JP2002520340A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JP2002520340A JP2002520340A JP2000559735A JP2000559735A JP2002520340A JP 2002520340 A JP2002520340 A JP 2002520340A JP 2000559735 A JP2000559735 A JP 2000559735A JP 2000559735 A JP2000559735 A JP 2000559735A JP 2002520340 A JP2002520340 A JP 2002520340A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- esters
- group
- active compounds
- compounds
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Toxicology (AREA)
Abstract
Description
でき、除草活性化合物として少なくとも2つの除草剤の組合せを含む作物保護組
成物の分野に関する。前記除草剤の組合せにおいて、一方の除草剤成分は、脂肪
酸生合成抑制物質系の除草剤から成る群から選ばれる。
合物の誘導体の構造系統に由来する数多くの化合物並びにそれらの誘導体が、脂
肪酸生合成抑制物質型の除草剤として知られている。これらの化合物の利点は草
類に対するそれらの活性であり、さらに、安全化物質との組合せが適切な場合に
は選択的に使用することが可能で、単子葉作物と一緒でも使用できるということ
である。
、しかしながら、その有効性は、一般にその使用割合、個々の製剤、各事例で制
御されるべき有害植物、または有害植物の範囲、気候条件および土壌条件などに
左右される。さらに別の基準は、当該除草剤の作用期間または分解速度である。
さらに考慮しなければならないものは、該当する場合には、活性化合物に対する
有害植物の感受性の変化で、これは長期使用または地理上における位置にしたが
って生じる。個々の植物における活性ロスは、除草剤の使用割合を高めることに
よっては一定の程度までしか代償することができない。これは、例えば除草剤の
選択性を頻繁に低下させるからであり、また活性の改善は使用割合を高めても観
察されないからである。いくつかの事例では、作物における選択性を安全化物質
の添加によって改善することが可能である。しかしながら一般に、より低い使用
割合の活性化合物によって除草作用を達成させる方法が常に必要とされている。
より低い使用割合によって散布に必要な活性化合物の量を少なくできるだけでな
く、一般にまた必要な製剤補助剤の量も減らすことができる。これらは、経済的
出費を減少させ、さらに除草剤処理の生態学的適合性を改善することができる。
属性に寄与する1つまたは2つ以上の他の活性化合物と組み合わせることにある
。しかしながら、2つまたは3つ以上の活性化合物を併用するとき、物理的およ
び生物学的不適合現象、例えば補助製剤の安定性の欠如、活性化合物の分解、ま
たは活性化合物の拮抗作用が発生することは珍しいことではない。反対に所望さ
れることは、好ましい活性プロフィール、高い安定性および可能なかぎり相乗的
に強化される活性を有する活性化合物との併用である。これにより併用される化
合物を個別に用いる場合と比較して使用割合を減少させることが可能である。
に異なる除草剤と併用してイネに混じる有害な植物に対して用いた場合特に好ま
しい態様で相互作用することが見いだされた。好ましくは、必要な場合は安全化
物質が添加される当該除草剤の使用に実質的に耐性を示すイネに用いられる。イ
ネの耐性もしくは抵抗性変種または系統、特にイネの遺伝子導入(トランスジェ
ニック)変種および系統を導入することによって、それ自体は通常のイネの品種
で非選択的である新規な活性化合物により、慣習的雑草制御システムを補足する
。
ば適切である。 本発明はしたがって、以下の成分(A)および(B)の有効成分を含む除草剤
の組合せを提供する: (A)は、ヘテロアリールオキシ−およびアリールオキシ−フェノキシプロピ
オン酸、それらの塩およびエステル並びにシクロヘキサンジオンから成る群から
選ばれる1つまたは2つ以上の除草剤であり、さらに (B)は、各事例で含有される除草剤(A)とは構造的に異なる、以下の(B
1)−(B4)から成る化合物群から選ばれる1つまたは2つ以上の除草剤であ
る: (B1)イネで選択性を示し、主に単子葉植物に対抗する除草剤、 (B2)イネで選択性を示し、主に双子葉有害植物およびカヤツリグサ科(Cy
peraceae)に対抗する除草剤、 (B3)イネで選択性を示し、主にカヤツリグサ科に対抗する除草剤および (B4)イネで選択性を示し、主に単子葉および双子葉有害植物並びにカヤツ
リグサ科に対抗する除草剤。
の除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺ダニ剤、異なるタイプの作物保護剤(例えば安
全化物質)、植物成長調節剤および/または添加剤および/または製剤補助剤を
含むことができる。ここでは、これら成分は一緒に製剤化して(直ちに使用可能
な製剤として)使用に供してもよく、または別々に製剤化して一緒に(例えばタ
ンク内混合または連続散布により)使用してもよい。
れるが、しかしながら、相乗効果は、活性化合物を異なる時期に(分割して)使
用した場合にもしばしば認めることができる。さらに、複数の部分(連続的使用
)での除草剤または除草剤配合物の使用、例えば出芽前使用、続いて出芽後使用
、または初期出芽後使用、続いて中期もしくは後期出芽後使用も可能である。こ
こでは好ましくは、問題の活性化合物の組み合わせが一緒にまたはほぼ同時に、
適切な場合には複数の部分に使用される。しかしながら、組み合わされている個
々の活性化合物を異なる時期に使用することもまた可能であり、これは個々の事
例で有利である。このシステムへの他の作物保護剤、例えば殺真菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤などおよび/または種々の補助剤、アジュバントの組み入れおよび/ま
たは肥料の添加もまた可能である。
草剤の既知の属性から予想されるものを越える使用属性を達成することが可能で
ある。その相乗効果によって、個々の活性化合物の使用割合を減らすことができ
、同じ使用割合でより高い効果、これまで制御できなかった(ギャップとなって
いた)有害植物の制御、使用期間の延長および/または必要な個々の散布回数の
減少が可能になり、さらにそれらの使用の結果として、より経済的および生態学
的に有利な雑草制御システムが可能となった。
これらは個々の事例で単独または互いに組合せて用いることができる(ほとんど
の事例で、除草剤は、参考文献“The Pesticide Manual”(11th Ed., British C
rop Protection Council 1997(略称“PM”))にしたがって活性化合物の一般
名で呼ばれる)。 (A1)(ヘテロ)アリールオキシフェノキシプロピオン酸およびそれらの誘導
体群に由来する除草剤であり、これらは、単子葉有害植物に対して、主に葉を介
して活性を有し、イネで選択的に用いられ、例えば適切な場合には下記の適当な
安全化物質と併用することができる: (A1.1)“フェノキサプロプ−P”およびそのエステル、例えばそのエチ
ルエステル“フェノキサプロプ−P−エチル”(PM、pp. 519-520参照)(=
(R)−2−〔4−(6−クロロベンゾキシゾリル−2−イルオキシ)フェノキ
シ〕プロピオン酸またはそのエチルエステル)、さらにラセミ体“フェノキサプ
ロプ"およびそのエステル、例えばエチルエステルの使用形態、および/または (A1.2)“キザロフォップ−P”およびそのエステル、例えばエチルまた
はテフリルエステル(PM、pp. 1089-1092参照)(=(R)−2−〔4−(6
−クロロキノキサリン−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸またはその
エチルエステルまたはテトラヒドロフルフリルエステル)、またはラセミ体“キ
ザロフォップ”およびそのエステル形態(具体的なエステルとして“プロパキザ
フォップ”(化合物A1.3)を参照のこと)および/または
ォップ−Pの2−イソプロピリデンアミノオキシエチルエステル、および/また
は (A1.4)“フルアジフォップ−P”およびそのエステル、例えばブチルエ
ステル(PM、pp. 556-557参照)(=(R)−2−〔4−(5−トリフルオロ
メチルピリジ−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸またはそのブチルエ
ステル)、さらにラセミ体“フルアジフォップ”およびそのエステルの使用形態
、および/または (A1.5)“ハロキシフォップ”およびそのエステル、例えばメチルエステ
ル(PM、pp. 660-663参照)(=(R)−2−〔4−(3−クロロ−5−トリ
フルオロメチルピリジ−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸またはその
メチルエステル)、さらにラセミ体“ハロキシフォップ”およびそのエステルの
使用形態、例えばメチルまたはエチルエステルおよび/または (A1.6)“シハロフォップ”およびそのエステル、例えばブチルエステル
(PM、pp. 297-298参照)(=(R)−2−〔4−(4−シアノ−2−フルオ
ロフェノキシ)フェノキシ〕プロピオン酸またはそのブチルエステル)および/
または (A1.7)“クロジナフォップ”およびそのエステル、例えばプロパルジル
エステル(PM、pp. 251-252参照)(=(R)−2−〔4−(5−クロロ−3
−フルオロピリジ−2−イルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸またはそのプロ
パルジルエステル)。
的に用いることができるシクロヘキサンジオン群の除草剤であり、例えば、 (A2.1)“セトキシジム”(PM、pp. 1101-1103参照)(=(RS)−(
EZ)−2−(1−エトキシイミノブチル)−5−〔5−(エチルチオ)プロピ
ル〕−3−ヒドロキシシクロヘキセン−2−エノン)および/または (A2.2)“シクロキシジム”(PM、pp. 290-291参照)(=(RS)−2
−(1−エトキシイミノブチル)−5−〔5−(エチルチオ)プロピル〕−3−
ヒドロキシ−5−チアン−3−イルシクロヘキセン−2−エノン)および/また
は (A2.3)“クレトジム”(PM、pp. 250-251参照)(=(RS)−2−{
(E)−1−〔(E)−3−クロロアリルオキシイミノ〕プロピル}−5−〔2
−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシ−シクロヘキセン−2−エノン)
。 (A2.4)“クレフォキシジム”または“BAS625H”(AG Chem New C
ompound Review, Vol.17, 1999, p.26(AGRANOVA刊)参照)(=2−〔1−2−
(4−クロロフェノキシ)プロポキシイミノ)ブチル〕−3−オキソ−5−チオ
ン−3−イルシクロヘキサ−1−エノール)。
は1ヘクタール当たり5gから500gの活性物質の範囲であり、タイプ(A2
)の除草剤については1ヘクタール当たり10gから1000gの活性物質の範
囲である。上記の使用割合に関して、本発明の混合物では、個々の使用に比較し
て特定の活性化合物についてより少ない使用割合が必要とされる。
B4)の化合物であり、これらは化合物(A)と異なる(ほとんどの事例で、除
草剤は、参考文献“The Pesticide Manual”(11th Ed., British Crop Protecti
on Council 1997(略称“PM”))にしたがって一般名で呼ばれる): (B1)イネで選択性を示し、特に有害単子葉植物に対抗する除草剤であり、例
えば以下から成る1つまたは2つ以上の化合物: (B1.1)ブタクロル(PM, pp. 159-160)(=N−(ブトキシメチル)−2
−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド)、 (B1.2)ブテナクロル(PM, p1291)(=N−(ブタ−2−エニルオキシ
メチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド)、 (B1.3)テニルクロル(PM, pp. 1182-1183)(=2−クロロ−N−(2,
6−ジメチルフェニル)−N−〔(3−メトキシ−2−チエニル)メチル〕アセ
トアミド)、 (B1.4)プレチラクロル(PM, pp. 995-996)(=2−クロロ−N−(2,
6−ジエチルフェニル)−N−(プロポキシエチル)アセトアミド)、 (B1.5)メフェナセト(PM,pp.779-781)(=2−(1,3−ベンズチアゾ
ール−2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニリド)、 (B1.6)ナプロアニリド(PM, pp. 865-866)(=N−フェニル−2−(2
−ナフチルオキシ)プロピオンアミド)、 (B1.7)プロパニル(PM, pp. 1017-1019)(=N−(3,4−ジクロロフ
ェニル)−プロパンアミド)、 (B1.8)エトベンザニド(PM, pp. 492-493)(=N−(2,3−ジクロロ
フェニル)−4−(エトキシフェノキシ)ベンズアミド)、 (B1.9)ジメピペレート(PM, pp. 404-405)(=S−1−メチル−1−フ
ェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)、 (B1.10)モリネート(PM, pp. 847-849)(=S−エチルアゼパン−1−
チオカルボキシレート)、 (B1.11)チオベンカルブ(ベンチオカルブ)(PM, pp. 1192-1193)(=
S−4−クロロベンジルジエチルチオカルバメート)、 (B1.12)ピリブチカルブ(PM, pp. 1060-1061)(=O−3−tert−ブチ
ルフェニル−6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバメート)、 (B1.13)キンクロラク(PM, pp. 1079-1080)(=3,7−ジクロロキノ
リン−8−カルボン酸)、 (B1.14)スルコトリオン(PM, pp. 1124-1125)、すなわち2−(2−
クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン、 (B1.15)フェントラザミド(BAY NBA 061)(=N−シクロヘ
キシル−N−エチル−4−(2−クロロフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒ
ドロテトラゾール−1−カルボキサミド)、
−ピペリジニル−カルボニルメチルO,O−ジプロピルジチオホスフェート)、 (B1.17)JC−940(“クミルロン”)(=3−(2−クロロフェニ
ルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−600
87254参照)、 (B1.18)ジチオピル(PM, pp. 442-443)(=S,S′−ジメチル2−ジ
フルオロメチオル−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3,5
−ジ(チオカルボキシレート)、 (B1.19)ブロモブチド(PM, pp. 144-145)(=2−ブロモ−3,3−ジ
メチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ブチラミド、 (B1.20)シンメチリン(PM, pp. 246-248)(=〔(1RS,2SR,4S
R)−1,4−エポキシ−p−メンチ2−イル)(2−メチルベンジル)エーテ
ル)および (B1.21)カフェンストロール(CH900)(PM, pp. 173-174)(=N
,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−カルボキサミド)、
(A2.1)、(A2.2)または(A2.3)の場合には、(B1)群の除草活
性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.2
2)アニロフォス(PM, pp. 47-48)(=S−4−クロロ−N−イソプロピル
カルバニロイル−メチルO,O−ジメチルジチオホスフェート)を使用すること
もまた可能であり、さらに、 −活性化合物(A1.1)の場合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ
化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.24)シハロフォッ
プ(特にそのブチルエステル)および(B1.25)クロジナフォップ(特にそ
のプロパルジルエステル)を使用することもまた可能であり、さらに −活性化合物(A1.2)または(A1.3)の場合には、(B1)群の除草活
性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.2
4)シハロフォップおよびエステル(特にそのブチルエステル)、(B1.25
)クロジナフォップおよびエステル(特にそのプロパルジルエステル)、(B1
.26)フルアジフォップ−(P)およびそのエステル(特にフルアジフォップ
−P−ブチル、(B1.27)ハロキシフォップ−(P)およびそのエステル(
特にハロキシフォップ−(P)−メチル)、(B1.28)セトキシジム、(B
1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジム、および(B1.31)ク
レフォキシジムを使用することもまた可能であり、さらに −活性化合物(A1.4)または(A1.5)の場合には、(B1)群の除草活
性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.2
4)シハロフォップおよびエステル(特にそのブチルエステル)、(B1.25
)クロジナフォップおよびエステル(特にそのプロパルジルエステル)、(B1
.28)セトキシジム、(B1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジ
ム、および(B1.31)クレフォキシジムを使用することもまた可能であり、
さらに −活性化合物(A1.7)の場合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ
化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.28)セトキシジム
、(B1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジム、および(B1.3
1)クレフォキシジムを使用することもまた可能であり、さらに −活性化合物(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)または(A2.4)の場
合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活
性化合物と一緒に(B1.28)セトキシジム、(B1.29)シクロキシジム、
(B1.30)クレトジム、および(B1.31)クレフォキシジムから成る群か
ら選ばれる構造的に異なる除草剤を使用することもまた可能である。
で群(A)に挙げられていないものとの組合せである。 特に好ましいものは、以下の活性化合物を含む本発明の除草剤組合せ(A)+
(B1)である: (A1.1)+(B1.1)、(A1.1)+(B1.2)、(A1.1)+(B1.
3)、(A1.1)+(B1.4)、(A1.1)+(B1.5)、(A1.1)+
(B1.6)、(A1.1)+(B1.7)、(A1.1)+(B1.8)、(A1.
1)+(B1.9)、(A1.1)+(B1.10)、(A1.1)+(B1.11
)、(A1.1)+(B1.12)、(A1.1)+(B1.13)、(A1.1)
+(B1.14)、(A1.1)+(B1.15)、(A1.1)+(B1.16)
、(A1.1)+(B1.17)、(A1.1)+(B1.18)、(A1.1)+
(B1.19)、(A1.1)+(B1.20)または(A1.1)+(B1.21
)、そうでなければ(A1.1)+(B1.24)または(A1.1)+(B1.2
5)。 各事例で、好ましい化合物(A1.1)はフェノキサプロプ−P−エチルであ
る。
互いに特に類似していることから下記でさらに詳述する群(B1)および群(B
2)から(B4)は各事例について好ましいサブグループである。 したがって上記の活性化合物(B1.1)から(B1.8)はアニリドまたはク
ロロアセトアニリドであり、これらは主として特に有害な草類、例えば一年草に
対して活性であり、イネの中で用いることができる。さらに、ブタクロルおよび
プレチラクロルはまた、イネに混じるいくつかの広葉雑草もカバーし、ナプロア
ニリド、プロパニルおよびエトベンザニドは、草類、例えばエキノクロア(Echi
nochloa)亜種、ディジタリア(Digitaria)亜種、セタリア(Setaria)亜種、パニ
クム(Panicum)亜種の他に、広葉雑草、例えばアマラントゥス(Amaranthus)
亜種にも活性範囲を有する。
混じるエキノクロア亜種に対抗して用いることができる。 化合物(B1.13)はキノリンカルボン酸の化学分類に属し、好ましくはイ
ネ科雑草、例えばエキノクロア亜種およびイネに混じる他の雑草に対して用いる
ことができる。 化合物(B1.14)はベンゾイルシクロヘキサンジオンで、イネ科雑草だけ
でなくイネに混じるより広い範囲の雑草にも対抗して用いることができる。 テトラゾール系に由来する化合物(B1.17)は特にイネに混じるイネ科雑
草の制御に適している。 化合物(B1.16)および(B1.22)は有機リン化合物であり、特にイネ
に混じる一年草および種子の制御に適している。
の制御に適している。 ピリジン系の化合物(B1.18)はイネに混じる一年草に対抗して使用する
ために適切である。 化合物(B1.19)は、イネに混じるイネ科雑草、スゲおよびいくつかの広
葉雑草に対して特に有効である。 化合物(B1.20)はイネに混じる重要なイネ科雑草の制御に用いることが
できる。 化合物(B1.21)は、出芽前および出芽後処理方法によるイネに混じる一
年性有害植物に対する除草剤である。 化合物(B1.22)は、出芽前および出芽後処理方法による植え替えたイネ
に混じる一年草およびスゲに対する除草剤である。
に対抗する除草剤で、例えば以下から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上の
化合物である。 (B2.1)ジカムバ(PM、pp. 356-357)、すなわち3,6−ジクロロ−o
−アニス酸およびその塩、 (B2.2)カルフェントラゾンおよびそのエステル、例えばカルフェントラ
ゾン−エチル(PM、pp. 191-192)、(=(RS)−2−クロロ−3−〔2−
クロロ−5−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オ
キソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−フェニル〕
プロピオン酸およびそのエステル、例えばエチルエステル)、 (B2.3)ピクロラム(PM、pp. 977-979)(=4−アミノ−3,5,6−ト
リクロロピリジン−2−カルボン酸)およびその塩、例えばカリウム塩、 (B2.4)トリトスルフロン(CAS登録番号142469−14−5;(
以下を参照:AG Chem New Compound Review, Vol.17, 1999, p.24, AGRANOVA刊)
)(=N−〔〔〔4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリ
アジン−2−イル〕アミノ〕カルボニル〕−2−(トリフルオロメチル)ベンゼ
ンスルホンアミド)、さらに −ここで活性化合物が(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1.6)
、(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)、または(A2.4)の場合には、(
B2)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と
一緒に (B2.5)アシフルオルフェン(PM、pp.12-14)およびその塩、例えばナ
トリウム塩(=5−〔2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ〕−
2−ニトロ安息香酸またはその塩、例えばNa塩)、 (B2.6)2,4−D(PM、pp.323-327)(=(2,4−ジクロロフェノキ
シ)酢酸)およびそのエステルおよび塩、 (B2.7)MCPA(PM、pp.767-769)(=(4−クロロ−2−メチルフ
ェノキシ)酢酸)およびそのエステルおよび塩、 (B2.8)メコプロプまたはメコプロプ−P(=(RS)−または(R)−
2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸)−およびそのエステル
および塩(PM、pp.776-777)、
(PM、pp.217-218)(=2−(4−クロロ−2−メトキシピリミジン−2−イ
ルカルバモイル−スルファモイル)安息香酸およびそのエステル、例えばエチル
エステル)、 (B2.10)トリアスルフロン(PM、pp.1222-1224)(=1−〔2−(2
−クロロエトキシ)−フェニルスルホニル〕−3−(4−メトキシ−6−メチル
−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素)、および (B2.11)イオキシニル(PM、pp.718-721)(=4−ヒドロキシ−3,5
−ジヨードベンゾニトリル)およびその塩およびエステルを使用することもまた
可能であり、さらに、 −ここで活性化合物が(A1.1)の場合には、(B2)群の除草活性を有す
る組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に (B2.5)アシフルオルフェン(PM、pp.12-14)およびその塩、例えばナ
トリウム塩(=5−〔2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ〕−
2−ニトロ安息香酸またはその塩、例えばNa塩)を使用することもまた可能で
ある。
草剤組合せである: (A1.1)+(B2.1)、(A1.1)+(B2.2)、(A1.1)+(B2.
3)、(A1.1)+(B2.4)または(A1.1)+(B2.5)。 好ましい化合物(A1.1)は各事例においてフェノキサプロプ−P−エチル
である。
から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上の化合物である除草剤である: (B3.1)トリクロピルおよびそのエステルおよび塩(=3,5,6−トリク
ロロ−2−ピリジルオキシ酢酸およびその塩およびエステル)、 (B3.2)ベンフレセート(PM、pp.98-99)(=2,3−ジヒドロ−3,3
−ジメチルベンゾフラン−5−イルエタンスルホネート)および、 (B3.3)ダイムロン(PM、p.330)(=1−(1−メチル−1−フェニル
エチル)−3−p−トリル尿素、 −ここで活性化合物が(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1.6)
、(A2.1)、(A2.2)または(A2.3)または(A2.4)の場合には、
(B3.4)ベンタゾン(PM、pp.109-111)(=3−イソプロピル−1H−2,
1,3−ベンゾチアジアジン−4−(3H)−オン2,2−ジオキシド)が適切で
ある。
草剤組合せである: (A1.1)+(B3.1)、(A1.1)+(B3.2)または(A1.1)+(
B3.3)。好ましい化合物(A1.1)は各事例でフェノキサプロプ−P−エチ
ルである。
ヤツリグサ科に対抗し、例えば以下から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上
の化合物の除草剤である: (B4.1)ペンジメタリン(PM、pp.937-939)(N−(1−エチルプロピ
ル)−2,6−ジニトロ−3,4−キシリジン)、 (B4.2)クロマゾン(PM、pp.256-257)(=2−(2−クロロベンジル
)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン)、 (B4.3)ベンゾフェナプ(PM、pp.111-112)(=2−〔4−(2,4−ジ
クロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕−
4′−メチルアセトフェノン)、 (B4.4)ピラゾリネート(PM、pp.1049-1050)(=4−(2,4−ジクロ
ロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルトルエン−4−スルホ
ネート)、 (B4.5)ピラゾキシフェン(PM、pp.1054-1055)(=2−〔4−(2,4
−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕アセ
トフェノン)、 (B4.6)ビスピリバク、ビスピルバク−Na(KIH2023)(PM、p
p.129-131)(=ナトリウム2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジ
ン−2−イルオキシ)ベンゾエート)、 (B4.7)ピリミノバク(KIH6127)(PM、pp.1071-1073)(=2
−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルオキシ)−6−(1−メトキシイミ
ノエチル)安息香酸およびその塩およびエステル、例えばメチルエステル)、 (B4.8)オキサジアゾン(PM、pp.905-907)(=3−tert−ブチル−3
−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール−2(3H)−オン)、 (B4.9)オキサジアルギル(PM、pp.904-905)(=5−tert−ブチル−
3−〔2,4−ジクロロ−5−(プロパ−2−イニルオキシ)フェニル〕−1,3
,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン)、
キシメチル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)アセトアミド)、 (B4.11)メトラクロル(PM、pp.833-834)(=2−クロロ−N−(2
−エチル−6−メチルフェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)ア
セトアミド)、 (B4.12)メトスラム(PM、pp.836-838)(=2′,6′−ジクロロ−5
,7−ジメトキシ−3′−メチル〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリミジ
ン−2−スルホンアニリド)、 (B4.13)ダラポン(PM、pp.331-333)(=2,2−ジクロロプロピオン
酸)およびその塩、例えばナトリウム塩)、 (B4.14)シノスルフロン(PM、pp.248-250(=1−(4,6−ジメトキ
シ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−〔2−(2−メトキシエトキシ)
フェニルスルホニル〕尿素、 (B4.15)ピラゾスルフロンおよびそのエステル、例えばピラゾスルフロ
ン−エチル(PM、pp.1052-1054)(=5−(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イルカルバモイル−スルファモイル)−1−メチル−ピラゾール−4−カル
ボン酸)またはその塩およびそのエステル、例えばエチルエステル、 (B4.16)イマゾスルフロン(PM、pp.703-704)(=1−(2−クロロ
イミダゾール〔1,2−a〕−ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−
ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素)、 (B4.17)シクロスルファムロン(PM、pp.288-289)(=1−(2−(
シクロプロピル−カルボニル)フェニルスルファモイル〕−3−(4,6−ジメ
トキシピリミジン−2−イル)尿素)、 (B4.18)アジムスルフロン(PM、pp.63-65)(=1−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)−3−〔1−メチル−4−(2−メチル−2H−テ
トラゾール−5−イル)−ピラゾール−5−イルスルホニル〕尿素)、 (B4.19)ニコスルフロン(PM、pp.877-879)、すなわち2−(4,6−
ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(3−ジメチルカルバモイル−2−ピ
リジルスルホニル)尿素およびその塩、
メチルエチル)−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミ
ン)、 (B4.21)シメトリン(PM、pp.1108-1109)(N,N′−ジエチル−6−
(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン)、 (B4.22)チアゾピル(PM、pp.1185-1187)(=メチル2−ジフルオロ
メチル−5−(4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−イル)−4−イソブ
チル−6−トリフルオロメチルニコチネート)、 (B4.23)ペントキサゾン(KPP314)(PM、pp.942-943)(=3
−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−イ
ソプロピリデン−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン)、 (B4.24)インダノファン(PM、pp.715)(=(RS)−2−〔2−(
クロロフェニル)−2,3−エポキシ−プロピル〕−2−エチリンダン−1,3−
ジオン)、 (B4.25)ピリベンゾキシム(LGC40863)(=2,6−ビス−(4
,6−ジメトキシピリジン−2−イル)−1−〔N−(ジフェニルメチル)イミ
ノオキシカルボニル〕ベンゼン)、Brighton Crop Protection Conference Weed
s 1997で紹介、 (B4.26)オキサジクロメフォン(MY−100)(=3−〔1−(3,5
−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル〕−6−メチル−5−フェニル−2H,
3H−1,3−オキサジン−4−オン(Rhone Poulenc))、 (B4.27)フルチアミド(フェンフェナセト、BAY FOE 5043;
PM、pp.82-83)(=N−(4−フルオロフェニル)−N−(1−メチルエチル
)−2−〔(トリフルオロメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキ
シ〕アセトアミド)、
ジクロロ−5−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−
オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−フェニル〕メタンスルホ
ンアミド)、および (B4.29)エスプロカルブ(PM、pp.472-473)(=S−ベンジル1,2−
ジメチルプロピル−(エチル)チオカルバメート)、 −ここで活性化合物(A1.1)、(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、
(A1.6)、(A2.1)、(A2.2)、または(A2.3)の場合には、(B
4)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一
緒に(B4.30)オキシフルオルフェン(PM、pp.919-921)(=2−クロロ
−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−(トリフルオロメチル)
ベンゼン)を使用することもまた可能であり、さらに、 −活性化合物(A1.2)、(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1
.6)、(A2.1)、(A2.2)、または(A2.3)の場合には、(B4)群
の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に (B4.31)ベンスルフロン−メチル(PM、pp.104-105)(=メチル2−[
[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ〕カルボニル〕アミノ〕ス
ルホニル〕メチル〕−ベンゾエート)、 (B4.32)エトキシスルフロン(PM、pp.488-489)(=1−(4,6−ジ
メトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)
尿素、 (B4.33)メトスルフロンおよびそのエステル、例えばメチルエステル(
PM、pp.842-844)(=2−[[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)−アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸およ
びそのエステル、例えばメチルエステル)、および (B4.34)クロルスルフロン(PM、pp.239-240)(=1−(2−クロロ
フェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)尿素)を使用することもまた可能である。
(B4)である: (A1.1)+(B4.1)、(A1.1)+(B4.2)、(A1.1)+(B4.
3)、(A1.1)+(B4.4)、(A1.1)+(B4.5)、(A1.1)+
(B4.6)、(A1.1)+(B4.7)、(A1.1)+(B4.8)、(A1.
1)+(B4.9)、(A1.1)+(B4.10)、(A1.1)+(B4.11
)、(A1.1)+(B4.12)、(A1.1)+(B4.13)、(A1.1)
+(B4.14)、(A1.1)+(B4.15)、(A1.1)+(B4.16)
、(A1.1)+(B4.17)、(A1.1)+(B4.18)、(A1.1)+
(B4.19)、(A1.1)+(B4.20)、(A1.1)+(B4.21)、
(A1.1)+(B4.22)、(A1.1)+(B4.23)、(A1.1)+(
B4.24)、(A1.1)+(B4.25)、(A1.1)+(B4.26)、(
A1.1)+(B4.27)、(A1.1)+(B4.28)、(A1.1)+(B
4.29)または(A1.1)+(B4.30)。 各事例で、好ましい化合物(A1.1)はフェノキサプロプ−P−エチルであ
る。
エステルおよび塩、特に市販の形態の全てが含まれる。スルホニル尿素の場合に
は、塩には、スルホンアミド基の水素原子を陽イオンで交換することによって生
成されるものが含まれる。 除草剤(B)の使用割合は原則として知られており、一般にはAS/ha(A
S/ha=1ヘクタール当たりの活性化合物)が1gから5000gの範囲であ
る。化合物(B)は好ましくは以下のように用いられる: (B1)の量は10から4000、特にAS/haが50−1000g、 (B2.1)から(B2.5)の量は5から1000、特にAS/haが10−
500g、 (B2.6−B2.8)の量は100から3000、特にAS/haが200−
2000g、 (B2.9−B2.10)の量は1から50、特にAS/haが4−20g、 (B2.11)の量1から2000、特にAS/haが5から1000g、 (B3)の量は50から2500、特にAS/haが100−1000g、 (B4.1−B4.9)の量は50から5000、特にAS/haが100−2
500g、 (B4.10−B4.13)の量は15から2000、特にAS/haが30−
1000g、 (B4.14−B4.19)の量は2から80、特にAS/haが4−40g、 (B4.20−B4.26)の量は15から2000、特にAS/haが30−
1000g、 (B4.27−B4.29)の量は5から1000、特にAS/haが10−5
00g、 (B4.30)の量は15から2000、特にAS/haが30−1000g
、 (B4.31−B4.34)の量は2から80、特にAS/haが4−40g。
と比較して対応する活性化合物の必要な使用割合は低くなる。(A):(B)の
割合は、その有効使用割合に応じて一般には1:200から200:1の範囲で
、好ましくは1:100から100:1、特に1:50から50:1の範囲であ
る。 好ましいものは、1つまたは2つ以上の(A)の化合物と(B1)または(B
2)または(B3)または(B4)から成る群から選ばれる構造的に異なる1つ
または2つ以上の化合物との除草剤組合せである。さらに好ましいものは、以下
のような化合物(A)と1つまたは2つ以上の成分(B)との組合せである: (A)+(B1)+(B2)、(A)+(B1)+(B3)、(A)+(B1)
+(B4)、(A)+(B2)+(B3)、(A)+(B2)+(B4)、(A
)+(B3)+(B4)、(A)+(B1)+(B2)+(B3)、(A)+(
B1)+(B2)+(B4)、(A)+(B1)+(B3)+(B4)、(A)
+(B2)+(B3)+(B4)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)
+(B4)。
植物成長調節剤の群、または作物保護で一般的である添加物および製剤補助剤の
群に由来する他の活性化合物とともに用いることができる。 添加物は、例えば肥料および着色剤である。ここで特に重要なものは、異なる
構造の1つまたは2つ以上の他の活性化合物または安全化物質(活性化合物(C
))が添加された配合物で、例えば以下のようなものである: (A)+(B1)+(C)、(A)+(B2)+(C)または(A)+(B3)
+(C)、(A)+(B4)+(C)、(A)+(B1)+(B2)+(C)、
(A)+(B1)+(B3)+(C)、(A)+(B1)+(B4)+(C)、
(A)+(B2)+(B3)+(C)、(A)+(B2)+(B4)+(C)、
(A)+(B3)+(B4)+(C)、(A)+(B1)+(B2)+(B3)
+(C)、(A)+(B1)+(B2)+(B4)+(C)、(A)+(B1)
+(B3)+(B4)+(C)、(A)+(B2)+(B3)+(B4)+(C
)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)+(B4)+(C)。
、本発明の2成分配合物について特に下記で説明する好ましい条件は、それらが
本発明の2化合物配合物を含み、さらに問題の2成分配合物に関する場合は本来
同様に適用される。 いくつかの事例では、群(A)に由来する異なる活性化合物の配合物でさえ相
乗作用を示し、その結果、これら2つの化合物の配合物を主剤にしてさらに付加
された相乗作用を有する特に有利な3化合物性配合物を得ることが可能である。
における雑草スペクトルを制御するために適している。さらにまた、適切な場合
には、それらは、他の作物、例えば経済的に重要な作物(例えば穀類(コムギ、
オオムギ、ライムギ、トウモロコシ)、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ
の種子、綿およびダイズ)に混じる有害な植物の制御に用いられる。例えばイネ
作物のような作物で活性化合物(A)および(B)を用いる場合、作物に応じて
一定の使用割合を越えて安全化物質を使用し、作物植物の損傷を減少させるか回
避することは有益である。例えば下記の化合物群は、上記の除草活性を有する化
合物(A)のための安全化物質として適している:
下のような化合物、例えばエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エ
トキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S
1−1)(“メフェンピル−ジエチル”、PM、pp.781-782)、およびWO91
/07874で記載された関連化合物。 b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは以下のよう
な化合物、例えばエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾ
ール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−5−イソプロピル−ピラゾール−3−カルボオキシレート(S1−3)
、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピ
ラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロ
フェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)およ
びEP−A−333131およびEP−A−269806で記載された関連化合
物。
ばフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジク
ロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−
3−カルボキシレート(S1−6)およびEP−A−174562およびEP−
A346620で記載された関連化合物。 d)5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン
酸または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物
、好ましくは以下のような化合物、例えばエチル5−(2,4−ジクロロベンジ
ル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5
−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)およびW
O91/08202で記載された関連化合物、またはエチル5,5−ジフェニル
−2−イソキサゾリン−カルボキシレート(S1−9)(“イソキサジフェン−
エチル”)もしくはその−n−プロピルエステル(S−10)または、ドイツ国
特許出願(WO−A−95/07897)で記載されたエチル5−(4−フルオ
ロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S
1−11)。
(一般名“クロキントセト−メキシル”(S2−1)、PM、pp.263-264参照)
、 1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテ
ート(S2−2)、 4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S
2−3)、 1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセ
テート(S2−4)、 エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、 メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、 アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、 2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノ
リンオキシ)アセテート(S2−8)、 2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート
(S2−9)、および EP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736
またはEP−A−0492366で記載された関連化合物。
下のような化合物、例えばジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネ
ート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、およびEP−A−05821
98で記載された関連化合物。 g)フェノキシ酢酸もしくはフェノキシプロピオン酸誘導体または芳香族カル
ボン酸型の活性化合物、例えば以下のもの、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(
エステル)(2,4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸エ
ステル(メコプロプ)、MCPAまたは3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香
酸(エステル)(ジカンムバ)
である。さらにまた、下記の安全化物質は、イネおよび他の穀類作物(例えばコ
ムギ、トウモロコシ、アワなど)の場合に本発明の除草剤配合物のために適して
いる: h)ピリミジン型の活性化合物(これらはイネで土壌に作用する安全化物質と
して用いられる)、例えば“フェンクロリム”(PM、pp.512-511)(=4,6
−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(これは播種されたイネでプレチラクロ
ルのための安全化物質として知られている)。 i)ピリミジン型の活性化合物(これらはイネで土壌に作用する安全化物質と
して用いられる)、例えば“フェンクロリム”(PM、pp.512-511)(=4,6
−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(これは播種されたイネでプレチラクロ
ルにより惹起される損傷のための安全化物質として知られている)。
作用する安全化物質)としてしばしば用いられる)、例えば“ジクロルミド”(
PM、pp.363-364)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、“
R−29148”(=スタウファー(Stauffer)の3−ジクロロアセチル−2,
2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、“ベノキサコル”(PM、pp.1
02-103)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,
4−ベンゾキサジン)、“PPG−1292”(=PPGインダストリーズのN
−アリル−N−〔(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル〕ジクロロ−アセ
トアミド)、“DK−24”(=サグロ−ケム(Sagro-Chem)のN−アリル−N
−〔(アリルアミノカルボニル)メチル〕ジクロロ−アセトアミド)、“AD−
67”または“MON4660”(=ニトロケミア(Nitrokemia)またはモンサ
ントの3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ〔4,5〕デカン
、“ジクロノン”または“BAS145138”または“LAB145138”
(=BASFの3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザ
ビシクロ〔4.3.0〕ノナン)および“フリラゾル”または“MON13900
”(PM、637-638)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)
−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
録番号96420−72−3)(=ニトロケミアの2−ジクロロメチル−2−メ
チル−1,3−ジオキソラン)(これはトウモロコシのための安全化物質として
知られている)。 l)オキシイミノ化合物型の活性化合物(これはシードドレッシングとして知
られている)、例えば“オキサベトリニル”(PM、pp.902-903)(=(Z)−
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ−イミノ(フェニル)アセトニトリル
)(これは、メトラクロルによる損傷に対するアワのシードドレッシング安全化
物質として知られている)、“フルキソフェニム”(PM、pp.613-614)(=1
−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,
3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(これは、メトラクロルによる
損傷に対するアワのシードドレッシング安全化物質として知られている)、“シ
オメトリニル”または“−CGA−43089”(PM、p.1304)(=(Z)−
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(これは、メトラクロルに
よる損傷に対するアワのシードドレッシング安全化物質として知られている)。
グとして知られている)、例えば“フルラゾル”(PM、pp.590-591)(=ベン
ジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキ
シレート)、(これは、アラクロルおよびメトラクロルによる損傷に対するアワ
のシードドレッシング安全化物質として知られている)。 n)ナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性化合物(これはシードドレッシン
グとして知られている)、例えば“ナフタル酸無水物”(PM、p.1342) (=1
,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)、(これは、チオカルバメート除草剤に
よる損傷に対するトウモロコシのシードドレッシング安全化物質として知られて
いる)。 o)クロマン酢酸誘導体型の活性化合物、例えば“CL304415”(CA
S登録番号31541−57−8) (=アメリカン−サイアナミドの2−(4−
カルボキシクロマン−4−イル)酢酸)(これは、イミダゾリノンによる損傷に
対するトウモロコシの安全化物質として知られている)。
作用を有する活性化合物、例えば“ジメピペレート”または“MY−93”(P
M、pp.404-405)(=S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チ
オカルボキシレート)、(これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネの
安全化物質として知られている)、“ダイムロン”または“SK23”(PM、
p.330)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
(これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネの安全化物質として
知られている)、“クミルロン”=“JC−940”(=3−(2−クロロフェ
ニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60
087254参照)、(これは、いくつかの除草剤による損傷に対するイネの安
全化物質として知られている)、“メトキシフェノン”または“NK049”(
=3,3′−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン)、(これは、いくつか
の除草剤による損傷に対するイネの安全化物質として知られている)、“CSB
”(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(クミアイのC
AS登録番号54091−06−4)、(これは、いくつかの除草剤による損傷
に対するイネの安全化物質として知られている)。 上記の安全化物質の中で(S1−1)、(S1−9)および(S2−1)、特
に(S1−9)は特に重要である。 これら安全化物質のいくつかは除草剤として上記で既に説明され、結果として
有害な植物に対する除草剤作用の他に、作物植物の場合はまた保護作用を有する
ことを示した。
物性および多化合物性配合物を提供する: 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+チアゾ
ピル 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+クロマ
ゾン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+ベンチ
オカルブ 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+ブタク
ロル 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+キンク
ロラク 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+ペンジ
メタリン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+オキサ
ジアルギル 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+オキサ
ジアゾン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+カフェ
ンストロール 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+ビスピ
リバク 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+カルフ
ルトラゾン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+メトス
ラム 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+カルフ
ルトラゾン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+安全化物質(S1−9)+エトキ
シスルフロン 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+エトキシスルフロン+アニロフォ
ス 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+エトキシスルフロン+キンクロラ
ク 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+エトキシスルフロン+モリネート 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+ベンスルフロン−メチル+キンク
ロラク 活性化合物フェノキサプロプ(A1.1)+ベンスルフロン−メチル+モリネ
ート
に関する選択性および有利な作用に対する相乗作用を示す。安全化物質(S1−
9)の代わりに、しばしば他の安全化物質、好ましくは上記の群a)からe)の
安全化物質を用いることもできる。 本発明の配合物(=除草組成物)は、好ましくはイネ作物の中に見いだされる
経済的に問題の大きい広範囲の有害な単子葉および双子葉植物に対して優れた除
草活性を有する。活性化合物はまた、根茎、台木または他の多年生器官から新芽
を生じ、制御が困難な多年生雑草に対しても有効に作用する。この意味では薬剤
が播種前、出芽前または出芽後に適用されるか否かは重要ではない。好ましくは
、出芽後または播種後初期/出芽前処理方法が用いられる。
いくつかの代表例を特定の種に限定することなく示す。 単子葉雑草種の中では、活性化合物は、例えばエキノクロア(Echinochloa)亜
種、ブラキアリア(Brachiaria)亜種、レプトクロア(Leptochloa)亜種および
ディギタリア(Digitaria)亜種に対して、さらにまたパニクム(Panicum)亜種、
アグロピロン(Agropyron)亜種、野性穀類形態およびソルグム(Sorghum)亜種、
セタリア(Setaria)亜種、アロペクルス(Alopecurus)亜種、アベナ(Avena)亜
種、アペラ=スピカ=ベンチ、ロリウム(Lolium)亜種、ファラリス(Phalaris
)亜種、シノドン(Cynodon)亜種、ポア(Poa)亜種およびシペルス(Cyperus)種
およびインペラータ(Imperata)に対して効果的に作用する。
thus)亜種、スフェノクレア(Sphenoclea)亜種、ヘテランテラ(Heteranthera
)亜種、エレオカリス(Eleocharis)亜種、イポモエア(Ipomoea)亜種、エスキ
ノメナ(Eschynomena)亜種、セスバニア(Sesbania)亜種、およびシペルルス(
Cyperrus)亜種に対して、さらにまたポリゴヌム(Polygonum)亜種、キサンチウ
ム(Xanthium)亜種、エキセツム(Equisetum)、ケノポジウム(Chenopodium)亜
種、アブチロン(Abutilon)亜種、アンテミス(Anthemis)亜種、ラミウム(La
mium)亜種、マトリカリア(Matricaria)亜種、ステラリア(Stellaria)亜種、
コキア(Kochia)亜種、ビオラ(Viola)亜種、ダツラ(Datura)亜種、クリサン
チマム(Chrysanthemum)亜種、スラスピ(Thlaspi)亜種、ファルビチス(Pharbi
tis)亜種、シダ(Sida)亜種、シナピス(Sinapis)亜種、クプセラ(Cupsella)
亜種、アンブロシア(Ambrosia)亜種、ガリウム(Galium)亜種、イメクス(Em
ex)亜種、ラミウム(Lamium)亜種、パパベル(Papaver)亜種、ソラヌム(Solan
um)亜種、シルシウム(Cirsium)亜種、ベロニカ(Veronica)亜種、コンボルブ
ルス(Convolvulus)亜種、ルメクス(Rumex)およびアルテミシア(Artemisia)の
ような種にまで広がる。
芽を妨げられるか、または雑草は双葉期に達するまで成長するが続いて成長が停
止するかのいずれかで、最終的には3、4週間後に完全に枯死する。 出芽後に活性化合物が植物の緑色部に散布される場合は、処置後非常に短期間
に成長はまた劇的に停止し、雑草は散布時の成長段階を維持するか、または一定
期間後に枯死するかのいずれかで、その結果、この態様では作物植物にとって有
害な雑草による競合は非常に初期の時点で、かつ持続的に排除される。
合物中の活性化合物の流出に対する耐性は一般に良好である。配合物中の使用化
合物(A)および(B)の有効量が低いことすなわちその土壌作用が最適に低い
ことは特に有利である。したがって、それらを感受性の高い作物に使用すること
が可能であり、しかも地下水の汚染は実質的に回避できる。本発明の活性化合物
の配合物を使用することによって、活性化合物の必要な使用割合を顕著に低下さ
せることができる。
察される。ここでは配合物の活性は、使用されている個々の除草剤の予想される
合計よりも強い。この相乗作用は、使用割合の減少、より広範囲の広葉雑草およ
びイネ科雑草の制御、より迅速な除草作用の開始、より長期の作用期間、1回ま
たは数回使用によるのみの良好な有害植物の制御、および使用可能期間の延長を
可能にする。いくつかの事例では、これら組成物の使用はまた、有害な成分(例
えば窒素またはオレイン酸)の量およびその土壌への取り込みを減少させる。 上記の特性および利点は、農作物を望ましくない競合植物から解放し、したが
ってその品質および収穫量を確実にするおよび/または増加させるために雑草の
実際的制御に必要である。上記の特性に関して、これら新規な配合物は従来技術
をはるかに凌駕する。
作物植物は全く損傷されないか、または無視できる程度の損傷を受けるだけであ
る。さらに、本発明の物質は作物植物で顕著な成長調節特性を有する。それら物
質は、調節的な態様で植物代謝に関与し、したがって植物の構成成分を標的とす
る制御および収穫の促進(例えば乾燥惹起および発育阻止によって)に用いるこ
とができる。さらにまた、それらは、望ましくない植物成長をその過程で植物を
破壊させることなく一般的に調節し抑制するために適している。植物成長抑制は
、立ち倒れを減少または完全に予防するので多くの単子葉および双子葉作物で重
要な役割を果たす。
物または開発中の耐性植物もしくは遺伝子操作植物に混じる有害な植物の制御に
用いることができる。一般的に、遺伝子導入植物は、本発明の物質に対する耐性
の他に特に有利な特性、例えば植物の病気もしくはその原因体(例えばある種の
昆虫または微生物(例えば真菌、細菌、またはウイルス))に対する抵抗性を有す
る。他の具体的な特性は、例えば量、品質、貯蔵安定性、組成および収穫産物の
特定の成分に関するものである。したがって、澱粉含有量の高い、もしくは澱粉
の品質が改善された遺伝子導入植物、または収穫産物が異なる脂肪酸組成を有す
る遺伝子導入植物が知られている。
えば伝統的育種法および変異体の作製を含む。また別には、性質が改変された新
規な植物は、遺伝子工学的手法を用いて作製することができる(例えば以下を参
照:EP−A0221044、EP−A0131624)。例えば幾つかの事例
が開示されている: −植物で合成される澱粉を改変させる作物植物内での遺伝子操作による改造(
例えばWO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)
、 −他の除草剤、例えばスルホニル尿素に対して耐性を有する遺伝子導入作物植
物(EP−A0257993、US−A5013659)、 −バチルス=チュ−リンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒
素、植物にある種の病原体に対する耐性を付与する)を産生する能力をもつ遺伝
子導入作物植物(EP−A0142924、EP−A0193259)、 −改変脂肪酸組成を有する遺伝子導入作物植物(WO91/13972)。
的技術が基本的に知られている(例えば以下を参照:Sambrook et al., 1989, M
olecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Labora
tory Press, Cold Spring Harbor, NY; Winnacker “Gene und Klone" [Genes a
nd Clones], VCH Weinheim, 2nd ed. 1996; Christou, “Trends in Plant Scie
nce" 1(1996)423-431)。そのような遺伝子操作技術を実施するために、核酸分
子をプラスミドに導入することができる。このプラスミドは、DNA配列の組換
えによって配列内の変異または変化を可能にする。上記の標準的手順を用いて、
例えば塩基の交換、部分配列の除去または天然もしくは合成配列の付加が可能で
ある。DNAフラグメントを互いに連結させるために、アダプターまたはリンカ
ーをフラグメントに結合させることができる。
なアンチセンスRNA、同時抑制作用を達成するセンスRNAを発現させること
により、または少なくとも1つの適切に構築したリボザイム(上記の遺伝子生成
物の転写物を特異的に切断する)を発現させることにより製造することができる
。 この目的のために、一切の存在する隣接配列を含む遺伝子生成物の完全なコー
ド配列を含むDNA分子、およびコード配列のほんの一部を含むDNA分子(ア
ンチセンス作用を細胞内で惹起させるためにこれらの部分は十分な長さを有する
必要がある)の両方を用いることができる。さらにまた、遺伝子生成物のコード
配列と高い相同性を有するが完全には同一でないDNA配列を使用することもで
きる。
望区画に局在させることができる。しかしながら、一定の区画に局在させるため
には、例えば、一定区画での局在を確実にするDNA配列と前記コード領域を連
結させることができる。そのような配列は当業者には既知である(例えば以下を
参照:Braun et al., EMBO J. 11(1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Na
tl. Acad. Sci. USA, 85(1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1(1991
), 95-106)。 遺伝子導入植物細胞は既知の技術を用いて完全な植物体に再生できる。原則と
して遺伝子導入植物は、任意の所望植物種、すなわち単子葉植物でも双子葉植物
でもよい。この態様では、相同な(=天然の)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰
発現、低下もしくは抑制によって、または異種(=外来)遺伝子もしくは遺伝子
配列の発現によって改変特性を示す遺伝子導入植物を得ることが可能である。
する方法を提供し、本方法は、1つまたは2つ以上の(A)型除草剤を1つまた
は2つ以上の(B)型除草剤と一緒に有害植物、その部分、または耕作領域下に
適用することを含む。 本発明はまた、好ましくは作物に混じる有害な植物を制御するために化合物(
A)+(B)を含む新規な配合物の使用を提供する。 本発明の活性化合物の配合物は前記2成分の混合製剤として(適切な場合には
他の活性化合物、添加物および/または通常の製剤補助剤とともに)提供され、
それらは、続いて通常の態様で水で希釈して散布されるか、またはいわゆるタン
クミックスとして、別個に製剤化または部分的に別個に製剤化された成分を水と
一緒に希釈することによって調製され散布される。
/または物理化学的パラメーターにしたがって多様な方法で製剤化することがで
きる。適切な製剤選択肢の例は以下のとおりである:水和剤(WP)、乳剤(E
C)、水溶液(SL)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水乳濁液、散
布液または乳濁液、油性または水性分散剤、懸濁乳濁液、粉剤(DP)、シード
ドレッシング組成物、広域散布用および土壌散布用顆粒剤、または水分散性顆粒
剤(WG)、ULV処方物、マイクロカプセルまたはワックス。 個々の製剤タイプは基本的には知られており、例えば以下に記載されている:
Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie" [Chemical Technology], Vol.
7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed., 1986; van Valkenburg, “Pesticides
Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973; K. Martens, “Spray Drying Handb
ook", 3rd ed., 1979, G. Goodwin Ltd. London)。
同様に知られており、例えば以下に記載されている:Watkins, “Handbook of I
nsecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd ed., Darland Books, Caldwell
N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd ed.,
J. Wiley & Sons, NY.; C. Marsden, “Solvents Guide", 2nd ed., Interscien
ce, NY. 1950; McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ
. Corp., Ridgewood NJ.; Sisley & Wood, “Encyclopedia of Surface Active
Agents",Chem. Publ. Co. Inc., NY. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenakti
ve Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. V
erlagsgesellschoft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, “Chemische Tech
nologie" [Chemical Technology], Vol.7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed.,
1986)。
または殺虫剤との配合物、または安全化物質、肥料および/または成長調節剤と
の配合剤を、例えばレディーミックスまたはタンクミックス形態として製造する
ことができる。 水和剤は水に均一に分散できる調製物で、活性化合物の他に、希釈剤または不
活性物質、イオン性または非イオン性の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば
ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリ
エトキシル化脂肪アミン、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、ナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン
−6,6′−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまた
はその他のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む。
面活性剤(乳化剤)とともに有機溶媒に溶解して製造される。有機溶媒は、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または他
の比較的沸点の高い芳香族化合物または炭化水素である。使用できる乳化剤の例
は、カルシウムアルキルアリールスルホネート(例えばCaドデシルベンゼンス
ルホネート)、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド凝縮生成物、アルキルポリエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステルである。
ントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土)とともに活性化合物をすり潰して得
られる。 顆粒剤は、吸着性の顆粒化不活性物質上に活性化合物を噴霧するか、または担
体(例えば砂、カオリナイト、もしくは顆粒化不活性物質)上に粘着性結合剤(
例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは他の鉱物油)
を用いて散布して調製できる。適切な活性化合物はまた、肥料顆粒剤の調製で一
般的な方法で顆粒化でき、所望の場合には肥料との混合物として顆粒化してもよ
い。水に分散可能な顆粒剤は、一般的には、噴霧乾燥、液床顆粒化、ディスク顆
粒化、高速度ミキサーによる混合および固形不活性物質を含まない押し出し法に
よって製造できる。
1から99重量%、特に2から95重量%含み、以下に示す濃度は製剤の種類に
したがい慣習的なものである: 水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10から95重量%であり、慣習
的な製剤化成分から成る残りにより100重量%にされる。乳剤では、活性化合
物の濃度は、例えば約5から80重量%である。 粉剤製剤は、通常、約5から20重量%の活性化合物を含み、一方、散布液は
、約0.2から25重量%の活性化合物を含む。 顆粒、例えば分散性顆粒剤の場合には、活性化合物の含有量は、部分的には活
性化合物が液状かまたは固体かによって、および使用された顆粒化補助剤および
充填剤によって左右される。水分散性顆粒剤では、その含有量は一般に10から
90重量%の間である。 さらに、前記活性化合物製剤は、粘着物質、湿潤剤、分散剤、乳化剤、保存料
、凍結防止剤および溶媒、充填剤、着色剤および担体、泡立ち防止剤、蒸発抑制
剤、並びにpHおよび粘性調節剤を含み、これらは各事例で慣習的である。
、乳剤、分散剤および水分散性顆粒剤の場合には例えば水を用いて希釈される。
粉剤、土壌顆粒剤、散布用顆粒剤、および噴霧可能溶液の形態の調製物は、通常
は使用前に他の不活性物質を用いてさらに希釈されることはない。 活性化合物は、植物、植物の部分、植物の種子、または耕作下領域(耕地)に
、好ましくは緑色植物およびその部分並びに所望ならばそ付加的に耕地に散布で
きる。 考えられる使用方法は、タンクミックスの形態にある活性化合物の混合散布で
ある。この場合、個々の活性物質の濃縮製剤(それらの最適製剤形態を有する)
を一緒にタンク内で水と混合し、得られた噴霧混合物を散布する。 活性化合物(A)および(B)を含む本発明の配合物の混合除草製剤は、成分
の量が既に正確な割合で調節されているためにより容易に使用できるという利点
を有する。さらにまた、製剤の補助剤が最良の態様で互いに適合するように選択
できるが、種々の製剤のタンクミックスは望ましくない補助剤の組合せを生じる
かもしれない。
して90重量部のタルクを混合し、さらに混合物をハンマーミルで粉砕すること
により得られる。 b)水に容易に分散できる水和剤は、25重量部の活性化合物/活性化合物混
合物、不活性物質として64重量部のカオリン含有石英、湿潤剤および分散剤と
して10重量部のカリウムリグノスルホネートおよび1重量部のナトリウムオレ
オイルメチルタウリネートを混合し、さらに混合物をピン付きディスクですり潰
すことにより得られる。 c)水に容易に分散できる分散濃縮物は、6重量部のアルキルフェノールポリ
グリコールエーテル(TritonX207(登録商標))を含む20重量部の活性化合物/
活性化合物混合物、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8
EO)および71重量部のパラフィン鉱物油(沸騰範囲は例えば約255から2
77℃)を混合し、さらに混合物をボールミルで5ミクロン以下の細かさにすり
潰すことにより得られる。
量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤として10重量部のエトキシル化ノニルフ
ェノールから得られる。 e)水分散性顆粒剤は以下のものを混合し、さらにこの混合物をピン付きディ
スクミルですり潰し、顆粒化液として水に噴霧することによって液床でこの粉末
を顆粒化することにより得られる: 75重量部の活性化合物/活性化合物混合物、 10重量部のカルシウムリグノスルホネート、 5重量部のナトリウムラウリルサルフェート 3重量部のポリビニルアルコール、および 7重量部のカオリン。
粉砕し、続いてこの混合物をビーズミルですり潰し、さらに細分化し、得られた
分散物を単物質ノズルによって噴霧塔で乾燥させても得られる: 25重量部の活性化合物/活性化合物混合物、 5重量部のナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホネート
、 2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、 1重量部のポリビニルアルコール、 17重量部の炭酸カルシウム、および 50重量部の水。
置し、土壌で被覆する。濃縮水溶液、水和剤、または乳剤として製剤化した組成
物を続いて被覆土壌の表面に水溶液、分散剤または乳濁液として、600から8
00lの水/ha(変換値)の使用割合で種々の用量で散布する。処理後、鉢を
温室に静置し、雑草に良好な成育条件下で保持する。被験植物が出芽した後、3
から4週間の試験期間後に当該植物の損傷または出芽に対する負の影響を、未処
理コントロール植物と比較することによって肉眼で検定する。試験結果で示され
たように、本発明の組成物は、広範囲のイネ科雑草および広葉雑草に対して良好
な出芽前除草活性を有する。 除草相乗作用の検定および評価: 活性化合物または活性化合物混合物の除草効果を未処理コントロールプロット
と比較した処理プロットを用いて肉眼で検定した。植物の全地上部分の損傷およ
び発育を記録した。検定は百分率スケールを用いて実施した(効果100%=全
植物が枯死;効果50%=50%の植物および植物の緑色部分が枯れる;効果0
%=認めうる効果なし=コントロールプロットと同様)。各事例で4つのプロッ
トの値を平均した。
の個々の活性の形式的合計を越える有害植物片に対する除草効果がしばしば認め
られた。また別に、いくつかの事例では、有害植物片に対して同じ作用を得るた
めには、除草剤配合物には個々の調製物と比較してより低い使用割合が要求され
ることが観察された。そのような活性増加または有効性強化または使用割合減少
は相乗作用を強力に示唆するものである。 観察された活性値が個々に使用された試験における値の形式的合計を既に越え
ている場合は、それらはまた、コルビー(Colby)の予想値も越えている。コルビ
ーの値は以下の式を用いて計算され、同様に相乗作用を示すものと考えられる(
以下の文献を参照:S.R. Colby, Weeds 15(1967) pp.20-22): E=A+B−(A・B/100) 式中文字は以下を表す:A,B=aまたはbグラムのAS/haにおけるAまた
はBの活性化合物の%で表した活性;E=a+bグラムのAS/haにおける%
で表した予想値。 適切な低用量では、試験結果は、コルビーの予想値を越える配合物の効果を示
した。
土壌で被覆し、良好な成育条件下(温度、大気中湿度、水の供給)で温室で発育
させる。播種後3週間して、被験植物を3枚葉段階で本発明の組成物で処理する
。本発明の組成物(水和剤または乳剤として製剤化)を、600から800Lの
水/ha(変換値)の使用割合で種々の用量で植物の緑色部分に適用する。理想
的な成育条件下で約3から4週間温室で被験植物を育成した後、未処理コントロ
ールと比較することによって本調製物の作用を肉眼で検定する。本発明の組成物
はまた、広範囲の経済的に問題の大きいイネ科雑草および雑草に対して良好な出
芽後除草活性を示した。 除草剤が個々に使用された場合の形式的合計を越える本発明の組成物の活性が
しばしば示された。観察された試験結果は、適切な低用量では、コルビーの予想
値を越える配合物の作用を示した(実施例1の検定を参照)。
害植物の種子または根茎片を静置するか、または自然に成長している雑草を利用
した。本発明の組成物による処理は、有害植物が出芽し、作物植物が一般に2か
ら4枚葉段階に達した後で実施した。いくつかの事例では(記載のように)、個
々の活性化合物または活性化合物配合物の適用は出芽前(実施例1参照)に実施
するか、または部分的に出芽前および/または出芽後に連続処理することによっ
て実施した。
理コントロールと比較して肉眼で検定した(実施例1の検定参照)。野外試験で
も同様に、本発明の組成物は、広範囲の経済的に問題が大きいイネ科雑草および
広葉雑草に対して相乗的除草活性を示した。この比較によって、ほとんどの事例
で本発明の配合物は、個々の除草剤の活性の合計よりも高い活性を、いくつかの
事例では顕著に高い除草活性を示し、したがって相乗作用が示唆された。さらに
また、検定期間の重要な局面での作用はコルビーの予想値を越え(実施例1の検
定参照)、ここでも相乗作用が示唆された。反対に、作物植物は、除草剤組成物
による処理の結果として、損傷が存在するとしてもわずかな程度の損傷を示した
だけであった。
ム; コルビーの予想値は各事例でかっこ内に示される(E=)。
エチル、 (S1−9)=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレ
ート、 (B4.6)=ビスピリバク−Na(KIH2023)、 SEBEX=セスバニア=エキサルタータ(Sesbania exaltata) AMARE=アマランチュスレトロフレクス(Amaranthus retroflexus)
エチル、 (S1−9)=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレ
ート、 (B1.11)=ベンチオカルブ(チオベンカルブ) (B4.25)=ピリベンゾキシム (B3.1)=トリクロピル (B2.2)=カルフェントラゾン ECHCG=エキノクロアクルス−ガリ(Echinochloa crus-galli) IPOHE=イポメアヘデラセ(Ipomea hederaceae) AMARE=アマランチュスレトロフレクス(Amaranthus retroflexus) SEBEX=セバニアエキサルタータ(Sebania exaltata)
エチル、 (S1−9)=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレ
ート、 (B4.6)=ビスピリバク−Na CYPDI=シペルスディフォルミス(Cyperus difformis) IPOSS=イポモエア亜種
エチル、 (S1−9)=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレ
ート、 (B2.4)=トリトスルフロン ECHCG=エキノクロアクルス−ガリ(Echinochloa crus-galli)
エチル、 (S1−9)=エチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレ
ート、 (B4.2)=クロマゾン (B4.8)=オキサジアゾン (B1.11)=チオベンカルブ CYPIR=シペルスイリア(Cyperus iria)
Claims (10)
- 【請求項1】 以下の成分(A)および(B)の有効含有量を含む除草剤配
合物: (A)ヘテロアリールオキシ−およびアリールオキシ−フェノキシプロピオン
酸、それらの塩およびエステル並びにシクロヘキサンジオンから成る群から選ば
れる1つまたは2つ以上の除草剤、並びに (B)各事例で含有される除草剤(A)とは構造的に異なり、以下から成る化
合物群から選ばれる1つまたは2つ以上の除草剤、 (B1)イネで選択性を示し、主に単子葉植物に対抗する除草剤、 (B2)イネで選択性を示し、主に有害双子葉植物およびカヤツリグサ科に対
抗する除草剤、 (B3)イネで選択性を示し、主に、カヤツリグサ科に対抗する除草剤、およ
び (B4)イネで選択性を示し、主に単子葉および双子葉有害植物並びにカヤツ
リグサ科に対抗する除草剤。 - 【請求項2】 成分(A)として以下から成る群から選ばれる1つまたは2
つ以上の除草剤を含む請求項1に記載の除草剤配合物: (A1.1)フェノキサプロプ−Pおよびそのエステル並びにフェノキサプロ
プおよびそのエステル、 (A1.2)キザロフォップ−Pおよびそのエステル並びにキザロフォップお
よびそのエステル、 (A1.3)プロパキザフォップ、 (A1.4)フルアジフォップ−Pおよびそのエステル並びにフルアジフォッ
プおよびそのブチルエステル、 (A1.5)ハロキシフォップ−Pおよびそのエステル並びにハロキシフォッ
プおよびそのエステル、 (A1.6)シハロフォップおよびそのエステル、 (A1.7)クロジナフォップおよびそのエステル、 (A2.1)セトキシジム、 (A2.2)シクロキシジム、 (A2.3)クレトジム、および (A2.4)クレフォキシジム。 - 【請求項3】 成分(A)としてフェノキサプロプ−P−エチルを含む請求
項1または2に記載の除草剤配合物。 - 【請求項4】 成分(B)として下記(B1)、(B2)、(B3)および
(B4)から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上の活性化合物を含む請求項
1〜3のいずれかに記載の除草剤配合物: (B1)イネで選択性を示し、特に有害単子葉植物に対抗し、以下から成る群か
ら選ばれる除草剤、 (B1.1)ブタクロル、 (B1.2)ブテナクロル、 (B1.3)テニルクロル、 (B1.4)プレチラクロル、 (B1.5)メフェナセト、 (B1.6)ナプロアニリド、 (B1.7)プロパニル、 (B1.8)エトベンザニド、 (B1.9)ジメピペレート、 (B1.10)モリネート、 (B1.11)チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、 (B1.12)ピリブチカルブ、 (B1.13)キンクロラク、 (B1.14)スルコトリオン、 (B1.15)フェントラザミド(BAY NBA 061)、 (B1.16)ピペロフォス、 (B1.17)JC−940、 (B1.18)ジチオピル、 (B1.19)ブロモブチド、 (B1.20)シンメチリン、および (B1.21)カフェンストロール(CH900)、 −ここで活性化合物(A1.2)、(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、
(A1.6)、(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)または(A2.4)の場
合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活
性化合物と一緒に(B1.22)アニロフォスを使用することもまた可能で、さ
らに、 −活性化合物(A1.1)の場合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ
化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.24)シハロフォッ
プ(特にそのブチルエステル)および(A1.25)クロジナフォップ(特にそ
のプロパルジルエステル)を使用することもまた可能で、さらに −活性化合物(A1.2)または(A1.3)の場合には、(B1)群の除草活
性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.2
4)シハロフォップおよびエステル(特にそのブチルエステル)、(B1.25
)クロジナフォップおよびエステル(特にそのプロパルジルエステル)、(B1
.26)フルアジフォップ−(P)およびそのエステル(特にフルアジフォップ
−P−ブチル)、(B1.27)ハロキシフォップ−(P)およびそのエステル
(特にハロキシフォップ−(P)−メチル)、(B1,28)セトキシジム、(
B1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジム、および(B1.31)
クレフォキシジムを使用することもまた可能で、さらに −活性化合物(A1.4)または(A1.5)の場合には、(B1)群の除草活
性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.2
4)シハロフォップおよびエステル(特にそのブチルエステル)、(B1.25
)クロジナフォップおよびエステル(特にそのプロパルジルエステル)、(B1
.28)セトキシジム、(B1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジ
ム、および(B1.31)クレフォキシジムを使用することもまた可能で、さら
に −活性化合物(A1.7)の場合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ
化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B1.28)セトキシジム
、(B1.29)シクロキシジム、(B1.30)クレトジム、および(B1.3
1)クレフォキシジムを使用することもまた可能で、さらに −活性化合物(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)または(A2.4)の場
合には、(B1)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活
性化合物と一緒に(B1.28)セトキシジム、(B1.29)シクロキシジム、
(B1.30)クレトジム、および(B1.31)クレフォキシジムから成る群か
ら選ばれる構造的に異なる除草剤を使用することもまた可能であり、 (B2)イネで選択性を示し、主に有害双子葉植物およびカヤツリグサ科に対抗
し、以下から成る群から選ばれる除草剤、 (B2.1)ジカムバ、 (B2.2)カルフェントラトラゾンおよびそのエステル、 (B2.3)ピクロラムおよびその塩、および (B2.4)トリトスルフロンで、さらに −ここで活性化合物(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1.6)、
(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)、または(A2.4)の場合には、(B
2)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一
緒に(B2.5)アシフルオルフェン、(B2.6)2,4−Dおよびそのエステ
ルおよび塩、(B2.7)MCPAおよびそのエステルおよび塩、(B2.8)メ
コプロプまたはメコプロプ−Pおよびそのエステルおよび塩、(B2.9)クロ
リムロンおよびそのエステル、(B2.10)トリアスルフロン並びに(B2.1
1)イオキシニルおよびそのエステルおよび塩を使用することもまた可能で、さ
らに、 −活性化合物(A1.1)の場合には、(B2)群の除草活性を有する組合せ
化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(B2.5)アシフルオルフ
ェンおよびその塩を使用することもまた可能であり、 (B3)イネで選択性を示し、主にカヤツリグサ科に対抗し、以下から成る群か
ら選ばれる除草剤、 (B3.1)トリクロピルおよびそのエステルおよび塩、 (B3.2)ベンフレセートおよび (B3.3)ダイムロン −ここで活性化合物(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1.6)、
(A2.1)、(A2.2)、(A2.3)、または(A2.4)の場合には、(B
3)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一
緒に(B3.4)ベンタゾンを使用することもまた可能であり、 (B4)イネで選択性を示し、主に単子葉および双子葉有害植物並びにカヤツリ
グサ科に対抗し、以下から成る群から選ばれる除草剤、 (B4.1)ペンジメタリン、 (B4.2)クロマゾン、 (B4.3)ベンゾフェナプ、 (B4.4)ピラゾリネート、 (B4.5)ピラゾキシフェン、 (B4.6)ビスピリバクおよびその塩、 (B4.7)ピリミノバク(KIH6127)およびその塩およびエステル、 (B4.8)オキサジアゾン、 (B4.9)オキサジアルジル、 (B4.10)アセトクロル (B4.11)メトラクロル、 (B4.12)メトスラム、 (B4.13)ダラポン、 (B4.14)シノスルフロン、 (B4.15)ピラゾスルフロンおよびその塩およびエステル、 (B4.16)イマゾスルフロン、 (B4.17)シクロスルファムロン、 (B4.18)アジムスルフロン、 (B4.19)ニコスルフロン、 (B4.20)プロメトリン、 (B4.21)シメトリン、 (B4.22)チアゾピル、 (B4.23)ペントキサゾン(KPP314)、 (B4.24)インダノファン、 (B4.25)ピリベンゾキシム(LGC40863)、 (B4.26)オキサジクロメフォン(MY−100)、 (B4.27)フルチアミド、 (B4.28)スルフェントラゾン、および (B4.29)エスプロカルブ、 −ここで活性化合物(A1.1)、(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、
(A1.6)、(A2.1)、(A2.2)、または(A2.3)の場合には、(B
4)群の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一
緒に(B4.30)オキシフルオルフェンを使用することもまた可能で、さらに
、 −活性化合物(A1.2)、(A1.3)、(A1.4)、(A1.5)、(A1
.6)、(A2.1)、(A2.2)、または(A2.3)の場合には、(B4)群
の除草活性を有する組合せ化合物として、単独または上記活性化合物と一緒に(
B4.31)ベンスルフロン−メチル、(B4.32)エトキシスルフロンおよび
その塩、(B4.33)メトスルフロンおよびそのエステル、および(B4.34
)クロルスルフロンを使用することもまた可能である。 - 【請求項5】 以下のような成分(A)、(B)および(C)の有効量を含
む除草剤配合物: (A)は、フェノキサプロプ−P−エチルまたはフェノキサプロプ−エチルで
あり、 (B)は、チアゾピル、クロマゾン、ベンチオカルブ、ブタクロル、キンクロ
ラク、ペンジメタリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、カフェンストロー
ル、ビスピリバク、カルフルトラゾン、メトスラムおよびエトキシスルフロンか
ら成る群から選ばれる除草剤であり、 (C)は、ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸、ジクロロフェニル
ピラゾールカルボン酸、トリアゾールカルボン酸、5−ベンジル−または5−フ
ェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸および8−キノリンオキシ酢酸の
タイプの安全化物質から成る群から選ばれる安全化物質である。 - 【請求項6】 以下のような成分(A)、(B)および(C)の有効量を含
む除草剤配合物: (A)は、フェノキサプロプ−P−エチルまたはフェノキサプロプ−エチルで
あり、 (B)は、エトキシスルフロンまたはベンスルフロン−メチルであり、 (C)は、モリネートまたはキンクロラクである。 - 【請求項7】 異なる種類の作物保護剤、作物保護で慣習的な添加物および
製剤補助剤から成る群から選ばれる1つまたは2つ以上の他の成分を含む、請求
項1〜6のいずれかに記載の除草剤配合物。 - 【請求項8】 請求項1〜6のいずれかで定義される除草剤配合物の除草剤
を一緒に、または別々に出芽前、出芽後、または出芽前後の方法によって植物、
植物の部分、植物の種子、または耕作下領域に散布することを含む有害植物を制
御する方法。 - 【請求項9】 作物、好ましくはイネ作物中の有害植物の選択的制御のため
の請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 好ましくはイネ作物中の有害植物を制御するための、請求
項1〜7のいずれかに定義された除草剤配合物の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19832017A DE19832017A1 (de) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
DE19832017.5 | 1998-07-16 | ||
DE1999128387 DE19928387A1 (de) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | Herbizide Mittel |
DE19928387.7 | 1999-06-22 | ||
PCT/EP1999/004788 WO2000003591A2 (de) | 1998-07-16 | 1999-07-08 | Herbizide mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002520340A true JP2002520340A (ja) | 2002-07-09 |
JP2002520340A5 JP2002520340A5 (ja) | 2006-08-10 |
JP4594525B2 JP4594525B2 (ja) | 2010-12-08 |
Family
ID=26047478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000559735A Expired - Fee Related JP4594525B2 (ja) | 1998-07-16 | 1999-07-08 | 除草剤 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20020123428A1 (ja) |
EP (1) | EP1104232B8 (ja) |
JP (1) | JP4594525B2 (ja) |
KR (2) | KR100957897B1 (ja) |
CN (1) | CN1241477C (ja) |
AR (1) | AR019919A1 (ja) |
AT (1) | ATE294501T1 (ja) |
AU (1) | AU4782099A (ja) |
BR (1) | BR9912828A (ja) |
CO (1) | CO5090899A1 (ja) |
DE (1) | DE59912021D1 (ja) |
IN (1) | IN2001CH00057A (ja) |
MX (1) | MXPA01000522A (ja) |
MY (1) | MY125800A (ja) |
PH (1) | PH11999001774B1 (ja) |
TR (1) | TR200100101T2 (ja) |
WO (1) | WO2000003591A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006507354A (ja) * | 2002-11-21 | 2006-03-02 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草性組成物 |
JP2016505594A (ja) * | 2012-12-20 | 2016-02-25 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | オキシフルオルフェンおよびハロキシホップを含む除草組成物 |
JP2016535057A (ja) * | 2013-11-01 | 2016-11-10 | チャンスー・ロタム・ケミストリー・カンパニー・リミテッドJiangsu Rotam Chemistry Co. Ltd | 相乗的除草組成物 |
JP2017507972A (ja) * | 2014-03-11 | 2017-03-23 | アリスタ ライフサイエンス エスエーエス | 除草剤組成物 |
Families Citing this family (90)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE294501T1 (de) * | 1998-07-16 | 2005-05-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
AU2001265936B2 (en) * | 2000-05-22 | 2006-04-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides |
CZ306295B6 (cs) * | 2000-08-31 | 2016-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidní směsi |
PL207109B1 (pl) | 2001-01-31 | 2010-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Kompozycja herbicyd-odtrutka i sposób zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych |
DE10119727A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10119721A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
DE10119728A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
DE10142336A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
CN100431414C (zh) * | 2004-11-04 | 2008-11-12 | 江苏天容集团股份有限公司 | 优良的稻田茎叶除草剂 |
CA2622897A1 (en) * | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Basf Se | Herbicidal mixtures of cinmethylin |
US7560416B2 (en) * | 2005-09-21 | 2009-07-14 | Riceco, Llc | Synergistic composition and method of use |
US20100304967A1 (en) * | 2007-11-01 | 2010-12-02 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Method of protecting rice crops |
WO2010143205A2 (en) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | United Phosphorus Limited | Herbicidal composition |
CN101632365B (zh) * | 2009-08-18 | 2013-01-02 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种水稻田复合除草剂 |
CN102027902A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氰氟草酯与2,4-二氯苯氧乙酸的增效除草组合物及其应用 |
CN101707997A (zh) * | 2009-12-01 | 2010-05-19 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 用于水稻茎叶处理的复配除草剂 |
CN101715773A (zh) * | 2009-12-08 | 2010-06-02 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 炔草酸·异丙隆复配除草剂 |
WO2011082959A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082953A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082966A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
ES2601837T3 (es) * | 2009-12-17 | 2017-02-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agentes herbicidas que contienen flufenacet |
WO2011082956A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
LT2512249T (lt) | 2009-12-17 | 2016-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidai, turintys flufenaceto |
WO2011082968A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082955A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082954A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
CN102265863B (zh) * | 2010-06-03 | 2013-06-19 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含灭草松、三氟羧草醚和精稳杀得的混合除草剂及其应用 |
CN102265868A (zh) * | 2010-06-07 | 2011-12-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含灭草松和炔草酯的除草组合物及其应用 |
CN102461534B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-12-25 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、氰氟草酯与精恶唑禾草灵的混合除草剂及其应用 |
CN102461540B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-11-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、氰氟草酯与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
CN102578122B (zh) * | 2011-01-05 | 2013-10-16 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 稻田除草剂组合物 |
CN104585199A (zh) * | 2011-01-06 | 2015-05-06 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氰氟草酯与硫代氨基甲酸酯类的除草组合物 |
CN102027954A (zh) * | 2011-01-06 | 2011-04-27 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含氰氟草酯与硫代氨基甲酸酯类的除草组合物 |
CN102356768B (zh) * | 2011-09-02 | 2013-12-11 | 江苏省苏科农化有限责任公司 | 一种含炔草酯和乙草胺的混合除草剂 |
CN102428942B (zh) * | 2011-11-22 | 2014-04-09 | 山东先达农化股份有限公司 | 一种水稻田复配除草剂 |
WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
HUE042995T2 (hu) | 2012-06-27 | 2019-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Flufenacetot tartalmazó herbicid készítmények |
WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
CN104115844B (zh) * | 2012-06-28 | 2016-08-24 | 永农生物科学有限公司 | 含有噁唑酰草胺和氨氯吡啶酸或其盐的复配农药组合物、制剂及应用 |
CN104115834A (zh) * | 2012-06-28 | 2014-10-29 | 永农生物科学有限公司 | 含有炔草酯和氨氯吡啶酸或其盐的复配农药组合物、制剂及应用 |
CN103563905A (zh) * | 2012-08-03 | 2014-02-12 | 天津绿动植物营养技术开发有限公司 | 防治禾本科杂草的除草剂 |
WO2014033240A1 (en) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Basf Se | Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in rice |
CN102919257A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-02-13 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种除草水分散粒剂 |
CN103004826A (zh) * | 2012-12-25 | 2013-04-03 | 阳玉欣 | 一种除草剂 |
CN103907637A (zh) * | 2013-01-06 | 2014-07-09 | 天津市北方创业园林股份有限公司 | 高效作物田除草剂 |
CN105165864B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-09-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US20160270397A1 (en) * | 2013-10-17 | 2016-09-22 | Basf Se | Herbicidal Composition Comprising ACC Inhibitors |
CN104621142B (zh) * | 2013-11-15 | 2017-02-01 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氯氨吡啶酸与精恶唑禾草灵的混合除草剂 |
CN103749460B (zh) * | 2013-12-24 | 2015-11-11 | 江苏天容集团股份有限公司 | 稻田除草组合物 |
FR3018425B1 (fr) * | 2014-03-11 | 2017-05-05 | Arysta Lifescience | Composition herbicide |
EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
TW201620384A (zh) * | 2014-04-28 | 2016-06-16 | 陶氏農業科學公司 | 由施用合氯氟(haloxyfop)及als抑制劑除草劑之協同性雜草控制 |
CN104012544A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-09-03 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有精噁唑禾草灵和双草醚的除草组合物 |
CN105494357A (zh) * | 2014-09-24 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含甲磺草胺与精喹禾灵的混合除草剂 |
CN105494355B (zh) * | 2014-09-24 | 2017-11-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含甲磺草胺与高效氟吡甲禾灵的混合除草剂 |
CN105494356A (zh) * | 2014-09-24 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含甲磺草胺与精稳杀得的混合除草剂 |
CN105519530A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与丁草胺的除草组合物及其应用 |
CN104365612B (zh) * | 2014-11-06 | 2016-03-30 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防治花生田杂草的除草组合物 |
CN104585182B (zh) * | 2015-01-20 | 2018-05-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种水稻田除草剂 |
CN104757013A (zh) * | 2015-04-18 | 2015-07-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有双唑草腈和四唑酰草胺及精噁唑禾草灵的除草组合物 |
CN105360138B (zh) * | 2015-07-22 | 2017-12-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与扑草净的复合除草组合物及其应用 |
CN107920511B (zh) * | 2015-08-07 | 2021-11-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮作为叶面除草剂的新用途 |
CN105707084B (zh) * | 2015-12-01 | 2018-07-20 | 河南省农业科学院植物保护研究所 | 一种用于胡萝卜田的除草剂组合物 |
CN105494406A (zh) * | 2015-12-20 | 2016-04-20 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含精噁唑禾草灵与唑草胺的除草剂组合物 |
KR102495604B1 (ko) * | 2016-01-21 | 2023-02-03 | 유피엘 리미티드 | 개선된 제초제 제형 |
CN105941447A (zh) * | 2016-04-30 | 2016-09-21 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有砜嘧磺隆和噁草酸的除草组合物及其应用 |
CN105815323A (zh) * | 2016-04-30 | 2016-08-03 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有嗪草酮和噁草酸的除草组合物及其应用 |
CN107535502A (zh) * | 2016-06-24 | 2018-01-05 | 上海亚世园蔬果专业合作社 | 一种复配除草剂 |
CN106359386A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-02-01 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含甲咪唑烟酸与精吡氟禾草灵的混合除草剂 |
CN106818846A (zh) * | 2016-12-15 | 2017-06-13 | 安徽常泰化工有限公司 | 一种应用于农作物早期育苗的除草剂 |
CN106912487A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-07-04 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 具有增效作用的除草组合物 |
CN107114379A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-09-01 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含噁嗪草酮和精噁唑禾草灵的除草剂组合物及其应用 |
CN107683855A (zh) * | 2017-09-19 | 2018-02-13 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种稻田除草组合物 |
CN107787983A (zh) * | 2017-12-04 | 2018-03-13 | 丁少成 | 一种含精喹禾灵的三元除草组合物 |
CN108541712A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-09-18 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种水稻田除草组合物 |
CN108552180A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-09-21 | 安徽省四达农药化工有限公司 | 一种含炔草酯与乙氧氟草醚的复合除草组合物及其应用 |
CN108703142A (zh) * | 2018-08-08 | 2018-10-26 | 许昌市建安区昌盛日化实业有限公司 | 一种除草组合物及针叶苗圃专用除草剂 |
CN108902142A (zh) * | 2018-08-08 | 2018-11-30 | 许昌市建安区昌盛日化实业有限公司 | 一种除草组合物及苗圃绿篱专用除草剂 |
CN109645013A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-04-19 | 上海祥霖农业技术有限公司 | 一种除草组合物及其应用、除草剂 |
CN113057167A (zh) * | 2020-01-02 | 2021-07-02 | 山东省农业科学院植物保护研究所 | 一种应用于水稻田的含有二氯喹啉酸和甲磺草胺除草剂组合物 |
CN112335669A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-02-09 | 安徽众邦生物工程有限公司 | 一种含噁嗪草酮和环苯草酮的除草组合物 |
CN116439248A (zh) * | 2023-04-27 | 2023-07-18 | 安徽沙隆达生物科技有限公司 | 一种包含敌稗和精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05500671A (ja) * | 1989-10-07 | 1993-02-12 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 相乗的除草剤 |
JPH06145006A (ja) * | 1991-12-19 | 1994-05-24 | Dowelanco | 除草剤組成物 |
JP2000501377A (ja) * | 1995-09-20 | 2000-02-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 相乗作用を示す殺菌剤混合物 |
JP2000503297A (ja) * | 1995-09-20 | 2000-03-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゼゲルシャフト | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0004414B1 (en) * | 1978-03-01 | 1985-07-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith |
JPS5528957A (en) * | 1978-08-23 | 1980-02-29 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexanedione herbicide composition |
MA19203A1 (fr) * | 1980-07-09 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Agent synergique et procede de lutte selective contre les mauvaises herbes,en particulier dans les cereales . |
EP0049397A1 (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-14 | American Hoechst Corporation | A herbicidal composition |
GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
DE3415069A1 (de) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
DE3404401C2 (de) | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
DE3409432A1 (de) | 1984-03-15 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
DE3536035A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
US4904295A (en) * | 1988-06-15 | 1990-02-27 | Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Selective weed control in cereal grain crops |
US5208212A (en) * | 1988-08-31 | 1993-05-04 | Fmc Corporation | Herbicidal compositions containing triazolinones |
JPH0832612B2 (ja) | 1989-10-18 | 1996-03-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草性有効物質組合せ剤 |
EP0482491A3 (en) * | 1990-10-20 | 1992-07-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal agents |
CA2054054C (en) * | 1990-10-31 | 2002-11-26 | Richard David Houghton | Propanil dispersible granule formulation |
US5623782A (en) | 1991-03-12 | 1997-04-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Maize resistant to aryloxyphenoxyalkanecarboxylic acid herbicides |
HU216644B (hu) * | 1991-03-12 | 1999-07-28 | Hoechst Ag. | Eljárás ariloxi-fenoxi-alkánkarbonsav típusú herbiciddekel szemben rezisztens kukorica előállítására |
DE4236475A1 (de) * | 1992-10-29 | 1994-06-09 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
DE4336953A1 (de) | 1992-10-29 | 1994-08-18 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
DK0614608T3 (da) | 1993-02-18 | 1999-08-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistiske blandinger til bekæmpelse af agerrævehale |
DE4428982C1 (de) | 1994-08-16 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz |
US5629262A (en) * | 1995-10-27 | 1997-05-13 | Basf Corporation | Method for controlling grass weeds comprising administering synergistic amounts of two cyclohexenone herbicides |
GB9524667D0 (en) * | 1995-12-01 | 1996-01-31 | Zeneca Agrochemicals | Herbicides |
ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
TW529910B (en) † | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
IT1292088B1 (it) | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
JPH11116408A (ja) | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
ATE294501T1 (de) * | 1998-07-16 | 2005-05-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
DE19834627A1 (de) | 1998-07-31 | 1998-12-03 | Novartis Ag | Herbizides Mittel |
DE19851854A1 (de) * | 1998-11-10 | 1999-04-15 | Novartis Ag | Herbizides Mittel |
-
1999
- 1999-07-08 AT AT99931260T patent/ATE294501T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-08 BR BR9912828-4A patent/BR9912828A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-08 WO PCT/EP1999/004788 patent/WO2000003591A2/de active Search and Examination
- 1999-07-08 CN CNB998086703A patent/CN1241477C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 KR KR1020097006681A patent/KR100957897B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-08 DE DE59912021T patent/DE59912021D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 AU AU47820/99A patent/AU4782099A/en not_active Abandoned
- 1999-07-08 JP JP2000559735A patent/JP4594525B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 EP EP99931260A patent/EP1104232B8/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 TR TR2001/00101T patent/TR200100101T2/xx unknown
- 1999-07-14 US US09/353,230 patent/US20020123428A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-14 CO CO99044507A patent/CO5090899A1/es unknown
- 1999-07-14 AR ARP990103450A patent/AR019919A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-15 MY MYPI99003002A patent/MY125800A/en unknown
- 1999-07-16 PH PH11999001774A patent/PH11999001774B1/en unknown
-
2001
- 2001-01-11 IN IN57CH2001 patent/IN2001CH00057A/en unknown
- 2001-01-15 MX MXPA01000522 patent/MXPA01000522A/es not_active IP Right Cessation
- 2001-01-16 KR KR1020017000699A patent/KR100913892B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-09-12 US US10/241,972 patent/US8357629B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-20 US US13/722,630 patent/US8765638B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2012-12-20 US US13/722,689 patent/US8791050B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05500671A (ja) * | 1989-10-07 | 1993-02-12 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 相乗的除草剤 |
JPH06145006A (ja) * | 1991-12-19 | 1994-05-24 | Dowelanco | 除草剤組成物 |
JP2000501377A (ja) * | 1995-09-20 | 2000-02-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 相乗作用を示す殺菌剤混合物 |
JP2000503297A (ja) * | 1995-09-20 | 2000-03-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゼゲルシャフト | シクロヘキセノンオキシムエーテルを含む相乗作用を有する除草剤混合物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006507354A (ja) * | 2002-11-21 | 2006-03-02 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草性組成物 |
JP2016505594A (ja) * | 2012-12-20 | 2016-02-25 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | オキシフルオルフェンおよびハロキシホップを含む除草組成物 |
JP2016535057A (ja) * | 2013-11-01 | 2016-11-10 | チャンスー・ロタム・ケミストリー・カンパニー・リミテッドJiangsu Rotam Chemistry Co. Ltd | 相乗的除草組成物 |
JP2017507972A (ja) * | 2014-03-11 | 2017-03-23 | アリスタ ライフサイエンス エスエーエス | 除草剤組成物 |
JP2019163331A (ja) * | 2014-03-11 | 2019-09-26 | アリスタ ライフサイエンス エスエーエス | 除草剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100957897B1 (ko) | 2010-05-13 |
US8357629B2 (en) | 2013-01-22 |
EP1104232B1 (de) | 2005-05-04 |
TR200100101T2 (tr) | 2001-06-21 |
IN2001CH00057A (ja) | 2005-03-04 |
KR20090037507A (ko) | 2009-04-15 |
US20020123428A1 (en) | 2002-09-05 |
US20130130899A1 (en) | 2013-05-23 |
EP1104232B2 (de) | 2010-03-17 |
MY125800A (en) | 2006-08-30 |
US8765638B2 (en) | 2014-07-01 |
JP4594525B2 (ja) | 2010-12-08 |
AR019919A1 (es) | 2002-03-27 |
ATE294501T1 (de) | 2005-05-15 |
MX240920B (ja) | 2006-10-09 |
CO5090899A1 (es) | 2001-10-30 |
EP1104232B8 (de) | 2010-10-27 |
KR20010079539A (ko) | 2001-08-22 |
US8791050B2 (en) | 2014-07-29 |
AU4782099A (en) | 2000-02-07 |
WO2000003591A3 (de) | 2000-06-22 |
US20030069138A1 (en) | 2003-04-10 |
WO2000003591A2 (de) | 2000-01-27 |
US20130143743A1 (en) | 2013-06-06 |
MXPA01000522A (es) | 2002-04-01 |
EP1104232A2 (de) | 2001-06-06 |
DE59912021D1 (de) | 2005-06-09 |
PH11999001774B1 (en) | 2007-08-22 |
BR9912828A (pt) | 2001-05-02 |
KR100913892B1 (ko) | 2009-08-26 |
CN1309533A (zh) | 2001-08-22 |
CN1241477C (zh) | 2006-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4594525B2 (ja) | 除草剤 | |
JP4480890B2 (ja) | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を有する除草剤組成物 | |
JP4621353B2 (ja) | イネの雑草を抑制するための置換フェニルスルホニル尿素含有除草剤組成物 | |
RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
JP4733269B2 (ja) | 有害な植物を防除するための相乗活性化合物の組み合わせ | |
JP2005526736A (ja) | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含有する組合せ除草剤 | |
DE19928387A1 (de) | Herbizide Mittel | |
MXPA01002878A (en) | Synergistic active substance combinations for controlling harmful plants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060626 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060626 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20071130 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20090929 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100510 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100907 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100917 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130924 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |