JP4733269B2 - 有害な植物を防除するための相乗活性化合物の組み合わせ - Google Patents
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Description
本発明は、作物保護剤の分野、特に、有用な植物の作物における有害な植物に対して使用するのに著しく適している異なる作用機作および活性様式を有する活性化合物の群の組み合わせに関するものである。
【0002】
多くの有用な植物の作物において、有害な植物は、かなりな出費を使用しそして高度な費用においてのみ防除することのできる望ましくない競合植物である。これらの植物は、長期間にわたって土壌中で発芽しそして生長し、そしてそれ故に茎葉および土壌作用を有する除草剤で有効に防除することができるにすぎない。
【0003】
世界中にわたって有用な植物の作物中に存在しそして非常に経済的に重要である重要な雑草の例は、Alcopecurus myosuroides、 Avena fatuaおよび他の形態の野生のカラスムギ、Lolium spp., Phalaris spp., Setaria spp., Echinochloa spp., Poa spp., Bromus spp., Elymus repens, Sorghum spp.および他の雑草、例えばAgrostis spp.およびPanicum spp.である。
【0004】
6−位において置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジンの若干の誘導体が除草作用を有しているということは、比較的長期間知られている。
WO−A−97/08156、WO−A−97/31904、DE−A−19826670、WO−A−98/15536、WO−A−98/15537、WO−A−98/15538、WO−A−98/15539そしてまたDE−A−19828519、WO−A−98/34925、WO−A−98/42684、WO−A−99/18100、WO−A−99/19309およびWO−A−99/37627は、比較的新規なクラスのアミノトリアジン除草剤を記載している。
【0005】
作物中における有害な植物に対するこれらの除草剤の有効性は、高いレベルにある。しかしながら、それは、一般に散布量、それぞれの処方、それぞれの場合において防除される有害な植物または有害な植物の範囲、気象および土壌条件などに依存する。さらに他の基準は、作用の期間または除草剤の分解速度である。また適当である場合は、長期の使用において起こり得るまたは地理学的に制限された活性化合物に対する有害な植物の感受性の変化も考慮される。例えば高い散布量はしばしば除草剤の選択性を減少しまたは活性における改善は高い散布量においてさえも観察されないので、個々の植物における活性の喪失は除草剤のより高い散布量によってある程度補うことができるにすぎない。ある場合においては、毒性緩和剤の添加によって作物における選択性を改善することが可能である。しかしながら、一般に、活性化合物の低い散布量を使用して除草作用を達成する方法が常に要求されている。低い散布量は、散布に必要な活性化合物の量を減少するばかりでなく、一般に必要な処方補助剤の量をも減少する。これらは、経済的な出費を減少しそして除草剤処理の生態的適合性を改善する。
【0006】
除草剤の性質プロフイルを改善する一つの可能性は、活性化合物と望ましい追加的性質を与える1種または2種以上の他の活性化合物との組み合わせからなる。しかしながら、2種または3種以上の活性化合物を組み合わせて使用する場合は、物理学的および生物学的非適合性の現象、例えば共同処方の安定性の欠除、活性化合物の分解または活性化合物の拮抗作用が起こることは珍しいことではない。これに反して、組合わされる活性化合物の個々の適用に比較して、有利な活性プロフイル、高い安定性および散布の減少を可能にする相乗的に強化された活性を有する活性化合物の組み合わせは望ましい。
【0007】
上述した文献において、上述した活性化合物を既知の除草剤と組み合わせることは既に提案されておりそして可能な組み合わせパートナーの広い範囲のリストが挙げられている。
しかしながら、特定の組み合わせの有利な、特に相乗的な性質は示されていない。
【0008】
驚くべきことには、除草剤の選択的使用に適した作物に使用した場合に、上述したアミノトリアジン除草剤の群からの活性化合物は、ある種の構造的に異なる除草剤との組み合わせにおいて特に有利な方法で相互作用するということが見出された。
【0009】
一つの成分として2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジンの群からの除草剤を含む若干の除草剤の組み合わせは、既に開示されている。WO−A−98/10654、JP−A−10025211、WO−A−97/35481、JP−A−08198712、EP−A−573897およびEP−A−573898参照。
【0010】
本発明は、従来の技術と異なっておりまたは技術的利点を有しそして
(A)が、式(I)
【化14】
[式中、
Lは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の場合によってはモノまたはポリ置換されておりそして/または橋かけされていてもよいアルキレン基(1個のCH2基は、O、N、S(O)x(式中、xは0、1または2である)によってまたはNOによって置換されていてもよい)であるかまたは2〜8個の炭素原子、好ましくは4〜8個の炭素原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン基(1個のCH2基はOによって置換されていてもよくそしてこれらの基は、場合によってはモノまたはポリ置換されておりそして/または一橋かけされていてもよい)であり、そして
Mは、置換されないかまたは置換されたアリールまたはヘテロシクリル基であり、但し、Lが式−CH(CH3)−CH2−O−の基である場合は、トリアジン環上の2個の残りの基の1個はハロアルキルである]の部分的構造を有する1種または2種以上の除草的に活性なアミノトリアジン化合物であり、そして
(B)が、
(B1) 単子葉の有害な植物に対して活性である茎葉−および/または土壌−作用する除草剤、
(B2) 主として双子葉の有害な植物に対して活性である除草剤、
(B3) 単子葉および双子葉の有害な植物に対して活性である除草剤、および場合によっては
(B4) 単子葉および双子葉の有害な植物に対して活性でありそして特に耐性作物または非農耕地に使用することのできる除草剤
からなる化合物の群から選択された1種または2種以上の除草剤である、
成分(A)および(B)の相乗的に有効な量からなる除草剤のひとつまたは複数の組み合わせを提供する;
但し、式(I′)
【化15】
[式中、
R1は、Hまたはメチルであり、
Xは、塩素または弗素原子であり、そして
Aは、フェノキシメチル基(これは、フェニル環において置換されていないかまたはメチルおよび弗素からなる群から選択された1個または2個の基によって置換されている)であるかまたはベンゾフラン−2−イルまたはベンゾチオフェン−2−イル基である]の除草剤とアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルスルフロン、クロピラリド、ジカムバ、ジクロホップ−メチル、ジチオピル、ジウロン、フェノキサプロプ−(P)−エチル、フルロキシピル、ハロスルフロン、イマザキン、イマゾスルフロン、イソプロトウロン、リヌロン、メコプロプ(MCPP)、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ペンジメタリン、プリミスルフロン、プロスルホカルブ、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、シマジン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピルおよびトリフルラリンからなる群からの除草剤との組み合わせは除く。
【0011】
相乗作用は、活性成分(A)および(B)を共同で適用する場合に観察される。しかしながら、相乗作用は、また、活性化合物を異なる時間において適用する(スプリッティング)場合にもしばしば観察することができる。また、例えば出芽前散布次いで出芽後散布後にまたは初期の出芽後散布次いで中期または後期の出芽後散布後に、除草剤または除草剤組み合わせを複数回散布する(体系散布)することも可能である。問題の組み合わせの活性化合物を共同でまたは殆ど同時に散布することが好ましい。
【0012】
相乗作用は、個々の活性化合物の散布量の減少、同じ散布量におけるより高い活性、今なお防除されていない(空白の)有害な植物の防除、散布期間の延長および/または必要な個々の散布の回数の減少および−使用者に対する結果としての−経済的および生態学的により有利である除草体系を可能にする。
【0013】
(A)+(B)の本発明による組み合わせは、例えば意外にも、個々の活性成分(A)および(B)によって達成される活性を越えた活性の相乗的増加を可能にする。
【0014】
上述した式(I)は、すべての立体異性体およびその混合物、特にラセミ混合物およびエナンチオマーが可能である場合は、それぞれの場合において生物学的に活性なエナンチオマーを包含する。
【0015】
式(I)における破線結合は、除草トリアジンの群からの既知化合物におけるこれらの位置に存在する置換分または既知化合物の置換分と同様な置換分、好ましくは除草トリアジンの群からの既知の好ましい化合物に存在する置換分に対する結合を示す。
【0016】
特に重要な除草剤の組み合わせは、式(Ia)
【化16】
[式中、
R1は、置換されないかまたは置換された非環式の炭化水素基または置換されないかまたは置換された環式、芳香族または脂環式の炭化水素または置換されないかまたは置換されたヘテロシクリル基、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するハロアルキルであり、
R2は水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル、特に水素であり、
R3は、水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル、特に水素であり、 R4は、水素であり、そして
LおよびMは式(I)において定義した通りである]の化合物およびその塩によって包含される式(I)のアミノトリアジンを含む本発明による除草剤の組み合わせである。
【0017】
除草剤の組み合わせに対して好ましい式(I)のアミノトリアジンは、以下の式(II)〜(IX)の化合物およびその塩である。
1.式(II)
【化17】
の化合物およびその塩
{上記式において、
R1は、(C1〜C6)−アルキル(この基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、置換されないかまたは置換されたフェニルおよび3〜6個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有しそして環が置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている)であり、
R2およびR3は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アミノまたはそれぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において3〜6個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、または
【0018】
R2およびR3は、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、3〜6個の環原子および1〜4個のヘテロ環原子を有する複素環式基(場合によっては上記窒素原子のほかに存在していてもよい他のヘテロ環原子は、N、OおよびSからなる群から選択され、そして複素環式基は置換されていないかまたは置換されている)であり、
R4は、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において3〜6個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−B1−Y1(式中、B1およびY1は以下に定義する通りである)の基であり、
Aは、1〜5個の直鎖状の炭素原子を有するアルキレン基またはそれぞれの場合において2〜5個の直鎖状の炭素原子を有するアルケニレンまたはアルキニレン(3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−B2−Y2の基からなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている)であり、
(X)nは、n個の置換分X[Xは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、[(C1〜C4)−アルキル]−カルボニル、[(C1〜C4)−アルコキシ]−カルボニルまたは[(C1〜C4)−アルキルチオ]−カルボニル(9個の最後に述べた基における炭化水素−含有部分は、置換されていないかまたは置換されている)であるかまたは式−Bo−Ro(式中、Boは以下に定義する通りでありそしてRoは芳香族、飽和または部分的に飽和の炭素環式または複素環式基でありそして環式基は置換されているかまたは置換されていない)の基であるかまたは2個の隣接基Xは、一緒になって、炭素環式であるかまたはO、SおよびNからなる群から選択されたヘテロ環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている4〜6個の環原子を有する縮合環である]であり、
nは、0、1、2、3、4または5であり、
Bo、B1、B2は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式−O−、−S(O)p−、−S(O)p−O−、−O−S(O)p−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−NR′−、−O−NR′−、−NR′−O−、−NR′−CO−、−CO−NR′−(式中、pは0、1または2でありそしてR′は水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは1〜6個の炭素原子を有するアルカノイルである)の2価の基であり、
Y1、Y2は、それぞれの場合において相互に独立して、Hまたは例えば1〜20個の炭素原子を有する非環式炭化水素基または3〜8個の炭素原子を有する環式炭化水素基または3〜9個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有する複素環式基(3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)である}、
【0019】
2.式(III)
【化18】
の化合物またはその塩
{上記式において、
R1は、置換されていないかまたは置換されているアリール、置換されていないかまたは置換されている(C3〜C9)−シクロアルキル、または置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルまたは(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アリケニルまたは(C2〜C6)−アルキニル[3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C2〜C4)−ハロアルケニルオキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニルおよび置換されていないかまたは置換されている(C3〜C9)−シクロアルキルおよび置換されていないかまたは置換されているフェニルおよび置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルおよび式R′−C(=Z′)−、R′−C(=Z′)−Z−、R′−Z−C(=Z′)−、R′R″N−C(=Z′)−、R′−Z−C(=Z′)−O−、R′R″N−C(=Z′)−Z−、R′−C(=Z′)−NR″−およびR′R″N−C(=Z″−)−NR′′′−(式中R′、R″およびR′′′は、それぞれの場合において相互に独立して、(C1〜C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C9)−シクロアルキルまたは(C3〜C9)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル(5個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換されている)でありそしてZおよびZ′は、相互に独立してそれぞれ酸素または硫黄原子である)の基からなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている]であり、
【0020】
R2は、置換されていないかまたは置換されている(C3〜C9)−シクロアルキル、置換されていないかまたは置換されている(C4〜C9)−シクロアルケニル、置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリルまたは置換されていないかまたは置換されているフェニルであり、
R3は、水素、(C1〜C6)−アルキル、アリールまたは(C3〜C9)−シクロアルキル(3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)または式−N(B1−D1)(B2−D2)または−NR′−N(B1−D1)(B2−D2)(式中、B1、B2、D1およびD2は、それぞれの場合において以下に定義する通りでありそしてR′は水素、(C1〜C6)−アルキルまたは[(C1〜C4)−アルキル]−カルボニルである)の基であり、
R4は、式−B3−D3(式中、B3およびD3は、以下に定義する通りである)の基であり、
A1は、1〜5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれの場合において2〜5個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン(3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−B4−D4(式中、B4およびD4は以下に定義する通りである)の基からなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている)であり、
A2は、直接的結合または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレンまたはそれぞれの場合において2〜5個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニレンまたはアルキニレン(3個の最後に述べた2価の基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式−B5−D5の基からなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている)または式V1、V2、V3、V4またはV5
−CR6R7−W*−CR8R9− (V1)
−CR10R11−W*−CR12R13−CR14R15− (V2)
−CR16R17−CR18R19−W*−CR20R21− (V3)
−CR22R23−CR24R25−W*− (V4)
−CR26R27−W*− (V5)
(式中、基R6〜R27のそれぞれは、それぞれの場合において相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−B6−D6の基であり、W*はそれぞれの場合において酸素原子、硫黄原子または式N(B7−D7)の基でありそしてB5、B6、B7、D5、D6およびD7は以下に定義する通りである)の2価の基であり、
【0021】
B1、B2、B3およびB7は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式−C(=Z*)−、−C(=Z*)−Z**−、−C(=Z*)−NH−または−C(=Z*)−NR*−(式中、Z*は酸素または硫黄原子であり、Z**は酸素または硫黄原子でありそしてR*は(C1〜C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C9)−シクロアルキルまたは(C3〜C9)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)である)の2価の基であり、
B4、B5およびB6は、それぞれの場合において相互に独立して、直接的結合または式−O−、−S(O)p−、−S(O)p−O−、−O−S(O)p−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CS−、−CS−S−、−O−CO−O−、−NRo−、−O−NRo−、−NRo−O−、−NRo−CO−、−CO−NRo−、−O−CO−NRo−または−NRo−CO−O−[式中pは整数0、1または2でありそしてRoは水素、(C1〜C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C9)−シクロアルキルまたは(C3〜C9)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)である]の2価の基であり、
D1、D2、D3、D4、D5およびD6は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C9)−シクロアルキルまたは(C3〜C9)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)であるかまたはそれぞれの場合において、1個の炭素原子に結合した2個の基−B5−D5の2個の基D5は、相互に結合して置換されていないかまたは(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−アルコキシからなる群から選択れさた1個または2個以上の基によって置換されている2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を形成し、
【0022】
(X)nはn個の置換分X{Xは、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニルまたは(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、モノ−(C1〜C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノ、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、[(C1〜C6)−アルキル]−カルボニル、[(C1〜C6)−アルコキシ]−カルボニル、モノ−(C1〜C6)−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−(C1〜C6)−アルキルアミノ−カルボニル、N−(C1〜C6)−アルカノイル−アミノまたはN−(C1〜C4)−アルカノイル−N−(C1〜C4)−アルキルアミノ[13個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている、好ましくは置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、モノ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C3〜C9)−シクロアルキル、(C3〜C9)−シクロアルキル−アミノ、[(C1〜C4)−アルキル]−カルボニル、[(C1〜C4)−アルコキシ]−カルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ−カルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノ(8個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、ホルミル、(C1〜C4)−アルキル−カルボニルおよび(C1〜C4)−アルコキシ−カルボニルからなる群から選択された1個または2個以上の置換分によって置換されている)からなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている]、または(C3〜C9)−シクロアルキル、(C3〜C9)−シクロアルコキシ、(C3〜C9)−シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノ(11個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)であるかまたは2個の隣接した基Xは、一緒になって、炭素環式であるかまたはO、SおよびNからなる群から選択されたヘテロ環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている4〜6個の環原子を有する縮合した環でありそしてnは0、1、3、4または5である}であり、
上述した基中の“ヘテロシクリル”は、相互に独立して、それぞれの場合において、3〜7個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を有する複素環式基であり、
この場合、
(a) 基A1およびA2−R2における炭素原子の総数は、少なくとも6個の炭素原子であるか、または
(b) 基A1およびA2−R2における炭素原子の総数は5個の炭素原子でありそしてA1は式−CH2−または−CH2CH2−の基でありそしてR1は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニルまたは(C3〜C9)−シクロアルキル(これらの基は置換されていないかまたは置換されている)である}、
【0023】
3.式(IV)
【化19】
の化合物またはその塩
{上記式において、
R1およびR2は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において3〜6個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、または
R1およびR2は、基NR1R2の窒素原子と一緒になって、3〜6個の環原子および1〜4個のヘテロ環原子を有する複素環式基(上記の窒素原子のほかに存在する他のヘテロ環原子は、N、OおよびSからなる群から選択されそして複素環式基は、置換されていないかまたは置換されている)であり、
R3は、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロまたは式−Z1−R7の基であり、
【0024】
R4は、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において3〜6個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、
R5は、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロまたは式−Z2−R8の基であり、
R6は、nが1である場合またはnが1より大きい場合は、それぞれの場合において相互に独立してハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロまたは式−Z3−R9の基であり、
R7、R8、R9は、それぞれの場合において相互に独立して、
水素または
非環式炭化水素基(鎖中の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択されたヘテロ原子によって置換されていてもよい)または
環式炭化水素基または
複素環式基
(3個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)であり、
Z1、Z2、Z3は、それぞれの場合において相互に独立して、
直接的結合または
式−O−、−S(O)p−、−S(O)p−O−、−O−S(O)p−、−CO−、−CS−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CS−、−CS−O−、−S−CS−、−CS−S−、−OCO−、−CO−O−、−NR′−、−O−NR′−、−NR′−O−、−NR′−CO−または−CO−NR′−(式中、pは0、1または2でありそしてR′は水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは1〜6個の炭素原子を有するアルカノイルである)の2価の基であり、
【0025】
Y1、Y2、Y3およびmが2、3または4である場合の他の基Y2は、それぞれの場合において相互に独立して、
式CRaRb(式中、RaおよびRbは、同一または異なりそしてそれぞれの場合においてR7〜R9に対して可能な基の群から選択された基である)の2価の基、または
式−O−、−CO−、−C(=NR*)−、−S(O)q−、−NR*−または−N(O)−(式中、qは0、1または2でありそしてR*は水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキルである)の2価の基であり、または
Y1またはY3は、直接的結合であり、
(基Y2およびY3の2個の酸素原子は、隣接しない)、
mは、1、2、3または4であり、
nは、0、1、2、3または4である}、
【0026】
4.式(V)
【化20】
の置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン
{上記式において、
R1は、水素または置換されないかまたはヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルコキシ−置換された1〜6個の炭素原子を有するアルキルであり、
R2は、水素、ホルミル、それぞの場合において置換されないかまたはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルコキシ−置換されたそれぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルであるか、または置換されないかまたはシアノ−、ハロ−C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、ハロ−C1〜C4−アルコキシ−またはC1〜C4−アルコキシ−カルボニル−置換されたフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルスルホニルまたはナフチルスルホニルであり、
R3は、置換されないかまたはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルコキシ−置換された1〜6個の炭素原子を有するアルキルであるかまたは置換されないかまたはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換された3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、
【0027】
Xは、以下の基から選択された置換分であり:
ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれの場合において置換されないかまたはヒドロキシル−、シアノ−またはハロゲン−置換されたそれぞれの場合において1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、それぞれの場合において置換されないかまたはハロゲン−置換されたそれぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、それぞれの場合において置換されないかまたはヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはC1〜C4−ハロアルコキシ−置換されたフェニルまたはフェノキシ、そして
Zは、水素、ヒドロキシル、ハロゲンであるか、それぞれの場合において置換されないかまたはヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキル−カルボニル−、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−アルキルスルフィニル−またはC1〜C4−アルキルスルホニル−置換されたそれぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルであるか、それぞれの場合において置換されないかまたはハロゲン−置換されたそれぞれの場合において2〜6個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルであるかまたは置換されないかまたはシアノ−、ハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換された3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルである}、
【0028】
5.式(VI)
【化21】
の化合物およびその塩
{上記式において、
R1は、(C1〜C6)−アルキル(この基は、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニルおよび置換されないかまたは置換されたフェニルからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている)または置換されていないかまたは置換されているフェニルであり、
R2およびR3は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アミノ、(C1〜C6)−アルキル−アミノまたはジ−[(C1〜C6)−アルキル]−アミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基、それぞれの場合において3〜9個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、または
R2およびR3は、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、3〜6個の環原子および1〜4個のヘテロ環原子を有する複素環式基(上記の窒素原子のほかに存在するヘテロ環原子は、N、OおよびSからなる群から選択されそしてこの基は置換されていないかまたは置換されている)であり、
R4は、水素、アミノ、(C1〜C6)−アルキルアミノ、ジ−[(C1〜C6)−アルキル]−アミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において3〜9個の環原子およびN、OおよびSからなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基(5個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)またはアシル基であり、
【0029】
R5およびR6は、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−X1−A1[式中、X1は、直接的結合または式−O−、−S(O)p−O−、−O−S(O)p−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−NR′−、−O−NR′−、−NR′−O−、−NR′−CO−または−CO−NR′−(式中、pは0、1または2でありそしてR′は水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは1〜6個の炭素原子を有するアルカノイルである)の2価の基でありそしてA1は、水素または炭化水素基または複素環式基(2個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは置換されている)である]の基であり、または
R5およびR6は、一緒になって、置換されていないかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている2〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖であり、
R7は、他の基R7とは無関係に、それぞれの場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式−X2−A2[式中、X2は、直接的結合または式−O−、−S(O)q−、−S(O)q−O−、−O−S(O)q−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−NR″−、−O−NR″−、−NR″−O−、−NR″−CO−または−CO−NR″−(式中、qは0、1または2でありそしてR″は水素、(C1〜C6)−アルキル、フェニル、(C3〜C6)−シクロアルキルである)の2価の基でありそしてA2は水素または炭化水素基または複素環式基(2個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)である]の基であり、または
2個の隣接した基R7は、一緒になって、炭素環式であるかまたはO、SおよびNからなる群から選択されたヘテロ環原子を含有しそして置換されていないかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択された1個または2個以上の基によって置換されている4〜6個の環原子を有する縮合環であり、
Xは、式−O−、−S(O)r−、−NR*−または−N(O)−(式中、rは0、1または2でありそしてR*は水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキルである)基であり、そして
nは、0、1、2、3、4または5であり、
Xが−O−である場合は、基−CHR5−CHR6−は少なくとも4個の炭素原子を含有しなければならない}、
【0030】
6.適当である場合は、また塩形態の式(VII)
【化22】
の2,4−アミノ−1,3,5−トリアジン
{上記式において、
アリールは、5〜14個の環原子を有する置換されないかまたは置換された一環式または二環式の芳香族基(環原子の1、2、3または4個は、それぞれの場合において相互に独立して、酸素、硫黄および窒素からなる群からのものであることができる)であり、
−Y−は、−O−、−S−、−NR11、−NR12CONR13、−CO2−、−OCO2−、−OCONR14、−SO、−SO2−、−SO2O−、−OSO2O−、−SO2NR14−、−O−NR11−、−NR′−NR″−(式中、R′およびR″は、相互に独立してR14として定義される)および−(Y′−CRaRb−CRcRd)i−Y″(式中、Y′およびY″は、相互に独立してO、S、NHまたはN[(C1〜C4)−アルキル]であり、Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれの場合において相互に独立してHまたは(C1〜C4)−アルキルでありそしてiは1〜5の整数である)からなる群から選択された2価の単位または式−O−N=の3価の単位であり、
mは、0、1、2、3、4または5であり、
nは、1〜10の整数(但し、mが0でありそして−Y−が−O−、−S−、−SO−、−SO2−または−NR11−である場合は、nは1でない)であり、
【0031】
R1、R2は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C10)−アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキルおよび(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキルからなるグループG1の基[それぞれの場合において、4個の最後に述べた基の環式部分は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1(式中、−B−およびX1は以下に定義する通りである)からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されておりそしてそれぞれの場合において、グループG1の8個の最後に述べた基の非環式部分は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X2(式中、X2は以下に定義する通りである)からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されておりそしてそれぞれの場合において、グループG1の基の非環式部分は、酸素および硫黄からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい]であり、または
【0032】
(CR1R2)基のR1およびR2は、それらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基CR15R16または3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
2個の直接的に隣接したまたは直接的に隣接しない(CR1R2)基の2個のR1は、それらを有する炭素原子と一緒になって、置換されないかまたは置換された3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
2個の直接的に隣接した(CR1R2)基の2個のR1は、これらの基の炭素原子の間の結合と一緒になって二重結合を形成するか、または2個の直接的に隣接した(CR1R2)基の2個のR1および2個のR2は、これらの基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合を形成し、または
R1は、YがCR1R2基に隣接した3価の単位=N−O−である場合における二重結合に対する結合位置であり、
R3、R4は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C10)−アルコキシ、(C1〜C10)−アルキルチオ、(C1〜C10)−アルキルスルフィニル、(C1〜C10)−アルキルスルホニル(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキルおよび(C3〜C8)−シクロアルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシからなるグループG2の基[それぞれの場合において、9個の最後に述べた基の環式部分は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1(式中、−B−およびX1は以下に定義する通りである)からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されており、そしてそれぞれの場合において、グループG2の16個の最後に述べた基の非環式部分は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X2(式中、X2は以下に定義する通りである)からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されており、そしてそれぞれの場合においてグループG2の基の非環式部分は、酸素および硫黄からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい]であり、または
【0033】
R3およびR4は、それらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基CR15R16または3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
2個の直接的に隣接したまたは直接的に隣接しない(CR3R4)基の2個のR3は、それらを有する炭素原子と一緒になって、置換されないかまたは置換された3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
2個の直接的に隣接した(CR3R4)基の2個のR3は、これらの基の炭素原子の間の結合と一緒になって二重結合を形成するかまたは2個の直接的に隣接した(CR3R4)基の2個のR3および2個のR4は、これらの基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合を形成し、または
R3は、YがCR3R4基に隣接した3価の単位−O−N=である場合における二重結合に対する結合位置であり、
−B−は、直接的結合または−O−、−S−、−NR11−、−NR12CONR13−、−CO2−、−OCO2−、−OCONR14−、−SO−、−SO2−、−SO2O−、−OSO2O−および−SO2NR14−からなる群から選択された2価の単位であり、
【0034】
X1は、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキルまたは3〜9個の環原子(環原子の1、2または3個は、窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである)を有するヘテロシクリル(5個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは1個または2個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている)であり、
X2は、水素または3〜9個の環原子(環原子の1、2または3個は窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである)を有するヘテロシクリル(ヘテロシクリルは、置換されていないかまたは1個または2個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている)であり、
R5、R6は、それぞれの場合において相互に独立して、グループG2の基であり、または
2個の直接的に隣接したまたは直接的に隣接しない(CR3R4)および(CR5R6)基のR3およびR5は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、置換されないまたは置換された3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
R5およびR6は、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基CR15R16または3〜6−員の環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよくそしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−B−X1からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)を形成し、または
R6は、ヘテロシクリルであり、
【0035】
R7は、水素、アミノ、アルキルカルボニル、それぞれの場合においてアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれの場合において1〜6個の炭素原子を有する非環式の炭化水素または炭化水素オキシ基、それぞれの場合において3〜6個の炭素原子を有する環式の炭化水素また炭化水素オキシ基、またはそれぞれの場合において3〜6個の環原子および窒素、酸素および硫黄からなる群から選択された1〜3個の環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルアミノ(10個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C2〜C4)−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルホニルおよび環式基の場合においてはまた、(C1〜C4)−アルキルおよびハロ−(C1〜C4)−アルキルからなる群から選択された1個また2個以上の同一または異なる基によって置換されている)であり、
R8は、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル[これらの基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、フェニル、(C3〜C9)−シクロアルキル、(C3〜C9)−シクロアルコキシおよび3〜6個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル(このヘテロシクリルは、置換されていないかまたはハロゲン、アミノ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C4)−アルキルおよびハロ−(C1〜C4)−アルコキシからなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている]、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルコキシまたは3〜6個の環原子を有するヘテロシクリル基(これらの3個の最後に述べた基は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C4)−アルキルおよびハロ−(C1〜C4)−アルコキシからなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)であり、
【0036】
R9、R10は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アミノ、(C1〜C10)−アルキルカルボニル、(C1〜C10)−アルキルアミノ、ジ−[(C1〜C10)−アルキル]アミノ、(C1〜C10)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C10)−アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、それぞれの場合において3〜6個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1〜3個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリルアミノ(10個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている)であり、または
R9およびR10は、それらを有する窒素原子と一緒になって、総数3〜6個の環原子(その1〜4個はヘテロ環原子である)を有する複素環(上記の窒素原子のほかに存在する他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されそして複素環は置換されていないかまたは置換されている)を形成し、
R11は、水素、アミノ、(C1〜C10)−アルキルアミノ、ジ−[(C1〜C10)−アルキル]アミノ、(C1〜C10)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C10)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルコキシ、(C1〜C10)−アルキルカルボニル(9個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは置換されている)であり、
R12、R13は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(C1〜C10)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、フェニル、フェニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル(それぞれの場合において、4個の最後に述べた基の環式部分は、置換されていないかまたは(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシおよびハロ−(C1〜C4)−アルコキシからなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なる基によって置換されている)であり、または
【0037】
R12およびR13は、それらを有するN−CO−Nと一緒になって、5〜8−員環(この環は、上述した2個の窒素原子のほかに、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された他のヘテロ原子を含有することができそしてこの環は、置換されていないかまたは置換されている)を形成し、
R14は、水素またはそれぞれの場合において置換されないかまたは置換された(C1〜C10)−アルキルまたは(C3〜C10)−シクロアルキルであり、
R15、R16は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アリール、(C1〜C10)−アルコキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C10)−アルキル、(C1〜C10)−アルキルチオ(5個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは置換されておりそして3個の最後に述べた基の脂肪族炭素骨格は、酸素および硫黄からなる群から選択された1個または2個以上の同一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい)であり、または
R15およびR16は、それらを有する炭素原子と一緒になって、3〜6−員環(この環は、場合によっては酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1個または2個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、置換されていないかまたは置換されている)を形成する}、
【0038】
7.式(VIII)
【化23】
の置換された2−アミノ−4−アルキルアミノ−1,3,5−トリアジン
{上記式において、
R1は、それぞれの場合において、置換されないかまたは置換された2〜6個の炭素原子を有するアルキルまたは3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、
R2は、水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
Aは、酸素またはメチレンであり、
Arは、それぞれの場合において、置換されないかまたは置換されたフェニル、ナフチルまたはヘテロシクリルであり、
Zは、水素であるか、ハロゲンであるかまたはそれぞれの場合において置換されないかまたは置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルである}、
【0039】
8.適当である場合はまた塩形態の式(IX)
【化24】
の2,4−アミノ−1,3,5−トリアジン
{上記式において
R1は、水素であるかまたは置換されないかまたは置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニルであり、
R2は、水素であるかまたはそれぞれの場合において置換されないかまたは置換されたアルケニルまたはアルキニルであり、
R3は、基−A−Zであり、
Aは、置換されないかまたは置換された直鎖状または分枝鎖状のアルカンジイル(このものは、場合によってはアルカンジイル鎖のはじめまたは終わりまたは鎖中においてO、S、NHおよびアルキルイミノからなる群から選択されたヘテロ原子(基)を含有していてもよい)であり、
【0040】
Zは、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびファタラジニルからなる群から選択された置換されないかまたは置換された単環式または二環式の炭素環式または複素環式基である}。
【0041】
本発明によって使用される式(I)の特に好ましいアミノトリアジンは、式(X)
【化25】
(上記式において、
R1は、(C1〜C4)−アルキルまたは(C1〜C4)−ハロアルキルであり、 R2は、(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルまたは(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルであり、そして
Aは−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2O−、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−O−である)の化合物である。
【0042】
ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素および沃素であり、ハロアルキルにおいて、ハロゲンは好ましくは弗素である。
R1は、好ましくは−CF(CH3)2であり、
R2は、好ましくは(C1〜C4)−アルキルまたは(C3〜C4)−シクロアルキルであり、
Aは好ましくは−CH2−、−CH2−CH2−または−CH2−CH2−CH2−である。
【0043】
式(X)の特に好ましい化合物は、化合物(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)、(A6)、(A7)である。
【化26】
【0044】
【化27】
【0045】
式(I)のアミノトリアジンは、既知である。このような化合物の製造は、例えば以下の刊行物に記載されている、または、それは、例えばこれらの刊行物に記載されている方法によって実施することができる。
【0046】
WO−A 97/08156(式(II)の化合物)、
DE−A 19826670(式(III)の化合物)、
WO−A 97/31904(式(IV)の化合物)、
WO−A 98/15536(式(V)の化合物)、
WO−A 98/34925(式(VI)の化合物)、
DE−A 19825519(式(VII)の化合物)、
WO−A 98/15537(式(VIII)の化合物)、
WO−A 99/19309(式(IX)の化合物)。
【0047】
適当なアミノトリアジン(I)またはその塩は、さらに、刊行物WO−A−98/42684、WO−A−99/18100、WO−A−99/19309およびWO−A−99/37627に挙げられている化合物である。
【0048】
好ましい化合物、その製造およびその使用に対する一般的条件および特に具体的な実施例の化合物については、上述した刊行物の記載を参照し、そしてこれらの記載は本発明の一部である。
【0049】
活性化合物(A)は、多数の作物、例えば穀類(小麦、大麦、ライ麦、イネ、トウモロコシ)、甜菜、サトウキビ、油料種子セイヨウアブラナ、綿および大豆のような経済的に重要な作物における雑草を防除するのに適している。小麦およびトウモロコシのような穀類、特にトウモロコシにおける使用が特に重要である。これらの作物は、また組み合わせ(A)+(B)に対しても好ましい。
【0050】
適当な組み合わせパートナー(B)は、例えばサブグループ(B1)〜(B4)の1種または2種以上の化合物(大部分の場合において、除草剤は、文献“The Pesticide Manual”11th Ed., British Crop Protection Council 1997 (“PM”と略称)によって普通名称で言及される)である。
【0051】
(B1) 単子葉の有害な植物に対して活性である茎葉−および/または土壌−作用する除草剤、好ましくは
(B1.1) 主として土壌−作用する尿素、例えば
(B1.1.1) イソプロトウロン(PM、p.732〜734)、すなわち3−(4−イソブロピルフェニル)−1,1−ジメチル尿素、および/または
(B1.1.2) クロロトルロン(PM、p.229〜231)、すなわち3−(3−クロロ−p−トリル)−1,1−ジメチル尿素、および/または
(B1.2) 主として土壌−作用する種々の構造の化合物、例えば
(B1.2.1) フルチアミド(=フルフェナセト、PM、p.82〜83参照)、すなわち4′−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセトアニリド、および/または
(B1.2.2) ペンジメタリン(PM、p.937〜939)、すなわちN−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロ−3,4−キシリジン、および/または
(B1.2.3) プロスルホカルブ(PM、p.1039〜1041)、すなわちジプロピルチオカルバミン酸s−ベンジル、および/または
【0052】
(B1.3) 主として茎葉−作用する2−(4−ヘテロアリール−または4−アリールオキシフェノキシ)プロピオン酸、例えば
(B1.3.1) クロジナホップ−プロパルギル(PM、p.251〜253)、すなわち(R)−2−[4−[(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェノキシ]プロパン酸プロパ−2−イニル、および/または
(B1.3.2) ジクロホップ−メチル(PM、p.374〜377)、すなわち(RS)−2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロパン酸メチル、および/または
(B1.3.3) フェノキサプロプ−P−エチル(PM、p.519〜520)、すなわち(R)−2−[4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾリル)オキシ]フェノキシ]プロパン酸エチル、そしてまた光学的異性体の混合物の形態、例えばラセミ混合物フェノキサプロプ−エチル、および/または
(B1.3.4) キザロホップ−Pおよびそのエステル、例えばエチルまたはテフリルエステル(PM、p.1089〜1092)、そしてまた光学異性体の混合物、例えばラセミ混合物キザロホップおよびエステル、および/または
(B1.3.5) フルアジホップ−Pおよびそのエステル、例えばブチルエステル(PM、p.556〜557)、そしてまた光学異性体の混合物の形態、例えばラセミ混合物フルアジホップ−ブチル、および/または
(B1.3.6) ハロキシホップおよびハロキシホップ−Pおよびそのエステル、例えばメチルまたはエトチルエステル(PM、p.660〜663)、および/または
(B1.3.7) プロパキザホップ(PM、p.1021〜1022)、および/または
(B1.3.8) シハロホップおよびそのエステル、例えばブチルエステル(PM、p.297〜298)(=(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸または(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパン酸ブチル)、および/または
【0053】
(B1.4) 主として茎葉−作用するシクロヘキサンジオンオキシム、例えば
(B1.4.1) セトキシジム(PM、p.1101〜1103)、すなわち(E,Z)−2−(1−エトキシイミノ−ブチル)−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘキス−2−エノン、および/または
(B1.4.2) シクロキシジム(PM、p.290〜291)、すなわち2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−チアン−3−イルシクロヘキス−2−エノン、および/または
(B1.4.3) クレトジム(PM、p.250〜251)、すなわち2−{(E)−1−[(E)−3−クロロアリルオキシイミノ]プロピル}−5[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘキス−2−エノン、および/または
(B1.4.4) クレホキシジムまたは“BAS 625H”(Agranovaによって発行されたAG Chem New Compound Review, Vol. 17, 1999, p.26参照)は(=2−[1−2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシイミノ)ブチル]−3−オキソ−5−チオン−3−イル−シクロヘキス−1−エノール)、
(B1.4.5) トラルコキシジム(PM、p.1211〜1212)、すなわち2−[1−(エトキシイミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−メシチルシクロヘキス−2−エノン、および/または
(B1.5) 主として土壌−作用するクロロアセトアミド、例えば
(B1.5.1) ジメテナミド(PM、p.409〜410)、すなわち2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド、および/または
(B1.5.2) ペントキサミド、すなわち2−クロロ−N−(2−エトキシエチル)−N−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)アセトアミド(AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999)、EP−A−206251から知られているTKC−94)、および/または
(B1.5.3) ブタクロル(PM、p.159〜160)、すなわちN−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド、および/または
(B1.5.4) プレチラクロル(PM、p.995〜996)、すなわち2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(プロポキシエチル)アセトアミド、および/または
【0054】
(B1.6) 茎葉および/または土壌作用する種々の構造の化合物、例えば (B1.6.1) イマザメタベンズ−メチル(PM、p.694〜696)、すなわち(±)−2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)パラ−および−メタ−トルイル酸メチル、および/または
(B1.6.2) シマジン(PM、p.1106〜1108)、すなわち6−クロロ−N,N′−ジエチル−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアシジン、および/または
(B1.6.3) モリネート(PM、p.847〜849)、すなわちアゼパン−1−チオカルボン酸S−エチル、および/または
(B1.6.4) チオベンカルブ(ベンチオカルブ)(PM、p.1192〜1193)、すなわちジエチルチオカルバミン酸S−4−クロロ−ベンジル、および/または
(B1.6.4) MY 100、すなわち3−[1−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル]−6−メチル−5−フェニル−2H,3H−1,3−オキサジン−チオン(Rhone Poulencから)、および/または
(B1.6.5) アニロホス(PM、p.47〜48)、すなわちS−4−クロロ−イソプロピルカルバニロイルメチルO,O−ジメチルジチオホスフェート、および/または
(B1.6.6) カフェンストロール(CH 900)(PM、p.173〜174)、すなわちN,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、および/または
(B1.6.7) メフェナセト(PM、p.779〜781)、すなわち2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニリド、および/または
(B1.6.8) フェントラザミド(NBA 061)、すなわちN−シクロヘキシル−N−エチル−4−(2−クロロフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−カルボキサミド、および/または
(B1.6.9) チアゾピル(PM、p.1185〜1187)、すなわち2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−イル)−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルニコチン酸メチル、および/または
【0055】
(B1.6.10) オキサジアゾン(PM、p.905〜907)、すなわち3−第3ブチル−3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン、および/または
(B1.6.11) エスプロカルブ(PM、p.472〜473)、すなわち1,2−ジメチルプロピル−(エチル)チオカルバミン酸S−ベンジル、および/または
(B1.6.12) ピリブチカルブ(PM、p.1060〜1061)、すなわちO−3−第3ブチルフェニル6−(メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバメート、および/または
(B1.6.13) アジムスルフロン(PM、p.63〜65)、すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピラゾール−5−イル−スルホニル]尿素、および/または
(B1.6.14) EP−A−0663913から知られているもののようなアゾール、例えばAEB391、すなわち1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−メチルプロパルギルアミノ)−4−ピラゾリルカルボニトリル、および/または
【0056】
(B1.6.15) テニルクロル(PM、p.1182〜1183)、すなわち2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−[(3−メトキシ−2−チエニル)メチル]アセトアミド、および/または
(B1.6.16) ペントキサゾン(KPP 314)(PM、p.942〜943)、すなわち3−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−イソプロピリデン−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、および/または
(B1.6.17) ピリミノバック、ピリミノバック−メチル(KIH 6127)(PM、p.1071〜1072)、すなわち2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルオキシ)−6−(1−メトキシイミノエチル)安息香酸およびその塩およびエステル、例えばメチルエステル、および/または
(B1.6.18) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.5〜100g、特に10〜80gの量のフルカルバゾンおよびその塩、例えばフルカルバゾンナトリウム塩(AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999) 28頁およびEP−A−507171から知られているBAY MKH 6562)、すなわち1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド−4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]ナトリウム塩、および/または
(B1.6.19) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.10〜150g、特に50〜120gの量のプロカルバゾン(AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), 27頁およびEP−A−507171から知られているBAY MKH 6561)、すなわち2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ)スルホニル]安息香酸メチルおよびその塩、および/または
【0057】
(B2) 主に双子葉植物に対して活性である除草剤、好ましくは
(B2.1) スルホニル尿素、例えば
(B2.1.1) トリベヌロン−メチル(PM、p.1230〜1232)、すなわち2−[4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル(メチル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸メチル、および/または
(B2.1.2) チフェンスルフロンおよびそのエステル、好ましくはメチルエステル(PM、p.1188〜1190)、すなわち3−[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−2−チオフェンカルボン酸または3−[[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]−カルボニル]アミノ]スルホニル]−2−チオフェンカルボン酸メチルおよびその塩、および/または
(B2.1.3) プロスルフロン(PM、p.1041〜1043)、すなわち1−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]−尿素およびその塩、および/または
(B2.1.4) アミドスルフロン(PM、p.37〜38)、すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−メシル(メチル)スルファモイル尿素およびその塩、および/または
(B2.1.5) クロリムロンおよびそのエステル、例えばクロリムロン−エチル(PM、p.217〜218)(=2−(4−クロロ−2−メトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル−安息香酸およびそのエステル、例えばエチルエステル)、および/または
(B2.1.6) ハロスルフロンおよびそのエステル、例えばメチルエステル(PM、p.657〜659)、すなわち3−クロロ−5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾールカルボン酸メチル、そしてまたその塩形態、および/または
(B2.1.7) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.2〜250g、特に10〜150gの量のLAB271272(=トリトスルフロン、CAS Reg. NO. 142469−14−5;AGRANOVAによって発行されたAG Chem New Compound Review, Vol. 17, 1999, 24頁参照)、すなわちN−[[[4−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]−2−(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホンアミド、および/または
(B2.1.8) ベンスルフロン−メチル(PM、p.104〜105)、すなわち2−[[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メチル]安息香酸メチル、および/または
(B2.1.9) エトキシスルフロン(PM、p.488〜489)、すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)尿素、および/または
【0058】
(B2.1.10) シノスルフロン(PM、p.248〜250)、すなわち1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアシジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル)尿素、および/または
(B2.1.11) ピラゾスルフロンおよびそのエステル、例えばピラゾスルフロン−エチル(PM、p.1052〜1054)(=5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸およびその塩およびエステル、例えばエチルエステル)、および/または
(B2.1.12) イマゾスルフロン(PM、p.703〜704)、すなわち1−(2−クロロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素、および/または
(B2.1.13) シクロスルファムロン(PM、p.288〜289)、すなわち1−(2−(シクロプロピルカルボニル)フェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素、および/または
【0059】
(B2.2) 生長調節剤(オーキシン型の)、例えば
(B2.2.1) MCPA(PM、p.767〜769)、すなわち(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−酢酸およびその塩およびエステル、および/または
(B2.2.2) 2,4−D(PM、p.323〜327)、すなわち2,4−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩およびエステル、および/または
(B2.2.3) ジクロルプロプ(PM、p.368〜370)、すなわち(RS)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオン酸、および/または
(B2.2.4) メコプロプ−P(PM、p.776〜779)、すなわち(RS)−または(R)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸、および/または
(B2.2.5) フルオロキシピル(PM、p.597〜600)、すなわち4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジルオキシ酢酸、および/または
(B2.2.6) ジカムバ(PM、p.356〜359)、すなわち3,6−ジクロロ−o−アニス酸、および/または
(B2.2.7) クロピラリド(PM、p.260〜263)、すなわち3,6−ジクロロ−2−ピリジンカルボン酸、および/または
(B2.2.8) ピクロラム(PM、p.977〜979)、すなわち4−アミノ−3,5,6−トリクロロピコリン酸、および/または
(B2.3) ヒドロキシベンゾニトリル、例えば
(B2.3.1) ブロモキシニル(PM、p.149〜151)、すなわち3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル、および/または
(B2.3.2) イオキシニル(PM、p.718〜721)、すなわち4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル、および/または
(B2.4) ジフェニルエーテル、例えば
(B2.4.1) フルオログリコフェン−エチル(PM、p.580〜582)、すなわちO−[5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリルオキシ)−2−ニトロベンゾイル]グリコール酸、および/または
(B2.4.2) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.10〜5000g、特に20〜3000gの量のアクロニフェン(PM、p.14〜16)、すなわち2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリン、および/または
(B2.4.3) アシフルオルフェン(PM、p.12〜14)およびその塩、例えばナトリウム塩(=5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロ安息香酸およびその塩、例えばNa塩)、および/または
【0060】
(B2.5) [1,2,4]−トリアゾロピリミジンスルホンアミド、例えば (B2.5.1) クロランスラムおよび好ましくはメチルエステル(PM、p.165)、すなわち3−クロロ−2−(5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イルスルホンアミド)安息香酸または3−クロロ−2−(5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ−[1,5−c]ピリミジン−2−イルスルホンアミド)−安息香酸メチル、および/または
(B2.5.2) フロラスラム、すなわちN−(2,6−ジフルオロフェニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5C]−ピリミジン−2−スルホンアミド(DE−570、Zeitschrift Pfl. Krankh. PflSchutz, Sonderblatt XVI, 527〜534 81998参照)、および/または
(B2.6) 種々の構造の化合物、例えば
(B2.6.1) ベンタゾン(PM、p.109〜111)、すなわち3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン2,2−ジオキシド、および/または
(B2.6.2) ビフェノックス(PM、p.116〜117)、すなわち5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸メチル、および/または
(B2.6.3) カルフェントラゾン−エチル(PM、p.191〜193)、すなわち(RS)−2−クロロ−3−[2−クロロ−4−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロフェニル]プロピオン酸エチル、および/または
(B2.6.4) ピラフルフェン(PM、p.1048〜1049)、すなわち2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチルピラゾール−3−イル)−4−フルオロフェノキシ酢酸、および/または
(B2.6.5) ピリデート(PM、p.1064〜1066)、すなわちO−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル)S−(オクチル)チオホルメート、および/または
(B2.6.6) リヌロン(PM、p.751〜753)、すなわち3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチル尿素、および/または
(B2.6.7) ジフルフェンゾピル(BASF 654 00 H)(PM、p.81〜82)、すなわち2−{1−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)セミカルバゾン]エチル}ニコチン酸およびその塩、
(B2.6.8) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.5〜500g、特に10〜400gの量のシニドン−エチル(BAS 615005,AG Chem New Compound Review Vol. 17 (1999), 26頁参照)、および/または
(B2.6.9) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.10〜2000g、特に20〜1000gの量のクロピラリドおよびその塩およびエステル(PM、p.260〜263)、
【0061】
(B2.6.10) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.50〜3000g、特に60〜2000gの量のメトリブジン(PM、p.840〜841)、および/または
(B2.6.11) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.1〜90g、特に2〜80gの量のピコリナフェン、すなわちN−4−フルオロフェニル−6−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−2−カルボキサミド(AC 900001, AG Chem New Compound Review Vol. 17 (1999), 35頁参照)、および/または (B2.6.12) 好ましくは1ヘクタール当たりa.s.50〜5000g、特に100〜3000gの量のクロマゾン(PM、p.256〜257)、および/または
(B2.6.13) ブロモブチド(PM、p.144〜145)、すなわち2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ブチラミド、および/または
(B2.6.14) ベンフレセート(PM、p.98〜99)、すなわち2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イルエタンスルホネート、および/または
(B2.6.15) ジチオピル(PM、p.442〜443)(−S,S′−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3,5−ジ(チオカルボキシレート)、および/または
(B2.6.16) トリクロピル、すなわち3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルオキシ酢酸、およびその塩およびエステル、および/または
【0062】
(B3) 単子葉および双子葉の有害な植物に対して活性である除草剤、好ましくは
(B3.1) スルホニル尿素、例えば
(B3.1.1) メトスルフロン(PM、p.842〜844)、すなわち2−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸、およびそのエステル、例えば、好ましくは、メチルエステルメトスルフロン−メチル、および/または
(B3.1.2) トリアスルフロン(PM、p.1222〜1224)、すなわち1−[2−(2−クロロエトキシ)−フェニルスルホニル]−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素、および/または
(B3.1.3) クロルスルフロン(PM、p.239〜240)、すなわち1−(2−クロロスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素、および/または
(B3.1.4) ヨードスルフロン(提案された普通名称)および、好ましくは、メチルエステル(WO 96/41537)、すなわち4−ヨード−2−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸または4−ヨード−2−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸メチル(WO−A−92/13845から既知)、および/または
(B3.1.5) AEF060、すなわち4−メチルスルホニルアミノ−2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸メチル(WO−A−95/10507から既知)、および/または
(B3.1.6) スルホスルフロン(PM、p.1130〜1131)、すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エチルスルホニルイミダゾール[1,2−a]ピリジン−3−イル)スルホニル尿素、および/または
(B3.1.7) フルピルスルフロン(PM、p.586〜588)、すなわち2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−6−トリフルオロメチルニコチン酸、好ましくはメチルエステルのナトリウム塩、および/または
(B3.1.8) ニコスルフロン(PM、p.877〜879)、すなわち2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(3−ジメチルカルバモイル−2−ピリジルスルホニル)尿素、および/または
(B3.1.9) リムスルフロン(PM、p.1095〜1097)、すなわち1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(3−エチルスルホニル−2−ピリジルスルホニル)尿素、および/または
【0063】
(B3.1.10) プリミスルフロンおよびエステル、例えばメチルエステル(PM、p.997〜999)、すなわち2−[4,6−ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]安息香酸または2−[4,6−ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]−安息香酸メチル、および/または
(B3.1.11) AEF360、すなわち4−ホルミルアミノ−2−[[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−カルバモイル]スルファモイル]−N,N−ジメチルベンズアミド(WO−A−95/29899から既知)、および/または
(B3.2) トリアジン誘導体、例えば
(B3.2.1) シアナジン(PM、p.280〜283)、すなわち2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオニトリル、および/または
(B3.2.2) アトラジン(PM、p.55〜57)、すなわちN−エチル−N′−イソプロピル−6−クロロ−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、および/または
(B3.2.3) テルブチラジン(PM、p.1168〜1170)、すなわちN−エチル−N′−第3ブチル−6−クロロ−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、および/または
(B3.2.4) テルブトリン(PM、p.1170〜1172)、すなわちN−(1,1−ジメチルエチル)−N′−エチル−6−メチルチオ−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、および/または
【0064】
(B3.3) クロロアセトアミド、例えば
(B3.3.1) アセトクロル(PM、p.10〜12)、すなわち2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)アセトアミド、および/または
(B3.3.2) メトラクロル(PM、p.833〜834)、すなわち2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド、および/または
(B3.3.3) アラクロル(PM、p.23〜24)、すなわち2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(メトキシメチル)アセトアミド、および/または
(B3.4) 種々の構造の化合物、例えば
(B3.4.1) クロマゾン(PM、p.256〜257)、すなわち2−(2−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、および/または
(B3.4.2) ジフルフェニカン(PM、p.397〜399)、すなわち2′,4′−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、および/または
(B3.4.3) フルメトスラム(PM、p.573〜574)、すなわち2′,6′−ジフルオロ−5−メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホアニリド、および/または
(B3.4.4) フルルタモン(PM、p.602〜603)、すなわち(RS)−5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)フラン−3(2H)−オン、および/または
(B3.4.5) イソキサフルトール(PM、p.737〜739)、すなわち5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イルα,α,α−トリフルオロ−2−メシル−p−トリルケトン、および/または
(B3.4.6) メトスラム(PM、p.836〜838)、すなわち2′,6′−ジクロロ−5,7−ジメトキシ−3′−メチル[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン−2−スルホアニリド、および/または
(B3.4.7) メトリブジン(PM、p.840〜841)、すなわち4−アミノ−6−第3ブチル−4,5−ジヒドロ−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5−オン、および/または
(B3.4.8) パラクオート(塩)、例えばジクロライド(PM、p.923〜925)、すなわち1,1′−(ジメチル)−4,4′−ビピリジニウムジクロライドまたは他の塩、および/または
(B3.4.9) ベノキサコル(PM、p.102〜103)、すなわち4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン、および/または
【0065】
(B3.4.10) スルコトリオン(PM、p.1124〜1125)、すなわち2−(2−クロロ−4−メシルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン、および/または
(B3.4.11) メソトリオン、すなわち2−(4−メシル−2−ニトロベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(ZA1296)、Weed Science Society of America (WSSA) in WSSA Abstracts 1999, Vol. 39, 65〜66頁, numbers 130〜132参照)、および/または
(B3.4.12) キンクロラック(PM、p.1079〜1080)、すなわち3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸、および/または
(B3.4.13) プロパニル(PM、p.1017〜1019)、(=N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド)、および/または
(B3.4.14) ビスピリバック、ビスピリバック−Na(KIH 2023)(PM、p.129〜131)、すなわち2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジン−2−イルオキシ)安息香酸ナトリウム、および/または
【0066】
(B3.4.15) LGC 40863、すなわちピリベンゾキシム(=2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリジン−2−イル)−1−[N−(ジフェニルメチル)イミノオキシカルボニル]ベンゼン、the Brighton Crop Protection Conference Weeds 1997で紹介)、および/または
(B3.4.16) オキサジアルギル(PM、p.904〜905)、すなわち5−第3ブチル−3−[2,4−ジクロロ−5−(プロプ−2−イニルオキシ)フェニル]−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン、および/または
(B3.4.17) フルフルラゾン(PM、p.886〜888)、すなわち4−クロロ−5−(メチルアミノ)−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(2H)−ピリダジノン、および/または
(B3.4.18) フルオメトウロン(PM、p.578〜579)、すなわちN,N−ジメチル−N′[3−トリフルオロメチル)フェニル]尿素、および/または
(B3.4.19) CH3AS(=O)(OH)2のメチルアルソン酸およびその塩、例えばDSMA=メチルアルソン酸のジナトリウム塩またはMSMA=メチルアルソン酸のモノナトリウム塩(PM、p.821〜823)、および/または
(B3.4.20) プロメトリン(プロメチリン)(PM、p.1011〜1013)、すなわちN,N′−ビス(1−メチルエチル)−6−メチルチオ)−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、および/または
(B3.4.21) トリフルラリン(PM、p.1248〜1250)、すなわち2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフルオロメチルアニリン、および/または
【0067】
(B4) 単子葉および双子葉の有害な植物に対して活性でありそして特に耐性作物または非農耕地に使用することのできる除草剤、好ましくは
(B4.1) グルホシネートまたはホスフィノトリシン型の化合物(=L−グルホシネート)およびその塩および誘導体、例えば
(B4.1.1) せまい意味でのグルホシネート(PM、p.643〜645)、すなわちD,L−2−アミノ−4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィニル]ブタン酸、
(B4.1.2) グルホシネートモノアンモニウム塩(PM、p.643〜645)、
(B4.1.3) L−グルホシネート、L−または(2S)−2−アミノ−4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィニル]ブタン酸(ホスフィノトリシン)(PM、p.643〜645)、
(B4.1.4) L−グルホシネートモノアンモニウム塩(PM、p.643〜645)、
(B4.1.5) ビラナホス(またはビラホス)(PM、p.120〜121)、すなわちL−2−アミノ−4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィニル]ブタノイル−L−アラニル−L−アラニン、特にそのナトリウム塩、
(B4.2) ホスホノメチルグリシンおよびその塩の型の化合物、例えば
(B4.2.1) グリホセート(PM、p.646〜649)、すなわちN−(ホスホノメチル)−グリシン、および/または
(B4.2.2) グリホセートモノイソプロピルアンモニウム塩(PM、p.646〜649)、および/または
(B4.2.3) グリホセートナトリウム塩(PM、p.646〜649)、および/または
(B4.2.4) スルホセート、すなわちN−(ホスホノメチル)グリシントリメシウム塩=N−(ホスホノメチル)グリシントリメチルスルホキソニウム塩(PM、p.646〜649)、および/または
【0068】
(B4.3) イミダゾリノン、例えば
(B4.3.1) イマザピル(PM、p.697〜699)およびその塩およびエステル、および/または
(B4.3.2) イマゼタピル(PM、p.701〜703)およびその塩およびエステル、および/または
(B4.3.3) イマザメタベンズ(PM、p.694〜696)およびその塩およびエステル、および/または
(B4.3.4) イマザモックス(PM、p.696〜697)およびその塩およびエステル、および/または
(B4.3.5) イマザキン(PM、p.699〜701)およびその塩およひエステル、例えばアンモニウム塩、および/または
(B4.3.6) イマザピク(AC 263,222)(PM、p.5〜6)およびその塩およびエステル、例えばアンモニウム塩、および/または
(B4.4) 種々の構造の型の化合物、例えば
(B4.4.1) WC9717またはCGA276854=1−アリルオキシカルボニル−1−メチルエチル−2−クロロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)ベンゾエート(US−A−5183492から既知)、
(B4.4.2) アザフェニジン(PM、p.60、61)、すなわち2−(2−ジクロロ−5−プロプ−2−イニルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−3(2H)−オン、および/または
(B4.4.3) ジウロン(PM、p.443〜444)、すなわち3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素、および/または
(B4.4.4) オキソフルオルフェン(PM、p.919〜920)、すなわち2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン。
【0069】
短い形態の普通名称を使用する場合、これは、すべての慣用の誘導体、例えばエステルおよび塩、特に商業的に入手し得る形態を包含する。スルホニル尿素の場合において、塩は、スルホンアミド基における水素原子をカチオンと交換することにより形成される塩を包含する。
【0070】
1種または2種以上の化合物(A)と群(B1)または(B2)または(B3)または(B4)の1種または2種以上の化合物との除草剤の組み合わせが好ましい。さらに、スキーム:
(A)+(B1)+(B2)、(A)+(B1)+(B3)、(A)+(B1)+(B4)または(A)+(B2)+(B3)、(A)+(B2)+(B4)、(A)+(B3)+(B4)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)、(A)+(B1)+(B2)+(B4)、(A)+(B4)+(B2)+(B3)、(A)+(B1)+(B3)+(B4)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)+(B4)
による化合物(A)と1種または2種以上の化合物(B)との組み合わせが好ましい。
【0071】
また、本発明によれば、さらに異なる構造の1種または2種以上の化合物[活性化合物(C)]を添加した組み合わせ、例えば
(A)+(B1)+(C)、(A)+(B2)+(C)または(A)+(B3)+(C)、(A)+(B4)+(C)、(A)+(B1)+(B2)+(C)、(A)+(B1)+(B3)+(C)、(A)+(B1)+(B4)+(C)または(A)+(B2)+(B3)+(C)、(A)+(B2)+(B4)+(C)、(A)+(B3)+(B4)+(C)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)+(C)、(A)+(B1)+(B2)+(B4)+(C)、(A)+(B4)+(B2)+(B3)+(C)、(A)+(B1)+(B3)+(B4)+(C)または(A)+(B1)+(B2)+(B3)+(B4)+(C)が提供される。
【0072】
3種または4種以上の活性化合物を有する最後に述べた種類の組み合わせにおいては、組み合わせが本発明による2種の化合物の組み合わせを含む場合は、特に主に本発明による2種の化合物の組み合わせに対して以下に説明した好ましい条件が同様に適用される。
【0073】
除草剤(A)の散布量は、広い範囲内において変化することができる。最適の散布量は、問題の除草剤、有害な植物の範囲および作物に依存する。一般に、散布量は、1ヘクタール当たり活性化合物(a.s.)10〜1200g、好ましくは15〜800g、非常に特に好ましくは10〜150gの範囲にある。
【0074】
除草剤(B)の散布量は、除草剤によってかなり変化することができる。験測で、好ましい散布量に対して、以下の詳細を適用することができる。また、本発明による組み合わせにおいては、もっとも低い量以下の量を使用することが可能である(a.s.=活性物質)。
【0075】
群(B1.1)および(B1.2)の化合物:主として出芽後法そしてまた出芽前法によって雑草に対してa.s.0.5〜5000g、特に50〜5000g/ha;
群(B1.3)および(B1.4)の化合物:主に適当である場合は毒性緩和剤と組み合わせて出芽後法によって雑草に対してa.s.0.5〜5000g、特に10〜1500g/ha;
群(B1.5)の化合物:主に出芽後および出芽前法によって雑草に対してa.s.10〜5000g、特に20〜4000g/ha;
群(B1.6)の化合物:主に出芽後および出芽前法によって雑草に対してa.s.0.5〜2000g、特に10〜1500g/ha;
群(B2.1)の化合物:主として出芽後によって広葉雑草に対してa.s.0.5〜500g、特に2.5〜80g/ha;
群(B2.2)の化合物:主として出芽後法によって広葉雑草およびCyperaceaeに対してa.s.20〜5000g、特に50〜2000g/ha;
群(B2.3)の化合物:主として出芽後法によって広葉雑草に対してa.s.1〜3000g、特に5〜2000g/ha;
群(B2.4)の化合物:主として出芽後法によって広葉雑草に対してa.s.1〜3000g、特に2〜1500g/ha;
群(B2.5)の化合物:出芽前および出芽後法によって広葉雑草に対してa.s.1〜1000g、特に2〜200g/ha;
群(B2.6)の化合物:出芽前および/または出芽後法によって広葉雑草に対してa.s.0.5〜5000g、特に10〜1500g/ha;
【0076】
群(B3.1)の化合物:主として出芽後そしてまた出芽前法によって広葉雑草およびイネ科雑草に対してa.s.0.5〜2000g、特に1〜500g/ha;
群(B3.2)の化合物:出芽後および/または出芽前法によって広葉雑草およびイネ科雑草に対してa.s.10〜5000g、特に100〜4000g、非常に特に好ましくは300〜3000g/ha;
群(B3.3)の化合物:出芽後および/または出芽前法によって広葉雑草およびイネ科雑草に対してa.s.10〜5000g、特に100〜4000g、非常に特に好ましくは200〜3000g/ha;
群(B3.4)の化合物:出芽後および/または出芽前法によって広葉雑草およびイネ科雑草に対してa.s.0.5〜5000g、特に10〜1500g/ha;
群(B4.1)の化合物:10〜1000g、特に20〜600g;
群(B4.2)の化合物:20〜1000g、特に20〜800g;
群(B4.3)の化合物:1〜1000g、特に10〜200g;
群(B4.4)の化合物:10〜8000g、特に10〜6000g;
化合物(A)および(B)の適当な比の範囲は、個々の物質に対する上述した散布量から得られる。本発明による組み合わせにおいては、一般に散布量を減少することが可能である。
【0077】
組み合わせに対する好ましい混合比は、以下に挙げる通りである。
(A):(B1) 2000:1〜1:500、好ましくは500:1〜1:150、特に75:1〜1:80の範囲;
(A):(B2) 1600:1〜1:500、好ましくは600:1〜1:150、特に40:1〜1:60の範囲;
(A):(B3) 9000:1〜1:600、好ましくは700:1〜1:250、特に100:1〜1:150の範囲;
(A):(B4) 120:1〜1:400、好ましくは40:1〜1:250、特に20:1〜1:150の範囲。
【0078】
2種の化合物(A)+(B)の以下の組み合わせの1個または2個以上の相乗的に有効な量を含む除草組成物の使用が、特に重要である。
(A1)+(B1.1.1)、(A1)+(B1.1.2);
(A1)+(B1.2.1)、(A1)+(B1.2.2)、(A1)+(B1.2.3);
(A1)+(B1.3.1)、(A1)+(B1.3.2)、(A1)+(B1.3.3)、(A1)+(B1.3.4)、(A1)+(B1.3.5)、(A1)+(B1.3.6)、(A1)+(B1.3.7)、(A1)+(B1.3.8);
(A1)+(B1.4.1)、(A1)+(B1.4.2)、(A1)+(B1.4.3)、(A1)+(B1.4.4)、(A1)+(B1.4.5);
(A1)+(B1.5.1)、(A1)+(B1.5.2)、(A1)+(B1.5.3)、(A1)+(B1.5.4);
(A1)+(B1.6.1)、(A1)+(B1.6.2)、(A1)+(B1.6.3)、(A1)+(B1.6.4)、(A1)+(B1.6.5)、(A1)+(B1.6.6)、(A1)+(B1.6.7)、(A1)+(B1.6.8)、(A1)+(B1.6.9)、(A1)+(B1.6.10)、(A1)+(B1.6.11)、(A1)+(B1.6.12)、(A1)+(B1.6.13)、(A1)+(B1.6.14)、(A1)+(B1.6.15)、(A1)+(B1.6.16)、(A1)+(B1.6.17)、(A1)+(B1.6.18)、(A1)+(B1.6.19);
(A1)+(B2.1.1)、(A1)+(B2.1.2)、(A1)+(B2.1.3)、(A1)+(B2.1.4)、(A1)+(B2.1.6)、(A1)+(B2.1.7)、(A1)+(B2.1.8)、(A1)+(B2.1.9)、(A1)+(B2.1.10)、(A1)+(B2.1.11)、(A1)+(B2.1.12)、(A1)+(B2.1.13)、(A1)+(B2.1.13);
(A1)+(B2.2.1)、(A1)+(B2.2.2)、(A1)+(B2.2.3)、(A1)+(B2.2.4)、(A1)+(B2.2.5)、(A1)+(B2.2.6)、(A1)+(B2.2.7)、(A1)+(B2.2.8);
(A1)+(B2.3.1)、(A1)+(B2.3.2);
(A1)+(B2.4.1)、(A1)+(B2.4.2)、(A1)+(B2.4.3);
(A1)+(B2.5.1)、(A1)+(B2.5.2);
(A1)+(B2.6.1)、(A1)+(B2.6.2)、(A1)+(B2.6.3)、(A1)+(B2.6.4)、(A1)+(B2.6.5)、(A1)+(B2.6.6)、(A1)+(B2.6.7)、(A1)+(B2.6.8)、(A1)+(B2.6.9)、(A1)+(B2.6.10)、(A1)+(B2.6.11)、(A1)+(B2.6.12)、(A1)+(B2.6.13)、(A1)+(B2.6.14)、(A1)+(B2.6.15)、(A1)+(B2.6.16);
【0079】
(A1)+(B3.1.1)、(A1)+(B3.1.2)、(A1)+(B3.1.3)、(A1)+(B3.1.4)、(A1)+(B3.1.5)、(A1)+(B3.1.6)、(A1)+(B3.1.7)、(A1)+(B3.1.8)、(A1)+(B3.1.9)、(A1)+(B3.1.10)、(A1)+(B3.1.11);
(A1)+(B3.2.1)、(A1)+(B3.2.2)、(A1)+(B3.2.3)、(A1)+(B3.2.4);
(A1)+(B3.3.1)、(A1)+(B3.3.2)、(A1)+(B3.3.3);
(A1)+(B3.4.1)、(A1)+(B3.4.2)、(A1)+(B3.4.3)、(A1)+(B3.4.4)、(A1)+(B3.4.5)、(A1)+(B3.4.6)、(A1)+(B3.4.7)、(A1)+(B3.4.8)、(A1)+(B3.4.9)、(A1)+(B3.4.10)、(A1)+(B3.4.11)、(A1)+(B3.4.12)、(A1)+(B3.4.13)、(A1)+(B3.4.14)、(A1)+(B3.4.15)、(A1)+(B3.4.16)、(A1)+(B3.4.17)、(A1)+(B3.4.18)、(A1)+(B3.4.19)、(A1)+(B3.4.20)、(A1)+(B3.4.21);
(A1)+(B4.1.1)、(A1)+(B4.1.2)、(A1)+(B4.1.3)、(A1)+(B4.1.4)、(A1)+(B4.1.5);
(A1)+(B4.2.1)、(A1)+(B4.1.2)、(A1)+(B4.2.3)、(A1)+(B4.2.4);
(A1)+(B4.3.1)、(A1)+(B4.3.2)、(A1)+(B4.3.3)、(A1)+(B4.3.4)、(A1)+(B4.3.5)、(A1)+(B4.3.6);
(A1)+(B4.4.1)、(A1)+(B4.4.2)、(A1)+(B4.4.3)、(A1)+(B4.4.4);
【0080】
(A2)+(B1.1.1)、(A2)+(B1.1.2);
(A2)+(B1.2.1)、(A2)+(B1.2.2)、(A2)+(B1.2.3);
(A2)+(B1.3.1)、(A2)+(B1.3.2)、(A2)+(B1.3.3)、(A2)+(B1.3.4)、(A2)+(B1.3.5)、(A2)+(B1.3.6)、(A2)+(B1.3.7)、(A2)+(B1.3.8);
(A2)+(B1.4.1)、(A2)+(B1.4.2)、(A2)+(B1.4.3)、(A2)+(B1.4.4)、(A2)+(B1.4.5);
(A2)+(B1.5.1)、(A2)+(B1.5.2)、(A2)+(B1.5.3)、(A2)+(B1.5.4);
(A2)+(B1.6.1)、(A2)+(B1.6.2)、(A2)+(B1.6.3)、(A2)+(B1.6.4)、(A2)+(B1.6.5)、(A2)+(B1.6.6)、(A2)+(B1.6.7)、(A2)+(B1.6.8)、(A2)+(B1.6.9)、(A2)+(B1.6.10)、(A2)+(B1.6.11)、(A2)+(B1.6.12)、(A2)+(B1.6.13)、(A2)+(B1.6.14)、(A2)+(B1.6.15)、(A2)+(B1.6.16)、(A2)+(B1.6.17)、(A2)+(B1.6.18)、(A2)+(B1.6.19);
【0081】
(A2)+(B2.1.1)、(A2)+(B2.1.2)、(A2)+(B2.1.3)、(A2)+(B2.1.4)、(A2)+(B2.1.6)、(A2)+(B2.1.7)、(A2)+(B2.1.8)、(A2)+(B2.1.9)、(A2)+(B2.1.10)、(A2)+(B2.1.11)、(A2)+(B2.1.12)、(A2)+(B2.1.13)、(A2)+(B2.1.13);
(A2)+(B2.2.1)、(A2)+(B2.2.2)、(A2)+(B2.2.3)、(A2)+(B2.2.4)、(A2)+(B2.2.5)、(A2)+(B2.2.6)、(A2)+(B2.2.7)、(A2)+(B2.2.8);
(A2)+(B2.3.1)、(A2)+(B2.3.2);
(A2)+(B2.4.1)、(A2)+(B2.4.2)、(A2)+(B2.4.3);
(A2)+(B2.5.1)、(A2)+(B2.5.2);
(A2)+(B2.6.1)、(A2)+(B2.6.2)、(A2)+(B2.6.3)、(A2)+(B2.6.4)、(A2)+(B2.6.5)、(A2)+(B2.6.6)、(A2)+(B2.6.7)、(A2)+(B2.6.8)、(A2)+(B2.6.9)、(A2)+(B2.6.10)、(A2)+(B2.6.11)、(A2)+(B2.6.12)、(A2)+(B2.6.13)、(A2)+(B2.6.14)、(A2)+(B2.6.15)、(A2)+(B2.6.16);
【0082】
(A2)+(B3.1.1)、(A2)+(B3.1.2)、(A2)+(B3.1.3)、(A2)+(B3.1.4)、(A2)+(B3.1.5)、(A2)+(B3.1.6)、(A2)+(B3.1.7)、(A2)+(B3.1.8)、(A2)+(B3.1.9)、(A2)+(B3.1.10)、(A2)+(B3.1.11);
(A2)+(B3.2.1)、(A2)+(B3.2.2)、(A2)+(B3.2.3)、(A2)+(B3.2.4);
(A2)+(B3.3.1)、(A2)+(B3.3.2)、(A2)+(B3.3.3);
(A2)+(B3.4.1)、(A2)+(B3.4.2)、(A2)+(B3.4.3)、(A2)+(B3.4.4)、(A2)+(B3.4.5)、(A2)+(B3.4.6)、(A2)+(B3.4.7)、(A2)+(B3.4.8)、(A2)+(B3.4.9)、(A2)+(B3.4.10)、(A2)+(B3.4.11)、(A2)+(B3.4.12)、(A2)+(B3.4.13)、(A2)+(B3.4.14)、(A2)+(B3.4.15)、(A2)+(B3.4.16)、(A2)+(B3.4.17)、(A2)+(B3.4.18)、(A2)+(B3.4.19)、(A2)+(B3.4.20)、(A2)+(B3.4.21);
(A2)+(B4.1.1)、(A2)+(B4.1.2)、(A2)+(B4.1.3)、(A2)+(B4.1.4)、(A2)+(B4.1.5);
(A2)+(B4.2.1)、(A2)+(B4.1.2)、(A2)+(B4.2.3)、(A2)+(B4.2.4);
(A2)+(B4.3.1)、(A2)+(B4.3.2)、(A2)+(B4.3.3)、(A2)+(B4.3.4)、(A2)+(B4.3.5)、(A2)+(B4.3.6);
(A2)+(B4.4.1)、(A2)+(B4.4.2)、(A2)+(B4.4.3)、(A2)+(B4.4.4);
【0083】
(A3)+(B1.1.1)、(A3)+(B1.1.2);
(A3)+(B1.2.1)、(A3)+(B1.2.2)、(A3)+(B1.2.3);
(A3)+(B1.3.1)、(A3)+(B1.3.2)、(A3)+(B1.3.3)、(A3)+(B1.3.4)、(A3)+(B1.3.5)、(A3)+(B1.3.6)、(A3)+(B1.3.7)、(A3)+(B1.3.8);
(A3)+(B1.4.1)、(A3)+(B1.4.2)、(A3)+(B1.4.3)、(A3)+(B1.4.4)、(A3)+(B1.4.5);
(A3)+(B1.5.1)、(A3)+(B1.5.2)、(A3)+(B1.5.3)、(A3)+(B1.5.4);
(A3)+(B1.6.1)、(A3)+(B1.6.2)、(A3)+(B1.6.3)、(A3)+(B1.6.4)、(A3)+(B1.6.5)、(A3)+(B1.6.6)、(A3)+(B1.6.7)、(A3)+(B1.6.8)、(A3)+(B1.6.9)、(A3)+(B1.6.10)、(A3)+(B1.6.11)、(A3)+(B1.6.12)、(A3)+(B1.6.13)、(A3)+(B1.6.14)、(A3)+(B1.6.15)、(A3)+(B1.6.16)、(A3)+(B1.6.17)、(A3)+(B1.6.18)、(A3)+(B1.6.19);
(A3)+(B2.1.1)、(A3)+(B2.1.2)、(A3)+(B2.1.3)、(A3)+(B2.1.4)、(A3)+(B2.1.6)、(A3)+(B2.1.7)、(A3)+(B2.1.8)、(A3)+(B2.1.9)、(A3)+(B2.1.10)、(A3)+(B2.1.11)、(A3)+(B2.1.12)、(A3)+(B2.1.13)、(A3)+(B2.1.13);
(A3)+(B2.2.1)、(A3)+(B2.2.2)、(A3)+(B2.2.3)、(A3)+(B2.2.4)、(A3)+(B2.2.5)、(A3)+(B2.2.6)、(A3)+(B2.2.7)、(A3)+(B2.2.8);
(A3)+(B2.3.1)、(A3)+(B2.3.2);
(A3)+(B2.4.1)、(A3)+(B2.4.2)、(A3)+(B2.4.3);
(A3)+(B2.5.1)、(A3)+(B2.5.2);
(A3)+(B2.6.1)、(A3)+(B2.6.2)、(A3)+(B2.6.3)、(A3)+(B2.6.4)、(A3)+(B2.6.5)、(A3)+(B2.6.6)、(A3)+(B2.6.7)、(A3)+(B2.6.8)、(A3)+(B2.6.9)、(A3)+(B2.6.10)、(A3)+(B2.6.11)、(A3)+(B2.6.12)、(A3)+(B2.6.13)、(A3)+(B2.6.14)、(A3)+(B2.6.15)、(A3)+(B2.6.16);
【0084】
(A3)+(B3.1.1)、(A3)+(B3.1.2)、(A3)+(B3.1.3)、(A3)+(B3.1.4)、(A3)+(B3.1.5)、(A3)+(B3.1.6)、(A3)+(B3.1.7)、(A3)+(B3.1.8)、(A3)+(B3.1.9)、(A3)+(B3.1.10)、(A3)+(B3.1.11);
(A3)+(B3.2.1)、(A3)+(B3.2.2)、(A3)+(B3.2.3)、(A3)+(B3.2.4);
(A3)+(B3.3.1)、(A3)+(B3.3.2)、(A3)+(B3.3.3);
(A3)+(B3.4.1)、(A3)+(B3.4.2)、(A3)+(B3.4.3)、(A3)+(B3.4.4)、(A3)+(B3.4.5)、(A3)+(B3.4.6)、(A3)+(B3.4.7)、(A3)+(B3.4.8)、(A3)+(B3.4.9)、(A3)+(B3.4.10)、(A3)+(B3.4.11)、(A3)+(B3.4.12)、(A3)+(B3.4.13)、(A3)+(B3.4.14)、(A3)+(B3.4.15)、(A3)+(B3.4.16)、(A3)+(B3.4.17)、(A3)+(B3.4.18)、(A3)+(B3.4.19)、(A3)+(B3.4.20)、(A3)+(B3.4.21);
(A3)+(B4.1.1)、(A3)+(B4.1.2)、(A3)+(B4.1.3)、(A3)+(B4.1.4)、(A3)+(B4.1.5);
(A3)+(B4.2.1)、(A3)+(B4.1.2)、(A3)+(B4.2.3)、(A3)+(B4.2.4);
(A3)+(B4.3.1)、(A3)+(B4.3.2)、(A3)+(B4.3.3)、(A3)+(B4.3.4)、(A3)+(B4.3.5)、(A3)+(B4.3.6);
(A3)+(B4.4.1)、(A3)+(B4.4.2)、(A3)+(B4.4.3)、(A3)+(B4.4.4);
【0085】
(A4)+(B1.1.1)、(A4)+(B1.1.2);
(A4)+(B1.2.1)、(A4)+(B1.2.2)、(A4)+(B1.2.3);
(A4)+(B1.3.1)、(A4)+(B1.3.2)、(A4)+(B1.3.3)、(A4)+(B1.3.4)、(A4)+(B1.3.5)、(A4)+(B1.3.6)、(A4)+(B1.3.7)、(A4)+(B1.3.8);
(A4)+(B1.4.1)、(A4)+(B1.4.2)、(A4)+(B1.4.3)、(A4)+(B1.4.4)、(A4)+(B1.4.5);
(A4)+(B1.5.1)、(A4)+(B1.5.2)、(A4)+(B1.5.3)、(A4)+(B1.5.4);
(A4)+(B1.6.1)、(A4)+(B1.6.2)、(A4)+(B1.6.3)、(A4)+(B1.6.4)、(A4)+(B1.6.5)、(A4)+(B1.6.6)、(A4)+(B1.6.7)、(A4)+(B1.6.8)、(A4)+(B1.6.9)、(A4)+(B1.6.10)、(A4)+(B1.6.11)、(A4)+(B1.6.12)、(A4)+(B1.6.13)、(A4)+(B1.6.14)、(A4)+(B1.6.15)、(A4)+(B1.6.16)、(A4)+(B1.6.17)、(A4)+(B1.6.18)、(A4)+(B1.6.19);
(A4)+(B2.1.1)、(A4)+(B2.1.2)、(A4)+(B2.1.3)、(A4)+(B2.1.4)、(A4)+(B2.1.6)、(A4)+(B2.1.7)、(A4)+(B2.1.8)、(A4)+(B2.1.9)、(A4)+(B2.1.10)、(A4)+(B2.1.11)、(A4)+(B2.1.12)、(A4)+(B2.1.13)、(A4)+(B2.1.13);
(A4)+(B2.2.1)、(A4)+(B2.2.2)、(A4)+(B2.2.3)、(A4)+(B2.2.4)、(A4)+(B2.2.5)、(A4)+(B2.2.6)、(A4)+(B2.2.7)、(A4)+(B2.2.8);
(A4)+(B2.3.1)、(A4)+(B2.3.2);
(A4)+(B2.4.1)、(A4)+(B2.4.2)、(A4)+(B2.4.3);
(A4)+(B2.5.1)、(A4)+(B2.5.2);
(A4)+(B2.6.1)、(A4)+(B2.6.2)、(A4)+(B2.6.3)、(A4)+(B2.6.4)、(A4)+(B2.6.5)、(A4)+(B2.6.6)、(A4)+(B2.6.7)、(A4)+(B2.6.8)、(A4)+(B2.6.9)、(A4)+(B2.6.10)、(A4)+(B2.6.11)、(A4)+(B2.6.12)、(A4)+(B2.6.13)、(A4)+(B2.6.14)、(A4)+(B2.6.15)、(A4)+(B2.6.16);
【0086】
(A4)+(B3.1.1)、(A4)+(B3.1.2)、(A4)+(B3.1.3)、(A4)+(B3.1.4)、(A4)+(B3.1.5)、(A4)+(B3.1.6)、(A4)+(B3.1.7)、(A4)+(B3.1.8)、(A4)+(B3.1.9)、(A4)+(B3.1.10)、(A4)+(B3.1.11);
(A4)+(B3.2.1)、(A4)+(B3.2.2)、(A4)+(B3.2.3)、(A4)+(B3.2.4);
(A4)+(B3.3.1)、(A4)+(B3.3.2)、(A4)+(B3.3.3);
(A4)+(B3.4.1)、(A4)+(B3.4.2)、(A4)+(B3.4.3)、(A4)+(B3.4.4)、(A4)+(B3.4.5)、(A4)+(B3.4.6)、(A4)+(B3.4.7)、(A4)+(B3.4.8)、(A4)+(B3.4.9)、(A4)+(B3.4.10)、(A4)+(B3.4.11)、(A4)+(B3.4.12)、(A4)+(B3.4.13)、(A4)+(B3.4.14)、(A4)+(B3.4.15)、(A4)+(B3.4.16)、(A4)+(B3.4.17)、(A4)+(B3.4.18)、(A4)+(B3.4.19)、(A4)+(B3.4.20)、(A4)+(B3.4.21);
(A4)+(B4.1.1)、(A4)+(B4.1.2)、(A4)+(B4.1.3)、(A4)+(B4.1.4)、(A4)+(B4.1.5);
(A4)+(B4.2.1)、(A4)+(B4.1.2)、(A4)+(B4.2.3)、(A4)+(B4.2.4);
(A4)+(B4.3.1)、(A4)+(B4.3.2)、(A4)+(B4.3.3)、(A4)+(B4.3.4)、(A4)+(B4.3.5)、(A4)+(B4.3.6);
(A4)+(B4.4.1)、(A4)+(B4.4.2)、(A4)+(B4.4.3)、(A4)+(B4.4.4);
【0087】
(A5)+(B1.1.1)、(A5)+(B1.1.2);
(A5)+(B1.2.1)、(A5)+(B1.2.2)、(A5)+(B1.2.3);
(A5)+(B1.3.1)、(A5)+(B1.3.2)、(A5)+(B1.3.3)、(A5)+(B1.3.4)、(A5)+(B1.3.5)、(A5)+(B1.3.6)、(A5)+(B1.3.7)、(A5)+(B1.3.8);
(A5)+(B1.4.1)、(A5)+(B1.4.2)、(A5)+(B1.4.3)、(A5)+(B1.4.4)、(A5)+(B1.4.5);
(A5)+(B1.5.1)、(A5)+(B1.5.2)、(A5)+(B1.5.3)、(A5)+(B1.5.4);
(A5)+(B1.6.1)、(A5)+(B1.6.2)、(A5)+(B1.6.3)、(A5)+(B1.6.4)、(A5)+(B1.6.5)、(A5)+(B1.6.6)、(A5)+(B1.6.7)、(A5)+(B1.6.8)、(A5)+(B1.6.9)、(A5)+(B1.6.10)、(A5)+(B1.6.11)、(A5)+(B1.6.12)、(A5)+(B1.6.13)、(A5)+(B1.6.14)、(A5)+(B1.6.15)、(A5)+(B1.6.16)、(A5)+(B1.6.17)、(A5)+(B1.6.18)、(A5)+(B1.6.19);
(A5)+(B2.1.1)、(A5)+(B2.1.2)、(A5)+(B2.1.3)、(A5)+(B2.1.4)、(A5)+(B2.1.6)、(A5)+(B2.1.7)、(A5)+(B2.1.8)、(A5)+(B2.1.9)、(A5)+(B2.1.10)、(A5)+(B2.1.11)、(A5)+(B2.1.12)、(A5)+(B2.1.13)、(A5)+(B2.1.13);
(A5)+(B2.2.1)、(A5)+(B2.2.2)、(A5)+(B2.2.3)、(A5)+(B2.2.4)、(A5)+(B2.2.5)、(A5)+(B2.2.6)、(A5)+(B2.2.7)、(A5)+(B2.2.8);
(A5)+(B2.3.1)、(A5)+(B2.3.2);
(A5)+(B2.4.1)、(A5)+(B2.4.2)、(A5)+(B2.4.3);
(A5)+(B2.5.1)、(A5)+(B2.5.2);
(A5)+(B2.6.1)、(A5)+(B2.6.2)、(A5)+(B2.6.3)、(A5)+(B2.6.4)、(A5)+(B2.6.5)、(A5)+(B2.6.6)、(A5)+(B2.6.7)、(A5)+(B2.6.8)、(A5)+(B2.6.9)、(A5)+(B2.6.10)、(A5)+(B2.6.11)、(A5)+(B2.6.12)、(A5)+(B2.6.13)、(A5)+(B2.6.14)、(A5)+(B2.6.15)、(A5)+(B2.6.16);
【0088】
(A5)+(B3.1.1)、(A5)+(B3.1.2)、(A5)+(B3.1.3)、(A5)+(B3.1.4)、(A5)+(B3.1.5)、(A5)+(B3.1.6)、(A5)+(B3.1.7)、(A5)+(B3.1.8)、(A5)+(B3.1.9)、(A5)+(B3.1.10)、(A5)+(B3.1.11);(A5)+(B3.2.1)、(A5)+(B3.2.2)、(A5)+(B3.2.3)、(A5)+(B3.2.4);
(A5)+(B3.3.1)、(A5)+(B3.3.2)、(A5)+(B3.3.3);
(A5)+(B3.4.1)、(A5)+(B3.4.2)、(A5)+(B3.4.3)、(A5)+(B3.4.4)、(A5)+(B3.4.5)、(A5)+(B3.4.6)、(A5)+(B3.4.7)、(A5)+(B3.4.8)、(A5)+(B3.4.9)、(A5)+(B3.4.10)、(A5)+(B3.4.11)、(A5)+(B3.4.12)、(A5)+(B3.4.13)、(A5)+(B3.4.14)、(A5)+(B3.4.15)、(A5)+(B3.4.16)、(A5)+(B3.4.17)、(A5)+(B3.4.18)、(A5)+(B3.4.19)、(A5)+(B3.4.20)、(A5)+(B3.4.21);
(A5)+(B4.1.1)、(A5)+(B4.1.2)、(A5)+(B4.1.3)、(A5)+(B4.1.4)、(A5)+(B4.1.5);
(A5)+(B4.2.1)、(A5)+(B4.1.2)、(A5)+(B4.2.3)、(A5)+(B4.2.4);
(A5)+(B4.3.1)、(A5)+(B4.3.2)、(A5)+(B4.3.3)、(A5)+(B4.3.4)、(A5)+(B4.3.5)、(A5)+(B4.3.6);
(A5)+(B4.4.1)、(A5)+(B4.4.2)、(A5)+(B4.4.3)、(A5)+(B4.4.4);
【0089】
(A6)+(B1.1.1)、(A6)+(B1.1.2);
(A6)+(B1.2.1)、(A6)+(B1.2.2)、(A6)+(B1.2.3);
(A6)+(B1.3.1)、(A6)+(B1.3.2)、(A6)+(B1.3.3)、(A6)+(B1.3.4)、(A6)+(B1.3.5)、(A6)+(B1.3.6)、(A6)+(B1.3.7)、(A6)+(B1.3.8);
(A6)+(B1.4.1)、(A6)+(B1.4.2)、(A6)+(B1.4.3)、(A6)+(B1.4.4)、(A6)+(B1.4.5);
(A6)+(B1.5.1)、(A6)+(B1.5.2)、(A6)+(B1.5.3)、(A6)+(B1.5.4);
(A6)+(B1.6.1)、(A6)+(B1.6.2)、(A6)+(B1.6.3)、(A6)+(B1.6.4)、(A6)+(B1.6.5)、(A6)+(B1.6.6)、(A6)+(B1.6.7)、(A6)+(B1.6.8)、(A6)+(B1.6.9)、(A6)+(B1.6.10)、(A6)+(B1.6.11)、(A6)+(B1.6.12)、(A6)+(B1.6.13)、(A6)+(B1.6.14)、(A6)+(B1.6.15)、(A6)+(B1.6.16)、(A6)+(B1.6.17)、(A6)+(B1.6.18)、(A6)+(B1.6.19);
【0090】
(A6)+(B2.1.1)、(A6)+(B2.1.2)、(A6)+(B2.1.3)、(A6)+(B2.1.4)、(A6)+(B2.1.6)、(A6)+(B2.1.7)、(A6)+(B2.1.8)、(A6)+(B2.1.9)、(A6)+(B2.1.10)、(A6)+(B2.1.11)、(A6)+(B2.1.12)、(A6)+(B2.1.13)、(A6)+(B2.1.13);
(A6)+(B2.2.1)、(A6)+(B2.2.2)、(A6)+(B2.2.3)、(A6)+(B2.2.4)、(A6)+(B2.2.5)、(A6)+(B2.2.6)、(A6)+(B2.2.7)、(A6)+(B2.2.8);
(A6)+(B2.3.1)、(A6)+(B2.3.2);
(A6)+(B2.4.1)、(A6)+(B2.4.2)、(A6)+(B2.4.3);
(A6)+(B2.5.1)、(A6)+(B2.5.2);
(A6)+(B2.6.1)、(A6)+(B2.6.2)、(A6)+(B2.6.3)、(A6)+(B2.6.4)、(A6)+(B2.6.5)、(A6)+(B2.6.6)、(A6)+(B2.6.7)、(A6)+(B2.6.8)、(A6)+(B2.6.9)、(A6)+(B2.6.10)、(A6)+(B2.6.11)、(A6)+(B2.6.12)、(A6)+(B2.6.13)、(A6)+(B2.6.14)、(A6)+(B2.6.15)、(A6)+(B2.6.16);
(A6)+(B3.1.1)、(A6)+(B3.1.2)、(A6)+(B3.1.3)、(A6)+(B3.1.4)、(A6)+(B3.1.5)、(A6)+(B3.1.6)、(A6)+(B3.1.7)、(A6)+(B3.1.8)、(A6)+(B3.1.9)、(A6)+(B3.1.10)、(A6)+(B3.1.11);(A6)+(B3.2.1)、(A6)+(B3.2.2)、(A6)+(B3.2.3)、(A6)+(B3.2.4);
(A6)+(B3.3.1)、(A6)+(B3.3.2)、(A6)+(B3.3.3);
(A6)+(B3.4.1)、(A6)+(B3.4.2)、(A6)+(B3.4.3)、(A6)+(B3.4.4)、(A6)+(B3.4.5)、(A6)+(B3.4.6)、(A6)+(B3.4.7)、(A6)+(B3.4.8)、(A6)+(B3.4.9)、(A6)+(B3.4.10)、(A6)+(B3.4.11)、(A6)+(B3.4.12)、(A6)+(B3.4.13)、(A6)+(B3.4.14)、(A6)+(B3.4.15)、(A6)+(B3.4.16)、(A6)+(B3.4.17)、(A6)+(B3.4.18)、(A6)+(B3.4.19)、(A6)+(B3.4.20)、(A6)+(B3.4.21);
(A6)+(B4.1.1)、(A6)+(B4.1.2)、(A6)+(B4.1.3)、(A6)+(B4.1.4)、(A6)+(B4.1.5);
(A6)+(B4.2.1)、(A6)+(B4.1.2)、(A6)+(B4.2.3)、(A6)+(B4.2.4);
(A6)+(B4.3.1)、(A6)+(B4.3.2)、(A6)+(B4.3.3)、(A6)+(B4.3.4)、(A6)+(B4.3.5)、(A6)+(B4.3.6);
(A6)+(B4.4.1)、(A6)+(B4.4.2)、(A6)+(B4.4.3)、(A6)+(B4.4.4);
【0091】
(A7)+(B1.1.1)、(A7)+(B1.1.2);
(A7)+(B1.2.1)、(A7)+(B1.2.2)、(A7)+(B1.2.3);
(A7)+(B1.3.1)、(A7)+(B1.3.2)、(A7)+(B1.3.3)、(A7)+(B1.3.4)、(A7)+(B1.3.5)、(A7)+(B1.3.6)、(A7)+(B1.3.7)、(A7)+(B1.3.8);
(A7)+(B1.4.1)、(A7)+(B1.4.2)、(A7)+(B1.4.3)、(A7)+(B1.4.4)、(A7)+(B1.4.5);
(A7)+(B1.5.1)、(A7)+(B1.5.2)、(A7)+(B1.5.3)、(A7)+(B1.5.4);
(A7)+(B1.6.1)、(A7)+(B1.6.2)、(A7)+(B1.6.3)、(A7)+(B1.6.4)、(A7)+(B1.6.5)、(A7)+(B1.6.6)、(A7)+(B1.6.7)、(A7)+(B1.6.8)、(A7)+(B1.6.9)、(A7)+(B1.6.10)、(A7)+(B1.6.11)、(A7)+(B1.6.12)、(A7)+(B1.6.13)、(A7)+(B1.6.14)、(A7)+(B1.6.15)、(A7)+(B1.6.16)、(A7)+(B1.6.17)、(A7)+(B1.6.18)、(A7)+(B1.6.19);
【0092】
(A7)+(B2.1.1)、(A7)+(B2.1.2)、(A7)+(B2.1.3)、(A7)+(B2.1.4)、(A7)+(B2.1.6)、(A7)+(B2.1.7)、(A7)+(B2.1.8)、(A7)+(B2.1.9)、(A7)+(B2.1.10)、(A7)+(B2.1.11)、(A7)+(B2.1.12)、(A7)+(B2.1.13)、(A7)+(B2.1.13);
(A7)+(B2.2.1)、(A7)+(B2.2.2)、(A7)+(B2.2.3)、(A7)+(B2.2.4)、(A7)+(B2.2.5)、(A7)+(B2.2.6)、(A7)+(B2.2.7)、(A7)+(B2.2.8);
(A7)+(B2.3.1)、(A7)+(B2.3.2);
(A7)+(B2.4.1)、(A7)+(B2.4.2)、(A7)+(B2.4.3);
(A7)+(B2.5.1)、(A7)+(B2.5.2);
(A7)+(B2.6.1)、(A7)+(B2.6.2)、(A7)+(B2.6.3)、(A7)+(B2.6.4)、(A7)+(B2.6.5)、(A7)+(B2.6.6)、(A7)+(B2.6.7)、(A7)+(B2.6.8)、(A7)+(B2.6.9)、(A7)+(B2.6.10)、(A7)+(B2.6.11)、(A7)+(B2.6.12)、(A7)+(B2.6.13)、(A7)+(B2.6.14)、(A7)+(B2.6.15)、(A7)+(B2.6.16);
(A7)+(B3.1.1)、(A7)+(B3.1.2)、(A7)+(B3.1.3)、(A7)+(B3.1.4)、(A7)+(B3.1.5)、(A7)+(B3.1.6)、(A7)+(B3.1.7)、(A7)+(B3.1.8)、(A7)+(B3.1.9)、(A7)+(B3.1.10)、(A7)+(B3.1.11);
(A7)+(B3.2.1)、(A7)+(B3.2.2)、(A7)+(B3.2.3)、(A7)+(B3.2.4);
(A7)+(B3.3.1)、(A7)+(B3.3.2)、(A7)+(B3.3.3);
(A7)+(B3.4.1)、(A7)+(B3.4.2)、(A7)+(B3.4.3)、(A7)+(B3.4.4)、(A7)+(B3.4.5)、(A7)+(B3.4.6)、(A7)+(B3.4.7)、(A7)+(B3.4.8)、(A7)+(B3.4.9)、(A7)+(B3.4.10)、(A7)+(B3.4.11)、(A7)+(B3.4.12)、(A7)+(B3.4.13)、(A7)+(B3.4.14)、(A7)+(B3.4.15)、(A7)+(B3.4.16)、(A7)+(B3.4.17)、(A7)+(B3.4.18)、(A7)+(B3.4.19)、(A7)+(B3.4.20)、(A7)+(B3.4.21);
【0093】
(A7)+(B4.1.1)、(A7)+(B4.1.2)、(A7)+(B4.1.3)、(A7)+(B4.1.4)、(A7)+(B4.1.5);
(A7)+(B4.2.1)、(A7)+(B4.1.2)、(A7)+(B4.2.3)、(A7)+(B4.2.4);
(A7)+(B4.3.1)、(A7)+(B4.3.2)、(A7)+(B4.3.3)、(A7)+(B4.3.4)、(A7)+(B4.3.5)、(A7)+(B4.3.6);
(A7)+(B4.4.1)、(A7)+(B4.4.2)、(A7)+(B4.4.3)、(A7)+(B4.4.4)。
【0094】
上述した範囲の散布量および比が、それぞれの場合において好ましい。
個々の場合において、1個の化合物(A)を群(B1)、(B2)、(B3)および/または(B4)からの多数の化合物(B)と組み合わせることが好都合である。さらに、本発明による組み合わせは、例えば毒性緩和剤、殺菌剤、殺虫剤および植物生長調節剤からなる群からのまたは作物保護において慣用の添加剤および処方補助剤の群からの他の活性化合物と一緒に使用することができる。
【0095】
毒性緩和剤として作用し、穀類(小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ)、甜菜、サトウキビ、油料種子セイヨウアブラナ、綿および大豆のような経済的に重要な作物において使用される除草剤の薬害副作用を減少するような量の毒性緩和剤(C)を含む本発明による除草剤組み合わせが好ましい。上述した活性化合物(A)および(B)に対する適当な毒性緩和剤は例えば次の群の化合物である:
【0096】
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、好ましくはWO 91/07874に記載されているような1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(“メフェンピル−ジエチル"、PM.pp.781-782)および関連した化合物のような化合物、
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはEP−A−333 131およびEP−A−269 806に記載されているような1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)および関連した化合物のような化合物、
【0097】
(c) トリアゾールカルボン酸の型の化合物、好ましくはEP−A−174 562およびEP−A−346 620に記載されているようなフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)および関連した化合物のような化合物、
(d) 5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、好ましくはWO 91/08202に記載されているような5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)および関連した化合物またはドイツ特許出願(WO−A−95/07897)に記載されているような5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(“イソキサジフェン−エチル")またはそのn−プロピルエステル(S1−10)または5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)のような化合物、
【0098】
(e) 8−キノリンオキシ酢酸の型(S2)の化合物、好ましくはEP−A−86 750、EP−A−94 349およびEP−A−191 736またはEP−A−0 492 366に記載されているような(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキサ−1−イル(普通名称“クロキソトセト−メチル”(S2−1)、(PM. pp.263-264参照)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(S2−9)および関連した化合物、
【0099】
(f) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸の型の化合物、好ましくはEP−A−0 582 198に記載されているような(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルおよび関連した化合物のような化合物、
(g) フェノキシ酢酸または−プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸の型の活性化合物、例えば2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(エステル)(2,4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸エステル(メコプロプ)、MCPAまたは3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(エステル)(ジカムバ)、
【0100】
(i) イネにおいて土壌−作用する毒性緩和剤として使用されるピリミジンの型の活性化合物、例えば播種イネにおけるプレチラクロルに対する毒性緩和剤として知られている“フエンクロリム”(PM. pp.512-511)(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)、
(i) イネにおいて土壌−作用する毒性緩和剤として使用されるピリミジンの型の活性化合物、例えば播種イネにおけるプレチラコル損傷に対する毒性緩和剤として知られている“フエンクロリム”(PM. pp.512-511)(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)、
【0101】
(j) しばしば出芽前毒性緩和剤(土壌−作用する毒性緩和剤)として使用されるジクロロアセトアミドの型の活性化合物、例えば
“ジクロルミド”(PM. pp.363-364)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、“R−29148”(Staufferからの3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、
“ベノキサコル”(PM. pp.102-103)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、
“PPG−1292”(=PPG IndustriesからのN−アリル−N−〔(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル〕ジクロロアセトアミド)、
“DK−24”(=Sargo-ChemからのN−アリル−N−〔(アリルアミノカルボニル)メチル〕ジクロロアセトアミド)、
“AD−67”または“MON 4660”(=NitrokemiaまたはMonsantoからの3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ〔4,5〕デカン、
“ジクロノン”または“BAS 145138”または“LAB 145138”(=BASFからの3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナン)、および
“フリラゾール”または“MON 13900”(PM.637-638参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)、
【0102】
(k) ジクロロアセトン誘導体の型の活性化合物、例えばトウモロコシに対する毒性緩和剤として知られている“MG 191”(CAS-Reg. No.96420-72-3)(=Nitrokemiaからの2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)、
(l) 種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物の型の活性化合物、例えば
メトラクロル損傷に対するキビの種子粉衣毒性緩和剤として知られている“オキサベトリニル”(PM.pp.902-903)(=(Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)、
メトラクロル損傷に対するキビの種子粉衣毒性緩和剤として知られている“フルキソフェニム”(PM.pp.613-614)(=1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)、
メトラクロル損傷に対するキビの種子粉衣毒性緩和剤として知られている“シオメトリニル”または“CGA−43089”(PM.p.1304)(=(Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)、
【0103】
(m) 種子粉衣剤として知られているチアゾールカルボン酸エステルの型の活性化合物、例えばアラクロルおよびメトラクロル損傷に対するキビの種子粉衣毒性緩和剤として知られている“フルラゾール”(PM.pp.590-591)(=2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)、
(n) 種子粉衣剤として知られているナフタレンジカルボン酸誘導体の型の活性化合物、例えばチオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣毒性緩和剤として知られている“ナフタル酸無水物”(PM.p.1342)(=1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)、
(o) クロマン酢酸誘導体の型の活性化合物、例えばイミダゾリノン損傷に対するトウモロコシの毒性緩和剤として知られている“CL 304415”(CAS-Reg.No.31541-57-8)(=American Cyanamidからの2−(4−カルボキシクロマン−4−イル)酢酸)、
【0104】
(p) 有害な植物に対する除草作用のほかに、また、イネのような作物における毒性緩和作用を有する活性な化合物、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている“ジメピペレート”または“MY−93”(PM.pp.404-405)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル)、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている“ダイムロン”または“SK23”(PM.p.330)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
若干の除草剤による損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている“クミルロン”=“JC−940”(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、
若干の除草剤による損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている“メトキシフェノン”または“NK 049”(=3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおける若干の除草剤による損傷に対するイネの毒性緩和剤として知られている“CSB”(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(KumiaiからのCAS-Reg. No.54091-06-4)、
【0105】
(q) WO−A−97/45016に記載されているような式(S3)
【化28】
のN−アシルスルホンアミドおよびその塩、
【0106】
(r) 国際出願No. PCT/EP 98/06097に記載されているような、適当である場合はまた塩形態の式(S4)
【化29】
のアシルスルファモイルベンゾアミド、および
【0107】
(s) WO−A−98/13361に記載されているような式(S5)
【化30】
の化合物(農業において使用される立体異性体および塩を包含する)。
【0108】
上述した毒性緩和剤の中で、(S1−1)および(S1−9)および(S2−1)、特に(S1−1)および(S1−9)が特に重要である。
毒性緩和剤の若干は、既に除草剤として上述したものでありそしてその結果、有害な植物に対する除草作用のほかに、作物に関して保護作用を示す。
本発明による組み合わせ(=除草組成物)は、広い範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の有害な植物に対して顕著な除草活性を有している。活性成分は、また根茎、根台木または他の多年生器官から発芽しそして防除することが困難である多年生雑草に対しても有効に作用する。
【0109】
特に、列挙によってある種の種に限定することなしに、本発明による化合物によって防除することのできる単子葉および双子葉の雑草植物群の若干の代表的な例を述べることができる。
除草組成物が有効に作用する雑草種の例は、単子葉雑草種においては、一年生群からのAvena spp.、Alopecurus spp.、Brachiaria spp.、Digitaria spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、Panicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、Setaria spp.およびCyperus種および多年生種からのAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghumそしてまた多年生のCyperus種である。
【0110】
双子葉の雑草種の場合においては、作用スペクトルは、例えば一年生群からのAbutilon spp.、Amaranthus spp.、Chenopodium spp.、Chrysanthemum spp.、Galium spp.、Ipomoea spp,、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricaria spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp.、Sida spp.、Sinapis spp.、 Solanum spp.、 Stellaria spp.、 Veronica spp.、およびViola spp.、 Xanthiumおよび多年生雑草の場合におけるConvolvulus、 Cirsium、 RumexおよびArtemisiaのような種に及ぶ。
【0111】
本発明による化合物を発芽前に土壌表面に散布する場合は、雑草播種は完全に出芽しない、または、雑草は、子葉段階に達するまで生長するがそれから生長は停止しそして事実3〜4週間経過した後に雑草は完全に枯死する。
組成物を植物の緑色部分に出芽後散布する場合は、生長は同様に処理後非常に短時間で徹底的に停止されそして雑草植物は散布の時点における生長段階に止まるかまたは雑草はある時間後に完全に枯死し、そしてその結果、この方法において作物に有害である雑草の競合は、非常に初期の時間の点においてそして持続された方法で除去される。
【0112】
本発明による除草組成物は、急速に開始されそして長時間持続される除草作用によって特徴づけられる。一般に、本発明による組み合わせにおける活性成分の耐雨性は有利である。特別の利点は、組み合わせに使用されそして有効である化合物(A)および(B)の薬量を、土壌作用が最適であるように低い量に調節することができるということである。これは、第一にこれらを感受性作物に使用することを可能にするばかりでなく、地下水汚染が事実上避けられることを可能にする。本発明による活性成分の組み合わせは、必要な活性成分の散布量がかなり減少されることを可能にする。
【0113】
型(A)+(B)の除草剤を共同で使用する場合は、相加作用を越えた作用(相乗作用)が観察される。これは、組み合わせにおける作用が、使用した個々の除草剤の作用の予期された合計を越えていることを意味する。相乗作用は、散布量が減少されること、より広い範囲の広葉雑草およびイネ科雑草が防除されること、除草作用がより急速に行われること、作用期間が延長されること、1回または僅かな回数の散布を使用して有害な植物が良好に防除されることおよび可能である散布期間が延長されることを可能にする。若干の場合においては、組成物の使用は、また有害な成分、例えば窒素またはオレイン酸の量および地中へのそれらの侵入を減少させる。
【0114】
上述した性質および利点は、農作物を望ましくない競合植物から解放しそして結果として品質および量の見地からの収穫を保証および/または増加するために、雑草防除実施に対して必要である。これらの新規な組み合わせは、記載した性質の点からみて、著しく従来の技術状態を越えている。
【0115】
本発明による組み合わせは、単子葉および双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を有しているけれども、作物は、もしあったとしても最小の程度損傷されるにすぎない。
さらに、本発明による組成物の若干は、作物に対して顕著な生長−調節性を有している。本発明による組成物は、調節された方法で植物の代謝に携わりそしてその結果、植物成分に対する直接的な作用を起こさせるためにおよび例えば乾燥および萎縮した生長を起こさせることにより収穫を容易にするために使用することができる。さらに、本発明による組成物は、また同時に植物を破壊することなしに、望ましくない栄養生長を抑制および阻害するのにも適している。栄養生長の阻害は、倒伏を減少または完全に阻止することができるので多数の単子葉および双子葉の作物において非常に重要である。
【0116】
除草および植物−生長−調節性のために、組成物は、既知の作物または今なお開発されている耐性または遺伝子的に変性された作物における有害な植物を防除するために使用することができる。形質転換植物は、一般に特定の有利な性質、例えば本発明による組成物に対する抵抗性のほかに、植物病害または植物病害の原因体、例えば特定の昆虫または微生物、例えばカビ、細菌またはウイルスに対する抵抗性によって特徴づけられる。他の特定の性質は、例えば量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する収穫物に関する。すなわち、例えば澱粉含量が増加されるかまたは澱粉品質が変化されるかまたは収穫した物質が異なる脂肪酸組成を有する形質転換植物が知られている。
【0117】
現在まで存在する植物に比較して変性された性質を有する新規な植物を発生する普通の方法は、例えば伝統的な育成法および突然変異体の発生からなる。このようにする代わりに、変化された性質を有する新規な植物は、組み換え法によって発生することができる(例えばEP-A-0221044、EP-A-0131624参照)。例えば以下のいくつかの場合が記載されている。
植物において合成される澱粉を変性させる目的での作物の組み換え技術による変性(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
他の除草剤、例えばスルホニル尿素に抵抗性を示す形質転換作用(EP-A-0257993、US-A-5013659)、
植物をある種の害虫に抵抗性するBacillus thuringiensis毒素(Bt毒素)を産生することのできる形質転換作物(EP-A-0142924、EP-A-0193259)、
変性された脂肪酸組成を有する形質転換作物WO 91/13972)。
【0118】
変性された性質を有する新規な形質転換植物を発生することのできる分子生物学における多数の技術が原則的に知られている。例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; または Winnacker “Gene und Klone", VCH Weinheim 2nd Edition 1996 または Christou, “Trends in Plant Science" 1(1996) 423-431参照。
【0119】
このような組み換え操作を実施するために、DNA塩基配列の組み換えによって突然変異誘発または塩基配列の変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上述した標準方法は、塩基交換を実施し、サブシークェンスを除去しまたは天然または合成の塩基配列を加えることを可能にする。DNAフラグメントを相互に連結するために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに加えることができる。
【0120】
例えば、遺伝子産物の減少された活性を有する植物細胞の発生は共抑制作用を達成するための少なくとも1種の相当するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによってまたは特に上述した遺伝子産物の転写を分裂する少なくとも1種の適当に構築されたリボソームを発現することによって達成することができる。
【0121】
この目的のために、一方においては、存在することのできるすべてのフランキング配列を包含する遺伝子産物の全体のコード配列を含むDNA分子ならびにコーディング配列の一部分(これらの部分は細胞に対するアンチセンス作用を有するのに十分な長さであることが必要である)を含むDNA分子を使用することが可能である。完全に同一ではないが遺伝子産物をエンコードする配列と高度な相同性を有するDNA塩基配列の使用もまた可能である。
【0122】
核酸分子を植物中で発現する場合は、合成されるタンパク質は、植物細胞の何れかの望ましいコンパートメントに局在化することができる。しかしながら、特定のコンパートメントにおける局在化を達成するために、例えば、コーディング領域を特定のコンパートメントにおける局在化を保証するDNA配列とリンクさせることができる。このような配列は当業者に知られている(例えばBraun等、 EMBO J. 11(1992)、 3219-3227; Wolter等、 Proc. Natl. Acad, Sci. USA 85(1988), 846-850; Sonnewald等、 Plant J. 1(1991), 95-106参照)。
【0123】
形質転換植物細胞は、既知の技術によって再生して完全な植物を得ることができる。原則的に、形質転換植物は、何れかの望ましい植物種の植物すなわち、単子葉植物であるばかりでなく双子葉の植物であることができる。すなわち、性質が相同(=天然)遺伝子または遺伝子配列の過発現、抑制または阻害または非相同(=異種)遺伝子または遺伝子配列の発現によって変化された形質転換植物を得ることができる。
【0124】
それ故に、本発明はまた、型(A)の1種または2種以上の除草剤を型(B)の1種または2種以上の除草剤と一緒に有害な植物、これらの植物の一部分または栽培領域に散布することからなる好ましくは作物における望ましくない植生を防除する方法に関するものである。
【0125】
本発明は、また、慣用の方法で水による希釈液として散布される適当である場合は他の活性成分、添加剤および/または慣用の処方補助剤と一緒にした2種の成分の混合した処方としてばかりでなく、別個に処方したまたは部分的に別個に処方した成分を水で一緒に希釈することによるいわゆるタンクミックスとしても存在することができる。
【0126】
成分(A)および(B)またはそれらの組み合わせは、普通の生物学的および/または化学−物理学的パラメーターによって、種々の方法で処方することができる。以下は、一般的に可能な処方の例である:水和剤(WP)、乳剤(EC)、水溶液(SL)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水乳濁液、スプレー溶液または乳濁液、油または水を基にした分散液、サスポエマルション、粉剤(DP)、種子粉衣物質、土壌散布または広幅散布用の細粒または水−分散性細粒(WG)、ULV処方、マイクロカプセルまたはワックス。
【0127】
個々の処方の型は原則的に既知でありそして例えばWinnacker-Kuechler, “Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition, 1986; van Valkenburg, “Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【0128】
必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤もまた既知でありそして例えばWatkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, “Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている。
【0129】
これらの処方を基にして、他の農薬的に活性な物質、例えば他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤とのおよび毒性緩和剤、肥料および/または生長調節剤との組み合わせもまた、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することもできる。
水和剤(スプレーできる粉末)は、水中に一様に分散することができそして活性成分以外に、希釈剤または不活性物質に加えてまた、イオン性または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカンスルホネートまたはアルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはさもなければナトリウムオレオイルメチルタウリドを含有する製剤である。
【0130】
乳剤は、1種または2種以上のイオン性または非イオン性の界面活性剤(乳化剤)を加えて、活性成分を、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはさもなければ高沸点の芳香族化合物または炭化水素に溶解することによって製造される。使用することのできる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン/酸化エチレン縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【0131】
粉剤は、活性成分を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と一緒に粉砕することによって得られる。
細粒は、活性成分を吸着性の細粒化不活性物質上にスプレーすることによって、または結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油の助けにより、活性成分の濃厚液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは細粒化不活性物質の表面に適用することによって製造することができる。適当な活性成分は、また必要に応じて肥料との混合物として、普通肥料細粒の製造されている方法で細粒化することもできる。一般に、水−分散性細粒は、噴霧乾燥、流動床細粒化、ディスク細粒化、高速度ミキサーによる混合および固体の不活性物質なしの押し出しのような方法によって製造される。
【0132】
一般に、農薬処方は、型Aおよび/またはBの活性成分0.1〜99重量%、特に2〜95重量%を含有する。処方の型によって、以下の濃度が慣用的に使用される。
水和剤における活性成分の濃度は、例えば約10〜95重量%でありそして100重量%の残りは慣用の処方成分からなる。乳剤の場合においては、活性成分の濃度は、例えば5〜80重量%である。
粉剤の形態における処方は、大部分の場合において、活性成分5〜20重量%を含有し、スプレー溶液は活性成分約0.2〜25重量%を含有する。
分散性細粒のような細粉の場合においては、活性成分含量は、部分的に活性化合物が液体形態または固体の形態で存在するかどうかおよび使用される細粒化補助剤および増量剤に依存する。一般に、水−分散性細粒の場合においては、活性成分の含量は、10〜90重量%の間にある。
【0133】
さらに、上述した活性成分の処方は、適当である場合は、普通の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、増量剤、着色剤、担体、泡止め剤、蒸発阻止剤、pH調節剤または粘度調節剤、増粘剤、肥料および(または)染料を含有することができる。
使用に際しては、商業的に入手し得る形態で存在する処方は、場合によっては、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液および水−分散性細粒の場合は水を使用して希釈される。粉剤、土壌細粒、全面処理用の細粒およびスプレー溶液は、普通、使用前に他の不活性物質で希釈しない。
【0134】
活性成分は、植物、植物の一部、植物の種子または栽培領域(畑の土壌)に、好ましくは緑色の植物および植物の一部にそして適当である場合は、さらに畑の土壌に散布することができる。
一つの可能な使用は、タンクミックスの形態における活性成分の共同散布である。最適の処方における個々の活性成分の濃厚な処方を、タンク中で共同で水と混合しそして得られたスプレー混合物を適用する。
【0135】
活性成分(A)および(B)の本発明による組み合わせの共同除草剤処方は、成分の量が既に正しい相互の比で存在するので、容易に散布される利点を有している。さらに、異なる処方のタンクミックスは補助剤の望ましくない組み合わせをもたらすけれども、上述した処方における補助剤は、最適に相互に適合することができる。
【0136】
A.一般的処方の実施例
(a) 粉剤は、活性成分/活性成分混合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
(b) 水に容易に分散することのできる水和剤は、活性成分/活性成分混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン−含有石英64重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグノスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート1重量部を混合しそして混合物をピン−ディスクミル中で粉砕することによって得られる。
【0137】
(c) 水に容易に分散することのできる分散濃厚液は、活性成分/活性成分混合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(7トライトン×207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン鉱油(例えば沸点範囲約255〜277EC)71重量部と混合しそして混合物をボールミル中で5ミクロン以下の粉末度に粉砕することによって得られる。
(d) 乳剤は、活性成分/活性成分混合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
【0138】
(e) 水−分散性細粒は、
活性成分/活性成分混合物 75重量部
リグノスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部
ポリビニルアルコール 3重量部
および
カオリン 7重量部
を混合し、混合物をピン−ディスクミル上で粉砕しそして粉末を、細粒化液体として水を使用してスプレーによって流動床中で細粒化することによって得られる。
【0139】
(f) 水−分散性細粒は、また、コロイドミル中で、
活性成分/活性成分混合物 25重量部
2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム 5重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート 2重量部
ポリビニルアルコール 1重量部
炭酸カルシウム 17重量部
および
水 50重量部
を均質化および予備粉砕し、次に混合物をビードミル中で粉砕しそして得られた懸濁液を単一の物質ノズルによってスプレー塔中で噴霧乾燥することによっても得られる。
【0140】
生物学的実施例
1.雑草に対する出芽前の作用
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の片を植木鉢中の砂壌土中におきそして土壌で覆う。それから、濃厚水溶液、水和剤または乳剤の形態で処方された組成物を、種々の薬量における水600〜800L/haの散布量(換算)で水溶液、懸濁液または乳濁液として土壌被覆物の表面に散布する。処理後、植木鉢を温室中におきそして雑草に対する良好な生長条件下に保持する。試験植物が出芽した後、3〜4週間の試験期間後に、植物に対する損傷または出芽の負の作用を、処理しない対照と比較して肉眼的に評価する。試験結果によって示されるように、本発明による組成物は、広い範囲のイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な出芽前除草活性を有している。
【0141】
相乗的除草作用の評価
活性化合物または活性化合物の混合物の除草効能を、処理した試験区を使用して、処理しない対照試験区と比較して肉眼的に評価した。植物のすべての地上の部分の損傷および発育を記録した。評価は、等級(%)(100%の作用=すべての植物が枯死した;50%の作用=植物および植物の緑色部分の50%が枯死した;0%の作用=目立った作用がない=対照試験区と同様)を使用して実施した。それぞれの場合において、4区の試験区の評価を平均した。
【0142】
本発明による組み合わせを使用する場合は、しばしば、使用した組み合わせに含有されている除草剤の活性度の形式的な緩和を越えた有害植物に対する除草作用が観察される。また若干の場合においては、個々の製剤に比較して、有害な植物種に対する同じ作用を得るために除草剤組み合わせにおいてはより少ない散布量が必要であるということを観察することができる。このような活性の増加または有効性における増加または減少された散布量は、相乗作用の強力な表示である。観察された活性値が既に個々の散布による試験に対する値の形式的緩和を越えている場合は、それらは、また次式を使用して計算されそして同様に相乗作用の表示であるとみなされるColbyによる期待値(S.R. Colby; Weed 15(1967), 20-22頁参照)を越えている。
【0143】
E=A+B−(A×B/100)
〔式中、A、B=1ヘクタール当たりa.s.agまたはbgの散布量における活性化合物AまたはBの活性度(%);E=1ヘクタール当たりa.s. a+bgの散布量における活性化合物の組み合わせの期待値(%)(a.s.=活性物質)〕
観察された試験結果は、適当な低い薬量において、個々の散布の場合における作用の形式的緩和またはColbyによる期待値を越えた組み合わせの作用を示す。
【0144】
2.雑草に対する出芽後の作用
単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の片を植木鉢中の砂壌土中におき、土壌で覆いそして温室中で良好な生長条件(温度、大気湿度、水供給)下で生長させる。播種の3週間後に、試験植物を、3葉段階において本発明による組成物で処理する。水和剤としてまたは乳剤として処方された本発明による組成物は、種々の薬量で水600〜800L/haの散布量(換算)で植物の緑色部分にスプレーする。試験植物を温室中で理想的な生長条件下で約3〜4週間おいた後に、製剤の作用を処理しない対照に比較して肉眼的に評価する(セクション1参照)。
【0145】
本発明による組成物は、また、広範囲の経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な出芽後の除草活性を有している。しばしば、除草剤を個々に散布した場合の活性度の形式的な緩和を越えた本発明による組み合わせの活性度が観察される。観察された試験結果は、適当な低い薬量において、個々の散布の場合における作用の形式的緩和またはColbyによる期待値を越えた組み合わせの作用を示す。
【0146】
3.除草作用および作物適合性(圃場試験)
作物を、自然の屋外条件下において試験区で屋外生長させそして典型的な有害な植物の種子または根茎の片を並べておくかまたは自然の雑草生長を利用した。本発明による組成物による処理は、有害な植物が出芽しそして作物が一般に2〜4葉の段階に達した後に実施した。ある場合においては、個々の活性化合物または活性化合物の組み合わせの散布を、出芽前に(セクション1参照)または出芽後に(セクション2参照)または部分的に出芽前および(または)出芽後の体系処理として実施した。散布後、例えば散布の2、4、6および8週間後に、製剤の作用を、処理しない対照と比較して、肉眼的に評価した(セクション1における評価参照)。圃場試験においても、本発明による組成物は、広範囲の経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して相乗的な除草活性を有している。比較は、本発明による組み合わせは、大抵の場合において個々の除草剤の活性度の緩和より高い、ある場合においてはかなり高い除草活性を有しており、結果として相乗作用を示すことを証明している。さらに、評価期間の必須の段階における作用は、Colbyによる期待値より高く、相乗作用を示す。反対に、作物は、除草組成物による処理の結果として、あったとしても小さな程度損傷されるにすぎない。
【0147】
以下の表において使用される略号:
ai=a.s.=活性物質(100%の活性化合物を基にした)
Ea=個々の散布の作用の形式的緩和(セクション1参照)
Ec=Colbyによる期待値(セクション1における評価参照)
有害な植物および作物の名称下における表の欄中の数字は、除草作用または植物に対する損傷に関する。
【0148】
実施例1
【表1】
【0149】
実施例2
【表2】
【0150】
実施例3
【表3】
【0151】
実施例4
【表4】
【0152】
実施例5
【表5】
【0153】
実施例6
【表6】
【0154】
実施例7a
【表7】
【0155】
実施例7b
【表8】
【0156】
実施例8
【表9】
【0157】
実施例9
穀類におけるアミノトリアジン:(A1)および(A2)
【表10】
【0158】
実施例10
【表11】
【0159】
実施例11
【表12】
【0160】
実施例12
【表13】
【0161】
実施例13
【表14】
【0162】
実施例14
【表15】
【0163】
実施例15
【表16】
【0164】
実施例16
相乗作用/スペクトルの広がり
【表17】
【0165】
実施例17
【表18】
【0166】
実施例18
【表19】
【0167】
実施例19
【表20】
【0168】
実施例20
【表21】
【0169】
実施例21
【表22】
【0170】
実施例22
【表23】
Claims (12)
- 成分(A)および(B)の相乗的に有効な量を含む除草剤組成物であって、
成分(A)が式(A1)、(A2)または(A3)
成分(B)が、
(B1.1.1) イソプロトウロン、
(B1.2.1) フルフェナセト、
(B1.2.2) ペンジメタリン、
(B1.3.3) フェノキサプロプ−P−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル、
(B1.6.4) MY 100、
(B1.6.5) アニロホス、
(B1.6.14) AEB391、
(B2.1.1) トリベヌロン−メチル、
(B2.1.4) アミドスルフロン、
(B2.1.9) エトキシスルフロン、
(B2.2.4) メコプロプ−(P)、
(B2.3.1) ブロモキシニル、
(B2.3.2) イオキシニル、
(B2.5.2) フロラスラム、
(B2.6.3) カルフェントラゾン−エチル、
(B2.6.8) シニドン−エチル、
(B3.1.4) ヨードスルフロン−メチル、
(B3.1.5) AEF060、
(B3.1.11) AEF360、
(B3.4.2) ジフルフェニカン、
(B3.4.4) フルルタモン、
(B3.4.5) イソキサフルトル、
(B4.1.1) グルホシネート、
(B4.1.2) グルホシネートモノアンモニウム塩、
(B4.1.3) L−グルホシネート、
(B4.1.4) L−グルホシネートモノアンモニウム塩、
(B4.1.5) ビラナホス、
およびそれらの農業的に有用な塩
からなる群から選択された1種の除草的に活性な化合物を含む、
ことを特徴とする除草剤組成物。 - 成分(A)が、式(A1)
成分(B)が、
(B1.1.1) イソプロトウロン、
(B1.2.1) フルフェナセト、
(B1.2.2) ペンジメタリン、
(B1.3.3) フェノキサプロプ−P−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル、
(B1.6.4) MY 100、
(B1.6.5) アニロホス、
(B1.6.14) AEB391、
(B2.1.1) トリベヌロン−メチル、
(B2.1.4) アミドスルフロン、
(B2.1.9) エトキシスルフロン、
(B2.2.4) メコプロプ−(P)、
(B2.3.1) ブロモキシニル、
(B2.3.2) イオキシニル、
(B2.5.2) フロラスラム、
(B2.6.3) カルフェントラゾン−エチル、
(B2.6.8) シニドン−エチル、
(B3.1.4) ヨードスルフロン−メチル、
(B3.1.5) AEF060、
(B3.1.11) AEF360、
(B3.4.2) ジフルフェニカン、
(B3.4.4) フルルタモン、
(B3.4.5) イソキサフルトル、
(B4.1.1) グルホシネート、
(B4.1.2) グルホシネートモノアンモニウム塩、
(B4.1.3) L−グルホシネート、
(B4.1.4) L−グルホシネートモノアンモニウム塩、
(B4.1.5) ビラナホス、
および農業的に有用な塩
からなる群から選択された1種の除草的に活性な化合物を含む、請求項1記載の除草剤組成物。 - さらに、異なる型の作物保護剤、作物保護において慣用の添加剤および処方補助剤からなる群から選択された1種または2種以上の成分を含有する請求項1〜7の何れか一項記載の除草剤組成物。
- 請求項1〜8の何れか一項記載の除草剤組成物を、一緒にまたは分離して、出芽前に、出芽後にまたは出芽前および出芽後に、植物、植物の一部、植物の種子または栽培領域に散布することからなる有害な植物を防除する方法。
- 作物における有害な植物を選択的に防除するための請求項9記載の方法。
- 穀類における有害な植物を防除するための請求項9記載の方法。
- 有害な植物を防除するための請求項1〜8の何れか一項記載の除草剤組成物の使用。
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JPH07267805A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芝生用除草剤組成物 |
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