BR112021008290A2

BR112021008290A2 - composições compreendendo halauxifeno e outros herbicidas e métodos das mesmas

Info

Publication number: BR112021008290A2
Application number: BR112021008290-5A
Authority: BR
Inventors: Ändrea Mcveigh-Nelson; Christopher John Voglewede; Richard Kevin Mann; Marcos Baez Buchanan; Rafael Frene; Luiz Henrique Zobiole; David OUSE; James Gifford
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2018-11-02
Filing date: 2019-10-31
Publication date: 2021-08-03
Also published as: EA202191226A1; CN113271777A; MX2021005127A; AR116960A1; EP3873212A1; US20210378246A1; EP3873212A4; CA3118421A1; CL2021001105A1; AU2019374059A1; CN113271777B; UY38441A; WO2020092674A1

Abstract

COMPOSIÇÕES COMPREENDENDO HALAUXIFENO E OUTROS HERBICIDAS E MÉTODOS DAS MESMAS. A presente invenção refere-se a composição herbicida contendo (a) um composto de fórmula (I): em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R é metila ou etila, e R' é H, metila ou etila, ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, fornece controle de vegetação indesejável, por exemplo, em arroz com semente direta, arroz com semente de água, arroz transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, grão ou milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, vegetais, pastos, gramados, pastagens, pousio, grama, pomares de árvores e videiras, aquáticos, cultura de plantação, vegetais, manejo da vegetação industrial (IVM) ou preferências de passagem (ROW).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COM- POSIÇÕES COMPREENDENDO HALAUXIFENO E OUTROS HER- BICIDAS E MÉTODOS DAS MESMAS".

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido é um Pedido Internacional, que reivindica prio- ridade ao Pedido Provisório dos Estados Unidos No. 62/755.069, de- positado em 2 de Novembro de 2018, intitulado COMPOSITIONS COMPRISING HALAUXIFEN AND OTHER HERBICIDES AND ME- THODS THEREOF, todo o conteúdo do qual é incorporado aqui por referência.

CAMPO

[002] Aspectos da descrição fornecem composições herbicidas compreendendo pelo menos um ácido carboxílico de piridina ou pirimi- dina herbicida, um segundo herbicida e/ou um terceiro herbicida, ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura. São fornecidos aqui também métodos para controle de vegetação indesejável, com- preendendo a aplicação das composições aqui descritas.

ANTECEDENTE

[003] A proteção das culturas contra ervas daninhas e outra ve- getação que inibe o crescimento das culturas é um problema constan- temente recorrente na agricultura. Para ajudar a combater esse pro- blema, pesquisadores no campo da química sintética produziram uma extensa variedade de produtos químicos e formulações químicas efi- cazes no controle desse crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram descritos na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, permanece a necessidade de composi- ções e métodos que sejam eficazes no controle da vegetação indese- jável.

SUMÁRIO

[004] Uma primeira modalidade fornecida neste documento inclui composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbici- damente eficaz de (a) um composto da Fórmula (I): , em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R represen- ta metila ou etila, e R’ representa H, metila ou etila, ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis; (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura.

[005] Uma segunda modalidade inclui a composição de acordo com a primeira modalidade, em que a Fórmula (I) está presente em pelo menos uma das seguintes formas: um ácido carboxílico, um sal de carboxilato, uma aralquila, um alquil éster, uma benzila não substi- tuída, uma benzila substituída, uma C1-4 alquila e/ou um n-butil éster.

[006] Uma terceira modalidade inclui a composição de acordo com a primeira ou a segunda modalidades, em que o segundo herbici- da (b) compreende pelo menos um composto selecionado dentre gru- po que consiste em: glifosinato, amiprofos-metila, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, fosamina e piperofos, ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura.

[007] Uma quarta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à terceira modalidades, em que o terceiro herbicida (c) compreende pelo menos um composto selecionado den- tre grupo que consiste em: fluroxipir, aminopiralida, cliodinato, clopira- lida, ditiopir, haloxidina, picloram e tiazopir ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura.

[008] Uma quinta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à quarta modalidades, em que o segundo herbicida na composição é glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de Fórmula (I) para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricola- mente aceitáveis dados em unidades de gae/ha (gramas de equivalen- te ácido por hectare) para gai/ha (gramas de ingrediente ativo por hec- tare) ou gae/ha para gae/ha compreende de cerca de 1:1000 a cerca de 1:1, de cerca de 1:500 a cerca de 1:1, de cerca de 1:400 a cerca de 1:1, de cerca de 1:300 a cerca de 1:1, de cerca de 1:200 a cerca de 1:1, de cerca de 1:100 a cerca de 1:1, de cerca de 1:90 a cerca de 1:1, de cerca de 1:80 a cerca de 1:1, de cerca de 1:70 a cerca de 1:1, de cerca de 1:60 a cerca de 1:1, de cerca de 1:50 a cerca de 1:1, de cer- ca de 1:40 a cerca de 1:1, de cerca de 1:30 a cerca de 1:1, de cerca de 1:25 a cerca de 1:1, de cerca de 1:20 a cerca de 1:1, de cerca de 1:13 a cerca de 1:1, de cerca de 1:12,5 a cerca de 1:1, de cerca de 1:10 a cerca de 1:1, de cerca de 1:9 a cerca de 1:1, de cerca de 1:8 a cerca de 1:1, de cerca de 1:7 a cerca de 1:1, de cerca de 1:6 a cerca de 1:1, de cerca de 1:5 a cerca de 1:1, de cerca de 1:4 a cerca de 1:1, de cerca de 1:3 a cerca de 1:1, de cerca de 1:2 a cerca de 1:1, de cer- ca de 1:1 a cerca de 1:1, cerca de 1:1, cerca de 1:2, cerca de 1:4, cer- ca de 1:5, cerca de 1:10, cerca de 1:12,5, cerca de 1:25, cerca de 1:50, cerca de 1:100, cerca de 1:150, cerca de 1:200, cerca de 1:250, cerca de 1:300, cerca de 1:350, cerca de 1:400, cerca de 1:450, cerca de 1:500, ou qualquer combinação dos mesmos.

[009] Uma sexta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à quinta modalidades, em que o segundo herbicida na composição é glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de

A fórmula (I) para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricola- mente aceitáveis dados em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/ha é selecionada a partir do grupo de faixas de relações e relações compreendem de cerca 1:400 a cerca de 1:12,5, de cerca de 1:400 a cerca de 1:25, de cerca de 1:400 a cerca de 1:50, de cerca de 1:400 a cerca de 1:100, de cerca de 1:400 a cerca de 1:200, de cerca de 1:200 a cerca de 1:12,5, de cerca de 1:200 a cerca de 1:50, de cer- ca de 1:200 a cerca de 1:100, de cerca de 1:100 a cerca de 1:12,5, de cerca de 1:100 a cerca de 1:50, de cerca de 1:50 a cerca de 1:12,5, de cerca de 1:50 a cerca de 1:25, de cerca de 1:25 a cerca de 1:12,5, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0010] Uma sétima modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à sexta modalidades, em que o terceiro her- bicida na composição é fluroxipiror ou um dos seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do com- posto de Fórmula (I) para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dados em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/ha compreende de cerca de 1:200 a cerca de 1:1, de cerca de 1:100 a cerca de 1:1, de cerca de 1:90 a cerca de 1:1, de cerca de 1:80 a cerca de 1:1, de cerca de 1:70 a cerca de 1:1, de cer- ca de 1:60 a cerca de 1:1, de cerca de 1:50 a cerca de 1:1, de cerca de 1:40 a cerca de 1:1, de cerca de 1:35 a cerca de 1:1, de cerca de 1:30 a cerca de 1:1, de cerca de 1:20 a cerca de 1:1, de cerca de 1:10 a cerca de 1:1, de cerca de 1:8.8 a cerca de 1:1, de cerca de 1:8.75 a cerca de 1:1, de cerca de 1:5 a cerca de 1:1, de cerca de 1:4.5 a cerca de 1:1, de cerca de 1:4.4 a cerca de 1:1, de cerca de 1:4.3 a cerca de 1:1, de cerca de 1:4 a cerca de 1:1, de cerca de 1:3 a cerca de 1:1, de cerca de 1:2.5 a cerca de 1:1, de cerca de 1:2.2 a cerca de 1:1, de cerca de 1:2 a cerca de 1:1, de cerca de 1:1 a cerca de 1:1, cerca de 1:70, cerca de 1:35, cerca de 1:17.5, cerca de 1:8.8, cerca de 1:8.75,

cerca de 1:4.4, cerca de 1:4.38, 1:4.3, cerca de 1:2.5, cerca de 1:2.2, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0011] Uma oitava modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à sétima modalidades, em que o terceiro herbicida na composição é fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de Fórmula (I) para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamen- te aceitáveis dados em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/ha compreende de cerca de 1:70 a cerca de 1:2,2, de cerca de 1:70 a cerca de 1:2,2, de cerca de 1:70 a cerca de 1:4,38, de cerca de 1:70 a cerca de 1:4,4, de cerca de 1:70 a cerca de 1:8,8, de cerca de 1:70 a cerca de 1:8,75, de cerca de 1:70 a cerca de 1:17,5, de cerca de 1:70 a cerca de 1:35, de cerca de 1:35 a cerca de 1:2,2, de cerca de 1:35 a cerca de 1:4,38, de cerca de 1:35 a cerca de 1:4,4, de cerca de 1:35 a cerca de 1:8,8, de cerca de 1:35 a cerca de 1:8,75, de cerca de 1:35 a cerca de 1:17,5, de cerca de 1:17,5 a cerca de 1:2,2, de cer- ca de 1:17,5 a cerca de 1:4,4, de cerca de 1:17,5 a cerca de 1:8,8, de cerca de 1:17,5 a cerca de 1:8,75, de cerca de 1:8,8 a cerca de 1:2,2, de cerca de 1:8,8 a cerca de 1:4,4, de cerca de 1:8,8 a cerca de 1:8,75, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0012] Uma nona modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à oitava modalidades, em que a composição compreende o composto de Fórmula (I), o segundo herbicida e o ter- ceiro herbicida.

[0013] Uma décima modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à nona modalidades, em que o segun- do herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a rela- ção em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, ésteres e ami-

das agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dados em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/ha compreende 1:1000:100 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:80 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12:2, de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12,5:2.2, de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:25:4.4, de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:50:8.8, de cerca de 1:300:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:200:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:70:70 a cer- ca de 1:1:1, de cerca de 1:60:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:25:70 a cerca de 1:1:1, de cer- ca de 1:20:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:70 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:1:1 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:70, cerca de 1:4:70, cerca de 1:5:70, cerca de 1:10:70, cerca de 1:12,5:70, cerca de 1:25:70, cerca de 1:50:70, cerca de 1:100:70, cerca de 1:150:70, cerca de 1:200:70, cerca de 1:250:70, cerca de 1:300:70, cerca de 1:350:70, cerca de 1:400:70, cerca de 1:450:70, cerca de 1:500:70, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0014] Uma décima primeira modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima modalidades, em que o segundo herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosi- nato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxi- pir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dos mesmos dados em unidades de gae/ha para gai/ha ou gae/ha para gae/ha compreende 1:1000:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:300:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:200:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:35 a cer- ca de 1:1:1, de cerca de 1:70:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:60:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:35 a cerca de 1:1:1, de cer- ca de 1:25:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:20:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:35 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:35 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:35, cerca de 1:4:35, cerca de 1:5:35, cerca de 1:10:35, cerca de 1:12,5:35, cerca de 1:25:35, cerca de 1:50:35, cerca de 1:100:35, cerca de 1:150:35, cerca de 1:200:35, cerca de 1:250:35, cerca de 1:300:35, cerca de 1:350:35, cerca de 1:400:35, cerca de 1:450:35, cerca de 1:500:35, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0015] Uma décima segunda modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima primeira modalidades, em que o segundo herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais,

ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dos mesmos dados em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha compreende 1:1000:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:300:17,5 a cer- ca de 1:1:1, de cerca de 1:200:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:70:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:60:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:25:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:20:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:17,5 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:17,5 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:17,5, cerca de 1:4:17,5, cerca de 1:5:17,5, cerca de 1:10:17,5, cerca de 1:12,5:17,5, cerca de 1:25:17,5, cerca de 1:50:17,5, cerca de 1:100:17,5, cerca de 1:150:17,5, cerca de 1:200:17,5, cerca de 1:250:17,5, cerca de 1:300:17,5, cerca de 1:350:17,5, cerca de 1:400:17,5, cerca de 1:450:17,5, cerca de 1:500:17,5, cerca de 1:2:18, cerca de 1:4:18, cerca de 1:5:18, cerca de 1:10:18, cerca de 1:12,5:18, cerca de 1:25:18, cerca de 1:50:18, cerca de 1:100:18, cerca de 1:150:18, cerca de 1:200:18, cerca de 1:250:18, cerca de 1:300:18, cerca de 1:350:18, cerca de 1:400:18, cerca de 1:450:18, cerca de 1:500:18, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0016] Uma décima terceira modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima segunda modalidades, em que o segundo herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou uma sais, ésteres e amidas dos mesmos dados em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha compreende 1:1000:8.8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:8.8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:300:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:200:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:70:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:60:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:25:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:20:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:8,8 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:8,8 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:8,8, cerca de 1:4:8,8, cerca de 1:5:8,8, cerca de 1:10:8,8, cerca de 1:12,5:8,8, cerca de 1:25:8,8, cerca de 1:50:8,8, cerca de 1:100:8,8, cerca de 1:150:8,8, cerca de 1:200:8,8, cerca de 1:250:8,8, cerca de 1:300:8,8, cerca de 1:350:8,8, cerca de 1:400:8,8, cerca de 1:450:8,8, cerca de 1:500:8,8, cerca de 1:2:9, cerca de 1:4:9, cerca de 1:5:9, cer- ca de 1:10:9, cerca de 1:12,5:9, cerca de 1:25:9, cerca de 1:50:9, cer- ca de 1:100:9, cerca de 1:150:9, cerca de 1:200:9, cerca de 1:250:9, cerca de 1:300:9, cerca de 1:350:9, cerca de 1:400:9, cerca de 1:450:9, cerca de 1:500:9, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0017] Uma décima quarta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima terceira modalidades, em que o segundo herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis, em que a relação em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dos mesmos dados em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha compreende 1:1000:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:300:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:200:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:70:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:60:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:25:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:20:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:4,4 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:4,4 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:4,4, cerca de 1:4:4,4, cerca de 1:5:4,4, cerca de 1:10:4,4, cerca de 1:12,5:4,4, cerca de 1:25:4,4, cer- ca de 1:50:4,4, cerca de 1:100:4,4, cerca de 1:150:4,4, cerca de 1:200:4,4, cerca de 1:250:4,4, cerca de 1:300:4,4, cerca de 1:350:4,4, cerca de 1:400:4,4, cerca de 1:450:4,4, cerca de 1:500:4,4, cerca de 1:2:5, cerca de 1:4:5, cerca de 1:5:5, cerca de 1:10:5, cerca de 1:12,5:5, cerca de 1:25:5, cerca de 1:50:5, cerca de 1:100:5, cerca de 1:150:5, cerca de 1:200:5, cerca de 1:250:5, cerca de 1:300:5, cerca de 1:350:5, cerca de 1:400:5, cerca de 1:450:5, cerca de 1:500:5, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0018] Uma décima quinta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima quarta modalidades, em que o segundo herbicida e o terceiro herbicida na composição são glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou sais, ésteres e amidas aceitáveis dos mesmos, em que a relação em peso do composto de fórmula (I) ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dos mesmos dados em unidades de gae/ha a gai/ha ou gae/ha a gae/ha compreende 1:1000:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:500:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:400:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:300:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:200:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:100:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:90:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:80:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:70:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:60:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:50:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:40:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:30:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:25:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:20:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:13:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:12,5:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:10:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:9:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:8:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:7:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:6:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:5:2,2 a cerca de 1:1:1, de cerca de 1:2:2,2 a cerca de 1:1:1, cerca de 1:2:2,2, cerca de 1:4:2,2, cerca de 1:5:2,2, cerca de 1:10:2,2, cerca de 1:12,5:2,2, cerca de 1:25:2,2, cerca de 1:50:2,2, cerca de 1:100:2,2, cerca de 1:150:2,2, cerca de 1:200:2,2, cerca de 1:250:2,2, cerca de 1:300:2,2, cerca de 1:350:2,2, cerca de 1:400:2,2, cerca de 1:450:2,2, cerca de 1:500:2,2, cerca de 1:2:2, cerca de 1:4:2, cerca de

1:5:2, cerca de 1:10:2, cerca de 1:12,5:2, cerca de 1:25:2, cerca de 1:50:2, cerca de 1:100:2, cerca de 1:150:2, cerca de 1:200:2, cerca de 1:250:2, cerca de 1:300:2, cerca de 1:350:2, cerca de 1:400:2, cerca de 1:450:2, cerca de 1:500:2, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0019] Uma décima sexta modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima quinta modalidades, em que o composto de Fórmula (I) é halauxifeno-metila, glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis é glifosinato de amônio e fluroxipir ou um dos seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura é fluroxipir meptila.

[0020] Uma décima sétima modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima sexta modalidades, em que a composição compreende ainda pelo menos um agente agri- colamente aceitável compreendendo um adjuvante, um veículo e/ou um protetor.

[0021] Uma décima oitava modalidade inclui a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima sétima modalidades, a composição compreende ainda pelo menos um herbicida adicional.

[0022] Uma décima nona modalidade inclui um método para con- trole de vegetação indesejável que compreende a etapa de aplicação ou de outro modo contatar a vegetação e/ou solo e/ou água com uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima sétima modalidades.

[0023] Uma vigésima modalidade inclui o método de acordo com a décima nona modalidade, em que o método é praticado em pelo me- nos um membro do grupo que consiste em: arroz com semente direta, semente em água e/ou transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, grão/milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, be- terraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, grama, pomares de árvores e videiras, aquáticos, cultura de plantação,

vegetais, manejo da vegetação industrial (IVM) ou preferências de passagem (ROW).

[0024] Uma vigésima primeira modalidade inclui o método de acordo com a décima nona e/ou vigésima modalidades, em que uma quantidade herbicidamente eficaz da composição é aplicada pré ou pós-emergentemente a pelo menos um dos seguintes: uma cultura, um campo, um ROW ou um arrozal.

[0025] Uma vigésima segunda modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona às vinte primeiras modali- dades, em que a vegetação indesejável pode ser controlada em: cultu- ras de glifosato, de inibidor da 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, de glifosato, do inibidor da glutamina sintase, de di- camba, de fenóxi auxina, de piridilóxi auxina, de auxina sintética, do inibidor do transporte de auxina, de ariloxifenoxipropionato, de ciclo- hexanodiona, de fenilpirazolina, do inibidor da acetila CoA carboxilase (ACCase), de imidazolinona, de sulfonilureia, de pirimidiniltiobenzoato, de triazolopirimidina, de sulfonilaminocarboniltriazolinona, da acetolac- tato sintase (ALS) ou do inibidor da aceto-hidróxi sintase (AHAS), do inibidor da 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), do inibidor de fitoeno dessaturase, do inibidor da biossíntese de carotenoide, do ini- bidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), do inibidor da biossíntese de celulose, do inibdior de mitose, do inibidor de microtúbulo, do inibi- dor do ácido graxo de cadeia muito longa, do inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, do inibidor do fotossistema I , do inibidor do fotossistema II, do inibidor da protoporfirinogênio oxidase (PPO), da triazina, ou tolerantes à bromoxinila.

[0026] Uma vigésima terceira modalidade inclui o método de acor- do com qualquer uma da décima nona à vigésima segunda modalida- des, em que uma planta que é resistente ou tolerante a pelo menos um herbicida é tratada e onde a cultura tolerante resistente possui ca-

racterísticas múltiplas ou combinadas conferindo tolerância a vários herbicidas ou inibidores de vários modos de ação, em algumas moda- lidades, a planta tratada que expressa resistência ou tolerância a um herbicida é uma vegetação indesejável.

[0027] Uma vigésima quarta modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona à vigésima terceira modalidades, em que a erva daninha resistente ou tolerante é um biotipo com resis- tência ou tolerância a vários herbicidas, várias classes químicas, inibi- dores de vários modos de herbicida de ação, ou através de múltiplos mecanismos de resistência.

[0028] Uma vigésima quinta modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona à vigésima quarta modalidades, em que a planta indesejável resistente ou tolerante é um biotipo resis- tente ou tolerante a pelo menos um ou mais modos de ação consistin- do em: inibidores da acetolactato sintase (ALS) ou inibidores da aceto- hidróxi ácido sintase (AHAS), inibdoroes do fotossistema II, inibidores da acetila CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, inibidores do fotossistema I, inibidores da 5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores da monta- gem de microtúbulo, inibidores da síntese de lipídeo e ácido graxo, ini- bidores da protoporfirinogênio (PPO), inibidores da biossíntese de ca- rotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS), inibidores da síntese de glu- tamina, inibidores da 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibi- dores da mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com múltiplos modos de ação, quincloraco, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endothall, ou organoarssênicos.

[0029] Uma vigésima quinta modalidade inclui um método para controle de vegetação indesejável que compreende a etapa de aplica- ção de uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto de acordo com qualquer uma da primeira à décima oitava modalidades, em que a quantidade da composição é aplicada a um taxa, expressa em gai/ha ou gae/ha de Fórmula (I) ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis compreende cerca de: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10 gai/ha ou gae/ha, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0030] Uma vigésima sexta modalidade inclui o método de acordo com a vigésima quinta modalidade, em que a quantidade da composi- ção é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis compreende cerca de: 1, 5, 10, 25, 50, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450, 500, and 1000 gai/ha ou gae/ha, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0031] Uma vigésima sexta modalidade inclui o método de acordo com a vigésima quinta e/ou a vigésima sexta modalidades, em que a quantidade da composição é aplicada a uma taxa expressa em gai/ha ou gae/ha de fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis dos mesmos compreendem cerca de: 1, 2, 2,2, 2.5, 4, 4,4, 4,5, 5, 8, 8,8, 9, 10, 17,5, 35, 70, 100, and 200 gai/ha ou gae/ha, ou qualquer combinação dos mesmos.

[0032] Uma vigésima sétima modalidade inclui o método de acor- do com qualquer uma da décima nona à vigésima sexta modalidades, em que a planta controlada é pelo menos uma planta que compreende Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Amaranthus rudis Sauer, (cânhamo d’água comum, AMATA), Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Polygonum convolvulus L. (tri- go sarraceno selvagem, POLCO), Sinapis arvensis L. (mostarda sel- vagem, SINAR) e/ou pelo menos um espécie de Conyza. Consistente com essas modalidades, a pelo menos uma espécie de Conyza inclui, porém, não está limitada a, Conyza sumatrensis (Pulga de Sumatra, ERISU), Conyza canadensis (Pulga Canadense, ERICA), Conyza bo-

nariensis (pulga peluda, ERIBO) ou outra espécie de pulga relacionada (Conyza spp, ERISS).

[0033] Uma vigésima oitava modalidade inclui um método para controle de vegetação indesejável que inclui o contato da vegetação ou local da mesma com ou aplicação ao solo ou água para evitar o surgimento de crescimento da vegetação da composição de acordo com qualquer um do primeiro ao décimo oitavo modalidades.

[0034] Uma vigésima nona modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona à vigésima oitava modalidades, em que a vegetação indesejável é imatura.

[0035] Uma trigésima modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona à vigésima nona modalidades, em que a composição de acordo com qualquer uma da primeira à décima oita- va modalidades é aplicada à água.

[0036] Uma trigésima primeira modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona à trigésima modalidades, em que a composição de acordo com qualquer uma da primeira à dé- cima oitava modalidades é aplicada pré-emergentemente a uma cultu- ra ou área de cultivo.

[0037] Uma trigésima segunda modalidade inclui o método de acordo com qualquer uma da décima nona às trinta primeiras modali- dades, em que a composição de acordo com qualquer uma da primei- ra à décima oitava modalidades é aplicada pós-emergentemente a uma cultura ou área de cultivo.

[0038] Uma trigésima terceira modalidade inclui o método de acor- do com qualquer uma da décima nona à trigésima segunda modalida- des, em que a cultura tolerante possui características múltiplas ou combinadas que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múlti- plos modos de ação.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0039] Embora os conceitos da presente descrição sejam ilustra- dos e descritos em detalhes nas figuras e na descrição neste docu- mento, os resultados nas figuras e sua descrição devem ser conside- rados como exemplares e não restritivos em caráter; sendo entendido que apenas as modalidades ilustrativas são mostradas e descritas e que todas as mudanças e modificações que entram no espírito da descrição devem ser protegidas.

DEFINIÇÕES

[0040] A menos que definido de outra forma, as nomenclaturas científicas e tecnológicas têm o mesmo significado como comumente entendido por uma pessoa versada na técnica referente a esta descri- ção.

[0041] Quando aqui usado, a menos que explicitamente indicado de outra forma ou claramente implícito de outra forma, o termo 'cerca de' refere-se a uma faixa de valores mais ou menos 10 por cento, por exmplo, cerca de 1,0 abrange valores de 0,9 a 1,1.

[0042] Quando aqui usado, o composto de Fórmula (I) tem a se- guinte estrutura: , em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R represen- ta metila ou etila, e R’ representa H, metila ou etila, ou seus sais, éste- res e amidas agricolamente aceitáveis. A menos que explicitamente indicado de outra forma ou claramente implícito de outra forma, um composto de Fórmula (I) pode incluir, porém, não está limitado a, ha- lauxifeno or halauxifeno-metila.

[0043] Quando aqui usado, halauxifeno-metila (metil 4-amino-3-

cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)picolinato) possui a seguinte es- trutura:

[0044] É descrito na Patente U.S. 7.314.849 B2, que é aqui incor- porada por referência na sua totalidade. Os usos exemplares de ha- lauxifeno-metila incluem seu uso para controlar ervas daninhas de fo- lha larga, por exemplo, em colheitas de cereais. Halauxifeno-metila pode ser usado como outras formas, por exemplo, halauxifeno K+ (4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) picolinato de potássio), que possui a seguinte estrutura: .

[0045] Quando aqui usado, os ácidos carboxílicos de piridina ou pirimidina de Fórmula (I) podem incluir Ácido 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico e derivados de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-pirimidina-4- carboxílico podem incluir ácidos carboxílicos de piridina ou pirimidina de Fórmula (I). Os usos exemplificativos do composto da Fórmula (I) incluem o controle de vegetação indesejável, incluindo, porém, não se limitando a ervas daninhas de grama, folha larga e junco, em múltiplas situações de não cultivo e cultivo.

[0046] Quando aqui usado, o glifosinato é ácido 2-amino-4-

[hidróxi(metil)fosfinoil]butírico. Uma forma exemplar de glifosinato é glifosinato de amônio, o sal de amônio do glifosinato. Pode ser referi- do como sal de amônio de ácido 2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)buta- noico e possui a seguinte estrutura: .

[0047] Outras formas químicas de glifosinato (ou fosfinotricina) in- cluem bialafos, que é 2-amino-4-(metilfosfino)butirilalanilalanina e pos- sui a seguinte estrutura: O OH O CH3 P N CH3 H 3C N H2N O

HO O .

[0048] O bialafos também pode ser usado na forma de sal, como o bialafos de sódio. Os usos exemplares são descritos em Tomlin, C., and ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (daqui em diante "The Pesticide Manual, Fif- teenth Edition, 2009."). Os usos exemplares incluem seu uso para controlar ervas daninhas e gramíneas de folha larga anuais e perenes. Outras formas químicas incluem glifosato-P, isto é, ácido S-2-amino-4- [hidróxi(metil)fosfinoil]butírico.

[0049] Quando aqui usado, fluroxipir é ácido 2-[(4-amino-3,5- dicloro-6-fluoro-2-piridinil)óxi]acético e possui a seguinte estrutura: .

[0050] Usos exemplares de fluroxipir é descrito em The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Os usos exemplares de fluroxipir in-

cluem o seu uso para aplicação foliar pós-emergência para controlar ervas daninhas de folha larga, por exemplo, em colheitas de grãos pe- quenos, controlar Rumex spp. e Urtilca dioica em pastagens, e contro- lar Trifolium repens em pastagens de amenidade. Outros usos exem- plares incluem seu uso para controlar ervas daninhas herbáceas e le- nhosas de folha larga, por exemplo, em pomares e plantações, e ar- bustos de folha larga, por exemplo, em florestas de coníferas. Formas químicas exemplares de fluroxipir incluem, por exemplo, éster de fluro- xipir metil-heptila (também conhecido como fluroxipir meptila), que é 1- metil-heptil 2-[(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinil)óxi]acetato e possui a seguinte estrutura: .

[0051] Quando aqui usado, herbicida significa um composto, por exemplo, um ingrediente ativo que mata, controla ou modifica adver- samente o crescimento das plantas.

[0052] Quando aqui usado, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito adverso de modificação na vegetação, por exem- plo, causando desvios do desenvolvimento natural, matando, efetuan- do a regulação, causando dessecação, causando retardo, e similares.

[0053] Quando aqui usado, controlar a vegetação indesejável sig- nifica prevenir, reduzir, matar ou de outra forma modificar adversamen- te o desenvolvimento de plantas e vegetação. São descritos aqui mé- todos para controle de vegetação indesejável por meio da aplicação de certas combinações ou composições de herbicidas. Os métodos de aplicação incluem, porém, não estão limitados a aplicações na vegeta- ção ou local da mesma, por exemplo, aplicação na área adjacente à vegetação, bem como pré-emergência, pós-emergência, foliar (radiodi- fundido, direcionado, em faixas, pontual, mecânico, acima do topo, ou resgate), e aplicações na água (vegetação emergida e submersa, ra- diodifusão, local, mecânica, injeção de água, radiodifusão granular, mancha granular, frasco agitador ou spray) via mão, mochila, máquina, trator, ou métodos de aplicação aérea (avião e helicóptero).

[0054] Quando aqui usado, plantas e vegetação incluem, porém, não estão limitados a, sementes germinantes, mudas emergentes, plantas emergentes de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

[0055] Quando aqui usado, sais e ésteres aceitáveis em agricultu- ra referem-se a sais e ésteres que exibem atividade herbicida, ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água ou solo no herbicida referido. Ésteres agricolamente aceitáveis exemplificativos são aque- les que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou de outra forma convertidos, por exemplo, em plantas, água ou solo, no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociado.

[0056] Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais alca- linos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Os cátions exemplares incluem cátions de sódio, potássio, magnésio e amônio da fórmula: R1R2R3R4N+ em que R1, R2, R3 e R4 cada qual, independentemente representa hi- drogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada dos quais é opcionalmente substiuído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R1, R2, R3 e R4 se- jam estericamente compatíveis. Adicionalmente, qualquer dentre R1, R2, R3 e R4 juntos podem representar uma porção difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Os sais podem ser preparados por tratamento com um hi- dróxido de metal, como hidróxido de sódio, com uma amina, como amônia, trimetil-amina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalila- mina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina ou benzilamina ou com um hidróxido de tetra-alquilamônio, tal como hidróxido de te- trametilamônio ou hidróxido de colina.

[0057] Ésteres exemplares incluem aqueles derivados de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 alcoóis alquíli- cos substituídos por arila, tal como álcool metílico, álcool isopropílico, 1-butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol or alcoóis benzílicos não substituídos ou substituídos. Alcoóis benzílicos podem ser substituídos com a partir de 1-3 substituintes independentemente selecionados a partir de halo- gênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Os ésteres podem ser prepara- dos por acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer núme- ro de agentes de ativação adequados, tais como aqueles usados para acoplamentos de peptídeos, tais como diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidazol (CDI); fazendo reagir os ácidos com agentes de alquilação tais como alquil-haletos ou alquilsulfonatos na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; fazendo reagir o cloreto de ácido correspondente de um ácido com um álcool apropria- do; fazendo reagir o ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS

[0058] São fornecidas aqui composições herbicidas que compre- endem uma quantidade eficaz como herbicida de (a) um composto de Fórmula (I):

, em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R represen- ta metila ou etila, e R’ representa H, metila ou etila, ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida com- preendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, éste- res e amidas aceitáveis em agricultura.

[0059] São fornecidos aqui também métodos para controle de ve- getação indesejável compreendendo o contato com a vegetação ou seu local, ou seja, área adjacente à vegetação, com ou aplicação ao solo ou água para prevenir o surgimento ou crescimento da vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricultura. Em certas mo- dalidades, os métodos empregam as composições aqui descritas.

[0060] Além disso, em algumas modalidades, a combinação de um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida or- ganofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitá- veis; e/ou um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbi- cida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas aceitáveis em agricul- tura, é mais eficaz em combinação do que quando aplicado individu-

almente.

[0061] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I), isto é, halauxifeno metila, é em- pregado. Em certas modalidades, é empregado um sal de carboxilato do composto de Fórmula (I). Em certas modalidades, um aralquil ou alquil éster é empregado. Em certas modalidades, é utilizado uma benzila, benzila substituída ou C1-4 alquila, por exemplo, éster n- butílico. Em certas modalidades, o éster benzílico é empregado.

[0062] Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou seu sal ou éster, um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado ou seus sais, ésteres e amidas agrico- lamente aceitáveis; e/ou um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas acei- táveis em agricultura são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente ou aplicados sequencialmente.

[0063] A atividade herbicida é exibida pelos compostos quando são aplicados diretamente na planta ou no local da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende das espécies de plantas a serem controladas, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota de pulveriza- ção, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais no momento do uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e veículos específicos empregados, do tipo de solo e semelhantes, bem como a quantidade de produto químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser ajustados para promover a ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as com- posições aqui descritas são aplicadas como uma aplicação pós- emergência, aplicação pré-emergência ou aplicação na água ao arroz em casca inundado ou corpos d’água (por exemplo, lagoas, lagos e riachos), à vegetação indesejável relativamente imatura para alcançar o controle máximo de ervas daninhas.

[0064] Em algumas modalidades, as composições e métodos for- necidos neste documento são utilizados para controlar ervas daninhas em culturas, incluindo, porém, não se limitando a, arroz com semente direta, com semente em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, grão/milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, ca- nola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, grama, pomares de árvores e videiras, aquáticos, plantações, vegetais, manejo da vegetação industrial (IVM) e direitos de maneira (ROW).

[0065] As composições e métodos aqui descritos podem ser usa- dos para controlar a vegetação indesejável em culturas tolerantes ao glifosato, tolerantes ao inibidor a 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, tolerantes ao glifosato, tolerantes ao inibidor de glu- tamina sintase, tolerantes a dicamba, tolerantes à fenóxi auxina, tole- rantes à piridilóxi auxina, tolerantes à auxina, tolerantes ao inibidor do transporte de auxina, tolerantes ao ariloxifenoxipropionato, tolerantes à ciclo-hexanodiona, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes ao inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerantes à imidazolinona, toleran- tes à sulfonilureia, tolerantes ao pirimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolopirimidina, tolerantes à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tole- rantes ao inibidor da acetolactato sintase (ALS) ou aceto-hidróxi ácido sintase (AHAS), tolerantes ao inibidor da 4-hidroxifenil-piruvato dioxi- genase (HPPD), tolerantes ao inibidor da fitoeno dessaturase, toleran- tes ao inibidor da biossíntese do carotenoide, tolerantes ao inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), tolerantes ao inibidor da biossínte- se de celulose, tolerantes ao inibidor de mitose, tolerantes ao inibidor de microtúbulo, tolerantes a inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerantes ao inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, tolerantes ao inibidor de fotossistema I, tolerantes ao inibidor de fotos-

sistema II, tolerantes à triazina e tolerantes à bromoxinila (tais como, mas não se limitando a, soja, algodão, canola/colza, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba, cana-de-açúcar, turfa, etc.), por exemplo, em conjunto com glifosato, inibidores da EPSP sintase, glifo- sato, inibidores da síntese de glutamina, dicamba, fenóxi auxinas, piri- dilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibido- res da ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de HPPD, inibidores da fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtú- bulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da bios- síntese de lipídeo e ácido graxos, inibidores do fotossistema I, inibido- res do fotossistema II, triazinas, e bromoxinila. As composições e mé- todos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em co- lheitas que possuem características múltiplas ou combinadas que con- ferem tolerância a múltiplas químicas e/ou inibidores de múltiplos mo- dos de ação. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou seu sal ou éster e herbicida complementar ou seu sal ou éster são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultu- ra a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbici- das complementares são aplicados ao mesmo tempo, seja como uma formulação de combinação, como uma mistura em tanque ou sequen- cialmente.

[0066] As composições e métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuem tolerância ao es- tresse agronômico (incluindo, porém, não se limitando a, seca, frio,

calor, sal, água, nutrientes, fertilidade, pH), tolerância a pestes (inclu- indo, porém, não se limitando a insetos, fungos e patógenos) e carac- terísticas de melhoria de cultivo (incluindo, porém, não se limitando a, rendimento; proteína, carboidrato ou teor de óleo; proteína, carboidrato ou composição de óleo; estatura e arquitetura da planta).

[0067] As composições e métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável. Vegetação inde- sejável inclui, porém, não está limitada a, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, pastos, grama- dos, pastagens, pousio, plantações em fileira (por exemplo, grão/milho, cana-de-açúcar, girassol, óleo de semente de colza, cano- la, beterraba, soja, algodão), grama, árvores e pomares de videira, plantações, vegetais, espécies ornamentais, ambientes aquáticos ou não agrícolas (por exemplo, preferências de passagem, manejo de ve- getação industrial).

[0068] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável no arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webs- ter (capim-sinal de folha larga, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), Echinochloa species (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz, ECHCG), Echinochloa crus- pavonis (Kunth) Schult. (golfo cockspur, ECHCV), Echinochloa colo- num (L.) LINK (junglerice, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fri- tsch (erva-d’água precoce, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (erva-d’água tardia, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (capim-arroz, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (grama rasteira do rio, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (saramollagrass, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (sprangletop Chinês, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray

(sprangletop barbudo, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Amazon sprangletop, LEFPA), espécie de Oryza (arroz vermelho com erva daninha, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (fall pani- cum, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (dallisgrass, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D.

Clayton (itchgrass, ROOEX), espécie de Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (smallflower flatse- dge, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus iria L. (flatsedge do arroz, CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiririca roxa, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (tidalmarsh flatsedge, CYPSE), espécie de Eleocha- ris (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (globe fringerush, FIMMI), espécie de Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junco Japonês, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla ou Schoenoplectus maritimus L.

Lye (clubrush do mar, SCPMA), Schoe- noplectus mucronatus L. (junco do campo de arroz, SCPMU), espécie de Aeschynomene, (jointvetch, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva daninha de crocodilo, ALRPH), Alisma plantago- aquatica L. (bananeira comum, ALSPA), espécie de Amaranthus, (an- çarinhas-brancas e amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (redstem, AMMCO), Commelina benghalensis L. (Flor da manha de Benghal, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida America- na, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (ducksalad, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (banana da lama de folha re- donda, HETRE), espécie de Ipomoea (ipomeias, IPOSS), Ipomoea he- deracea (L.) Jacq. (ipomeia de folha de hera, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (pimpernel falso baixo, LIDDU), espécie de Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (salgueiro-prímula do sudeste, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (salgueiro-prímula de frutos longos, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monochoria, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm.

F.) C.

Presl ex Kuhth, (mono-

choria, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (doveweed, MU- DNU), Polygonum pensylvanicum L., (erva forte da Pensilvânia, POL- PY), Polygonum persicaria L. (ladysthumb, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, erva forte suave), Rotala indica (Willd.) Koehne (taça de dente Indiana, ROTIN), espécie de Sagittaria, (cabeça de seta, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (cânhamo Sesbania, SEBEX), ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (goo- seweed, SPDZE).

[0069] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecu- rus myosuroides Huds. (erva-preta, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (erva-do-vento, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (bromo felpudo, BROTE), Lolium multiflo- rum Lam. (azevém Italiano, LOLMU), Phalaris minor Retz. (capim- canário, PHAMI), Poa annua L. (capim-do-campo anual, POANN), Se- taria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (rabo de raposa amarelo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (redroot pigweed, AMARE), espécie de Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense, CIRAR), Ga- lium aparine L. (catchweed bedstraw, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (deadnettle roxo, LAMPU), Matricariarecutita L. (camomila selvagem, MATCH), Matrica- ria matricarioides (Less.) Porter (abacaxi, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem, POLCO), Salsola tragus L. (cardo Russo, SASKR), espécie de Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (erva-de-bico comum, STEME), Veronica per- sica Poir. (speedwell Persa, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta de campo, VIOAR), ou Viola tricolor L. (violeta selvagem, VIOTR).

[0070] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável em área e pastagem, pousio, IVM e ROW. Em certas modalidades, a ve- getação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (ambrósia comum, AMBEL), Cassia obtusifolia (vagem de foice, CASOB), Centaurea ma- culosa auct. non Lam. (knapweed manchado, CENMA), Cirsium ar- vense (L.) Scop. (cardo Canadense, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (trepadeira de campo, CONAR), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia esula L. (eufórbio frondoso, EPHES), Lactuca ser- riola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Plantago lanceolata L. (ba- nana buckhorn, PLALA), Rumex obtusifolius L. (bardana de folhas lar- gas, RUMOB), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis ar- vensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Sonchus arvensis L. (sow- thistle perene, SONAR), espécie de Solidago (goldenrod, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga comum, URTDI).

[0071] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável en- contrada em plantações em fileira, plantações de árvores e videiras e plantações perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (erva-preta, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (capim Suriname, BRADC), Brachia- ria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Ho- chst. ex A. Rich.) R.D. (grama barba, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (capim- sinal de folha larga, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (alexandergrass, BRAPL),

Cenchrus echinatus L. (sandbur do Sul, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (capim-colchão Jamaicano, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (erva-azeda, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (ca- pim-colchão, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P.

Beauv. (capim- arroz, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (junglerice, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (goosegrass, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (azevém Italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (fall panicum, PANDI), Panicum miliaceum L. (milho-proso selvagem, PANMI), Setaria faberi Herrm. (rabo de raposa gigante, SETFA), Seta- ria viridis (L.) Beauv. (rabo de raposa verde, SETVI), Sorghum hale- pense (L.) Pers. (Johnsongrass, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Mo- ench ssp.

Arundinaceum (cana quebradiça, SORVU), Cyperus escu- lentus L. (tiririca amarela, CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca roxa, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Ama- ranthus species (ançarinhas-brancas e amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrósia comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (ambrósia ocidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (giant ragweed, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (spurred anoda, ANVCR), As- clepias syriaca L. (serralha comum, ASCSY), Bidens pilosa L. (picão- preto peludo, BIDPI), espécie de Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (erva daninha de folhas largas, BOILF), Spermacose latifolia (erva daninha de folhas largas, BOILF), Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense, CIRAR), Commelinabenghalen- sis L. (erva-aranha tropical, COMBE), Datura stramonium L. (jim- sonweed, DATST), Daucus carota L. (cenoura selvagem, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (poinsétia selvagem, EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (eufórbio de jardim, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (eufórbio dentado, EPHDE), Erigeron bona- riensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (pulga peluda, ERIBO),

Erigeron sumatrensis ou Conyza sumatrensis (Pulga de Sumatra, ERISU), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (Pulga Cana- dense, ERICA), ou outras espécies de pulga relacionada (Conyza spp, ERISS), Helianthus annuus L. (girassol comum, HELAN), Jacquemon- tia tamnifolia (L.) Griseb. (ipomeia de flor pequena, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ipomeia de folha de hera, IPOHE), Ipomoea la- cunosa L. (ipomeia branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum, PO- ROL), Richardia species (pusley, RCHSS), espécie de Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (sida espinhosa, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (beladona negra oriental, SOLPT), Tridax procumbens L. (coat buttons, TRQPR) ou Xanthium strumarium L. (joio comum, XANST).

[0072] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável na grama. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Bellis pe- rennis L. (margarida Inglesa, BELPE), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela, CYPES), espécie de Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão, DIGSA), Diodia virginiana L. (erva daninha da Virgínia, DIQVI), espécie de Euphorbia (eufórbio, EPHSS), Gle- choma hederacea L. (hera moída, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (erva daninha, HYDUM), Kyllinga species (kyllinga, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (henbit, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (doveweed, MUDNU), Oxalis species (woodsorrel, OXASS), Plantago major L. (banana de folhas largas, PLAMA), Plantago lanceolata L. (buckhorn/bananda de folhas estreitas, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (chamberbitter, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (bardana de folhas lar- gas, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (betonia da flórida, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (erva-de-bico comum, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco, TRFRE), ou espécie de Viola (violeta selva- gem, VIOSS).

[0073] Em algumas modalidades, as composições e métodos for- necidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável, incluindo grama, folhas largas e ervas daninhas de junco. Em certas modalidades, as composições e métodos fornecidos neste documento são utilizados para controlar a vegetação indesejável, in- cluindo, porém, não se limitando a Alopecurus, Avena, Centaurea, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea, Leptochloa e Sonchus.

[0074] Em algumas modalidades, a combinação de um composto de Fórmula (I) ou seu éster ou sal agricolamente aceitável, um segun- do herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosfora- do, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis; e/ou um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridi- na, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis é usado para controlar Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Amaranthus rudis Sauer, (cânhamo d’água comum, AMATA), Cheno- podium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Polygonum con- volvulus L. (trigo sarraceno selvagem, POLCO), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), e/ou pelo menos uma espécie de Cony- za incluindo, porém, não limitada a, Conyza sumatrensis (Pulga de Sumatra, ERISU), Conyza canadensis (Pulga Canadense, ERICA), Conyza bonariensis (pulga peluda, ERIBO) ou outras espécies de pul- gas relacionadas (Conyza spp, ERISS).

[0075] Os compostos de Fórmula (I) ou seu sal ou éster agricola- mente aceitável podem ser usados para controlar ervas daninhas re- sistentes ou tolerantes a herbicidas. Os métodos que empregam a combinação de um composto de fórmula I ou seu sal ou éster agrico- lamente aceitável e as composições aqui descritas também podem ser empregados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas.

Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares inclu- em, porém, não estão limitadas a, biotipos resistentes ou tolerantes a acetolactato sintase (ALS)) ou inibidores de aceto-hidróxi ácido sintase (AHAS), (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltioben- zoatos, triazolopirimidinas, e sulfonilaminocarboniltriazolinonas), inibi- dores do fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, ni- trilas, fenilpiridazinas), inibidores da acetil CoA carboxilase (ACCase), (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazo- linas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos feno- xicarboxílicos, ácidos piridina carboxílicos, ácidos quinolina carboxíli- cos), inibidores do transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, se- micarbazonas), inibidores do fotossistema I (por exemplo, bipiridi- liums), inibidores da 5-enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase (por exemplo, glifosato), inibidores da síntese de glutamina (por exem- plo, glifosato, bialafos), inibidores da montagem de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamida- tos, piridinas), inibidores da mitose (por exemplo, carbamatos), inibido- res de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, ace- tamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores da síntese de lipídeo e ácido graxo (por exemplo, fosforoditioatos, tio- carbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores da pro- toporfirinogênio (PPO) (por exemplo, acifluorfeno, acifluorfeno sódico, azafenidina, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacila, car- fentrazona, carfentrazona etila, clometoxifeno, cinidon-etila, fluazolato, flufempir, flufempir-etila, flumicloraco, flumicloraco-pentila, flumioxazi- na, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etila, flutiacete, flutiacete-metila, fomesafeno, halosafeno, ipfencarbazona, lactofeno, oxadiargila, oxadi- azona, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclonila, piraflufeno, piraflufeno-etila, saflufenacila, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacila,

trifludimoxazina, etil [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4- dioxo-1,2,3,4-tetra-hidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridilóxi]acetato (CAS 353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5- metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), N-tetra- hidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1- carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1 -carboxamida (CAS 452099- 05-7), N-tetra-hidrofurfuril-3-(2-cloro-6- fluoro-4-trifluorometilfenóxi)-5- metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 45100-03-7) e 3-[7-fluoro-3-oxo- 4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo- [1,3,5]triazinan-2,4-diona; b5) do grupo dos herbicidas branqueado- res), inibidores da biossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazo- na, amitrol, aclonifeno), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidax, furanonas, fenoxibutano-amidas, piridiazi- nonas, piridinas), inibidores da 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas, isoxazóis, pirazóis, tricetonas), inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzami- das, quincloraco, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos mo- dos de ação, como quincloraco, e herbicidas não classificados, como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endothall e organoarsêni- cos. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, po- rém, não estão limitadas a, biotipos com resistência ou tolerância a vários herbicidas, biotipos com resistência ou tolerância a várias clas- ses químicas, biotipos com resistência ou tolerância a vários modos de ação de herbicidas e biotipos com vários mecanismos de resistência ou tolerância (por exemplo, resistência do sítio alvo ou resistência me- tabólica).

[0076] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricola-

mente aceitáveis. Em algumas modalidades, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:500 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosi- nato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:400 a cerca de 1:12,5. Em certas moda- lidades, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:200 a cerca de 1:25. Em certas modalidades, as composições aqui fornecidas compreendem o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e glifosinato ou seu sal de amônio. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e o glifosinato de amônio, em que a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para o glifosinato de amônio é de cerca de 1:400 a cerca de 1:12,5 ou de cerca de 1:400 a cerca de 1:25. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e glifosina- to de amônio, em que a relação em peso do éster benzílico do com- posto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosinato de amônio é de cerca de 1:200 a cerca de 1:12,5 ou de cerca de 1:200 a cerca de 1:25.

[0077] No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento da vegetação de uma composição aqui descrita. Em al- gumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplica- ção de cerca de 1 grama de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 400 gramas de ingrediente ativo por hectare (gai/ha) com ba- se na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em cer-

tas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 4 gramas de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 400 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição.

Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou local da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir o surgimento ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis ou seu sal ou éster, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente.

Em algu- mas modalidades, o glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agrico- lamente aceitáveis é aplicado a uma taxa de cerca de 50 gai/ha a cer- ca de 400 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em algumas modalidades, o glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado a uma taxa de cerca de 100 gai/ha a cerca de 400 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em algumas modalidades, o glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado a uma taxa de cerca de 200 gai/ha a cerca de 400 gai/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e gli- fosinato de amônio, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha, e glifosinato de amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 50 gai/ha a cerca de 400 gai/ha.

Em certas modalidades, os métodos e composições que utili- zam o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com glifosinato ou seu sal ou éster são usados para controlar Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Amaranthus rudis Sau- er, (cânhamo d’água comum, AMATA), Chenopodium album L. (ança-

rinha-branca comum, CHEAL), Polygonum convolvulus L. (trigo sarra- ceno selvagem, POLCO), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), e/ou pelo menos um espécie de Conyza incluindo, porém, não limitada a, Conyza sumatrensis (Pulga de Sumatra, ERISU), Conyza canadensis (Pulga Canadense, ERICA), Conyza bonariensis (pulga peluda, ERIBO) ou outra espécie de pulga relacionada (Conyza spp, ERISS).

[0078] Em certas modalidades das composições e métodos aqui descritos, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricola- mente aceitáveis. Em algumas modalidades, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:70 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:70 a cerca de 1:2,2. Em certas modalidades, a re- lação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:35 a cerca de 1:8,8. Em uma modalida- de, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e o fluroxipir meptila, em que a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para o fluroxipir meptila é de cerca de 1:70 a cerca de 1:1 ou de cerca de 1:70 a cerca de 1:2,2. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster e fluroxipir meptila, em que a relação em peso do és- ter benzílico do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para flu- roxipir meptila é de cerca de 1:35 a cerca de 1:8,8 ou de cerca de 1:35 a cerca de 1:4,4.

[0079] No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades,

os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou à água para evitar o surgimento ou crescimento da vegetação de uma composição aqui descrita.

Em al- gumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplica- ção de cerca de 1 grama de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gramas de gae/ha com base na quantidade total de ingre- dientes ativos na composição.

Em certas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplicação de cerca de 4 gramas de ácido equivalente por hectare (gae/ha) a cerca de 70 gae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição.

Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação inde- sejável ou local do mesmo ou aplicação ao solo ou água para prevenir o surgimento ou crescimento da vegetação com um composto de Fór- mula (I) ou seu sal ou éster e fluroxipir ou sais aceitáveis para agricul- tura, ésteres e amidas dos mesmos ou seu sal ou éster, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente.

Em algumas modalidades, o fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado a uma taxa de cerca de 8,8 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em algumas modali- dades, o fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente acei- táveis é aplicado a uma taxa de cerca de 17,5 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é apli- cado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em al- gumas modalidades, o fluroxipir ou seus sais, ésteres e amidas agrico- lamente aceitáveis é aplicado a uma taxa de cerca de 35 gae/ha a cer- ca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de sal ou éster do mes- mo é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I) e fluroxipir meptila, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado a uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha, e fluroxipir meptila é aplicado a uma taxa de cerca de 8,8 gae/ha a cerca de 70 gai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições que utilizam o com- posto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com fluroxipir ou seu sal ou éster são usados para controlar Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Amaranthus rudis Sauer, (cânhamo d’água comum, AMATA), Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selva- gem, POLCO), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem, SINAR), e/ou pelo menos um espécie de Conyza incluindo, porém, não limitada a, Conyza sumatrensis (Pulga de Sumatra, ERISU), Conyza canadensis (Pulga Canadense, ERICA), Conyza bonariensis (pulga peluda, ERI- BO) ou outra espécie de pulga relacionada (Conyza spp, ERISS).

[0080] Em certas modalidades das composições e métodos descri- tos neste documento, o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster é usado em combinação com glifosinato ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis. Em algumas modalidades, a relação em pe- so do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:1:1. Em certas formas de realização, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamen- te aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12,5:2.2. Em certas formas de realização, a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis para fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis está dentro da faixa de cerca de 1:200:35 a cerca de 1:25:8,8. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou és- ter, glifosato de amônio, e o fluroxipir meptila, em que a relação em peso do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosato de amônio para fluroxipir meptila é de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:1 ou de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12,5:2.2. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou és- ter, glifosato de amônio, e fluroxipir meptila, em que a relação em peso do éster benzílico do composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster para glifosato de amônio para fluroxipir meptila é de cerca de 1:200:35 a cerca de 1:12,5:8.8 ou de cerca de 1:200:35 a cerca de 1:25:4.4.

[0081] No que diz respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem o contato da vegetação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou à água para prevenir o surgimento ou crescimento da vegetação de uma composição aqui descrita. Em al- gumas modalidades, a composição é aplicada a uma taxa de aplica- ção de cerca de 1 grama de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 400 grams gae/ha com base na quantidade total dos ingredi- entes ativos na composição. Em certas formas de realização, a com- posição é aplicada em uma taxa de aplicação de cerca de de 4 gramas de equivalente ácido por hectare (gae/ha) a cerca de 400 gae/ha com base na quantidade total dos ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem o contato da vege- tação indesejável ou seu local ou a aplicação ao solo ou à água para prevenir o surgimento ou crescimento da vegetação com um composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster, glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis, e fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis ou seu sal ou éster, por exemplo, se- quencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o glifo- sato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é apli-

cado em uma taxa de cerca de 50 gai/ha a cerca de 400 gai/ha, o flu- roxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é apli- cado em uma taxa de cerca de 8,8 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em algumas modalidades, o glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado em uma taxa de cerca de 100 gae/ha a cerca de 400 gae/ha, o fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado em uma taxa de cerca de 17,5 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em algumas modalidades, o glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado em uma taxa de cerca de 200 gae/ha a cerca de 400 gae/ha, o fluroxipir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis é aplicado em uma taxa de cerca de 35 gae/ha a cerca de 70 gae/ha e o composto de Fórmula (I) de seu sal ou éster é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha.

Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de Fórmula (I), glifosato de amônio, e fluroxipir meptila, em que o composto de Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de cerca de 1 gae/ha a cerca de 4 gae/ha, o glifosato de amônio é aplicado em uma taxa de cerca de 50 gae/ha a cerca de 400 gai/ha, e fluroxipir meptila é aplicada em uma taxa de cerca de 8,8 gae/ha a cerca de 70 gai/ha.

Em certas formas de realização, os mé- todos e composições que utilizam o composto de Fórmula (I) ou seu sal ou éster em combinação com glifosato ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis e fluroxipir ou seu sal ou éster são usados para controlar Abutilon theophrasti Medik. (folha aveludada, ABUTH), Amaranthus rudis Sauer, (cânhamo d’água comum, AMATA), Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum, CHEAL), Polygo- num convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem, POLCO), Sinapis ar-

vensis L. (mostarda selvagem, SINAR), e/ou pelo menos um espécie de Conyza incluindo, porém, não limitada a, Conyza sumatrensis (Pul- ga de Sumatra, ERISU), Conyza canadensis (Pulga Canadense, ERI- CA), Conyza bonariensis (pulga peluda, ERIBO) ou outra espécie de pulga relacionada (Conyza spp, ERISS).

[0082] Os componentes das composições aqui descritas podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de várias partes.

[0083] As composições aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais herbicidas adicionais para controlar uma va- riedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em con- junto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbi- cida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, po- rém, não estão limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 3,4-DA; 3,4-DB; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfeno, aclonife- no, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, aloraco, ametri- diona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidossulfurona, aminoci- clopiraclor, aminopiralida, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisurona, asulam, atratona, atrazina, azafenidina, azinsulfurona, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensuli- da, bentiocarbe, bentazon-sódico, benzadox, benzfendizona, benzi- pram, benzobiciclona, benzofenape, benzofluor, benzoilprope, benztia- zurona, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaco-sódico, borax, bromacila, bromobonila, bromobutida, bromofenoxim, bromo- xinila, brompirazona, butaclor, butafenacila, butamifos, butenaclor, bu- tidazol, butiurona, butralina, butroxidim, buturona, butilato, ácido caco-

dílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambeno, cloranocril, clorazifope, clo- razina, clorbromurona, clorbufam, cloreturona, clorfenaco, clorfempro- pe, clorflurazol, clorflurenol, cloridazona, clorimurona, clornitrofeno, cloropona, clorotolurona, cloroxurona, cloroxinil, clorprofam, clorsulfu- rona, clortal, clortiamida, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfurona, ci- sanilida, cletodim, cliodinato, clodinafope-propargila, clofope, clomazo- na, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralida, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumilurona, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamurona, ci- cloxidim, ciclurona, cialofope-butila, ciperquate, ciprazina, ciprazol, ci- promida, daimurona, dalapona, dazomete, delaclor, desmedifam, des- metrina, di-alato, dicamba, diclobenila, dicloralureia, diclormato, diclor- prope, diclorprope-P, diclofope-metila, diclossulam, dietanquate, dieta- tila, difenopenteno, difenoxurona, difenzoquate, diflufenicano, diflufen- zopir, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimete- namida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazona, dinitramina, dinofe- nato, dinoprope, dinosam, dinosebe, dinoterbe, difenamida, dipropetri- na, diquate, disul, ditiopir, diurona, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, egli- nazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarbe, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfurona, etidimurona, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifeno, etoxissulfurona, etinofeno, et- nipromida, etobenzanida, EXD, fenasulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprope-P-etila, fenoxaprope-P-etila + isoxadifeno-etila, fenoxas- sulfona, fenteracol, fentiaprope, fentrazamida, fenurona, sulfato ferro- so, flamprope, flamprope-M, flazassulfurona, florasulam, fluazifope, fluazifope-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfurona, fluclora- lina, flufenacete, flufenican, flufempir-etila, flumetsulam, flumezina, flumicloraco-pentila, flumioxazina, flumipropina, fluometurona, fluorodi-

feno, fluoroglicofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurona, flu- poxam, flupropacila, flupropanato, flupirsulfurona, fluridona, fluroclori- dona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacete, fomesafeno, foramsulfurona, fosamina, fumicloraco, furiloxifeno, sais e ésteres de glifosato, halosafeno, halauxifeno, halauxifeno-metila, halossulfurona- metila, haloxidina, haloxifope-metila, haloxifope-P-metila, hexacloroa- cetona, hexaflurato, hexazinona, imazossulfurona, indanofano, indazi- flam, iodobonila, iodometano, iodossulfurona, iodossulfurona-etil- sódico, iofensulfurona, ioxinila, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocila, isometiozina, isonorurona, isopolinato, isopropa- lina, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, iso- xapirifope, carbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacila, linurona, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecopro- pe, mecoprope-P, medinoterbe, mefenacete, mefluidida, mesoprazina, mesossulfurona, mesotriona, metam, metamifope, metamitrona, meta- zaclor, metazossulfurona, metflurazona, metabenztiazurona, metalpro- palina, metazol, metiobencarbe, metiozolina, metiurona, metometona, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildinrona, metobenzurona, metobromurona, metolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-metila, molinato, monalida, monisourona, ácido monocloroacético, monolinurona, monurona, mor- fanquate, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburona, ni- cossulfurona, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflura- zona, norurona, OCH, orbencarbe, orto-diclorobenzeno, ortossulfamu- rona, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxapirazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflufeno-etila, paraflurona, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, penta- noclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzurona, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, arsenito de potássio, azida de po-

tássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfurona-metila, prociazi- na, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, pro- hexadiona-cálcica, prometona, prometrina, pronamida, propaclor, pro- panila, propaquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarba- zona, propirissulfurona, propizamida, prossulfalina, prosulfocarbe, prossulfurona, proxano, prinaclor, pidanona, piraclonila, piraflufeno- etila, pirassulfotol, pirazogila, pirazolinato, pirazossulfurona etila, pira- zoxifeno, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piridato, piriftali- da, piriminobaco-metila, pirimissulfano, piritiobaco-sódico, piroxassul- fona, piroxsulam, quincloraco, quinmeraco, quinoclamina, quinonami- da, quizalofope, quizalofope-P-etila, rodetanila, rinsulfurona, S- metolaclor, sebutilazina, secbumetona, setoxidim, sidurona, simazina, simetona, simetrina, SMA, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurona, sulfosato, sulfossulfurona, ácido sulfúrico, sulglicapina, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tetrafluro- na, tenilclor, tiazaflurona, tiazopir, tidiazimina, tidiazurona, tiencarba- zona-metila, tifensulfurona, tifensulfurn-metila, tiobencarbe, tiafenacila, tiocarbazila, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenurona, tribenurona-metila, tricamba, sal de triclopir colina, ésteres e aminas de triclopir, tridifano, trietazina, tri- floxissulfurona, trifluralina, triflussulfurona, trifope, trifopsima, tri- hidroxitriazina, trimeturona, tripropindano, tritaco tritossulfurona, verno- lato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros oticamente ativos e misturas dos mesmos.

[0084] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais herbicidas adicio- nais para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejá- vel. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencial- mente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e métodos aqui descritos incluem, porém, não estão limitados a: acifluorfeno, aci- fluorfeno sódico, azafenidina, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacila, carfentrazona, carfentrazona-etila, chlometoxifeno, cini- dona-etila, fluazolato, flufempir, flufempir-etila, flumicloraco, flumiclora- co-pentila, flumioxazina, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etila, flutiacete, flutiacete-metila, fomesafeno, halosafeno, ipfencarbazona, lactofeno, oxadiargila, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclo- nila, piraflufeno, piraflufeno-etila, saflufenacila, sulfentrazona, tidiazimi- na, tiafenacila, trifludimoxazina, etil [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6- trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetra-hidropirimidin-3-il)fenóxi]-2- piridilóxi]acetato (CAS 353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098- 92-9), N-tetra-hidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil- 1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6- fluoro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1 -carboxamida (CAS 452099-05-7), N-tetra-hidrofurfuril-3-(2-cloro-6- fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 45100-03- 7) e 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin- 6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona; b5) do grupo dos herbicidas branqueadores.

[0085] As composições e métodos aqui descritos podem ainda ser usados em conjunto com culturas de glifosato, inibidores da 5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores da síntese de glutamina, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sin- téticas, inibidores do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de acetil CoA carboxila-

se (ACCase), imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, acetolactato sin- tase (ALS) ou inibidores da aceto-hidróxi ácido sintase (AHAS), inibi- dores da 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores da fito- eno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores da protoporfirinogênio (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores da mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxos, inibidores do fotossistema I, inibidores do fotossistema II, tria- zinas, e tolerante à bromoxinila em glifosato, tolerantes ao inibidor da EPSP sintase, tolerantes ao glifosato, tolerantes ao inibidor da gluta- mina sintase, tolerantes ao dicamba, tolerantes à fenóxi auxina, tole- rantes à piridilóxi auxina, tolerantes à auxina, tolerantes ao inibidor do transporte de auxina, tolerantes ao ariloxifenoxipropionato, tolerantes à ciclo-hexanodiona, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes à ACCase, tolerantes à imidazolinona, tolerantes à sulfonilureia, tolerantes ao pi- rimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolopirimidina, tolerantes à sulfoni- laminocarboniltriazolinona, tolerantes a ALS ou AHAS, tolerantes a HPPD, tolerantes ao inibidor de fitoeno dessaturase, tolerantes ao ini- bidor da biossíntese do carotenoide, tolerantes a PPO, tolerantes ao inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes ao inibidor de mitose, tolerantes ao inibidor de microtúbulo, tolerantes ao inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerantes ao inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, tolerantes ao inibidor de fotossistema I, toleran- tes ao inibidor de fotossistema II, tolerantes à triazina, e tolerantes a bromoxinila, e culturas que possuem características múltiplas ou com- binadas que conferem tolerância a múltiplas químicas e/ou múltiplos modos de ação por meio de mecanismos de resistência únicos e/ou múltiplos.

Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou seu sal ou éster e herbicida complementar ou seu sal ou éster são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura a ser tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controla- das por estes compostos na taxa de aplicação empregada. Em algu- mas modalidades, as composições aqui descritas e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formula- ção de combinação ou como uma mistura em tanque ou como uma aplicação sequencial.

[0086] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais fitoprotetores de herbicida, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolida, cloquintocete (mexil), ciometrinila, ciprossulfamida, dai- murona, diclormida, diciclonona, dimepiperato, dissulfotona, fenclora- zol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas em formato de grampo de cabelo, isoxadifeno-etila, jiecaowan, jiecaóxi, mefempir- dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, R29148 e ami- das de ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, para realçar a seletividade. Em algumas modalidades, os fitoprotetores são empregados em configu- rações de arroz, cereais, milho ou grão. Em algumas modalidades, os protetores são ácido cloquintoceto ou um éster ou sal do mesmo. Em certas modalidades, o cloquintoceto é utilizado para antagonizar os efeitos prejudiciais das composições em arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintoceto mexila.

[0087] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de plantas, tais como ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoacetamida, ácidos α-naftalenoacéticos, benziladenina, álcool 4-hidroxifenetílico, cinetina, zeatina, endotal, etefona, pentaclo- rofenol, tidiazurona, tribufos, aviglicina, etefona, hidrazida maleica, gi- berelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, glifo- sina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquate, ácido

2,3,5-tri-iodobenzoico, morfactina, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidi- da, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolida- etila, ciclo-heximida, etileno, metassulfocarbe, prohexadiona, triapen- tenol e trinexapaco.

[0088] Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de plantas são empregados em uma ou mais culturas ou configura- ções, tais como arroz, culturas de cereais, milho, grãos, culturas lar- gas, colza/canola, grama, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, pastos, gramados, pastagens, pousios, pomares de árvores e videiras, planta- ções, vegetais e ambientes não agrícolas (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador de crescimento da planta é misturado com o composto de fórmula (I), ou misturado com o composto de fórmula (I) e uma imidazolinona para causar um efeito preferivelmente vantajoso nas plantas.

[0089] Em algumas modalidades, as composições fornecidas nes- te documento compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou veícu- lo agricolamente aceitável. Os adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas con- centrações empregadas na aplicação das composições para controle seletivo de ervas daninhas na presença de culturas, e não devem rea- gir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Essas misturas podem ser projetadas para aplicação direta a ervas daninhas ou seu local ou podem ser concentradas ou formulações que são normalmente diluídas com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Eles podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersíveis em água ou pós umec- táveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificá- veis, soluções, emulsões ou suspensões. Eles também podem ser for- necidas como uma pré-mistura ou mistura em tanque.

[0090] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, porém,

não estão limitados a, concentrado de óleo de cultura; etoxilato de no- nilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico, e tensoa- tivo aniônico; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímero de bloco de di-sec-butilfenol EO-PO; tampão de polissiloxano-metila; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilada emulsi- ficada; etoxilato de álcool tridecílico (sintético) (8EO); etoxilado de se- bo amina (15 EO); dioleato-99 de PEG(400).

[0091] Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, porém, não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e seme- lhantes; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de co- co, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue e semelhantes; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoalcoóis ou polialcoóis di-hídricos, tri-hídrico, ou outros inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tal como estearato de 2-etil hexila, oleato de n- butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e semelhantes; ésteres de ácidos mono, di e policarboxílicos e semelhantes. Solventes orgâ- nicos específicos incluem, porém, não estão limitados a tolueno, xile- no, nafta de petóleo, óleo de cultura, acetona, metil etil cetona, ciclo- hexanona, tricloroetileneo, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, monometil éter de propileno glicol e monometil éter de dietileno glicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, N-metil-2- pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetil sulfóxido, fertilizantes líquidos e semelhantes. Em certas modalidades, a água é o veículo para a diluição de concentrados.

[0092] Os veículos sólidos adequados incluem, porém, não estão limitados a talco, argila pirofilita, sílica, argila atapulgus, argila caulim, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bento- nita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo , farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, lignina, celulose e semelhantes.

[0093] Em algumas modalidades, as composições aqui descritas compreendem ainda um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, tais agentes tensoativos são empregados em composi- ções sólidas e líquidas e, em certas modalidades, aqueles projetados para serem diluídos com o veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser de caráter aniônico, catiônico ou não iônico e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umec- tantes, agentes de suspensão ou para outros fins. Os tensoativos que também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em "McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em "Enciclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Os agentes tensoativos incluem, porém, não estão limitados a sais de alquil sulfatos, tal como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alqui- larilsulfonato, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquil alquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilato de nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de al- quileno, tal como álcool tridecílico-C16 etoxilato; sabões, tal como es- tearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tal como dibutilnaf- talenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossucci- nato, tal como di(2-etil-hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbi- tol, como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de ácidos graxos de polietileno glicol, tal como estearato de polietileno glicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de mono e dialquil fosfato; óleos vegetais ou de sementes, como óleo de soja, óleo de col- za/canola, azeite, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue e semelhantes; e ésteres dos óleos vegetais acima e, em certas modalidades, ésteres metílicos.

[0094] Em algumas modalidades, esses materiais, como óleos ve- getais ou de sementes e seus ésteres, podem ser usados alternadamente como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente tensoativo.

[0095] Outros aditivos exemplares para uso nas composições for- necidas neste documento incluem, porém, não estão limitados a agen- tes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestran- tes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, coran- tes, odorantes, agentes de dispersão, auxiliares de penetração, agen- tes de aderência, agentes dispersantes, agentes espessantes, depres- sores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos e seme- lhantes. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de cresci- mento de plantas, fungicidas, inseticidas e semelhantes e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos de fertilizan- tes particulados, como nitrato de amônio, ureia e semelhantes.

[0096] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições aqui descritas é de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composições projetadas para serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso e, em certas modalidades, cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Essas composições são, em certas modali- dades, diluídas com um veículo inerte, como água, antes da aplicação. As composições diluídas geralmente aplicadas a ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0006 a 3,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas mo- dalidades contêm cerca de 0,01 a 1,0 por cento em peso.

[0097] As presentes composições podem ser aplicadas a ervas daninhas ou ao seu local pelo uso de espanador de solo ou aéreo convencionais, pulverizadores e aplicadores de grânulos, por adição de irrigação ou água de arroz, e por outros meios convencionais co- nhecidos pelos versados na técnica.

[0098] As modalidades descritas e os exemplos a seguir são para fins ilustrativos e não se destinam a limitar o escopo das reivindica- ções. Outras modificações, usos ou combinações com respeito às composições aqui descritas ficarão evidentes para uma pessoa versa- da na técnica, sem se afastar do espírito e do escopo do assunto rei- vindicado.

EXEMPLOS Resultados nos Exemplos são resultados de ensaios em estufa.

[0099] Sementes ou núculas das espécies de plantas de teste de- sejadas foram plantadas em uma matriz de solo preparada pela mistu- ra de um solo franco ou arenoso (por exemplo, 28,6 por cento de lodo, 18,8 por cento de argila e 52,6 por cento de areia, com um pH de cer- ca de 5,8 e um conteúdo de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cen- to) e grãos calcários em uma relação de 80 a 20. A matriz do solo foi acondicionada em potes plásticos com volume de 1 litro e área super- ficial de 83,6 cm2. Quando necessário para garantir uma boa germina- ção e plantas saudáveis, um tratamento fungicida e/ou outro tratamen-

to químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 8-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo de aproximadamente 14 h que foi mantida a cerca de 29 °C durante o dia e 26 °C durante a noite. Nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação conforme necessário e água foi adi- cionada regularmente. A iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas suspensas de 1000 Watts de haleto de metal, conforme ne- cessário. As plantas foram empregadas para testes quando alcança- ram o primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

[00100] Tratamentos compostos de ácido ou ésteres de halauxife- no-metila (metil 4-amino-3-cloro-6- (4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)picolinato), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão ), e vários componentes herbicidas sozinhos e em com- binação. Uma forma do composto de Fórmula I foi aplicada em uma base de equivalente de ácido.

[00101] Uma forma do composto de fórmula I testado inclui: Halauxifeno-metila

[00102] Os requisitos de tratamento foram calculados com base nas taxas testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação e em um volume de aplicação de 12 mL a uma taxa de 187 L/ha.

[00103] Para tratamentos compreendidos de compostos formula- dos, as quantidades medidas dos compostos foram colocadas indivi- dualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de

1,25 % (v/v) de óleo vegetal Agri-Dex® concentrado para obter solu- ções estoque 12X. Se um composto teste não se dissolvesse pronta- mente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplica- ção foram preparadas pela adição de uma quantidade adequada de cada solução estoque (por exemplo, 1 mL) e diluída para as concen- trações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de óleo de cultura concentrado de modo que o as soluções de pulverização finais continham 1,25 +/- 0,05% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

[00104] Para tratamentos compreendidos por compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter soluções estoque 12X. Se um composto teste não se dissolver prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonicada. As soluções de aplicação podem ser preparadas adicionan- do uma quantidade apropriada de cada solução estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adi- ção de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de óleo de cultura concentrado visto que as soluções de pulverização finais continham 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Quando os materiais técnicos são usados, as soluções estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de modo que as concentra- ções finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação sejam de 16,2% e 0,5%, respectivamente.

[00105] Para tratamentos compreendidos por compostos formula- dos e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram co- locadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 em v/v de acetona/DMSO para obter soluções estoque 12X e quantidades medidas dos compostos formulados foram colocadas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura ou água para obter soluções estoque 12X. Se um composto teste não se dis- solvesse prontamente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As solu- ções de aplicação foram preparadas pela adição de uma quantidade adequada de cada solução estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas pa- ra as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quanti- dade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura visto que as soluções de pulverização finais conti- nham 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Conforme ne- cessário, água adicional e/ou 97:3 em v/v de acetona/DMSO foi adici- onada às soluções de aplicação individuais visto que que as concen- trações finais de acetona e DMSO das soluções de aplicação sendo comparadas foram de 8,1% e 0,25%, respectivamente.

[00106] Todas as soluções estoque e soluções de aplicações foram inspecionadas visualmente quanto à compatibilidade do composto an- tes da aplicação. As soluções de pulverização foram aplicadas ao ma- terial de planta com um pulverizador em esteira Mandel suspenso equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 m2 a uma altura de pulverização de 18 a 20 polegadas (46 a 50 cm) acima da altura média de cobertura da planta. As plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com o branco do solvente.

[00107] As plantas tratadas e as plantas de controle foram coloca- das em uma estufa conforme descrito acima e regadas por subirriga- ção para evitar a lavagem dos compostos teste. Após aproximadamen- te 7, 14, 21 dias, a condição das plantas de teste em comparação com a das plantas não tratadas foi determinada visualmente e pontuada em uma escala de 0 a 100 por cento, em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição do crescimento e 100 corresponde à morte completa.

[00108] Os compostos testados, as taxas de aplicação emprega-

das, as espécies de plantas testadas e os resultados são apresenta- dos nas Tabelas 1-4.

Tabela 1. Resultados do Controle de Ervas Daninhas em Várias Ervas Daninhas de Folha Larga com Halauxifeno- metila (Substância Química 1) + Glifosinato amônio (Substância Química 2) + Fluroxipir meptila (Substância Química 3) Misturas em tanque a 7 DAA (Dias Após a Aplicação), Ensaio: WMGJH15738, apcd: A

59/66

Tabela 1. Contin.

60/66 Legenda: Coluna / código bayer / Substância Química / Taxa / % de Controle de Ervas Daninhas Médio / % de Con- trole de Ervas Daninhas Médio Observado / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Predito / Número observado / trt. eval. int = intervalo de avaliação trt.

Tabela 2. Resultados do Controle de Ervas Daninhas em Várias Ervas Daninhas de Folha Larga com Halauxifeno- metila (Substância Química 1) + Glifosinato amônio (Substância Química 2) + Fluroxipir meptila (Substância Química 3) Misturas em tanque a 14 DAA (Dias Após a Aplicação), Ensaio: WMGJH15738, apcd: A

61/66

Tabela 2. Contin.

62/66 Legenda: Coluna / código bayer / Substância Química / Taxa / % de Controle de Ervas Daninhas Médio / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Observado / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Predito / Número observa- do / trt. eval. int = intervalo de avaliação trt.

Tabela 3. Resultados do Controle de Ervas Daninhas em Várias Ervas Daninhas de Folha Larga com Halauxifeno- metila (Substância Química 1) + Glifosinato de amônio (Substância Química 2) + Fluroxipir meptila (Substância Quími- ca 3) Misturas em tanque a 17 DAA (Dias Após a Aplicação), Ensaio: WMGJH15738, apcd: A

63/66

Tabela 3. Contin.

64/66 Legenda: / Coluna / código bayer / Substância Química / Taxa / % de Controle de Ervas Daninhas Médio / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Observado / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Predito / Número observa- do / trt. eval. int = intervalo de avaliação trt.

Tabela 4. Resultados do Controle de Ervas Daninhas em Várias Ervas Daninhas de Folha Larga com Halauxifeno- metila (Substância Química 1) + Glifosinato de amônio (Substância Química 2) + Fluroxipir meptila (Substância Quími- ca 3) Misturas em tanque em 21 DAA (Dias Após a Aplicação), Ensaio: WMGJH15738, apcd: A

65/66 Legenda:Coluna / código bayer / Substância Química / Taxa / % de Controle de Ervas Daninhas Médio / % de Con- trole de Ervas Daninhas Médio Observado / % de Controle de Ervas Daninhas Médio Predito / Número observado / - trt. eval. int = intervalo de avaliação trt.

[00109] Embora a nova tecnologia tenha sido ilustrada e descrita em detalhes nas figuras e na descrição anterior, a mesma deve ser considerada como ilustrativa e não restritiva em caráter, sendo enten- dido que apenas as modalidades preferidas foram mostradas e descri- tas e que todas as mudanças e modificações que entram no espírito da nova tecnologia devem ser protegidas.

Da mesma forma, embora a nova tecnologia tenha sido ilustrada usando exemplos específicos, ar- gumentos teóricos, descrição e ilustrações, essas ilustrações e a dis- cussão acompanhante não devem de forma alguma ser interpretadas como uma limitação da tecnologia.

Todas as patentes, pedidos de pa- tentes e referências a textos, tratados científicos, publicações e seme- lhantes referenciados neste pedido são incorporados aqui por referên- cia em sua totalidade, na medida em que não sejam inconsistentes com os ensinamentos explícitos deste relatório descritivo.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um com- posto de Fórmula (I) , em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R é metila ou etila, e R’ é H, metila ou etila, ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres, e amidas agricola- mente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres, e amidas agri- colamente aceitáveis.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracteri- zada pelo fato de que X é CH.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, ca- racterizada pelo fato de que R é metila e R’ é metila.

4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o segundo herbicida (b) compreende pelo menos um composto selecionado dentre o grupo que consiste em: glifosinato, amiprofos-metila, anilofos, bensulida, bi- lanafos, butamifos, fosamina, e piperofos, ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis.

5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que o terceiro herbicida (c) compreende pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em: fluroxipir, aminopiralida, cliodinato, clopiralida, diti-

opir, haloxidina, picloram e tiazopir ou seus sais, ésteres, e amidas agricolamente aceitáveis.

6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que o composto de Fórmula (I) é halauxifeno-metila, o segundo herbicida (b) é glifosato-amônio, e o terceiro herbicida (c) é fluroxipir meptila.

7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável.

8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um protetor de herbicida.

9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um herbicida adicional.

10. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindi- cações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a relação em peso entre (a), (b), e (c) é de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12:2.

11. Método para controle de vegetação indesejável, carac- terizado pelo fato de que compreende as etapas de: contatar uma planta, em que a planta é vegetação indesejável, ou seu local, solo ou água, em que o solo ou a água permite o crescimento da vegetação indesejável, com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma com- binação que compreende (a) um composto da fórmula (I): , em que X representa CH ou N, hal representa F, Cl ou Br, R é metila ou etila, e R’ é H, metila ou etila, ou seu sal ou éster agricolamente aceitável, (b) um segundo herbicida compreendendo pelo menos um herbicida organofosforado, ou seus sais, ésteres e amidas agricola- mente aceitáveis; e/ou (c) um terceiro herbicida compreendendo pelo menos um herbicida de piridina, ou seus sais, ésteres e amidas agrico- lamente aceitáveis.

12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracteriza- do pelo fato de que o segundo herbicida (b) compreende pelo menos um composto selecionado dentre o grupo que consiste em: glifosinato, amiprofos-metila, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, fosamina e piperofos, ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis.

13. Método, de acordo com a reivindicação 11 ou 12, carac- terizado pelo fato de que o terceiro herbicida (c) compreende pelo me- nos um composto selecionado dentre o grupo que consiste em: fluro- xipir, aminopiralida, cliodinato, clopiralida, ditiopir, haloxidina, picloram e tiazopir ou seus sais, ésteres e amidas agricolamente aceitáveis.

14. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 13, caracterizado pelo fato de que o composto de Fórmula (I) é halauxifeno-metila, o segundo berbicida (b) é glifosinato de amô- nio e o terceiro herbicida (c) é fluroxipir meptila.

15. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 14, caracterizado pelo fato de que a relação entre (a), (b) e (c) é de cerca de 1:400:70 a cerca de 1:12:2.

16. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 15, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em arroz, cereais, trigo, cevada, aveia, centeio, sorgo, grão/milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba, soja, algodão, abacaxi, pastos, gramados, pastagens, pousio, grama, poma- res de árvores e videiras, aquáticos, cultura de plantação, vegetais, manejo da vegetação industrial (IVM) ou preferências de passagem

(ROW) semeados diretamente, semeados com água e transplantados.

17. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 16, caracterizado pelo fato de que (a), (b) e (c) são aplica- dos pré-emergentemente à erva daninha ou à cultura.

18. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 17, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em culturas tolerantes a: glifosato, inibidor da 5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glifosinato, inibidor da glutamina sintase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sin- tética, inibidor do transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclo- hexanodiona, fenilpirazolina, inibidor da acetila CoA carboxilase (AC- Case), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolopiri- midina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores da aceto-hidróxi ácido sintase (AHAS), inibidor da 4- hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor da fitoeno dessatu- rase, inibidor da biossíntese de carotenoide, inibidor da protoporfirino- gênio oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor do ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, inibidor de fo- tossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina, ou bromoxinila.

19. Método, de acordo com a reivindicação 18, caracteriza- do pelo fato de que a cultura tolerante possui características múltiplas ou combinadas que conferem tolerância a múltiplos herbicidas ou múl- tiplos modos de ação.

20. Método, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 11 a 19, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável compreende uma erva daninha resistente ou tolerante a herbicida.

21. Uso dos compostos (a), (b) e/ou (c), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 e 10, caracterizado pelo fato de que é para a fabricação de uma composição herbicida para o controle de vegetação indesejável.

22. Uso de uma composição herbicida, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que é para o controle de vegetação indesejável.

23. Plantas, partes de plantas e/ou sementes resistentes a pragas, caracterizadas pelo fato de que compreendem plantas, partes de plantas e/ou sementes revestidas com uma composição herbicida, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.

24. Invenção, caracterizada por qualquer uma de suas mo- dalidades ou categorias de reivindicação abrangidas pelo assunto ini- cialmente divulgado no pedido de patente ou em seus exemplos aqui apresentados.