JPH0525005A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前のものか
らある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除し、長
期間その効果を持続し、かつ作物に対する安全性が高
い、優れた除草剤を提供する。 【構成】テトラヒドロフルフリル＝２−［４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ］プロピオネ−トと、２−クロロ−１−（３
−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン、２−ニトロ−１−（４−ニトロフェ
ノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン、５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
ニトロベンゾエートのナトリウム塩から選ばれるジフェ
ニルエーテル化合物とを有効成分として含有する畑作用
除草剤組成物である。 【効果】処理適期幅が広く、イネ科雑草から広葉雑草と
防除し得る雑草の種類も極めて多く、著しい除草効果を
有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、詳
しくはテトラヒドロフルフリル＝２−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェノキシ］プロピオネ−トと、２−クロロ−１−（３−
エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロ
メチルベンゼン、２−ニトロ−１−（４−ニトロフェノ
キシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン、５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロベンゾエートのナトリウム塩から選ばれる少なくと
も１種のジフェニルエーテル化合物とを有効成分として
含有する畑作用除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、畑作用の除草剤として多数のもの
が実用化されており、ダイズ、アズキ、ラッカセイ、ワ
タ、ヒマワリをはじめとする各種の作物に対して広く一
般に使用されている。しかしながら、従来の除草剤では
除草活性や作物への安全性、薬剤処理量さらには除草適
期幅という面で充分であるとは言いがたく、今日におい
ても、より優れた除草特性を有する新規薬剤の開発が望
まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、低薬量
の薬剤を散布するだけで発芽前のものからある程度生育
の進んだ雑草までほぼ完全に防除し、長期間その効果を
持続し、かつ作物に対する安全性が高い、優れた除草剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、テトラヒドロフル
フリル＝２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオネ−
トと、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフ
ェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン、２−ニ
トロ−１−（４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン、５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニトロベンゾエートのナト
リウム塩から選ばれる少なくとも１種のジフェニルエー
テル化合物とを適切な割合で混合施用することにより、
予想を大きく上回る顕著な相乗効果が得られることを見
出だし、本発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の除草剤組成物
は、除草効果が優れ、かつ作物に対する安全性が高いも
ので、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想でき
ない優れた相乗効果を有している。

【０００５】すなわち本発明は、テトラヒドロフルフリ
ル＝２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオネ−ト
（以下化合物Ａと言う）と、２−クロロ−１−（３−エ
トキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメ
チルベンゼン（以下化合物Ｄ−１と言う）、２−ニトロ
−１−（４−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメ
チルベンゼン（以下化合物Ｄ−２と言う）、５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロベンゾエートのナトリウム塩（以下化合物Ｄ−３と
言う）から選ばれる少なくとも１種のジフェニルエーテ
ル化合物とを有効成分として含有することを特徴とする
畑作用除草剤組成物を提供するものである。

【０００６】

【作用】化合物Ａを単独で畑作用除草剤として使用する
と、低薬量でイネ科雑草に対して特異的に強力な除草効
果を示し、広葉作物中のイネ科雑草防除に適している
が、広葉雑草に対しては除草効果が十分ではない。

【０００７】一方、化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−２）、
（Ｄ−３）は低薬量でダイズ、アズキ、ラッカセイ、ワ
タ、ヒマワリなどの広葉作物と広葉雑草の間に選択性を
示すが、イネ科雑草に対して、除草効果が十分ではな
い。すなわち、本発明組成物は低薬量で栽培作物に薬害
を及ぼすことなく、畑地雑草をほぼ完全に防除すること
ができる。また、化合物Ａと化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−
２）、（Ｄ−３）とを配合した本発明の除草剤組成物が
それぞれの薬剤の短所を相い補うだけでなく、極めて顕
著な相乗効果を示すことは全く予想外のことであった。

【０００８】本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合
割合は特に制限はなく、広い配合比において優れた相乗
効果が得られるが、好ましくは化合物Ａの１重量部に対
して、化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−２）、（Ｄ−３）の
０．１〜５００重量部程度が適当である。

【０００９】本発明の除草剤組成物を実際に使用する場
合には、化合物Ａと化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−２）、
（Ｄ−３）から選ばれる少なくとも１種の適当量を不活
性担体と混合し、通常の農薬使用形態である粒剤，微粒
剤，水和剤，乳剤，粉剤，フロアブル剤等の種々の形に
して使用することができる。

【００１０】固体担体としては、炭酸カルシウム，リン
灰石，石こう，シリカゲル，バーミキュライト，雲母，
ケイソウ土，タルク，パイロフェライト，酸性白土，ク
レー，カオリナイト，モンモリロナイト，ベントナイ
ト，ホワイトカーボン，軽石粉などの鉱物性粉末、結晶
性セルロース，デンプン，トウモロコシ穂軸粉，クルミ
殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール，石油樹脂等の
高分子化合物、尿素，硫酸アンモニウム等の微粉末ある
いは粒状物を挙げることができる。

【００１１】液体担体としては、メタノール，エタノー
ル，シクロヘキサノール，アミルアルコール，エチレン
グリコール等のアルコール類、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセ
トン，イソホロン，シクロヘキサノン等のケトン類、ク
ロロベンゼン，トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素類、エチルセロソルブ，ブチルセロソルブ，ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒類、大豆油，綿実油などの植物
油、ケロシン、鉱油、水等を挙げることができる。

【００１２】さらに製剤上必要ならば、界面活性剤，展
着剤，結合剤等の農薬に使用される補助剤をあるいは安
定剤を混合することにより、除草効果の確実性を高める
こともできる。

【００１３】界面活性剤としては、アルキルアリールス
ルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸塩，ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩，ア
ルキル硫酸エステル塩，ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物などの陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックコポリマー，ソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。

【００１４】製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩，
アルギン酸，ポリビニルアルコール，アラビアゴム，Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース），ＰＡＰ（酸性燐
酸イソプロピル）等を挙げることができる。

【００１５】また、本発明の除草剤組成物は、必要に応
じて殺虫剤，殺菌剤，植物成長調節剤，肥料あるいは他
の除草剤を含有してもよく、またこれらのものと併用す
ることもできる。

【００１６】特に除草剤としてのより一層の効力向上を
目指して、他の除草剤を添加混合することが適当な場合
がある。添加し得る除草剤としては、２−クロル−４，
６´−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
〔一般名：シマジン〕、２−クロル−４−エチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
〔一般名：アトラジン〕、２−［（４−クロル−６−エ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］−２−メチルプロピオニトリル〔一般名：シアナジ
ン〕、２，４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン〔一般名：プロメトリ
ン〕、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン〔一
般名：メトリブジン〕等のトリアジン系除草剤；Ｓ−４
−クロロベンジル＝Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート
〔一般名：ベンチオカーブ〕、メチル＝Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）カーバメート〔一般名：スウェッ
プ〕、イソプロピル＝Ｎ−（３−クロロフェニル）カー
バメート〔一般名：クロロプロファム〕、３−メトキシ
カルボニルアミノフェニル＝Ｎ−（ｍ−トリル）カーバ
メート〔一般名：フェンメディファム〕等のカーバメー
ト系除草剤；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸〔一般
名：２，４−Ｄ〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）
酢酸〔一般名：ＭＣＰＡ〕、４−（４−クロロ−ｏ−ト
リルオキシ）酪酸〔一般名：ＭＣＰＢ〕等のフェノキシ
系除草剤；Ｎ、Ｎ−ジアリル−２−クロロアセトアミド
〔一般名：アリドクロ−ル〕、２−クロロ−２´，６´
−ジエチル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド〔一般
名：アラクロール〕、２−クロロ−２´−エチル−Ｎ−
（２−メトキシ−１−メチルエチル）−６´−メチルア
セトアニリド〔一般名：メトラクロール〕、Ｎ−（１−
ナフチル）フタラミン酸〔一般名：ナプタラム〕、３
´，４´−ジクロロプロピオンアニリド〔一般名：プロ
パニル〕等のアミド系除草剤；３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレア〔一般名：ＤＣＭ
Ｕ〕、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア〔一般名：リニュロン〕等のウレ
ア系除草剤；５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジ
クロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン〔一般名：オキ
サジアゾン〕、３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−
クロロ−５−（１−プロピニルオキシ）フェニル〕−
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール
〔試験名：Ｓ−２７５〕、３−イソプロピル−１Ｈ−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−
２，２−ジオキシド〔一般名：ベンタゾン〕等の複素環
系除草剤；Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンス
ルホンアミド）エチレンジチオホスフェート〔一般名：
ＳＡＰ〕、Ｏ−エチル−Ｏ−（５−メチル−２−ニトロ
フェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデー
ト〔一般名：ブタミホス〕、Ｓ−（２−メチル−１−ピ
ペリジル−カルボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジ−プロピル
ジチオホスフェート〔一般名：ピペロホス〕等の有機リ
ン系除草剤；２，６−ジクロロベンゾニトリル〔一般
名：ジクロベニル〕、２，６−ジクロロチオベンズアミ
ド〔一般名：クロロチアミド〕、４−ヒドロキシ−３，
５−ジイオードベンゾニトリル〔一般名：アイオキシニ
ル〕等のニトリル系除草剤；２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン〔一般
名：トリフルラリン〕、４−メチルスルフォニル−２，
６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン〔一般名：
ニトラリン〕等のジニトロアニリン系除草剤等を挙げる
ことができる。

【００１７】本発明の除草剤組成物を調整する際の各有
効成分の配合量は、適用場面，施用時期，施用方法，対
象草種等により異なるが、１アール当たりの有効成分量
で、化合物Ａは一般的に０．１〜２０ｇ、好ましくは
０．３〜１０ｇであり、化合物（Ｄ−１）、（Ｄ−
２）、（Ｄ−３）は一般的には０．５〜５０ｇ、好まし
くは１〜３０ｇの範囲が適当である。

【００１８】また、総有効成分量は、一般的には１アー
ル当たり０．５〜７０ｇ、好ましくは１〜３０ｇの範囲
が適当である。

【００１９】製剤における総有効成分の含有率は、重量
比で一般的には１〜９０％、好ましくは２〜８０％の範
囲が適当である。

【００２０】

【実施例】次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。実施例中、「部」は重量部を示す。

【００２１】実施例１ 化合物Ａ １０部 化合物（Ｄ−１） １５部 ケイソウ土 ７１部 ネオペレックス〔商品名：花王アトラス社製〕 ２部 ソルポール８００Ａ〔商品名：東邦化学工業社製〕 ２部 上記成分を混合粉砕して、水和剤を得た。

【００２２】実施例２ 化合物Ａ ５部 化合物（Ｄ−２） ２．５部 ソルポール８００Ａ １０部 キシレン ８２．５部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。

【００２３】実施例３ 化合物Ａ ５部 化合物（Ｄ−３） ５部 ソルポール８００Ａ １０部 キシレン ８０部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。

【００２４】次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草
効果を実施例及び比較例により説明する。

【００２５】 実施例４ （土壌処理による除草効果試験） 一辺１０ｃｍの正方形をしたプラスチック容器に畑土壌
を入れ、イネ科雑草３種（ノビエ、メヒシバ，エノコロ
グサ）と広葉雑草３種（オオイヌタデ、イチビ、オナモ
ミ）さらにダイズの種子をそれぞれスポット状に播種
し、翌日に製剤例１に準じて調整した水和剤の所定量の
水懸濁液を小型スプレ−で土壌表面に散布した。薬剤の
処理３週間後に、除草効果について調査した。結果を表
１に示した。各表中の「薬量」は、有効成分量を畑地１
ｈａ当たりの量に換算した値を示す。除草効果の評価は
観察により下記の基準に従い判定した。

【００２６】 除草効果判定基準 薬害判定基準 １０：１００％防除 −：無 害 ９： ９０％防除 ±：微小害 ８： ８０％防除 ＋：小 害 ７： ７０％防除 ＋＋：中 害 ６： ６０％防除 ＋＋＋：大 害 ５： ５０％防除 ×：枯 死 ４： ４０％防除 ３： ３０％防除 ２： ２０％防除 １： １０％防除 ０： ０％防除

【００２７】

【表１】

【００２８】実施例５（茎葉処理による除草効果試験） 一辺１０ｃｍの正方形をしたプラスチック容器に畑土壌
を入れ、イネ科雑草３種（ノビエ、メヒシバ，エノコロ
グサ）と広葉雑草３種（オオイヌタデ、イチビ、オナモ
ミ）さらにダイズの種子をそれぞれスポット状に播種
し、ノビエの３葉期に製剤例１に準じて調整した水和剤
の所定量の水懸濁液を小型スプレ−で雑草の茎葉部に散
布した。薬剤の処理２週間後に、除草効果について調査
した。結果を表２に示した。各表中の「薬量」は、有効
成分量を畑地１ｈａ当たりの量に換算した値を示す。除
草効果の評価は観察により実施例４の基準に従い判定し
た。

【００２９】

【表２】

【００３０】本発明によってもたらされた各活性化合物
の優れた相乗効果は、表１、表２の結果から既に明白で
あるが、さらに畑地強害雑草のノビエを用いて更に詳し
く説明する。２種の活性化合物の相互作用を検定する方
法として、ウィーズ１５巻，２０〜２２頁，１９６７年
に記載のあるコルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計算式が通常用
いられる。

【００３１】 Ｅ ＝ Ｘ ＋ Ｙ − （ＸＹ／１００） ただし、Ｘは、化合物ｘをｐｇ／ａ用いた時の除草効果
（％）を、Ｙは、化合物ｙをｑｇ／ａ用いた時の除草効
果（％）を、Ｅは、ｘ，ｙ，をそれぞれｐ，ｑｇ／ａ混
用した時に予想される除草効果（％）を示す。

【００３２】実際に測定された除草効果（％）の値がＥ
値を上回れば、その組成物には相乗作用が存在すること
を示している。

【００３３】以下、本発明の除草剤組成物の相互作用の
検定試験とその結果を実施例により説明する。

【００３４】実施例６ ３０ｃｍ×６０ｃｍのプランターに畑土壌を入れ、ノビ
エの種子を播種し、温室内にて育成した。ノビエの３葉
期に、実施例１に準じて調整した本発明除草剤組成物お
よび各有効成分化合物単独の水和剤の所定量の水懸濁液
を、小型スプレーで雑草の茎葉部に散布処理した。その
後温室内に静置し、適時散水した。

【００３５】薬剤処理１５日後に、残存ノビエ茎葉部を
切り取って集め、風乾重を測定して以下の式により除草
効果を算出し、その結果を表３に示した。

【００３６】除草効果（％）＝１００×｛（無処理区風
乾重）−（薬剤処理区風乾重）｝／（無処理区風乾重）

【００３７】

【表３】

【００３８】

【発明の効果】表１、表２および表３ら明らかなよう
に、本発明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場
合に比較して殺草力が著しく増強されている。これは各
有効成分間の共力作用によるものであり、顕著な相乗作
用があると認められる。

【００３９】すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特
徴として、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想
できなかった低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に
対して高い除草効果を得ることができる点を挙げること
ができる。

【００４０】また、本発明の除草剤組成物は、発芽段階
の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に
対しても顕著な除草活性を示すために、作物播種前後の
雑草の発芽始期から雑草の生育期にわたり、処理適期幅
の広いことも優れた特徴の一つである。さらに防除し得
る雑草の種類も極めて多く、ノビエ，メヒシバ、エノコ
ログサ等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、イチ
ビ、オナモミ等の広葉雑草に対しても著しい除草効果が
認められる。しかもダイズ等の作物と雑草の間に高度の
選択性を有する除草剤として利用価値の高いものであ
る。

【００４１】以上の如く、本発明の除草剤組成物は多く
の優れた特徴を有しており、実用性の大きいものであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 テトラヒドロフルフリル＝２−［４−
   （３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
   オキシ）フェノキシ］プロピオネ−トと、２−クロロ−
   １−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−ト
   リフルオロメチルベンゼン、２−ニトロ−１−（４−ニ
   トロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン、
   ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
   シ）−２−ニトロベンゾエートのナトリウム塩から選ば
   れる少なくとも１種のジフェニルエーテル化合物を有効
   成分として含有する除草剤組成物。