JPS63112504A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジン
ー２−イル）アミノカルボニルクー４−エトキシカルボ
ニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミドとを
有効成分として含有することを特徴とする、除草効果の
優れた除草剤組成物に関する。

（従来の技術） 稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬吾の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足すべき除草効果を得ることができず、数回にわた
り除草剤を施用しなければならない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前の
ものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
が高い優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果
、特定のカーバメート誘導体の１櫨または２種以上と、
Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニルツー４−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−５−ピラゾールスルホンアミｒとを適切な割合で混
合施用することにより、予想を大きく上まわる極めて顕
著な相乗効果が得られることを見出し、本発明を完成し
た。

（問題点を解決するための手段） 本発明の除草剤組成物は、特定のカーバメート誘導体の
１種または２種以上と、Ｎ−（（４，６−シメトキシピ
リミジンラ２−イル）アミノカルボニルツー４−エトキ
シカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホンア
ミドとを有効成分として含有することを特徴とする、除
草効果が優れ、かつ水稲に対する安全性が高いもので、
各有効成分が単独で示す除草効果からは予想できない優
れた相乗効果を有している。

すなわち本発明は、一般式： （式中、Ｒ４およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基またはトリフルオロメチル基を示し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を示す。）で衣されるカーバメ
ート誘導体の１種または２種以上と、Ｎ−（（４，６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニルク
ー４−エトキシカルボニ／ｌ／−１−メチル−５−ピラ
ゾールスルホンアミド（以下、ＮＯ−３１１という。）
とを有効成分として含有することを特徴とする水田用除
草剤組成物を提供するものである。

（作用） 前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体を単独
で水田用除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階で
はノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ等に卓効
を示し、さらにホタルイ等に対しても有効である。特に
ノビエに対しては、発芽後ある程度生育が進んだものに
対しても除草効果を有しており、しかも移植水稲に対し
ては実用上薬害が認められない点がこの薬剤の大きな特
徴である。しかしながら、特に雑草の生育期において一
部の多年生雑草に対しては除草効果が充分ではない。

一方、ＮＣ−３１１を単独で水田用除草剤として使用し
た場合、コナギ、キカシグサ、タマガヤツリ等の一年生
雑草ばかりでなく、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ
等の多年生雑草に対しても有効である。しかも移植水稲
に対して安全性が高く、水田用除草剤として有用性が大
きい。しかしながら、ノビエに対する除草効果は完全で
はなく、特に生育期のノビエに対しては除草効果は期待
できない。

前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体と、Ｎ
Ｃ−３１１とを配合した本発明の除草剤組成物がそれぞ
れの薬剤の短所な相い補うだけでなく、極めて顕著な相
乗効果を示すことは全く予想外のことであった。

本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合割合は特に制
限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るが、好ましくは前記一般式で聚される特定のカーバメ
ート誘導体１重量部に対して、ＮＣ−３１１は０．００
１〜１重量部程度が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表される特定のカーバメート誘導体の１種また
は２種以上と、ＮＧ−３１１のそれぞれの適当量を不活
性担体と混合し、通常の農薬使用形態である粒剤、微粒
剤、水利剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤等の種々の形に
して使用することができる。

固体担体としては、炭酸カルシウム、リン灰石、石こ５
、シリカゲル、ノ２−ミキュライト、雲母、ケイソウ土
、メルク、ノイロフエライト、酸性白土、クレー、カオ
リナイト、モンモ、すｄナイト、はントナイト、ホワイ
トカーボン、著石粉等の鉱物性粉末、結晶性セルロース
、デンプン等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール、石油樹
脂等の高分子化合物等を挙げることができる。

液体担体としては、メタノール、エタノール、シクロヘ
キサノール、アミルアルコール、エチレンクリコール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、クロロベンゼン、トリク四
ロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等のエーテル類、酢
酸イソプロピル、酢酸インジル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシＰ等の極性溶媒類
、ケ四シン、鉱油、水等を挙げることができる。

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もできる。

また１本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。

特に除草剤としてのより一層の効力向上を目指して、他
の除草剤を添加混合することが適当な場合がある。添加
し得る除草剤としては、２，４−ビス（エチルアミノ）
−６−メチルチオ−ｉ、３．ｓ−トリアジン〔−役名：
シメトリン〕、２，４−ビス（イソプロピルアミン）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン〔−役名：プ
ロメトリン〕、２−（１，２−ジメチルプロピルアミノ
）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−
）リアジン〔−役名：ジメタメトリン〕等のトリアジン
系除草剤； ５−４−クロロインジルＮ、Ｎ−ジエチルチオカーバメ
ート〔−役名：ベンチオカーブ〕、 Ｓ−α、α−ジメチルインジルＮ、Ｎ−−？ンタメチレ
ンチオカーパメート〔試験者：ＭＹ−９３）、Ｓ−イン
ジルＮ−エチル−Ｎ−（１，２−シメチルプｐピル）チ
オカーバメート〔試験者：５Ｃ−２９５７）、Ｓ−エチ
ルへキサヒト９０−ＩＨ−アゼピン−１−カーボチオエ
ート〔−役名：モリネート〕等のカーバメート系除草剤
； ２．４−Ｄ、ＭＣＰＢ。

２−（２−す７チルオキシ）プロピオンアニｌ”（−役
名：ナプロアニリド〕、 ２−　（２，４−ｄクロロ−３−メチルフェノキシ）プ
ロピオンアニリド〔試験者：ＭＹ−１５） 等のフェノキシ系除草剤； ２ｔｓｔ６−）＋Ｊりｏｏフェニル　４−ニトロフェニ
ルエーテル〔−役名：クロルニトロフェン〕、２　、４
−　ジクロロフェニル　３−メトキシ−４−ニトロ７エ
二ル、Ｚ−チル（−４名：クロメトキシニル〕、２．４
−）クロロフェニル　３−メトキシカルボニル−４−二
トロフェニルエーテル〔−役名：ヒフェノックス〕、２
−クロロ−４−ト！Ｊフルオロメチルフェニル　４−ニ
トロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキシ）フ
ェニルエーテル〔試験者：ＭＴ−１２４） 等のジフェニルエーテル系除草剤； Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−７，６′−ジエチル
アセトアニリド〔−役名：ブタクロール〕、Ｎ−プロポ
キシエチル−２−クロロ−２／　、　６／　−Ｑエチル
アセトアニリド〔−役名：プレチラクロール〕、Ｎ−メ
？ルー２−（２−−’？ンゾチアゾリルオキシ）アセト
アニリド０〔試験者：ＮＴＮ−８０１）、２／　、　３
／　−ジクロロ−４−エトキシメトキシインズアニリド
〔試験者：ＨＷ−５２）、 Ｎ−（α、α−ジメチルインジル）−２−ブロモ、３．
３−ジメチルホルアミビ〔−役名：ブロモブチド〕。

３／　、４／−ジクロロプロピオンアニリド〔−役名：
プロパニル〕等のアミド系除草剤； １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
フェニル）ウレア〔−役名：タイムロン〕 等のウレア系除草剤； ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン〔−役
名：ＡＣＮ） 等のキノン系除草剤； ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，３−ジメ
チル−５−ピラゾリルｐ−トルエンスルホネート〔−役
名：ピラゾレート〕、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−７エナシルオキシビラゾール〔−役名：ピラゾ
キシフエン〕、 ４−　（２，４−ジクロロ−３−メチルはンゾイル）　
−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキ
シ）ピラゾール〔試験者：ＭＹ−７１）、 ５−ばンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロインジイ
ル）−１−メチルピラゾール〔試験者：ＮＣ−３１０１
，５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５
−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−（３Ｈ）−オン〔−役名：オキサシアシン
〕、３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸〔試験
者：ＢＡＳ−５１４）、 ３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（
１−プロピニルオキシ）フェニル）　−４，５，６，７
−テトラハイドロ−２Ｈ−インダゾール〔試験者：Ｓ−
２７５）、３−イソプロピル−２，１，３−インジチア
ジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド〔−役名：ペ
ンタシン〕、１−（３−メチルフェニル）−５−フェニ
ル−ＩＨ−１，２，４−）ＩＪ７ゾールー３−カルボキ
サミド〔試験者：ＫＮＷ　−２４２） 等の複素環系除草剤； ０．０−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオホスフェート（−役名：５ＡＰ）等
の有機リン系除草剤等を挙げることができる。

本発明の除草剤組成物を調製する際の各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等によ
り異なるが、１アール当たりの有効成分量で、前記一般
式で表される特定のカーフ２メート誘導体は一般的には
１〜５０９、好ましくは２〜３０９であり、ＮＣ−３１
１は一般的には０．０１〜１０ｇ、好ましくは０．１〜
３ｇの範囲が適当である。

また総有効成分量は、一般的には１アール当たり１．０
１〜６０９、好ましくは２．１〜３３Ｈの範囲が適当で
ある。

製剤における総有効成分の含有率は、重量比で一般的に
は１〆９０慢、好ましくは２〜８０チの範囲が適当であ
る。

本発明に係わる一つの有効成分である、前記−般式で表
されるカーバメート誘導体の具体例な以下に示す。本発
明に係わる特定のカーバメート誘導体が、この具体例の
化合物に限定されるものでないことは言うまでもない。

この化合物腐は以下の記載に引用される。

化合物ん　　　　化合物名 一バメート ルカーバメート （実施例） 次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
中、「部」は重量部を示す。

実施例１ 化合物魔４の１０部、ＮＯ−３１１の１部を、ケイソウ
上８５部、ネオペレックス〔商品名：化工アトラス（株
）製〕′ｇ）２部およびツルポール８００Ａ〔商品名：
東邦化学工業（株）製）２部と共に混合粉砕して、水利
剤を得た。

実施例２ 化合物／ｙ≦１の５部、ＮＯ−３１１の０．２部を、ソ
ＪＬ／ポール８００Ａ、Ａ１０部およびキシレ′：Ａ４
．８部と共に混合溶解して、乳剤を得た。

実施例３ 化合物況１０４部、ＮＯ−３１１の０．１部を、べ＋　
　　　　仝 ントナイト３５部、タルク５７．９部およびツルポール
８００　Ａ／）３部を混合粉砕した後、適量の水を加え
て混練し、直径０．７ｍの篩穴から押し出し、乾燥後１
〜２間の長さに切断して粒剤を得た。

次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を実施例
および比較例により説明する。

実施例４および比較例 直径２１瀉のプラスチック容器に、水を加えて代かき状
態にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の禮子を
播穏し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊茎
を移植し、さらに２葉期の水稲苗（品種二日本請）を１
傷の深さに２本２株植えとじた。その後２偲湛水し、温
室内に静置した。水稲移植３日後（ノビエ発芽前）およ
び水稲移植１０日後（ノビエ２葉期）に、前記実施例３
に示した方法に準じて調製した、本発明除草剤組成物の
粒剤の所定量を、手で散布処理した。その後温室内に静
置し、適時散水した。薬剤の処理３週間後に、除草効果
および水稲の薬害について調査した。水稲移植３日後処
理の結果を第１表に、水稲移植１０日後処理の結果を第
２表に示した。

なお、第１表および第２我において「有効成分Ａ」とは
、前記一般式で塾される特定のカーバメート鍔導体を示
し、「有効成分Ｂ」とは、ＮＣ−３１１を示す。また、
各表中の「薬量」は、有効成分量を水田１アール当たり
の量に換算した値を示す。

除草効果および薬害の評価は観寮により下記の基準に従
い判定した。

除草効果判定基準　　　　　薬害判定基準１ｏ：ｉｏｏ
％防除　　　　　−：無　否９：　９０％防除　　　　
　士：微小讐８：　８０％防除　　　　　＋：小　害７
：　７０％防除　　　　　什：中　吾６：　６０％防除
　　　　　＋＋＋二犬　沓５：　５０％防除　　　　　
Ｘ：枯　死４：　４０％防除 ３：　３０％防除 ２：　２０％防除 １：　１０％防除 ０：　　０％防除 比較例として各有効成分化合物を単独で、あるいは混合
して上記実施例と同様に処理した場合および無処理区の
、除草効果および薬害の評価も上記基準に従って調査判
定し、下記の表中に示した。

本発明によってもたらされた各活性化合物の優れた相乗
効果は、実施例４の結果から既に明白であるが、さらに
代表草種として難防除雑草の一つであるミズガヤツリを
用いて更に詳しく説明する。

二種の活性化合物の相互作用を検定する方法として、ウ
ィーズ１５巻、２０〜２２頁、１９６７年に記載のある
コルビイ（ｃｏｒｂｙ）の計算式が通常用いられる。す
なわち。

ただし、 Ｘ−化合物Ａをｐｇ／ａを用いた時の除草効果（％）Ｙ
−化合物Ｂをｑｇ／ａを用いた時の除草効果（％）Ｅ−
Ａ、Ｂをそれぞれｐｙｑｇ／ａ混用した時に予想される
除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥを上まわれば
、その組成物には相乗作用が存在することを示している
。

以下、本発明の除草剤組成物の相互作用の検定試験とそ
の結果を実施例で示す。

実施例５ 面積１８３６備２（３１ｘ５６ｃ１ｎ）のプラスチック
容器に代かき状態の水田土壌を底から７備の深さまで入
れ、これにミズガヤツリの塊茎１０個を移植した。翌日
３ｃｍの湛水を行い、温室内にて育成した。移植７日後
に、前記実施例３に準じて調製した本発明除草剤組成物
および各有効成分化合物単独の粒剤の所定量を、手で散
布処理した。

その後温室内に静置し、適時散水した。

薬剤処理３０日後に、残存ミズガヤツリ茎葉部を切り取
って集め、風乾型を測定して以下の式により除草効果を
算出し、その結果を第３衣に示した。

除草効果（％）− （無処理区の風乾Ｍ） 第３表 （発明の効果） 第１表、第２表および第３表から明らかなように、本発
明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較
して殺草力が著しく増強されている。これは各有効成分
間の共力作用によるものであり、顕著な相乗作用がある
と認められる。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。

また本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草のみ
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期か
ら雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、キカシグサ等の一年生雑草をはじ
め、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても著しい除草効果が認められる。しかも移植水
稲に対しては薬害を生じることがなく、安全性の高い高
度選択性除草剤として利用価値の高いものである。その
上告有効成分の残効性が長いため、長時間にわたって高
い除草活性を示し、多くの雑草を防除することができ、
散布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献すると
ころは大きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多（の優れた特
徴を有しており、実用性の大きいものである。

特許出頭式　東洋曹達工業株式会社 同　　　日産化学株式会社 （外４名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ハロゲン原子
   、低級アルキル基またはトリフルオロメチル基を示し、
   Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。）で表されるカー
   バメート誘導体の１種または２種以上と、Ｎ−〔（４，
   ６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ
   ル〕−４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラ
   ゾールスルホンアミドとを有効成分とする水田用除草剤
   組成物。