JP4621353B2 - イネの雑草を抑制するための置換フェニルスルホニル尿素含有除草剤組成物 - Google Patents

イネの雑草を抑制するための置換フェニルスルホニル尿素含有除草剤組成物 Download PDF

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Description

【0001】
本発明は農作物保護剤の技術分野に関する。本発明は特に従来、個々の除草剤で抑制するのが困難であったイネにおける雑草、特にイネまたはイネのトランスジェニック農作物におけるイネ科雑草様、双子葉および/またはカヤツリグサ様の雑草を抑制するのに非常に適している式I
【化33】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり;
2はIまたはCH2NHSO2CH3であり;
3はメチルまたはメトキシであり;そして
ZはNまたCHである]
で表される化合物およびそれらの塩を含有する除草剤組成物に関する。
関連する従来技術としては下記の刊行物:
WO92/13845(PCT/EP92/00304)=D1
WO95/10507(PCT/EP94/03369)=D2
WO96/41537(PCT/EP96/02443)=D3および
WO98/24320(PCT/EP97/06416)=D4
を挙げることができる。
【0002】
D1は式1
【化34】
Figure 0004621353
(式中、式1は基Q、W、Y、Z、R、R1、R2およびR3が広範囲の定義を有するために多数の可能な個々の化合物を包含する)
で表されるヨウ素化されたアリールスルホニル尿素およびその塩を開示している。
【0003】
D1は、一般的方法で、式1の化合物が他の除草剤と一緒に使用できることを指摘している。この指摘の後には約250種より多くの種々の標準活性化合物の例示一覧表が続いている。共同散布の特別の理由および目的についての情報は、諸物質が挙げられているという事実を除けば、D1には記載されていないし、また一定の活性化合物の選択および配合を目標とする動機付けも示されていない。
【0004】
D2は式2
【化35】
Figure 0004621353
(式中、ここでもまた、式2は基A、W、R1、R2,R3、R4、R5、R6およびR7が極めて広範囲の定義を有するために非常に多数の可能な個々の化合物を包含する)
で表されるフェニルスルホニル尿素およびその塩を開示している。
【0005】
D2の表1には式(2a)
【化36】
Figure 0004621353
の化合物が挙げられており、そこで実施例No.105、209、217、395、399、403、407、497および536は、式2aにおいてZがCHであり、XおよびYがメトキシであり、R7が水素であり、R1がアルコキシカルボニルであり、R4が水素であり、そしてR5が1個のスルホニル基を含有する基(SO2CH3、SO2NHCH3、SO2N(CH3)2、SO2CH2F、SO2CF3、SO225、SO2−n−C37、好ましくはSO2CH3)である化合物に関する。
【0006】
D2は前記の個々に述べられた化合物について生物学的例を記載しており、一般的方法ではあるが、多くの他の化合物の外に実施例No.105、217および536の化合物が、シナピスアルバ(Sinapis alba)、ステラリアメディア(Stellaria media、ハコベ)、クリサンテマムセガツム(Chrysanthemum segatum)およびロリウムマルチフロルム(Lolium multiflorum、ネズミムギ)のような有害植物に対して、1ヘクタール当たり活性物質0.3kg〜0.005kgの散布量で発芽前または発芽後に散布すると非常に良好な活性を有することが述べられている。前記の国際公表刊行物には、式2または2aの化合物についての農作物植物適合性はいずれの例によっても証明されていない。
【0007】
さらに、D2は一般的な方法で、式2の化合物を他の除草剤と一緒に使用する可能性を指摘している。この指摘の後に約250より多くの種々の標準活性化合物の例示一覧表が続いている。推奨される配合物が多かれ少なかれ任意に記載されているようであるが、それらは除草剤が原則として配合され得るという事実以上のものを教示してはいない。
【0008】
D3は
A) 式3
【化37】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)である]
で表される置換フェニルスルホニル尿素の群から選択される少なくとも1種の除草剤活性化合物および
B) 下記除草剤
Ba) 穀類および/またはトウモロコシにおいてイネ科雑草に対して選択的である除草剤、
Bb) 穀類および/またはトウモロコシにおいて双子葉植物に対して選択的である除草剤、
Bc) 穀類および/またはトウモロコシイネにおいてイネ科雑草およ双子葉植物に対して選択的である除草剤および
Bd) 非農作物地において非選択的でありおよび/またはトランスジェニック農作物においてコムギ科雑草および広葉雑草に対して選択的である除草剤、
からなる化合物の群より選択される少なくとも1種の除草活性化合物
を含有する除草剤組成物を開示している。
【0009】
D3は特に、式3のスルホニル尿素とフェノキサプロプ、フェノキサプロプ−P、イソプロツロン、ジクロフォプ、クロジナフォプ、クロジナップとクロキントセトとの混合物、クロルトルロン、メタベンズチアズロン、イマザメタベンズ、トラルコキシジム、ジフェンゾクアト、フラムプロプ、フラムプロプ−M、ペンジメタリン、ニコスルフロン、リムスルフロン、プリミスルフロン、メコプロプ、メコプロプ−P、MCPA、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−P、2,4−D、ジカンバ、フルロキシピル、イノキシニル、ブルモキシニル、ビフェノックス、フルオログリコフェン、アシフルオルフェン、ラクトフェン、フォメサフェン、オキシフルオルフェン、ET−751、WO/08999によるアゾール類、ジフルフェニカン、ベンタゾン、メトラクロール、メトリブジン、アトラジン、テルブチルアジン、アラクロール、アセトクロール、ジメテンアミド、アミドスルフロン、メトスルフロン、トリベヌロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、クロルスルフロン、プロスルフロンまたはCGA−152005、WO94/10154によるスルホニル尿素、フルピルスルフロン(DPX−KE459)、スルホスルフロン(MON37500)、KIH−2023、グルフォシナート、グルフォシナート−Pもしくはグリホサートとの配合物を開示している。
前述の特に好ましい配合物は相乗性であり、使用領域は穀類およびトウモロコシに限定されている。
【0010】
D4は
A) 式4
【化38】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)である]
で表される置換フェニルスルホニル尿素およびそれらの農薬的に受容される塩の群から選択される少なくとも1種の化合物および
B) 下記除草剤
Ba) 穀類においてイネ科雑草に対して選択的である除草剤、
Bb) 穀類において双子葉植物に対して選択的である除草剤、
Bc) 穀類においてイネ科雑草およ双子葉植物に対して選択的である除草剤および
Bd) 非農作物地または多年生作物(プランテーション)において非選択的でありおよび/またはトランスジェニック農作物においてコムギ科雑草および広葉雑草に対して選択的である除草剤、
からなる化合物の群より選択される少なくとも1種の除草活性化合物
を含有する配合物を開示している。
【0011】
特に、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−P、イソプロツロン、ジクロフォプ、クロジナフォプ、クロジナップとクロキントセトとの混合物、クロルトルロン、メタベンズチアズロン、イマザメタベンズ、トラルコキシジム、ジフェンゾクアト、フラムプロプ、フラムプロプ−M、ペンジメタリン、メコプロプ、メコプロプ−P、MCPA、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−P、2,4−D、ジカンバ、フルロキシピル、イオキシニル、ブルモキシニル、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ラクトフェン、フォメサフェン、オキシフルオルフェン、ET−751、WO/08999によるアゾール類、F8426、ジフルフェニカン、ベンタゾン、メトリブジン、メトスラム、フルポキサム、プロスルホカルブ、フルルタモネ、アミドスルフロン、メトスルフロン、トリベヌロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、クロルスルフロン、WO94/10154によるスルホニル尿素、WO92/13845によるスルホニル尿素、フルピルスルフロン(DPX−KE459)、MON48500、スルホスルフロン(MON37500)、グルフォシナート、グルフォシナート−Pまたはグリホサートとの配合物が知られている。
【0012】
D1およびD2で知られた、式1および2によるスルホニル尿素の大部分は、経済的に重要である広スペクトルの単子葉および双子葉の有害植物に対して有用かつ良好な活性を有する。例えばサギタリア(Sagittaria)、アリスマ(Alisma)、エレオカリス(Eleocharis)、サイルプス(Scirpus)、シペルス(Cyperus)等のような、イネにおける特異的耕作条件下で遭遇する雑草でさえ式1、2および3の活性化合物を用いて抑制される。しかし、特にイネの農業実施で遭遇する単子葉および双子葉雑草のスペクトルの最適抑制のためには、それら個々の活性化合物は不十分であることが多い。さらに、D3またはD4の相乗性配合物は一般的には、イネの場合には平均以上の成功を伴って使用することはできない。少なくとも、これは、特に有用な植物であるイネが、考慮され得るものではない程度に、D3またはD4で知られた配合物の大部分によって損害を被るので、平均以上の可能性を期待できず、そしてそれ故にこれらはイネ農作物で使用するには適していない。
【0013】
さらに、イネの場合には特に、従来技術のイネ除草剤またはそれらの混合物をただ使用するだけでは満足できるように抑制することができない、例えば主としてエキノクロアクルス−ガリ(Echinochloa crus-galli、イヌビエ)、イスケマム(Ischaemum)種またはレプトクロア(Leptochloa)のような経済的に極めて重要な多数の単子葉雑草が存在する。特に、本発明者等の知るところによれば、日本および東南アジアのイネ農作物からは、例えばサギタリア種、エレオカリス種、例えばエレオカリスクログワイ(Eleocharis kuroguwai、クログワイ)、シペルスセロティヌス(Cyperus serotinus、ミズガヤツリ)、サイルプスジュンコイデス(Scirpus juncoides、イヌホタルイ)のような雑草、さらにまた土壌中で増殖していない器官から主として発芽しそしてそれ故に種子から発芽する雑草よりも抑制が困難であるその他の雑草種、およびまた雑草スペクトルの全範囲において最適な方法で抑制することが簡単ではない広葉種がある。
【0014】
さらに、多くの場合にはもはや個々の活性化合物および慣用配合物でさえ抑制することができない耐性種(とりわけシペルス種またはエキノクロア種のもの)が増加しているのが見いだされる。
【0015】
本明細書中に述べかつ論述した従来技術に関して、本発明の目的は、除草剤の単一散布または二、三種の散布ではイネの場合には抑制が困難である雑草スペクトルまたは個々の雑草種を実施者が抑制することができるような除草活性を有する混合物を提供することである。さらに、本質的に知られている除草活性化合物の混合物は、いわゆる“活性ギャップ”(active-gap)を閉じ、そして可能ならば、同時に個々の活性化合物の散布量を減少させることを意図している。さらに、非常に長期の作用期間が得られる配合物を提供することも目的であった。最後に、各配合物はまた、耐性種を有効に抑制できることを意図している。
【0016】
意外なことに、本発明によれば、これらの目的が、とりわけ、請求項1記載の特徴を有する除草剤組成物によって成就されることが見いだされた。したがって、本発明は
A) 式I
【化39】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり;
2はIまたはCH2NHSO2CH3であり;
3はメチルまたはメトキシであり;そして
ZはNまたCHである]
で表される置換フェニルスルフォニル尿素およびそれらの農薬的に受容される、すなわち許容ないし適合し得る塩の群から選択される少なくとも1種の除草活性化合物および
B) 下記除草剤
Ba) イネにおいて主としてイネ科雑草に対して選択的である除草剤、
Bb) イネにおいて主として有害な双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的である除草剤、
Bc) イネにおいて主としてカヤツリグサ科植物に対して選択的である除草剤および
Bd) イネにおいて主としてイネ科雑草、有害な双子葉植物および有害なカヤツリグサ科植物に対して選択的である除草剤、
からなる化合物の群より選択される少なくとも1種の除草活性化合物
を含有する除草剤組成物[但し、
【0017】
i)A′) 式I′
【化40】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)である]
で表される置換フェニルスルフォニル尿素およびそれらの農薬的に受容される塩の群から選択される少なくとも1種の化合物を
B′) 単なる除草活性化合物としてのフェノキサプロプ、ペンジメタリン、ニコスルフロン、メコプロプ、MCPA、2,4−D、ジカンバ、アシフルオルフェン、式III
【0018】
【化41】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C4)−アルキルであり、
2は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオまたは(C1−C4)−アルコキシであり、それらの各基は1個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されていてもよく、または
1とR2は一緒になって、基(CH2)m(ここでm=3または4)を形成し、
3は水素またはハロゲンであり、
4は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
5は水素、ニトロ、シアノであるか、または基−COOR7、−C(=X)NR78または−C(=X)R10の一つであり、
6は水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオまたは−NR1112であり、
7およびR8は同一であるかまたは相異なっていて、水素または(C1−C4)−アルキルであるか、または
7とR8はそれらが結合する窒素と一緒になって、5−または6−員の飽和炭素環式環を形成し、
10は水素または(C1−C4)−アルキルであり、ここで後者は置換されていないかまたは1個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよく、そして
11およびR12は同一であるかまたは相異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシカルボニルであるか、または
11とR12はそれらが結合する窒素と一緒になって、3−、5−または6−員の炭素環式環または芳香族環を形成し、そこで1個の炭素原子は1個の酸素原子によって場合により置換されていてもよい]
で表されるアゾール、ベンタゾン、メトスルフロン、トリアスルフロン、イオキシニル、アセトクロール、メトラクロール、オキシフルオルフェンまたはKIH−2023、
との配合物で含有する組成物および
【0019】
ii)A″) 式I″
【化42】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)である]
で表される置換フェニルスルフォニル尿素およびそれらの農薬的に受容される塩の群から選択される少なくとも1種の化合物を
B″) 単なる除草活性化合物としてのフェノキサプロプ、ペンジメタリン、メコプロプ、MCPA、2,4−D、ジカンバ、前記式IIIの化合物、ベンタゾン、トリアスルフロン、イオキシニル、メトスラム、オキシフルオルフェンまたはメトスルフロン、
との配合物で含有する組成物を除く]を提供する。
【0020】
タイプAおよびBの除草活性化合物からなる本発明配合物は、特に有利な方法で、実施者が必要とする雑草スペクトルの抑制を成就させしめ、しかも抑制が困難である個々の種でさえ包含する。さらに、本発明配合物を使用すると、その配合物中に含有される個々の配合パートナーの活性化合物散布量をかなり減少させることができ、ユーザーにとってはより多くの経済的問題の解決が可能になる。
最後に、意外なことに、予想以上の活性増加を成就することが可能であり、したがって本発明の除草剤組成物は広範囲の相乗活性を示した。
【0021】
さらに、多くの耐性種を優れた方法で抑制することも可能である。
境界条件i)およびii)(生成物保護に関するディスクレーマー)は従来技術の配合物を考慮するものであるが、しかし、これらの既に公表された配合物からはイネにおける配合製剤の散布の適合性に関していずれもの結論を引き出すことはできない。
【0022】
詳しく云えば、ディスクレーマーi)は、D3から既に知られている1種以上のタイプA化合物およびタイプB化合物の配合物を回避しており、それらの使用領域は明確に本発明配合物の使用とは相違しており、したがってD3および本発明の主題は互いに明確に区別される。D3は穀類またはトウモロコシにおいて使用するための除草剤についての配合物を記載しているが、本発明はイネで使用するための配合物に関する。
ディスクレーマーii)は、D4に関して新規性を定義しており、D4は穀類において使用するためのタイプB化合物を有する配合物に関する。ここでも同様に、配合物の意図する用途は、本発明により意図する用途とは明らかに相違している。
【0023】
タイプA(式I)の化合物は、その−SO2−NH−基の水素が農薬的に適当な陽イオンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩(例えばNa塩またはK塩)、またはアルカリ土類金属塩、あるいはまたアンモニウム塩または有機アミンとの塩がある。塩形成はまた、式Iの化合物の複素環部分に強酸を加えることにより成就することもできる。この目的のために適当な酸としては、例えばHCl、HNO3、トリクロロ酢酸、酢酸またはパルミチン酸がある。
【0024】
特に有利なタイプA化合物は、式(I)の除草剤の塩が、その−SO2−NH−基の水素をアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムの群から選択される陽イオン、好ましくはナトリウムで置換することによって得られる化合物である。
【0025】
式Iの化合物が、その式中には明記されていないが、1個以上の不整炭素原子あるいはまた二重結合を含有する場合には、それらはたとえ明記されていなくとも、タイプA化合物に属する。全ての可能な立体異性体、例えばそれらの特定の空間的形態によって定義されるエナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体は式Iにより包含され、そして慣用方法で、あるいはまた 立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的反応により立体異性体混合物から得ることができる。したがって、純粋形態と混合物の双方での上記立体異性体を本発明により使用することができる。
【0026】
本発明の第一の顕著な方法において、Aa)群の化合物は本発明配合物のタイプAの配合パートナーとして特に重要であり、これらの化合物は式Iにおいて、R1が(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり、R2がヨウ素であり、R3がメチルであり、そしてZがNである化合物である。
【0027】
原則として、フェニル環の4−位にヨウ素置換基を有する式Iのフェニルスルホニル尿素は、例えば、WO92/13845の式1に包含され、そして穀類またはトウモロコシで使用され得る除草剤のための相乗パートナーとしての適合性も同様に既に従来技術(D3)の一部分であるが、しかしイネで使用される、他の除草剤との相乗性混合物のための配合パートナーとしての使用に関するそれらの優れた適合性はその従来技術には開示されていない。特に、その刊行文献には、Aa)群の化合物、すなわち場合により塩形態で存在することもある、4−ヨード−2−[3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ウレイドスルホニル]ベンゾエートのかなり限定され、明確に定義された群とイネ除草剤との配合物が、イネ農作物における最も重要な有害植物の抑制にそのようなひときわ優れた等級を有することは全く指摘されていない。ここでもまた、特に、トウモロコシまたは穀類の農作物での配合物の使用は、イネ農作物における効果の推定を可能ならしめるものではない。Aa)群の化合物それ自体が有害な植物およびイネを抑制するのに適している場合でさえ、有害植物の抑制において他のイネ除草剤との配合物が、相加的活性以上の活性増加を可能ならしめるのかどうかを、良好なまたは一様なある種の成功の機会を伴って予言することは可能ではない。
【0028】
本発明配合物のために非常に重要であるタイプAの配合パートナーは、式Iにおいて、R1がメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、tert−、2−ブチルまたはイソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、1,3−ジメチルブチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシルまたは1,4−ジメチルペンチルであり、R2がヨウ素であり、R3がメチルであり、そしてZがNであるAa)群の化合物またはそれらの塩である。
【0029】
特に好ましい態様において、本発明の除草剤組成物は、式IにおいてR1がメチルであり、R2がヨウ素であり、R3がメチルでありそしてZがNであるAa)群のタイプA化合物またはそれらの塩である。
【0030】
特定の配合パートナーは下記化合物
A1) 4−ヨード−2−[3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ウレイドスルホニル]安息香酸メチル:
【化43】
Figure 0004621353
である。
【0031】
ある場合には、さらに有利であることがある配合パートナーは化合物A1)のナトリウム塩(これはA1*)と称する):
【化44】
Figure 0004621353
である。
【0032】
本発明のさらに別の態様において、式Iにおいてフェニル環の5−位にメチルスルホニルアミドメチル置換基を有するスルホニル尿素をタイプA)の化合物として使用することが好ましい。Ab)群は、式IにおいてR1が(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり、R2がCH2NHSO2CH3であり、R3がメトキシであり、そしてZがCHである化合物により形成される。
【0033】
Ab)群の特定のスルホニル尿素は、イネ農作物において有効に抑制することが困難である雑草種を抑制するのに著しく適しているタイプB)のその他の除草剤との配合物で存在する。特に、ここでは耐性の有害なイネ科雑草に対して予想外に特異的な活性効果が成就される。
【0034】
本発明配合物に特に重要であるのは、Ab)群からの一般式Iにおいて、R1がメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、tert−、2−ブチルまたはイソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、1,3−ジメチルブチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシルまたは1,4−ジメチルペンチルであり、R2がCH2NHSO2CH3であり、R3がメトキシであり、そしてZがCHであるタイプA化合物またはそれらの塩である配合パートナーである。
極めて特に好ましい態様において、本発明の除草剤組成物はAb)群からの一般式Iにおいて、R1がメチルであり、R2がCH2NHSO2CH3であり、R3がOCH3であり、そしてZがCHであるタイプA化合物を含有する。
【0035】
特に好ましい配合パートナーとしては下記化合物A2):
【化45】
Figure 0004621353
および/またはA3)
【化46】
Figure 0004621353
を挙げることができる。
【0036】
タイプBの配合パートナーは一般に標準除草剤である。しかし、それらは一定の基準を用いて選択されてきた。すなわち、例外なくしてそれらはイネにおいて望ましくない植物に対して選択的である除草剤である。本発明において特に抑制すべき有害な植物としては、イネ科雑草および双子葉植物/カヤツリグサ科植物を挙げることができる。“双子葉植物/カヤツリグサ科植物”の表示は、その活性が双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対するものであるが、しかし双子葉植物に対するその活性が最も目立っていることを表すことを意味する。
【0037】
タイプBの標準除草剤の活性に関して、どの植物が主として抑制されるかに関してそれらを類別することができる。
すなわち、タイプBの除草剤のいくつかは、優先的にまたはほぼ独占的にイネ科雑草に対して活性であり(サブグループBa))、他のものは双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して主として活性であり(サブグループBb)、他のものはカヤツリグサ科植物に対して主として活性であり(サブグループBc))、そして別のグループはイネ科雑草および双子葉植物/カヤツリグサ科植物の双方に対して活性を示す(サブグループBd))。
しかし、各場合において、本発明の配合物にとっての最適活性スペクトルは、タイプA化合物の除草性質の補足および強化により得られる。
【0038】
前述の事柄を考慮すると、特に優れた態様の本発明の除草剤組成物は、タイプBの除草剤としてイネにおいてイネ科雑草に対して選択的であって、除草活性アニリド類特にクロロアセトアニリド類、チオカルバメート類、キノリンカルボン酸類、シクロヘキサンジオン類およびシクロヘキサンジオンオキシム類、テトラゾール類、有機リン化合物、2−(4−アリールオキシフェノキシ)プロピオン酸、好ましくはそれらのエステル、尿素類、ピリジンカルボチオエート類、ブチルアミド類、メチルベンジルエーテルおよびトリアゾール類を包含するBa)群からの1種またはそれ以上の除草剤を含有する。
【0039】
別の極めて特に有利な態様において、本発明の除草活性混合物は、タイプBの除草剤としてイネにおいてイネ科雑草に対して選択的であって、下記化合物
B1) ブタクロール
【化47】
Figure 0004621353
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−アセトアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.130-131;
【0040】
B2) ブテナクロール
【化48】
Figure 0004621353
(Z)−2−クロロ−N−[(2−ブテニルオキシ)メチル]−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.132-133;
【0041】
B3) テニルクロール
【化49】
Figure 0004621353
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−[(3−メトキシ−2−チエニル)メチル]アセトアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.971-972;
【0042】
B4) プレチラクロール
【化50】
Figure 0004621353
2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(2−プロポキシエチル)アセトアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.828-829;
【0043】
B5) メフェナセト
【化51】
Figure 0004621353
2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェニルアセトアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.649-650;
【0044】
B5a) BAY FOE 5043
【化52】
Figure 0004621353
4′−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセトアニリド
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.82-83;
【0045】
B6) ナプロアニリド
【化53】
Figure 0004621353
2−(2−ナフタレニルオキシ)−N−フェニルプロパンアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, p.722;
【0046】
B7) プロパニル
【化54】
Figure 0004621353
N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.845-846;
【0047】
B8) エトベンザニド
【化55】
Figure 0004621353
N−(2,3−ジクロロフェニル)−4−(エトキシメトキシ)ベンズアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.417-418;
【0048】
B9) ジメピペラート
【化56】
Figure 0004621353
S−(1−メチル−1−フェニルエチル)1−ピペリジンカルボチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.341-342;
【0049】
B10) モリナート
【化57】
Figure 0004621353
S−エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.706-707;
【0050】
B11) チオベンカルブ
【化58】
Figure 0004621353
S−[(4−クロロフェニル)メチル]ジエチルカルバモチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.979-980;
【0051】
B12) ピリブチカルブ
【化59】
Figure 0004621353
O−[3−(1,1−ジメチルエチル)フェニル](6−メトキシ−2−ピリジニル)メチルカルバモチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.878-879;
【0052】
B13) キンクロラック
【化60】
Figure 0004621353
3,7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.892-893;
【0053】
B14) 式II
【化61】
Figure 0004621353
[式中、
1はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、−NO2、−CNまたはS(O)n10であり;
2およびR3は互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、−NO2、−CNまたはS(O)m11、−NR1213、−NR14−CO−R15であり;
4は水素、(C1−C4)−アルキルまたは−CO−O−(C1−C4)−アルキルであり;
5、R6、R7、R8、R9は互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキルまたは−CO−R16であり;
10は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルまたは(C1−C4)−アルコキシであり;
11は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ベンジルまたは−NR1718であり;
12およびR13は互いに独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり;
14は水素または(C1−C4)−アルキルであり;
15は(C1−C4)−アルキルであり;
16は水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルまたは(C1−C4)−アルコキシであり;
17およびR18は互いに独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり;そして
nおよびmは互いに独立して、0、1または2である]
で表されるシクロヘキサンジオン類、特に好ましくは
【0054】
B14a) ICIA0051=スルコトリオン
【化62】
Figure 0004621353
2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.577-578;
【0055】
B15) シクロキシジム
【化63】
Figure 0004621353
(±)−2−[1−(エトキシイミノ)ブチル]−3−ヒドロキシ−5−チアン−3−イル−シクロヘキサ−2−エノン
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.290-291;
【0056】
B16) セトキシジム
【化64】
Figure 0004621353
(±)−(EZ)−2−(1−エトキシイミノブチル)−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘキサ−2−エノン
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1001-1003;
【0057】
B17) NBA 061=フェントラザミドまたはBAY YRC 2388
【化65】
Figure 0004621353
4−(2−クロロフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−テトラゾール−1−カルボン酸シクロヘキシル−エチル−アミド
【0058】
B18) ピペロホス
【化66】
Figure 0004621353
S−[2−(2−メチル−1−ピペリジニル)(2−オキソエチル]O,O−ジプロピルホスホロジチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.818-819;
【0059】
B19) アニロフォス
【化67】
Figure 0004621353
S−[2−[(4−クロロフェニル)(1−メチルエチル)アミノ]−2−オキソエチル]O,O−ジメチルホスホロジチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.44-45;
【0060】
B20) フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−P
【化68】
Figure 0004621353
(±)−2−[4−(6−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]−フロピオン酸
とりわけ、フェノキサプロプ−エチルとしての使用形態を含む。
【0061】
【化69】
Figure 0004621353
(R)−2−[4−(6−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]−プロピオン酸
とりわけ、最も有名な使用形態のフェノキサプロプ−P−エチルを含み、
ここで上記化合物B20)はPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.439-441および441-442で知られている;
【0062】
B21) ハロキシフォプ
【化70】
Figure 0004621353
(±)−2−[4−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸、
とりわけ、ハロキシフォプ−エトチル、ハロキシフォプ−メチル、ハロキシフォプ−メチル[(R)−異性体]としての使用形態を含み、
ここで上記化合物B21)はPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.551-554で知られている;
【0063】
B22) シハロフォプ−ブチル=DEH 112
【化71】
Figure 0004621353
ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]−プロピオナート、
ここで上記化合物B22)はPesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.297-298で知られている、
【0064】
B23) JC−940
【化72】
Figure 0004621353
3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素
日本公開特許出願 J-6 0087 254 ;
【0065】
B24) ジチオピル
【化73】
Figure 0004621353
S,S′−ジメチル−2−(ジフルオロメチル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフルオロメチル)−3,5−ピリジンジカルボチオエート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.375-376;
【0066】
B25) ブロモブチド
【化74】
Figure 0004621353
2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−ブチルアミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.117-118;
【0067】
B26) シンメチリン
【化75】
Figure 0004621353
エキソ−(±)−1−メチル−4−(1−メチルエチル)−2−[(2−メチル−フェニル)メトキシ]−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.210-211;
および
【0068】
B27) CH−900
【化76】
Figure 0004621353
N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.162-163
からなる群より選択される1種またはそれ以上の除草剤を含有する。
【0069】
前記化合物B1)〜B8)はアニリド類であり、そのいくつかはクロロアセトアニリド類のサブグループ(化合物B1)〜B4))に属する。サブグループBa)のうち化合物B1)〜B8)は有害なイネ科雑草に対して主として活性である。
【0070】
詳しく云えば、前記除草剤B1)〜B8)はイネ科雑草、例えば一年生イネ科雑草に対して向けられる。さらに、ブタクロールもまたブテナクロールのようにイネにおいて広葉雑草を覆い、それはさらにイネにおいて水性雑草に対して使用され得る。テニルクロールは特にエキノクロア種を抑制し、一方プレチラクロールは多数の種子に対して活性である。
【0071】
メフェナセトは特にエキノクロアクルスガリに対して活性である。ナプロアニリド、プロパニルおよびエトベンザニドの活性スペクトルは特に広葉およびイネ科植物様雑草例えばアマランサスレトロフレクッス(Amaranthus retroflexus、アオゲイトウ)、ジギタリア種、エキノクロア種、パニカム種、セタリア種を覆う。Bay Foe 5043は広スペクトルのイネ科雑草に対して作用する。
【0072】
前記化合物B9)〜B12)はチオカルバメート類であり、その活性は、イネにおけるイネ科雑草、主としてイネにおけるエキノクロアクルスガリ(B9))、イネにおける広葉雑草およびイネ科植物様雑草、特にエキノクロア種(B10))、イネにおける単子葉および一年生雑草、特にエキノクロア種、レプトクロア種、シペルス種(B11))、イネにおける一年生および多年生イネ科雑草、特にエキノクロアオリジコール(Echinochloa oryzicol、)、シペルスジフォルミス(Cyperus difformis、タマガヤツリ)、モノコリアバジナリス(Monochoria vaginalis、コナギ)、ジギタリアシリアリス(Digitaria ciliaris、メヒシバ)、セタリアビリジス(Setaria viridis、エノコログサ)(B12))を抑制する場合に最高に発揮される。
【0073】
B13)はキノリンカルボン酸類の代表であり、イネ科植物様雑草(エキノクロア種、エスシノメネ種、セスバニア種)およびイネにおける他の雑草を抑制するのに用いるのが好ましい。
B14)およびB14a)はシクロヘキサンジオン類であって、それは本発明配合物に関して、意外なことに、イネにおいて広葉雑草およびイネ科雑草に対して用いることができる。
【0074】
より広い意味において、B15)およびB16)もまたシクロヘキサンジオン類の群に属する。特にそれらは、発芽後散布方法により一年生および多年生イネ科雑草を抑制するのに使用するのが好ましいシクロヘキサンジオンオキシムである。特にB15)またはB16)については、タイプA)化合物との配合物でイネ散布において優れた耐性が成就されるとは特に意外であり、B15)またはB16)を単独で散布する場合には一般的にあり得ないことである。
【0075】
テトラゾール類もまた、Ba)群に属し、それらはイネにおいて特にイネ科雑草に対して作用する。前記化学構造を有する重要な代表は、化合物B17)である。
サブグループBa)のさらに興味深いサブグループは有機リン化合物である。B18)は、イネにおいて一年生イネ科雑草および種子を抑制するのに用いるのが好ましい。B19)は、イネにおいて一年生イネ科雑草および種子に対して匹敵し得る活性スペクトルを有する。
【0076】
Ba)群はさらに除草活性の2−(4−アリールオキシフェノキシ)プロピオン酸族も包含する。重要な代表としてはB20)があり、それの好ましい使用領域はイネにおけるイネ科雑草に対してである。B21)も同様に、通常は一年生および多年生のイネ科雑草を抑制するために、本発明配合物中に用いられる。本発明においてはまた、B20)および/またはB21)を、さらに例えばB22)のような毒性緩和剤としても作用する化合物と一緒に散布することも特に好適である。極めて特に重要であるのは、B22)を有する本発明配合物である。B22)は主としてイネ科雑草に対してアセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤として作用し、かつイネおよび雑草の相異なる代謝のために、イネへの散布において特に良好な耐性を有する。
【0077】
Ba)群にはさらに除草活性尿素族がある。この化学薬品族の重要な代表は化合物B23)である。それは好ましくは一年生および多年生イネ科雑草に対して活性である。
さらに、ピリジンジカルボチオエート、例えば化合物B23)が重要であり、それはイネにおいて主として一年生イネ科雑草および広葉雑草に対して活性である。
Ba)群の別の化学薬品サブグループはブチルアミド類に関する。特に化合物B25)が重要である。B25)との配合物は、水田のイネおよび台地のイネにおいてスゲ属、特にエキノクロア種、エレオカリスアシクラリス(Eleocharis acicularis、マツバイ)およびサイルプスジュンコイデス(Scirpus juncoides、ホタルイ)およびある種の広葉雑草を抑制するのに非常に適していることが分かった。
【0078】
またBa)群の1種にはメンチルベンジルエーテル類の化学薬品群がある。このグループの重要な成分は化合物B26)である。それはイネにおける雑草例えばエキノクロア種、モノコリアバジナリス、シペルスジホルミスに対して優れた活性を示す。
【0079】
トリアゾール類も同様に、サブグループBa)群の1種としてタイプAの化合物と一緒になって、特に水田のイネにおける一年生および多年生雑草、例えばエキノクロアオリジコラおよびシペルスジホルミスの望ましくない植物生長を抑制するのに最も適していることが分かった。
たとえBa)群の代表がかなり種々の化学構造を有するとしても、それらは依然として、それらの活性スペクトルのためおよびそれらが式Iの化合物のための相乗作用薬であるという事実のために均質サブグループを形成する。
【0080】
本発明により包含されるその他の組成物は、サブグループBb)からのタイプBの除草剤を含有するものである。ここでは、イネにおいて主として双子葉植物およびある場合にはまたカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、アリールオキシアルキルカルボン酸およびジカンバ、ニトロジフェニルエーテル類、アゾール類およびピラゾール類、スルホニル尿素類、ベンゾニトリル類、ピリジンカルボン酸類およびトリアゾー類からなる群より選択される1種またはそれ以上の除草剤を使用することが特に有利である。
【0081】
ここで特に重要なのは、タイプBの化合物としてイネにおいて双子葉植物およびある場合にはまたカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、下記化合物
B28) 2,4−D
【化77】
Figure 0004621353
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸
頻繁に用いられる形態:2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオールアミン、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−トロールアミン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.271-273
【0082】
B29) MCPA
【化78】
Figure 0004621353
(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸
頻繁に用いられる形態は、とりわけMCPA−ブトチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−イソオクチル、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウムである。
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.638-640
【0083】
B30) メコプロプ、メコプロプ−P
【化79】
Figure 0004621353
(RS)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸
(R)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.646-647および647-648
【0084】
B31) ジカンバ
【化80】
Figure 0004621353
3,6−ジクロロ−o−アニシン酸
とりわけ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロールアミンとして使用される。
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.298-300
【0085】
B32) アシフルオルフェン
【化81】
Figure 0004621353
5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリルオキシ)−2−ニトロ安息香酸
アシフルオルフェン−ナトリウムとしても使用される。
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.12-13
【0086】
B33) 式III
【化82】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C4)−アルキルであり、
2は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオまたは(C1−C4)−アルコキシであって、それらの各基は1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよく、または
1とR2は一緒になって、基(CH2)m(ここでmは3または4である)を形成し、
3は水素またはハロゲンであり、
4は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
5は水素、ニトロ、シアノであるか、または基−COOR7、−C(=X)NR78または−C(=X)R10の一つであり、
6は水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオまたは−NR1112であり、
7およびR8は同一または相異なっていて、水素または(C1−C4)−アルキルであるか、または
7とR8はそれらが結合する窒素と一緒になって、5−または6−員の飽和炭素環式環を形成し、
10は水素または(C1−C4)−アルキルであり、ここで後者は非置換であるかまたは1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよく、そして
11およびR12は同一または相異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシカルボニルであるか、または
11とR12はそれらが結合する窒素と一緒になって、3−、5−または6−員の炭素環式環または芳香族環を形成し、そこでの1個の炭素原子は1個の酸素原子によって場合により置換されていてもよい]
で表されるアゾール類、特に好ましくは
【0087】
B33a) R1とR2は一緒になって、基(CH2)m(ここでmは4である)を形成し、R3は塩素であり、R4は水素であり、R5はシアノであり、R6は−NR1112であり、R11は水素であり、そしてR12はイソプロピルである式IIIの化合物:
【化83】
Figure 0004621353
および
B33b) R1とR2は一緒になって、基(CH2)m(ここでmは4である)を形成し、R3は塩素であり、R4は水素であり、R5はシアノであり、R6は−NR1112であり、R11はメチルであり、そしてR12は−CH2−C≡CHである式IIIの化合物
【化84】
Figure 0004621353
ここで上記式IIIのアゾールはとりわけWO 94/08999で知られている。
【0088】
B34) クロリムロン
【化85】
Figure 0004621353
2−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イルカルバモイル−スルファモイル)安息香酸
とりわけクロリムロン−エチル、すなわちクロリムロンのエチルエステルとして使用される。
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.217-218
【0089】
B35) トリアスルフロン
【化86】
Figure 0004621353
1−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1222-1223
【0090】
B36) イオキシニル
【化87】
Figure 0004621353
4−ヒドロキシ−3,5−ジ−ヨードベンゾニトリル
とりわけイオキシニル、イオキシニル−オクタノエート、イオキシニル−ナトリウムとして使用される。
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.718-721
【0091】
B37) ピクロラム
【化88】
Figure 0004621353
4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸
とりわけピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピクロラムとピクロラム−カリウムとの混合物として使用される。
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.977-979
および
【0092】
B38) カルフェントラゾン
【化89】
Figure 0004621353
エチル(RS)−2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロフェニル]プロピオナート
とりわけカルフェントラゾン−エチル(示されているような)または酸として使用される。
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.191-193
からなる群より選択される1種またはそれ以上の化合物を含有する除草剤組成物である。
【0093】
除草活性化合物B28)〜B38)およびそれらの慣用の誘導体に関する、イネにおいて選択性を示しそして双子葉植物およびある場合にはカヤツリグサ科植物に対して活性であるタイプB化合物(サブグループBb)において、配合パートナーB28)〜B38)は、それら自体で、あるいはまた他のものとの配合物でのそれぞれの場合に、本発明除草剤組成物の成分として使用するのに極めて適している。
【0094】
すなわち、とりわけ、アリールオキシアルキルカルボン酸B28)〜B31)は耐性が非常によく、それらはまた優れた方法で抑制されるように雑草スペクトルにおいてギャップを覆う。
さらに、スルホニル尿素化合物として、タイプAの化合物により抑制するのが困難である双子葉植物/カヤツリグサ科植物の抑制に極めて有効である化合物B34)およびB35)が重要なものとして挙げられるべきである。
【0095】
タイプAの化合物と混合すると、優れた性質を有する除草剤組成物を製造することができる化合物の第3サブグループは、イネにおいて主としてカヤツリグサ科植物に対して選択的である除草剤のサブグループBc)である。この活性プロフィルを有するタイプB物質は、好ましくは尿素およびベンゾフラニル化合物の化学物質群に見いだされるか、またはそれらはトリクロピルもしくはベンタゾンの形態で存在する。
【0096】
すなわち、本発明のさらに別の有利な態様は、タイプBの除草剤として
B39) ベンタゾン
【化90】
Figure 0004621353
3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオキシド
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.90-91
【0097】
B40) トリクロピル
【化91】
Figure 0004621353
[(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジニル)オキシ]酢酸
好ましくはトリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウムとして
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.1015-1017
【0098】
B41) ベンフレサート
【化92】
Figure 0004621353
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イルエタンスルホナート
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.81-82
および/または
【0099】
B42) ダイムロン
【化93】
Figure 0004621353
N−(4−メチルフェニル)−N′−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.275-276
を含有する。
【0100】
化合物B39)〜B42)の全てはイネにおいて選択的であり、抑制されるべき有害植物のスペクトルに関して前記の要求プロフィルを満たす除草剤である。特にB41)はイネにおいてイネ科雑草および広葉雑草に対して顕著な活性を有するベンゾフラニル化合物であるが、一方B42)はイネにおいてカヤツリグサ科植物および一年生イネ科雑草、さらにまた双子葉植物に対して極めて顕著な活性を有する尿素である。
【0101】
優れた活性を有する組成物は、B39)および/またはB42)が本発明組成物中にタイプBc)の配合パートナーとして含有される場合に得られ、次いでそれは特に抵抗性の有害植物および慣用の組成物に対して抵抗性である望ましくない植物さえをも優れた方法で抑制することが可能である。
【0102】
タイプAの化合物と混合すると、優れた性質を有する除草剤組成物を製造することができる化合物の第4サブグループは、イネにおいてイネ科雑草および双子葉植物/カヤツリグサ科植物に対して選択的である除草剤のサブグループBd)である。この活性プロフィルを有するタイプB物質は、好ましくは2,6−ジニトロアニリン類、ピラゾール類、ピリミジニルオキソ安息香酸類、オキサジアゾール類、アニリド類、ジフェニルエーテル類、アルキルカルボン酸類、式Iに記載のスルホニル尿素とは異なるスルホニル尿素類、1,3,5−トリアジン類、ピリジン類の化学物質群および有機リン化合物群においてさえ見いだされる。
【0103】
本発明の別の好ましい態様において、除草活性配合物はタイプBの除草剤として、イネにおいて主としてイネ科雑草および双子葉植物/カヤツリグサ科植物に対して選択的であって、下記化合物
【0104】
B43) ペンジメタリン
【化94】
Figure 0004621353
N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロ−3,4−キシリジン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.779-780
【0105】
B44) クロマゾン
【化95】
Figure 0004621353
2−[(2−クロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.220-221
【0106】
B45) ベンゾフェナップ
【化96】
Figure 0004621353
2−[[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−1−(4−メチルフェニル)アセトフェノン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.92-93
【0107】
B46) ピラゾリナート
【化97】
Figure 0004621353
(2,4−ジクロロフェニル) [1,3−ジメチル−5−[[(4−メチルフェニル)スルホニル]オキシ]−1H−ピラゾール−4−イル]メタノン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.870-871
【0108】
B47) ピラゾキシフェン
【化98】
Figure 0004621353
2−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−1−フェニルエタノン
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.874-875
【0109】
B48) KIH 2023
【化99】
Figure 0004621353
2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸ナトリウム
上記ナトリウム塩形態が好ましい。
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, p.620
【0110】
B49) KIH 6127=ピリミノバック−メチル
【化100】
Figure 0004621353
2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチル)安息香酸メチル
酸またはナトリウム塩としてもある。
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1071-1072
【0111】
B50) オキサジアゾン
【化101】
Figure 0004621353
5−tert−ブチル−3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.905-907
【0112】
B51) オキサジアルギル
【化102】
Figure 0004621353
5−tert−ブチル−3−[2,4−ジクロロ−5−(プロパ−2−イニルオキシ)−フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.904-905
【0113】
B52) アセトクロール
【化103】
Figure 0004621353
2−クロロ−N−エトキシメチル−6′−エチルアセト−o−トルイジド
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.10-12
【0114】
B53) メトラクロール
【化104】
Figure 0004621353
2−クロロ−6′−エチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセト−o−トルイジド
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.833-834
【0115】
B54) メトスラム
【化105】
Figure 0004621353
2′,6′−ジクロロ−5,7−ジメトキシ−3′−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホアニリド
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.836-838
【0116】
B55) オキシフルオルフェン
【化106】
Figure 0004621353
2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル 3−エトキシ−4−ニトロ−フェニルエーテル
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.919-921
および
【0117】
B56) ダラポン
CH3CCl2CO2
2,2−ジクロロプロピオン酸
ナトリウム塩、すなわちダラポン−ナトリウムとしての使用形態でも好ましい。Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.331-333
からなる群より選択される1種またはそれ以上の除草剤を含有する。
【0118】
Bd)群において特に重要なのは、とりわけ、2,6−ジニトロアニリン類例えばペンジメタリン(B43))およびクロマゾン(B44))である。
しかし、ピラゾール類(B45)〜B47))およびピリミジニルオキソ安息香酸例えばB48)またはB49)もまた、本発明においては注目すべきである。
【0119】
ピラゾール類B45)〜B47)からは、優れた活性スペクトルを有する配合物を得ることができる。B45)はイネにおける多年生広葉雑草の抑制を強化し、B46)を有する配合物はイネにおいてイネ科雑草および種子例えばポタモゲトンジスティンクツス(Potamogeton distinctus)、サギタリアトリフォリウム(Sagittaria trifolium、オモダカ)、アリスマカナリクラツム(Alisma canaliculatum、ヘラオモダカ)等に対して特に有用であることが分かった。少なくとも1種のタイプA化合物の外に化合物B47)を含有する配合物は、イネにおける一年生および多年生の雑草、カヤツリグサ科植物および双子葉植物の双方またはイネ科雑草の実質的に完全な抑制を可能にする。
【0120】
B48)を有する配合物もまた、“直播きされた”イネにおいてエキノクロア種を抑制するのに特に有利であり、一方一つの成分としてB49)を含有する配合物の活性は、とりわけ、特に好都合な方法で水田のイネにおいてエキノクロア種に対して顕著である。
また、オキサジアゾール類、アニリド類、ジフェニルエーテル類またはアルキルカルボン酸類を有するBd)群の配合物も特に重要である。
【0121】
本発明において、オキサゾール類例えばB50)またはB51)を有する配合物は、特に、発芽前散布方法により一年生広葉雑草およびイネ科雑草に対して、および発芽後散布方法により上記と同一の雑草に関して非常に有用であることが分かった。特に、オキサジアルギル(B51))を有する配合物は優れた方法で、広葉雑草からのアマランツス(Amaranthus)、ビデンス(Bidens)、チェノポジウム(Chenopodium)、マルバ(Malva)、モノコリア(Monochoria)、ポリゴナム(Polygonum)、ポルツラカ(Portulaca)、ポタモゲトン、ラファヌス(Raphanus)、ソラナム(Solanum)、ソンクス(Sonchus)およびロタラ(Rotala)並びにイネ科雑草からのエキノクロア、レプトクロア、ブラキアリア(Brachiaria)、センクルス(Cenchrus)、ジギタリア、エロイシン、パニカムおよび野生イネ、並びにまた一年生種子を発芽前およびある場合には発芽後の両散布方法により抑制する。
【0122】
アニリド類例えばクロロアセトアニリドB52)またはB53)、およびスルホアニリド類例えばB54)もまた、タイプA化合物のための有用な配合パートナーであると強調される必要がある。ここで、アニリド類は一年生のイネ科雑草および広葉雑草の中で、特にガリウムアパリン(Gallium aparine、ヤエムグラ)、ステラリアメディア(Stellaria media、ハコベ)、全種類のブラスシカセ(Brassicaceae)およびまたチェノポジウム(Chenopodium)種、アマランツスレトロフレックス、ソラナムニグルム(Solanum nigrum、イヌホウズキ)およびポリゴナムペルシカリア(Polygonum persicaria、ハルタデ)に対して、各場合、特に発芽後散布方法によっても補足活性を示す。
【0123】
最後に、ジフェニルエーテルまたはアリールカルボン酸もまたタイプAのスルホニル尿素のための興味深いパートナーである。ジフェニルエーテルB55)は、イネ科雑草および広葉雑草の中に存在し得る活性ギャップを閉じるのを助ける。B56)は特に、塩生の半水性イネ科雑草の抑制において高められた作用効果を有する。
本発明においては、本発明配合物が、実験中に述べられているBd)群からの配合パートナーをタイプB化合物として含有する場合に、特に有利な混合物が生成する。
【0124】
本発明のさらに好ましい態様において、除草活性配合物はタイプBの除草剤として、イネにおいてイネ科雑草および双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、下記化合物
B57) メトスルフロン
【化107】
Figure 0004621353
2−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイル−スルファモイル)安息香酸
通常はメトスルフロン−メチルとして用いられる。Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.701-702
【0125】
B58) ベンスルフロン
【化108】
Figure 0004621353
2−[[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチル]安息香酸
特にベンスルフロンメチル、すなわちベンスルフロンのメチルエステルとしての使用を含み、ここで上記化合物B58)はとりわけPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.85-87で知られている
【0126】
B59) ピラゾスルフロン
【化109】
Figure 0004621353
5−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸とりわけ、最も重要な使用形態としてそのエチルエステル、ピラゾスルフロン−エチル含み、ここで上記化合物B59)はとりわけ、Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.873-874で知られている
【0127】
B60) シノスルフロン
【化110】
Figure 0004621353
N−[[(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]−2−(2−メトキシエトキシ)ベンゾスルホンアミド
ここで上記化合物B60)は、とりわけPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.211-212で知られている
【0128】
B61) イマゾスルフロン
【化111】
Figure 0004621353
2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホンアミド
ここで上記化合物B61)は、とりわけPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.589-599で知られている
【0129】
B62) AC 322,140またはシクロスルファムロン
【化112】
Figure 0004621353
N−[[[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノ]スルホニル]−N1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素
ここで上記化合物B62)は、とりわけPesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.8-9で知られている
【0130】
B63) 式IV
【化113】
Figure 0004621353
[式中、
a) R1はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであり、
2はハロゲン、NO2、CF3、CN、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたは((C1−C4)−アルコキシ)カルボニルであり、そして
nは0、1、2または3であるか、または
b) R1は飽和または不飽和の(C1−C8)−アルコキシ{これはハロゲン、飽和または不飽和の(C1−C6)−アルコキシ、式((C1−C6)−アルキル)−S−、((C1−C6)−アルキル)−SO−、((C1−C6)−アルキル)−SO2−、((C1−C6)−アルキル)−O−CO−の基、NO2、CNまたはフェニルで置換されている}、さらにまた(C2−C8)−アルケニルオキシまたは−アルキニルオキシであり、そして
【0131】
2は飽和または不飽和の(C1−C8)−アルキル、フェニル、フェノキシ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、((C1−C4)−アルコキシ)カルボニル{これらの基R2の全てはハロゲン、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルチオにより置換されていてもよい}、またはハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルキルスルホニルもしくは−スルフィニルであり、そして
nは0、1、2または3であるか、または
c) R1は(C1−C8)−アルコキシであり、そして
2は(C2−C8)−アルケニルもしくは−アルキニル、フェニル、フェノキシ{ここでこれらの基は非置換であるかまたはハロゲン、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルチオで置換されている}、または(C1−C4)−アルキルスルホニルもしくは−スルフィニルであり、そしてnは1、2または3であるか、または
d) R1は、フェニル基の2−位にある各場合において、ハロゲン、メトキシ、エチルまたはプロピルであり、
2はフェニル基の6−位にある((C1−C4)−アルコキシ)カルボニルであり、そして
nは1であり、
【0132】
そして上記a)〜d)の全ての場合において
3は水素、飽和または不飽和の(C1−C8)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシであり、
4およびR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオであり、ここで最後の3つの基は非置換であるかまたはハロゲン、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−アルキルチオで置換されており、
YはOまたはSであり、そして
EはCHまたはNである]
で表されるフェノキシスルホニル尿素[ここで式IVのスルホニル尿素は、とりわけDE−A−3816704.2(EP−A−0342569)、DE−A−3816703.4(EP−A−0342568)およびDE−A−3909053.1(EP−A−0388771)で知られている]、
【0133】
式IVの化合物の中で特に好ましくは
B63a) エトキシスルフロン(HOE 095404)
【化114】
Figure 0004621353
【0134】
B64) アジムスルフロン(DPX−A8947)
【化115】
Figure 0004621353
Brighton Crop Protection Conference Weeds 1995に紹介されている
および
【0135】
B65) ニコスルフロン
【化116】
Figure 0004621353
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(3−ジメチル−カルバモイル−2−ピリジルスルホニル)尿素
Pesticide Manual, 10th Ed. 1994, pp.734-735
からなる群より選択される1種またはそれ以上の除草剤を含有する。
【0136】
化合物B57)〜B65)はある種のスルホニル尿素であり、その選択および適合性は本発明配合物にとって重要である。それらは構造的には式Iのスルホニル尿素と相違している。それらの全てはタイプAのパートナーと一緒になって、イネにおける高い選択性並びにイネ科雑草、カヤツリグサ科および双子葉の有害植物に対して活性を有する優れた配合物を与える。時には、適当なタイプBの化合物を選択することにより、本発明配合物によって主として抑制される有害植物のスペクトルに目標の方法で影響を及ぼすことが可能である。
【0137】
すなわち、スルホニル尿素B57)またはB58)からはイネにおける一年生および多年生の雑草、例えばブトムスウムベラツス(Butomus umbellatus)、サイルプスマリチムス(Scirpus maritimus)、サイルプスムクロナツス(Scirpus mucronatus、カンガレイ)、アリスマプランタゴ−アクアチカ(Alisma plantago-aquatica、サジオモダカ)、アリスマランセオラツム(Alisma lanceolatum)、スパルガニウムエレクツム(Sparganium erectum、ミクリ)、シペルス種、ティファ(Typha)種に対して高い選択性を有する配合物が得られる。
【0138】
スルホニル尿素B59)を有する配合物の活性スペクトルは、主としてイネにおける一年生および多年生の広葉雑草、種子およびイネ科雑草(イヌエビ)の選択的抑制を包含し、一方B60)はアリスマ、一年生のシペルス、エロカリア、マルシレア(Marsilea)、ポタモゲトンおよびサギタリア種、モノコリアバギナリスおよびスフェノクレアゼイラニカ(Sphenoclea zeylanica)に対してその主要活性を有する。
【0139】
スルホニル尿素B61)を有する本発明配合物は、イネにおいて一年生および多年生の広葉雑草および種子に対して高い選択性を有することが分かったが、一方B62)はイネにおいてシペルスセロチナス(Cyperus serotinus、ミズカヤツリ)、エレオカリスクログワイ(Eleocharis kuroguwai)、サギタリアピグメア(Sagittaria pygmaea、ウリカワ)および類似の雑草に対して選択性である。
【0140】
フェノキシスルホニル尿素B63)を有する本発明配合物は、B64)および/またはB65)を有する混合物の場合と同様に、イネにおける一連の単子葉および双子葉雑草中の活性ギャップを閉じるのに役立つことができる。
特に重要なものとしてはまた、イネにおいて双子葉植物、カヤツリグサ科およびイネ科雑草に対して選択的であるスルホニル尿素を有する除草剤組成物もあり、それについては生物学的データが実施例部分に記載されている。
さらに、Bd)群からの1,3,5−トリアジン類、ピリジン類、有機リン化合物、および一定の化学物質群のその他の個々の代表化合物も、本発明配合物で使用するのにかなり重要である。
【0141】
本発明の別の好ましい態様において、除草活性配合物はタイプBの除草剤として、イネにおいてイネ科雑草および双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、下記化合物
B66) プロメトリン
【化117】
Figure 0004621353
2,N4−ジイソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン
Pesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1011-1013
【0142】
B67) シメトリン
【化118】
Figure 0004621353
2,N4−ジエチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン
ここで上記化合物B67)は、とりわけPesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1108-1109で知られている
【0143】
B68) チアゾピル
【化119】
Figure 0004621353
2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾリル)−6−トリフルオロメチルニコチン酸メチル
ここで上記化合物B68)は、とりわけPesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1185-1187で知られている
【0144】
B69) ピラゾホス
【化120】
Figure 0004621353
2−ジエトキシホスフィノチオイルオキシ−5−メチルピラゾロ−[1,5−a]ピリミジン−6−カルボン酸エチル
ここで上記化合物B69)は、とりわけPesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.1050-1052で知られている
【0145】
B70) ペントキサゾン
【化121】
Figure 0004621353
3−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−イソ−プロピリデン−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン
ここで上記化合物B70)は、とりわけPesticide Manual, 11th Ed. 1997, pp.942-943で知られている
【0146】
B71) インダノファン
【化122】
Figure 0004621353
(RS)−2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン
ここで上記化合物B71)は、とりわけPesticide Manual, 11th Ed. 1997, p.715で知られている
【0147】
B72) LGC−40863=ピリベンゾキシム
【化123】
Figure 0004621353
Brighton Crop Protection Conference Weeds 1997に紹介されている
および
【0148】
B73) MY100=オキサジクロメフォン
【化124】
Figure 0004621353
からなる群より選択される1種またはそれ以上の除草剤を含有する。
【0149】
化合物B1)〜B73)は、例えばそれぞれの化合物に記載した供給源から知られており、特異的には本発明のA化合物との配合物で使用される、イネおよびトランスジェニックイネにおける選択除草剤である。明瞭にするためにその式が各場合に記載されている原物質の外に、慣用的に用いられている原物質の変形もまた言及されている。
【0150】
特に、慣用的に用いられるB化合物の全ての変形は、たとえそれらが個別的に明確に述べられていなくても、本発明の一部分である。タイプB化合物の光学活性形態が慣例である場合には、これらもまた本発明の一部分を形成し、そしてある場合にはこれらの形態もまた言及される(例えばフェノキサプロプ−エチルおよびフェノキサプロプ−P−エチル等)。
【0151】
活性化合物A+Bの配合物は相加効果を有する。すなわち、本発明の除草剤組成物をそのまま使用すると、有害植物の抑制が同じであっても、イネ農作物における散布量を減少させ、そして/または安全限界を増加させることが可能である。両者は、経済的および環境的観点から重要である。使用すべき成分A+Bの量、成分A:Bの比率および各成分を散布する順序は、例えば選択すべき製剤のように、全範囲の因子に左右される。
【0152】
これに関して、混合パートナーのタイプ、広葉雑草またはイネ科雑草の発育段階、抑制すべき雑草スペクトル、環境因子、気候条件、土壌条件等が考慮されなければならない。
極めて特に好ましい本発明の態様において、本発明の除草剤組成物は式Iの化合物またはそれらの塩(タイプA化合物)とB群からの化合物との配合物の相乗的に有効な量を含有する。ここでは、例えば個々の化合物は非常に種々の散布量で配合物に通常用いられるために、または個々の化合物による有害植物の抑制が既に非常に良好であるために、何かの問題がなければ相乗作用が全ての場合において検出され得ないような、重量基準によるA:Bの散布量もしくは散布比率を有する配合物においてさえ、本発明の除草剤組成物は通常、固有の相乗作用を有する。
【0153】
除草剤Aの散布量は、一般的には0.1〜100gのai/ha(ai=活性成分、すなわち活性化合物に基づく散布量)、好ましくは0.5〜60gのai/ha、極めて特に好ましくは2〜40gのai/haである。
具体的なサブグループAa)およびAb)に関して、タイプAの化合物の散布量は通常下記のとおりである。
【0154】
【表1】
Figure 0004621353
【0155】
サブグループAa)からの式Iのスルホニル尿素の非常に低い散布量は特に意外である。例えば化合物A1)またはA1*)の散布量は、穀類またはトウモロコシでの有害植物を抑制するためのA1)またはA1*)の使用について知られている散布量に比べて、これもまた劇的に減少される。イネの有害植物の抑制において有害植物を同様にまたはより良好に抑制するこの特に低い散布量は、従来技術に基づいては予測され得なかった。
【0156】
タイプBの化合物の散布量は通常、以下のとおりである。
【表2】
Figure 0004621353
【0157】
【表3】
Figure 0004621353
【0158】
【表4】
Figure 0004621353
【0159】
【表5】
Figure 0004621353
【0160】
本発明において、タイプAの化合物+タイプBの化合物の散布量は通常以下のとおりである。
【表6】
Figure 0004621353
【0161】
【表7】
Figure 0004621353
【0162】
【表8】
Figure 0004621353
【0163】
【表9】
Figure 0004621353
【0164】
配合された除草剤のA:Bの重量比は既述したように、それらの散布量のように広範囲で変更可能である。本発明による散布量(wt/wt)の一連の比率は、例えば1:20,000〜約200:1のA:Bを包含する。本発明では、式Iの化合物またはそれらの塩(タイプA化合物)およびB群からの化合物を約1:8000〜100:1の重量比で含有する組成物が好ましい。A:Bの散布量の比率が1:4000〜50:1である組成物が極めて特に有利である。特に、種々のサブグループについては、下記の表に記載の結果、すなわち以下の重量比を用いるのが好ましい。
【0165】
【表10】
Figure 0004621353
【0166】
【表11】
Figure 0004621353
【0167】
【表12】
Figure 0004621353
【0168】
【表13】
Figure 0004621353
【0169】
相異なるサブグループAa)〜Ac)に関して、散布量の特定の好適比率(重量比)の結果は下記のとおりである。
サブグループAa)の化合物、好ましくは化合物A1)またはA1*):
【0170】
【表14】
Figure 0004621353
【0171】
【表15】
Figure 0004621353
【0172】
【表16】
Figure 0004621353
【0173】
【表17】
Figure 0004621353
【0174】
サブグループAb)の化合物、好ましくは化合物A2)またはA3):
【表18】
Figure 0004621353
【0175】
【表19】
Figure 0004621353
【0176】
【表20】
Figure 0004621353
【0177】
【表21】
Figure 0004621353
【0178】
本発明の好ましい除草剤組成物は相乗作用的に有効な量で、
A) 式I
【化125】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり;
2はIまたはCH2NHSO2CH3であり;
3はメチルまたはメトキシであり;そして
ZはNまたCHである]
で表される置換フェニルスルフォニル尿素およびそれらの農薬的に受容される、すなわち許容ないし適合し得る塩の群から選択される少なくとも1種の除草活性化合物を、
【0179】
下記化合物:
B1) ブタクロール、
B2) ブテナクロール、
B3) テニルクロール、
B4) プレチラクロール、
B5) メフェナセト、
B5a) BaY FOE 5043、
B6) ナプロアニリド、
B7) プロパニル、
B8) エトベンザニド、
B9) ジメピペラート、
【0180】
B10) モリナート、
B11) チオベンカルブ、
B12) ピリブチカルブ、
B13) キンクロラック、
B14a) スルコトリオン、
B15) シクロキシジム、
B16) セトキシジム、
B17) NBA 061、
B18) ピペロホス、
B19) アニロフォス、
B21) ハロキシフォプ、
B22) シハロフォプ、
B23) JC−940、
【0181】
B24) ジチオピル、
B25) ブロモブチド、
B26) シンメチリン、
B27) CH−900、
B32) アシフルオルフェン、
B34) クロリムロン、
B37) ピクロラム、
B38) カルフェントラゾン、
B40) トリクロピル、
B41) ベンフレサート、
B42) ダイムロン、
B44) クロマゾン、
【0182】
B45) ベンゾフェナップ、
B46) ピラゾリナート、
B47) ピラゾキシフェン、
B49) KIH 6127、
B50) オキサジアゾン、
B51) オキサジアルギル、
B56) ダラポン、
B58) ベンスルフロン、
B59) ピラゾスルフロン、
B60) シノスルフロン、
B61) イマゾスルフロン、
B62) AC 322,140(シクロスルファムロン) 、
【0183】
B63a) エトキシスルフロン(HOE 095404) 、
B64) アジムスルフロン(DPX−A8947) 、
B66) プロメトリン、
B67) シメトリン、
B68) チアゾピル、
B69) ピラゾホス、
B70) ペントキサゾン、
B71) インダノファン、
B72) LGC 40863および
B73) MY 100
からなる化合物B′群から選択される少なくとも1種の除草活性化合物との配合物で含有するか、または
【0184】
下記化合物:
B1) ブタクロール、
B2) ブテナクロール、
B3) テニルクロール、
B4) プレチラクロール、
B5) メフェナセト、
B5a) BaY FOE 5043、
B6) ナプロアニリド、
B7) プロパニル、
B8) エトベンザニド、
B9) ジメピペラート、
B10) モリナート、
【0185】
B11) チオベンカルブ、
B12) ピリブチカルブ、
B13) キンクロラック、
B14a) スルコトリオン、
B15) シクロキシジム、
B16) セトキシジム、
B17) NBA 061、
B18) ピペロホス、
B19) アニロフォス、
B20) フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−P、
B21) ハロキシフォプ、
B22) シハロフォプ、
B23) JC−940、
B24) ジチオピル、
B25) ブロモブチド、
B26) シンメチリン、
B27) CH−900、
B28) 2,4−D、
B29) メコプロプ、メコプロプ−P、
B30) MCPA、
B31) ジカンバ、
B32) アシフルオルフェン、
【0186】
B33a)
【化126】
Figure 0004621353
および
【0187】
B33b)
【化127】
Figure 0004621353
B34) クロリムロン、
B35) トリアスルフロン、
B36) イオキシニル、
B37) ピクロラム、
B38) カルフェントラゾン、
B39) ベンタゾン、
【0188】
B40) トリクロピル、
B41) ベンフレサート、
B42) ダイムロン、
B43) ペンジメタリン、
B44) クロマゾン、
B45) ベンゾフェナップ、
B46) ピラゾリナート、
B47) ピラゾキシフェン、
B48) KIH 2023、
B49) KIH 6127、
B50) オキサジアゾン、
【0189】
B51) オキサジアルギル、
B52) アセトクロール、
B53) メトラクロール、
B54) メトスラム、
B55) オキシフルオルフェン、
B56) ダラポン、
B57) メトスルフロン、
B58) ベンスルフロン、
B59) ピラゾスルフロン、
B60) シノスルフロン、
B61) イマゾスルフロン、
B62) AC 322,140(シクロスルファムロン)、
B63a) エトキシスルフロン(HOE 095404)、
B64) アジムスルフロン(DPX−A8947)、
B65) ニコスルフロン、
【0190】
B66) プロメトリン、
B67) シメトリン、
B68) チアゾピル、
B69) ピラゾホス、
B70) ペントキサゾン、
B71) インダノファン、
B72) LGC 40863および
B73) MY 100
からなる化合物B″群から選択される2種またはそれ以上の除草活性化合物(ここでB″の場合において、B″群からの化合物の少なくとも一つはまたB′群に属さなければならない)との配合物で有する。
【0191】
本発明による活性化合物配合物は2種成分のミックスとして存在することができ、その場合にはそれらは慣用方法で水に希釈して散布するか、またはそれらは別個に処方した各成分を水で一緒に希釈することによりいわゆるタンクミックスとして調製することもできる。
【0192】
タイプAおよびBの活性化合物は、一般の生物学的および/または物理化学的要因により種々の方法で処方することができる。
適当な製剤としては以下のものが可能である。
水和剤(WP)、乳剤原液(EC)、水溶性粉末(SP)、水溶性原液(SL)、原液乳液(EW)例えば水中油および油中水型乳液、噴霧性の溶液または乳液、カプセル懸濁液(CS)、油または水をベースとする分散液(SC)、懸濁(suspo)乳液、懸濁原液、粉剤(DP)、油混和性溶液、種子ドレッシング、微顆粒形態の顆粒(GR)、噴霧顆粒、コーティング顆粒および吸収顆粒、、全面処理用および土壌散布用の顆粒、水溶性顆粒(SG)、水分散性顆粒(WG)、ULV製剤、マイクロカプセルおよびワックス。
前述の中では、水溶性の水和剤(WP)、水分散性顆粒(WG)、水乳化性顆粒(EC)、懸濁(suspo)乳液(SE)および油性懸濁原液(SC)が好ましい。
【0193】
これらの個々のタイプの製剤は原則的に知られており、例えばWinnacker-Kuechler,“Chemische Technologie"[Chemical Technology],volume 7,C.Hauser Verlag, Munich, 4th Ed.1986;Wade van Valkenburg,“Pesticide Formulations",Marcel Dekker N.Y., 1973;K.Martens,“Spray Drying Handbook",3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd.Londonに記載されている。
【0194】
必要とする製剤補助剤、例えば不活性物質、表面活性剤、溶剤およびその他の添加剤も知られており、例えば
Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen “Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marsden “Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Athylenoxidaddukte", [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-kuechler “Chemische Technologie", [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.
に記載されている。
【0195】
これらの製剤をベースにして、農薬活性化合物、除草剤、殺昆虫剤、抗菌剤並びにまた解毒剤、毒性緩和剤、肥料および/または生長調整剤との配合物を、例えばレディーミッルスまたはタンクミックスの形態で調製することも可能である。
本発明の除草剤配合物は、水溶性の水和剤(WP)、水分散性顆粒(WDG)、水乳化性顆粒(WEG)、懸濁乳液(SE)および油性懸濁原液(SC)からなる群より選択される慣用の農作物保護製剤と同様に、式Iの化合物またはそれらの塩(タイプAの化合物)を1種またはそれ以上のタイプBの化合物と一緒に処方することにより調製するのが特に有利である。
【0196】
水和剤は水中に均一に分散性であって、活性化合物の外にさらに、イオン性および/または非イオン性の表面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホナートまたはアルキルアリールスルホナート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムをも、希釈剤または不活性物質に加えて含有する製剤である。
【0197】
乳剤原液は、活性化合物を有機溶媒例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高い沸点を有する芳香族化合物または炭化水素中に、1種またはそれ以上のイオン性および/または非イオン性表面活性剤(乳化剤)を加えて溶解することにより調製される。使用できる乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物(例えばブロックコポリマー)、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたは他のポリオキシエチレンソルビタンエステルがある。
【0198】
粉剤は活性化合物を微粉化物質例えばタルク、天然粘度例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と一緒に粉砕することにより得られる。
顆粒は、活性化合物を吸着性の顆粒化された不活性物質上に噴霧することによるか、または活性化合物の原液を担体例えば砂、カオリナイトの表面に、または顆粒化された不活性物質の表面に、結合剤例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて塗布することにより調製できる。
【0199】
水分散性顆粒は、一般的には、固形不活性物質を使用せずに、慣用方法例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速ミキサーでの混合、および押出しにより調製される。また、適当な活性化合物を、肥料顆粒を調製するのに慣用的に使用する方法で、適切ならば肥料と混合して顆粒化することも可能である。 一般的に、本発明の農薬製剤は慣用の製剤補助剤の外に、タイプAおよびBの活性化合物を0.1〜99重量%、好ましくは2〜95重量%、非常に好ましくは3〜92重量%含有する。
【0200】
製剤中の活性化合物A+Bの濃度は変えてもよい。水和剤では活性化合物の濃度は、例えば約10〜95重量%であり、100重量%になるまでの残りは慣用の製剤成分からなる。乳化性原液の場合には、活性化合物の濃度は約1〜85重量%、好ましくは5〜80重量%であるのがよい。粉剤形態の製剤は約1〜25重量%、大抵の場合には5〜20重量%の活性化合物を含有し、そして噴霧性溶液は約0.2〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の活性化合物を含有する。分散性顆粒のような顆粒の活性化合物含有量は部分的には、活性化合物が液体または固形の形態であるかどうか、そしてどの顆粒補助剤および充填剤を使用するかによる。一般に、水分散性顆粒の含有量は10〜90重量%である。
【0201】
さらに、前記活性化合物製剤は、所望により、それぞれの場合に慣用である粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍液剤、溶剤、充填剤、着色剤、担体、消泡剤、蒸発阻止剤、pH調整剤および粘度調整剤を含有する。
【0202】
本発明によるA+Bの配合物のかなり低い散布量のために、それらは一般的に既に耐性が非常に良好である。特に、本発明配合物では除草活性化合物の個々の散布と比較して、絶対的な散布量は減少できる。しかし、本発明の除草剤配合物の耐性および/または選択性を増加させるには、所望により、さらにまた、これらを毒性緩和剤または解毒剤と一緒に混合して共同で、または相異なる時間に逐次に散布するのが有利である。本発明配合物のために適当な毒性緩和剤または解毒剤は、例えばEP−A−333131(ZA−89/1960)、EP−A−269806(US−A−4891057)、EP−A−346620(AU−A−89/34951)および国際特許出願PCT/EP90/01966(WO−91/08202)およびPCT/EP90/02020(WO−91/078474)およびそれらに引用された文献で知られている化合物であるか、またはそれらはそれらに記載の諸方法で製造することができる。さらに適当な毒性緩和剤はEP−A−94349(US−A−4902304)、EP−A−191736(US−A−4881966)およびEP−A−0492366およびそれらに引用された文献で知られている。
【0203】
最も好ましい場合には、本発明の除草剤混合物または使用配合物はさらに
C) 式C1およびC2
【化128】
Figure 0004621353
[式中、
Xは水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり、
ZはOR1、SR1、NR1R{ここでRは水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは非置換もしくは置換フェニルであるか、または少なくとも1個の窒素原子および3個までのヘテロ原子を有し、その窒素原子を介してカルボニル基に結合しそして置換されていないか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは非置換もしくは置換フェニルからなる群より選択される基で置換されている飽和または不飽和の3−〜7−員複素環である}であり、好ましくは式OR1、NHR1またはN(CH3)2の基、特に好ましくはOR1であり、
*は1個または2個の(C1−C4)−アルキル基によりまたは[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによりさらに置換されていてもよい(C1−C2)−アルキレン鎖(=(C1−C2)−アルカンジイル鎖)、好ましくは−CH2−であり、
【0204】
1は水素、(C1−C18)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル[ここで上記の炭素含有基は置換されていないか、またはハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−(C1−C8)−アルキルアミノ、カルボキシ、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ−カルボニル、(C1−C8)−アルキルチオ−カルボニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ−カルボニル、(C1−C8)−アルキル−カルボニル、(C2−C8)−アルケニル−カルボニル、(C2−C8)−アルキニル−カルボニル、1−(ヒドロキシイミノ)−(C1−C6)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルキルイミノ)]−(C1−C4)−アルキル、1−[(C1−C4)−アルコキシイミノ)]−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキル−カルボニルアミノ、(C2−C8)−アルケニル−カルボニルアミノ、(C2−C8)−アルキニル−カルボニルアミノ、アミノカルボニル、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキル−アミノカルボニル、(C2−C6)−アルケニル−アミノカルボニル、(C2−C6)−アルキニル−アミノカルボニル、(C1−C8)−アルコキシ−カルボニルアミノ、(C1−C8)−アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ{これは置換されていないか、またはハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシまたは非置換もしくは置換フェニルにより置換されている}、(C2−C6)−アルケニル−カルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル−カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキル−スルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ−カルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−(C1−C6)−アルキル−カルボニルアミノ{ここで最後の9個の基はそのフェニル環が置換されていないか、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される同一または相異なる基でモノ−またはポリ置換、好ましくは3個まで置換される}からなる群より選択される同一または相異なる基でモノ−またはポリ置換、好ましくは3個まで置換されている]、並びに式SiR′3、−O−SiR′3、R′3Si−(C1−C8)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)m−CH(OR′2)2、{ここでR′は互いに独立して、それぞれ水素、(C1−C4)−アルキル、置換されていないかまたはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される同一または相異なる基でモノ−またはポリ置換、好ましくは3個まで置換されているフェニルであるか、または一対として(C2−C6)−アルキレン鎖であり、そしてm=0〜6である}の基、および式R″O−CHR″(OR″)−(C1−C6)−アルコキシ{ここでR″は互いに独立して、それぞれ(C1−C4)−アルキルであるか、または一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、そしてR″は水素または(C1−C4)−アルキルである}の基であり、
Rは水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは非置換もしくは置換フェニルであり、
【0205】
nは1〜5、好ましくは1〜3の整数であり、
Wは下記の式W1〜W4
【化129】
Figure 0004621353
{式中、
2は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは非置換もしくは置換フェニルであり、そして
3は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−((C1−C4)−アルキル)シリルである}で表される5個の環原子を有する2価の複素環式基である]
で表される1個またはそれ以上の化合物またはそれらの塩を含有する。
【0206】
特記しない限り、前記の毒性緩和剤で述べた式および本明細書中で述べた式の双方での基、特に式I、II、IIIおよびIVの化合物に関する基に下記の定義が適用される。
アルキル、アルケニルおよびアルキニルは直鎖または分枝状であって、8個まで好ましくは4個までの炭素原子を有する。これは置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル基、またそれらから誘導される基例えばハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルカノイル、ハロアルコキシ等の脂肪族部分にも相当して適用される。
【0207】
アルキルは例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチルおよび2−ブチル、ペンチル類、特にn−ペンチルおよびネオ−ペンチル、ヘキシル類、例えばn−ヘキシルおよびi−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルである。アルケニルは例えば、とりわけ、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エンおよび1−メチルブタ−2−エンである。アルキニルはとりわけ、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−インである。
シクロアルキルは好ましくは3〜8個の炭素原子を有し、例えばシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。シクロアルキルは置換基として2個までの(C1−C4)−アルキル基を有していてもよい。
【0208】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルはそれぞれ、ハロゲンでモノ−、ジ−またはポリ置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、その例としてはCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clかある。ハロアルコキシは例えば、とりわけ、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、CF3CH2Oである。
【0209】
アリールは好ましくは6〜12個の炭素原子を有し、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはフェニルである。これはそれらから誘導される基、例えばアリールオキシ、アロイルまたはアロイルアルキルに相当して適用される。
非置換または置換フェニルは、例えば、置換されていないかまたはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C5)−アルキルカルボニルオキシ、カルボンアミド、(C2−C5)−アルキルカルボニルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニルおよびニトロからなる群より選択される同一または相異なる基でモノ−またはポリ置換、好ましくはモノ−、ジ−またはトリ置換されているフェニルであり、例えばo−、m−およびp−トリル、ジメチルフェニル類、2−、3−および4−クロロフェニル、2−、3−および4−トリフルオロ−およびトリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニルまたはo−、m−およびp−メトキシフェニルがある。これは非置換または置換アリールに相当して適用される。
【0210】
特に重要なのは、式C1およびC2の化合物において
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル[ここで上記の炭素含有基は置換されていないか、またはハロゲンでモノ−またはポリ置換されているか、またはヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、モノ−およびジ−((C1−C2)−アルキル)アミノ、(C1−C4)−アルコキシ−カルボニル、(C2−C4)−アルケニルオキシ−カルボニル、(C2−C4)−アルキニルオキシ−カルボニル、(C1−C4)−アルキル−カルボニル、(C2−C8)−アルケニル−カルボニル、(C2−C4)−アルキニル−カルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ−カルボニル{ここで最後の6個の基はそのフェニル環が置換されていないか、またはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される同一または相異なる基でモノ−またはポリ置換される}からなる群より選択される基でモノ−またはジ置換、好ましくはモノ置換されている]、並びに式SiR′3、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2{ここでR′は互いに独立して、それぞれ水素、(C1−C2)−アルキル、置換されていないかまたはハロゲン、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される基でモノ−またはポリ置換されているフェニルであるか、または一対として(C4−C5)−アルカンジイル鎖である}の基であり、
2は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたはフェニルであり、そして
3は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたはトリ−((C1−C4)−アルキル)シリルである、
本発明の除草剤組成物である。
【0211】
また特に好ましいのは、式C1およびC2の化合物においてXが水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、(C1−C2)−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまたは(C1−C2)−ハロアルキルである本発明の除草剤組成物である。
【0212】
好ましいものとしては式C1の化合物において、
Xが水素、ハロゲン、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり、
Zが式OR1の基であり、
nが1〜3の整数であり、
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル[ここで上記の炭素含有基は置換されていないか、またはハロゲンでモノ−またはポリ置換されているか、またはヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、((C1−C4)−アルコキシ)−カルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ−カルボニル、((C2−C6)−アルキニルオキシ)−カルボニルからなる群より選択される基でモノ−またはジ置換、好ましくはモノ置換されている]、および式SiR′3、−O−N=CR′2、−N=CR′2および−O−NR′2{ここで基R′は互いに独立して、それぞれ水素または(C1−C4)−アルキルであるか、または一対として(C4−C5)−アルキレン鎖である}の各基であり、
2が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたはフェニルであり、そして
3が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C7)−シクロアルキルまたはトリ−((C1−C4)−アルキル)シリルである、
本発明の除草剤組成物を挙げることができる。
【0213】
また、好ましいものとしては式C2の化合物において、
Xが水素、ハロゲン、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり、そしてnが1〜3の整数であり、好ましくは(X)n=5−Clであり、
Zが式OR1の基であり、
*がCH2であり、そして
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキルまたは((C1−C4)−アルケニルオキシ)−(C1−C4)−アルキル、好ましくは(C1−C8)−アルキルである、
本発明の除草剤組成物である。
【0214】
特に好ましいものとしては式C1において、
WがW1であり、
Xが水素、ハロゲンまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり、そしてnが1〜3であり、特に好ましくは(X)n=2,4−Cl2であり、
Zが式OR1の基であり、
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキル、トリ−((C1−C2)−アルキル)シリル、好ましくは(C1−C4)−アルキルであり、
2が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルまたは(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくは水素または(C1−C4)−アルキルであり、そして
3が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキルまたはトリ−((C1−C4)−アルキル)シリル、好ましくはHまたは(C1−C4)−アルキルである、
化合物を含有する本発明の除草剤組成物を挙げることができる。
【0215】
また特に好ましいものとしては式C1において、
WがW2であり、
Xが水素、ハロゲンまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり、そしてnが1〜3であり、特に好ましくは(X)n=2,4−Cl2であり、
Zが式OR1の基であり、
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキル、トリ−((C1−C2)−アルキル)シリル、好ましくは(C1−C4)−アルキルであり、そして
2が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルまたは(C3−C7)−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または(C1−C4)−アルキルである、
化合物を含有する本発明の除草剤組成物も挙げることができる。
【0216】
また特に好ましいものとしては式C1において、
WがW3であり、
Xが水素、ハロゲンまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり、そしてnが1〜3であり、特に好ましくは(X)n=2,4−Cl2であり、
Zが式OR1の基であり、
1が水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、((C1−C4)−アルコキシ)−(C1−C4)−アルキル、トリ−((C1−C2)−アルキル)シリル、好ましくは(C1−C4)−アルキルであり、そして
2が水素、(C1−C8)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキル、好ましくはC1−ハロアルキルである、
化合物を含有する本発明の除草剤組成物も挙げることができる。
【0217】
また特に好ましいものとしては式C1において、
WがW4であり、
Xが水素、ハロゲン、ニトロまたは(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C2)−ハロアルキルであり、そしてnが1〜3であり、好ましくはCF3または(C1−C4)−アルコキシであり、
Zが式OR1の基であり、そして
1が水素、(C1−C4)−アルキルまたは((C1−C4)−アルコキシ)−カルボニル−(C1−C4)−アルキル、好ましくは((C1−C4)−アルコキシ)−CO−CH2−、((C1−C4)−アルコキシ)−CO−C(CH3)H−、HO−CO−CH2−またはHO−CO−C(CH3)H−である、
化合物を含有する本発明の除草剤組成物も挙げることができる。
【0218】
式C1の化合物はEP−A−0333131、EP−A−0269806、EP−A−0346620、国際特許出願PCT/EP90/01966および国際特許出願PCT/EP90/02020およびそこに引用された文献で知られているか、またはそこに記載の諸方法と類似の方法で製造することができる。式C2の化合物はEP−A−0086750、EP−A−0094349およびEP−A−0191736およびそこに引用された文献で知られているか、またはそこに記載の諸方法と類似の方法で製造することができる。さらにそれらはDE−A−4041121.4に提案されている。
【0219】
特に好ましい解毒剤または毒性緩和剤あるいはそれら自体前記本発明の製薬配合物のために解毒剤または解毒緩和剤として適当であることが判明した化合物は、とりわけ、下記のa)〜j)である。
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸(すなわちW=W1であり、そして(X)n=2,4−Cl2である式C1)の型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(化合物C1−1)のような化合物および国際特許出願WO91/07874(PCT/EP90/02020)に記載の関連化合物;
【0220】
b) ジクロロフェニルピラゾ−ルカルボン酸(すなわちW=W2であり、そして(X)n=2,4−Cl2である式C1)の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−5)のような化合物並びにEP−A−0333131およびEP−A−0269806に記載の関連化合物;
【0221】
c) トリアゾールカルボン酸(すなわちW=W3であり、そして(X)n=2,4−Cl2である式C1)の型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−6、フェンクロラゾール)のような化合物および関連化合物(EP−A−0174562およびEP−A−0436620参照);
d) ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸(すなわちW=W4であり、そして(X)n=2,4−Cl2である式C1)の型の化合物、5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(化合物C1−7)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(化合物C1−8)および国際特許出願WO91/08202(PCT/EP90/01966)に記載の関連化合物;
【0222】
e) 8−キノリノキシ酢酸(すなわち(X)n=5−Cl、水素、Z=OR1、R*=CH2である式C2)の型の化合物、好ましくは
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸1−メチルヘキサ−1−イル(C2−1)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル(C2−2)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(C2−3)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(C2−4)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸エチル(C2−5)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸メチル(C2−6)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸アリル(C2−7)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(C2−8)、
(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(C2−9)、
のような化合物およびEP−A−0086750、EP−A−0094349およびEP−A−0191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物;
【0223】
f)(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸(すなわち(X)n=5−Cl、水素、Z=OR1、R*=−CH(COO−アルキル)−である式C2)の型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸メチルエチルおよびドイツ特許出願P4041121.4またはヨーロッパ特許出願EP−A−0582198に記載および提案された関連化合物;
【0224】
g)フェノキシ酢酸もしくはフェノキシプロピオン酸の誘導体または芳香族カルボン酸の型の活性化合物、例えば2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(エステル)(2,4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸エステル(メコプロプ)、MCPAまたは3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(エステル)(ジカンバ);
h) 5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、好ましくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(C3−1);
【0225】
i) イネ用の毒性緩和剤として知られている化合物、例えば
フェンクロリウム(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、Pesticide Manual, 11.Ed., 1997, pp.511-512)、
ジメピペラート(=S−1−メチル−1−フェニルピペリジン−1−チオカルボキシレート、Pesticide Manual, 11. Ed., 1997, pp.404-405)、
ダイムロン(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素、Pesticide Manual, 11. Edition, 1997, p.330)、
クミルロン(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60/087254)、
メトキシフェノン(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
CBS(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン、CAS Reg.No.54091-06-4);
ここでa)〜i)に述べた化合物の少なくともいくつかは、さらにEP−A−0640587にも記載されており、それは開示目的のためにここに述べられている;
j) WO95/07897で知られている毒性緩和剤および解毒剤。
【0226】
本発明の極めて特に好ましい態様において、本発明の除草剤組成物はさらに
C)1種またはそれ以上の式C3
【化130】
Figure 0004621353
[式中、
1はカルボキシル、ホルミルまたは別のアシル基であるか、あるいは
これらの基の誘導体であり、
2は水素、ハロゲン、(C1−C18)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C18)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C18)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオであり、ここで最後に述べた9個の基はそれぞれ置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C8−アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1個以上の基で置換されており、
3およびR4は互いに独立して、1〜30個の炭素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基(それは置換されていないか、または1個以上の官能基で置換されている)であるか、または非置換もしくは置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基である]
で表されるイソオキサゾリンを含有する。
【0227】
これらの中で、AおよびBの化合物の外に、式C3においてR1が下記の式
【化131】
Figure 0004621353
で表される基であるタイプC3の化合物を含有する組成物が特に重要である。
上記式においてR、RT、R5、R6、R7、Y、T、Z、Q、Ai、Xiおよびqは下記の定義を有する。
【0228】
Rは水素であるか、または1〜30個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族、芳香脂肪族またはヘテロ芳香脂肪族基(それは置換されていないか、または1個以上の官能基で置換されている)であり、
Tは式−CO−R、−CS−R、−NRfg、−N=CRhiまたはSiRabc[ここでRは前述の定義を有し、Rf、Rg、RhおよびRiは互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ベンジル、フェニルもしくは置換フェニルであるか、またはRfとRgは窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群より選択される2個までのヘテロ原子を含有しかつ(C1−C4)−アルキルで置換されていてもよい5−または6−員複素環であり、Ra、RbおよびRcは互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、フェニルまたは置換フェニルである]であり、
【0229】
YおよびZは互いに独立して、その種々の酸化段階での酸素、硫黄であるか、または−NRe(ここでReはR5またはR6と同様の定義を有する)であり、
5またはR6は同一または相異なっていて、しかも互いに独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4−アルキル)カルボニル{ここで最後に述べた4個の基のそれぞれは置換されていないか、またはハロゲン、(C1−C8)−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシおよび(C1−C8)−アルコキシ(ここで1個またはそれ以上のCH2基は酸素で置換されている)、および(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシおよびアミノ、モノ−およびジ−(C1−C4−アルキル)アミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい}であり、または
ホルミルもしくはSiRabc{ここでRa、RbおよびRcは互いに独立して(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは非置換もしくは置換フェニルである}であり、または
【0230】
(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、3〜7個の環原子を有する複素環式基、アリール、ヘテロアリールまたはアリールカルボニル{ここで最後に述べた6個の基は置換されていないか、または(C1−C8)−アルキル、ハロゲン、(C1−C8)−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシおよび(C1−C8)−アルコキシ(ここで1個またはそれ以上の直接ではなく隣接しているCH2基は酸素で置換されていてもよい)、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシおよびアミノ、モノ−およびジ−(C1−C4−アルキル)アミノからなる群より選択される1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい}であるか、または
【0231】
5およびR6は一緒で(C2−C4)−アルキレン鎖または(C2−C4)−アルケニレン鎖(これは置換されていないか、またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンからなる群より選択される1または2個の基で置換されている)であり、
7は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、非置換もしくは置換(C6−C12)−アリールもしくはヘテロアリール、ベンジル、(C1−C4)−アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシル、−NH−CO−NH2、−NH−CS−NH2、モノ―およびジ―(C1−C4−アルキル)アミノ、アシルアミノ、(C1−C4−アルキル)スルホニルアミノ、(C6−C12)−アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールスルホニルアミノまたはアリールアミノ{ここで最後に述べた4個の基におけるアリールまたはヘテロアリールは置換されていないか、またはハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選択される1個またはそれ以上の基で置換されている}であり、
【0232】
TはO、S、NR8、N−OR8またはN−O−アシルであり、
QはOまたはSであり、
qは0〜4の整数であり、
iは流動する数であって、qが0でないならば、1〜qの全整数の値を採り、qは前記で定義したとおりであり、
iは互いに独立して、O、S、NR9、N−(Aii)q−Rであり、
iは互いに独立して、非置換もしくは置換された(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニレン、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルケニレン、ヘテロサイクリレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、そして
8およびR9は互いに独立して、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールである。
【0233】
さらに最も重要であるのは、式C3において基R3およびR4の少なくとも一つが互いに独立して、下記の式
【化132】
Figure 0004621353
[式中、
(U)は同一または相異なる基礎であって、それは互いに独立して、水素、シアノ、ニトロ、アミノまたは(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、モノ−(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、(C1−C8)−アルキルチオまたは(C1−C8)−アルキルスルホニル{ここで最後に述べた8個の基のそれぞれは置換されていないか、またはハロゲン、(C1−C8)−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルコキシおよび(C1−C8)−アルコキシ(ここで1個またはそれ以上のCH2基は酸素で置換されている)、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C4−アルキル)アミノおよび(C1−C8−アルコキシ)カルボニルからなる群より選択される1個またはそれ以上の同一または相異なる置換基で置換されている}であり、
【0234】
oは1〜5の整数であり、そして
pは1〜7の整数である]で表される基であるか、
またはフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラジジニルおよびキノリニルからなる群より選択され、各場合において置換されていないかまたは1個またはそれ以上の前記基Uで置換されている単環式または二環式のヘテロアリール基であり、そして
【0235】
RがH、(C1−C18)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル、ヘテロサイクリル、フェニルまたはヘテロアリール[ここで最後に述べた7個の基は互いに独立して、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C8)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基で置換されており、そして環状基の場合の最後の基だけは(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、式−NR***および−CO−NR***および−O−CO−NR***{ここでR*およびR**は互いに独立して水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ベンジル、フェニルまたは置換フェニルであるか、または窒素原子と一緒になって、N、OおよびSからなる群より選択される2個までのヘテロ原子を含有していてもよく、そして(C1−C4)−アルキルで置換されていてもよい3−〜8−員複素環である}および(C1−C8−アルコキシ)カルボニル、(C1−C8−アルコキシ)チオカルボニル、(C2−C8−アルケニル)カルボニル、(C2−C8−アルケニルオキシ)カルボニル、(C1−C8−アルキルチオ)カルボニル、(C2−C8−アルケニルチオ)カルボニル、(C2−C8−アルキニルチオカルボニル、(C2−C8−アルキニルオキシ)カルボニル、ホルミル、(C1−C8−アルキル)カルボニル、(C2−C8−アルキニル)カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルキル)カルボニルアミノ、(C2−C8−アルケニル)カルボニルアミノ、(C2−C8−アルキニル)カルボニルアミノ、(C1−C8−アルコキシ)カルボニルアミノ、(C2−C8−アルケニルオキシ)カルボニルアミノ、(C2−C8−アルキニルオキシ)カルボニルアミノ、(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ(これは置換されていないかまたはハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換フェニルで置換されている)および(C2−C6−アルケニル)カルボニルオキシ、(C2−C6−アルキニル)カルボニルオキシ、(C1−C8−アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2−C8−アルケニルオキシ)カルボニルオキシ、(C2−C8−アルキニルオキシ)カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルミノ、フェニル−(C1−C6−アルキル)カルボニルアミノおよびフェニル−(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ{ここで最後に述べた11個の基はそのフェニル基が置換されていないか、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよび式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−ONRR′2、−N=CR′2、−O−NR′2(−CH(OR′)2および−O−(CH2)m−CH(OR′)2(ここでR′は互いに独立して水素、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、このフェニルは置換されていないかまたはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される基でモノ−またはポリ置換されており、または対になって(C2−C6)−アルキレン鎖であり、そしてmは0〜6である)で表される各基礎並びに式R″O−CHR′′′CH(OR)−(C1−C6)−アルコキシ(ここでR″は互いに独立して(C1−C4)−アルキルであるかまたは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、そしてR′′′は水素または(C1−C4)−アルキルである)で表される置換アルコキシ基によって置換されている}からなる群より選択される1個またはそれ以上の基で置換されている]であるタイプC3の化合物の1個またはそれ以上を含有する本発明の組成物である。
【0236】
さらにまた重要でありかつ興味深いのは、式C3においてR2が水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C5−C6)−シクロアルキルであり、そして基R3およびR4のうち少なくとも1個が下記の式
【化133】
Figure 0004621353
[式中、(U)は同一または相異なる基であって、それは互いに独立して、水素、ハロゲン例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、(C1−C4)−アルコキシ、モノ−(C1−C4−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、(C1−C4)−アルキルチオまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルであり、
oは1〜3の整数であり、そして
pは1〜3の整数である]で表される基であるか、または基R3およびR4のうちの1個がフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラジジニルおよびキノリニルからなる群より選択され、そして置換されていないかまたは1〜3個の前記の基で置換されている単環式または二環式のヘテロアリール基である、化合物C3を含有する組成物である。
【0237】
極めて興味深いのは、一般式C3においてR3およびR4が互いに独立して、下記の式
【化134】
Figure 0004621353
で表される同一または相異なる基であり、そして
Rが水素、(C1−C8)−アルキル、(C4−C7)−シクロアルキル、(C2−C8)−アルキニル、ヘテロサイクリル、フェニルまたはヘテロアリール[ここで最後に述べた7個の基は互いに独立して、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキルからなる群より選択される1個またはそれ以上の基で置換されており、そして環状基の場合の最後の基だけは(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C2−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C5−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルコキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、式−SiR′3、−O−N−R′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2(ここでR′は互いに独立して水素、(C1−C2)−アルキルまたはフェニルであるか、または対になって(C2−C5)−アルキレン鎖である)の各基からなる群より選択される1個またはそれ以上の基で置換されている]であり、そしてRTが式−CO−R、−NRfgまたは−N=CRhiの基である1種またはそれ以上のC3様化合物を含有する組成物である。
【0238】
タイプC3の特別な代表例としては式C3において
【表22】
Figure 0004621353
【0239】
5とR6が一緒になって(C2−C4)−アルキレン鎖または(C2−C4)−アルケニル鎖(これは置換されていないか、またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびハロゲンからなる群より選択される1個または2個の基で置換されている)である化合物を挙げることができる。
【0240】
前記グループのa)〜j)(特に式C1、C2およびC3の化合物)の毒性緩和剤(解毒剤)は、有害植物に対する除草剤の活性に悪影響を及ぼさずに、有用な植物の農作物に本発明の製薬配合物を使用する場合に起こる可能性のある植物毒作用を減少させ、または中和させることができる。すなわち、本発明の除草剤混合物の使用領域をかなり増加させることが可能である。特に、毒性緩和剤を使用すると、従来ではただ制限付でまたは成功は十分ではないが使用することができた配合剤、すなわち毒性緩和剤を用いずに、活性の狭いスペクトルを有する低い散布量では有害植物を十分に抑制しなかった配合物を使用することができるようになる。
【0241】
本発明の除草剤混合物および上記毒性緩和剤は、一緒に(仕上げ製剤の形態でまたはタンクミックス方法により)またはいずれか所望の順序で次々に散布することができる。毒性緩和剤:除草剤(A群、すなわち式Iの化合物)の重量比は広い範囲で変わることができるが、好ましくは1:100〜100:1、特に好ましくは1:100〜50:1である。除草剤(タイプAおよびタイプBの化合物)および毒性緩和剤の各場合に最適である量は、使用する除草剤混合物のタイプおよび/または使用する毒性緩和剤および処理すべき諸植物の性質による。
【0242】
それらの性質により、タイプC)の毒性緩和剤は、農作物植物の種子を前処理するために(種子ドッレシング)または種蒔き前に種子のあぜ溝中に混入させるために使用することができるか、または植物の発芽の前または後に除草剤混合物と一緒に使用することもできる。発芽前処理には、種蒔き前の耕作地の処理、および種蒔き後であるが、まだ生長していない耕作地の処理がある。除草剤混合物と一緒に散布するのが好ましい。この目的のためにタンクミックスまたは仕上げ製剤を使用することができる。
毒性緩和剤の必要とされる散布量は、その適応および使用する除草剤により広範囲で変更できるが、一般的には1ヘクタール当たり活性化合物0.001〜1kg、好ましくは0.005〜0.2kgである。
【0243】
イネに使用するのに非常に適切である特に好適な除草剤組成物は、本発明ではグループAa)からの除草剤をタイプB化合物および毒性緩和剤の下記5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(=化合物C3−1))
【化135】
Figure 0004621353
との配合物で使用する場合に得られる。
【0244】
この場合には、意外なことに、タイプAの化合物と毒性緩和剤C3−1)との配合物が、B群からの別の標準除草剤の添加がない場合でさえ、イネにおいて相加的かつある程度の相乗的活性を示すことが見出された。この非常に好適な作用のために、高くて広範に有効な抑制を維持しつつ、散布量の更なる減少が可能になる。
【0245】
特に好適な配合物は、少なくとも1個のタイプB化合物と一緒にA1)またはA1*)およびC3−1を共同使用することにある。
この場合、毒性緩和剤C3)、特にC3−1は、2つの方法、すなわちタイプA除草剤で望ましくない損害からイネ農作物を保護することおよびA群からの個々の除草剤の活性を相乗作用的に増加させることの両方法によって特に有利に作用する。
本発明で特に重要なのは、10〜200gのai/haの量の毒性緩和剤C3)との配合物でタイプA化合物を0.5〜60gのai/haの量で含有する除草剤組成物である。
【0246】
タイプA化合物:C3)の重量比が1:400〜20:1、好ましくは1:200〜10:1である除草剤組成物も同様に好適である。
本発明の特定の態様はまた、10〜100gのai/haの量のC3)との配合物でタイプA化合物、好ましくは化合物A1)またはA1*)を0.1〜10gのai/haの量で含有する除草剤組成物に関する。
使用に際して、商業的に入手し得る形態の諸製剤は、所望により、慣用の方法で、例えば水和剤、乳化性原液、分散液および水分散性顆粒の場合には水を用いて希釈する。粉剤、土壌散布用または散布用の顆粒および噴霧性溶液の形態である製剤は、通常、使用前に追加の不活性物質を用いてさらに希釈することはしない。
【0247】
本発明はまた、望ましくない植物を抑制する方法に関する。それは本発明による活性化合物A+Bの配合物の除草上有効な量をこれらの植物に、または耕作中の地面に散布することからなる。これらの活性化合物は植物に、植物の部分に、植物の種子にまたは耕作中の地面に散布することができる。
【0248】
その方法の好ましい変形では、式(I)の化合物またはその塩(タイプA化合物)を0.1〜100gのai/ha、好ましくは0.5〜60gのai/ha、極めて特に好ましくは2〜40gのai/haの散布量で散布し、一方タイプBの化合物の散布量は1〜5000gのai/haである。タイプAおよびBの活性化合物を同時にまたは相異なる時に、1:20,000〜200:1の重量比で散布するのが好ましい。さらに、個々の活性化合物の最適に処方した原液製剤をタンク中で水と一緒に混合し、得られた噴霧液を散布する、タンクミックスの形態での活性化合物の共同散布が特に好ましい。
【0249】
本発明の配合物は非常に良好な農作物安全性および同時に有害植物の非常に有効な抑制を提供するので、それらは選択的であると考えられる。すなわち、その方法のより好ましい変形において、本発明の活性化合物配合物を含有する除草剤組成物は、望ましくない植物の選択的抑制に用いられる。
サブグループBa)〜Bd)からのタイプB)の配合パートナーを用いる有害植物の選択的抑制のための方法は、本発明の除草剤組成物をイネに用いる場合に特に有利である。
それら自体でイネに散布される、タイプAの配合パートナーは、既にかなり広範囲の一年生および多年生の広葉雑草、イネ科雑草およびカヤツリグサ科植物を抑制する。
【0250】
本発明で述べられているタイプBパートナーとの配合物は、タイプA化合物の活性スペクトルをさらにそれ以上にさえ改善する。
すなわち、Ba)群からの化合物B1)〜B27)はとりわけ、イネにおけるイネ科雑草の抑制で活性を補足しかつ強化する。
Bb)群からの配合パートナーB28)〜B33)の大部分は、特に双子葉植物のスペクトルから雑草を抑制する場合、しかしまたカヤツリグサ科植物に対してかなり抑制する場合にも、イネにおいてタイプA化合物の活性を補足しかつ強化する生長調整除草剤に属する。
【0251】
サブグループBc)からの化合物(例えばB39)〜B42))は、特にイネにおいて主としてカヤツリグサ科植物を抑制する場合に、タイプA化合物の活性を増加させるのに用いることができる広く使用される活性化合物である。
サブグループBd)からのアゾール類およびピラゾール類(例えばB46)およびB47))は、イネにおいて双子葉雑草を抑制するのに、比較的低い散布量で特に有利に用いることができる。
【0252】
有害植物に関する同等のスペクトルは、スルホニル尿素群からの化合物(化合物B57)〜B65))によって抑制されるが、しかしその散布量はおよそ別の次元の大きさ程に低い。
配合パートナーBの性質によるが、本発明の除草剤はトランスジェニックイネ農作物においてさえ、望ましくない植物を抑制するのに有利に使用することができる。
トランスジェニック農作物は、それらの植物が遺伝子操作によって除草剤または農薬に抵抗するように作られたものである。
【0253】
したがって、全体的に、本発明はまた、
A) 式I
【化136】
Figure 0004621353
[式中、
1は(C1−C8)−アルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニルまたは(C1−C4)−アルキル(これはハロゲンおよび(C1−C2)−アルコキシからなる群より選択される基によってモノ−〜テトラ置換されている)であり、
2はIまたはCH2NHSO2CH3であり、
3はメチルまたはメトキシであり、そして
ZはNまたはCHである]
で表される置換フェニルスルホニル尿素およびそれらの農薬的に受容される、すなわち許容ないし適合し得る塩の群から選択される少なくとも1種の除草活性化合物および
【0254】
B) 下記除草剤
Ba)イネにおいて主としてイネ科雑草に対して選択的であって、
B1)ブタクロール、B2)ブテナクロール、B3)テニルクロール、B4)プレチラクロール、B5)メフェナセト、B5a)Bay FOE 5043、B6)ナプロアニリド、B7)プロパニル、B8)エトベンザニド、B9)ジメピぺラート、B10)モリナート、B11)チオベンカルブ、B12)ピリブチカルブ、B13)キンクロラック、B14a)スルコトリオン、B15)シクロキシジム、B16)セトキシジム、B17)NBA 061フェントラザミド、B18)ピペロホス、B19)アニロフォス、B20)フェノキシプロプ、フェノキサプロプ−P、B21)ハロキシフォプ、B22)シハロフォプ、B23)JC−940、B24)ジチオピル、B25)ブロモブチド、B26)シンメチリンおよびB27)CH−900からなる群より選択される除草剤、
Bb) イネにおいて主として有害な双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、
【0255】
B28)2,4−D、B29)メコプロプ、メコプロプ−P、B30)MCPA、B31)ジカンバ、B32)アシフルオルフェン、B33a)
【化137】
Figure 0004621353
B33b)
【化138】
Figure 0004621353
B34)クロリムロン、B35)トリアスルフロン、B36)イオキシニル、B37)ピクロラムおよびB38)カルフェントラゾンからなる群より選択される除草剤、
【0256】
Bc)イネにおいて主としてカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、
B39)ベンタゾン、B40)トリクロピル、B41)ベンフレサートおよびB42)ダイムロンからなる群より選択される除草剤、および
Bd)イネにおいて主としてイネ科雑草、有害な双子葉植物および有害なカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、
B43)ペンジメタリン、B44)クロマゾン、B45)ベンゾフェナップ、B46)ピラゾリナート、B47)ピラゾキシフェン、B48)KIH2023、B49)KIH6127、B50)オキサジアゾン、B51)オキサジアルギル、B52)アセトクロール、B53)メトラクロール、B54)メトスラム、B55)オキシフルオルフェン、B56)ダラポン、B57)メトスルフロン、B58)ベンスルフロン、B59)ピラゾスルフロン、B60)シノスルフロン、B61)イマゾスルフロン、B62)AC322,140(シクロスルファムロン)、B63a)エトキシスルフロン(HOE095404)、B64)アジムスルフロン(DPX−A8947)、B65)ニコスルフロン、B66)プロメトリン、B67)シメトリン、B68)チアゾピル、B69)ピラゾホス、B70)ペントキサゾン、B71)インダノファン、B72)LGC40863およびB73)MY100からなる群より選択される除草剤、
からなる化合物の群からの少なくとも1種の除草活性化合物を、式Iの化合物またはその塩(タイプA化合物)およびB群からの化合物の重量比を1:20,000〜200:1、好ましくは1:8000〜100:1、特に好ましくは1:4000〜50:1で含有する除草剤組成物の、イネ農作物における望ましくない有害植物を抑制するための使用にも関する。
【0257】
好ましい使用は、化合物AおよびBを相乗作用的に有効な量で含有する配合物の使用に関する。
さらに、イネにおいてイネ科雑草の選択的抑制のためにA)およびBa)の配合物を有する混合物を使用するのが好ましい。
また、イネにおいて双子葉植物およびカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためにA)およびBb)の配合物を有する混合物を使用するのが好ましい。
同様に、イネにおいてカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためにA)およびBc)の配合物を有する混合物を使用するのが好ましい。
さらにまた、イネにおいてイネ科雑草、双子葉植物およびカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためにA)およびBd)の配合物を有する混合物を使用するのも有利である。
【0258】
本発明はまた、特に、1種より多くの配合パートナーA)および1種より多くの配合パートナーB)を有する混合物を包含する。
A群およびB群からの2種より多くの活性化合物を有する特許請求された活性化合物混合物について挙げることができる具体例は、下記に示すとおりであるが、それらの混合物はそこに明白に述べた配合物のみに限定されるものではない。
【0259】
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B2(ブテナクロール);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B11(チオベンカルブ);
【0260】
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B17(Bayer NBA 061);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B25(ブロモブチル);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B28(2,4−D);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P);
【0261】
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B30(MCPA);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B31(ジカンバ);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B32(アシフルロルフェン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B33aおよび/またはB33b;
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B39(ベンタゾン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B40(トリクロピル);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B41(ベンフレサート);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B42(ダイムロン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B43(ペンジメタリン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B44(クロマゾン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B45(ベンゾフェナップ);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B46(ピラゾリナート);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B47(ピラゾキシフェン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B48(KIH 2023);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B57(メトスルフロン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B59(ピラゾスルフロン);
【0262】
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B62(AC 322,140(レクロスルファムロン));
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B63a(エトキシスルフロン(HOE 095404));
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*+B19(アニロフォス)+B65(ニコスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B1(ブタクロール);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B2(ブテナクロール);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B3(テニルクロール);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B4(プレチラクロール);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B5(メフェナセト);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B6(ナプロアニリド);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B7(プロパニル);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B8(エトベンザニド);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B9(ジメピペラート);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B10(モリナート);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B11(チオベンカルブ);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B12(ピリブチカルブ);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B13(キンクロラック);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B14a(スルコトリオン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B17(Bayer NBA 061);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B18(ピペロホス);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
【0263】
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B21(ハロキシフロプ);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B22(DEH−112);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B23(JC−940);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B24(ジチオピル);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B25(ブロモブチド);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B26(シンメチリン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B27(CH−900);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B28(2,4−D);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B30(MCPA);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B31(ジカンバ);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B32(アシフルロルフェン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B33aおよび/またはB33b;
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B39(ベンタゾン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B40(トリクロピル);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B41(ベンフレサート);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B42(ダイムロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B43(ペンジメタリン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B44(クロマゾン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B45(ベンゾフェナップ);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B46(ピラゾリナート);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B47(ピラゾキシフェン);
【0264】
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B48(KIH 2023);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B57(メトスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B58(ベンスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B59(ピラゾスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B60(シノスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B61(イマゾスルフロン);
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン));
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B63a(エトキシスルフロン(HOE 095404));
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B2(ブテナクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B5(メフェナセト);
【0265】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B8(エトベンズアニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B17(Bayer NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
【0266】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B28(2,4−D);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B30(MCPA);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B31(ジカンバ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B32(アシフルロルフェン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B33aおよび/またはB33b;
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B39(ベンタゾン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B40(トリクロピル);
【0267】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B41(ベンフレサート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B42(ダイムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B43(ペンジメタリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B44(クロマゾン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B45(ベンゾフェナップ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B46(ピラゾリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B47(ピラゾキシフェン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B48(KIH 2023);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B57(メトスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン));
【0268】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B2(ブテナクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B9(ジメピペラート);
【0269】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B17(Bayer NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B22(DEH−112);
【0270】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B28(2,4−D);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B30(MCPA);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B31(ジカンバ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B32(アシフルオルフェン);
【0271】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B33aおよび/またはB33b;
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B39(ベンタゾン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B40(トリクロピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B41(ベンフレサート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B42(ダイムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B43(ペンジメタリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B44(クロマゾン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B45(ベンゾフェナップ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B46(ピラゾリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B47(ピラゾキシフェン);
【0272】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B48(KIH 2023);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B57(メトスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B65(ニコスルロン)
【0273】
前記の2種より多くの成分を有する混合物は、1種またはそれ以上の毒性緩和剤と一緒に有利に用いることができる。好ましい毒性緩和剤の一例は、(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(C2−1)である。これからは、例えば下記の混合物が得られる。
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B1(ブタクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B2(ブテナクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B3(テニルクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B4(プレチラクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B5(メフェナセト)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B6(ナプロアニリド+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B7(プロパニル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B8(エトベンザニド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B9(ジメピペラート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B10(モリナート)+(C2−1);
【0274】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B11(チオベンカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B12(ピリブチカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B13(キンクロラック)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B14a(スルコトリオン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B17(Bayer NBA 061)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B18(ピペロホス)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B21(ハロキシフォプ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B22(DEH−112)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B23(JC−940)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B24(ジチオピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B25(ブロモブチド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B26(シンメチリン)+(C2−1);
【0275】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B27(CH−900)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B28(2,4−D)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B30(MCPA)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B31(ジカンバ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B32(アシフルオルフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B33aおよび/またはB33b+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B39(ベンタゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B40(トリクロピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B41(ベンフレサート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B42(ダイムロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B43(ペンジメタリン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B44(クロマゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B45(ベンゾフェナップ)+(C2−1);
【0276】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B46(ピラゾリナート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B47(ピラゾキシフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B48(KIH 2023)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B57(メトスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B58(ベンスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B59(ピラゾスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B60(シノスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B61(イマゾスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B63a(エトキシスルフロン(HOE 095404))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B65(ニコスルフロン)+(C2−1);
【0277】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B1(ブタクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B2(ブテナクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B3(テニルクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B4(プレチラクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B5(メフェナセト)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B6(ナプロアニリド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B7(プロパニル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B8(エトベンザニド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B9(ジメピペラート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B10(モリナート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B11(チオベンカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B12(ピリブチカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B13(キンクロラック)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B14a(スルコトリオン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B17(Bayer NBA 061)+(C2−1);
【0278】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B18(ピペロホス)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B21(ハロキシフォプ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B22(DEH−112)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B23(JC−940)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B24(ジチオピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B25(ブロモブチド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B26(シンメチリン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B27(CH−900)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B28(2,4−D)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B30(MCPA)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B31(ジカンバ)+(C2−1);
【0279】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B32(アシフルオルフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B33aおよび/またはB33b+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B39(ベンタゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B40(トリクロピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B41(ベンフレサート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B42(ダイムロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*おンよび/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B43(ペンジメタリン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B44(クロマゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B45(ベンゾフェナップ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B46(ピラゾリナート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B47(ピラゾキシフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B48(KIH 2023)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B57(メタスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B58(ベンスルフロン)+(C2−1);
【0280】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B1(ブタクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B2(ブテナクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B3(テニルクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B4(プレチラクロール)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B5(メフェナセト)+(C2−1);
【0281】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B6(ナプロアニリド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B7(プロパニル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B8(エトベンザニド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B9(ジメピペラート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B10(モリナート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B11(チオベンカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B12(ピリブチカルブ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B13(キンクロラック)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B14a(スルコトリオン)+(C2−1);
【0282】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B17(Bayer NBA 061)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B18(ピペロホス)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B21(ハロキシフォプ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B22(DEH−112)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B23(JC−940)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B24(ジチオピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B25(ブロモブチド)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B26(シンメチリン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B27(CH−900)+(C2−1);
【0283】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B28(2,4−D)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B30(MCPA)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B31(ジカンバ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B32(アシフルオルフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B33aおよび/またはB33b+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B39(ベンタゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B40(トリクロピル)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B41(ベンフレサート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B42(ダイムロン)+(C2−1);
【0284】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B43(ペンジメタリン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B44(クロマゾン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B45(ベンゾフェナップ)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B46(ピラゾリナート)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B47(ピラゾキシフェン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B48(KIH 2023)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B57(メトスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B58(ベンスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B59(ピラゾスルフロン)+(C2−1);
【0285】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B60(シノスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B61(イマゾスルフロン)+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C2−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B65(ニコスルフロン)+(C2−1);
【0286】
最も好ましいものとしては以下の毒性緩和剤(C3−1)の混合物が挙げられる。
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B1(ブタクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B2(ブテナクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B3(テニルクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B4(プレチラクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B5(メフェナセト)+(C3−1);
【0287】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B6(ナプロアニリド+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B7(プロパニル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B8(エトベンザニド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B9(ジメピペラート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B10(モリナート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B11(チオベンカルブ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B12(ピリブチカルブ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B13(キンクロラック)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B14a(スルコトリオン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B17(Bayer NBA 061)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B18(ピペロホス)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B21(ハロキシフォプ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B22(DEH−112)+(C3−1);
【0288】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B23(JC−940)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B24(ジチオピル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B25(ブロモブチド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B26(シンメチリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B27(CH−900)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B28(2,4−D)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B30(MCPA)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B31(ジカンバ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B32(アシフルオルフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B33aおよび/またはB33b+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B39(ベンタゾン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B40(トリクロピル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B41(ベンフレサート)+(C3−1);
【0289】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B42(ダイムロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B43(ペンジメタリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B44(クロマゾン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B45(ベンゾフェナップ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B46(ピラゾリナート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B47(ピラゾキシフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B48(KIH 2023)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B57(メトスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
【0290】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B63a(エトキシスルフロン(HOE 095404))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B19(アニロフォス)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B1(ブタクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B2(ブテナクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B3(テニルクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B4(プレチラクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B5(メフェナセト)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B6(ナプロアニリド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B7(プロパニル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B8(エトベンザニド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B9(ジメピペラート)+(C3−1);
【0291】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B10(モリナート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B11(チオベンカルブ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B12(ピリブチカルブ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B13(キンクロラック)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B14a(スルコトリオン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B17(Bayer NBA 061)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B18(ピペロホス)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B21(ハロキシフォプ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B22(DEH−112)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B23(JC−940)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B24(ジチオピル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B25(ブロモブチド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B26(シンメチリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B27(CH−900)+(C3−1);
【0292】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B28(2,4−D)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B30(MCPA)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B31(ジカンバ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B32(アシフルオルフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B33aおよび/またはB33b+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B39(ベンタゾン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B40(トリクロピル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B41(ベンフレサート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B42(ダイムロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*おンよび/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B43(ペンジメタリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B44(クロマゾン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B45(ベンゾフェナップ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B46(ピラゾリナート)+(C3−1);
【0293】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B47(ピラゾキシフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B48(KIH 2023)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B57(メトスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B65(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B63a(エトキシスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B1(ブタクロール)+(C3−1);
【0294】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B2(ブテナクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B3(テニルクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B4(プレチラクロール)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B5(メフェナセト)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B6(ナプロアニリド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B7(プロパニル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B8(エトベンザニド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B9(ジメピペラート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B10(モリナート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B11(チオベンカルブ)+(C3−1);
【0295】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B12(ピリブチカルブ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B13(キンクロラック)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B14a(スルコトリオン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B17(Bayer NBA 061)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B18(ピペロホス)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B21(ハロキシフォプ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B22(DEH−112)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B23(JC−940)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B24(ジチオピル)+(C3−1);
【0296】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B25(ブロモブチド)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B26(シンメチリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B27(CH−900)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B28(2,4−D)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B29(メコプロプおよび/またはメコプロプ−P)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B30(MCPA)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B31(ジカンバ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B32(アシフルオルフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B33aおよび/またはB33b+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B39(ベンタゾン)+(C3−1);
【0297】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B40(トリクロピル)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B41(ベンフレサート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B42(ダイムロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B43(ペンジメタリン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B44(クロマゾン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B45(ベンゾフェナップ)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B46(ピラゾリナート)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B47(ピラゾキシフェン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B48(KIH 2023)+(C3−1);
【0298】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B57(メトスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
【0299】
前記配合物中で毒性緩和剤を使用すると、スルホニル尿素誘導体または他の除草活性化合物により惹起される農作物植物のイネに対して生じ得る損害を減少させるので、相当な利益が得られる。
前記活性化合物の配合は容易に変更することができる。
一方、A1および/またはA1*、A2またはA3の化合物は、得られる配合物がかなり悪いというようなことはなくて、その他の式Iの化合物により置き換えることができる。むしろ、存在する物質混合物は依然として本質的に相乗作用的に活性である。
【0300】
他方、掲載したスルホニル尿素B63a(エトキシスルフロン)を下記スルホニル尿素:
B57)メトスルフロン、B58)ベンスルフロン、B59)ピラゾスルフロン、B60)シノスルフロン、B61)イマゾスルフロン、B62)シクロスルファムロン、B64)アジムスルフロン、B65)ニコスルフロン
の1種またはそれ以上によって置き換えることが同様に可能である。
【0301】
特に好ましい多成分配合物は、2種またはそれ以上のタイプBのスルホニル尿素を含有する。これらは、とりわけ、下記に示すとおりである。
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B35(トリアスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B57(メトスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
【0302】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B35(トリアスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B57(メトスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B34(クロリムロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B57(メトスルフロン);
【0303】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B57(メトスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
【0304】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B35(トリアスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B58(ベンスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B58(ベンスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
【0305】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B59(ピラゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
【0306】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B60(シノスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B60(シノスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B61(イマゾスルフロン);
【0307】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B61(イマゾスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B62(AC 322,140(シノスルフロン));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B62(AC 322,140(シクロスルファムロン))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
【0308】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947));
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B64(アジムスルフロン(DPX−A8947))+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B65(ニコスルフロン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B65(ニコスルフロン)+(C3−1);
【0309】
また、本発明で特に重要なのは、1種またはそれ以上のタイプA化合物と少なくとも2種のB群化合物からなる混合物であって、そこではタイプB化合物の少なくとも1種はイネ科雑草除草剤である。これらの混合物は、例えば、とりわけ、下記のとおりである。
【0310】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B18(ピペロホス);
【0311】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B19(アニロフォス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B57(メトスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B5(メフェナセト);
【0312】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B17(NBA 061);
【0313】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B19(アニロフォス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B58(ベンスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B4(プレチラクロール);
【0314】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B18(ピペロホス);
【0315】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B19(アニロフォス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B59(ピラゾスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B5(メフェナセト);
【0316】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B19(アニロフォス);
【0317】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B60(シノスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
【0318】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B19(アニロフォス);
【0319】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B61(イマゾスルフロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B6(ナプロアニリド);
【0320】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B19(アニロフォス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
【0321】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B62(シクロスルファムロン)+B27(CH−900);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B1(ブタクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B2(ブテナクロール)
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B3(テニルクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B4(プレチラクロール);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B5(メフェナセト);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B6(ナプロアニリド);
【0322】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B7(プロパニル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B8(エトベンザニド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B9(ジメピペラート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B10(モリナート);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B11(チオベンカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B12(ピリブチカルブ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B13(キンクロラック);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B14a(スルコトリオン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B15(シクロキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B16(セトキシジム);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B17(NBA 061);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B18(ピペロホス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B19(アニロフォス);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B20(フェノキサプロプおよび/またはフェノキサプロプ−P);
【0323】
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B21(ハロキシフォプ);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B22(DEH−112);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B23(JC−940);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B24(ジチオピル);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B25(ブロモブチド);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B26(シンメチリン);
A1および/またはA1*および/またはA2および/またはA3+B64(アジムスルフロン)+B27(CH−900);
【0324】
前記配合物はまた、場合によっては毒性緩和剤C3−1の添加により改善され得る。
また、毒性緩和剤化合物C2−1を1種またはそれ以上の、毒性緩和剤作用を有する除草剤および/または毒性緩和剤で置き換えること、または毒性緩和剤化合物C2−1を1種またはそれ以上の、毒性緩和剤作用を有する除草剤および/または毒性緩和剤と一緒に使用することも有利であることがある。これは同様の方法で毒性緩和剤C3−1に適用される。
すなわち、前記配合物においてダイムロン(B42))および/またはキンクロラック(B13))は、さらにシペルス種およびイネ科雑草に対して除草活性を改善し、および/またはそれらは毒性緩和剤C2−1のいくつかまたは全てに取って代わることができる。
【0325】
さらに、毒性緩和剤C2−1は下記のグループ:
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(C1−1)、
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(C1−2)、
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(C1−3)、
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(C1−4)、
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(C1−5)、
・1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(C1−6、フェンクロラゾール)、・5−(2,4−ジクロロフェニル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(C1−7)、
・5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(C1−8)、・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル(C2−2)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(C2−3)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(C2−4)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸エチル(C2−5)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸メチル(C2−6)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸アリル(C2−7)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(C2−8)、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(C2−9)、
【0326】
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)マロン酸ジエチル、
・(5−クロロキノリン−8−イルオキシ)マロン酸メチルエチル、
・2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(エステル)(2,4−D)、
・2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸エステル(メコプロプ)、
・MCPA、
・3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(エステル)(ジカンバ)および
・5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(C3−1)、
からの1個またはそれ以上の化合物により置き換えるか、または該化合物と一緒に有利に使用することができる。
さらに、本発明の混合物は、それらの性質を完全にするために、大抵の場合には少量で1個、2個またはそれ以上の下記の農薬(除草剤、殺昆虫剤、抗菌剤等)をさらに含有してもよい。
【0327】
アバメクチン、AC94377、AC263222、AC3−103630、アセフェート、アクロニフェン、アクリナスリン、アシペクタス、AKH−7088、アラクロール、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカル、アレスリン、アロキシジム、α−シペルメスリン、アメトリン、アミドスルクロン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニラジン、アントラキノン、スルラム、アトラジン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、BAS480F、BAS490F、ベナラキシル、ベナゾリン、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサコル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンゾキシマート、β−シフルスリン、β−シペルメスリン、ビフェノックス、ビフェンスリン、ビラナフォス、ビオアレスリン、ビオアレスリン(S−シクロペンテニル異性体)ビオレスメスリン、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボラックス、ボルドー、混合物、ブロジファクーム、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロモフェノキム、ブロモプロプレート、ブロモキシニル、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブピリマート、ブプロフェジン、ブタミフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブチルアミン、ブチラート、カドウサフォス、ポリスルフィドカルシウム、カプタフォル、キャプタン、カルバリル、カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、カルボスルファン、カルボキシン、カルタップ、CGA50439、CGA183893、CGA219417、キノメチオナト、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロルメホス、クロルメコート、クロルニトロフェン、クロル酢酸、クロロベンシレート、クロロネブ、クロロファシノン、クロロピクリン、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロホニウム、クロルプロファム、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロゾリナート、CL26691、CL304415、クレソジム、クロジナフォプ、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロメプロプ、クロプロプ、クロピラリド、クロキントセト、クロキシフォナック、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クマホス、クマテトラリル、4−CPA、酢酸第一銅、シアナミド、シアナジン、シアノホス、シクロエート、シクロプロスリン、シフルスリン、β−シフルスリン、シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シヘキサチン、シモキサニル、シペルメスリン、α−シペルメスリン、β−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、シフェノトリン、シプロコナゾール、シロマジン、ダミノジド、ダゾメト、2,4−DB、DCIP、デバカルブ、デカン−1−オール、デルタメスリン、デメトン−S−メチル、デスメジファム、デスメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロベニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロルミド、ジクロロフェン、1,3−ジクロロプロペン、ジクロルプロプ、ジクロル−プロプ−P、ジクロルボス、シクロフェプ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロフォル、ジクロトホス、ジエノクロール、ジエトフェンカルブ、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジエフェノコナゾール、ジフェンゾカート、ジフェチアロン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジケグラック、ジメフロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメチピン、ジメチリモル、ジメソアート、ジメソモルフ、ジメチル、フタラート、ジメチルビンホス、ジニコナゾール、ジニトラミン、ジノカップ、ジノテルブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジファシノン、ジオフェナミド、ジフェニルアミン、ピリジン−2,5−ジカルボン酸ジプロピル、ジカート、ジスルフトン、ジチアノン、ジウロン、DKA−24、DNOC、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エンペンスリン、エンドスルファン、エンドタル、
【0328】
ENT8184、EPN、EPTC、エルゴカルシフェロール、エスフェンバレラート、エスプロカルブ、ET751、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチオフェンカルブ、エチオン、エチリモル、エトフルメサート、エトプロホス、エトキシキン、エチルクロザート、エチレン、ジブロミド、エチレン ジクロリド、エトフェンプロックス、エトリジアゾール、F8426、ファムフル、フェナミホス、フェナリモル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチン、オキシド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フェンフラム、フェントロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンプロパスリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピロキシマート、フェンチオン、フェンチン、フェヌロン、フェンバレラート、フェルバム、フェリムゾン、フィプロニル、フラムプロプ、フラムプロプ−M、フラザスルフロン、フロクマフェン、フルアジフォプ、フルアジフォプ−P、フルアジナム、フルアズロン、フルクロラリン、フルシクロクスロン、フルシスリナート、フルジオキソニル、フルフェノクマロン、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロアセトアミド、フルオログリコフェン、フルオロミド、フルポキサム、フルプロパナート、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、タウ−フルバリナート、フルキソフェニル、フォルペット、フォメサフェン、フォノフォス、フォルクロルフェヌロン、フォルメタナート、フォルモチオン、フォサミン、フォセチル、フォスチアザート、フベリダゾール、フララキシル、フラチオカルブ、フリラゾール、ジベレリン酸、ジベレリン A4、ジベレリン A7、グアザチン、GY−81、ハルフェノプロックス、ハロスルフロン、HC−252、γ−HCH、ヘプタクロール、ヘプテノホス、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサジノン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、2−ヒドラジノエタノール、ヒドロプレン、8−ヒドロキシキノリン、スルフェート、ヒメキサゾール、ICIA0858、ICIA5504、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イミベンコナゾール、イミダクロプリド、イミノクタジエン、イナベンフィド、インドール−3−イル酢酸、4−インドール−3−イル酪酸、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イサゾフォス、イソフェンホス、イソパンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソウロ、イソキサベン、イソキサピリフォプ、イソキサチオン、カスガマイシン、KIH9201、ラクトフェン、ラムダ−シハロスリン、レナシル、リヌロン、ルフェフロン、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マンコパー、マンコゼブ、マネブMCPA−チオエチル、MCPB、メカルバム、メフルイダイド、メパニピリム、メホスフォラン、メピコート、メプロニル、メタラキシル、メタアルデヒド、メタム、メタミトロン、メタザクロール、メトコナゾール、メタベンズチアズロン、メタクリフォス、メタミドホス、メタスルフォカルブ、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロール、メチルアルソン酸、臭化メチル、
【0329】
メチルダイムロン、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトールカルブ、メトックスロン、メトリブジン、メビンホス、ミルベメクチン、MD−243、モノクロトホス、モノリヌロン、ムスカルレ、ミクロブタニル、ナバム、ナレット、ナフテン酸、2−(1−ナフチル)アセトアミド、(1−ナフチル)酢酸、(2−ナフトイルオキシ)酢酸、ナプロパミド、ナプタラム、ナタマイシン、NC−330、ネブロン、NI−25、ビス(ジメチルジチオカルバミン酸)ニッケル、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラピリン、ニトロタール、イソフプロピル、ノルフルラン、ヌアリモール、オクチリノン、2−(オクチルチオ)エタノール、オフレース、オメトエート、オルベンカルブ、オリザリン、オキサベトリニル、オキサジキシル、オキサミル、オキシン−銅、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、パクロブトラゾール、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、ペブレート、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペルメトリン、フェンメジファム、フェノスリン、フェントアート、2−フェニルフェノール、N−フェニルフタラミン酸、ホレート、ホサロン、ホスジフェン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、フタリド、ピンドン、ピペラリン、ピペロニル、ブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ポリオキシン、プラレスリン、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミトン、プロジアミン、プロフェンフォス、プロヘキサジオン、プロメトン、プロパクロール、プロパモカルブ、プロパホス、プロパキザフォプ、プロパルギット、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロピサミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン類、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキロン、キナロホス、キンメラック、キノクラミン、キントゼン、キザロフォプ、キザロフォプ−P、レスメスリン、リムスルフロン、ロテノン、RU15525、S421、シデュロン、シラフルオフェン、スマジン、フルオロ酢酸ナトリウム、SSF−109、SSI−121、ストレプトマイシン、ストリキニン、スルコフロン、スルフェントラゾン、スルフルラミド、スルホメツロン、スルフォテップ、イオウ、スルプロフォス、タール油、2,3,6−TBA、TCA−ナトリウム、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、ラブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テルバシル、テルブフォス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジフォン、テトラメスリン、テトラメスリン[(1R)−異性体]、チアベンダゾール、チジアズロン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオファナート−メチル、チラム、チオカルバジル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トラルコキシジム、トラロメスリン、トランスフルスリン、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリ−アレート、トリアザメート、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、S,S,S−トリブチルホスホロトリチオエート、トリクロルフェン、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリエタジン、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフォリン、トリメタカルブ、トリネクサパック、
トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダミシン、バミドチオン、ベルノラート、ビレクロゾリレ、ワルファリン、XDE537、XMC、キシリルカルブ、ジネブ、ジラム
【0330】
上記より、2種またはそれ以上の活性化合物を互いに一緒にし、そして本発明の本質を逸脱せずに、イネ農作物において雑草を抑制するのにそれらを一緒に使用するための多くの可能性が生ずる。
本発明の除草剤組成物(配合物)は、経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物の広汎スペクトルに対して優れた除草活性を有する。根茎、茎−塊茎およびその他の永久器官から発生し、そして抑制が困難である多年生雑草さえ、これらの活性化合物配合物によって十分に適用される。それらの物質を種蒔き前、発芽前または発芽後の散布方法により散布するかは、重要ではない。
【0331】
単子葉雑草種の中で、一年生グループからのエキノクロアおよびシペルス種並びに多年生種からの永久シペルス種が、例えば、十分に適用される。
本発明の活性化合物配合物は、イネにおける特定の耕作条件下で遭遇する雑草、例えばサギタリア、アリスマ、ロタラ、モノコリア、エレオカリス、サイルプス、シペルス等を非常に効率的に抑制する。
本発明除草剤組成物を発芽前に散布する場合には、雑草実生の発芽は完全に防止されるか、または雑草は子葉期に達するまで生長し、その後それらは生長を停止し、そして最後には3〜4週間後に完全に枯れてしまうかのいずれかである。
【0332】
本発明の活性化合物配合物を発芽後散布方法で植物の緑色部分に散布する場合、同様にその生長は処理後直ちに顕著に停止する。雑草植物は生長期に残っていて散布期に達するか、またはそれらは一定期間の後に多かれ少なかれ迅速に枯れてしまうので、この方法で農作物植物に有害である雑草競合を、本発明の新規組成物を使用することにより極めて初期におよびその後に排除することができる。
本発明組成物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するけれども、農作物植物は、たとえあったとしても無視できる程度の損害を受けるにすぎない。このために、それらの組成物は、特にイネにおいて望ましくない植物生長を選択的に抑制するのに非常に適している。
【0333】
記述したように、抑制すべき有害植物としては、別の方法では抑制が困難である具体的には、特にイネ科雑草、双子葉植物および/またはカヤツリグサ科植物を挙げることができる。本発明によるタイプAおよびタイプBの化合物からなる配合物で抑制するのが好ましい有害植物には、とりわけ、イネ科植物からのエキノクロアコロナム(Echinochloa colonum)、エキノクロアチネシス(Echinochloa chinesis)、エキノクロアクルスガリ、レプトクロアチン./フィル(Leptochloa chi./fil.)、イスケマム(Ischaemum)、レエルシアヘキサンドラ(Leersia hexandra)、オリザサティバ(Oryza sativa)(赤イネ)、センクルスエキナタス(Cenchrus echinatus)、ロットボエリアエクサルタタ(Rottboellia exaltata)、レエルシア等、前記雑草からのモノコリアバグ(Monochoria vag)、ポタモゲトンディス(Potamogeton dis.)、ロタラインジカ(Rotala indica)、マルシレアクレナタ(Matsilea crenata)、ルドビギアアド(Ludwigia ad.)サルビナモル(Salvina mol.)、イポモエ(Ipomoea)、セスバニアエックス(Sesbania ex)、ヘテランテラ(Heteranthera)、コメリニア(Commelinia)、ボトムス(Butomus)、エシノメネ(Aeschynomene)、アリサプランタゴ(Alisa plantago)、エクリプタ(Eclypta)、ムルダニア(Murdania)、キサンチウム(Xanthium)、アルテランテラ種(Alteranthera spp.)、スペノデアゼイ(Spenodea zey.)、サギタリア(Sagittaria)、イウンクス種(Iuncus spp.)、ポリゴナム(Polygonum)アマニアインド(Ammania ind.)並びに一年生カヤツリグサ科からのシペルスディフ(Cyperus diff.)、シペルスイリア(Cyperus iria)、フィムブリスティリスリット(Fimbristylis litt.)、シペルスフェラックス(Cyperus ferax)、シペルスエスクレンテス(Cyperus esculentes)およびまた多年生カヤツリグサ科からのエレオカリス種(Eleocharis spp.)、サイルプス種(Scirpus spp.)、サイルプスムクロナツス(Scirpus mucronatus)およびシペルスロツンダス(Cyperus rotundus)がある。
【0334】
要約すれば、式Iのスルホニル尿素および/またはそれらの塩をB郡からの1種またはそれ以上の活性化合物と一緒に使用すると、相加(相乗)効果が得られると、云うことができる。それらの配合物における活性は、使用する個々の製剤を単独で用いる場合の活性よりも遥かに優れている。
【0335】
これらの効果により、
散布量の減少、
広葉雑草およびイネ科雑草のより広範なスペクトルの抑制、
より迅速かつ安全な作用、
より持続性のある作用、
1回または数回の散布だけでの有害植物の完全な抑制、
配合物で前記活性化合物を散布することができる期間の延長、
が可能になる。
【0336】
雑草抑制の実施において前記性質は、農作物を望ましくない競合植物のない状態に保持するために、そして質的および量的観点から収量を確保しおよび/または増加させるために必要である。本発明配合物は、前記性質に関して従来技術より顕著に優れている。
さらに、本発明配合物は、別の方法では抵抗する有害植物を顕著に抑制することを可能にする。
以下に、本発明を例によって説明する。
【0337】
1.製剤例
a) 粉剤は本発明による活性化合物配合物10重量部を不活性物質としてのタルク90重量部と混合し、次いでその混合物をハンマーミル中で粉砕することにより得られる。
b) 水に容易に分散性である水和剤は、活性化合物A+Bの10重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリンのナトリウム塩1重量部を混合し、その混合物をピン付ディスクミル中で粉砕することにより得られる。
c) 水に容易に分散性である分散原液は、活性化合物A+Bの20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(?Triton X 207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン性鉱油(沸騰範囲は例えば約255〜277℃)71重量部を混合し、その混合物をボールミル中で粉砕して5ミクロンより小さい粉末度にすることにより得られる。
【0338】
d) 乳化性原液は溶媒としてのシクロヘキサノン15重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e) 水分散性顆粒は、
活性化合物A+B 75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム 10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部、
ポリビニルアルコール 3重量部および
カオリン 7重量部、
を混合し、その混合物をピン付ディスクミル中で粉砕し、次いでその粉末を流動床中で顆粒化液体としての水の上に噴霧することにより顆粒化することで得られる。
【0339】
f) 水分散性顆粒はまた、
活性化合物A+B 25重量部、
2,2−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム 5重量部、
オレオイルメチルタウリンのナトリウム塩 2重量部、
ポリビニルアルコール 1重量部、
炭酸カルシウム 17重量部および
水 50重量部、
をコロイドミル中でホモゲナイズし、その混合物をあらかじめ粉砕し、次いでそれをビーズミル中で粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔中で単一物質用ノズルを用いて乾燥することによって得られる。
g)押し出し顆粒は、活性化合物A+Bの20重量部、リグノスルホン酸ナトリウム3重量部、カルボキシメチルセルロース1重量部およびカオリン76重量部を混合し、粉砕し、次いでその混合物を水で湿らせることにより得られる。この混合物を押し出し、続いて空気流中で乾燥することにより得られる。
【0340】
2.生物学的例
下記の例を温室およびある場合には畑での試験で実施した。
i) 雑草に対する発芽前作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片を、直径9cmのプラスチックポット中の砂質ローム土壌中に入れ、その土で被う。イネ耕作中に遭遇する雑草を水飽和土壌中で栽培し、その際ポット中に充填する水の量は、その水のレベルが土壌表面に達するか、またはその土壌表面より数ミリ上にあるような量にする。水和剤または乳化性原液の形態に処方した本発明による活性化合物配合物および並行実験での対応して処方された個々の活性化合物は、300〜600l/haの水の量(変換される)での水性の懸濁液または乳液として、種々の施用量で覆土の表面に散布するか、またはそれらはイネの場合には、灌漑用水中に注ぐ。
【0341】
処理後、各ポットを雑草にとって良好な生長条件(温度、大気湿度、水供給)の下に置く。3〜4週間の試験期間後に、供試植物の発芽後のそれら植物またはその発芽の損害を未処理対照物と比較して肉眼により評価する。実験は幾らかの、5回までの繰り返しによって統計学的に進める。本発明の除草剤組成物は、イネ科雑草および広葉雑草の広汎スペクトルに対して良好な発芽前活性を有する。
【0342】
ii) 雑草に対する発芽後活性
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎片を、プラスチックポット中の砂質ローム土壌中に入れ、その土で被い、温室中で良好な生長条件(温度、大気湿度、水供給)の下に生長させる。イネ耕作中に遭遇する雑草を、水量が土壌表面上2cmまでであるポット中で栽培する。種蒔きの3週間後に、供試植物を3葉期において処理する。水和剤または乳化性原液として処方された本発明による活性化合物配合物および並行実験での対応して処方された個々の活性化合物を、300〜600l/haの水の量(変換される)を用いて種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し、次いで温室中の最適生長条件(温度、大気湿度、水供給)の下に供試植物を約3〜4週間置いた後に、未処理対照物と比較してそれら製剤の効果を肉眼で評価する。イネおよびイネ耕作中に遭遇する雑草の場合には、これらの活性化合物をさらに、灌漑用水に直接加える(いわゆる顆粒散布と類似の施用)か、または植物に噴霧し次いで灌漑用水に加える。実験は幾らかの、5回までの繰り返しによって統計学的に進める。本発明の除草剤組成物はまた、経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草の広汎スペクトルに対して良好な発芽後活性を有する。
【0343】
iii) 前記例における配合効果の評価
配合効果を評価するために、個々の成分の活性を加えそして同一施用量の混合物の効果と比較した。多くの場合、これらの配合物は個々の効果の合計よりも高い効力を有した。
効果がさほど顕著でない場合には、コルビー(Colby)の式を用いて計算し、実験結果と比較した。配合物の計算値での期待理論効力は、S.R. Colby: “Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15(1967), pages 20 to 22の式を用いて測定する。
【0344】
2個の化合物の配合物の場合には、この式は下記:
【数1】
Figure 0004621353
のとおりであり、そして対応して、3個の除草活性化合物の配合物の場合には下記:
【数2】
Figure 0004621353
[式中、
X=1ha当たり活性成分xkgの散布量での除草剤Aによる損害%;
Y=1ha当たり活性成分ykgの散布量での除草剤Bによる損害%;
Z=1ha当たり活性成分zkgの散布量での除草剤Cによる損害%;
E=期待値、すなわち1ha当たり活性成分x+y(またはx+y+z)kgでの除草剤A+B(またはA+B+C)による損害の期待値%]
のとおりである。
【0345】
実験値が期待値よりも大きい場合には相乗作用効果があると想定した。同一活性の個々の成分の配合物もまた、上記合計式を用いて作成することができた。
しかし、大抵の場合には、活性の相乗的増加が非常に高いのでコルビー基準は不要であり、それらの場合にはその配合物の活性は個々の化合物の活性の正式な(計算される)合計よりもかなり勝っている。
【0346】
ここで用いられる各活性化合物間の相乗作用を評価する場合には、個々の活性化合物の非常に異なる散布量を考慮すべきであるという事実に特に注意しなければならない。すなわち、活性化合物配合物の活性および個々の活性化合物の活性をそれぞれの場合に同一散布量で比較することは得策ではない。本発明により節約できる活性化合物の量は単に、それぞれの場合に効果が同一である個々の活性化合物と比較して、配合散布量を使用する場合の相加的活性増加により、または配合物中の個々の活性化合物双方の散布量の減少によって明白になる。
【0347】
【表23】
Figure 0004621353
【0348】
【表24】
Figure 0004621353
【0349】
【表25】
Figure 0004621353
【0350】
【表26】
Figure 0004621353
【0351】
【表27】
Figure 0004621353
【0352】
【表28】
Figure 0004621353
【0353】
【表29】
Figure 0004621353
【0354】
【表30】
Figure 0004621353
【0355】
【表31】
Figure 0004621353
【0356】
【表32】
Figure 0004621353
【0357】
【表33】
Figure 0004621353
【0358】
【表34】
Figure 0004621353
【0359】
【表35】
Figure 0004621353
【0360】
【表36】
Figure 0004621353
【0361】
【表37】
Figure 0004621353
【0362】
【表38】
Figure 0004621353
【0363】
【表39】
Figure 0004621353
【0364】
【表40】
Figure 0004621353
【0365】
【表41】
Figure 0004621353
【0366】
【表42】
Figure 0004621353
【0367】
【表43】
Figure 0004621353
【0368】
【表44】
Figure 0004621353
【0369】
【表45】
Figure 0004621353
【0370】
【表46】
Figure 0004621353
【0371】
【表47】
Figure 0004621353
【0372】
【表48】
Figure 0004621353
【0373】
【表49】
Figure 0004621353

Claims (17)

  1. A)式I
    Figure 0004621353
    (式中、
    1はメチルであり;
    2はIであり;
    3はメチルであり;そして
    ZはNである)
    で表される置換フェニルスルフォニル尿素またはその農薬的に受容される塩である1種の除草活性化合物、
    ならびに
    B)下記除草剤
    Ba)イネにおいて主としてイネ科雑草に対して選択的な除草剤である、下記化合物:
    B1)ブタクロール、
    B4)プレチラクロール、
    B5)メフェナセト、
    B7)プロパニル、
    B9)ジメピペラート、
    B10)モリナート、
    B11)チオベンカルブ、
    B12)ピリブチカルブ、
    B13)キンクロラック、
    B17)フェントラザミド、
    B19)アニロフォス、
    B24)ジチオピル、
    Bb)イネにおいて主として有害な双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的な除草剤である、下記化合物:
    B38)カルフェントラゾン、
    Bc)イネにおいて主としてカヤツリグサ科植物に対して選択的な除草剤である、下記化合物:
    B40)トリクロピル、および
    Bd)イネにおいて主としてイネ科雑草、有害な双子葉植物および有害なカヤツリグサ科植物に対して選択的な除草剤である、下記化合物:
    B44)クロマゾン、
    B48)ビスピリバック、
    B51)オキサジアルギル、
    B58)ベンスルフロン、
    B59)ピラゾスルフロン、
    B60)シノスルフロン、
    B61)イマゾスルフロン、
    B63a)エトキシスルフロン
    B64)アジムスルフロン、
    B70)ペントキサゾン、
    B71)インダノファン、
    B72)ピリベンゾキシム、および
    B73)オキサジクロメフォン
    からなる化合物の群より選択される1種の除草活性化合物
    を含有する除草剤組成物。
  2. 組成物が、式Iの化合物もしくはそれらの塩(タイプAの化合物)とB群からの化合物との配合物の相乗的量を含有する、請求項1記載の組成物。
  3. 組成物が、式Iの化合物もしくはそれらの塩(タイプAの化合物)およびB群からの化合物を1:20,000〜200:1、好ましくは1:8000〜100:1、特に好ましくは1:4000〜50:1の重量比で含有する、請求項1または2記載の組成物。
  4. 組成物が、慣用の製剤補助剤の外に0.1〜99重量%の活性化合物AおよびBを含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 水和剤、乳剤原液、水溶液、乳液、噴霧性溶液(タンクミル)、油−または水をベースとする分散液、懸濁乳液、粉剤、種子ドレッシング、土壌用または散布用の顆粒、水分散性顆粒、ULV製剤、マイクロカプセルおよびワックスからなる群より選択される慣用の農作物保護製剤の場合と類似の方法で、式Iの化合物またはそれらの塩(タイプAの化合物)を1種またはそれ以上のタイプBの化合物と一緒に処方することからなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。
  6. 請求項1〜4のいずれか一項に定義した活性化合物A+Bの組成物の1種の除草上有効な量を望ましくない植物または栽培中の地面に散布することからなる望ましくない植物の抑制方法。
  7. 式Iの化合物またはそれらの塩(タイプAの化合物)の散布量が0.1〜100gのai/ha、好ましくは0.5〜60gのai/ha、極めて特に好ましくは2〜40gのai/haであり、そしてタイプBの化合物の散布量は1〜5000gのai/haである、請求項6記載の方法。
  8. タイプAおよびBの活性化合物を1:20,000〜200:1の重量比で同時にまたは異なる時に散布する、請求項6または7記載の方法。
  9. 望ましくない植物の選択的抑制のために各組成物を用いる、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 組成物をトランスジェニック農作物に用いる、請求項9記載の方法。
  11. 組成物をイネに用いる、請求項9記載の方法。
  12. A)式I
    Figure 0004621353
    (式中、
    1はメチルであり;
    2はIであり;
    3はメチルであり;そして
    ZはNである)
    で表される置換フェニルスルフォニル尿素またはその農薬的に受容される塩である1種の除草活性化合物、
    ならびに
    B)下記Ba)〜Bd)からなる化合物群から選択される1種の除草活性化合物:
    Ba)イネにおいて主としてイネ科雑草に対して選択的である除草剤であって、以下の化合物
    B1)ブタクロール、
    B4)プレチラクロール、
    B5)メフェナセト、
    B7)プロパニル、
    B9)ジメピペラート、
    B10)モリナート、
    B11)チオベンカルブ、
    B12)ピリブチカルブ、
    B13)キンクロラック、
    B17)フェントラザミド、
    B19)アニロフォス、および
    B24)ジチオピル、
    からなる群より選択される除草剤、
    Bb)イネにおいて主として有害な双子葉植物およびカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、以下の化合物
    B38)カルフェントラゾン、
    である除草剤、
    Bc)イネにおいて主としてカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、以下の化合物
    B40)トリクロピル、
    である除草剤、および
    Bd)イネにおいて主としてイネ科雑草、有害な双子葉植物および有害なカヤツリグサ科植物に対して選択的であって、以下の化合物
    B44)クロマゾン、
    B51)オキサジアルギル、
    B58)ベンスルフロン、
    B59)ピラゾスルフロン、
    B60)シノスルフロン、
    B61)イマゾスルフロン、
    B63a)エトキシスルフロン、
    B64)アジムスルフロン、
    B70)ペントキサゾン、
    B71)インダノファン、
    B72)ピリベンゾキシム、および
    B73)オキサジクロメフォン
    からなる化合物の群より選択される除草剤、
    をA:Bの重量比、1:20,000〜200:1で含有する除草剤組成物の、イネ農作物における望ましくない有害植物を抑制するための使用。
  13. 除草剤組成物の相乗的量での請求項12記載の使用。
  14. イネにおけるイネ科雑草の選択的抑制のためのA)およびBa)を含む組成物の請求項12または13記載の使用。
  15. イネにおける双子葉植物およびカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためのA)およびBb)を含む組成物の請求項12または13記載の使用。
  16. イネにおけるカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためのA)およびBc)を含む組成物の請求項12または13記載の使用。
  17. イネにおけるイネ科雑草、双子葉植物およびカヤツリグサ科植物の選択的抑制のためのA)およびBd)を含む組成物の請求項12または13記載の使用。
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