DE19642082A1 - Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung - Google Patents

Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung

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DE19642082A1
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methyl
dioxan
difluoromethoxy
carbonitrile
pyrazolyl
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Juergen Bohner
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Bayer CropScience AG
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Hoechst Schering Agrevo GmbH
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung enthaltend 1-(4-Chlor- 5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrazo-l-4-carbonitril (A) und eine Verbindung (B) aus der Gruppe Aminotriazol (B1), Benfuresate (B2), Bromacil (B3), Dicamba (B4), Diuron (B5), Fenoxaprop-ethyl (B6), Glufosinate (B7), Glyphosate (B8), Methyl-4-iod-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoat-Natri-umsalz (B9), N-[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-fo-rmylamino­ benzolsulfonamid (B10), Imazapyr (B11), Isoxaben (B12), Oryzalin (B13), Oxyfluorfen (B14), Paraquat (B15), Simazin (B16), Sulfometuron-methyl (B17) und Triclopyr (B18).
Die herbizide Wirkung von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2- yl)-1H-pyrazol-4-carbonitril und die der Verbindungen aus der Gruppe (B) ist bekannt. Die herbizide Wirkung von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)- 1H-pyrazol-4-carbonitril (A) ist aus der WO 96/09303 bekannt. Die Herbizide Amitrol (Aminotriazol bis 1984), Bromacil, Benfuresate, Dicamba, Diuron, Fenoxaprop-ethyl, Glufosinate, Glyphosate, Imazapyr, Isoxaben, Oryzalin, Oxyfluorfen, Paraquat, Simazin, Sulfometuron-methyl und Triclopyr sind im Pesticidal Manual, 10. Aufl. (1994), The British Crop Protection Council, England, beschrieben. Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin- 2-yl)ureidosulfonyl]-benzoat, Natriumsalz ist in WO 92/13845 und N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin- 2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-formylamino-benzolsul-fonamid in WO 95/29899 beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mittel, die eine Kombination von (A) und einer Verbindung (B) aus der Gruppe Aminotriazol (B1), Benfuresate (B2), Bromacil (B3), Dicamba (B4), Diuron (B5), Fenoxaprop-ethyl (B6), Glufosinate (B7), Glyphosate (B8), Methyl-4-iod-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoat-Natri-umsalz (B9), N-[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-fo-rmylamino­ benzolsulfonamid (B10), Imazapyr (B11), Isoxaben (B12), Oryzalin (B13), Oxyfluorfen (B14), Paraquat (B15), Simazin (B16), Sulfometuron-methyl (B17) und Triclopyr (B18). darstellen, herbizid synergistisch wirksam sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen von (A) und (B) können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Der Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen von (A) und (B) erfolgt im Nachauflaufverfahren. Die Aufwandmenge liegt zwischen 1 und 500 g/ha für die Gesamtmenge der Kombination von (A) und (B).
Das Mischungsverhältnis der Mischungskomponenten (A) und (B) liegt zwischen 1 : 1 und 1 : 1000, vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1 : 50.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine weitere Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Mittel in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Emulsionen, Mikroemulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Kieselsäuren, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Poly­ ethylenalkylphenylether, Tristyrylphenolethoxylate, Fettalkoholethoxylate, Ethylenoxid/-propylenoxid-Blockpolymerisate, Fettsäurepolyglykolester, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühungen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgt nach S.R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide CombinaUons" Weeds 15/1 (1967) Seite 20 bis 22.
Dazu wird die folgende Formel benutzt:
wobei
X = die herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz A mit p g/ha
Y = die herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz B mit q g/ha und
E = bei additiver Wirkung zu erwartende herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanzen A + B mit p + q g/ha bedeuten. Ist der beobachtete Wert größer als der nach Colby berechnete Wert E, so hat die Kombination eine synergistische Wirkung.
Versuchsdurchführung
Im Gewächshaus werden die in den Beispielen aufgeführten Pflanzenarten im Nachauflauf mit den genannten Aufwandmengen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl- 3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrazol-4-carbonitril (A) und einer Verbindung (B) aus der Gruppe Aminotriazol (B1), Benfuresate (B2), Bromacil (B3), Dicamba (B4), Diuron (B5), Fenoxaprop-ethyl (B6), Glufosinate (B7), Glyphosate (B8), Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoat-Natriumsalz (B9), N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin- 2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-formylamino-benzolsul-fonamid (B10), Imazapyr (B11), Isoxaben (B12), Oryzalin (B13), Oxyfluorfen (B14), Paraquat (B15), Simazin (B16), Sulfometuron-methyl (B17) und Triclopyr (B18) bzw. der entsprechenden Mischung von (A) und (B) behandelt. Die Mittel werden verdünnt mit einer Wassermenge von 500 Litern Wasser je ha gleichmäßig über die Pflanzen ausgebracht. Zwei Wochen nach der Behandlung wird die herbizide Wirkung ermittelt.
Die Bezeichnungen in den Beispielen bedeuten:
Beispiel 1
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Aminotriazol (B1)
Beispiel 2
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Benfuresate (B2)
Beispiel 3
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Bromacil (B3)
Beispiel 4
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Dicamba (B4)
Beispiel 5
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Diuron (B5)
Beispiel 6
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Fenoxaprop-ethyl (B6)
Beispiel 7
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Glufosinate (B7)
Beispiel 8
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Glyphosate (B8)
Beispiel 9
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3, 5-triazin-2- yl)ureidosulfonyl]-benzoat-Natriumsalz (B9)
Beispiel 10
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2- dimethylaminocarbonyl-5-formylamino-benzolsulfonamid (B10)
Beispiel 11
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Imazapyr (B11)
Beispiel 12
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Isoxaben (B12)
Beispiel 13
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Oryzalin (B13)
Beispiel 14
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Oxyfluorfen (B14)
Beispiel 15
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Paraquat (B15)
Beispiel 16
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Simazin (B16)
Beispiel 17
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Sulfometuron-methyl (B17)
Beispiel 18
Mischungen von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl-)-1H- pyrazol-4-carbonitril (A) und Triclopyr (B18)

Claims (5)

1. Herbizide Mittel enthaltend eine synergistisch wirksame Menge einer Kombination von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1, 3-dioxan-2-yl)-1H-pyrazol- 4-carbonitril (A) und eine Verbindung (B) aus der Gruppe Aminotriazol (B1), Benfuresate (B2), Bromacil (B3), Dicamba (B4), Diuron (B5), Fenoxaprop-ethyl (B6), Glufosinate (B7), Glyphosate (B8), Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoat, Natriumsalz (B9), N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2- yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-formylamino-benzolsulfo-namid (B10), Imazapyr (B11), Isoaxaben (B12), Oryzalin (B13), Oxyfluorfen (B14), Paraquat (B15), Simazin (B16), Sulfometuron-methyl (B17) und Triclopyr (B18).
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) wie 1 : 1 bis 1 : 1000 verhält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) wie 1 : 1 bis 1 : 50 verhält.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine synergistisch wirksame Menge einer Kombination von 1-(4-Chlor-5-difluormethoxy- 1-methyl-3-pyrazolyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrazol-4-carbonitril (A) und eine Verbindung (B) aus der Gruppe Aminotriazol (B1), Benfuresate (B2), Bromacil (B3), Dicamba (B4), Diuron (B5), Fenoxaprop-ethyl (B6), Glufosinate (B7), Glyphosate (B8), Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfo-nyl]-benzoat- Natriumsalz (B9), N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylamino­ carbonyl-5-formylamino-benzolsulfonamid (B10), Imazapyr (B11), Isoxaben (B12), Oryzalin (B13), Oxyfluorfen (B14), Paraquat (B15), Simazin (B16), Sulfometuron­ methyl (B17) und Triclopyr (B18) auf Unkräuter und deren Lebensraum anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Gesamtmenge der Kombination von (A) und (B) von 1 bis 500 g/ha anwendet.
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