DE4305542C1 - Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung - Google Patents
Herbizide Mittel mit synergistischer WirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen mit synergistischer Wirkung, die als
aktive Bestandteile eine Mischung aus O,O-Bis(2-ethylhexyl)-(2-ethylhexyl)-phosphonat
(a) und einem Herbizid (b) aus der Gruppe
6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]-thiadiazol--3-ylidenimino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (b₁),
2-[7-Fluor-3-oxo-4-(2-propinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]--perhydroimidazo- [1,5-a]pyridin-1,3-dion (b₂),
N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid (b₃),
2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (b₄),
1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6-nitro anilid (b₅),
1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]methan-sulfonamid (b₆),
3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl-aminos-ulfonyl)- harnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Amidosulfuron (b₇),
Kaliumsalz der (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung CMPP-P (b₈),
N,N-Dimethyl-N′-[4-(1-methylethyl)phenylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Isoproturon (b₉),
N′-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Chlorotoluron (b₁₀),
4-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl-essigsäureethylester- mit der chemischen Kurzbezeichnung Benazolin-ethyl (b₁₁),
N-(Phosphonomethyl)glycin mit der chemischen Kurzbezeichnung Glyphosate (b₁₂),
2[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfonyl-]-benzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Metsulfuron (b₁₃),
2-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]b-enzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Tribenuron (b₁₄)
3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophen--2-carbonsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Thifensulfuron (b₁₅) und
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester mit der chemischen Kurzbezeichnung Bifenox (b₁₆) enthält.
6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]-thiadiazol--3-ylidenimino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (b₁),
2-[7-Fluor-3-oxo-4-(2-propinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]--perhydroimidazo- [1,5-a]pyridin-1,3-dion (b₂),
N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid (b₃),
2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (b₄),
1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6-nitro anilid (b₅),
1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]methan-sulfonamid (b₆),
3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl-aminos-ulfonyl)- harnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Amidosulfuron (b₇),
Kaliumsalz der (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung CMPP-P (b₈),
N,N-Dimethyl-N′-[4-(1-methylethyl)phenylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Isoproturon (b₉),
N′-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Chlorotoluron (b₁₀),
4-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl-essigsäureethylester- mit der chemischen Kurzbezeichnung Benazolin-ethyl (b₁₁),
N-(Phosphonomethyl)glycin mit der chemischen Kurzbezeichnung Glyphosate (b₁₂),
2[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfonyl-]-benzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Metsulfuron (b₁₃),
2-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]b-enzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Tribenuron (b₁₄)
3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophen--2-carbonsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Thifensulfuron (b₁₅) und
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester mit der chemischen Kurzbezeichnung Bifenox (b₁₆) enthält.
Die Herbizide CMPP-P, Isoproturon, Chlorotoluron, Benazolin-ethyl, Glyphosate,
Metsulfuron, Tribenuron, Thifensulfuron und Bifenox sind im Pesticidal Manual, 9. Aufl.
(1991), The British Crop Council, London, beschrieben. Die herbizide Wirkung von 6-
(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]-thiadiazol-3--ylidenimino)-7-fluor-
4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on und 2-[7-Fluor-3-oxo-4-(2-propinyl)-3,4-
dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-perhydroimidazo-[1,5-a]pyridin-1,3-d-ion ist aus der EP
0 311 135 bekannt,
die von N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid aus PCT/EP 92/01 268,
die von 2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on aus EP 0 317 947,
die von 1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6- nitro-anilid aus EP 0 338 465,
die von 1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]- methansulfonamid (b₆) aus EP 0 363 040 und
die von 3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl- aminosulfonyl)-harnstoff (Amidosulfuron) aus EP 0 131 258.
die von N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid aus PCT/EP 92/01 268,
die von 2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on aus EP 0 317 947,
die von 1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6- nitro-anilid aus EP 0 338 465,
die von 1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]- methansulfonamid (b₆) aus EP 0 363 040 und
die von 3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl- aminosulfonyl)-harnstoff (Amidosulfuron) aus EP 0 131 258.
Die herbizide Wirkung von Phosphonaten ist bereits bekannt (US-Patent 2 927 014). Die
bekannten herbizid wirksamen Substanzen b₁-b₁₆ befriedigen in ihrer Wirkung aber
auch nicht immer auf allen Anwendungsgebieten.
Es wurde nun gefunden, daß Herbizidkombinationen, die als aktive Bestandteile eine
Mischung aus O,O-Bis-(2-ethylhexyl)-(2-ethylhexyl)-phosphonat und einem der Herbizide
b₁-b₁₆ enthält, herbizid synergistisch wirksam sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen von (a) und (b) können zum Beispiel bei
den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum, aber auch monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum, aber auch monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.
Der Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen von (a) und (b) erfolgt im
Nachauflaufverfahren. Die Aufwandmenge liegt zwischen 10 und 1000 g/ha für die
Gesamtmenge der Kombination von (a) und (b).
Das Mischungsverhältnis der Mischungskomponenten (a) und (b) liegt zwischen 1 : 0,05
und 1 : 20, vorzugsweise zwischen 1 : 0,1 und 1 : 1.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und
Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine weitere Verringerung
der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Mittel in Form von Zubereitungen, wie
Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Emulsionen, Mikroemulsionen oder Suspensionen,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise
Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder
Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlen
wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Betonit, Kieselsäuren,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Poly
ethylenalkylphenylether, Tristyrylphenolethoxylate, Fettalkoholethoxylate, Ethylenoxid/
propylenoxid-Blockpolymerisate, Fettsäurepolyglykolester, Naphthalinsulfonsäuren und
deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate,
Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen
variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe,
etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis
zu 30 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als
Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel
im sogenannten Low-Volume und Ultra-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre
Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum
Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls
können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung
gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis
durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendung der erfindungsgemäßen
Mittel.
Da das Phosphonat (a) als Einzelkomponente in der angegebenen Menge appliziert keine
herbizide Wirkung zeigt, entsprechen die nach Colby (S. R. Colby "Calculating Synergistic
and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) Seite 20 bis
22) berechneten Werte für eine volle additive Wirkung den Wirkungsgraden der
eingesetzten Herbizide b₁-b₁₆ ohne den Zusatz des Phosphonats (a).
In den Beispielen bedeutet
GALAP = GALIUM APARINE
VIOAR = VIOLA ARVENSIS
MATCH = MATRICARIA CHAMOMILLA
STEME = STELLARIA MEDIA
BRSNW = BRASSICA NAPUS
VIOAR = VIOLA ARVENSIS
MATCH = MATRICARIA CHAMOMILLA
STEME = STELLARIA MEDIA
BRSNW = BRASSICA NAPUS
Die Beispiele sind Feldversuche im Herbst mit Wintergetreide im Nachauflaufverfahren.
Hierzu wurden die Mittel als Suspension mit einer Wassermenge von 500 Litern je ha
gleichmäßig über die Pflanzen ausgebracht. Für die Beispiele 1 bis 4 und 16 erfolgten die
Auswertungen 15 Tage nach Applikation, für die Beispiele 5 bis 15 30 Tage nach
Applikation. Bonitiert wurden die Einzelkomponenten (a) und (b) sowie deren
Mischungen, wobei 0 keine Schäden und 100 das völlige Absterben aller Pflanzen
bedeutet.
Claims (5)
1. Herbizide Mittel bestehend aus einer Kombination mit synergistischer Wirkung, die als
aktive Bestandteile eine Mischung aus O,O-Bis(2-ethylhexyl)-(2-ethylhexyl)-phosphonat
(a) und einem Herbizid (b) aus der Gruppe
6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]-thiadiazol--3-ylidenimino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (b₁),
2-[7-Fluor-3-oxo-4-(2-propinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]--perhydroimidazo- [1,5-a]pyridin-1,3-dion (b₂),
N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid (b₃),
2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (b₄),
1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6-nitro anilid (b₅),
1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]methan-sulfonamid (b₆),
3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl-aminos-ulfonyl)- harnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Amidosulfuron (b₇),
Kaliumsalz der (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung CMPP-P (b₈),
N,N-Dimethyl-N′-[4-(1-methylethyl)phenylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Isoproturon (b₉),
N′-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff mit der chemischen Kurzbeschreibung Chlorotoluron (b₁₀),
4-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl-essigsäureethylester- mit chemischen Kurzbezeichnung Benazolin-ethyl (b₁₁),
N-(Phosphonomethyl)glycin mit der chemischen Kurzbezeichnung Glyphosate (b₁₂),
2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfony-l]-benzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Metsulfuron (b₁₃),
2-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]b-enzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Tribenuron (b₁₄)
3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophen--2-carbonsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Thifensulfuron (b₁₅) und
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester mit der chemischen Kurzbezeichnung Bifenox (b₁₆) enthält.
6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]-thiadiazol--3-ylidenimino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (b₁),
2-[7-Fluor-3-oxo-4-(2-propinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]--perhydroimidazo- [1,5-a]pyridin-1,3-dion (b₂),
N-(4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzothiazol-7-yl)-1-cyclohexen-1,2-dicarb-imid (b₃),
2-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethylthio-2-fluorphenyl)-5,6,7,8-tetrahy-dro-1,2,4- triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (b₄),
1-(4-Chlor-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-(-2-allyloxy-6-nitro anilid (b₅),
1-Cyano-N-[2-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-6-fluorphenyl]methan-sulfonamid (b₆),
3-[4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl-aminos-ulfonyl)- harnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Amidosulfuron (b₇),
Kaliumsalz der (±)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung CMPP-P (b₈),
N,N-Dimethyl-N′-[4-(1-methylethyl)phenylharnstoff mit der chemischen Kurzbezeichnung Isoproturon (b₉),
N′-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff mit der chemischen Kurzbeschreibung Chlorotoluron (b₁₀),
4-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl-essigsäureethylester- mit chemischen Kurzbezeichnung Benazolin-ethyl (b₁₁),
N-(Phosphonomethyl)glycin mit der chemischen Kurzbezeichnung Glyphosate (b₁₂),
2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfony-l]-benzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Metsulfuron (b₁₃),
2-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]b-enzoesäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Tribenuron (b₁₄)
3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophen--2-carbonsäure mit der chemischen Kurzbezeichnung Thifensulfuron (b₁₅) und
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylester mit der chemischen Kurzbezeichnung Bifenox (b₁₆) enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Gewichtsverhältnis von
(a) zu (b) wie 1 : 0,05 bis 1 : 20 verhält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich das Gewichtsverhältnis von
(a) zu (b) wie 1 : 0,1 bis 1 : 1 verhält.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
synergistisch wirksame Menge einer Kombination von (a) und einem Herbizid (b) aus der
Gruppe b₁-b₁₆ gemäß Anspruch 1 auf Unkräuter und deren Lebensraum anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Gesamtmenge der
Kombination von (a) und (b) von 10 bis 1000 g/ha anwendet.
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