2,4-D, sal de colina, os ésteres de 2,4-D e aminas, 2,4-DB, 3,4-DA ; 3,4-DB, 2,4-DEB ; 2,4-DEP ; 3,4-DP ; 2,3,

6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB ; acetoclor, acifluorfeno, aclonifen, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridione, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidossulfurona, aminociclopiraclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato amônio, anilafos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, Barban, BCPC, beflubutamida, benazolin, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida, bentiocarb, bentazon sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, benztiazuron, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, teor de sódio bispiribac, bórax, bromacil, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralina, butroxidim, bu

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30/61 turon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida cálcica, cambendiclor, carbassulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofena, cloropon, clorotoluron, cloroxurona, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfurona, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargila, clofop, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralida, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidima, cicluron, cihalofop-butil, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifame, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralureia, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclossulam, dietamquat, dietatila difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, dissul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfurona, etidimuron, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofumesato, etoxif, ethoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenassulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprope-P-etila + isoxadifen-etila, fenoxassulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florassulame, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfurona, flucloralin, flufenaceto, flufenican, flufenpir-etil, flumetsulam, flumezin, flumicloracpentil, flumioxazin, flumipropina, fluometuron, fluorodifen, latofena, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato,

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31/61 flupirssulfurona, fluridona, fluorocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiaceto, fomesafen, foramsulfuron, fosamine, fumiclorac, furilaxifen, glufosinato, glufosinato de amônio, glufosinato-P-amônio, sais de glifosato e ésteres, halauxifen, halauxifen-metila, halosafen, halosulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenze, herbicida, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfurona, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron -etil-sódio, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, latofen, lenacil, linurona, MAA, MAMA, ésteres e aminas, MCPA MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope, P, medinoterb, mefenaceto, mefluidida, mesoprazina, mesossulfurona, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfuron, metflurazon, metabenztiazurona, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, metossulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalida, monissouron, ácido monocloroacético, monolinurona, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicossulfuron, nipiraclofena, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortodiclorobenzeno, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen -etila, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulame, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisopham, fenemedifame, fenemedifame-etila, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafena, pinoxadeno, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianeto de potássio,

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32/61 pretilaclor, primisul-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidima, proglinazina, efeitos da pro-prometon, prometrin, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profame, propisocloro, propoxicarbazona, propirissulfurona, propizamida, prossulfalin, prosulfocarbe, prosulfurona, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufena-etila, pirasulfotol, pirazogila, pirazolinato, pirazosulfuron-etila, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobaque-metila, pirimisulfan, piritiobac de sódio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etila, rhodethanil, rimsul, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, cloreto de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosate, sulfossulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, SYN-523, TCA, tebutame, tebutiuron, tefuriltrione, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazina, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfurona, tifensulfurn-metila, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, triclopir colina de sal, ésteres Triclopir e aminas, tridfano, trietazina, trifloxissulfurona, trifluralin, triflussulfurona, trifop, trifopsime, tri-hidroxitriazina, trimeturona, tripropindan, tritac tritosulfurona, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativas e as misturas dos mesmos.

[0044] As composições e métodos descritos na presente invenção, podem ainda ser utilizados em conjunto com glifosato, inibidores da sintase 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP), glufosinato, inibidores da glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, arilaxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, inibidores fenilpirazolinas, ace

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33/61 til-CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, acetolatato sintase (ALS) ou inibidores de ácido aceto-hidróxi sintase (AHAS), dioxigenase 4-hidroxifenil-piruvato (HPPD) inibidores, fitoeno inibidores de dessaturação, inibidores da biossíntese de carotenoides, inibidores de protoporf oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da divisão celular, inibidores de microtúbulos, inibidores de ácidos graxos de cadeia muito longa, ácidos graxos e inibidores da biossíntese de lipídios, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e bromoxinil em tolerante ao glifosato, inibidor tolerante a EPSP sintase, inibidor tolerante ao glufosinato, inibidor tolerante a glutamina sintetase, inibidor tolerante a dicamba, inibidor tolerante a fenóxi auxina, inibidor tolerante a piridilóxi auxina, inibidor tolerante a auxina, inibidor tolerante ao transporte de auxina, inibidor tolerante a ariloxifenoxipropionatos, inibidor tolerante a ciclo-hexanediona, inibidor tolerante a fenilpirazolina, inibidor tolerante a ACCase, inibidor tolerante a imidazolinonas, inibidor tolerante a sulfonilureias, inibidor tolerante a pirimidiniltiobenzoato, inibidor tolerante a triazolopirimidina, inibidor tolerante a sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor tolerante a ALS ou AHAS, inibidor tolerante a HPPD, inibidor tolerante a desaturase fitoeno, inibidor tolerante a biossíntese de carotenoides, inibidor tolerante a PPO, inibidor tolerante a biossíntese de celulose, inibidor tolerante a mitose, inibidor tolerante a microtúbulos, inibidor tolerante a cadeia longa de ácidos graxos, ácidos graxos e inibidor tolerante a biossíntese de lipídios, inibidor tolerante a fotossistema I, inibidor tolerante a fotossistema II, tolerante a triazina, inibidor tolerante a bromoxinil e culturas que possuem traços empilhados ou vários que conferem tolerância a vários produtos químicos e/ou vários modos de ação através de mecanismos de resistência individuais e/ou múltiplos. Em algumas mo

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34/61 dalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e do herbicida complementar ou sal ou éster do mesmo são utilizados em combinação com herbicidas que sejam seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por meio destes compostos em a taxa de aplicação utilizada. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação em combinação ou como uma mistura de tanque, ou como aplicação sequencial. Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são utilizadas em combinação com um ou mais herbicidas, protetores de fitotoxicidade, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolídeo, cloquintocete (mexila), ciometrinil, daimuron, diclormida, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etila, fenclorime, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas harpina, isoxadifen-etila, jiecaowan, jiecaóxi, mefenpir-dietil, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, ao aumentar a sua seletividade. Em algumas modalidades, os agentes de proteção são empregados no arroz, cereal, milho, milho ou configurações. Em algumas modalidades, o agente de proteção é cloquintoceto ou éster ou um sal do mesmo. Em certas modalidades, é utilizado cloquintoceto para antagonizar os efeitos nocivos das composições do arroz e cereais. Em algumas modalidades, o agente de proteção é cloquintoceto (mexila).

[0045] Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção são utilizadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de plantas, tais como o ácido 2,3,5-triiodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos αnaftalenoacético, benziladenina, álcool 4-hidroxifenetila, cinetina, zeatina, endotal, etefon, pentaclorofenol, tidiazuron, tribufos, aviglicina,

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35/61 etefon, maleico hidrazida, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifosina, isopirimol, ácido jasmônico, maleico hidrazida, mepiquat, 2,3, ácido 5-tri-iodobenzoico, morfatins, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolídeo, brassinolídeo-etila, ciclo-heximida, etileno, metasulfocarb, pro-hexadiona, triapenthenol e trinexapac.

[0046] Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de plantas são empregados em uma ou mais culturas ou modalidades, tais como arroz, cereais, milho, culturas folhosas, colza/canola, relva, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, pastagens, prados, pastagens, terra de pousio, árvores e videiras pomares, lavouras, legumes e não agrícolas (ornamentais) configurações. Em algumas modalidades, o regulador de crescimento da planta é misturado com o composto de fórmula (I), ou misturados com o composto de fórmula (I) e de isoxabeno para causar um efeito vantajoso, preferencialmente em plantas.

[0047] Em algumas modalidades, as composições proporcionadas na presente invenção compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou veículo aceitável em agricultura. Os adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas concentrações utilizadas na aplicação das composições para controle selectivo de ervas daninhas na presença de culturas, e não deve reagir quimicamente com os componentes herbicidas ou outros ingredientes de composição. Essas misturas podem ser projetadas para aplicação de forma direta para as ervas daninhas ou a área adjacente às ervas daninhas ou podem ser concentrados ou formulações que são diluídos normalmente com as operadoras e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Podem ser sólidos, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersíveis em água, ou pós molháveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsionáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Eles também podem ser forneci

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36/61 dos como uma mistura ou pré-mistura de tanque.

[0048] Os adjuvantes agrícolas e veículos adequados incluem, mas não estão limitados a, concentrado de óleo de cultura ; nonilfenol etoxilado ; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila ; mistura de hidrocarboneto de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico, e tensoativo aniônico ; C9-C11 alquilpoliglicosídeo ; álcool etoxilato fosfatado ; álcool primário natural (C12-C16) etoxilado ; di-secbutilfenol EO-PO copolímero em bloco ; tampão de polissilaxanometila ; + nonilfenol etoxilado de nitrato de amônio de ureia, óleo de sementes metilado de emulsão ; álcool tridecílico (sintético) etoxilado (8EO), amina de sebo etoxilado (15 EO) ; PEG (400) 99-dioleato.

[0049] Os veículos líquidos que podem ser utilizados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares, óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, os ésteres de óleos vegetais ; acima, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de sésamo, óleo de tungue e similares, ésteres de monoálcoois ou dihídricos, tri-hídricos ou outro poliálcoois inferiores (contendo 4 -6 hidróxi), tal como estearato de 2-etil hexila, oleato de n-butila, miristato de propileno glicol dioleato, succinato de di-octila, di-butila, adipato de di-octila e similares, ésteres de ácidos mono-, di e carboxílicos e similares. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não estão limitados a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, acetona, metiletil-cetona, ciclo-hexanona, tricloro etileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, o propileno glicol e éter monometílico de dietilenoglicol éter monometílico, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol,

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37/61 glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N, N-dimetil-alquilamidas, dimetilsulfóxido, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição de concentrados.

[0050] Os veículos sólidos adequados incluem, mas não estão limitados a talco, pirofilito argila, sílica, Attapulgus argila, caulino, terra de diatomáceas, giz, terra de diatomáceas, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, legnina, celulose, e similares.

[0051] Em algumas modalidades, as composições descritas na presente invenção compreendem ainda um ou mais agentes ativos de superfície. Em algumas modalidades, estes agentes ativos de superfície são utilizados nas composições sólidas e líquidas, e, em certas modalidades as que se destinam a serem diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes ativos de superfície podem ser aniônico, catiônico ou não iônico em caráter e podem ser empregados como agentes emulsionantes, agentes umidificantes, agentes de suspensão, ou para outros fins. Os tensoativos que podem também ser utilizados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em McCutcheon Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp, Ridgewood, NewJersey, 1998 e na Enciclopedia of Surfactants, vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nova York, 1980 a 1981. Os agentes ativos de superfície incluem, mas não estão limitados a sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanol de amônio, sais de alquilarilsulfonato, tais como o cálcio dodecil benzeno sulfonato ; alquilfenóis, produtos de adição de óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-C18 ; álcool produtos de adição de óxido de alquileno, tais como álcool tridecílico-C16 etoxilato ; sabões, tais como estearato de sódio, sais de alquil-naftalenosulfonato, tais como dibutil-naftalenossulfonato de sódio, ésteres de

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38/61 dialquila de sais de sulfossuccinato, de sódio, tais como (2 etilhexila) sulfossuccinatos de sódio, ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol ; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauril trimetil amônio ; poliésteres etileno glicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno-glicol ; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno ; sais ésteres de fosfato de mono e dialquila ; vegetais ou óleos vegetais tais como óleo de soja, semente de colza/óleo de canola, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, cártamo azeite, óleo de sésamo, óleo de tungue e similares, e os ésteres de óleos vegetais acima, e em certas modalidades, os ésteres metílicos.

[0052] Em algumas modalidades, estes materiais, tais como óleos vegetais ou de sementes e os ésteres dos mesmos, podem ser utilizados alternadamente como um adjuvante agrícola, tal como um excipiente líquido ou como um agente ativo de superfície.

[0053] Outros aditivos exemplares para utilização nas composições proporcionados na presente invenção incluem, mas não estão limitados a agentes compatibilizantes, agentes antiespuma, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de colagem, agentes dispersantes, agentes de espessamento, agentes depressores do ponto de congelação, agentes antimicrobianos, e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas, insecticidas, e similares e podem ser formados com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos fertilizantes em partículas tais como nitrato de amônio, ureia e similares.

[0054] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes

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39/61 ativos nas composições descritas na presente invenção é de cerca de 0,0005 a 98 porcento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 porcento em peso. Em composições concebidas para ser utilizadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 porcento em peso e, em certas modalidade é de cerca de 0,5 a 90 porcento em peso. Essas composições são, em certas modalidades, diluiu-se com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas, usualmente aplicados às ervas daninhas ou aos locais de ervas daninhas, contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0006 a 10,0 porcento em peso do ingrediente ativo e, em certas modalidades contêm cerca de 0,001 a 6,0 porcento em peso.

[0055] As presentes composições podem ser aplicadas às ervas daninhas ou ao seu local por meio do uso de espanadores de terreno convencionais ou aéreos, pulverizadores, e aplicadores de granulados, por meio da adição da água de irrigação ou de almofada, e por outros meios convencionais conhecidos por aquelas pessoas que são versadas na técnica.

[0056] As modalidades descritas e os exemplos seguintes são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o âmbito das reivindicações. Outras modificações, usos, ou combinações com respeito às composições descritas na presente invenção serão evidentes àquelas pessoas que são versadas na técnica sem afastamento do espírito e âmbito da material em questão a ser reivindicada.

Exemplos [0057] Os exemplos dos resultados dos Exemplos I, II e III são os resultados dos ensaios de estufa.

Exemplo I. Avaliação de misturas de herbicidas aplicadas à pósemergência foliar para controle de plantas daninhas em arroz semea

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40/61 do de forma direta [0058] Sementes ou grãos das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada por meio da mistura aloam ou solo loam arenoso (por exemplo, 28,6 porcento de silte, 18,8 porcento de argila, e 52,6 porcento de areia, com um pH de cerca de 5.8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 porcento) e areia em uma proporção de calcário de 80 a 20. A matriz de solo estava contida em vasos de plástico com um volume de 1 litro e a área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm²). Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 8 a 22 dias em uma estufa com um valor aproximado de 14 horas de fotoperíodo que foi mantida a cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação, conforme necessário e foi adicionada água, em uma base regular. A suplementar iluminação foi feita com lâmpadas de iodetos metálicos de 1000 watts gerais, se necessário. As plantas foram utilizadas para testar quando chegaram a primeira através da quarta etapa da folha verdadeira.

[0059] Os tratamentos consistiram em ácido ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2carboxílico (Composto A), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão), e vários componentes herbicidas de uma maneira isolada e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente de ácido.

[0060] As formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluem:

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41/61

Composto de Ácido A

Composto A de Éster de benzila [0061] Outros componentes herbicidas foram aplicados sobre uma base de ingrediente ativo, e incluíram isoxabeno de herbicidas inibindo a biossíntese de celulose (CBI) formulados como Gallery® 75DF e indaziflam formulada como Specticle® 20WSP.

[0062] Os requisitos do tratamento foram calculados com base nas taxas a serem testadas, a concentração do ingrediente ativo ou equivalente do ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 L/ha.

[0063] Para tratamentos de compostos de compostos formulados, as quantidades medidas de compostos foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v), óleo de cultura Agri-Dex® concentrada para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolvia prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. A aplicação de soluções foi preparada por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as

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42/61 concentrações finais apropriadas, com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de óleo de cultura concentrado de modo a que as soluções finais de pulverização continham 1,25 + / -0,05% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

[0064] Para tratamentos de compostos de compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97 : 3 v/v de acetona / DMSO para obter as soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriadas, com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de óleo de cultura concentrado de modo que as soluções finais de pulverização continham de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Quando são utilizados materiais técnicos, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de modo que a acetona e as concentrações finais de DMSO das soluções de aplicação são de 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[0065] Para tratamentos de compostos de compostos formulados e técnico, as quantidades pesadas dos materiais técnicos podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97 : 3 v/v de acetona/DMSO para obter as soluções de estoque 12X, e as quantidades medidas dos compostos formulados podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura ou água para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solu

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43/61 ção de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluiu-se para as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de óleo de cultura concentrado de modo que as soluções finais de pulverização contém de 1,25% (v/v) de concentrado de Óleo de cultura. Conforme necessário, água adicional e/ou 97 : 3 v/v de acetona/DMSO pode ser adicionada a soluções para aplicações individuais para que a acetona e as concentrações finais de DMSO das soluções de aplicação a ser comparadas são 8,1% e 0,25%, respectivamente.

[0066] Todas as soluções de estoque e soluções de aplicativos foram inspecionadas visualmente para compatibilidade do composto antes da aplicação. As soluções para pulverização foram aplicadas, o material vegetal com uma sobrecarga do pulverizador de trajetória Mandel equipado com bicos 8002E calibrado para administrar 187 L/ha através de uma área de aplicação de 0,503 m2, a uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da média altura do dossel da planta. As plantas de controle foram pulverizadas do mesmo modo com o ensaio em branco de solvente.

[0067] As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa tal como descrito acima e regadas por meio da subirrigação para impedir de lavar dos compostos de teste. Após aproximadamente 3 semanas, o estado das plantas de teste em comparação com os das plantas não tratadas foi determinado visualmente e pontuado em uma escala de 0 a 100 porcento em que 0 corresponde à ausência de danos ou de inibição do crescimento e 100 corresponde a destruição completa.

[0068] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, SR 1967. Cálculo da resposta sinérgica e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15 : 20 a 22.).

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44/61 [0069] A equação seguinte foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B : Esperado = A + B - (A x B / 100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A, na mesma concentração que a utilizada na mistura.

B = eficácia observada de ingrediente ativo B, a mesma concentração que a utilizada na mistura.

[0070] Os compostos testados, taxas de aplicação utilizadas, espécies de plantas testadas, e os resultados são apresentados nas Tabelas 1 a 4.

Tabela 1. Atividade sinérgica do ácido do composto A de aplicação foliar e composições herbicidas isoxabeno no controle de plantas daninhas em um sistema de cultivo de arroz.

Composto de ácido A	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	75	-
8,75	0	80	-
0	140	0	-
0	280	0	-
0	560	20	-
4,38	140	90	75
8,75	140	95	80
4,38	280	85	75
8,75	280	100	80
4,38	560	95	80
8,75	560	90	84

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45/61

Composto de ácido A	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	45	-
17,5	0	50	-
0	280	10	-
0	560	20	-
8,75	280	70	51
17,5	280	75	55
8,75	560	85	56
17,5	560	90	60
Composto de ácido A	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	15	-
0	140	0	-
0	280	0	-
4,38	140	35	15
4,38	280	30	15

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Tabela 2. Atividade sinérgica do ácido do composto A de um éster de benzila de aplicação foliar e composições herbicidas isoxabeno no controle de plantas daninhas em um sistema de cultivo de arroz.

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	70	-
8,75	0	80	-
17,5	0	90	-
0	280	0	-
0	560	20	-
4,38	280	80	70
8,75	280	95	80
17,5	280	99	90
4,38	560	95	76
8,75	560	90	84
17,5	560	95	92

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
8,75	0	30	-
17,5	0	30	-
0	280	10	-
0	560	20	-
8,75	280	50	37
17,5	280	30	37
8,75	560	60	44
17,5	560	85	44

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47/61

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		IPOHE
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	10	-
8,75	0	10	-
17,5	0	15	-
0	140	15	-
0	280	25	-
4,38	140	30	24
8,75	140	35	24
17,5	140	45	28
4,38	280	45	33
8,75	280	35	33
17,5	280	35	36

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 20 DAA
		CYPIR
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	70	-
0	140	10	-
0	280	60	-
0	560	50	-
4,38	140	90	73
4,38	280	100	88
4,38	560	100	85

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48/61

Tabela 3. Atividade sinérgica do composto de aplicação foliar um ácido e composições herbicidas indaziflam no controle de plantas daninhas comuns aos sistemas de cultura do arroz irrigado.

Composto de ácido A	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		BRAPP
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
5,3	0	60	-
10,6	0	85	-
0	21	0	-
0	42	15	-
5,3	21	85	60
10,6	21	100	85
5,3	42	100	66
10,6	42	95	87

Composto de ácido A	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
5,3	0	20	-
10,6	0	30	-
21,2	0	35	-
0	21	50	-
0	42	45	-
5,3	21	85	60
10,6	21	95	65

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49/61

Composto de ácido A	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
21,2	21	80	68
5,3	42	99	56
10,6	42	99	62
21,2	42	95	64

Tabela 4. Atividade sinérgica do composto de aplicação foliar um éster de benzila e composições herbicidas de indaziflam no controle de plantas daninhas comuns aos sistemas de cultura do arroz irrigado.

Composto A de éster de benzila	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		DIGSA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	10	-
8,75	0	45	-
17,5	0	70	-
0	21	50	-
0	42	45	-
4,38	21	95	55
8,75	21	90	73
17,5	21	65	85
4,38	42	65	51
8,75	42	85	70
17,5	42	99	84

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50/61

Composto A de éster de benzila	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		LEFCH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
4,38	0	30	-
8,75	0	35	-
17,5	0	35	-
0	42	70	-
4,38	42	99	79
8,75	42	100	81
17,5	42	100	81

BRAAP Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash ou

Urochloa platyphylla (Nash) RD Webster braquiária, folhosas

CYPIR Cyperus iria L. flatsedge, arroz

DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. Crabgrass, amplo

IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. Morningglory, Ivyleaf

LEFCH Leptochloa chinensis (L.) sprangletop, chinês g ea/ha = gramas de ácido equivalente por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Exp. = valor esperado, calculado pela equação de Colby

DAA = dias após a aplicação

Exemplo II. Avaliação da atividade de herbicida pós - emergência das misturas em colheitas de cereal na estufa [0071] As sementes das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas na mistura de plantação Sun Gro Metromix® 306, que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de

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51/61 cerca de 30 porcento, em vasos de plástico com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados (cm²). Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas durante 7 a 36 dias nem uma estufa com um valor aproximado de 14 horas no fotoperíodo que foi mantido a cerca de 18°C durante o dia e cerca de 17°C durante a noite. Os nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e a iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de iodetos metálicos de 1000 watts gerais, se necessário. As plantas foram utilizadas para testar quando chegaram à segunda ou terceira etapa da folha verdadeira.

[0072] Os tratamentos consistiram em éster de benzila de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2carboxílico (Composto A), formulada como um SC, um segundo herbicida de cereal sozinho e, em seguida, ambos em combinação.

[0073] Formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluem:

Composto A de Éster de benzila [0074] Outros componentes herbicidas foram aplicados sobre uma base de ingrediente ativo e inclui os herbicidas inibidores da biossíntese de celulose.

[0075] Alíquotas de medição de éster de benzila de ácido 4-amino3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2-carboxílico (Composto A) foram colocadas em 25 mililitros (mL), frascos de vidro e

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52/61 diluídas em um volume de 1,25% (v/v), óleo de colheita Agri-Dex® concentrado para obter as soluções de estoque. Os requisitos do composto baseiam-se em um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). As soluções de pulverização do segundo herbicida de cereais e misturas de compostos experimentais foram preparados por meio da adição das soluções de estoque com a quantidade apropriada da solução de diluição para formar uma solução de pulverização de 12 mL com os ingredientes ativos em dois e combinações de três vias. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com uma sobrecarga de um pulverizador de trajetória Mandel equipado com um bocal 8002E calibrado para administrar 187 L/ha através de uma área de aplicação de 0,503 metros quadrados (m2) a uma altura de pulverização de 18 polegadas (46 cm) acima da media do dossel da planta. As plantas de controle foram pulverizadas do mesmo modo com o ensaio em branco de solvente.

[0076] As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa tal como descrita acima e regadas por meio da subirrigação para impedir a lavar dos compostos de teste. Após 20 a 22 dias, o estado das plantas de teste em comparação com a das plantas de controle foi determinado visualmente e pontuado em uma escala de 0 a 100 porcento em que 0 corresponde à ausência de lesão e 100 corresponde a morte completa.

[0077] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, SR 1967. Cálculo da resposta sinérgica e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15:20 a 22.).

A equação seguinte foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B:

Esperado = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A, na mesma

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53/61 concentração que a utilizada na mistura.

B = eficácia observada de ingrediente ativo B, a mesma concentração que a utilizada na mistura.

Os compostos testados, taxas de aplicação utilizadas, espécies de plantas testadas, e os resultados são apresentados na Tabela 5.

Tabela 5. Atividade sinérgica do composto de um éster de benzila de aplicação foliar e composições herbicidas isoxabeno no controle de plantas daninhas em um sistema de cultivo de cereais.

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		AMARE	CHEAL	SINAR
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
2,5	0	20	-	50	-	70	-
5	0	38	-	58	-	73	-
0	31,25	0	-	5	-	13	-
0	62,5	8	-	5	-	13	-
2,5	31,25	23	20	70	53	88	74
2,5	62,5	45	26	73	53	85	74
5	31,25	53	38	80	60	95	76
5	62,5	55	42	83	60	93	76

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		GALAP	BRSNW
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
2,5	0	55	-	18	-
5	0	66	-	13	-
10	0	77	-	13	-

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Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		GALAP	BRSNW
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
0	31,25	0	-	35	-
0	62,5	8	-	45	-
0	125	12	-	80	-
2,5	31,25	58	55	69	46
2,5	62,5	60	58	68	55
5	31,25	63	66	78	43
5	62,5	73	69	88	52
5	125	83	70	95	83
10	125	95	79	95	83

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		CIRAR
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp
5	0	39	-
10	0	60	-
0	31,25	3	-
0	62,5	13	-
0	125	17	-
5	31,25	48	41
5	62,5	68	47
5	125	82	49
10	125	89	67

Petição 870180149967, de 09/11/2018, pág. 61/76

55/61

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual (%) - 21 DAA
		STEME
g ai/ha	g ai/ha	Obs	Exp
2,5	0	25	-
5	0	25	-
10	0	27	-
0	31,25	5	-
0	62,5	5	-
2,5	31,25	35	29
2,5	62,5	61	29
5	31,25	50	29
5	62,5	83	29

AMARE Amaranthus retroflexus L. pigweed, redroot

BRSNW Brassica napus L. rape, oleaginoso (inverno)

CHEAL Chenopodium album L. lambsquarters, comum

CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. cardo, Canadá

GALAP Galium aparine L. bedstraw, Catchweed

SINAR Sinapis arvensis L. mostarda selvagem

STEME Stellaria media (L.) Vill. Chickweed, comum g ea/ha = gramas de ácido equivalente por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado

Exp. = valor esperado, calculado pela equação de Colby

DAA = dias após a aplicação

Exemplo III. Avaliação de misturas de herbicidas Aplicadas a solo pré emergência para controle de ervas daninhas [0078] As sementes ou grãos das espécies de plantas de teste desejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando

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56/61 um solo argiloso (por exemplo, 32 porcento lodo, 23 porcento de argila, e 45 porcento de areia, com um pH de cerca de 6,5 e um teor de matéria orgânica de cerca 1,9 porcento) e areia em uma proporção de calcário de 80 a 20. A matriz de solo estava contida em vasos de plástico com um volume de 1 litro e a área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm²).

[0079] Os tratamentos consistiram de éster de benzila de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)-piridina-2carboxílico (composto A) formulada como um SC (concentrado em suspensão) e vários componentes herbicidas isoladamente e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente de ácido.

[0080] Formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluem:

Cl

Composto A de Éster de benzila [0081] Outros componentes herbicidas foram aplicados em um equivalente de ácido ou base ingrediente ativo e incluiu os herbicidas inibidores da biossíntese de celulose, isoxabeno formulados como Gallery® 75DF e indaziflam formulados como Specticle® 20WSP.

[0082] Os requisitos do tratamento foram calculados com base nas taxas de ser testados, a concentração do ingrediente ativo ou equivalente do ácido na formulação, e um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 L/ha.

[0083] Para tratamentos de compostos de compostos formulados, as quantidades medidas de compostos foram colocadas individual

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57/61 mente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v), de óleo de colheita Agri-Dex® concentrado (COC) para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolvia prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonicada. Aplicação de soluções foram preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriados, com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de COC uma vez que as soluções do pulverizador definitivo continham 1,25% (v/v) de COC.

[0084] Para tratamentos de compostos de compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluiu-se para as concentrações finais apropriados, com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de modo que o COC definitivo soluções de pulverização contêm 1,25% (v/v) de COC. Quando são utilizados materiais técnicos, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de modo que a acetona e as concentrações finais de DMSO das soluções de aplicação são de 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[0085] Para tratamentos de compostos de compostos formulados e técnicos, as quantidades pesadas dos materiais técnicos podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X e os valores medidos dos compostos formulados podem ser colocados individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídos

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58/61 em um volume de 1,5% (v/v) de COC ou água para se obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não se dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas por meio da adição de uma quantidade adequada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml) e diluída para as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de modo que o COC As soluções finais de pulverização contém 1,25% (v/v) de COC. Conforme necessário, água adicional e/ou 97:3 (v/v) de acetona/DMSO pode ser adicionada a soluções para aplicações individuais para que a acetona e as concentrações finais de DMSO das soluções de aplicação a ser comparadas são 8,1% e 0,25%, respectivamente. [0086] Todas as soluções estoque e soluções de aplicativos foram inspecionadas visualmente para compatibilidade composto antes da aplicação. As soluções para pulverização foram aplicadas ao solo com uma sobrecarga Mandel pulverizador de trajetória equipado com bicos 8002E calibrado para administrar 187 L/ha através de uma área de aplicação de 0,503 m², a uma altura de pulverização de 18 polegadas (46 cm) acima da altura média de pote. Vasos de controle foram pulverizados da mesma maneira com o ensaio em branco de solvente.

[0087] Os vasos tratados e de controle foram colocados em uma estufa e regados no topo quando necessário. Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. Os vasos foram mantidos em uma estufa com um valor aproximado de 14 hr de foto período que foi mantida a cerca de 29°C durante o dia e 26°C durante a noite. Nutrientes (Peters® Excel 15-5-15 5-Ca 2-Mg) foram aplicados na solução de irrigação, conforme necessário e foi adicionada água, em uma base regular. Suplementar iluminação foi feita com lâmpadas de iodetos metálicos de 1000 watts gerais, como necessá

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59/61 rio. Depois de aproximadamente quatro semanas, o estado das plantas de teste em comparação com o das plantas não tratadas foi determinado visualmente e pontuada em uma escala de 0 a 100 porcento em que 0 corresponde à ausência de danos ou de inibição do crescimento e 100 corresponde a destruição completa.

[0088] A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, SR 1967. Cálculo da resposta sinérgica e antagonista de combinações de herbicidas. Weeds 15:20-22.).

[0089] A equação seguinte foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A, na mesma concentração que a utilizada na mistura.

B = eficácia observada de ingrediente ativo B, a mesma concentração que a utilizada na mistura.

[0090] Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação utilizadas, espécies de plantas testadas, e os resultados são apresentados nas Tabelas 6 a 7.

Tabela 6. Atividade sinérgica de aplicações pré-emergência aplicadas ao solo, de Composto A de éster de Benzila e as composições herbicidas de isoxabeno no controle de ervas daninhas.

Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual ( %) - 27 DAA
		ABUTH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	48	-
32	0	87	-
0	560	77	-

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Composto A de éster de benzila	Isoxabeno	Controle das ervas daninhas visual ( %) - 27 DAA
		ABUTH
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
0	1120	67	-
16	560	93	88
32	560	100	97
16	1120	100	83
32	1120	100	96

Tabela 7. Atividade sinérgica de aplicações pré-emergência aplicadas ao solo, de Composto A de éster de Benzila e as composições de herbicida de Indaziflam no controle de ervas daninhas.

Composto A de éster de benzila	Indazi- flam	Controle das (%) - 27 DAA	ervas daninhas visual
			SETFA
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp
16	0	8	-
32	0	15	-
0	95	70	-
16	95	100	73
32	95	100	75

Composto A de éster de benzila	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 28 DAA
		IPOHE	XANST
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
16	0	13	-	0	-
32	0	23	-	5	-

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Composto A de éster de benzila	Indaziflam	Controle das ervas daninhas visual (%) - 28 DAA
		IPOHE	XANST
g ae/ha	g ai/ha	Obs	Exp	Obs	Exp
0	17,5	40	-	25	-
0	70	40	-	45	-
16	17,5	73	48	38	25
32	17,5	55	54	50	29
16	70	80	48	68	45
32	70	68	54	80	48

ABUTH Abutilon theophrasti Medik. Velvetleaf

IPOHE Ipomoea hederacea (L.) Jacq. morningglory, Ivyleaf SETFA Setaria faberi Herrm. vulpino, gigante

XANST Xanthium strumarium L. carrapicho, comum g ea/ha = gramas de ácido equivalente por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado

Exp. = valor esperado, calculado pela equação de Colby DAA = dias após a aplicação

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Claims (9)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composição herbicida sinérgica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:

   (a) um composto de Fórmula (I)

   NH₂

   ou um benzil éster do composto de Fórmula (I), e (b) um inibidor da biossíntese de celulose, um sal, ácido carboxílico, ou sal de carboxilato agricolamente aceitável do mesmo, selecionado do grupo consistindo em indaziflam ou isoxabeno;

   sendo que quando (b) é indaziflam, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:1 a 1:9,6; e quando (b) é isoxabeno, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:8 a 1:128.
2. 2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um veículo ou adjuvante agricolamente aceitável.
3. 3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor de herbicida.
4. 4. Método para controlar vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de:

   contatar uma planta, vegetação ou os locais do mesmo ao solo ou à água,

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   2/3 sendo que o solo ou a água permite o crescimento da vegetação, com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
5. 5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a vegetação é controlada em arroz semeado de forma direta, arroz semeado em água e arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho/milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, campos, pastagens, terra de pousio, relva, árvores e pomares de videira, esportes aquáticos, manejo da vegetação industrial (IVM) ou direitos de passagem (ROW).
6. 6. Método, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que (a) e (b) são aplicados de forma de préemergência à planta ou cultura.
7. 7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em glifosato, inibidor 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP)sintase, inibidor de glufosinato, inibidor da glutamina sintetase, inibidor de dicamba, inibidor de fenóxi auxina, inibidor de piridilóxi auxina, inibidor de auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, inibidor de arilaxifenoxipropionatos, inibidor de ciclo-hexanediona, inibidor de fenilpirazolina, inibidor de acetil-CoA carboxilase (ACCase), inibidor de imidazolinonas, inibidor de sulfonilureia, inibidor de pirimidiniltiobenzoato-sintase, inibidor de triazolopirimidina, inibidor de sulfonilaminocarboniltriazolinona, inibidor de acetolatato (ALS) ou sintase de ácido aceto-hidróxi (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno-dessaturase, inibidor da biossíntese de carotenoides, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO) de celulose, inibidor de biossíntese, inibidor da mitose, inibidor de microtúbulos, inibidor de ácidos graxos de cadeia muito longa, ácidos graxos e inibi-

   Petição 870190062871, de 05/07/2019, pág. 6/12

   3/3 dor de biossíntese de lipídios, fotossistema I inibidor, inibidor do fotossistema II, ou culturas tolerantes à bromoxinila ou triazina.
8. 8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a cultura tolerante apresenta traços empilhados ou múltiplos, que conferem tolerância a herbicidas ou múltiplos modos de ação.
9. 9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 8, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma planta resistente ou tolerante a herbicidas.