JPH06239706A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前のものか
らある程度生育の進んだノビエをほぼ完全に防除し、長
期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性が高
い、優れた除草剤を提供する。 【構成】Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ートまたはＯ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメートの１種または２種と、エチル２−［４−（６−
クロロ−２−ベンゾキサゾリルオキシ）フェノキシ］プ
ロピオネートとを有効成分として含有する水田用除草剤
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、詳
しくはＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
トまたはＯ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ートの１種または２種と、エチル２−［４−（６−クロ
ロ−２−ベンゾキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピ
オネートとを有効成分として含有することを特徴とする
除草効果の優れた水田用除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】水田用の除草剤について既に多数のもの
が開発されているが、その性能、安全性の向上及び薬害
の軽減に対する市場の要望は、依然として強いものがあ
る。

【０００３】また水田雑草の特徴として、その多くは発
生時期が一致せず、長期にわたって発生すると共に、除
草剤散布時における雑草の生育状態も、発生前のものか
らある程度生育の進んだものまで各種発育段階のものが
混在しているのが常である。このため、除草剤を一回散
布しただけでは満足する結果を得ることができず、数回
にわたり除草剤を施用しなければならない。

【０００４】さらに現在使用されている除草剤は、コナ
ギ，アゼナ，タマガヤツリ等の雑草に対しては除草活性
が優れているが、強害草であるノビエに対しては除草活
性が乏しいという問題を有している。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、低薬量
の薬剤を散布するだけで発芽前のものからある程度生育
の進んだノビエをほぼ完全に防除し、長期間その効果を
持続し、かつ水稲に対する安全性が高い、優れた除草剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｏ−３−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメートまたはＯ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートの１種または２種
と、エチル２−［４−（６−クロロ−２−ベンゾキサゾ
リルオキシ）フェノキシ］プロピオネートとを適切な割
合で混合施用することにより、予想を大きく上回る顕著
な相乗効果が得られることを見出だし、本発明を完成し
た。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の除草剤組成物
は、除草効果が優れ、かつ水稲に対する安全性が高いも
ので、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想でき
ない優れた相乗効果を有している。

【０００７】すなわち本発明は、Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル＝Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート（以下化合物Ａという。）
またはＯ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト（以下化合物Ｂという。）の１種または２種と、エチ
ル２−［４−（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリルオキ
シ）フェノキシ］プロピオネート（以下化合物Ｃとい
う。）とを有効成分として含有することを特徴とする水
田用除草剤組成物を提供するものである。

【０００８】

【作用】前記の化合物Ａまたは化合物Ｂを単独で水田用
除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階ではノビ
エ，タマガヤツリ，コナギ，キカシグサ等に卓効を示
し、さらにホタルイ等に対しても有効である。特にノビ
エに対しては、発芽後ある程度まで生育が進んだものに
対しても除草効果を有しており、しかも移植水稲に対し
ては実用上薬害が認められない点がこの薬剤の大きな特
徴である。しかしながら、生育期においては除草効果が
十分ではない。

【０００９】一方、化合物Ｃを単独で水田用除草剤とし
て使用した場合、発芽前の段階からある程度まで生育が
進んだノビエに有効である。化合物Ｃには光学異性体が
あり、この光学活性体を使用することもできる。しかし
ながら、コナギ，キカシグサ、ホタルイ等の雑草に対し
ては効果が不十分である。また、ある程度以上の薬量を
施用すると、移植水稲に対して薬害を生じるという欠点
がある。

【００１０】化合物Ａまたは化合物Ｂの１種または２種
と化合物Ｃとを配合した本発明の除草剤組成物がそれぞ
れの薬剤の短所を相い補うだけでなく、ノビエに対して
極めて顕著な相乗効果を示すことは全く予想外のことで
あった。

【００１１】本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合
割合は特に制限はなく、広い配合比において優れた相乗
効果が得られるが、好ましくは化合物Ａまたは化合物Ｂ
の１種または２種の１重量部に対して、化合物Ｃは０．
０１〜１重量部程度が適当である。

【００１２】本発明の除草剤組成物を実際に使用する場
合には、化合物Ａまたは化合物Ｂの１種または２種と化
合物Ｃのそれぞれ適当量を不活性担体と混合し、通常の
農薬使用形態である粒剤，微粒剤，水和剤，乳剤，粉
剤，フロアブル剤等の種々の形にして使用することがで
きる。

【００１３】また、水田除草の省力化に貢献するため
に、投げ込み用の錠剤，袋剤、カプセル等に調製して使
用することができることはいうまでもない。

【００１４】固体担体としては、炭酸カルシウム，リン
灰石，石こう，シリカゲル，バーミキュライト，雲母，
ケイソウ土，タルク，パイロフェライト，酸性白土，ク
レー，カオリナイト，モンモリロナイト，ベントナイ
ト，ホワイトカーボン，軽石粉などの鉱物性粉末、結晶
性セルロース，デンプン，トウモロコシ穂軸粉，クルミ
殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール，石油樹脂等の
高分子化合物、尿素，硫酸アンモニウム等の微粉末ある
いは粒状物を挙げることができる。

【００１５】液体担体としては、メタノール，エタノー
ル，シクロヘキサノール，アミルアルコール，エチレン
グリコール等のアルコール類、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセ
トン，イソホロン，シクロヘキサノン等のケトン類、ク
ロロベンゼン，トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素類、エチルセロソルブ，ブチルセロソルブ，ジオキ
サン等のエーテル類、酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒類、大豆油，綿実油等の植物油、
ケロシン、鉱油、水等を挙げることができる。

【００１６】さらに製剤上必要ならば、界面活性剤，展
着剤，結合剤等の農薬に使用される補助剤あるいは安定
剤を混合することにより、除草効果の確実性を高めるこ
ともできる。界面活性剤としては、混合脂肪酸ソーダ石
ケン，ヒマシ油カリ石ケン等の脂肪酸塩，ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等のアルキルスルホコハク酸
塩，ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸エステル塩，ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸エステル塩，ラウリル硫酸アンモニウム等
のアルキル硫酸エステル塩，ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩，アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアルキルナフ
タレンスルホン酸塩，アルキルジフェニルエーテルジス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルジフェニルエーテルジ
スルホン酸塩，アルキルリン酸カリウム等のアルキルリ
ン酸エステル塩，β−ナフタレンスルホン酸ナトリウム
塩ホルマリン縮合物等のナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物の塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル，ポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレンブロックポリマー等のオキシエチレン・
オキシプロピレンブロックポリマー、ソルビタンジステ
アレート等のソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート等のポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル，グリセロールモノオレエ
ート等のグリセリン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレ
ングリセリンオレイン酸エステル等のポリオキシエチレ
ングリセリン脂肪酸エステル，２，４，７，９−テトラ
メチル−５−デシン−４，７−ジオール等のアセチレン
グリコール・アルコール等の非イオン界面活性剤等を挙
げることができる。

【００１７】製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩，
アルギン酸，ポリビニルアルコール，アラビアゴム，Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース），ＰＡＰ（酸性燐
酸イソプロピル）等を挙げることができる。

【００１８】また、水田除草の省力化に貢献するため
に、投げ込み用の錠剤，袋剤等には発泡性のものも好適
に用いられる。発泡性投げ込み剤に使用する補助剤とし
ては、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸カルシウ
ム，炭酸マグネシウム，炭酸アンモニウム，重炭酸ナト
リウム，重炭酸カリウム等のアルカリ性物質とクエン
酸，酒石酸，コハク酸，マレイン酸，フタル酸，リンゴ
酸，アジピン酸等の酸性物質が挙げられ、これらを同時
に用いる。

【００１９】さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に
応じて殺虫剤，殺菌剤，植物成長調節剤，肥料あるいは
他の除草剤を含有してもよく、またこれらのものと併用
することもできる。

【００２０】特に除草剤としてのより一層の効力向上を
目指して、他の除草剤を添加混合することが適当な場合
がある。添加し得る除草剤としては、２，４−ビス（エ
チルアミノ）−６−エチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン〔一般名：シメトリン〕、２，４−ビス（イソプロピ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
〔一般名：プロメトリン〕、２−（１，２−ジメチルプ
ロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−
１，３，５−トリアジン〔一般名：ジメタメトリン〕等
のトリアジン系除草剤；Ｓ−４−クロロベンジル＝Ｎ，
Ｎ−ジエチルカーバメート〔一般名：ベンチオカー
ブ〕、Ｓ−α，α−ジメチルベンジル＝Ｎ，Ｎ＝ペンタ
メチレンチオカ−バメ−ト〔一般名：ジメピペレー
ト〕、Ｓ−ベンジル＝Ｎ＝エチル−Ｎ−（１，２−ジメ
チルプロピル）チオカーバメート〔一般名：エスプロカ
ルブ〕、Ｓ−エチル＝ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−
１−カーボチオエート〔一般名：モリネート〕等のカー
バメート系除草剤；２，４−Ｄ，ＭＣＰＢ、２−（２−
ナフチルオキシ）プロピオンアニリド〔一般名：ナプロ
アニリド〕、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアニリド〔一般名：クロメプロッ
プ〕等のフェノキシ系除草剤；２，４，６−トリクロロ
フェニル＝４−ニトロフェニルエーテル〔一般名：クロ
ルニトロフェン〕、２，４−ジクロロフェニル＝３−メ
トキシ−４−ニトロフェニルエーテル〔一般名：クロメ
トキシニル〕、２，４−ジクロロフェニル＝３−メトキ
シカルボニル−４−ニトロフェニルエーテル〔一般名：
ビフェノックス〕、２−クロロ−４−トリフロオロメチ
ルフェニル＝４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−
３−イルオキシ）フェニルエーテル〔試験名：ＭＴ−１
２４〕等のジフェニルエーテル系除草剤；Ｎ−ブトキシ
メチル−２−クロロ−２´，６´−ジエチルアセトアニ
リド〔一般名：ブタクロール〕、Ｎ−プロポキシエチル
−２−クロロ−２´，６´−ジエチルアセトアニリド
〔一般名：プレチラクロール〕、Ｎ−メチル−２−（２
−ベンゾチアゾリルオキシ）アセトアニリド〔一般名：
メフェナセット〕、２´，３´−ジクロロ−４−エトキ
シメトキシベンズアニリド〔試験名：ＨＷ−５２〕、Ｎ
−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３
−ジメチルブチルアミド〔一般名：ブロモブチド〕、３
´，４´−ジクロロプロピオンアニリド〔一般名：プロ
パニル〕、α−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエ
ニル）メチル−２´，６´−ジメチルアセトアニリド
〔試験名：ＮＳＫ−８５０〕等のアミド系除草剤；１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェ
ニル）ウレア〔一般名：ダイムロン〕、１−（２−クロ
ロベンジル）−３−（α，α−ジメチルベンジル）ウレ
ア〔試験名：ＪＣ−９４０〕等のウレア系除草剤；２−
アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン〔一般名：
ＡＣＮ〕等のキノン系除草剤；４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル＝ｐ
−トルエンスルホネート〔一般名：ピラゾレート〕、４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル
−５−フェナシルオキシピラゾール〔一般名：ピラゾキ
シフェン〕、４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾール〔一般名：ベンゾフェナッ
プ〕、５−ベンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−１−メチルピラゾール〔試験名：ＮＣ−３
１０〕、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロ
ロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール−２−（３Ｈ）−オン〔一般名：オキサジ
アゾン〕、３−クロロ−２−［２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−（１−プロピニルオキシ）フェニル］−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール〔試験
名：Ｓ−２７５〕、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−
ジオキシド〔一般名：ベンタゾン〕、１−（３−メチル
フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボキサミド〔試験名：ＫＮＷ−２４
２〕、エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）
−２−〔（２−メチルフェニル）メトキシ〕−７−オキ
サビシクロ〔２，２，１〕ヘプタン〔一般名：シンメス
リン〕、３−クロロ−４−メチル−６−（Ｎ−２−クロ
ロ−２−プロペニル−Ｎ−フェニルアミノ）ピリダジン
〔試験名：ＭＴ−１２８〕等の複素環系除草剤；Ｏ，Ｏ
−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミド）エ
チレンジチオホスフェート〔一般名：ＳＡＰ〕等の有機
リン系除草剤；２−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチ
ル］安息香酸メチルエステル〔一般名：ベンスルフロン
メチル〕、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル
−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミド〔一般
名：ピラゾスルフロンエチル〕、３−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−〔２
−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル〕ウ
レア〔一般名：シノスルフロン〕、１−（２−クロロイ
ミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル）
−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレ
ア〔試験名：ＴＨ−９１３〕等のスルホニルウレア系除
草剤などを挙げることができる。 本発明の除草剤組成
物を調製する際の各有効成の配合量は、適用場面，施用
時期，施用方法，対象草種等により異なるが、１アール
当たりの有効成分量で、化合物Ａまたは化合物Ｂの１種
または２種は一般的に１〜５０ｇ、好ましくは２〜３０
ｇであり、化合物Ｃは一般的には０．０５〜１０ｇ、好
ましくは０．１〜５ｇの範囲が適当である。

【００２１】また、総有効成分量は、一般的には１アー
ル当たり１〜６０ｇ、好ましくは２〜４０ｇの範囲が適
当である。

【００２２】製剤における総有効成分の含有率は、重量
比で一般的には１〜９０％、好ましくは２〜８０％の範
囲が適当である。

【００２３】

【実施例】次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。実施例中、「部」は重量部を示す。

【００２４】実施例１ 化合物Ａ １０部 化合物Ｃ ２部 ケイソウ土 ８４部 ネオペレックス 〔商品名：花王アトラス（株）製〕 ２部 ソルポール８００Ａ 〔商品名：東邦化学工業（株）製〕 ２部 上記成分を混合粉砕して、水和剤を得た。

【００２５】実施例２ 化合物Ａ ４部 化合物Ｂ １部 化合物Ｃ １部 ソルポール８００Ａ １０部 キシレン ８４部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。

【００２６】実施例３ 化合物Ｂ ４部 化合物Ｃ ０．５部 ベントナイト ３５部 タルク ５７．５部 ソルポール８００Ａ ３部 上記成分を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、
直径０．７ｍｍの篩穴から押しだし、乾燥後１〜２ｍｍ
の長さに切断して粒剤を得た。

【００２７】次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草
効果を実施例及び比較例により説明する。

【００２８】実施例４および比較例 直径２１ｃｍのプラスチック容器に、水を加えて代かき
状態にした水田土壌を入れ、土壌表層にノビエの種子を
播種し、２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を１ｃｍの深
さに２本２株植えとした。その後２ｃｍ湛水し、温室内
に静置した。水稲移植３日後（ノビエ発芽前）および水
稲移植１３日後（ノビエ２．５葉期）に、前記実施例３
に示した方法に準じて調製した、本発明除草剤組成物の
粒剤の所定量を、手で散布処理した。その後温室内に静
置し、適時散水した。薬剤の処理３週間後に、除草効果
および水稲の薬害について調査した。水稲移植３日後処
理の結果を表１に、水稲移植１３日後処理の結果を表２
に示した。各表中の「薬量」は、有効成分量を水田１ａ
当たりの量に換算した値を示す。除草効果および薬害の
評価は観察により下記の基準に従い判定した。

【００２９】 比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施例と同
様に処理した場合および無処理区の、除草効果および薬
害の評価も上記基準に従って調査判定し、下記の表中に
示した。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】実施例５ 本発明によってもたらされた各活性化合物の優れた相乗
効果は、実施例４の結果から既に明白であるが、さらに
３．５葉期処理のノビエを用いて詳しく説明する。

【００３３】二種の活性化合物の相互作用を検定する方
法として、ウィーズ１５巻，２０〜２２頁，１９６７年
に記載のあるコルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計算式が通常用
いられる。すなわち、

【００３４】

【数１】

【００３５】ただし、 Ｘ＝化合物Ａをｐｇ／ａ用いた時の除草効果（％） Ｙ＝化合物Ｂをｑｇ／ａ用いた時の除草効果（％） Ｅ＝Ａ，Ｂをそれぞれｐ，ｑｇ／ａ混用した時に予想さ
れる除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥ値を上回れ
ば、その組成物には相乗作用が存在することを示してい
る。

【００３６】以下、本発明の除草剤組成物の相互作用の
検定試験とその結果を実施例で示す。

【００３７】面積１８００ｃｍ²（３０ｃｍ×６０ｃ
ｍ）のプラスチック容器に代かき状態の水田土壌を底か
ら７ｃｍの深さまで入れ、これにノビエの種子を播種
し、３ｃｍの湛水を行い、温室内にて育成した。播種２
０日後に、前記実施例３に準じて調製した本発明除草剤
組成物および各有効成分化合物単独の粒剤の所定量を、
手で散布処理した。

【００３８】その後温室内に静置し、適時散水した。

【００３９】薬剤処理３０日後に、残存ノビエ茎葉部を
切り取って集め、風乾重を測定して以下の式により除草
効果を算出し、その結果を表３に示した。

【００４０】

【数２】

【００４１】

【表３】

【００４２】

【発明の効果】表１、表２および表３から明らかなよう
に、本発明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場
合に比較して殺草力が著しく増強されている。これは各
有効成分間の共力作用によるものであり、顕著な相乗作
用があると認められる。

【００４３】すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特
徴として、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想
できなかった低薬量同士の組み合わせで、ノビエに対し
て高い除草効果を得ることができる点を挙げることがで
きる。

【００４４】また本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階のみならず、ある程度生育の進んだ段階でも顕著な除
草活性を示すために、田植え前後のノビエの発芽始期か
ら生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れた特徴
の一つである。さらに移植水稲に対しては薬害を生じる
ことがなく、安全性の高い高度の選択性除草剤として利
用価値の高いものである。

【００４５】以上の如く、本発明の除草剤組成物は多く
の優れた特徴を有しており、実用性の大きいものであ
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ−
   （６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
   バメートまたはＯ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝Ｎ
   −（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
   ーバメートの１種または２種と、エチル２−［４−（６
   −クロロ−２−ベンゾキサゾリルオキシ）フェノキシ］
   プロピオネートとを有効成分として含有することを特徴
   とする水田用除草剤組成物。