JP2015527329A - ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体、および微小管阻害性除草剤を含む除草組成物 - Google Patents

４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体、および微小管阻害性除草剤を含む除草組成物 Download PDF

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Abstract

本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物：４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸もしくはその誘導体、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤、例えばジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピル、またはそれらの誘導体を含有する相乗性除草組成物が提供される。本明細書において提供される組成物および方法は、例えば、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーンまたはトウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、および公道用地（ＲＯＷ）において、望ましくない植生の防除を提供する。

Description

優先権主張
この出願は、それらの各々の開示の全体が参照により本明細書に組み込まれている、２０１２年７月２４日に出願の米国仮特許出願第６１／６７５，１００号、および２０１３年３月１５日に出願の米国特許出願第１３／８４０，３０３号の利益を主張する。
本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を含む除草組成物が提供される。本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を含む除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。
本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
いくつかの実施形態が、以下に列挙されている。これらの実施形態では、化合物（ａ）と化合物（ｂ）の比は、重量対重量（ｇ対ｇ）、ｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａ、またはｇａｅ／ｈａ対ｇａｉ／ｈａの単位で表すことができる。
１． 除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を含む相乗性除草組成物。
２． （ａ）が化合物（Ｉ）のＣ１〜４アルキルエステルまたはベンジルエステルである、実施形態１に記載の組成物。
３． （ａ）が化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、実施形態２に記載の組成物。
４． （ａ）がカルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、実施形態１に記載の組成物。
５． （ｂ）が、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、またはチアゾピルである、実施形態１〜４のいずれかに記載の組成物。
６． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がジメテナミドまたはＳ−ジメテナミドである、実施形態１に記載の組成物。
７． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がジチオピルである、実施形態１に記載の組成物。
８． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオリザリンである、実施形態１に記載の組成物。
９． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がペンジメタリンである、実施形態１に記載の組成物。
１０． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がプロピザミドである、実施形態１に記載の組成物。
１１． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がチアゾピルである、実施形態１に記載の組成物。
１２． 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態１〜１１のいずれかに記載の組成物。
１３． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジチオピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：３３６０〜約１：１、または約１：４００〜約１：１００、または約１：２００〜約１：５０、または約１：１００〜１：３５、または約１；１〜約１：１、または約１：２〜約１：１、または約１：４〜約１：１、または約１：８〜約１：１、または約１：１６〜約１：１、または約１：３２〜約１：１、または約１：６４〜１：１である、実施形態５に記載の組成物。
１４． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジメテナミドもしくはＳ−ジメテナミド、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：８２０〜約３：１、または約１：４００〜約２．５：１、約１：３００〜約２：１、約１：２００〜約１．５：１、および約１：１００〜約１；１である、実施形態５に記載の組成物。
１５． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オリザリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：１１２０〜約９：１、または約１：６００〜約７：１、または約１：５００〜約６；１、または約１：４００〜約５；１、または約１：３００〜約４；１、または約１：２００〜約３：１、約１：９〜約１：９、約１：１６〜約１：９、約１：３５〜約１：９、約１：６４〜約１：９、または約１：２５６〜約１：９である、実施形態５に記載の組成物。
１６． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペンジメタリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：１１２０〜約３：１、約１：１０００〜２：１、約１：７５０〜約１．５：１、約１：５００〜約１：１、約１：４〜１：２、約１：８〜１：２、約１：１６〜１：２、約１：３２〜１：２、約１：６４〜１：２、約１：１２８〜１：２、および約１：４４８〜１：２である、実施形態５に記載の組成物。
１７． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロピザミドまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：６００〜約４：１、約１：５００〜約３：１、約１：４００〜約２：１、約１：３００〜約１：１、約１：９〜約１：２．２、約１：１８〜約１：２．２、約１：３２〜約１：２．２、約１：６４〜約１：２．２、約１：１２８〜約１：２．２、および約１：１４０〜約１：２．２である、実施形態５に記載の組成物。
１８． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、チアゾピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、約１：１１２０〜約６：１、または約１：１０００〜約５：１、約１：５００〜約４；１、約１：４００〜３：１、約１：４００〜２：１、約１：２００〜約１：１、１：９〜約１：３２、１：１８〜約１：３２、約１：３６〜約１：３２、約１：７２〜約１：３２、および約１：１０〜約１：３２である、実施形態５に記載の組成物。
１９． 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態１〜１８のいずれかに記載の組成物。
２０． コルビーの式によって決定される相乗性を示す、実施形態１〜１８のいずれかに記載の組成物。
２１． 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態１〜２０のいずれかに記載の組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
２２． 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
２３． 直播イネ、湛水直播イネ、および移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物（aquatics）、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、または公道用地（rights-of-way）（ＲＯＷ）からなる群の少なくとも１つの構成要素において実施される、実施形態２１または２２に記載の方法。
２４． 望ましくない植生が未成熟である、実施形態２１または２２に記載の方法。
２５． （ａ）および（ｂ）が水に施用される、実施形態２１または２２に記載の方法。
２６． 水が、湛水した水田の一部である、実施形態２５に記載の方法。
２７． （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に、発生前に施用される、実施形態２１または２２に記載の方法
２８． （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に、発生後に施用される、実施形態２１または２２に記載の方法
２９． 望ましくない植生を、グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジンスルホンアミド、ジメトキシピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において防除する、実施形態２１または２２に記載の方法。
３０． 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に抵抗性および／または耐性を付与する複数または多重の形質を有する、実施形態２９に記載の方法。
３１． 望ましくない植生が除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、実施形態２１または２２に記載の方法。
３２． 抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、複数の除草性（herbicide）作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、または複数の抵抗性メカニズムによるものである、実施形態２１または２２に記載の方法。
３３． 抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプである、実施形態３１に記載の方法。
３４． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジチオピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：３３６０〜約１：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
３５． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ジメテナミドもしくはＳ−ジメテナミド、または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：８２０〜約３：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
３６． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オリザリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：１１２０〜約９：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
３７． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペンジメタリンまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：１１２０〜約３：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
３８． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロピザミドまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：６００〜約４：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
３９． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、チアゾピルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：１１２０〜約６：１である、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
本明細書で使用する場合、微小管阻害性除草剤とは、チューブリンと結合して微小管の形成を妨害することにより、細胞分裂を阻害する除草剤のことである。
例示的な微小管阻害性除草剤には、以下に限定されないが、ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルが含まれる。
本明細書で使用する場合、ジメテナミドとは、（ＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミドであり、以下の構造

を有する。
Ｓ異性体、すなわち、（Ｓ）２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミドも除草剤として使用されてきた。ジメテナミドの除草活性は、Tomlin, C.（編）A World Compendium The Pesticide Manual.第15版、Alton: BCPC Publications、2009（これ以降、「The Pesticide Manual、第15版、2009」。）において例示されている。例示的なジメテナミドの使用には、例えば、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、ジャガイモ、ドライビーンズ、および他の作物における、一年生イネ科雑草および広葉雑草を、発生前または発生後早期に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、ジチオピルとは、Ｓ，Ｓ’−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリジンジカルボチオエートであり、以下の構造

を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。例示的なジチオピルの使用には、例えば、芝生において、一年生イネ科雑草および広葉雑草を発生前および発生後早期に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、オリザリンとは、４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミドであり、以下の構造

を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。例示的なオリザリンの使用には、例えば、果樹、堅果樹、ブドウの木、観葉植物、ダイズ、ベリー、アメニティ芝生、および非作物域における、一年草イネ科雑草および小さな種子を有する広葉雑草を発生前に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、ペンジメタリンとは、Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロベンゼンアミンであり、以下の構造

を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。例示的なペンジメタリンの使用には、例えば、イネ、ダイズ、ならびに樹木およびブドウ園における、一年生イネ科雑草および一年生広葉雑草を、施用済みの植え付け前、発生前、移植前、または発生後早期に防除するためのその使用が含まれる。
プロピザミド
本明細書で使用する場合、チアゾピルとは、２−（ジフルオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ−２−チアゾリル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボン酸メチルであり、以下の構造

を有する。
その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。例示的なチアゾピルの使用には、例えば、果樹、ブドウの木、柑橘、サトウキビ、パイナップル、アルファルファ、および森林における、一年生イネ科雑草および一部の広葉雑草を発生前に防除するためのその使用が含まれる。
本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。
本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節をもたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすなどの活性成分の量である。
本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、手、バックパック、機械、トラクター、または空中（飛行機およびヘリコプター）による施用方法によって、該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用（広域、直接、バンド、スポット、機械的、オーバーザトップ（over-the-top）、またはレスキュー（rescue））、および水中施用（水上および水中の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域、顆粒スポット、シェーカーボトル、またはストリームスプレー）が含まれる。
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。
本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。
例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアルミニウム陽イオン
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、またはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニルアルコールまたはＣ７〜Ｃ１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を含む、除草組成物が提供される。一部の実施形態では、微小管阻害性除草剤は、ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルである。
本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生もしくはその生育場所、または植生の隣接区域に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩またはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。
さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、微小管阻害性除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、アラルキルエステルまたはアルキルエステルが使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステル、置換ベンジルエステル、またはＣ１〜４アルキルエステル（例えば、ｎ−ブチルエステル）が使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステルが使用される。
一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、およびジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルは、１つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、ならびに公道用地（ＲＯＷ）を含む作物において雑草を防除するために利用される。
ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。
本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝生など）において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして同時に、または逐次的のいずれかで施用される。本組成物および方法は、農学的なストレス耐性（以下に限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、繁殖、ｐＨを含む）、有害生物耐性（以下に限定されないが、昆虫、真菌、および病原体を含む）、および作物改良形質（以下に限定されないが、収量；タンパク質、炭水化物、または油分含有量；タンパク質、炭水化物、または油分組成；植物の丈および植物アーキテクチャー）を有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。
本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、観賞用種、水生植物、プランテーション作物、野菜、または非作物環境（すなわち、公道用地（ＲＯＷ）、産業植生管理（ＩＶＭ））において発生する望ましくない植生が含まれる。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R. D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、ヒエ属種（Echinochloa species）（ＥＣＨＳＳ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、エキノコロア・クルス−パボニス（Echinochloa crus-pavonis）（Kunth）Schult.（ガルフコックスプル（gulf cockspur）、ＥＣＨＣＶ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ピィロポゴン（Echinochloa phyllopogon）（Stapf）Koso-Pol.（タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ポリスタキュア（Echinochloa polystachya）（Kunth）Hitchc.（クリーピングリバーグラス（creeping river grass）、ＥＣＨＰＯ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、イネ属種（Oryza species）（赤米および雑草米、ＯＲＹＳＳ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、ツノアイアシ（Rottboellia cochinchinensis（Lour.）W. D. Clayton）（ツノアイアシ、ＲＯＯＥＸ）、カヤツリグサ属種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、カイペルス・デュビウス（Cyperus dubius）Rottb.（ＭＡＰＤＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus） Rottb./C.B.Clarke（ミズガヤツリ、ＣＹＰＳＥ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、ホタルイ属種（Schoenoplectus species）（ＳＣＰＳＳ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＣＰＪＵ）、コウキヤガラ（Bolboschoenus maritimus（L.） Palla）またはショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L. Lye（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、サツマイモ属種（Ipomoea species）（アサガオ、ＩＰＯＳＳ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、チョウジタデ属種（Ludwigia species）（ＬＵＤＳＳ）、ルドウィジア・リニフォリア（Ludwigia linifolia）Poir.（サウスイースタンプライムローズ−ウイロウ（southeastern primrose-willow）、ＬＵＤＬＩ）、キダチキンバイ（Ludwigia octovalvis（Jacq.）Raven）（キダチキンバイ、ＬＵＤＯＣ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、パラリス・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、アブラナ属種（Brassica species）（ＢＲＳＳＳ）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）（（フユ）アブラナ、ＢＲＳＮＷ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、シナピス属種（Sinapis species）（ＳＩＮＳＳ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、コハコベ（Stellaria media （L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草、休耕地、ＩＶＭ、ならびにＲＯＷにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、ノラニンジン（Daucus carota）L.（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物、樹木およびブドウ作物、ならびに多年生作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブラキア・デクムベンス（Brachiaria decumbens）Stapf.またはウロコロラ・デクムベンス（Urochloa decumbens）（Stapf）R. D. Webster（スリナムグラス（Surinam grass）、ＢＲＡＤＣ）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha）（Hochst. ex A. Rich.）Stapf.またはウロコロア・ブリザンタ（Urochloa brizantha）（Hochst. ex A. Rich.）R.D.（ベアードグラス（beard grass）、ＢＲＡＢＲ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R.D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、ブラキアリア・プランタギネア（Brachiaria plantaginea）（Link）Hitchc.またはウロコロア・プランタギネア（Urochloa plantaginea）（Link）R. D. Webster（アレクサンダーグラス（alexandergrass）、ＢＲＡＰＬ）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus L.）（シンクリノイガ、ＣＥＮＥＣ）、ムレメヒシバ（Digitaria horizontalis）Willd.（ムレメヒシバ、ＤＩＧＨＯ）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis（L.）Mez ex Ekman）（サワーグラス（sourgrass）、ＴＲＣＩＮ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、オヒシバ（Eleusine indica（L.）Gaertn.）（オヒシバ、ＥＬＥＩＮ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、ミズイロアオイ（Anoda cristata）（L.）Schlecht.（ミズイロアオイ、ＡＮＶＣＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、コセンダングサ（Bidens pilosa L.）（コセンダングサ、ＢＩＤＰＩ）、ボレリア属種（Borreria species）（ＢＯＩＳＳ）、フタバムグラ（Borreria alata（Aubl.）DC.）またはヒロハフタバムグラ（Spermacoce alata Aubl.）（ブロードリーフボタンウィード（broadleaf buttonweed）、ＢＯＩＬＦ）、ヒロハフタバムグラ（Spermacose latifolia）（ブロードリーフボタンウィード、ＢＯＩＬＦ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、シマニシキソウ（Euphorbia hirta L.）またはシマニシキソウ（Chamaesyce hirta（L.）Millsp.）（シマニシキソウ、ＥＰＨＨＩ）、コバノショウジョウソウ（Euphorbia dentata Michx.）（歯トウダイグサ、ＥＰＨＤＥ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）またはアレチノギク（Conyza bonariensis）（L.）Cronq.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）またはヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis（L.）Cronq.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Retz.））E. H. Walker（オオアレチノギク、ＥＲＩＦＬ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、ハシカグサモドキ属種（Richardia species）（プスレイ（pusley）、ＲＣＨＳＳ）、シダ属種（Sida species）（シダ、ＳＩＤＳＳ）、アメリカキンゴジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、コトブキギク（Tridax procumbens L.）（コトブキギク、ＴＲＱＰＲ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、芝生において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ヒナギク（Bellis perennis L.）（ヒナギク、ＢＥＬＰＥ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、カヤツリグサ属種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.）（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、メリケンムグラ（Diodia virginiana L.）（メリケンムグラ、ＤＩＱＶＩ）、トウダイグサ属種（Euphorbia species）（トウダイグサ、ＥＰＨＳＳ）、カキドオシ（Glechoma hederacea L.）（カキドオシ、ＧＬＥＨＥ）、ヒドロコチレ・ウムベラッタ（Hydrocotyle umbellata） L.（ドラーウィード（dollarweed）、ＨＹＤＵＭ）、ヒメクグ属種（Kyllinga species）（キリンガ、ＫＹＬＳＳ）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule L.）（ホトケノザ、ＬＡＭＡＭ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード、ＭＵＤＮＵ）、カタバミ属種（Oxalis species）（カタバミ、ＯＸＡＳＳ）、セイヨウオオバコ（Plantago major L.）（セイヨウオオバコ、ＰＬＡＭＡ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ（buckhorn plantain）/ヘラオオバコ（narrowleaf plantain）、ＰＬＡＬＡ）、コミカンソウ（Phyllanthus urinaria L.）（コミカンソウ、ＰＹＬＴＥ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、スタキス・フロリダナ（Stachys floridana）Shuttlew.（フロリダベトニー（Florida betony）、ＳＴＡＦＬ）、コハコベ（Stellaria media）（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはスミレ属種（Viola species）（野生スミレＶＩＯＳＳ）である。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、ヒユ属（Amaranthus）、ビロードキビ属（Brachiaria）またはニクキビモドキ属（Urochloa）、シロザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、カヤツリグサ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ヒナゲシ属（Papaver）、ホタルイ属（Schoenoplectus）、セスバニア属（Sesbania）、エノコログサ属（Setaria）、シロガラシ属（Sinapis）、ハコベ属（Stellaria）、およびオナモミ属（Xanthium）を含む望ましくない植生を防除するために利用される。
一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および微小管阻害性除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せ物は、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla（Griseb.）Nash）またはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R. D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）（（フユ）アブラナ、ＢＲＳＮＷ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリスゲ、ＣＹＰＤＩ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.）（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、コヒメビエ（Echinochloa colona（L.）Link）（コヒメビエ、ＥＣＨＣＯ）、ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、ホウキギ（Kochia scoparia（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、コエノプレクツス・ユンコイデス（choenoplectus juncoides）（Roxb.）Palla（ホタルイ、ＳＣＰＪＵ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、およびオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）を防除するために使用される。
式Ｉの化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。式Ｉの化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤（例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリミジニルチオベンゾエート系、ジメトキシピリミジエン系、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系）、光化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバメート系、ピリダジノン系、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系、アミド系、ウレア系、ベンゾチアジアジノン系、ニトリル系、フェニルピリダジン系）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘキサンジオン系、フェニルピラゾリン系）、合成オーキシン（例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタラメート系、セミカルバゾン系）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム系）、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（例えば、グリホセート）、グルタミンシンテターゼ阻害剤（例えば、グルホシネート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系、ホスホラミデート系、ピリジン系）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート系）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド系、クロロアセトアミド系、オキシアセトアミド系、テトラゾリノン系）、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、フェニルピラゾール系、ピリミジンジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系）、カロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、＝フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド系、アニリデクス、フラノン系、フェノキシブタン−アミド系、ピリジアジノン系、ピリジン系）、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン系、イソオキサゾール系、ピラゾール系、トリケトン系）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル系、ベンズアミド系、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド系）、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性のバイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラスに対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、および複数の抵抗性または耐性メカニズム（例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性）を有するバイオタイプが含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ジメテナミドまたはその分割された異性体と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジメテナミドまたはその分割された異性体との重量比は、約１：８２０〜約３：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジメテナミドまたはその分割された異性体との重量比は、約１：５４５〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびジメテナミドまたはその分割された異性体を含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１０２グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１９４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１０５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびジメテナミドまたはその分割された異性体を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ジメテナミドまたはその分割された異性体は、約１００ｇ ａｉ／ｈａ〜約１６４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびジメテナミドまたはその分割された異性体を利用する。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ジチオピルまたは農業上許容されるその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジチオピルとの重量比は、約１：１１２０〜約９：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジチオピルとの重量比は、約１：３２〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジチオピルとの重量比は、約１：１〜約１：６４の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジチオピルとの重量比は、約１：２〜約１：３２の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびジチオピルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびジチオピルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とジチオピルとの重量比は、約１：４〜約１：３２である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびジチオピルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとジチオピルとの重量比は、約１：２〜約１：３２である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３７グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２５４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約４０グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびジチオピルまたはその塩もしくはエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ジチオピルは、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は約２ｇ ａｅ／ｈａ〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ジチオピルは、約１７ｇ ａｉ／ｈａ〜約２８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ジチオピルは、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約１４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびジチオピルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびジチオピルを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつジチオピルは、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびジチオピルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１７．５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつジチオピルは、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約１４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ジチオピルと組み合わせて、ＢＲＡＰＰ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＥＣＨＯＲ、ＩＰＯＨＥ、ｒＳＣＰＭＡまたはＸＡＮＳＴを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、オリザリンまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオリザリンまたはその塩との重量比は、約１：３３６０〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、オリザリンまたはその塩との重量比は、約１：２５６〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、オリザリンまたはその塩との重量比は、約１：１３〜約１：５１２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、オリザリンまたはその塩との重量比は、約１：２６〜約１：２５６の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびオリザリンまたはその塩を含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびオリザリンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とオリザリンとの重量比は、約１：２６〜約１：２１２である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオリザリンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとオリザリンとの重量比は、約１：３２〜約１：２５６である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約２８２グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約７０２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約２８５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１１５０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびオリザリンまたはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生もしくは成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オリザリンまたはその塩もしくは遊離塩基は、約２８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約６７２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、約２ｇ ａｅ／ｈａ〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オリザリンまたはその塩は、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約４２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オリザリンまたはその塩は、約２８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびオリザリンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびオリザリンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約５．３ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約２１．２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオリザリンは、約２８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオリザリンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１７．５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオリザリンは、約２８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、オリザリンと組み合わせて、ＣＹＰＤＩ、ＣＹＰＥＳ、ＣＹＰＲＯ、ＥＣＨＣＧ、ＩＰＯＨＥ、またはＳＣＰＪＵを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ペンジメタリンまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペンジメタリンまたはその塩との重量比は、約１：１１２０〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペンジメタリンまたはその塩との重量比は、約１：１２８〜約１：４の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペンジメタリンまたはその塩との重量比は、約１：４４８〜約１：２の範囲内にある。施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペンジメタリンまたはその塩との重量比は、約１：４〜約１：２５０の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペンジメタリンまたはその塩との重量比は、約１：８〜約１：１２８の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびペンジメタリンを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびペンジメタリンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とペンジメタリンとの重量比は、約１：１６〜約１：１２８である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびペンジメタリンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとペンジメタリンとの重量比は、約１：８〜約１：１２８である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約４０グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１９８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１５０グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約６００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１５０グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１１９０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびペンジメタリンまたはその塩もしくは遊離塩基を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ペンジメタリンまたはその塩もしくは遊離塩基は、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１６８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、約２ｇ ａｅ／ｈａ〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペンジメタリンまたはその塩もしくは遊離塩基は、約７０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペンジメタリンまたはその塩もしくは遊離塩基は、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約５６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびペンジメタリンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびペンジメタリンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペンジメタリンは、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約５６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびペンジメタリンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２．５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペンジメタリンは、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびペンジメタリンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペンジメタリンは、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約５６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ペンジメタリンまたはその塩と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＡＭＡＲＥ、ＢＲＮＳＷ、ＣＨＥＡＬ、ＣＩＲＡＲ、ＣＹＰＲＯ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＩＰＯＨＥ、ＫＣＨＳＣ、ＬＡＭＰＵ、ＬＥＦＣＨ、ＰＡＰＲＨ、ＳＣＰＭＡ、ＳＩＮＡＲ、またはＳＴＥＭＥを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、チアゾピル、その塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとチアゾピルとの重量比は、約１：１１２０〜約６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとチアゾピルとの重量比は、約１：５０９〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびチアゾピルを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約５２グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２５４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約５５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１１７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびチアゾピルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、チアゾピルは、約５０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２５４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、約２ｇ ａｅ／ｈａ〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびチアゾピルを利用する。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、チアゾピルまたはその塩と組み合わせて、ＩＰＯＨＥまたはＸＡＮＳＴを防除するために使用される。
本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、プロピザミド、その塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとチアゾピルとの重量比は、約１：６００〜約４：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、プロピザミドとの重量比は、約１：３５〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびプロピザミドを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７０グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２５００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７８グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１１５２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびチアゾピルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生もしくは成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、プロピザミドは、約７０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は約２ｇ ａｅ／ｈａ〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、プロピザミドは、約７０ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、約２．５ｇ ａｅ／ｈａ〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびプロピザミドを利用する。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、プロピザミドまたはその塩と組み合わせて、ＢＲＡＰＰ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＩＰＯＨＥ、ＳＥＢＥＸ、またはＳＥＴＦＡを防除するために使用される。
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスルジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート塩およびエステル、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、グリホセート塩およびエステル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸 ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＳＹＮ−５２３、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、チアザフルロンチジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに、グリホセート耐性、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ耐性、ＨＰＰＤ耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、ＰＰＯ耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作物、ならびに単一および／または複数の抵抗性メカニズムにより、複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして、または逐次施用物としてのいずれかで同時に施用される。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール、エテホン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホアミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、およびトリネキサパックなどの１つまたは複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用される。
一部の実施形態では、植物成長調節剤は、イネ、穀作物、コーン、トウモロコシ、広葉作物、アブラナ／キャノーラ、芝生、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、プランテーション作物、野菜、および非作物（観葉植物）環境などの１つまたは複数の作物または環境において使用される。一部の実施形態では、植物に対して優先的に有利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式（Ｉ）の化合物と混合されるか、または式（Ｉ）の化合物および微小管阻害性除草剤と混合される。
一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。
一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．０００６〜１０．０重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．００１〜６．０重量％含有している。
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
実施例Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの結果は、温室試験の結果である。
実施例Ｉ
直播イネにおける雑草防除のための、発生後に葉面施用した除草混合物の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌（例えば、シルト２８．６％、粘土１８．８％、および砂５２．６％、ｐＨは約５．８であり、有機物含有量は約１．８％）と石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積１クォートおよび表面積８３．６ｃｍ２を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で８〜２２日間、栽培した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ Ｅｘｃｅｌ（登録商標）１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇおよびキレート鉄）を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１〜第４本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、微小管阻害性（ＭＴＩ）除草剤である、ペンジメタリン（Ｐｒｏｗｌ（登録商標）３．３ＥＣとして施用）、ジチオピル（ジチオピルＷＰとして施用）、オリザリン（Ｓｕｒｆｌａｎ（登録商標）ＳＣとして施用）、プロピザミド（Ｋｅｒｂ（登録商標）５０ＷＰとして製剤化）、チアゾピル（工業グレードの物質）を含んだ。
処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。
製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）濃縮作物油が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５＋／−０．０５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．２５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。
工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％にするよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。
製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、作物油濃縮物および水が１．５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、適量の作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびＤＭＳＯの最終濃度をそれぞれ、８．１％および０．２５％にした。
保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から１８〜２０インチ（４６〜５０ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３ｍ２全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機（track sprayer）を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。
２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１〜１０に示す。
実施例ＩＩ
移植水稲における雑草防除の場合の水中施用した除草混合物の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌（シルト５０．５％、粘土２５．５％、および砂２４％、ｐＨ約７．６であり、有機物含有量は約２．９％）と、水を１：１の体積比で混合することにより調製した湛水土壌（泥）に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。８６．５９平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有する、穴のあいていない１６オンス（ｏｚ．）のプラスチック製ポットに、調製した泥を一定量３６５ｍＬに分配投入し、各ポットにおいて３センチメートル（ｃｍ）のヘッドスペースを設けた。泥を植え付け前または移植前に、一晩乾燥した。プラスチック製プラグトレイ中、Ｓｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の４日前に、表面積８６．５９ｃｍ２を有する穴のあいていない３２ｏｚ．のプラスチック製ポットに入っている泥８６０ｍＬに、第２または第３葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で２．５〜３ｃｍ満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で、４〜２２日間栽培した。栄養素は、Ｏｓｍｏｃｏｔｅ（登録商標）（１９：６：１２、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋微量栄養素）として、１６ｏｚ．のポットにつき２ｇ、および３２ｏｚ．のポットにつき４ｇを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１〜第４本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、各々をＳＣとして製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、微小管阻害性（ＭＴＩ）除草剤である、ペンジメタリン（Ｐｒｏｗｌ（登録商標）３．３ＥＣとして施用）、ジチオピル（ジチオピルＷＧとして施用）、およびオリザリン（Ｓｕｒｆｌａｎ（登録商標）ＳＣとして施用）を含んだ。
各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、ポットあたりの構成成分あたり２ｍＬの施用体積、およびポットあたり８６．５９ｃｍ２の施用面積に基づいて計算した。
製剤化した化合物の場合、測定量を個々の１００ｍＬまたは２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で溶解して、施用溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。
工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の１００ｍＬから２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、アセトン体積中に溶解して、濃保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。得られた濃保存溶液は、最終施用溶液が１．２５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物２．５％（ｖ／ｖ）を含有している水性混合物を等体積量用いて希釈した。
ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に注入することにより施用を行った。対照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよび作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。
２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１１〜１７に示す。
実施例ＩＩＩ
温室中の穀作物において、発生後の混合物の除草活性の評価。
１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有するプラスチック製ポット中のＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約１８℃および夜間は約１７℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で７〜３６日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。
処理は、ＳＣとして製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステル、および第２の穀物用除草剤の単独および両方の組合せからなった。
試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

が含まれる。
他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、微小管阻害性除草剤を含んだ。
一定量を測定した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステルを２５ミリリットル（ｍＬ）ガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈し、保存溶液を得た。化合物要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とした。第２の穀物用除草剤および実験化合物の混合物のスプレー溶液は、保存溶液を適量の希釈用溶液に添加することにより調製し、二元および三元組合せ物中に活性成分を含む１２ｍＬスプレー溶液を形成させた。植物の平均草冠から１８インチ（４６ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ２）全面に、１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。２０〜２２日後に、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。
２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１８に示す。
実施例ＩＶ
雑草防除のために発生前に土壌施用した除草混合物の評価
ローム土壌（例えば、シルト３２％、粘土２３％、および砂４５％、ｐＨは約６．５であり、有機物含有量は約１．９％）と、石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。土壌マトリックスは、体積１クォートおよび表面積８３．６平方センチメートル（ｃｍ２）を有するプラスチック製ポットに入っていた。
処理は、ＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。
試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

が含まれる。
他の除草性構成成分は、酸当量または活性成分基準で施用され、微小管阻害性除草剤である、ジチオピル（ジチオピル４０ＷＰとして製剤化）、オリザリン（Ｓｕｒｆｌａｎ（登録商標）として製剤化）、ペンジメタリン（Ｐｒｏｗｌ（登録商標）３．３ＥＣとして製剤化）、プロピザミド（Ｋｅｒｂ（登録商標）５０ＷＰとして製剤化）、およびチアゾピル（工業グレードの物質）を含んだ。
処理の条件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。
製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物（ＣＯＣ）が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積に希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣ１．２５％（ｖ／ｖ）を含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、ＣＯＣ１．２５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。
工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）の体積中に溶解し、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣを１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、ＣＯＣ１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％にするよう、濃縮保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。
製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）の体積中に溶解し、１２×保存溶液を得ることができ、また測定量の製剤化した化合物は、２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、ＣＯＣが１．５％（ｖ／ｖ）となる体積または水で希釈して１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣを１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、適量のＣＯＣ１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）を個々の施用溶液に加え、比較される施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ、８．１％および０．２５％とした。
保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。平均ポット高さから１８インチ（４６ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３ｍ２全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、スプレー溶液を土壌に施用した。対照ポットには、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
処理済みポットおよび対照ポットを温室に置き、必要に応じて上から水を与えた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。ポットは、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で維持した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ（登録商標）Ｅｘｃｅｌ１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇ）を必要に応じて灌水溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。約４週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を、目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。
２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（ＡｘＢ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１８〜２２に示す。

Claims (13)

  1. 除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

    または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を含む相乗性除草組成物。
  2. （ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ１〜４アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルである、請求項１に記載の組成物。
  3. （ｂ）が、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピルからなる群から選択される、少なくとも１つの化合物、または農業上許容されるその塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルである、請求項１から２のいずれかに記載の組成物。
  4. 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
  5. 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
  6. 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

    または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）微小管阻害性除草剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
  7. （ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ１〜４アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルである、請求項６に記載の方法。
  8. （ｂ）が、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ジチオピル、オリザリン、ペンジメタリン、プロピザミド、およびチアゾピルからなる群から選択される、少なくとも１つの化合物、または農業上許容されるその塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルである、請求項６から７のいずれかに記載の方法。
  9. 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、または公道用地（ＲＯＷ）において、望ましくない植生が防除される、請求項６から８のいずれかに記載の方法。
  10. （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に、発生前に施用される、請求項６から９のいずれかに記載の方法。
  11. グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項６から１０のいずれかに記載の方法。
  12. 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項１１に記載の方法。
  13. 望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、請求項６から１２のいずれかに記載の方法。
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