BR102013032903B1

BR102013032903B1 - Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxi-fenil)piridino-2-carboxílico ou um derivado deste e flufenacet, e métodos para controlar vegetação indesejável

Info

Publication number: BR102013032903B1
Application number: BR102013032903-7A
Authority: BR
Inventors: Joerg Becker
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2012-12-21
Filing date: 2013-12-19
Publication date: 2019-06-11
Also published as: CN110476986B; LT2934140T; BR102013032903A2; EP2934140A4; ES2719263T3; RS58602B1; AR094251A1; WO2014100154A1; RU2650541C1; HK1212155A1; NZ708877A; SI2934140T1; CL2015001778A1; DK2934140T3; EP2934140A1; CN104869828A; AU2013361598B2; TR201902246T4; ZA201504241B; UA116458C2

Abstract

composições herbicidas com preendendo ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxi-fenil) piridino-2-carboxílico ou um derivado deste e flufenacet a presente invenção refere-se a composições herbicidas e a métodos utilizando uma combinação de ingredientes herbicidamente ativos, a combinação compreendendo: (a) um composto da fórmula (1) ácido 4-amino-3cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxi-fenil) piridino-2-carboxílico ou um sal ou éster agricolamente aceitáveis deste e (b) flufenacet, em que a razão em peso de (a) para (b) é cerca de 1,25 a 10 de (a) a cerca de 30 a 240 de (b), com a condição de que a combinação não inclua glufosinato, [-glufosinato, bialafos, ou diflufenican.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES HERBICIDAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4-AMINO-3CLORO-6-(4-CLORO-2-FLUOR-3-METOXI-FENIL)PIRIDINO-2-CARBOXÍLICO OU UM DERIVADO DESTE E FLUFENACET, E MÉTODOS PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL. Antecedentes [001] A proteção de safras de ervas daninhas e outra vegetação que inibem o crescimento da safra é um problema constantemente recorrente na agricultura. Para ajudar a combater este problema, pesquisadores no campo da química sintética produziram uma variedade extensa de produtos químicos e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram divulgados na literatura e um grande número está em uso comercial. Entretanto, permanece uma necessidade por composições e métodos que são eficazes em controlar a vegetação indesejável.

[002] US 2011/0287932 divulga uma composição herbicida de três componentes consistindo em glufosinato de amônio, 4-amino-3cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxifenil)-piridino-2-carboxilato de metila, e flufenacet para controlar Setaria viridis em trigo tolerante a glufosinato (Tabela 7).

[003] US 2009/0062121 divulga um número de composições herbicidas consistindo em 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3metoxifenil)-piridino-2-carboxilato de metila combinado com outros ingredientes ativos herbicidas. Uma composição herbicida de três componentes específica divulgada nesta consiste em 4-amino-3-cloro-6-(4cloro-2-fluor-3-metoxifenil)-piridino-2-carboxilato de metila, diflufenican, e flufenacet (Tabelas 2 e 24).

Sumário [004] Fornecidas aqui são composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de uma combinação de

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2/28 ingredientes herbicidamente ativos, a combinação compreendendo: (a) um composto da Fórmula (I)

NH

Cl

OCH₃ (I) [005] ou um sal ou éster agricolamente aceitáveis deste, e (b) flufenacet, em que a razão em peso de (a) para (b) é cerca de 1,25 a 10 de (a) a cerca de 30 a 240 de (b), com a condição de que a composição não contenha glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican. As composições também podem conter um adjuvante ou veículo agricolamente aceitáveis.

[006] Fornecidos aqui também são métodos de controlar a vegetação indesejável compreendendo aplicar a uma área onde controle é desejado (a) cerca de 1,25 a cerca de 10 gramas de equivalente ácido por hectare (g ea/ha) de um composto da Fórmula (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitáveis deste e (b) cerca de 30 a cerca de 240 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ia/ha) de flufenacet, com a condição de que nenhum glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican também seja aplicado. Em algumas modalidades a combinação é aplicada à vegetação ou ao local desta. Em algumas modalidades a combinação é aplicada ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento da vegetação.

Descrição Detalhada

Definições [007] Como usado aqui, o composto da Fórmula (I) tem a estrutura seguinte:

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(I) [008] O composto da Fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxifenil)-piridino-2carboxílico e foi descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que é incorporada aqui por referência em sua totalidade. Usos exemplares do composto da Fórmula (I) incluem controlar a vegetação indesejável, incluindo ervas daninhas gramíneas, latifoliadas e ciperáceas, em situações de safra e que não de safra múltiplas.

[009] Como usado aqui, flufenacet é M-(4-fluorfenil)-M-(1metiletil)-2-[[5-(trifluormetil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]óxi]acetamida. Como descrito em Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15^a ed.; BCPC: Alton, 2009 (daqui em diante The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009), página 522, flufenacet é um herbicida sistêmico usado, por exemplo, pós-emergência em milho, trigo, e arroz.

[0010] Como usado aqui, herbicida significa um composto, isto é, ingrediente ativo que mata, controla ou de outro modo adversamente modifica o crescimento das plantas.

[0011] Como usado aqui, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito adversamente modificador à vegetação, por exemplo, causando desvios de desenvolvimento natural, matando, efetuando regulação, causando dessecação, causando retardamento, e similares.

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4/28 [0012] Como usado aqui, controlar a vegetação indesejável significa impedir, reduzir, anular, ou de outro modo adversamente modificar o desenvolvimento de plantas e vegetação. Descritos aqui são métodos de controlar a vegetação indesejável através da aplicação de certas combinações ou composições de herbicida. Métodos de aplicação incluem, mas não são limitados a aplicações à vegetação ou local desta, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, assim como aplicações pré-emergência, pós-emergência, foliares, e em água.

[0013] Como usado aqui, plantas e vegetação incluem, mas não são limitadas a, sementes germinantes, mudas emergentes, plantas que emergem de propágulos vegetativos, vegetação imatura, e vegetação estabelecida.

[0014] Como usado aqui, sais e ésteres agricolamente aceitáveis referem-se a sais e ésteres que exibem atividade herbicida, ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água, ou solo ao herbicida de referência. Ésteres agricolamente aceitáveis exemplares são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados, ou de outro modo convertidos, por exemplo, em plantas, água, ou solo, ao ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, podem estar na forma dissociada ou não dissociada.

[0015] Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalinos terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions exemplares incluem os cátions de sódio, potássio, magnésio, e amínio da Fórmula:

R¹R²R³R⁴N⁺ [0016] em que R¹, R², R³ e R⁴ todos, independentemente representam hidrogênio ou alquila C1-C12, alquenila C3-C12 ou alquinila C3-C12, cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4 ou fenila, contanto que R¹, R², R³ e R⁴ sejam estericamente compatíveis. Adicionalmente,

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5/28 quaisquer dois de R¹, R², R³ e R⁴ juntos podem representar uma porção bifuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados por tratamento com um hidróxido metálico, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina,

2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, tal como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

[0017] Ésteres exemplares incluem aqueles derivados de alquila C1-C12, alquenila C3-C12, alquinila C3-C12 ou álcoois alquílicos substituídos por arila C7-C10, tais como álcool metílico, álcool isopropílico, 1butanol, 2-etil-hexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico, ciclo-hexanol ou álcoois benzílicos não substituídos ou substituídos. Álcoois benzílicos podem ser substituídos com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4. Ésteres podem ser preparados por ligação dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes ativadores adequados tais como aqueles usados para ligações peptídicas tais como diciclo-hexilcarbodi-imida (DCC) ou carbonil di-imidazol (CDI); reagindo-se os ácidos com agentes alquilantes tais como haletos de alquila ou sulfonatos de alquila na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; reagindo-se o cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; reagindo-se o ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou por transesterificação.

Composições e Métodos [0018] Fornecidas aqui são composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de uma combinação de ingredientes herbicidamente ativos, a combinação compreendendo: (a)

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6/28 um composto da Fórmula (I)

(I) [0019] ou um sal ou éster agricolamente aceitáveis deste e (b) flufenacet, em que a razão em peso de (a) para (b) é cerca de 1,25 a 10 de (a) a cerca de 30 a 240 de (b), com a condição de que a composição não contenha glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican. Em algumas modalidades a razão de (a) para (b) é cerca de 2,5 a 10 de (a) a cerca de 60 a 240 de (b).

[0020] Também fornecidos são métodos de controlar a vegetação indesejável compreendendo aplicar a uma área onde controle é desejado (a) cerca de 1,25 a cerca de 10 g ea/ha de um composto da Fórmula (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitáveis deste e (b) cerca de 30 a cerca de 240 g ia/ha de flufenacet, com a condição de que nenhum glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican também seja aplicado. Algumas modalidades compreendem aplicar (a) cerca de 2,5 a cerca de 10 g ea/ha de um composto da Fórmula (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitáveis deste e (b) cerca de 60 a cerca de 240 g ia/ha de flufenacet.

[0021] Além disso, algumas das combinações descritas acima exibem sinergismo, por exemplo, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergismo foi definido como uma interação de dois ou mais fatores tal que o efeito quando combinado é superior ao efeito previsto com base na resposta de cada fator aplicado separadamente.

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Senseman, S., Ed. Herbicide Handbook. 9^a ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia como determinado pela equação de Colby. Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. I/Ueeds 1967, 15, 20-22.

[0022] Mais especificamente, a equação seguinte é usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos herbicidas:

Esperado = A + B -(A x B/100)

A = eficácia observada de um primeiro ingrediente ativo na mesma concentração como usado na mistura.

B = eficácia observada do segundo ingrediente ativo na mesma concentração como usado na mistura.

[0023] Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto da Fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico, é utilizado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato, por exemplo, o sal de potássio, do composto da Fórmula (I) é utilizado. Em certas modalidades, um éster arilalquílico ou alquílico é utilizado. Em certas modalidades, um benzila, benzila substituído, ou alquila C1-4, por exemplo, éster n-butílico é utilizado. Em certas modalidades, o éster metílico ou sal de potássio é utilizado.

[0024] Em algumas modalidades, os ingredientes ativos herbicidas são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente, ou aplicados sequencialmente.

[0025] Atividade herbicida é exibida pelas composições herbicidas quando elas são aplicadas diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação do tamanho da gota de pulverização e diluição, do tamanho de partícula de componentes sólidos, das condi

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8/28 ções ambientais no momento de uso, do composto específico utilizado, dos adjuvantes e veículos específicos utilizados, do tipo de solo, e similares, assim como da quantidade de produto químico aplicado. Estes e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, aplicação pré-emergência, ou aplicação em água a arrozal inundado ou corpos d'água (por exemplo, lagoas, lagos e rios), à vegetação indesejável relativamente imatura para obter o controle máximo de ervas daninhas.

[0026] Em algumas modalidades, as composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar ervas daninhas em safras, por exemplo, safras de cereais, incluindo mas não limitadas a arroz, trigo, triticale, cevada, aveia, e centeio, e em pastos, gramados, pastagens, terra alqueivada, manejo de vegetação industrial e faixas de servidão.

[0027] Em certas modalidades, as composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar ervas daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é arroz de semeadura direta, irrigado, ou transplantado.

[0028] As composições e métodos descritos aqui podem ser usados para controlar a vegetação indesejável em safras tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenóxi auxina, tolerantes a piridilóxi auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes ao inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerantes a imidazolinona, tolerantes ao inibidor de acetolactato sintase (ALS), tolerantes ao inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerantes ao inibidor de protoporfirinogênio oxidase (PPO), tolerantes a triazina, tolerantes a bromoxinila por exemplo, em combinação com glifosato, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, ariloxi

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9/28 fenoxipropionatos, inibidores de ACCase, imidazolinonas, inibidores de ALS, inibidores de HPPD, inibidores de PPO, triazinas, e bromoxinila. As composições e métodos podem ser usados no controle da vegetação indesejável em safras que possuem traços múltiplos ou sobrepostos que conferem tolerância a químicas múltiplas e/ou inibidores de modos de ação múltiplos. Em algumas modalidades, o composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste e herbicida complementar ou sal ou éster deste são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a safra que é tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação utilizada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação de combinação ou como uma mistura em tanque.

[0029] As composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável. Vegetação indesejável inclui, mas não é limitada à, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, pasto e pastagem, e ambientes que não de safra, (por exemplo, faixas de servidão, manejo de vegetação industrial (IVM)).

[0030] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (capimpenasco, APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Bromus tectorum L. (bromo-vassoura, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevém italiano, LOLMU), Lolium rigidum (azevém rígido), Lolium multiflorum subsp. Gaudini (azevém anual), Phalaris minor Retz. (ervacabecinha, PHAMI), Poa annua L. (poa anual, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (capim rabo-de-raposa amarelo, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (capim rabo-de-raposa verde,

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SETVI), Amaranthus retroflexus (caruru-áspero bredo, AMARE), Centaurea cyanus (centáurea, CENCY), Chenopodium album (ansarinabranca, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo-das-vinhas, CIRAR/, Galium aparine L. (erva-peganhosa, GALAP), Fumaria officinalis (erva-moleirinha, FUMOF), Kochia scoparia (L.) Schrad. (cipreste de verão, KCHSC), Lamium purpureum L. (lâmio-roxo, LAMPU), Matricaria recutita L. (camomila silvestre, MATCH), Matricaria inodora (camomila inodora, MATIN), Matricaria matricarioides (Menos.) Porter (erva daninha do abacaxi, MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (fagópiro silvestre, POLCO), Salsola tragus L. (barrilha-espinhosa, SASKR), Sinapis arvensis (mostarda-do-campo, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem vulgar, STEME), Veronica hederifolia (verônica-folha-de-hera, VERHE), Veronica persica Poir. (verónica-da-pérsia, VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta-dos-prados, VIOAR), ou Viola tricolor L. (amor-perfeito, VIOTR).

[0031] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (papuã-do-brejo, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (milhã, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) LINK (capim-arroz, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (milhã-do-arroz, ECHPH), Ischaemum rugosum Salisb. (capim-macho, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (Chinese sprangletop, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (bearded sprangletop, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Amazon sprangletop, LEFPA), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (capim-do-banhado, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (capim-melado, PASDI), Cyperus difformis L. (junquinho, CYPDI),

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Cyperus esculentus L. (junquinho, CYPES), Cyperus iria L. (junquinho, CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiririca, CYPRO), espécie de Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (falso-cominho, FIMMI), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junquilho, SPCJU), Schoenoplectus maritimus L. (sea clubrush, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (junco do arrozal, SCPMU), espécies de Aeschynomene, (angiquinho, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva-de-jacaré, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (tanchagem-da-água, ALSPA), espécies de Amaranthus, (anserinas e amarantos, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (carapau, AMMCO), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (língua-decervo, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (hortelã-do-brejo, HETRE), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (corda-de-viola, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (falso morrião, LIDDU), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocória, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocória, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoeraba, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L., (erva-debicho, POLPY), Polygonum persicaria L. (erva-de-bicho, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (erva-de-bicho, POLHP), Rotala indica (Willd.) Koehne (Indian toothcup, ROTIN), espécies de Sagittaria, (aguapé-de-flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbania, SEBEX), ou Sphenoclea zeylanica Gaertn. (erva campanulácea, SPDZE).

[0032] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável em pasto e pastagem. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (ambrósia-comum, AMBEL), Cassia obtusifolia (vagemfoice, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (centáurea maculosa, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (Cardo-das-vinhas, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (corriola-campestre, CONAR), Euphorbia esu

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12/28 la L. (eufórbia, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (alface-brava, LACSE), Plantago lanceolata L. (língua-de-ovelha, PLALA), Rumex obtusifolius L. (língua-de-vaca, RUMOB), Sida spinosa L. (guanxumade-espinho, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda-do-campo, SINAR), Sonchus arvensis L. (serranlha perene, SONAR), espécies de Solidago (espiga-de-ouro, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão, TAROF), Trifolium repens L. (trevo-branco, TRFRE), ou Urtica dioica L. (urtiga, URTDI).

[0033] Em algumas modalidades, os métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável encontrada em culturas de fileiras. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (rabo de raposa, ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem, AVEFA), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash (papuã-do-brejo, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (milhã, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Ligação (capim-arroz, ECHCO), Lolium multiflorum Lam. (azevém italiano, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-do-banhado, PANDI), Panicum miliaceum L. (painço silvestre, PANMI), Setaria faberi Herrm. (capim rabo-de-raposa gigante, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (capim rabo-de-raposa verde, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (capim-massambará, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgo, SORVU), Cyperus esculentus L. (junquinho, CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (malvão, ABUTH), espécies de Amaranthus (anserinas e amarantos, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (ambrósia-comum, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (ervade-santiago ocidental, AMBPS), Ambrosia trifida L. (erva-de-santiago gigante, AMBTR), Asclepias syriaca L. (asclépia comum, ASCSY), Chenopodium album L. (ansarina-branca, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo-das-vinhas, CIRAR), Commelina benghalensis L.

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13/28 (tradescância tropical, COMBE), Datura stramonium L. (estramoio, DATST), Daucus carota L. (cenoura silvestre, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (poinsetia silvestre, EPHHL), Erigeron bonariensis L. (acatóia, ERIBO), Erigeron canadensis L. (pulicária-do-canadá, ERICA), Helianthus annuus L. (girassol, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (ipomeia de flor pequena, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (corda-de-viola, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (ipomeia branca, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface-brava, LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum, POROL), Sida spinosa L. (guanxumade-espinho, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda-do-campo, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (erva-moura oriental, SOLPT), ou Xanthium strumarium L. (cardo comum, XANST).

[0034] Em algumas modalidades, as composições e métodos fornecidos aqui são utilizados para controlar a vegetação indesejável incluindo, por exemplo, Ipomoea, Setaria, Abutilon, Euphorbia, Amaranthus, Cyperus, Chenopodium, Viola, Stellaria, e/ou Cirsium.

[0035] Em certas modalidades, os métodos e composições fornecidos aqui são usados para controlar Ipomoea hederacea (ipomeia folha-de-hera, IPOHE), Setaria faberi Herrm. (capim rabo-de-raposa gigante, SETFA), Abutilon theophrasti Medik. (malvão, ABUTH), Euphorbia heterohylla L. (poinsetia silvestre, EPHHL), Amaranthus retroflexus L. (AMARE), Cyperus esculentus L. (junquinho, CYPES), Chenpodium album L. (ansarina-branca, CHEAL), Viola tricolor L. (amor-perfeito, VIOTR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem vulgar, STEME), e/ou Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo-das-vinhas, CIRAR). [0036] Os compostos da Fórmula I ou sal ou éster agricolamente aceitáveis deste podem ser usados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes ao herbicida. Os métodos utilizando a combinação de um composto da Fórmula I ou sal ou éster agricolamente aceitáveis deste e as composições descritas aqui também podem ser utili

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14/28 zados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes ao herbicida. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não são limitadas a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores do fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores do fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilxiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, inibidores da montagem de microtúbulo, inibidores da síntese de lipídeo, inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvatodioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores da biossíntese de celulose, herbicidas com modos de ação múltiplos tais como quinclorac, e herbicidas não classificados tais como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal, e organoarsenicais. Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não são limitadas a, biotipos com resistência ou tolerância a herbicida múltiplos, classes químicas múltiplas, e modos de ação de herbicida múltiplos.

[0037] Em certas modalidades das composições e métodos descrito aqui, a combinação de ingredientes herbicidamente ativos consiste (a) no composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste e (b) flufenacet e os dois componentes são usados em quantidades tal que a razão em peso (a) do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste para (b) flufenacet é de cerca de 1,25 a 10 de (a) a cerca de 30 a 240 de (b). Como usado aqui, a razão em peso do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste para flufenacet, em casos onde um sal ou éster do composto da Fórmula (I) é usado, se refere à razão do peso equivalente ácido do dito sal ou éster para o peso de flufenacet. Em certas modalidades, a razão em peso (a) do composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste para (b) flufenacet é de cerca de 2,5 a 10 de (a) a cerca de

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15/28 a 240 de (b). Em uma modalidade, a composição compreende (a) o éster metílico do composto da Fórmula (I) e (b) flufenacet, em que a razão em peso dos dois componentes é de cerca de 2,5 a 10 de (a) a cerca de 60 a 240 de (b). Em uma modalidade, a composição compreende (a) o éster metílico do composto da Fórmula (I) e (b) flufenacet, em que a razão em peso é 1:3 a 1:100. Em uma modalidade, a composição compreende (a) o éster metílico do composto da Fórmula (I) e (b) flufenacet, em que a razão em peso é 1:6 a 1:48. Em uma modalidade, a composição compreende (a) o éster metílico do composto da Fórmula (I) e (b) flufenacet, em que a razão em peso é 1:3 a 1:100.

[0038] Com respeito aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contatar a vegetação indesejável ou local desta com os componentes herbicidamente ativos ou aplicar os componentes ao solo ou água para impedir a emergência ou crescimento da vegetação uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de cerca de 30 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ia/ha) a cerca de 500 g ia/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos herbicidas na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de cerca de 60 g ia/ha a cerca de 200 g ia/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição.

[0039] Em algumas modalidades, flufenacet é aplicado em uma taxa de cerca de 30 g ia/ha a cerca de 240 g ia/ha e o composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste é aplicado em uma taxa de cerca de 1,25 gramas de equivalente ácido por hectare (g ea/ha) a cerca de 10 g ea/ha. Em algumas modalidades, flufenacet é aplicado em uma taxa de cerca de 60 g ia/ha a cerca de 240 g ia/ha e o composto da Fórmula (I) ou sal ou éster deste é aplicado em uma taxa de cerca de 2,5 g ea/ha a cerca de 10 g ea/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto da Fórmula (I), ou seu éster metílico e flufenacet. Em

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16/28 uma modalidade, os métodos utilizam o éster metílico do composto da Fórmula (I) e flufenacet, em que o éster metílico do composto da Fórmula (I) é aplicado em uma taxa de cerca de 2,5 g ea/ha a cerca de 10 g ea/ha, e flufenacet é aplicado em uma taxa de cerca de 60 g ia/ha a cerca de 240 g ia/ha.

[0040] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, os ingredientes ativos são aplicados simultaneamente, incluindo, por exemplo, na forma de uma composição. Em algumas modalidades, os ingredientes ativos são aplicados sequencialmente, por exemplo, dentro de 5, 10, 15, ou 30 minutos reciprocamente; 1,2, 3, 4, 5, 10, 12, 24, 48 hora(s) ou reciprocamente, ou 1 semana reciprocamente.

[0041] Os componentes das misturas descritas aqui podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema herbicida de partes múltiplas.

[0042] As misturas descritas aqui podem ser aplicadas em combinação com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usada em combinação com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com o outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser utilizados em combinação com as composições e métodos descritos aqui incluem, mas não são limitadas a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, sal de 2,4-D colina, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP,

3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, acroleina, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool alílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzin, amicarbazona, amidossulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolina, bencarba

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17/28 zona, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulide, bentiocarb, bentazon-sódico, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciclopirona, bifenox, bispiribac-sódico, borax, bromacil, bromobonil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, buthidazol, butiuron, butralina, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, clorprocarb, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambeno, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofeno, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamida, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargil, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamuron, cicloxidim, cicluron, cialofop-butil, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metila, diclosulam, dietanquat, dietatil, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, ethalfluralina, etbenzamida, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifeno, etoxissulfuron, etinofeno, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etila, fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila,

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18/28 fenoxassulfona, fenquinotriona, fenteracol, fenthiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazassulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butila, fluazolato, flucarbazona, flucetossulfuron, flucloralina, flufenican, flufenpir-etila, flumetsulam, flumezin, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropin, fluometuron, fluordifeno, fluorglicofeno, fluormidina, fluornitrofeno, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafeno, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifeno, sais e ésteres de glifosato, halosafeno, halossulfuron-metila, haloxidina, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazossulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodossulfuron, iodossulfuron-etil-sódico, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapyrifop, carbutilato, cetospiradox, lactofeno, lenacil, linuron, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidide, mesoprazina, mesossulfuron, mesotriona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalina, metazol, metiobencarb, metiozolina, metiuron, metometon, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monalide, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamidaM, naptalam, neburon, nicossulfuron, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, ortodiclorobenzeno, ortossulfamuron, orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxapirazon, oxassulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflufen

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19/28 etila, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzuron, acetato de fenilmercúrio, picloram, picolinafeno, pinoxaden, piperofos, arsenito de potássio, azida potássica, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfuron-metila, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, proexadiona-cálcica, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissulfuron, propizamida, prossulfalina, prossulfocarb, prossulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazossulfuronetila, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, pirimissulfan, piritiobac-sódico, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etila, rodetanil, rinsulfuron, saflufenacil, Smetolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenito sódico, azida sódica, clorato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosato, sulfossulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapina, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, tricamba, sal de triclopir colina, ésteres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfuron, trifluralina, triflussulfuron, trifop, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritossulfuron, vernolato, xilaclor, 4-amino-3-cloro-5-fluor-6-(4-cloro-

2-fluor-3-metoxifenil)piridino-2-carboxilato de benzila e sais, ésteres e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas destes.

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20/28 [0043] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são utilizadas em combinação com um ou mais protetores herbicidas, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (ácido ou mexil), ciometrinil, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas grampo de cabelo, isoxadifen-etila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148, 1 -[4-(M-(2-metoxibenzoil)sulfamoil)fenil]-3metilurea, M-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida e amidas do ácido M-fenil-sulfonilbenzoico, para realçar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são utilizados em ambientes de arroz, cereal ou milho. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet (por exemplo, ácido de cloquintocet) ou um éster ou sal deste. Em certas modalidades, cloquintocet é utilizado para antagonizar efeitos prejudiciais das composições sobre o arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocet (mexil).

[0044] Em algumas modalidades, as composições fornecidas aqui compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou veículo agricolamente aceitáveis. Adjuvantes ou veículos adequados não devem ser fitotóxicos a safras valiosas, particularmente nas concentrações utilizadas em aplicar as composições para o controle seletivo de erva daninha na presença de safras, e não deve reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser designadas para aplicação diretamente a ervas daninhas ou seu local ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente diluídos com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, poeiras, grânulos, grânulos dispersáveis em água, ou pós umedecíveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas também podem ser fornecidas

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21/28 como uma pré-mistura ou misturadas em tanque.

[0045] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados incluem, mas não são limitados a, concentrado de óleo de safra; etoxilato de nonilfenol; sal de amônio quaternário de benzilcocoalquildimetila; combinação de hidrocarboneto de petróleo, ésteres alquílicos, ácido orgânico, e tensoativo aniônico; alquilpoliglicosídeo C9-C11; álcool fosfatado etoxilado; álcool primário natural (C12-C16) etoxilado; copolímero de bloco de di-sec-butilfenol EO-PO; polisiloxano-metil cap; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilada emulsificado; álcool tridecílico (sintético) etoxilado (8EO); amina de sebo etoxilada (15 EO); dioleato-99 de PEG(400).

[0046] Veículos líquidos que podem ser utilizados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não são limitados, frações ou hidrocarbonetos de petróleo tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de mamona, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou poliálcoois di-hidricos, triídricos, ou outros inferiores (contendo 4 a 6 hidróxi), tais como estearato de 2-etil hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e similares; ésteres de ácidos mono, di e policarboxílicos e similares. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não são limitados a tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de safra, acetona, metila etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter monometílico de propileno glicol e éter monometílico de dietileno glicol, álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool amílico, etileno

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22/28 glicol, propileno glicol, glicerina, M-metil-2-pirrolidinona, Μ,Μ-dimetil alquilamidas, sulfóxido de dimetila, fertilizantes líquidos e similares. Em certas modalidades, água é o veículo para a diluição dos concentrados.

[0047] Veículos sólidos adequados incluem, mas não são limitados a talco, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, argila de caulim, diatomácea, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de caroço de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, lignina, celulose, e similares.

[0048] Em algumas modalidades, as composições descritas aqui compreendem ainda um ou mais agentes ativos de superfície. Em algumas modalidades, tais agentes ativos de superfície são utilizados tanto em composições sólidas quanto líquidas, e em certas modalidades aqueles designadas para serem diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes ativos de superfície podem ser aniônicos, catiônicos ou não iônicos em caráter e podem ser utilizados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Tensoativos que também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em Enciclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Agentes ativos de superfície incluem, mas não são limitados a sais de sulfatos de alquila, tal como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenolóxido de alquileno, tal como etoxilato de nonilfenol-C18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tal como etoxilato de álcool tridecílico-Cw; sabões, tal como estearato de sódio; sais de alquil-naftalenosulfonato, tal como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquí

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23/28 licos de sais de sulfossuccinato, tal como di(2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril trimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tal como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; sais de ésteres de fosfato de mono e dialquil; óleos vegetais ou de sementes tais como óleo de soja, óleo de semente de colza/canola, óleo de oliva, óleo de mamona, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafroa, óleo de gergelim, óleo de tungue e similares; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, ésteres metílicos.

[0049] Em algumas modalidades, estes materiais, tais como óleos vegetais ou de semente e seus ésteres, podem ser usados permutavelmente como um adjuvante agrícola, como um veículo líquido ou como um agente ativo de superfície.

[0050] Outros aditivos exemplares para o uso nas composições fornecidas aqui incluem, mas não são limitados a agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de difusão, auxiliares de penetração, agentes de aderência, agentes dispersantes, agentes espessantes, depressores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou veículos de fertilizante sólido, particulado tais como nitrato de amônio, ureia e similares.

[0051] Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas aqui é de cerca de 0,0005 a 98 por

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24/28 cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composições designadas para serem utilizadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso, e em certas modalidades cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas às ervas daninhas ou ao local das ervas daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0003 a 1,5 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contêm cerca de 0,0008 a 1,0 por cento em peso.

[0052] As presentes composições podem ser aplicadas às ervas daninhas ou ao seu local pelo uso de pulverizadores, borrifadores, e aplicadores de grânulos terrestres ou aéreos convencionais, por adição à água de irrigação ou arrozal, e por outro meio convencional conhecido àqueles versados na técnica.

[0053] As modalidades descritas e os exemplos seguintes são para propósitos ilustrativos e não são intencionadas a limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos, ou combinações com respeito às composições descritas aqui estarão evidentes a uma pessoa de habilidade comum na técnica sem divergir do espírito e escopo do assunto reivindicado.

EXEMPLO 1 [0054] Os resultados nas Tabelas 1 a 2 são resultados de experiência em estufa para composições aplicadas foliares. As composições testadas, taxas de aplicação utilizadas, espécies de plantas testadas, e resultados são dados nas Tabelas 1 a 2.

[0055] As abreviações seguintes são usadas nas Tabelas 1 a 2: TRZAS Triticum aestivum (primaveril) trigo primaveril

IPOHE Ipomoea hederacea ipomeia folha-de-hera

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SETFA Setaria faberi Herrm. gante

ABUTH Abutilon theophrasti Medik.

EPHHL Euphorbia heterohylla L.

AMARE Amaranthus retroflexus L. CYPES Cyperus esculentus L.

CHEAL Chenpodium album L.

VIOTR Viola tricolor L.

STEME Stellaria media (L.) Vill.

CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop.

capim rabo-de-raposa gi malvão poinsetia silvestre caruru-áspero bredo junquinho ansarina-branca amor-perfeito morugem vulgar cardo-das-vinhas g/ha = gramas de equivalente ácido por hectare (g ea/ha) para o Composto 1 e gramas de ingrediente ativo por hectare (g ia/ha) para flufenacet.

Obs = valor observado

Exp = valor esperado como calculado pelas equações apresentadas acima no parágrafo [0019].

Composto 1 = 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxifenil)-piridino-

2-carboxilato de metila

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Tabela 1: Atividade sinérgica do Composto 1 mais flufenacet

Taxa de aplicação (g/ha)	TRZAS	IPOHE	SETFA	ABUTH
Composto 1	Flufenacet	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ
1,25		0	-		15	-		0	-		78	-
0	30	0	-		0	-		0	-		0	-
0	60	0	-		0	-		0	-		0	-
1,25	30	0	0	0	20	15	5	0	0	0	90	78	13
1,25	60	0	0	0	25	15	10	0	0	0	94	78	17
2,5		0	-		15	-		5	-		91	-
2,5	30	0	0	0	15	15	0	0	5	-5	95	91	4
2,5	60	0	0	0	20	15	5	0	5	-5	100	91	9
5		0	-		35	-		0	-		98	-
5	30	0	0	0	20	35	-15	5	0	5	93	98	-5
5	60	0	0	0	25	35	-10	63	0	63	90	98	-8

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Tabela 2: Atividade sinérgica do Composto 1 mais flufenacet

Taxa de aplicação (g/ha)	EPHHL	AMARE	CYPES	CHEAL	VIOTR	STEME	CIRAR
Composto 1	Flufenacet	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ	Obs	Exp	Δ
1,25		60	-		30	-		58	-		60	-		5	-		20	-		20	-
0	30	0	-		0	-		0	-		0	-		0	-		0	-		0	-
0	60	0	-		0	-		0	-		0	-		0	-		0	-		0	-
1,25	30	80	60	20	80	30	50	75	58	18	90	60	30	35	5	30	73	20	53	60	20	40
1,25	60	80	60	20	79	30	49	78	58	20	94	60	34	30	5	25	60	20	40	63	20	43
2,5		89	-		93	-		85	-		83	-		15	-		58	-		55	-
2,5	30	90	89	1	85	93	-8	83	85	-3	90	83	8	75	15	60	73	58	15	80	55	25
2,5	60	93	89	4	78	93	-15	90	85	5	94	83	11	73	15	58	70	58	13	83	55	28
5		92	-		78	-		81	-		85	-		23	-		65	-		75	-
5	30	88	92	-4	80	78	3	85	81	4	89	85	4	60	23	38	60	65	-5	84	75	9
5	60	90	92	-2	85	78	8	95	81	14	99	85	14	65	23	43	68	65	3	82	75	7

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EXEMPLO 2 [0056] Ensaios de campo foram conduzidos em que a aplicação pós-emergência de 7,5 g ea/ha de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3metoxifenil)-piridino-2-carboxilato de metila (Composto 1) e 240 g ia/ha de flufenacet como uma mistura em tanque demonstraram controle sinérgico de violeta-dos-prados (Viola arvensis, VIOAR) no trigo comum (Triticum aestivum, TRZAW). Os materiais foram aplicados antecipadamente pós-emergência. % de CONTROLE DE BIOMASSA foi visualmente classificada. Os resultados são apresentados na Tabela 3. Tabela 3: Atividade sinérgica do Composto 1 mais flufenacet contra violeta-dos-prados no trigo comum

	% de CONTROLE DE BIOMASSA
Taxa de aplicação (g/ha)	39 DAA	181 DAA	225 DAA
Composto 1	flufenacet	Obs	Exp	Obs	Exp	Obs	Exp
7,5		13,33d		23,33f		18,33f
	240	10,00d		15,00 g		10,00 g
7,5	240	51,67c	22,0	71,00e	34,8	63,33e	26,5

DAA = dias após a aplicação g/ha = gramas de equivalente ácido por hectare (g ea/ha) para o Composto 1 e gramas de ingrediente ativo por hectare (g ia/ha) para flufenacet.

Obs = valor observado

Exp = valor esperado.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de uma combinação de ingredientes herbicidamente ativos, a combinação compreendendo:

(a) um composto da Fórmula (I) ou um sal ou éster agricolamente aceitáveis deste, e (b) flufenacet, sendo que a razão em peso de (a) para (b) é de 1,25 a 10 de (a) a 30 a 240 de (b), com a condição de que a composição é isenta de glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican.
2. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de uma combinação de ingredientes herbicidamente ativos, a combinação consistindo em:

(a) um composto da Fórmula (I)

Petição 870190028396, de 25/03/2019, pág. 35/43

2/4 ou um sal ou éster agricolamente aceitáveis deste, e (b) flufenacet, sendo que a razão em peso de (a) para (b) é de 1,25 a 10 de (a) a 30 a 240 de (b).
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a razão em peso de (a) para (b) é de 2,5 a 10 de (a) a 60 a 240 de (b).
4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que (a) é um alquila C1-4 ou éster benzílico do composto da Fórmula (I).
5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que (a) é um éster metílico ou sal de potássio do composto da Fórmula (I).
6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um protetor de herbicida.
7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um adjuvante ou veículo agricolamente aceitáveis.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que é sinérgica como determinado pela equação de Colby.
9. Método para controlar vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma área onde o controle é desejado, uma quantidade herbicidamente eficaz da composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
10. Método para controlar vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma área onde o controle é desejado (a) de 1,25 a cerca de 10 g ea/ha de um composto da Fórmula (I)

Petição 870190028396, de 25/03/2019, pág. 36/43

3/4 (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitáveis deste, e (b) de 30 a 240 g ia/ha de flufenacet, com a condição de que nenhum glufosinato, L-glufosinato, bialafos, ou diflufenican também seja aplicado.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que:

(a) é de 2,5 a 10 g ea/ha de um composto da Fórmula (I) ou um éster ou sal agricolamente aceitáveis deste, e (b) é de 60 a 240 g ia/ha de flufenacet.
12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em arroz, trigo, cevada, triticale, aveia, centeio, milho, cereais, pastos, gramados, pastagens, terra alqueivada, manejo de vegetação industrial ou faixas de servidão.
13. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é imatura.
14. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizado pelo fato de que os componentes herbicidamente ativos são aplicados na pré-emergência.
15. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 11, caracterizado pelo fato de que os componentes herbiciPetição 870190028396, de 25/03/2019, pág. 37/43

4/4 damente ativos são aplicados na pós-emergência.
16. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 15, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é controlada em safra tolerante a glifosato, glufosinato, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazinas ou bromoxinila.
17. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 16, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é Ipomoea, Setaria, Abutilon, Euphorbia, Amaranthus, Cyperus, Chenpodium, Viola, Stellaria, e/ou Cirsium.
18. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 17, caracterizado pelo fato de que a vegetação indesejável é IPOHE, SETFA, ABUTH, EPHHL, AMARE, CYPES, CHEAL, VIOTR, STEME ou CIRAR.