JP2001072517A - 水稲用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】次の一般式（Ｉ）で示される化合物 【化１】 （Ｘはハロゲン原子、ｎは１または２以上の整数を示
す）による薬害を軽減する作用を有する化合物を見出
し、それらとの混合により、一般式（Ｉ）の化合物の本
来有する高い除草効果を損なうことなく、水稲への薬害
を著しく軽減された水稲用除草剤組成物を提供する。 【解決手段】 上記一般式（Ｉ）で示される化合物の１
種と、水稲への薬害軽減剤を含有してなることを特徴と
する、水稲用除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、新規な水稲用除草
剤組成物、特に水稲への薬害が著しく軽減された水稲用
除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】水田に発生する雑草は種類が多く、その
発生も水稲の移植期から生育期までの長期間にわたる。
したがって、これらの多くの雑草を完全に除草するこ
と、並びに水稲に薬害を与えない除草剤の開発が望まれ
る。しかしながら、従来の除草剤は、上記のような要件
を十分に満たしていない場合がある。したがって、水稲
薬害を軽減させる作用を有する化合物を添加したり、殺
草スペクトラムや処理適期幅の拡大のために複数の除草
活性化合物を混合して用いる場合が多い。

【０００３】本発明の水稲用除草剤組成物の有効成分の
一つである一般式（Ｉ）の化合物は、国際公開特許ＷＯ
９８／３８１７６号公報に記載され、公知である。そし
て、この化合物は、タイヌビエをはじめとする一年生雑
草などに広い殺草スペクトラムを有し、高葉齢雑草にも
高い除草効果を示し、残効性が長い。また、通常の栽培
条件では水稲の生育への影響は認められないが、水稲の
移植深度が浅かったり、砂質土壌水田では、生育抑制や
茎数抑制などの薬害を生じることがある。そのため栽培
条件が変わってもこのような薬害のないよう、改良が求
められている。また、本発明では、水稲への薬害軽減剤
が用いられる。その例として、１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（パラトリル）尿素（以下、「ダイム
ロン」という。）あるいはＳ−１−メチル−１−フェニ
ルエチル＝ピペリジン−１−カルボチオアート（以下、
「ジメピペレート」という。）は、種々の除草剤に対し
て水稲薬害の軽減作用を有することが知られている。例
えば、ダイムロンでは、エチル＝５−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイ
ル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシラート
（特開昭６１−２８０４０６号公報）、メチル＝α−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−Ｏ−トルアート（特開昭６２−２
６３１０４号公報）、３−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１，１−（１−エチル）ペンタメチレン尿素（特
開平１−２０３３０８号公報）、１−（４，６−ジメト
キシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２
−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］尿素
（特開平２−２５８７０４号公報）、Ｎ，Ｎ−ジエチル
−３−メシチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−カルボキサミド（特開平３−１７３８０８
号公報）、Ｓ，Ｓ’−ジメチル＝２−ジフルオロメチル
−４−イソブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−
３，５−ジカルボチオアート（特開平４−８９４１１号
公報）、Ｓ−ベンジル＝１，２−ジメチルプロピル（エ
チル）チオカーバマート（特開平４−１５４７０５号公
報）、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリド（特開平４−１５４７０６号公
報）、２−［２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル］−２−エチルインダン−１，３−ジオ
ン（特開平６−１９９６１３号公報）、３−［１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル］−
２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−４−オン（特開平９−２７８６１
２号公報）、４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−シクロ
ヘキシル−４，５−ジヒドロ−Ｎ−エチル−５−オキソ
−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキシアミド（特開平
１０−１７５８０８号公報）などに対して薬害軽減作用
を有することが知られている。一方、ジメピペレートで
は、メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアート
（特開昭５９−８２３０７）、１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−３−[１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾ
ール−５−イルスルホニル]尿素（特開平９−１２４４
１９号公報）などの除草剤に薬害軽減作用を有すること
が公知である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一般式（Ｉ）の化合物
は通常の栽培条件では水稲の生育に悪影響を与えない
が、薬害が生じやすい条件、例えば水稲の移植深度が極
端に浅かったり、砂質土壌水田や散布後の高温などの下
では著しい生育抑制をおこす場合があることが判明し
た。

【０００５】したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の化
合物による薬害を軽減する作用を有する化合物を見出
し、それらとの混合により、一般式（Ｉ）の化合物の本
来有する高い除草効果を損なうことなく、水稲への薬害
を著しく軽減された水稲用除草剤組成物を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために、一般式（Ｉ）の化合物による薬害
を軽減する作用を有する化合物の探索を行った。その結
果、一般式（Ｉ）の化合物の一種と水稲への薬害軽減剤
との併用が上記目的に合致していることを見出した。そ
して、その中でも特に、ダイムロンあるいはジメピペレ
ートとの混合によって一般（Ｉ）の化合物の優れた除草
効果を損ねることなく、薬害が生じやすい条件でも一般
式（Ｉ）の化合物が与える水稲薬害が実用上無視できる
程度にまで大幅に軽減されることを見出し、本発明を完
成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明によると、 次の一般式
（Ｉ）で示される化合物

【化２】 （Ｘはハロゲン原子、ｎは１または２以上の整数を示
す）の１種と、水稲への薬害軽減剤との併用による水稲
用除草剤組成物、特に、ダイムロンあるいはジメピペレ
ートよりなる群から選択される１種の化合物とを併用す
ることを特徴とする、薬害が軽減された水稲用除草剤組
成物が提供される。

【０００８】上記において、Ｘはハロゲン原子であり、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉを示すが、なかでもＣｌが好まし
い。そして、一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、本
発明の水稲用除草剤組成物の有効成分として特に好まし
い化合物とは、下記の構造式で示される化合物等があげ
られるが、この範囲に限定されるものではない。

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】本発明で用いる一般式（Ｉ）の化合物と水
稲への薬害軽減剤との混合割合は、薬害軽減剤の種類に
より異なるが、ダイムロンあるいはジメピペレートとの
混合割合を例にとれば、除草効果および薬害軽減効果が
損なわれない範囲で適宜選択できる。通常は一般式
（Ｉ）の化合物の１に対し、ダイムロンあるいはジメピ
ペレートの０．５〜１０（重量比）の範囲、好ましくは
１：１．５〜５の範囲が適当である。また、他の薬害軽
減剤もこれとほぼ同様である。

【発明の実施の形態】

【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１４】本発明の水稲用除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）の化合物と、例えばダイムロンまたはジメピペレ
ートなどの薬害軽減剤とを１：０．５〜１０（重量比）
の割合で混合し、これらの総量が製剤全量の約２〜８０
％（重量％）となるように調製し、これを液状担体に溶
解あるいは分散させるか、または固体担体と混合し、乳
化性、分散性、展開性、浸透性の付与を目的として界面
活性剤を加え、さらに粒剤、錠剤、水和剤、ドライフロ
アブル剤、乳剤、フロアブル剤などの各種剤型に製剤化
すればよく、その際に必要性に応じて、粒の崩壊剤、粘
結剤、防ばい剤、消泡剤、凍結防止剤、酸化防止剤、紫
外線防止剤、有効成分安定化剤などの各種補助剤を添加
すればよい。また、前記した各種の剤型の製剤を水溶性
高分子フィルムなどで包装したジャンボ剤の形態に製剤
化して使用することもできる。

【００１５】液状担体としては、通常に使用されるもの
ならばなんでもよい。その例としては、水、メチルアル
コールやエチルアルコールなどのアルコール類、アセト
ンやメチルエチルケトンなどのケトン類、プロピレング
リコールモノメチルエーテルやジプロピレングリコール
モノメチルエーテルなどのエーテル類、ケロシン、キシ
レン、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン、メチル
ナフタレンなどの芳香族炭化水素類、塩化メチレンなど
のハロゲン化炭化水素類、イソパラフィンなどの脂肪族
炭化水素、酢酸エチルエステルなどのエステル類、植物
油などが挙げられ、これらの１種または２種以上を併用
することができる。

【００１６】固体担体としては、通常に使用されるもの
ならばなんでもよく、その例としては、カオリン、ベン
トナイト、タルク、塩化カリウム、炭酸カルシウム、ク
レー、シラスバルーン、パーライトおよびバーミキュラ
イトなどの鉱物性粉末、デンプン、セルロース、グルコ
ース、マルトース、ラクトース、キサンタンガムおよび
グアーガムなどの植物性粉末やポリビニルクロライド、
石油樹脂などの高分子化合物などが挙げられるが、これ
らの１種または2種以上を併用することができる。

【００１７】界面活性剤としては、種々のタイプのもの
が挙げられるが、通常用いられるものであればよい。そ
の例としては、ノニオン系界面活性剤（ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテル等）、カチオン系界面活性剤（ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、アル
キルピリジニウムクロライド等）、アニオン系界面活性
剤（リグニンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホ
サクシネート等）、両性界面活性剤（アルキルジメチル
ベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが挙
げられる。これらの１種または２種以上を併用してもよ
い。

【００１８】上記以外の補助剤としては、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カル
ボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアク
リル酸ナトリウムなどの高分子化合物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、クエン酸、リンゴ酸、フマー
ル酸などが使用できる。

【００１９】前記の担体、界面活性剤および補助剤は、
製剤の剤型、適用場面などを考慮して、目的に応じてそ
れぞれ単独に、あるいは組み合わせて適宜使用される。

【００２０】さらに、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植
物生長調節剤、肥料などと併用することができる。特に
他の除草剤の１種あるいは２種以上を配合することによ
り、殺草スペクトラムを広げることができ、本発明の効
果を安定化させることができる。配合可能な除草剤とし
ては、例えば、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−３−[１−メチル−４−（２−メチル−２
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピラゾール−５−イルス
ルホニル]尿素（一般名：アジムスルフロン）、１−
（２−クロロイミダゾ[１，２−ａ]ピリジン−３−イル
スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）尿素（一般名：イマゾスルフロン）、Ｓ−ベ
ンジル＝１，２−ジメチルプロピル（エチル）チオカー
バマート（一般名：エスプロカルブ）、２′，３′−ジ
クロロ−４−エトキシメトキシベンズアニリド（一般
名：エトベンザニド）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチ
ルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
カルボキサミド（一般名：カフェンストロール）、３，
７−ジクロロキノリン−８−カルボン酸（一般名：キン
クロラック）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ
−トリルオキシ）プロピオンアニリド（一般名：クロメ
プロップ）、１−[２−（シクロプロピルカルボニル）
アニリノスルホニル] −３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）尿素（一般名：シクロスルファムロ
ン）、Ｓ，Ｓ′−ジメチル＝２−ジフルオロメチル−４
−イソブチル−６−トリフルオロメチルピリジン−３，
５−ジカルボチオアート（一般名：ジチオピル）、１−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−３−[２−（２−メトキシエトキシ）フェニル
スルホニル]尿素（一般名：シノスルフロン）、ブチル
＝（Ｒ）−２−[４−（４−シアノ−２−フルオロフェ
ノキシ）フェノキシ]プロピオナート（一般名：シハロ
ホップブチル）、２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−ｓ−トリア
ジン（一般名：ジメタメトリン）、２−メチルチオ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン（一般名：シメトリン）、（１ＲＳ、２ＳＲ、４Ｓ
Ｒ）−１，４−エポキシ−ｐ−メンタ−２−イル＝２−
メチルベンジル＝エーテル（一般名：シンメチリン）、
２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−
２′，６′−ジメチルアセトアニリド（一般名：テニル
クロール）、α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド（一般名：ナプロアニリド）、５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（一般名：
ビフェノックス）、２−［４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ］アセトフェノン（一般名：ピラゾキシフェン）、エ
チル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
カルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール
−４−カルボキシラート（一般名：ピラゾスルフロンエ
チル）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネー
ト（一般名：ピラゾレート）、ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル＝６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チ
オカルバマート（一般名：ピリブチカルブ）、メチル＝
２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−（１−メトキシイミノエチル）ベンゾエート
（一般名：ピリミノバックメチル）、２−メチル−４−
クロロフェノキシチオ酢酸−Ｓ−エチル（一般名：ＭＣ
ＰＡチオエチル）、２−クロロ−２′，６′−ジエチル
−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド（一般
名：プレチラクロール）、（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチ
ルアミド（一般名：ブロモブチド）、メチル＝α−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−ｏ−トルアート（一般名：ベンス
ルフロンメチル）、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ
−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルオキシ］−４−メチルアセトフェノン（一般名：ベン
ゾフェナップ）、３−イソプロピル−２，１，３−ベン
ゾチアジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド（一般
名：ベンタゾン）、Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，
Ｎ−ジエチルチオカーバメート（一般名：ベンチオカー
ブ）、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラ
ン−５−イル＝エタンスルホナート（一般名：ベンフレ
セート）、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−メ
チル−３−フェニル尿素（一般名：メチルダイムロ
ン）、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリド（一般名：メフェナセット）、Ｓ−
エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボチオ
エート（一般名：モリネート）、２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ酢酸（一般名：ＭＣＰＡ）、２，４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（一般名：２，４−ＰＡ）などが挙
げれらるが、これらに限定されるものではない。

【００２１】なお、化合物名は『農薬要覧 １９９８』
（社団法人 日本植物防疫協会、平成１０年１０月３０
日発行）、『農薬ハンドブック １９９８』（社団法人
日本植物防疫協会、平成１０年１２月１５日発行）、
『平成１１年度 水稲作関係除草剤委託試験申請書綴』
（財団法人 日本植物調節剤研究協会、平成１１年４月
発行）に記載されている表記法にしたがった。

【００２２】次に本発明の水稲用除草剤組成物につい
て、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。ただし、例中の部は重量部を
示す。

【００２３】

【実施例】実施例１．粒剤（１ｋｇ／１０ａ処理剤） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうちのいずれか一種
３部、ダイムロン ４．５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム ３部、ベントナイト ６０部およびタルク ２
９．５部を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、
造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

【００２４】実施例２．粒剤（１ｋｇ／１０ａ処理剤） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうちのいずれか一種
３部、ジメピペレート３０部、リグニンスルホン酸ナト
リウム ３部、ベントナイト ４５部およびタルク １
９部を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、造粒
機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

【００２５】実施例３．フロアブル剤 一般式（Ｉ）で示される化合物のうちのいずれか一種
６部、ダイムロン ９部、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル ０．５部、キサンタンガム０．２部お
よび水 ８４．３部をケミカルスターラーで攪拌して、
フロアブルを得た。

【００２６】

【発明の効果】一般式（Ｉ）で示される化合物とダイム
ロンあるいはジメピペレートなどの薬害軽減剤との２種
除草剤を混合使用すると、次のような効果がもたらされ
る。すなわち、稲苗の生育状態および移植深度、水田の
土壌の性質、土壌の状態、気温、水温、日照などの除草
剤による薬害を生じやすい条件下で、一般式（Ｉ）の化
合物による著しい生育抑制などの水稲薬害が、ダイムロ
ンあるいはジメピペレートなどの有する薬害軽減作用に
より、実用上無視できる程度にまで大幅に軽減される。

【００２７】一方、本発明の水稲用除草剤組成物の防除
対象雑草は広範囲にわたる。例えば、コナギ、ミズアオ
イ、サワトウガラシ、アブノメ、アゼトウガラシ、アゼ
ムシロ、アゼナ、アメリカアゼナ、チョウジタデ、ヒメ
ミゾハギ、キカシグサ、ミズマツバ、ミゾハコベ、ミズ
ハコベ等の一年生広葉雑草、タマガヤツリ、イヌホタル
イ、テンツキ、ヒデリコ等の一年生カヤツリグサ科雑
草、マツバイ、ミズガヤツリ等の多年生カヤツリグサ科
雑草やタイヌビエ、ヒメタイヌビエ等の一年生イネ科雑
草などである。また、本発明の水稲用除草剤組成物は、
使用適期幅が雑草の発生前から生育期（タイヌビエで
３．０葉期）までであり、少薬量の混合使用で発生前か
ら生育期の雑草、特にタイヌビエ、ホタルイに対して極
めて高い除草効果を発揮する。

【００２８】次に、本発明の水稲用除草剤の有用性を、
試験例を挙げて具体的に説明する。

【００２９】試験例１． ポットでの水稲薬害試験 １／２０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、２葉期の水稲を２本１株として２株移植した。な
お、移植深度は０．５ｃｍ、湛水深は４ｃｍとした。水
稲移植の５日後に、前記実施例に準じて製剤した粒剤の
所定量を土壌表面に散布した。

【００３０】水稲薬害は、薬剤散布の３０日後に移植水
稲の地上部を刈り取り、草丈および生重を測定し、手取
り除草による完全除草区の場合と比較して評価した。

【００３１】結果を表１に示した。

【００３２】試験例２． ポットでの除草効果試験 １／２０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、タイヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタル
イの各種子を土壌表層に播種した。

【００３３】なお、湛水深は４ｃｍとした。雑草の発生
始期およびタイヌビエ３．０葉期に、前記実施例に準じ
て製剤した粒剤の所定量を土壌表面に散布した。

【００３４】除草効果は、薬剤散布の３０日後に残存す
る雑草を抜き取って生重（ｇ）を測定し、次式により評
価した。

【００３５】

【数１】

【００３６】結果を表２および表３に示した。

【００３７】試験例３． 圃場での除草効果および水稲
薬害試験 水田圃場を１ｍ×２ｍ（２ｍ^２）に区画し、タイヌビ
エ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタルイの各種子を
土壌表層に播種した。さらに２葉期の水稲を５本１株と
して１区画あたり３６株移植した。

【００３８】なお、移植深度は０．５ｃｍとし、湛水深
は４ｃｍとした。

【００３９】水稲移植の５日後（雑草の発生始期）およ
び１５日後（タイヌビエ３．０葉期）に、前記実施例に
準じて製剤した粒剤の所定量を区画全面に均一に散布し
た。

【００４０】水稲薬害は、薬剤散布の４０日後に移植水
稲の地上部を刈り取り、草丈（ｃｍ）および生重量
（ｇ）を測定し、手取り除草による完全除草区の場合と
比較して評価した。

【００４１】除草効果は、薬剤散布の４０日後に残存す
る雑草を抜き取って生重量（ｇ）を測定し、次式により
評価した。

【００４２】

【数２】

【００４３】結果を表４および表５に示した。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】

【表５】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）で示される化合物 【化１】 （Ｘはハロゲン原子、ｎは１または２以上の整数を示
   す）の１種と、水稲への薬害軽減剤を含有してなること
   を特徴とする、水稲用除草剤組成物。
2. 【請求項２】 水稲への薬害軽減剤が、１−（α，α−
   ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素およびＳ
   −メチル−１−フェニルエチル＝ピペリジン−１−カル
   ボチオアートのいずれかであることを特徴とする、請求
   項１に記載の水稲用除草剤組成物。