JPH03197405A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは２−クロロ−２
′，６−−ジエチルーＮ−（２−プロポキシエチル）ア
セトアニリド又は２−クロル−２６′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキンメチル）アセトアニリドの〕種又は２種と、
特定のチアジアゾール誘導体の１種又は２種以上とを有
効成分として含有することを特徴とする、除草効果の優
れた除草剤組成物に関する。

〔従来の技術〕

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期か一致
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発生前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足する結果を得ることができず、数回にわたり除草
剤を施用しなければならない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前の
ものからある程度生育の進んた雑草まてほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
か高い優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果
、２−クロロ−２６′−ジエチル−Ｎ　　（２−プロポ
キンエチル）アセトアニリド又（Ｊ２−クロル−２′，
６−−ジエチルーＮ−（ブトキンメチル）アセトアニリ
ドの１種又は２種と一般式（Ｉ） ［式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲ
ン原子を、Ａは水素原子、−ＣＯＲ，Ｍ（ここてＲ１は
低級アルキル基、低級ンクロアルキル基又はハロゲン原
子で置換されてもよいフェニル基を示す）、−ＣＯＯＲ
基（ここてＲ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基フェニル基、ベンジル基又はテトラヒドロフルフリ
ル基を示す）、−ＣＯＮＲ３Ｒ４基（ここてＲ３、Ｒ４
は、互いに同一又は相異なり、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、又はＲ３とＲ４は互いに連結し
て途中に酸素原子を含んでもよいアルキレン基を示す）
又は−５Ｏ２Ｒ５基（ここでＲ５はハロゲン原子で置換
されてもよい低級アルキル基を示す）を示すコて表わさ
れるチアジアゾール誘導体の１種又は２種以上とを適切
な割合で混合施用することにより、予想を大きく上回る
顕著な相乗効果が得られることを見出し、本発明を完成
した。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の除草剤組成物は、除草効果が優れ、かつ水稲に
対する安全性が高いもので、各有効成分が単独で示ず除
草効果からは予想できない優れた相乗効果を有している
。

すなわち本発明は、２−クロロ−２′、６シエチルーＮ
＝（２−プロポキシエチル）アセトアニリド（以下、化
合物Ａという）又は２−クロル−２−６′−ジエチル−
Ｎ−（ブトキンメチル）アセトアニリド（以下、化合物
Ｂという）の１種又は２種と、前記一般式（Ｉ）で表わ
されるチアジアゾール誘導体（以下、ＴＤＡ化合物とい
う）の１種又は２種以上とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物を提供するものであ
る。

ＴＤＡ化合物の具体例を、化合物Ｎｏ、と共に第１表に
示した。本発明に係わるＴＤＡ化合物が、この具体例の
化合物に限定されるものでないことはいうまでもない。

この化合物Ｎｏ、は以−１・の記載に弓用される。

第１表 ９ ０ 〔作用コ 化合物Ａ又は化合物Ｂを単独で水田用除草剤として使用
すると、雑草発芽前の段階ではノビエ卓効を示し、さら
にコナギ、キカシグサ、ホタルイに対してもを効である
。特に、ノビエに対しては発芽後ある程度生育が進んだ
ものに対しても除草効果を有しており、有用性が大きい
が、ミズガヤツリ、ウルカワ等に対しては、発芽前の段
階ではある程度有効ではあるが、生育が進んだものに対
しては、期待する効果は得られない。

一方、ＴＤＡ化合物を単独で水田用除草剤として使用し
た場合、キカシグサ、タマガヤツリ等の１年生雑草ばか
りでなく、ホタルイ、ミズガヤツリ　ウリカワ等の多年
生雑草に対しても有効である。しかも移植水稲に対して
安全性が高く水田用除草剤として有用性が大きい。しか
しながら、特に雑草の生育期においてノビエ、コナギ等
に対する除草効果は完全ではない。

化合物Ａ又は化合物Ｂの１種又は２１１と、ＴＤＡ化合
物の１種又は２種以上とを配合した本発明の除草剤組成
物かそれぞれの薬剤の短所を相い補うたけでなく、極め
て顕著な相乗効果を示すことは全く予想外のことであっ
た。

本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合割合は特に制
限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るか、好ましくは化合物Ａ又は化合物Ｂの１種又は２種
の１重量部に対して、ＴＤＡ化合物の１種又は２種以上
はＯ，１〜１０重量部程度が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、化合
物Ａ又は化合物Ｂの１種又は２種と、ＴＤＡ化合物の１
種又は２種以上のそれぞれの適当量を不活性担体と混合
し、通常の農薬使用形態である粒剤、微粒剤、水和剤、
乳剤、粉剤、フロアブル剤等の種々の形にして使用する
ことができる。

固体担体としては、炭酸カルシウム、リン灰石石こう、
ンリカケル、バーミキュライｌ−、雲母ケイソウ土　タ
ルク、パイロフェライト、酸性白土　クレー、カオリナ
イト、モンモリロナイトベントナイト、ホワイトカーボ
ン、軽石粉等の鉱１ ２ 物性粉末、結晶性セルロース、デンプン、トウモロコシ
穂軸粉、クルミ殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール
、石油樹脂等の高分子化合物、尿素、硫酸アンモニウム
等の微粉末あるいは粒状物を挙げることができる。

液体担体としては、メタノール、エタノール。

シクロヘキサノール　アミルアルコール、エチレングリ
コール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン　キシレ
ン　メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン
、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロ
ベンゼン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
類、エチルセロソルブ　ブチルセロソルブ、ジオキサン
等のエチル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルホキン
ド等の極性溶媒類、大豆油、綿実油等の植物油、ケロシ
ン、鉱油、水等を挙げることができる。

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もてきる。

界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコノ＼り酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル１　ポリオキンエチレンポリオキンプロピレンブ
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等を挙げることができる。

製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸、
ポリビニルアルコール、アラビアゴムＣＭＣ（カルボキ
ンメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピル
）等を挙げることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応して殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料あるいは他の除草剤を含
有してもよく、またこれらのものと併用することもてき
る。

　３ ４ 特に除草剤としてのより一層の効力向上を目指して、他
の除草剤を添加混合することが適当な場合がある。添加
し得る除草剤としては、２，４ビス（エチルアミノ）−
６−エチルチオー１，３゜５−トリアジン〔−船名＝シ
メトリン〕、２４ビス（イソプロピルアミノ）−６−メ
チルチオ１、．３．５−）リアジン〔−船名＝プロメト
リン）、２−（Ｉ，２−ジメチルプロピルアミノ）４−
エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３゜５−トリアジ
ン〔−船名　ジメタメトリンフ等のトリアジン系除草剤
；５−４−クロロベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカー
バメ−１・〔−船名：ベンチオカーブ〕、Ｓ−α、α−
ジメチルベンジルーＮ、Ｎ−ペンタメチレンチオカーバ
メート〔−船名：ジメピベレート〕、Ｓ−ベンジル−Ｎ
−エチル−Ｎ−（Ｉ，２−ジメチルプロピル）チオカバ
メート〔−船名：ニスプロカルブ〕、Ｓ−エチルへキサ
ヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カーボチオエート〔−船
名：モリネート〕、０−３ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−
Ｎ−（６−ノドキシ−２ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート〔−船名・ピリブチカルブ〕等のカーバメー
ト系除草剤、２．４−Ｄ、ＭＣＰＢ、２−　（２−ナフ
チルオキシ）プロピオンアニリド〔−船名：ナブロアニ
リド）、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアニリド〔−船名：クロメプロップ〕等
のフェノキシ系除草剤；２＋４＋６−ドリクロロフエニ
ルー４−ニトロフェニルエーテル（−船名：クロルニト
ロフェン）　、２．４ジクロロフェニル−３−メトキシ
−４−二トロフェニルエーテル〔−船名＝クロメトキシ
ニル〕、２．４−ジクロロフェニル−３−メトキシカル
ボニル−４−二トロフェニルエーテル〔−船名：ビフェ
ノックス〕、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル−４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イ
ルオキシ）フェニルエーテル〔試験名：　ＭＴ−１２４
１等のジフェニルエーテル系除草剤；Ｎ−メチル−２−
（２−ベンゾチアゾリルオキシ）アセトアニリド〔−船
名：メフェナセット）、２−．３−−ジクロロ−４−エ
トキ　５ ６ シメトキシベンズアニリド〔試験名：ＨＷ−５２）、Ｎ
−（α、α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３
−ジメチルブチルアミド〔−船名：ブロモブチド〕、３
″、４′−ジクロロ−プロピオンアニリド〔−船名：プ
ロパニル〕等のアミド系除草剤；１−（α、α−ジメチ
ルベンジル）−３（４−メチルフェニル）ウレア〔−船
名＝ダイムロン）、１−（２−クロロベンジル）−３＝
（α、α−ジメチルベンジル）ウレア〔試験名＝ＪＣ−
９４０Ｅ等のウレア系除草剤；２−アミノ３−クロロ−
１，４−ナフトキノン〔−船名：ＡＣＮ）等のキノン系
除草剤、４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネ
ート〔−船名：ヒラソレート）、４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−フェナシルオ
キシピラゾール〔−船名：ピラゾキシフェン〕、４（２
，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）１．３−ジメ
チル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール
〔−船名：ベンゾフエナッブ〕、５−ベンジルオキシ−
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラ
ゾール［試験名：　ＮＣ−３１０］　、５−１ｅｒｔ−
ブチル−３（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ
）−オン〔−船名：オキサシアシン）、３．７ジクロロ
ー８−キノリンカルボン酸〔−船名：キンクロラック〕
、３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−
（Ｉ−プロピニルオキシ）フェニル）　−４，５，６，
７−テトラハイドロ２Ｈ−インダゾール〔試験名：Ｓ−
２７５’）、３−イツブロビル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジノン−４）−２，２−ジオキシド〔−船名：ペ
ンタシン）、１−（３−メチルフェニル）−５−フェニ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサ
ミド〔試験品：ＫＮＷ−２４２１等の複素環系除草剤−
０，０−ジイソプロピル−２（ベンゼンスルホンアミド
）エチレンジチオホスフェート〔−船名：５ＡＰ）等の
有機リン系除草剤等；２−［（４，６−シメトキシピリ
ミジンン　７ ８ ２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルめちる］
安息香酸メチルエステル［−船名・ベンスルフロンメチ
ル］、Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル）アミノカルボニル］４−エトキシカルボニル−１−
メチル−５−ピラゾールスルホンアミド［−船名：ビラ
ゾスルフロンエチルコ等のスルホニルウレア系除草剤等
を挙げることができる。

本発明の除草剤組成物を調整する際の各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法対象草種等により
異なるが、１アール当たりの有効成分量で、化合物Ａ又
は化合物Ｂは一般的には１〜５０ｇ１好ましくは２〜３
０ｇであり、ＴＤＡ化合物は一般的には１〜１．０　Ｏ
ｇ　、好ましくは３〜５０にの範囲か適当である。

また総有効成分量は、−船釣には１アール当たり２〜１
５０ｇ好ましくは５〜８０ｇの範囲が適当である。

製剤における総有効成分の含有率は、重量比で一般的に
は１〜９０％、好まし２くは２〜８０％の範囲が適当で
ある。

〔実施例〕

次に本発明除ｑ剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
中、「部」は重量部を示す。

実施例１ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　６部 ＴＤＡ化合物Ｎｏ、　２　　　　　　１５部ケイソウ上
　　　　　　　　　７５部 ネオペレックス 〔商品名：花王アトラス■製〕　２部 ツルポール８００Ａ 〔商品名：東邦化学工業■製〕　２部 上記成分を混合粉砕し７て、水和剤を得た。

実施例２ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　３部 化合物Ｂ　　　　　　　　　　　５部 ＴＤＡ化合物Ｎｏ、　４　　　　　　　７部ツルポール
８００Ａ　　　　、　　１．、（］部キシ１／ン　　　
　　　　　　　７５部９ ０ 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。

実施例３ 化合物Ａ　　　　　　　　　　２部 ＴＤＡ化合物八’ｏ、　（：’）　　　　　　　　５部
ベントナイト　　　　　　　　３５部 タルク　　　　　　　　　　　５５部 ツルポール８　（、）　ＯＡ　　　　　　　３部上記成
分を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、直径０
．７ＩＮ１１の節穴から押し出し、乾燥後１〜２ｍｍの
長さに切断して粒剤を得た。

上記成分を混合粉砕した後、適量の水を加え′Ｃ混練し
、直径０．７ｍｍの節穴から押したし、乾燥後１〜２　
ｍｍの長さに切断して粒剤を得た。

次に、本発明の除草剤組成物の優れた除つ効果を実施例
および比較例により説明する。

実施例４および比較例 直径２１ｃｍのプラスチック容器に、水を加えて代かき
状態にした水ＩＩＪ土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の
種子を播種し、ｆｌｌｉ芽させたミズガヤツリおよびウ
リカワの塊茎を移植し、さらに２葉期の水稲苗（品種３
日本晴）をＩＣｌ１１の深さに２本２株植えとじた。そ
の後２ｃｍ湛水し、温室内に静置した。水稲移植３１１
１後（ノビエ発芽前）および水稲移植１．０　ｉｌ’ｌ
後（ノビエ２葉期）に、前期実施例゛３に示した方法に
準して調整した、本発明除メ３剤糾成物の粒剤の所定量
を、手て散／＋ｉ処理した。その後温室内に静置し、適
時散水した。薬剤の処理３週間後に、除草効果および水
稲の薬害について調査した。水稲移植３目後処理の結果
を第２表に、水稲移植１０日後処理の結果を第３表に示
した。

各表中の１薬量」は、有効成分量を水ＥＨ１，ａ当たり
の量に換憧した値を示す。なお、第２表および第３表に
おいて「有効成分１」とは化合物Ａ又は化合物Ｂを示し
、「有効成分２」とはＴＤＡ化合を示す。除草剤効果お
よび薬害の５・Ｖ価は観察によりＦ記の基準に従い判定
した。

１ ２ 除草効果判定基準 １０　：　１００％防除 ９：　９０％防除 ８：　８０％防除 ７　７０％防除 ６：　６０％防除 ５：　５０％防除 ４：　４０％防除 ３：３０２６防除 ２：　２０％防除 １：１０９６防除 ０　　０％防除 比較例として各を効成分化合物を単独で上記実施例と同
様に処理した場合および無処理区の、除草効果および薬
害の評価も上記基準に従って調査判定し、下記の表中に
示した。

薬害判定基準 ：無　害 ±＝微微小 子・小　害 ＋＋、中　害 ＋十＋：大　害 ×：枯　死 ３ ５ 第２表 第３表 本発明によってもたらされた各活性化合物の優れた相乗
効果は、実施例４の結果から既に明白であるか、さらに
代表草種に水１１１最強害雑草の−っであるミズガヤツ
リについて詳しく説明する。

二種の活性化合物の相ｆｊ作用を検定する方法として、
ウィーズ１５巻、２０〜２２頁、１９６７年に記載のあ
るコルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計ｐ式が通常用いられる。

すなわち、 Ｙ Ｅ−Ｘ十Ｙ 　００ たたし、 Ｘ−化合物ＡをＩ）ｇ／ａ用いた時の除草効果（％）Ｙ
−化合物ＢをＱ　ｇ／ａ用いた時の除草効果（％）Ｅ−
Ａ、Ｂをそれぞれｐ、Ｑｇ／ａ混用した時に予想される
除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥを上回れば、
その組成物には相乗作用が存在することを示している。

以下、本発明の除争剤組成物の相互作用の検定　０ 試験とその結果を実施例で示す。

実施例５ 面積１８３６ｃ４　（３１ｃｍｘ５６ｃｍ）のプラスチ
ック容器に代かき状態の水田土壌を底から７ｃｍの深さ
まで入れ、これにミズガヤツリの塊茎１０個を移植した
。翌日３　ｃｍに温水を行い、温室内にて育成した。移
植７日後に、前記実施例３に桑じて調整した本発明除草
剤組成物および各有効成分化合物単独の粒剤の所定量を
、手で散布処理した。

その後温室内に静置し、適時散水した。

薬剤処理３０日後に、残存ミズガヤツリ茎葉部を切り取
手集め、風乾型を測定して以下の式により除草効果を算
出し、その結果を第４表に示した。

除草効果（％）− （無処理区の風乾型）−（薬剤処理区の風乾型）第４表 １ ２ 〔発明の効果〕 第２表〜第４表から明らかなように、本発明の除草剤組
成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して殺草力が
著しく増強されている。これは各有効成分間の共力作用
によるものであり、顕著な相乗作用があると認められる
。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。

また本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草のみ
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期か
ら雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。

さらに防除し得る雑草の種類も極めて多く、ノビエ、ク
マガヤツリ、コナギ、キカシグサ等の一年生雑草をはじ
め、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても著しい除草効果が認められる。しかも移植水
稲に対しては薬害を生じることがなく、安全性の高い高
度選択性除草剤として利用価値の高いものである。

以上の如く、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特徴
を有しており、実用性の大きいものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
   キシエチル）アセトアニリドまたは２−クロル−２′，
   ６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリ
   ドの１種又は２種と、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲ
   ン原子を、Ａは水素原子、−ＣＯＲ＿１基（ここでＲ＿
   １は低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はハロゲ
   ン原子で置換されてもよいフェニル基を示す）、−ＣＯ
   ＯＲ＿２基（ここでＲ＿２は低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化
   低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基又はテトラヒ
   ドロフルフリル基を示す）、−ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４基（
   ここでＲ＿３、Ｒ＿４は、互いに同一又は相異なり、水
   素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はＲ＿
   ３とＲ＿４は互いに連結して途中に酸素原子を含んでも
   よいアルキレン基を示す）又は−ＳＯ＿２Ｒ＿５基（こ
   こでＲ＿５はハロゲン原子で置換されてもよい低級アル
   キル基を示す）を示す］で表わされるチアジアゾール誘
   導体の１種又は２種以上とを有効成分として含有するこ
   とを特徴とする水田用除草剤組成物。