BR122019019308B1 - Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e certas triazolopirimidina sulfonamidas, e método para controle de uma vegetação indesejável - Google Patents

Abstract

a presente invenção se refere a composições herbicidas e métodos que usam uma combinação de: (a) um composto da fórmula (i): ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, e (b) clorasulam-metila ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, e fornecem controle de vegetação indesejável em, por exemplo, arroz, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, semente oleaginosa de colza, vegetais, pastos, pradarias, pastagem, terreno pousio, turfa, pomares de árvores e videiras, plantas aquáticas, manejo de vegetação industrial ou servidões de passagem.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4-AMINO-3CLORO-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL) PIRIDINA-2CARBOXÍLICO OU UM DERIVADO DO MESMO E CERTAS TRIAZOLOPIRIMIDINA SULFONAMIDAS, E MÉTODO PARA CONTROLE DE UMA VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.

Dividido do BR102014001750-0, depositado em 24.1.2014. ANTECEDENTES DA INVENÇÃO [001] A proteção de plantações de plantas daninhas e outras vegetações que inibem o crescimento da safra é um problema constantemente recorrente na agricultura. Para ajudar a combater este problema, pesquisadores no campo de química sintética produziram uma extensa variedade de produtos químicos e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram apresentados na literatura e um grande número está em uso comercial. Entretanto, existe uma necessidade por composições e métodos que sejam eficazes no controle de vegetação indesejável.

SUMÁRIO [002] São aqui fornecidas composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto com a Fórmula (I)

och₃ (i) [003] ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e (b) cloransulam-metila ou diclosulam ou um sal agricolamente aceitável dos mesmos. As composições podem conter, também, um auxiliar ou veículo agricolamente aceitável.

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2/30 [004] São também fornecidos métodos para controlar vegetação indesejável compreendendo aplicar (a) um composto da Fórmula (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitável do mesmo e (b) cloransulammetila ou diclosulam ou um sal agricolamente aceitável dos mesmos. Descrição detalhada

Definições [005] Para uso na presente invenção, o composto de Fórmula (I) tem a seguinte estrutura:

och₃ (I) [006] O composto de Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2carboxílico e foi descrito na patente US 7.314.849 (B2), que está aqui integralmente incorporada, por referência. Usos exemplificadores do composto com a Fórmula (I) incluem o controle de vegetação indesejável, incluindo, por exemplo, gramíneas, plantas daninhas latifoliadas e ciperáceas, em múltiplas situações de não cultivo e corte.

[007] Cloransulam-metila ou diclosulam são ambos triazolopirimidina sulfonamidas. Para uso na presente invenção, triazolopirimidina sulfonamidas são uma classe química de herbicidas que têm uma estrutura de núcleo de triazolopirimidina sulfonamida. Sem se ater a uma teoria, acredita-se que seu modo de ação envolva a inibição de acetolactato sintase (ALS), uma enzima comum a plantas e microorganismos, mas não encontrada em animais. Usos herbicidas exemplificadores das triazolopirimidina sulfonamidas incluem, mas não se limitam ao uso para o controle de plantas daninhas ciperáceas, latifoliadas e gramíneas indesejadas.

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3/30 [008] Para uso na presente invenção, cloransulam-metila é 3cloro-2-[[(5-etóxi-7-flúor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2il)sulfonil]amino]benzoato de metila. Sua atividade herbicida é exemplificada em Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^a ed.; BCPC: Alton, 2009 (daqui em diante The Pesticide Manual). Usos exemplificadores do cloransulam-metila incluem seu uso como um herbicida para controle pós-emergência de plantas daninhas latifoliadas em soja e outras plantações latifoliadas.

[009] Para uso na presente invenção, diclosulam é N-(2,6diclorofenil)-5-etóxi-7-flúor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidina-2-sulfonamida. Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual. Usos exemplificadores do diclosulam incluem seu uso como um herbicida para controle de plantas daninhas latifoliadas em amendoim e soja.

[0010] Para uso na presente invenção, controle de vegetação indesejável significa exterminar ou evitar a vegetação, ou causar algum outro efeito adverso modificador da vegetação por exemplo, desvios do crescimento ou desenvolvimento natural, regulação, dessecação, retardo, e similares.

[0011] Para uso na presente invenção, herbicida e ingrediente ativo herbicida significam um composto que controla vegetação indesejável quando aplicado em uma quantidade adequada.

[0012] Para uso na presente invenção, uma quantidade herbicidamente eficaz ou controladora da vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo herbicida cuja aplicação controla a vegetação indesejável relevante.

[0013] Para uso na presente invenção, aplicar um herbicida ou composição herbicida significa aplicar a mesma diretamente à vegetação pretendida ou ao seu local ou à área onde se deseja controlar a vegetação indesejada. Métodos de aplicação incluem, mas não se limi

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4/30 tam a, aplicações pré-emergência, pós-emergência, foliar, solo, e na água. São aqui descritos métodos para controlar vegetação indesejável mediante aplicação de certas combinações ou composições herbicidas.

[0014] Como usado aqui, plantas e vegetação incluem, mas não se limitam a, sementes latentes, sementes em germinação, mudas em emergência, plantas emergindo de propágulos vegetativos, vegetação imatura, e vegetação estabelecida.

[0015] Como usado aqui, sais e ésteres agricolamente aceitáveis referem-se a sais e ésteres que têm atividade herbicida, ou que são ou podem ser convertidos nas plantas, água, ou solo para o herbicida referido. Ésteres agricolamente aceitáveis exemplificadores são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados, ou convertidos de outro modo, por exemplo, nas plantas, água, ou solo, ao ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.

[0016] Sais exemplificadores incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplificadores incluem cátions de sódio, potássio, magnésio, e amônio com a Fórmula:

R1R2R³R⁴N+ [0017] em que R¹, R2, R³ e R⁴ cada um, representa, independentemente, hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, desde que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois dentre R¹, R², R³ e R⁴ juntos podem representar uma porção difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido metálico, como hidróxido de sódio,

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5/30 com uma amina, como a amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butóxi-etilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

[0018] Ésteres exemplificadores incluem aqueles derivados de álcoois alquílicos substituídos com C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3C12 alquinila ou C7-C10 arila, como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etil hexanol, butóxi etanol, metóxi propanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou álcoois benzílicos não substituídos ou substituídos. Álcoois benzílicos podem ser substituídos com de 1 a 3 substituintes selecionados independentemente a partir de halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Ésteres podem ser preparados por acoplamento dos ácidos com o álcool com o uso de qualquer quantidade de agentes de ativação adequados como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo, tais como diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidazol (CDI); pela reação dos ácidos com agentes alquilantes como haletos de alquila ou sulfonatos de alquila na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de lítio; pela reação do cloreto de ácido correspondente de um ácido com um álcool adequado; pela reação do ácido correspondente com um álcool adequado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.

[0019] Como usado aqui, as razões em peso de misturas são calculadas com o uso do(s) peso(s) equivalente(s) ácido(s) de quaisquer compostos na mistura que sejam sais ou ésteres.

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS [0020] São aqui fornecidas composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto com a Fórmula (I)

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och₃ (I) [0021] ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e (b) cloransulam-metila ou diclosulam.

[0022] Também são fornecidos aqui métodos para controlar vegetação indesejável compreendendo aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz do composto da Fórmula (I) ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e (b) cloransulam-metila ou diclosulam. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições aqui descritas.

[0023] Ademais, em algumas modalidades, a combinação do composto (I) ou um sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo e cloransulam-metila ou diclosulam mostra sinergismo, isto é, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. O sinergismo foi definido como uma interação de dois ou mais fatores de modo que o efeito quando combinados é maior que o efeito previsto com base na resposta de cada fator aplicado separadamente. Senseman, S., Ed. Herbicide Handbook. 9^a ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, a composição mostra sinergia, como determinado pela equação de Colby (Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.

[0024] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico, é empregado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto da Fórmula (I) é empregado. Em certas modalidades, um éster de ari

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7/30 lalquila ou de alquila é empregado. Em certas modalidades, um éster de benzila, benzila substituída, ou C1-C4 alquila, por exemplo, éster nbutílico é empregado. Em certas modalidades, um éster metílico, éster benzílico, ou sal de potássio é empregado.

[0025] Em algumas modalidades, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e cloransulam-metila ou diclosulam são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente, ou aplicados sequencialmente.

[0026] A atividade herbicida (controle de vegetação indesejável) é exibida pelas composições herbicidas quando elas são aplicadas diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer platina de crescimento, ou à área onde o controle da vegetação é desejado. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota de pulverização, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais no momento do uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes específicos e veículos empregados, do tipo de solo, e similares, assim como da quantidade de produto químico aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, aplicação pré-emergência, ou aplicação na água a arrozais inundados ou corpos d'água (por exemplo, açudes, lagos e correntes), à vegetação indesejável relativamente imatura para se obter o controle máximo das plantas daninhas.

[0027] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar plantas daninhas em plantações, incluindo, mas não se limitando a semente oleaginosa de colza de inverno/primavera, canola de inverno/primavera, vegetais, Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio,

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8/30 sorgo, milho, girassol, culturas em fileiras, pastos, pradaria, pastagem, terreno pousio, cana-de-açúcar, turfa, pomares de árvores e videiras, plantas aquáticas, e manejo de vegetação industrial (IVM) e servidões de passagem.

[0028] As composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável. A vegetação indesejável inclui, mas não se limita a, vegetação indesejável que ocorre em semente oleaginosa de colza, canola, vegetais, Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, culturas em fileiras, pastos, pradaria, pastagem, terreno pousio, canade-açúcar, turfa, pomares de árvores e videiras, IVM e servidões de passagem.

[0029] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável em semente oleaginosa de colza, canola, plantações perfuradas e plantações de cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (windgrass, APESV), Avena fatua L. (aveia silvestre, AVEFA), Bromus tectorum L. (capim cevadilha, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevém-italiano, LOLMU), Lolium rigidum (azevém rígido, LOLRI), Lolium multiflorum subsp. Gaudini (azevém anual, LOLMG), Phalaris minor Retz. (erva-cabecinha, PHAMI), Poa annua L. (Poa anual, POAAN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (milhã-amarelada, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (capim-rabo-de-raposa, SETVI), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo-das-vinhas, CIRAR/ Galium aparine L. (raspa-língua, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (erva-dequeimada (kochia), KCHSC), Lamium purpureum L. (lâmio-roxo, LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila silvestre, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (matricaria, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula-vulgar, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (cipó-de-veado,

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POLCO), Salsola tragus L. (barrilha-espinhosa, SASKR), Stellaria media (L.) Vill. (morrião comum, STEME), Veronica persica Poir. (verónica-da-pérsia, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta-dos-campos, VIOAR), ou Viola tricolor L. (amor-perfeito, VIOTR).

[0030] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (papuã-do-brejo, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) LINK (Capim-arroz, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-doarroz (early watergrass), ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (milhã-branca (late watergrass), ECHPH), Ischaemum rugosum Salisb. (mata-colono, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (capim-chinês, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (capimbarbudo (bearded sprangletop), LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (capim-da-Amazônia (Amazon sprangletop), LEFPA), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (capim-do-banhado, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (capim dalis, PASDI), Cyperus difformis L. (Junquinho, CYPDI), Cyperus esculentus L. (tiririca-amarela, CYPES), Cyperus iria L. (tiririca-do-brejo, CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiriricaroxa, CYPRO), espécie Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (Cuminho, FIMMI), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junquilho, SPCJU), Schoenoplectus maritimus L. (junquilho-dos-salgados, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (zuncinho-do-arroz, SCPMU), espécie Aeschynomene , (Angiquinho, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva-de-jacaré, ALRPH), Alisma plantagoaquatica L. (alface-dos-arrozais, ALSPA), espécie Amaranthus , (carurús e amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (amânia vermelha, AMMCO), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa-margarida, ECLAL), Hete

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10/30 ranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (língua-de-cervo, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (agrião-do-brejo, HETRE), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (corda de viola, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (low false pimpernel, LIDDU), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocoria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoeraba, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (erva-de-bicho da Pensilvania, POLPY), Polygonum persicaria L. (cataia, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (erva-de-bicho, POLHP), Rotala indica (Willd.) Koehne (rotala indica, ROTIN), espécie Sagittaria, (aguape, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbania (hemp sesbania), SEBEX), ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (gooseweed, SPDZE).

[0031] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável em pastos e pastagens. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (erva-de-santiago vulgar, AMBEL), Cassia obtusifolia (sicklepod, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centaurea pintada, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo-dasvinhas, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (corriola-campestre, CONAR), Euphorbia esula L. (euforbiácea, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface silvestre, LACSE), Plantago lanceolata L. (tanchagem menor, PLALA), Rumex obtusifolius L. (labaca, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda dos campos, SINAR), Sonchus arvensis L. (serralha perene, SONAR), espécie Solidago (vara dourada, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente de leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo-branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga, URTDI).

[0032] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável encon

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11/30 trada em cultivos em fileiras e plantações de vegetais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Avena fatua L. (aveia silvestre, AVEFA), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (papuã-do-brejo, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), Echinochloa crusgalli (L.) P. Beauv. (capim-arroz, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (Capim-arroz, ECHCO), Lolium multiflorum Lam. (azevém-italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-do-banhado, PANDI), Panicum miliaceum L. (painço comum, PANMI), Setaria faberi Herrm. (capim-rabo-de-raposa, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (milhã-verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (capim-maçambara, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgo, SORVU), Cyperus esculentus L. (tiririca-amarela, CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca-roxa, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (malvão, ABUTH), espécie Amaranthus (carurús e amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (artemisa comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (artemisa ocidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (artemisa gigante, AMBTR), Asclepias syriaca L. (asclépia comum, ASCSY), Chenopodium album L. (erva-de-são-joão, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo-das-vinhas, CIRAR), Commelina benghalensis L. (trapoeraba, COMBE), Datura stramonium L. (trombeta, DATST), Daucus carota L. (cenoura, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (amendoim bravo, EPHHL), Erigeron bonariensis L. (avoadinha-peluda, ERIBO), Erigeron canadensis L. (avoadinha-do-Canadá, ERICA), Helianthus annuus L. (girassol, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (amarra-cachorro, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (campainha, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (campainha branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface silvestre, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega, POROL), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda dos campos, SINAR), Solanum ptychanthum

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Dunal (erva-moura oriental, SOLPT), or Xanthium strumarium L. (carrapicho-bravo, XANST).

[0033] Em algumas modalidades, as composições e métodos aqui fornecidos são utilizados para controlar vegetação indesejável que consiste em ervas daninhas gramíneas, latifoliadas e caniços.

[0034] Em algumas modalidades, a combinação do composto (I) ou éster agricolamente aceitável ou sal do mesmo e cloransulammetila ou diclosulam ou sal agricolamente aceitável ou éster do mesmo é usada para controlar Amaranthus retroflexus (caruru-de-raizvermelha, AMARE), Chenopodium album (erva-de-são-joão, CHEAL), Centaurea cyanus (centaurea, CENCY), Descurainia sophia (ervasofia, DESSO), Conyza canadensis (buva / voadeira, ERICA), Conyza bonariensis ( acatoia, ERIBO), Erodium cicutarium (bico de cegonha / pé-de-pombo, EROCI), Fumaria officinalis (fumaria, FUMOF), Galeopsis tetrahit (galeopse, GAETE), Galium aparine (amor-de-hortelão, erva-peganhosa / pegamassa, GALAP), Geranium dissectum (cutleaf geranium, GERDI), Geranium pusillum (coentrinho, GERPU), Glycine max (soja, GLXMA), Lamium amplexicaule (lâmio, LAMAM), Lamium purpuruem (lâmio-roxo, LAMPU), Papaver rhoeas (papoula comum, PAPRH), Stellaria media (morrião, STEME), Veronica persica (verônica-da-pérsia, VERPE), Linum usitatissimum (linho, LIUUT), Geranium carolinianum (carolina gerânio, GERCA), ou Vicia villosa (ervilhaca vilosa , VICVI).

[0035] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com cloransulam-metila. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e o peso de cloransulam-metila está dentro da faixa de cerca de 1:35 a cerca de 5:1. Em certas modalidades, a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) ou sal ou

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13/30 éster do mesmo e o peso de cloransulam-metila está dentro da faixa de cerca de 1:20 a cerca de 1,25:1. Em certas modalidades, as composições aqui fornecidas compreendem o éster metílico do composto da Fórmula (I) e cloransulam-metila. Em uma modalidade, a composição compreende o metil éster do composto da Fórmula (I) e cloransulam-metila, caracterizada pelo fato de que a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) e o peso de cloransulam-metila é de cerca de 1:35 a cerca de 5:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster metílico do composto da Fórmula (I) e cloransulam-metila, em que a razão entre o peso do éster metílico do composto da Fórmula (I) e o peso de cloransulam-metila é de cerca de 1:20 a cerca de 1,25:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster metílico do composto da Fórmula (I) e cloransulam-metila, em que a razão entre o peso do éster metílico do composto da Fórmula (I) e o peso de cloransulam-metila é de cerca de 1:14 a cerca de 4:3,5.

[0036] Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem colocar em contato a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento de vegetação, uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 3 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 45 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 6 g ai/ha a cerca de 25 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem colocar a vegetação indesejável ou local da mesma em contato com, ou aplicar ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento de vegetação, um composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e cloransulammetila, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algu

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14/30 mas modalidades, o cloransulam-metila é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g ai/ha a cerca de 35 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 1 gramas de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 10 g ae/ha. Em algumas modalidades, o cloransulam-metila é aplicado a uma taxa de cerca de 4,375 g ai/ha a cerca de 17,5 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 1,25 g ae/ha a cerca de 5 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos usam o composto de Fórmula (I), ou seu éster metílico e cloransulammetila. Em uma modalidade, os métodos usam o éster metílico do composto da Fórmula (I) e cloransulam-metila, em que o éster metílico do composto da Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 1,25 g ae/ha a cerca de 5 g ae/ha, e cloransulam-metila é aplicado a uma taxa de cerca de 4,375 g ai/ha a cerca de 17,5 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que usam o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com cloransulam-metila são usados para controlar VIOTR, STEME, SORVU, ou IPOHE.

[0037] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com diclosulam. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e o peso de diclosulam está dentro da faixa de cerca de 1:35 a cerca de 5:1. Em certas modalidades, a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e o peso de diclosulam está dentro da faixa de cerca de 1:20 a cerca de 1,25:1. Em certas modalidades, as composições aqui fornecidas compreendem o éster metílico do composto da Fórmula (I) e diclosulam. Em uma modalidade, a composição compreende o éster metílico do composto da Fórmula (I) e diclosulam, em que a razão entre o peso do composto da Fórmula (I) e o peso de diclosulam é de cerca de 1:35 a

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15/30 cerca de 5:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster metílico do composto da Fórmula (I) e diclosulam, em que a razão entre o peso do éster metílico do composto da Fórmula (I) e o peso de diclosulam é de cerca de 1:20 a cerca de 1,25:1. Em uma modalidade, a composição compreende o éster metílico do composto da Fórmula (I) e diclosulam, em que a razão entre o peso do éster metílico do composto da Fórmula (I) e o peso de diclosulam é de cerca de 1:14 a cerca de 4:3,5.

[0038] Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem colocar em contato a vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicar ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento de vegetação, uma composição aqui descrita. Em algumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 3 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 45 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 5,6 g ai/ha a cerca de 22,5 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem colocar a vegetação indesejável ou local da mesma em contato com, ou aplicar ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento de vegetação, um composto da Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e diclosulam, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o diclosulam é aplicado a uma taxa de cerca de 2 g ai/ha a cerca de 35 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 1 gramas de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 10 g ae/ha. Em algumas modalidades, o diclosulam é aplicado a uma taxa de cerca de 4,375 g ai/ha a cerca de 17,5 g ai/ha e o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado a uma taxa de cerca de 1,25 g ae/ha a cerca de 5 g ae/ha.

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Em certas modalidades, os métodos usam o composto de Fórmula (I), ou seu éster metílico e diclosulam. Em uma modalidade, os métodos usam o éster metílico do composto da Fórmula (I) e diclosulam, em que o éster metílico do composto da Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 1,25 g ae/ha a cerca de 5 g ae/ha, e diclosulam é aplicado a uma taxa de cerca de 4,375 g ai/ha a cerca de 17,5 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que usam o composto de Fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com diclosulam são usados para controlar VIOTR, STEME, SORVU, ou IPOHE.

[0039] Os componentes das misturas aqui descritas podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de múltiplas partes. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, os ingredientes ativos são aplicados simultaneamente, inclusive, por exemplo, sob a forma de uma composição. Em algumas modalidades, os ingredientes ativos são aplicados sequencialmente, por exemplo, dentro de 5, 10, 15, ou 30 minutos um do outro; 1, 2, 3, 4, 5, 10, 12, 24, 48 hora(s) um do outro; ou 1 semana um do outro.

[0040] As misturas aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, mas não se limitam a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, sal de colina de 2,4-D, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidosulfurom, aminociclopi

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17/30 raclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida, bentiocarbe, bentazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenape, benzoflúor, benzoilprop, benzatiazuron, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaco-sódio, bórax, bromacila, bromobonila, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinila, brompirazona, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, butidazol, buthiuron, butralin, butroxidima, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, cloramben, cloranocrila, clorazifope, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenaco, clorfenprope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamida, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafopepropargila, clofope, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidima, clopiralideo, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrina, cianazina, cicloatoe, ciclosulfamuron, cicloxidima, cicluron, cialofop-butila, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromide, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, dialato, dicamba, diclobenila, dicloralurea, diclormatoe, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, dietamquate, dietatila difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinosebe, dinoterbe, difenamida, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarbe, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfuron, etidimu

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18/30 ron, etiolato, etobenzanida, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurom, etinofeno, etnipromide, etobenzanide, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamidea, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etila, flumezin, flumiclorac-pentila, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-amônio, glifosato, halosafen, halosulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonila, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etil-sódio, iofensulfuron, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocil, isometiozina, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPAtioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalina, metazol, metiobencarbe, metiozolina, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metoxuron, metribuzina, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitrofluorfen, norflura

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19/30 zon, noruron, OCH, orbencarbe, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargila, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen-etila, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidima, proglinazina, pro-hexadiona-cálcio, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanila, propaquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalina, prosulfocarbe, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etila, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etila, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, pirimisulfan, piritiobacsódio, piroxasulfona, quincloraco, quinmeraco, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, quizalofop-P-etila, rodetanila, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidima, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenito de sódio, azida sódica, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapina, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidima, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tiobencarbe, tiocarbazila, tioclorim, topramezona, tralcoxidima, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, sal de colina de triclopir, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, tri-hidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac tritosulfuron, vernolato, xlaclor e sais, ésteres, isômeros optica

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20/30 mente ativos e misturas dos mesmos.

[0041] Em algumas modalidades os métodos aqui fornecidos são usados para controlar vegetação indesejável em plantações que são tolerantes ao glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazinas, ou bromoxinila. Tais plantações tolerantes a herbicidas podem possuir traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múltiplos modos de ação.

[0042] Em algumas modalidades, os métodos aqui fornecidos são usados para controlar vegetação indesejável que é uma planta daninha resistente ou tolerante a herbicidas. Tal planta daninha resistente ou tolerante a herbicidas pode ter um biotipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, múltiplas classes químicas, ou múltiplos modos de ação de herbicida. Por exemplo, a planta daninha resistente ou tolerante a herbicidas pode ter um biotipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores do fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3fosfato (EPSP) sintase, inibidores da montagem de microtúbulos, inibidores da síntese de lipídio, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores 4-hidroxifenilpiruvato-desoxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quincloraco, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endothall, ou organoarsênicos.

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21/30 [0043] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais protetores (safeners) de herbicida, como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolide, cloquintocet (mexil), ciometrinila, daimuron, diclormida, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas em forma de grampo, isoxadifenetila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148, 1-[4-(M-(2-metóxi-benzoil)sulfamoil)fenil]-3metilureia, M-(2-metóxi-benzoil)-4[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida e amidas de ácido M-fenil-sulfonilbenzoico, para acentuar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são empregados em arroz, cereal, milho, ou milho. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet ou um éster ou sal do mesmo. Em certas modalidades, o cloquintocet é utilizado para antagonizar os efeitos nocivos das composições em arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet (mexil).

[0044] Em algumas modalidades, as composições aqui fornecidas compreendem adicionalmente pelo menos um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável. Os adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para plantações valiosas, particularmente nas concentrações empregadas ao aplicar as composições para controle seletivo de plantas daninhas na presença de plantações, e não deve reagir quimicamente com os componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente às plantas daninhas ou seus locais ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente diluídas com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Eles podem ser sólidos, como, por exemplo, poeiras, grânulos, grânulos dispersíveis em água, ou pós molháveis, ou líquidos, como, por exemplo, concentrados emulsionáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Eles também poPetição 870190092841, de 17/09/2019, pág. 34/47

22/30 dem ser fornecidos como uma pré-misturar ou mistura em tanque. [0045] Os adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não se limitam a, concentrado de óleo para culturas agrícolas; etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; blenda de hidrocarboneto de petróleo, ésteres alquílicos, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; C9-C11 alquil poliglicosídeo; álcool etoxilato fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímero em bloco de di-sec-butil fenol EO-PO; cap de polissiloxanometila; etoxilato de nonilfenol + amônio nitrato de ureia; óleo de semente metilado e emulsionado; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilato de sebo amina (15 EO); PEG(400) dioleato-99.

[0046] Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não se limitam a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de babaçu, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou dihídricos, tri-hídricos, ou outros poliálcoois inferiores (4-6 hidróxi contendo), como 2-etil hexil estearato, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato i-octila, adipato di-butila, ftalato di-octila e similares; ésteres de ácidos mono, di e policarboxílicos e similares. Os solventes orgânicos específicos incluem, mas não se limitam a tolueno, xileno, petróleo nafta, óleo de cultura agrícola, acetona, metil etil cetona, cicloexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter monometílico de propileno glicol e éter monometílico de dietilenoglicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etilenoglicol, propi

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23/30 leno glicol, glicerina, V-metil-2-pirrolidinona, Μ,Μ-dimetila alquilamidas, sulfóxido de dimetila, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, água é o veículo para a diluição de concentrados.

[0047] Os veículos sólidos adequados incluem, mas não se limitam a, talco, argila de pirofilita, sílica, argila atapulgita, argila caulim, diatomito, giz, terra diatomácea, calcário, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pome, farinha de madeira, farinha de casca de noz, lignina, celulose, e similares.

[0048] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas compreendem adicionalmente um ou mais agentes ativos de superfície. Em algumas modalidades, estes agentes ativos de superfície são empregados em composições sólidas e líquidas, e em certas modalidades, naquelas projetadas para serem diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes ativos de superfície podem ter caráter aniônico, catiônico ou não iônico e podem ser empregados como agentes de emulsificação, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Os tensoativos que podem, também, ser usados nas presentes formulações são descritos, entre outros, em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, EUA, 1998 e em Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, EUA, 1980-81. Os agentes ativos de superfície incluem, mas não se limitam a, sais de sulfatos de alquila, como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquil fenol-óxido de alquileno, como nonilfenol-C18 etoxilato; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, como álcool tridecílico-Cw etoxilato; sabões, como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, como dibutilnaftaleno sulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, como di(2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; éste

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24/30 res de sorbitol, como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de mono e dialquil fosfato; óleos vegetais ou de sementes como óleo de soja, óleo de colza/canola, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de babaçu, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, metil ésteres.

[0049] Em algumas modalidades, estes materiais, como óleos vegetais ou de semente e seus ésteres, podem ser usados de forma intercambiável como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente ativo de superfície.

[0050] Outros aditivos exemplificadores para uso nas composições aqui fornecidas incluem, mas não se limitam a, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, aromatizante, agentes de espalhamento, agentes auxiliares de penetração, agentes adesão, agentes dispersantes, agentes espessantes, redutores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições podem conter, também, outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento vegetal, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou veículos fertilizantes particulados sólidos como nitrato de amônio, ureia e similares.

[0051] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas é de cerca de 0,0005 a 98 por cento, em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 por cento, em peso. Nas composições projetadas para

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25/30 serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso, e em certas modalidades, cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, como água, antes da aplicação. As composições diluídas geralmente aplicadas a plantas daninhas ou ao local das plantas daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0003 a 1,5 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades, contêm cerca de 0,0008 a 1,0 por cento em peso.

[0052] As presentes composições podem ser aplicadas às plantas daninhas ou ao seu local pelo uso de pulverizadores ou aspersores de solo ou aéreos convencionais e aplicadores de grânulos, pela adição à água de irrigação ou arrozal, e por outros meios convencionais conhecidos pelos versados na técnica.

[0053] As modalidades descritas e os seguintes exemplos são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos, ou combinações com relação às composições aqui descritas serão aparentes a um versado na técnica sem que se desvie do caráter e âmbito da matéria pleiteada. EXEMPLOS [0054] Avaliação da atividade herbicida pós-emergência. Sementes ou nozes da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em mistura para plantio Sun Gro Metro-Mix® 360, que tem, tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 30 por cento, em recipientes plásticos com uma área superficial de 64 centímetros quadrados (cm²). Quando necessário para assegurar boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro produto químico ou tratamento físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 7 a 21 dias (d) em uma estufas com um fotoperíodo de aproximadamente 15 horas (h) que foi mantido a cerca de 23 a

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26/30

29°C durante o dia e 22 a 28°C durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados regularmente e iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas suspensas de haleto de metal de 1.000 Watts, conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando alcançaram o primeiro ou segundo estágio de folha verdadeira.

[0055] Uma quantidade pesada, determinada pela maior taxa a ser testada, de cada composto de teste foi colocada em um frasco de vidro de 25 mililitros (mL) e foi dissolvida em 4 mL de uma mistura a 97:3 volume por volume (v/v) de acetona e sulfóxido de dimetila (DMSO) para obter soluções de estoque concentradas. Caso o composto de teste não tivesse dissolvido facilmente, mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de estoque concentradas obtidas foram diluídas com 20 mL de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, concentrado de óleo para cultura agrícola Atplus 411F, e tensoativo Triton® X-155 em uma razão v/v de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 para obter soluções de aspersão contendo as maiores taxas de aplicação. Taxas de aplicação adicionais foram obtidas por diluição seriada de 12 mL da solução com taxa mais alta em uma solução contendo 2 mL de uma mistura 97:3 v/v de acetona e DMSO e 10 mL de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, concentrado de óleo de cultura agrícola Atplus 411F, e tensoativo Triton X-155 em uma razão de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para obter taxas de 1/2X, 1/4X, 1/8X e

1/16X da taxa mais alta. As exigências do composto se baseiam em um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). Os compostos formulados foram aplicados ao material de origem vegetal com um pulverizador de trilho suspenso Mandel equipado com bocais 8002E calibrados para fornecer 187 L/ha sobre uma área de aplicação de 0,503 metros quadrados (m²) a uma altura de aspersão de 18 polegadas (43 cm) acima da altura média da cobertura da

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27/30 planta. As plantas de controle foram borrifadas da mesma forma com solução de solvente de controle.

[0056] Os tratamentos consistiram em éster metílico de ácido 4amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico (composto 1) como material de grau técnico e cloransulam-metila (FirstRate®) e diclosulam (Strongarm®) sozinhos e em combinação. A forma do composto da Fórmula (I) foi aplicada em uma base de equivalente ácido e cloransulam-metila e diclosulam foram aplicados com base no ingrediente ativo.

[0057] As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa, conforme descrito acima e molhadas por subirrigação para evitar remoção por dissolução dos compostos de teste. Após 14 d, a condição das plantas de teste em comparação a das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento, onde 0 corresponde a sem lesão e 100 corresponde a morte completa. Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 1 e 2.

[0058] Os resultados nas Tabelas 1 e 2 são resultados de teste em estufa para composições aplicadas na folha. Os valores relatados são o percentual (%) do controle classificado visualmente. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 75, 20-22.). Mais especificamente, a seguinte equação foi usada para calcular a atividade esperada das misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B:

Esperado = A + B - (A x B/100)

A = eficácia observada do ingrediente ativo A na mesma concentração usada na mistura;

B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma

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28/30 concentração usada na mistura.

As composições testadas, as taxas de aplicação empregadas, as espécies de planta testadas e os resultados são dados nas Tabelas 1 e 2.

As seguintes abreviações são usadas nas Tabelas 1 e 2:

BRSNW Brassica napus (semente oleaginosa de colza de inverno)

CHEAL Chenopodium album L. (erva-de-são-joão)

VIOTR Viola tricolor (L.) (amor perfeito)

STEME Stellaria media (L.) Vill. (morrião comum)

SETFA Setaria faberi Herrm. (capim-rabo-de-raposa)

SORVU Sorghum vulgare (sorgo comum)

AMARE Amaranthus retroflexus L. (caruru-de-raizvermelha)

CYPES Cyperus esculentus L. (tiririca-amarela)

IPOHE Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (campainha) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare

Obs = valor observado do percentual (%) de controle classificado visualmente

Esp = valor esperado do percentual (%) do controle, conforme calculado pela equação de Colby

Composto 1 = 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3metoxifenil)piridina-2-carboxilato de metila

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Tabela 1: Combinação sinérgica do composto 1 e cloransulam-metila.

Taxa de aplicação	BRSNW	CHEAL	VIOTR	STEME	SETFA	SORVU	AMARE	IPOHE
Composto 1 (g ae/ha)	cloransulam-metila (g ai/ha)	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp
1,25	0	0	-	70	-	10	-	30	-	0	-	0	-	50	-	10	-
2,5	0	5	-	80	-	10	-	20	-	0	-	0	-	60	-	20	-
5	0	20	-	93	-	30	-	40	-	30	-	0	-	90	-	20	-
0	4,375	90	-	0	-	10	-	0	-	0	-	0	-	0	-	80	-
0	8,75	93	-	10	-	50	-	0	-	0	-	10	-	10	-	85	-
0	17,5	95	-	20	-	65	-	0	-	0	-	20	-	20	-	85	-
1,25	4,375	97	90	75	70	40	19	50	30	0	0	50	0	50	50	95	82
1,25	8,75	95	93	80	73	65	55	50	30	10	0	60	10	50	55	93	87
1,25	17,5	98	95	85	76	70	69	50	30	10	0	85	20	60	60	95	87
2,5	4,375	93	91	80	80	70	19	40	20	0	0	60	0	80	60	97	84
2,5	8,75	95	93	85	82	75	55	40	20	10	0	50	10	90	64	97	88
2,5	17,5	97	95	87	84	85	69	45	20	20	0	65	20	95	68	97	88
5	4,375	87	92	95	93	60	37	60	40	20	30	65	0	85	90	90	84
5	8,75	95	94	90	94	70	65	75	40	20	30	70	10	80	91	95	88
5	17,5	97	96	90	94	75	76	75	40	30	30	75	20	85	92	95	88

29/30

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Tabela 2: Combinação sinérgica do composto 1 e diclosulam.

Taxa de aplicação	BRSNW	CHEAL	VIOTR	STEME	SETFA	SORVU	AMARE	CYPES	IPOHE
Composto 1 (g ae/ha)	diclosulam (g ai/ha)	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp	Obs	Esp
1,25	0	0	-	70	-	10	-	30	-	0	-	0	-	50	-	50	-	10	-
2,5	0	5	-	80	-	10	-	20	-	0	-	0	-	60	-	90	-	20	-
5	0	20	-	93	-	30	-	40	-	30	-	0	-	90	-	93	-	20	-
0	4,375	80	-	0	-	10	-	0	-	0	-	0	-	10	-	60	-	75	-
0	8,75	85	-	10	-	50	-	0	-	0	-	0	-	20	-	60	-	80	-
0	17,5	90	-	40	-	70	-	0	-	0	-	0	-	30	-	70	-	85	-
1,25	4,375	95	80	85	70	20	19	20	30	0	0	10	0	85	55	97	80	97	78
1,25	8,75	97	85	87	73	60	55	40	30	20	0	20	0	80	60	95	80	100	82
1,25	17,5	97	90	90	82	85	73	50	30	20	0	30	0	100	65	97	85	100	87
2,5	4,375	93	81	80	80	70	19	40	20	20	0	30	0	70	64	97	96	97	80
2,5	8,75	93	86	83	82	70	55	50	20	20	0	60	0	70	68	90	96	95	84
2,5	17,5	95	91	87	88	85	73	50	20	30	0	65	0	85	72	95	97	97	88
5	4,375	93	84	95	93	50	37	70	40	10	30	10	0	80	91	90	97	97	80
5	8,75	95	88	90	94	80	65	70	40	30	30	10	0	93	92	95	97	93	84
5	17,5	97	92	90	96	90	79	75	40	30	30	20	0	95	93	93	98	95	88

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Claims (13)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de:

   (a) um composto com a Fórmula (I)

   

   Φ ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, e (b) clorasulam-metila, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, sendo que a combinação de (a) e (b) apresenta sinergismo.
2. 2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que nenhum ingrediente ativo herbicida adicional está presente na composição.
3. 3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que:

   (a) é um éster C1-C4 alquílico ou benzílico do composto (I), de preferência, um éster metílico ou sal de potássio do composto (I), ou o ácido carboxílico da Fórmula (I), mais preferivelmente, (a) é o éster metílico do composto da Fórmula (I), e (b) é cloransulam-metila, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, e sendo que a proporção em peso de (a) para (b) é de 1:35 a 5:1, de preferência, de 1:20 a 1,25:1.
4. 4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um agente protetor de herbicida e/ou um adjuvante ou veículo agrico

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   2/3 lamente aceitável.
5. 5. Método para controle de uma vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
6. 6. Método, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em semente oleaginosa de colza de inverno/primavera, canola de inverno/primavera, vegetais, Brassica spp, plantas ornamentais, arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, centeio, sorgo, milho, girassol, culturas em fileiras, pastos, pradaria, pastagem, terreno pousio, cana-de-açúcar, turfa, pomares de árvores e videiras, plantas aquáticas, e manejo de vegetação industrial e servidões de passagem.
7. 7. Método, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é imatura.
8. 8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de que (a) e (b) são aplicados antes da emergência ou após a emergência.
9. 9. Método, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em uma cultura agrícola que é tolerante ao glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato desoxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazinas, ou bromoxinila.
10. 10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 9, caracterizado pelo fato de que:

    (a) é o metil éster do composto da Fórmula (I), (b) é clorasulam-metila, e (a) e (b) são aplicados em uma razão entre o peso de (a) e

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    3/3 o peso de (b) de 1:35 a 5:1, de preferência, de 1:20 a 1,25:1.
11. 11. Método, de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de que a cultura agrícola tolerante possui traços múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múltiplos modos de ação.
12. 12. Método, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma erva daninha resistente ou tolerante a herbicidas, a qual preferivelmente é um biotipo com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, múltiplas classes químicas, ou múltiplos modos de ação de herbicida, ou é um biotipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores do fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores da montagem de microtúbulos, inibidores da síntese de lipídio, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores 4-hidroxifenil-piruvato-desoxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quincloraco, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endothall, ou organoarsênicos.
13. 13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 12, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é Viola tricolor (VIOTR), Stellaria media (STEME), Sorghum vulgare (SORVU) ou Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (IPOHE).