BR102013018481A2 - Composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metox ifenil)piridina-2-carboxílico ou seu derivado e certos inibidores de ps ii - Google Patents

Abstract

ABSTRACT Provided herein are synergistic herbicidal compositions containing (a) a compound of formula (I): or an agriculturally acceptable salt or ester thereof and (b) microtubule inhibiting herbicide, e.g., dimethenamid, dithiopyr, oryzalin, pendimethalin, propyzamide, and thiazopyr, or derivative thereof. The methods and compositions provided herein provide control of undesirable vegetation, e.g., in direct-seeded, water-seeded and transplanted rice, cereals, wheat, barley, oats, rye, sorghum, corn or maize, sugarcane, sunflower, oilseed rape, canola, sugar beet, soybean, cotton, pineapple, pastures, grasslands, rangelands, fallowland, turf, tree and vine orchards, aquatics, plantation crops, vegetables, industrial vegetation management (IVM) and rights-of-way (ROW).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES HERBICIDAS COMPREENDENDO ÁCIDO 4-AMINO-3-CLORO-5-FLÚOR-6-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL)PIRIDINA-2-CARBOXÍLI-CO OU UM DERIVADO DO MESMO E HERBICIDAS DE INIBIÇÃO DE Ml-CROTÚBULO".

Reivindicação de Prioridade O presente pedido reivindica o benefício do pedido de patente provisório dos Estados Unidos número 61/675.100 depositado em 24 de julho de 2012 e pedido de patente dos Estados Unidos número 13/840.303 depositado em 15 de março de 2013, cujo relatório descritivo de cada um é aqui incorporado a título de referência em sua totalidade.

Campo São providas aqui composições herbicidas compreendendo (a) 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster ou sal do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo aplicação de (a) ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um éster ou sal do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo.

Antecedentes A proteção de culturas contra ervas-daninhas e outra vegetação que inibam crescimento da cultura é um problema constantemente recorrente em agricultura. Para ajudar a combater este problema, pesquisadores no campo de química sintética produziram uma variedade extensiva de agentes químicos e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejado. Herbicidas químicos de muitos tipos foram revelados na literatura e um grande número está em uso comercial. No entanto, permanece a necessidade de composições e métodos que sejam eficazes no controle de vegetação indesejável.

Sumário São providas aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. As composições podem também conter um adjuvante ou carreador agriculturalmente aceitável. São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável compreendendo aplicar (a) um composto de fórmula (I) ou um éster ou sal do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. Várias modalidades são mencionadas abaixo. Nas modalidades, a razão de composto (a) para composto (b) pode ser expressa em unidades de peso para peso (g para g), gae/ha para gae/ha ou gae/ha para gai/ha. 1. Uma composição herbicida sinérgica compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um comoosto da fórmula (I) ou um sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. 2. A composição da modalidade 1, em que (a) é um éter de C1-C4 alquila ou benzila do composto (I). 3. A composição da modalidade 2, em que (a) é um éster de benzila do composto (I). 4. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I), que é o ácido carboxílico. 5. A composição de qualquer uma das modalidades 1-4, em que o (b) é dimetenamida, S-dimetenamida, ditiopir, orizalina, pentimeta-lina, propizamida ou tiazopir. 6. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável e (b) é dimetenamida ou S-dimetenamida. 7. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável ou (b) é ditiopir. 8. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável e (b) é orizalina. 9. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável e (b) é pendimetalina. 10. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável e (b) é propizamida. 11. A composição da modalidade 1, em que (a) é o composto de fórmula (I) ou um éster de benzila agriculturalmente aceitável e (b) é tiazopir. 12. A composição de qualquer uma das modalidades 1-11 compreendendo ainda um protetor de herbicida. 13. A composição da modalidade 5, em que a razão em pe- so do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para ditiopir ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 1:100 ou de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1:50 ou de a partir de cerca de 1:100 a 1:35 ou de a partir de cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:2 ou de a partir de cerca de 1:4 ou de a partir de cerca de 1:8 ou de a partir de cerca de 1:16 ou de a partir de cerca de 1:32 a cerca de 1:1 ou de a partir de cerca de 1:64 a 1:1. 14. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para dimetenamida ou S-dimetenamida ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 2.5:1, de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 2:1, de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1,5:1 e de a partir de cerca de 1:100 a cerca de 1:1. 15. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para orizalina ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 9:1 ou de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 7:1 ou de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 6:1 ou de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 5;1 ou de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 4:1 ou de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:9, de a partir de cerca de 1:16, de a partir de cerca de 1:35, de a partir de cerca de 1:64 ou a partir de cerca de 1:256 a cerca de 1:9. 16. A composição da modalidade 5, em que a razão de em peso de composto da fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para pendimetalina ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:1000 a 2:1, de a partir de cerca de 1:750 a cerca de 1,5:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 1:1, de a partir de cerca de 1:4, de a partir de cerca de 1:8, de a partir de cerca de 1:16, de a partir de cerca de 1:32, de a partir de cerca de 1:64, de a partir de cerca de 1:128 e de a partir de cerca de 1:448 a 1:2. 17. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso de composto da fórmula (I) ou sal ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo para propizamida ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 3:1, de a partir de cerca de 1:400 a cerca de 2:1, de a partir de cerca de 1:300 a cerca de 1:1, de a partir de cerca de 1:9, de a partir de cerca de 1:18, de a partir de cerca de 1:32, de a partir de cerca de 1:64, de a partir de cerca de 1:128 e de a partir de cerca de 1:140 a cerca de 1:2,2. 18. A composição da modalidade 5, em que a razão em peso de composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para tiazopir ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1 ou de a partir de cerca de 1:1000 a cerca de 5:1, de a partir de cerca de 1:500 a cerca de 4;1, de a partir de cerca de 1:400 a 3:1, de a partir de cerca de 1:400 a 2:1, de a partir de cerca de 1:200 a cerca de 1:1, de a partir de 1:9, de a partir de 1:18, de a partir de cerca de 1:36, de a partir de cerca de 1:72 e de a partir de cerca de 1:10 a cerca de 1:32. 19. A composição de qualquer uma das modalidades 1-18 compreendendo ainda um adjuvante ou carreador agriculturalmente aceitável. 20. A composição de qualquer uma das modalidades 1-18, a qual é sinérgica conforme determinado pela equação de Colby. 21. Um método de controle de vegetação indesejável que compreende contato da vegetação ou do seu locus com ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação da composição de qualquer uma das modalidades 1-20. 22. Método de controle de vegetação indesejável, o qual compreende contato da vegetação ou do seu locus com ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. 23. O método da modalidade 21 ou 22, em que o método é praticado em pelo menos um membro do grupo consistindo em arroz, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, a-quáticas, culturas de plantação, vegetais, tratamento de vegetação industrial (IVM) (Industrial Vegetation Management) ou servidões (ROW) (Rights-of-Way). 24. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável é imatura. 25. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) e o (b) são aplicados à água. 26. O método da modalidade 25, em que a água é parte de um campo de arroz alagado. 27. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) e o (b) são aplicados pré-emergentemente à erva-daninha ou cultura. 28. O método da modalidade 21 ou 22, em que o (a) ou o (b) são aplicados pós-emergentemente à erva-daninha ou à cultura. 29. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável é controlada em plantas tolerantes a glifosato, inibidor de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidor de glu-tamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi auxina, auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionato, ciclo-hexanodiona, fenilpirazol, inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinona, sul-fonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolpirimidina sulfonamida, dimetóxi-pirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sintase (ALS) ou inibidor de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidor de fitoeno dessaturase, inibidor de biossíntese de carotenoide, inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidor da biossíntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbu-lo, inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidor de biossíntese de lipídeo e ácido graxo, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina ou bromoxinila. 30. O método da modalidade 29, em que a cultura tolerante possui características múltiplas ou empilhadas conferindo resistência e/ou tolerância a herbicidas múltiplos ou modos de ação múltiplos. 31. O método da modalidade 21 ou 22, em que a vegetação indesejável compreende uma erva-daninha resistente ou tolerante a herbicida. 32. O método da modalidade 21 ou 22, em que a erva-daninha resistente ou tolerante é um biotipo com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, classes químicas múltiplas, modos-de-ação de herbicida múltiplos ou via mecanismos de resistência múltiplos. 33. O método da modalidade 31, em que a erva-daninha resistente ou tolerante é um biótipo resistente ou tolerante a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidores de fotossistema II, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, inibidores de fotossistema I, inibidores de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase (EPSP), inibidores de montagem de microtúbulo e inibidores da síntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de protoporfirinogeno oxigênio (PPO), inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA), inibidores de fitoeno dessaturase (PDS), inibidores de glutamina sintetase, inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD), inibidores de mitose, inibidores de biossíntese de celulose, herbicidas com modoso-de-ação múltiplos, quincloraque, ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquate, endotal ou organoarsênicos. 34. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agricultural mente aceitável para ditiopir ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1. 35. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para dimetenamida ou S-dimetenamida ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1. 36. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável de orizalina ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 9:1. 37. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso de composto da fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para pendimetalina ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 3:1. 38. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso de composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável para propizamida ou sal ou éster da mesma agriculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1. 39. A composição de qualquer uma das modalidades 1-5, em que a razão em peso de composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável de tiozapir ou sal ou éster do mesmo a-griculturalmente aceitável é de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1.

Descrição Detalhada DEFINIÇÕES

Conforme aqui usado, o composto de fórmula (I) tem a estrutura que segue: O composto de fórmula (I) pode ser identificado pelo nome ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-5-fluorpiridina-2-carboxílico e foi descrito na Patente U.S. 7.314.849 (B2), que é aqui incorporada a título de referência em sua totalidade. Usos exemplares do composto da fórmula (I) incluem controle de vegetação indesejável, incluindo capim, ervas-daninhas de folha larga e tiririca, em situações de não cultura e cultura múltiplas.

Conforme aqui usado, herbicidas de inibição de microtúbulo são herbicidas que inibem divisão celular através de ligação com tubulina e interferência com a formação de microtúbulos.

Herbicidas de inibição de microtúbulo exemplares incluem, mas não estão limitados a, dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendimetalina, propi-zamida e tiazopir ou um sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável.

Conforme aqui usado, dimetenamida é (RS)-2-cloro-A/-(2,4-dimetil-3-tienil)-A/-(2-metóxi-1 -metiletil)acetamida e possui a estrutura que segue: O isômero S, isto é, (S)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-1 -metiletil)acetamida tem sido também usado como um herbicida. A atividade herbicida para dimetenamida é exemplificada em Tomlina, C., ed., A World Compendium The Pesticide Manual. 15th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (daqui em diante "The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009".). Usos exemplares de dimetenamida incluem seu uso para controle pré- ou pós-emergência de azevém anual e ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em culturas de milho, sojas, beterraba açucareira, batatas, feijões secos e outras culturas.

Conforme aqui usado, ditiopir é S,S’-dimetil-2-(difluormetil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)-3,5-piridinacarbotioato e possui a estrutura que segue: Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de ditiopir incluem seu uso para controle pré-emergência ou pós-emergência de azevém anual ou ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em relva.

Conforme aqui usado, orizalina é 4-(dipropilamino)-3,5-dinitrobenzenossulfonamida e possui a estrutura que segue: Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de orizalina incluem seu uso para controle de pré-emergência de azevéns anuais e ervas-daninhas de folha larga de semente pequena, por exemplo, em árvores frutíferas, árvores de noz, videiras, ornamentais, sojas, bagas, grama de amenidade e áreas de não cultura.

Conforme aqui usado, pendimetalina é A/-(1-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamina e possui a estrutura que segue: Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplares de pendimetalina incluem seu uso para controle pré-planta, pré-emergência, pré-transplante ou pós-emergência precoce de azevéns anuais e ervas-daninhas de folha larga a-nuais, por exemplo, em arroz, sojas e pomares de árvore e videria. propizamida Conforme aqui usado, tiazopir é 2-(difluormetil)-5-(4,5-diidro-2-tiazolil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)-3-piridinacarboxilato de metila e possui a estrutura que segue: Sua atividade herbicida é exemplificada no The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, 2009. Usos exemplars de tiazopir incluem seu uso para controle pré-emergência de azevéns anuais e algumas ervas-daninhas de folha larga, por exemplo, em árvore frutífera, videiras, cítricos, cana-de-açúcar, abacaxis, alfafa e silvicultura.

Conforme aqui usado, herbicida significa um composto, por e-xemplo, ingrediente ativo que mata, controla ou de outra maneira modifica de modo adverso o crescimento de plantas.

Conforme aqui usado, uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de vegetação é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito de modificação adverso na vegetação, por exemplo, causando desvios do desenvolvimento natural, matando, realizando regulagem, causando dissecação, causando retardo e similar.

Conforme aqui usado, controle de vegetação indesejável significa prevenção, redução, morte ou de outra maneira modificação de modo adverso do desenvolvimento de plantas e vegetação. São descritos aqui métodos de controle de vegetação indesejável através da aplicação de certas combinações ou composições herbicidas. Métodos de aplicação incluem, mas não estão limitados a, aplicações à vegetação ou seu local, por exemplo, aplicação à área adjacente à vegetação, bem como pré-emergência, pós-emergência, foliar (espalhada, direcionada, em faixa, ponto, mecânica, por cima ou resgate) e aplicações em água (vegetação emergente ou submersa, espalhada, ponto, mecânica, injetada em água, espalhada granular, ponto granular, garrafa agitadora ou pulverização com fluxo), métodos de aplicação com a mão, mochila, máquina, trator ou aérea (avião ou helicóptero).

Conforme aqui usado, plantas e vegetação incluem, mas não estão limitadas a, sementes germinantes, mudas emergentes, plantas emergindo de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

Conforme aqui usado, sais e ésteres agriculturalmente aceitáveis se referem a sais e ésteres que exibem atividade herbicida ou que são ou podem ser convertidos em plantas, água ou solo no referido herbicida. Ésteres agriculturalmente aceitáveis exemplares são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou de outra maneira convertidos, por exemplo, em plantas, água ou solo, no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.

Sais exemplares incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions e-xemplares incluem cátions de sódio, potássio, magnésio e alumínio da fórmula: R1R2R3R4N+ em que R1, R2, R3 e R4 cada um, independentemente, representam hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um deles é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que R1, R2, R3 e R4 sejam esterica-mente compatíveis. Ainda, quaisquer dois de R1, R2, R2 e R4 juntos podem representar uma porção difuncional alifática contendo um a doze átomos de carbono e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais podem ser preparados através de tratamento com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, com uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecila-mina ou benzilamina ou com um hidróxido de tetraalquilamônio, tal como hidróxido de tetrametilamônio ou hidróxido de colina.

Esteres exemplares incluem aqueles derivados de C1-C12 alqui-la, C3-C12 alquenila, C3-C12 alquinila ou C7-C10 álcoois de alquila substituídos com alquila, tais como álcool de metila, álcool de isopropila, 1-butano, 2-etilexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool de alila, álcool de propargila, ciclo-hexanol ou álcoois de benzila não substituídos ou substituídos. Álcoois de benzila podem ser substituídos com a partir de 1-3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcóxi. Esteres podem ser preparados através de acoplamento dos ácidos com o álcool usando qualquer número de agentes de ativação adequados tais como a-queles usados para acoplamentos de peptídeos tal como diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou carbonil diimidadzol (CDI); através de reação dos ácidos com agentes de alquilação tais como haletos de alquila ou alquil-sulfonatos na presença de uma base tal como trietilamina ou carbonato de lítio; através de reação do cloreto ácido correspondente de um ácido com um álcool apropriado; através de reação do ácido correspondente com um álcool apropriado na presença de um catalisador ácido ou através de transesterifi-cação.

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS São providas aqui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo. Em algumas modalidades, o herbicida de inibição de microtúbulo é dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendime-talina, propizamida e tiazopir ou um sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável. São também providos aqui métodos de controle de vegetação indesejável contatando a vegetação ou o seu local, ou área adjacente à vegetação, com ou aplicando ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação uma quantidade herbicidamente eficaz do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e (b) herbicida de inibição de microtúbulo. Em certas modalidades, os métodos empregam as composições descritas aqui.

Ainda, em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e herbicidas de inibição de microtúbulo, ou um sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável, exibe sinergismo, por exemplo, os ingredientes ativos herbicidas são mais eficazes em combinação do que quando aplicados individualmente. Sinergismo pode ser definido como "uma interação de dois ou mais fatores de maneira que o efeito quando combinados é maior do que o efeito previsto baseado na resposta de cada fator aplicado separadamente". Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. Em certas modalidades, as composições exibem sinergia conforme determinado pela equação de Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

Em certas modalidades dos compostos e métodos descritos a-qui, o composto de fórmula (I), isto é, o ácido carboxílico, é empregado. Em certas modalidades, um sal de carboxilato do composto de fórmula (I) é empregado. Em certas modalidades, um éster de aralquila ou alquila é empregado. Em certas modalidades, um éster de benzila, benzila substituída ou C1-C4 alquila, por exemplo, de n-butila, é empregado.

Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e dimetenamida, ditiopir, orizalina, pentimetalina, propiza-mida e tiazopir, ou um sal agriculturalmente aceitável, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo são formulados em uma composição, misturados em tanque, aplicados simultaneamente ou aplicados sequencialmente.

Atividade herbicida é exibida pelos compostos quando eles são aplicados diretamente à planta ou ao locus da planta em qualquer estágio de crescimento. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e do tamanho de gotícula de pulverização, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais no momento de uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e carreadores específicos empregados, do tipo de solo e similar, bem como da quantidade de agente químico aplicado. Esses e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são aplicadas como uma aplicação pós-emergência, aplicação pré-emergência ou aplicação em água a arrozal alagado ou corpo de água (por exemplo, lagoas, lagos e riachos), à vegetação indesejável relativamente imatura para obter o controle máximo de ervas-daninhas.

Em algumas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar ervas-daninhas em culturas, incluindo, mas não limitado a, arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticos, culturas de plantação, vegetais, tratamento de vegetação industrial (IVM) ou servidões (ROW).

Em certas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar ervas-daninhas em arroz. Em certas modalidades, o arroz é arroz semeado direto, arroz semeado em água ou transplantado.

As composições e os métodos descritos aqui podem ser usados para controlar vegetação indesejável em culturas tolerantes a glifosato, tolerantes a inibidor de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, tolerante a glufosinato, tolerante a inibidor de glutamina sintetase, tolerante a di-camba, tolerante à fenóxi auxina, tolerante à piridilóxi auxina, tolerante à au-xina, tolerante a inibidor de transporte de auxina, tolerante a ariloxifenoxipro- pionato, tolerante à ciclo-hexanodiona, tolerante à fenilpirazolina, tolerante a inibidor de acetil CoA carboxilase (ACCase), tolerante à imidazolinona, tolerante à sulfonilureia, tolerante a pirimidiniltiobenzoato, tolerante a triazolpiri-midina, tolerante à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerante à acetolaotato sintase (ALS) ou tolerante a inibidor de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), tolerante a inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), tolerante a inibidor de fitoeno dessaturase, tolerante a inibidor da biossíntese de carote-noide, tolerante a inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), tolerante a inibidor da biossíntese de celulose, tolerante a inibidor de mitose, tolerante a inibidor de microtúbulo, tolerante a inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerante a inibidor da biossíntese de lipídeo e ácido graxo, tolerante a inibidor de fotossistema I, tolerante a inibidor de fotossistema II, tolerante à triazina ou bromoxinila (tais como, mas não limitado a, soja, algodão, canola, colza, arroz, cereais, milho, sorgo, girassol, beterraba açucareira, cana-de-açúcar, grama, etc), por exemplo, em conjunto com glifosato, inibidores de EPSP sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintase, dicamba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de au-xina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas, inibidores de ACCase, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolpi-rimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, inibidores de ALS ou AHAS, inibidores de HPPD, inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de PPO, inibidores da biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de fotossistema I, inibidores de fotossistema II, triazinas e bromoxinila. As composições e os métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em culturas possuindo características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a químicas múltiplas e/ou inibidores de modos de ação múltiplos. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida ou sal ou éster do mesmo complementar são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura sendo tratada e que complementam o espectro de ervas-daninhas controla- do por esses compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação de combinação, como uma mistura de tanque ou sequencialmente. As composições e os métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em culturas possuindo tolerância a estresse agronômico (incluindo, mas não limitado a, seca, frio, calor, sal, água, nutriente, fertilidade, pH), tolerância à peste (incluindo, mas não limitado a, insetos, fungos e patógenos) e características de melhora de cultura (incluindo, mas não limitado a, rendimento; proteína; carboidrato ou teor de óleo; proteína, carboidrato ou composição de óleo; estatura da planta e arquitetura da planta).

As composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável. Vegetação indesejável inclui, mas não está limitada a, vegetação indesejável que ocorre em arroz, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, espécies ornamentais, aquáticas, culturas de plantação, vegetais ou ambientes de não cultura (por exemplo, servidões (ROW), tratamento de vegetação industrial (IVM).

Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em arroz. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Brachiaria platyphylla (Groseb) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha (broadleaf signalgrass), BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão (large crabgrass), DIGSA), espécies Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz (barnyardgrass), ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (capim-arroz {gulf cockspur), ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (capim-da-colônia (junglerice), ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz prematura (early watergrass), ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (milhã-do-arroz tardia {late watergrass), ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (capim-arroz {rice barnyardgrass), ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (capim-cabeludo (creeping river grass), ECHPO), Ischaemum rugo-sum Salisb. (capim-macho (saramollagrass), ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (topo de primavera Chinês (Chinese sprangletop), LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (bearded sprangletop, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (Amazon sprangletop, LEFPA), espécie Oryza (arroz vermelho e daninho (red and weedy rice), ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (capim-do-banhado (fall panicum), PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (capim-melador (dallisgrass), PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (capim-camalote (itchgrass), ROOEX), espécie Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (junquinho de flor pequena (smallflower flatsedge), CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela (yellow nutsedge), CYPES), Cyperus iria L. (junquinho-do-arroz (rice flatsedge), CYPIR), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura {purple nutsedge), CYPRO), Cyperus serotinus Rottb. /C.B. Clarke (tidalmarsh flatsedge, CYPSE), espécie Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (pelunco {globe fringerush), FIMMI), espécie Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (junco Japonês {Japanese bulrush), SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla or Schoenoplectus maritimus L. Lye (junco-do-mar {sea clubrush), SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (jun-co-do-arrozal {ricefield bulrush), SCPMU), espécie Aeschynomene (angiquinho (Jointvetch), AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (erva-de-jacaré {alligatorweed), ALRPH), A/isma plantago-aquatica L. (tan-chagem-da-água comum {common waterplantain), ALSPA), espécie Ama-ranthus (quenopódios e amarantos {pigweeds e amaranths), AMASS), Am-mannia coccinea Rottb. (caule vermelho {redstem), AMMCO), Commelina benghalensis L. (trapoeraba {Benghal dayflower), COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (falsa margarida Americana {American false daisy), ECLAL), Hete-ranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (aguapé {ducksalad), HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (aguapé-mirim {roundleaf mudplantain), HETRE), espécie Ipomoea (ipomeias {morningglories), IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (jeticuçu {ivyleaf morningglory), IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell {low false pimpernel), LIDDU), espécie Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (southeastern primrose-willow, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (.longfruited primrose-willow, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (monocória (monochoria), MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (monocória (monochoria), MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoerabinha (doveweed), MUDNU), Polygonum pensylvanicum L, (Pennsylvania smartweed, POLPY), Polygonum persicaria L. (erva-de-bicho (ladysthumb), POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, mild smartweed), Rotala indica (Willd.) Koehne {Indian toothcup, ROTIN), espécie Sagittaria, (batata-do-pato (arrowhead), SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (sesbânia {hemp sesbania), SEBEX) ou Sphenoc/ea zeylanica Gaertn. (majuba (gooseweed), SPDZE).

Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em cereais. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim-rabo-de-raposa {blackgrass), ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (capim-penasco-sedoso {windgrass), APESV), Avena fatua L. (aveia selvagem {wild oat), AVEFA), Bromus tectorum L. (bromo-vassoura {downy brome), BROTE), Lolium multiflorum Lam. (azevém italiano {Italian ryegrass), LOLMU), Phalaris minor Retz. {littleseed canarygrass, PHAMI), Poa annua L. (grama azul anual {annual bluegrass), POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (rabo-de-raposa amarela {yellow foxtail), SETLU), Setaria viri-dis (L.) Beauv. (rabo-de-raposa verde {green foxtail), SETVI), Amaranthus retroflexus L. (quenopódio de raiz vermelha {redroot pigweed), AMARE), espécie Brassica (BRSSS), Brassica napus (colza de inverno (winter rapese-ed), BRSNW), Chenopodium album L. (ançarinha-branca-comum {common lambsquarters), CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense {Canada thistle), CIRARj, Galium aparine L. (amor-de-homem {catchweed beds-traw), GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (urtiga morta {purple deadnettle), LAM PU), Matricaria recutita L. (camomila selvagem {wild chamomile), MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (erva-abacaxi {pineappleweecf), MATMT), Papaver rhoeas L. (papoula comum (common poppy), PAPRH), Polygonum convolvulus L. (trigo sarraceno selvagem (wild buckwheat), POLCO), Salsola tragus L. (cardo Russo (Russian thistle), SASKR), espécie Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem comum (common chickweed), STEME), Veronica persica Poir. (Verônica da Persia (Persian speedwell), VERPE), Viola arvensis Murr. (violeta do campo (field violet), VIOAR) ou Viola tricolor L. (violeta selvagem (wild violet), VIOTR).

Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em pastagem e pasto, alqueive, IVM e ROW. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Ambrosia artemisiifolia L. (carpineira comum (common ragweed), AMBEL), Cassia ob-tusifolia (sene (sickle pod), CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (spotted knapweed, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop, (cardo Canadense (Canada thistle), CIRAR), Convolvulus arvensis L. (trepadeira-do-campo (field bindweed), CONAR), Daucus carota L. (cenoura selvagem (wild carrot), DAUCA), Euphorbia esula L. (eufórbio folhoso (leafy spurge), EPHES), Lac-tuca serriola L./Torn. (alface espinhosa (prickly lettuce), LACSE), Plantago lanceolata L. (lingua-de-ovelha (buckhorn plantain), PLALA), Rumex obtusi-folius L. (lingua-de-vaca (broadleaf dock), RUMOB), Sida spinosa L. (guan-xuma-de-espinho (prickly sida), SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Sonchus arvensis L. (cardo perene (perennial sowthistle), SONAR), espécie Solidago (vara-de-ouro (goldenrod), SO-OSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão (dandelion), TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco (white clover), TRFRE) ou Urtica dioica L. (urtiga comum (common nettle), URTDI).

Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável encontrada em culturas de fileira, culturas de árvore e videira e culturas perenes. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Alopecurus myosuroides Huds. (capim-rabo-de-raposa (blackgrass), ALOMY), Avena fatua L. (aveia selvagem (wild oat), AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. ou Urochloa decumbens (Stapf) R.D.

Webster (capim Suriname (Surinam grass), BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. ou Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (capim-barba {beard grass), BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha (broadleaf signal-grass), BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. ou Urochloa plantagi-nea (Link) R.D. Webster (capim-marmelada (alexandergrass), BRAPL), Cen-chrus echinatus L. (capim-amoroso (southern sandbut), CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (capim-colchão da Jamaica {Jamaican crabgrass), Dl-GHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (capim amargoso {sourgrass), TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop, (capim-colchão {large crabgrass), DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (capim-arroz {barnyardgrass), ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (capim-da-colônia (Junglerice), E-CHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (capim-pé-de-galinha {goosegrass), E-LEIN), Lolium multiflorum Lam. (azevém Italiano (Italian ryegrass), LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (capim-do-banhado (fall panicum), PANDI), Panicum miliaceum L. (painço {wild-proso millet), PANMI), Setaria faberi Her-rm. (rabo-de-raposa gigante {giant foxtail), SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (rabo-de-raposa verde {green foxtail), SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (grama Johnson {Johnsongrass), SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (sorgo sacarino {shattercane), SORVU), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela {yellow nutsedge), CYPES), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura {purple nutsedge), CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (folha de veludo (ve/vef/ea/), ABUTH), espécie Amaranthus (queno-pódios e amarantos {pigweeds and amaranths), AMASS), Ambrosia artemisi-ifolia L. (carpineira comum {common ragweed), AMBEL), Ambrosia psilosta-chya DC. (carpineira do oeste {western ragweed), AMBPS), Ambrosia trifida L. (carpineira gigante {giant ragweed), AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (malva cimarrona {spurred anoda), ANVCR), Asclepias syriaca L. (asclépia comum {common milkweed), ASCSY), Bidens pilosa L. (picão-preto {hairy beggarticks), BIDPI), espécie Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. ou Spermacoce alata Aubl. (erva-quente {broadleaf buttonweed), BOILF), Spermacose latifolia (erva-quente {broadleaved button weed), BOILF), Che- nopodium album L. (ançarinha-branca-comum (common lambsquarters), CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop, (cardo Canadense (Canada thistle), CIRAR), Commelina benghalensis L. (comelina (tropical spiderwort), COMBE), Datura stramonium L. (trombeta (jimsonweed), DATST), Daucus carota L. (cenoura selvage {wild carrot), DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (amendoim bravo {wild poinsettia), EPHHL), Euphorbia hirta L. ou Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (rabo-de-gato {garden spurge), EPHHI), Euphorbia dentata Michx. {toothed spurge, EPHDE), Erigeron bonariensis L. ou Conyza bonariensis (L.) Cronq. (buva {hairy fleabane), ERIBO), Erigeron canadensis L. ou Conyza canadensis (L.) Cronq. (buva Canadense {Canadian fleabane), ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker (buva alta {tall fleabane), ERIFL), Helianthus annuus L. (girasol comum {common sunflower), HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (glória-da-manhã de folha pequena {smallflower morningglory), IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (jeticuçu {ivyleaf morningglory), IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (glória-da-manhã branca {white morningglory), IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (alface espinhosa {prickly lettuce), LACSE), Portulaca oleracea L. (beldroega comum {common purslane), POROL), espécie Richardia (pusley, RCHSS), espécie Sida (sida, SIDSS), Sida spinosa L. (guanxuma-de-espinho, SIDSP), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem {wild mustard), SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (erva-moura {eastern black nightshade), SOLPT), Tridax procumbens L. (erva-de-touro {coat buttons), TRQPR) ou Xanthium struma-rium L. (cardo comum {common cocklebur), XANST).

Em algumas modalidades, os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável em relva. Em certas modalidades, a vegetação indesejável é Beilis perennis L. (margarida Inglesa {English daisy), BELPE), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela {yellow nutsedge), CYPES), espécie Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão {large crabgrass), DIGSA), Diodia virginiana L. {Virginia buttonweed, DIQVI), espécie Euphorbia (eufórbio {spurge), EPHSS), Glechoma hederacea L. (hera terrestre {ground ivy), GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (acariçoba (dollarweed), HYDUM), espécie Kyllinga (junquinho {kyllinga), KYLSS), Lamium amplexicaule L. (urtiga-branca (henbit), LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (trapoerabinha (doveweed), MUDNU), espécie Oxalis (alazão-de-madeira (woodsorrei), OXASS), Plantago major L. (tanchagem (broadleaf plantain), PLAMA), Plantago lanceolate L. (lingua-de-ovelha (buckhorn/narrowleaf plantain), PLALA), Phyllanthus urinaria L. (quebra-pedras (chamberbitter), PYLTE), Rumex obtusifolius L. (lingua-de-vaca {broadleaf dock), RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. {Florida betony, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (morugem comum {common chickweed), STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (dente-de-leão {dandelion), TAROF), Trifolium repens L. (trevo branco {white clover), TRFRE) ou espécie Viola (violeta selvagem {wild violet), VIOSS).

Em algumas modalidades, as composições e os métodos providos aqui são utilizados para controlar vegetação indesejável consistindo em capim, ervas-daninhas de folha larga e tiririca. Em certas modalidades, as composições e os métodos providos são utilizados para controlar vegetação indesejável incluindo Amaranthus, Brachiaria ou Urochloa, Chenopodium, Cirsium, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea, Kochia, Lamium, Leptoc-hloa, Papaver, Schoenoplectus, Sesbania, Setaria, Sinapis, Stellaria e Xan-thium.

Em algumas modalidades, a combinação de composto (I) ou és-ter ou sal do mesmo agricultural mente aceitável e herbicidas de inibição de microtúbulo ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável é usada para controlar Amaranthus retroflexus L. (quenopódio de raiz vermelha {re-droot pigweed), AMARE), Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash ou Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (taquarinha {broadleaf signalgrass), BRAPP), Brassica napus (colza de inverno (winter rapeseed), BRSNW), Chenopodium album L. (ançarinha-branca-comum {common lambsquarters), CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (cardo Canadense {Canada thistle), CIRAR), Cyperus esculentus L. (tiririca amarela {yellow nutsedge), CYPES), Cyperus difformis L. (negrinha {smallflower umbrella sedge), CYPDI), Cyperus rotundus L. (tiririca púrpura {purple nutsedge), CYPRO), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (capim-colchão {large crabgrass), DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. (capim-arroz (barnyardgrass), ECHCG), Echinochloa colona (L.) Link (capim-da-colônia (Junglerice), ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (milhã-do-arroz prematura (early watergrass), ECHOR), Ipomoea hederacea Jacq. (jeticuçu (ivyleaf morningglory), IPOHE), Kochia scoparia (L.) Schrad. (kochia, KCHSC), Lamium purpureum L. (urtiga morta (purple deadnettle), LAMPU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (topo de primavera Chinês (Chinese sprangletop), LEFCH), Papaver rhoeas L. (papoula comum (common poppy), PAPRH), choenoplectus juncoides (Roxb.) Palia (junco Japonês (Japanese bulrush), SCPJU), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (hemp sesbania, SEBEX), Setaria faberi Herrm. (rabo-de-raposa gigante (giant foxtail), SETFA), Sinapis arvensis L. (mostarda selvagem (wild mustard), SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (morugem comum (common chickweed), STEME) e Xanthium strumarium L. (cardo comum (common cocklebur), XANST).

Os compostos de fórmula I ou sal ou éster dos mesmos agricul-turalmente aceitáveis podem ser usados para controlar ervas-daninhas resistentes ou tolerantes a herbicida. Os métodos empregando a combinação de um composto de fórmula I ou sal ou éster do mesmo agriculturalmente aceitável e as composições descritas aqui podem ser também empregados para controlar ervas-daninhas resistentes ou tolerantes a herbicida. Ervas-daninhas resistentes ou tolerantes exemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de acetolactato sinta-se (ALS) ou acetoidróxi ácido sintase (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, dimetóxi-pirimidinas, triazolpirimidina sulfonamidas, sulfonilaminocarboniltriazo-linonas), inibidores de fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos, piridazoninonas, triazinas, triazinonas, ura-cilas, amidas, ureias, benzotiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos), ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridina carboxílicos, ácidos quinolina carboxílicos), inibidores de transporte de auxina (por exemplo, fta-lamatos, semicarbazonas), inibidores de fotossistema I (por exemplo, bipiri- dílios), inibidores de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) (por exemplo, glifosato), inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, biala-fos), inibidores de montagem de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores de mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetra-zolinonas), inibidores da síntese de ácido graxo e lipídeo, inibidores de pro-toporfirinogeno oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazois, oxazolidinodionas, fenilpirazois, pirimidinadionas, tiadiazois, tria-zolinonas), inibidores da biossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazo-na, amitrol, aclonifeno), inibidores da fitoeno dessaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutano-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas, isoxazóis, pirazóis, tricetonas, inibidores da biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quincloraque, triazolcarboxami-das), herbicidas com modos-de-ação múltiplos tal como quincloraque e herbicidas não classificados tais como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoqua-te, endotal e organoarsênicos. Ervas-daninhas resistentes ou tolerantes e-xemplares incluem, mas não estão limitadas a, biotipos com resistência ou tolerância a herbicidas múltiplos, biotipos com resistência ou tolerância a classes químicas múltiplas, biotipos com resistência ou tolerância a modos-de-ação de herbicida múltiplos e biotipos com mecanismos de resistência ou tolerância múltiplos (por exemplo, resistência a sítio alvo ou resistência me-tabólica).

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com dimetenamida ou um isômero separado, por exemplo, seu isô-mero S. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo ou dimetenamida ou um isômero separado da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:820 a cerca de 3:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para dimetenamida ou um isômero separado da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:545 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou n-butila e dimete-namida ou um isômero separado. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou seu locus ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 102 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1940 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é apilcada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 105 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1250 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em dimete-namida ou um isômero separado da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a dimetenamida ou um isômero separado da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 100 g ai/ha a cerca de 1640 g ai/ha e o composto de fórmula (I) de sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou n-butila e dimetenamida ou um isômero separado.

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com ditiopir ou sal do mesmo agriculturalmente aceitável. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de 1:1120 a cerca de 9:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:32 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1 a cerca de 1:64. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para ditiopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:2 a cerca de 1:32. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou ditiopir. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e ditiopir, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) para ditiopir é cerca de 1:4 a cerca de 1:32. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de fórmula (I) ou ditiopir, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de fórmula (I) para ditiopir é cerca de 1:2 a cerca de 1:32. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 37 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2540 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 40 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 200 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e ditiopir ou sal ou éster do mesmo, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 2240 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 17 g ai/ha a cerca de 280 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g a-e/ha) a cerca de 70 g ae/ha. Em algumas modalidades, o ditiopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 140 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 3 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila e ditiopir. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e ditiopir, em que o composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha e ditiopir é aplicado em uma taxa de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 280 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de fórmula (I) e ditiopir, em que o éster de benzila do composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 17,5 g ae/ha e ditiopir é aplicado em uma taxa de cerca de 35 g ai/ha a cerca de 140 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com ditiopir são usados para controlar BRAPP, ECHCG, ECHCO, ECHOR, IPOHE, rSCPMA ou XANST.

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com orizalina ou sal da mesma. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:3360 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de cerca de 1:256 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:13 a cerca de 1:512. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para orizalina ou sal ou éster da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:26 a cerca de 1:256. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou orizalina ou sal da mesma. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e orizalina, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) para orizalina é cerca de 1:26 a cerca de 1:212. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de fórmula (I) e orizalina, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de fórmula (I) para orizalina é cerca de 1:32 a cerca de 1:256. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 282 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 7020 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 285 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/h) a cerca de 1150 g ae/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e orizalina ou sal da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a orizalina ou sal ou base livre da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 6720 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a orizalina o sal da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 2240 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 42 g ae/ha. Em algumas modalidades, a orizalina ou sal da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 32 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila e orizalina. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e orizalina, em que o composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 5,3 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 21,2 g ae/ha e orizalina é aplicada em uma taxa de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de fórmula (I) e orizalina, em que o éster de benzila do composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 17,5 g ae/ha e orizalina é aplicada em uma taxa de cerca de 280 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com orizalina são usados para controlar CYPDI, CYPES, CYPRO, ECHCG, IPOHE e SCPJU.

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em combinação com pendimetalina ou um sal da mesma. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:128 a cerca de 1:4. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:448 a cerca de 1:2. A taxa de aplicação vai depender do tipo particular de erva-daninha a ser controlada, do grau de controle requerido e do momento e método de aplicação. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para pendimetalina ou um sal da mes- ma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:4 a cerca de 1:250. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou és-ter do mesmo para pendimetalina ou um sal da mesma está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:8 a cerca de 1:128. Em certas modalidades, as composições providas aqui compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou pendimetalina. Em uma modalidade, a composição compreende o composto de fórmula (I) e pendimetalina, em que a razão em peso do composto de fórmula (I) para pendimetalina é cerca de 1:16 a cerca de 1:128. Em uma modalidade, a composição compreende o éster de benzila do composto de fórmula (I) e pendimetalina, em que a razão em peso do éster de benzila do composto de fórmula (I) para pendimetalina é cerca de 1:8 a cerca de 1:128. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreende contato da vegetação indesejável ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 40 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1980 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 150 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 600 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 150 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1190 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou sal ou base livre da mesma é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 1680 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 70 g ae/ha. Em algumas modalidades, a pendimetalina ou um sal ou base livre da mesma é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou pendimetalina. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e pendimetalina, em que o composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha e pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) e pendimetalina, em que o composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2,5 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 70 g ae/ha e pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha. Em uma modalidade, os métodos utilizam o éster de benzila do composto de fórmula (I) e a pendimetalina, em que o éster de benzila do composto de fórmula (I) é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 4,38 g de equivalente ácido por hectare (g ae/ha) a cerca de 35 g ae/ha, e a pendimetalina é aplicada em uma taxa de cerca de 140 g ai/ha a cerca de 560 g ai/ha. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com pendimetalina ou um sal da mesma são usados para controlar AMARE, BRNSW, CHEAL, CIRAR, CYPRO, DIGSA, ECHCG, ECHCO, IPOHE, KCHSC, LAM-PU, LEFCH, PAPRH, SCPMA, SINAR ou STEME.

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em com- binação com tiazopir, sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:1120 a cerca de 6:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:509 a cerca de 1:1. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila e tiazopir. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 52 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2540 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 55 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1170 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e tiazopir, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, o tiazopir é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 50 g ai/ha a cerca de 2540 g ai/ha e o composto de fórmula (I) do sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila e tiazopir. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com tiazopir ou um sal do mesmo são usados para controlar IPOHE ou XANST.

Em certas modalidades das composições e métodos descritos aqui, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é usado em com- binação com propizamida, sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster do mesmo. Com relação às composições, em algumas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para tiazopir está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:600 a cerca de 4:1. Em certas modalidades, a razão em peso do composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo para propizamida está dentro da faixa de a partir de cerca de 1:35 a cerca de 1:2. Em certas modalidades, as composições compreendem o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila ou propizamida. Com relação aos métodos, em certas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejada ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou á-gua para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação por uma composição descrita aqui. Em algumas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 72 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 2500 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em certas modalidades, a composição é aplicada em uma taxa de aplicação de a partir de cerca de 78 gramas de ingrediente ativo por hectare (g ai/ha) a cerca de 1152 g ai/ha com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas modalidades, os métodos compreendem contato da vegetação indesejável ou locus da mesma ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação com um composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e tiazopir, por exemplo, sequencialmente ou simultaneamente. Em algumas modalidades, a propizamida é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1200 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2 g ae/ha a cerca de 300 g ae/ha. Em algumas modalidades, a propizamida é aplicada em uma taxa de a partir de cerca de 70 g ai/ha a cerca de 1120 g ai/ha e o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo é aplicado em uma taxa de a partir de cerca de 2,5 g ae/ha a cerca de 70 g ae/ha. Em certas modalidades, os métodos utilizam o composto de fórmula (I) ou seu éster de benzila e propizamida. Em certas modalidades, os métodos e composições utilizando o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo em combinação com propizamida ou um sal da mesma são usados para controle de BRAPP, ECHCG, ECHCO, IPOHE, SEBEX ou SETFA.

Os componentes das misturas descritas aqui podem ser aplicados ou separadamente ou como parte de um sistema herbicida múltiplo.

As misturas descritas aqui podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejada. Quando usada em conjunto com outros herbicidas, a composição pode ser formulada com outro herbicida ou herbicidas, misturada em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada sequencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados em conjunto com as composições e os métodos descritos aqui incluem, mas não estão limitados a, 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D, ésteres e aminas de 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfem, aclonifem, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, álcool de alila, aloraque, ametridiona, ametrina, amibu-zim, amicarbazona, amidossulfurom, aminociclopiraclor, aminopiralida, ami-profos-metila, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, anisuron, asulam, atra-tom, atrazina, azafenidim, azimsulfurom, aziprotrina, barbam, BCPC, beflu-butamida, benazolim, bencarbazona, benfluralim, benfuresato, benssulfuron-metila, bensulida, bentiocarbe, bentazom-sódico, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclom, benzofenape, benzoflúor, benzoilprope, benztia-zurom, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribaque-sódico, borax, bromacila, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxonil, brompira-zom, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiurom, butra-lim, butroxidim, buturom, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxa-zol clorprocarbe, carfentrazona-etila, CDEA, CEPC, clometoxifeno, cloram-bem, cloranocril, clorazifope, clorazina, clorbromurom, clorbufam, cloreturom, clorfenaque, clorfenprope, clorflurazol, clorflurenol, cloridazom, clorimurom, clornitrofem, cloropom, clorotolurom, cloroxurom, cloroxinila, clorprofam, clorsulfurom, clortal, clortiamida, cinidom-etila, cinmetilina, cinossulfurom, cisanilida, cletodim, cliodinatio, clodinafope-propargila, clofope, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralide, cloransulam-metila, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrim, cia-nazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamurom, cicloxidim, ciclurom, cia-lofope-butila, ciperquate, ciprazina, ciprazol, cipromida, daimurom, dalapom, dazomete, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormate, diclorprope, diclorprope-P, diclofope-metila, diclosu-lam, dietamquate, dietatil, difenopentem, difenoxurom, difenzoquate, diflufe-nicam, diflufenzopir, dimefurom, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrim, dimexano, dimidazom, dinitramina, dinofenato, dinoprope, dinosam, dinose-be, dinoterbe, difenamida, dipropetrim, diquate, dissuldiurom, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbom, esprocarbe, etal-fluralim, etbenzamida, etametsulfurom, etidimurom, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumesato, etoxifem, etoxissulfurom, etinofem, etnipromida, etobenzanida, EXD, fenasulam, fenoprope, fenoxaprope, fenoxaprope-P-etila, fenoxaprope-P-etila + isoxadifem-etilal, fenoxassulfona, fenteracol, fen-tiaprope, fentrazamida, fenurom, sulfato ferroso, flamprope, flamprope-M, flazassulfurom, florasulam, fluazifope, fluazifope-P-butila, fluazolato, flucar-bazona, flucetossulfurom, flucloralim, flufenacete, flufenicam, flufenpir-etila, flumetsulam, flumezim, flumicloraque-pentila, flumioxazim, flumipropim, flu-ometurom, fluorodifem, fluoroglicofem, fluormidina, fluornitrofem, fluotiurom, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfurom, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacete, fomesafem, foramsulfurom, fosamina, fumicloraque, furiloxifem, glufosinato, sais e ésteres de glufosina-to, glufosinato-amônio, glufosinato-P-amônio, glifosato, sais e ésteres de glifosato, halauxifem, halauxifem-metila, halosafem, halossulfurom-metila, haloxidina, haloxifope-metila, haloxifope-P-metila, hexacloroacetona, hexa-flurato, hexazinona, imazametabenz, imazamoxi, imazapique, imazapir, ima-zaquim, imazossulfurom, imazetapir, indanofam, indaziflam, iodobonil, iodo-metano, iodossulfurom, iodossulfuron-etil-sódico, iofensulfurom, ioxynil, ipa-zina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocil, isometiozim, isonoru- rom, isopolinato, isopropalim, isoproturom, isourom, isoxabem, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifope, carbutilato, cetospiradoxi, lactofem, lenacil, linurom, MAA, MAMA, ésteres e aminas de MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecopro-pe, mecoprope-P, medinoterbe, mefenacete, mefluidida, mesoprazina, me-sossulfurom, mesotriona, metam, metamifope metamitrom, metazaclor, me-tazossulfurom, metflurazom, metabentiazurom, metalpropalim, metazol, me-tiobencarbe, metiozolim, metiurom, metometom, metoprotrina, brometo de metila, isotiocianato de metila, metildimrom, metobenzurom, metobromurom, metolaclor, metosulam, metoxurom, metribuzim, metsulfurom, metsulfurom-metila, molinato, monalida, monisourom, ácido monocloroacético, monolinu-rom, monurom, morfamquate, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburom, nicossulfurom, nipiraclofem, nitralim, nitrofem, nitrofluorfem, norflu-razom, norurom, OCH, orbencarbe, orfo-diclorobenzeno, ortossulfamurom, oxadiargil, oxadiazom, oxapirazom, oxassulfurom, oxaziclomefono, oxifluor-fem, paraflufem-etila, paraflurom, paraquate, pebulato, acidpenoxsulam pe-largônico, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazom, perfluidona, petoxami-da, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, fenobenzurom, acetatp de fe-nilmercúrio, picloram, picolinafem, pinoxadem, piperofos, arsenita de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, pretilaclor, primissulfurom-metila, prociazine, prodiamina, profluazol, profluralim, profoxidim, proglinazina, pro-exadiona-cálcica, prometom, prometrim, pronamida, propaclor, propanil, pro-paquizafope, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirissul-furom, prossulfalim, prossulfocarbe, prossulfurom, proxam, prinaclor, pida-nom, piraclonil, piraflufem-etila, pirassulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazos-sulfurom-etila, pirazoxifem, piribenzoxim, piributicarbe, piriclor, piridafol, piri-dato, piriftalida, piriminobaque, pirimissulfam, piritiobaque-sódico, piroxassul-fona, piroxsulam, quincloraque, quinmeraque, quinoclamina, quinonamida, quizalofope, quizalofope-P-etila, rodetanil, rimsulfurom, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetom, setoxidim, sidurom, simazina, sime-tom, simetrim, SMA, arsenita de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, sul-cotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurom, sulfosato, sulfossulfurom, ácido sulfúrico, sulglicapim, swep, SYN-523, TCA, tebutam, tebutiurom, tefu- riltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarbe, terbuclor, terbume-tom, terbutilazina, terbutrim, tetraflurom, tiazaflurontidiazimim, tidiazurom, tiencarbazona-metila, tifensulfurom, tifensulfuron-metila, tiobencarbe, tiocar-bazil, tioolorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurom, triaziflam, tribenurom, tribenurom-metila, tricamba, sal de triclopir colina, és-teres e sais de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxissulfurom, trifluralim, tri-flussulfurom, trifope, trifopsima, triidroxitriazina, trimeturom, tripropindam, tritosulfuron tritaque, vernolato, xilaclor e sais, ésteres, isômeros opticamente ativos e misturas dos mesmos.

As composições e os métodos descritos aqui podem ser ainda usados em conjunto com glifosato, inibidores de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufosinato, inibidores de glutamina sintetase, di-camba, fenóxi auxinas, piridilóxi auxinas, auxinas sintéticas, inibidores de transporte de auxina, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpira-zolinas, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, sul-fonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolpirimidinas, sulfonilaminocarboniltri-azolinonas, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de fitoeno dessaturase, inibidores da biossíntese de carotenoide, inibidores de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidores da biossíntese de celulose, inibidores de mitose, inibidores de microtúbulo, inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa, inibidores da biossíntese de ácido graxo e lipí-deo, inibidores I de fotossistema, inibidores II de fotossistema, triazinas e bromoxinila em culturas tolerantes a glifosato, tolerantes a inibidor de EPSP sintase, tolerantes a glufosinato, tolerantes a inibidor de glutamina sintetase, tolerantes a dicamba, tolerantes à fenóxi auxina, tolerantes à piridilóxi auxina, tolerantes à auxina, tolerantes a inibidor de transporte de auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes à ciclo-hexanodiona, tolerantes à fenilpirazolina, tolerantes a ACCase, tolerantes à imidazolinona, tolerantes à sulfonilureia, tolerantes a pirimidiniltiobenzoato, tolerantes à triazolpirimidina, tolerantes à sulfonilaminocarboniltriazolinona, tolerantes a ALS ou AHAS, tolerantes a HPPD, tolerantes a inibidor de fitoeno dessaturase, tolerantes a inibidor da biossíntese de carotenoide, tolerantes a PPO, tolerantes a inibidor da biossíntese de celulose, tolerantes a inibidor de mitose, tolerantes a inibidor de microtúbulo, tolerantes a inibidor de ácido graxo de cadeia muito longa, tolerantes a inibidor da biossíntese de ácido graxo e lipídeo, tolerantes a inibidor de fotossistema I, tolerantes a inibidor de fotossistema II, tolerantes à triazina, tolerantes à bromoxinila e culturas possuindo características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a químicas múltiplas e/ou modos de ação múltiplos via mecanismos de resistência simples ou múltiplos. Em algumas modalidades, o composto de fórmula (I) ou sal ou éster do mesmo e herbicida ou sal ou éster do mesmo complementar são usados em combinação com herbicidas que são seletivos para a cultura sendo tratada e que complementam o espectro de ervas-daninhas controladas por esses compostos na taxa de aplicação empregada. Em algumas modalidades, as composições descritas aqui e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, ou como uma formulação de combinação, como uma mistura de tanque ou como uma aplicação sequencial.

Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais protetores de herbicida, tais como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarbe, brassinolida, cloquintoce-te (mexila), ciometrinila, daimurom, diclormida, diciclonona, dimepiperato, dissulfotom, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas grampo-de-cabelo, isoxadifeno-etila, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietila, mefenato, anidrido naftálico (NA), oxabenetril, R29148 e amidas do ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, para aumentar sua seletividade. Em algumas modalidades, os protetores são empregados em ambientes de arroz, cereal ou milho. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete ou um éster ou sal do mesmo. Em certas modalidades, cloquintocete é utilizado para an-tagonizar efeitos prejudiciais das composições sobre arroz e cereais. Em algumas modalidades, o protetor é cloquintocete (mexila).

Em algumas modalidades, as composições descritas aqui são empregadas em combinação com um ou mais reguladores de crescimento de planta, tais como ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, naftalenoaceta- mida, ácidos α-naftalenoacético, benziladenina, álcool 4-hidroxifenetila, qui-netina, zeatina, endotal, etefom, pentaclorofenol, tiadiazurom, tribufos, avigli-cina, giberelinas, ácido giberélico, ácido abscísico, ancimidol, fosamina, gli-fosina, isopirimol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, mepiquate, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, morfactinas, diclorflurenol, flurprimidol, mefluidida, paclobutrazol, tetciclacis, uniconazol, brassinolida, brassinolido-etila, ciclo-heximida, etileno, metassulfocarbe, proexadiona, triapentenol e trinexapa-que.

Em algumas modalidades, os reguladores de crescimento de planta são empregados em uma ou mais culturas ou ambientes, tais como arroz, culturas de cereal, milho, culturas de folha larga, colza/canola, relva, abacaxi, cana-de-açúcar, girassol, ervas para pastos, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, culturas de plantação, vegetais e ambientes não cultura (ornamentais). Em algumas modalidades, o regulador de crescimento de planta é misturado com o composto de fórmula (I) ou misturado com o composto de fórmula (I) e herbicidas de inibição de micro-túbulo para causar um efeito preferivelmente vantajoso em plantas.

Em algumas modalidades, as composições providas aqui compreendem ainda pelo menos um adjuvante ou carreador agriculturalmente aceitável. Adjuvantes ou carreadores adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas em aplicação das composições para controle de erva-daninha seletivo na presença de culturas e não devem reagir quimicamente com componentes herbicidas ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação diretamente a ervas-daninhas ou seu locus ou podem ser concentradas ou formulações que são normalmente diluídas com carreadores e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós finos, grânulos, grânulos dispersáveis em água ou pós umectantes, ou líquidas tais como, por exemplo, concentrados emul-sificáveis, soluções, emulsões ou suspensões. Elas podem ser também providas como uma pré-mistura ou misturadas em tanque.

Adjuvantes e carreadores agriculturais adequados incluem, mas não estão limitados a, concentrado de óleo de cultura; etoxilato de nonilfenol; sal de benzilcocoalquildimetil amônio quaternário, mistura de hidrocarbonato de petróleo, ésteres de alquila, ácido orgânico e tensoativo aniônico; Cg-Cn alquilpoliglicosídeo, etoxilato de álcool fosfatado; etoxilato de álcool (Ci2-Ci6) primário; copolímero em bloco de di-sec-butilfenol EP-PO; cap de polissilo-xana-metila; etoxilato de nonilfenol + nitrato de ureia amônio; óleo de semente metilado emulsificado; etoxilato de álcool de tridecila (sintético) (8 EO); etoxilato de amina de sebo (15 EO); PEG (400) dioleato-99.

Os carreadores líquidos que podem ser empregados incluem água e solventes orgânicos. Os solventes orgânicos incluem, mas não estão limitados a, frações de petróleo ou hidrocarbonetos tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e similar; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de sésamo, óleo de tung e similar; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou poliálcoois diídricos, triídricos ou outros inferiores (contendo 4-6 hidróxi), tais como estearato de 2-etil hexila, oleato de n-butila, miristato de isopropila, dioleato de propileno glicol, succinato de di-octila, adipato de di-butila, ftalato de di-octila e similar; ésteres de ácidos mono-, di-e policarboxílicos e similar. Solventes orgânicos específicos incluem, mas não estão limitados a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, ace-tona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, propileno glicol monometil éter e dietileno glicol monometil éter, álcool de metila, álcool de etila, álcool de isopropila, álcool de amila, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, A/-metil-2-pirrolidionona, A/,A/-dimetil alquilamidas, sulfóxido de dimetila, fertilizantes líquidos e similar. Em certas modalidades, água é o carreador para a diluição de concentrados.

Carreadores sólidos adequados incluem, mas não estão limitados a, talco, argila pirofilita, silica, argila atalpulgita, argila caulim, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fui- ler, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, púmica, serragem, farinha de casca de noz, lignina, celulose e similar.

Em algumas modalidades, as composições descritas aqui compreendem ainda um ou mais agentes tensoativos. Em algumas modalidades, tais agentes tensoativos são empregados em ambas as composições sólidas e líquidas e em certas modalidades aquelas projetadas para serem diluídas com carreador antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser aniô-nicos, catiônicos ou não iônicos em caráter e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Tensoativos que podem ser usados também nas presentes formulações são descritos, inter alia, em "McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em "Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Agentes tensoativos incluem, mas não estão limitados a, sais de sulfatos de alquila, tal como lauril sulfato de dietanol-amônio; sais de alquilarilsulfonato, tal como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilato de nonilfenol-Ci8; produtos de adição de ál-cool-óxido de alquileno, tal como etoxilato de álcool-C6 de tridecila; sabões, tal como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tal como dibu-tilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccina-to, tal como di(2-etilexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril trimeti-lamônio; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tal como estearato de polietileno glicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propi-leno; sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila; óleos vegetais ou de semente tais como óleo de soja, óleo de colza/canola, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de açafrão, óleo de sésamo, óleo de tung e similar; e ésteres dos óleos vegetais acima, e em certas modalidades, ésteres de metila.

Em algumas modalidades, esses materiais, tais como óleos ve- getais e de semente e seus ésteres, podem ser usados intercomutavelmente como um adjuvante agricultural, como um carreador líquido ou como um a-gente tensoativo.

Outros aditivos exemplares para uso nas composições providas aqui incluem, mas não estão limitados a, agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes de sequestro, agentes de neutralização e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes de pegajosidade, agentes de dispersão, agentes de espessamento, depressores de ponto de congelamento, agentes an-timicrobianos e similar. As composições podem também conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungicidas, inseticidas e similar e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou sólidos, carreadores fertilizantes em partícula tais como nitrato de amônio, ureia e similar.

Em algumas modalidades, a concentração dos ingredientes ativos nas composições descritas aqui é de a partir de cerca de 0,0005 a 98 por cento em peso. Em algumas modalidades, a concentração é de a partir de cerca de 0,0006 a 90 por cento em peso. Em composições projetadas para serem empregadas como concentrados, os ingredientes ativos, em certas modalidades, estão presentes em uma concentração de a partir de cerca de 0,1 a 98 por cento em peso e em certas modalidades cerca de 0,5 a 90 por cento em peso. Tais composições são, em certas modalidades, diluídas com um carreador inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas geralmente aplicadas a ervas-daninhas ou ao local das ervas-daninhas contêm, em certas modalidades, cerca de 0,0006 a 10,0 por cento em peso de ingrediente ativo e em certas modalidades contém cerca de 0,001 a 6,0 por cento em peso.

As presentes composições podem ser aplicadas a ervas-daninhas ou seu local através do uso de polvilhadores de chão ou aéreos, pulverizadores e aplicadores de grânulo, através de adição à água de irrigação ou arrozal e através de outros meios convencionais conhecidos daqueles versados na técnica.

As modalidades descritas e os exemplos que seguem são para propósitos ilustrativos e não pretendem limitar o escopo das reivindicações. Outras modificações, usos ou combinações com relação às composições descritas aqui serão aparentes a um versado comum na técnica sem se a-fastar do espírito e escopo da matéria objeto reivindicada.

Exemplos Resultados nos Exemplos I, II, III e IV são resultados de teste em estufa.

Exemplo I. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas à Folha Pós-emeraência para Controle de Erva-daninha em Arroz Semeado Direto Sementes ou nozes pequenas da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando um solo argiloso ou argiloso arenoso (por exemplo, 28,6 por cento de sedimento e 52,6 por cento de areia, com um pH de cerca de 5,8 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,8 por cento em peso) e areia calcária em uma razão 80 para 20. A matriz de solo estava contida em potes plásticos com um volume de 1 quarto e uma área de superfície de 83,6 cm2. Quando necessário assegurar plantas de boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 8-22 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29Q C durante o dia e 26Q C durante a noite. Os nutrientes (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg e quelato de ferro) foram aplicados na solução de irrigação conforme necessário e água foi adicionada em uma base regular. Iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

Os tratamentos consistiam no ácido ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (Composto A), cada um formulado como um SC (concentrado de suspensão) e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. Formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido.

Formas de composto A (composto de fórmula I) testados incluem: Composto A Ácido Composto B Éster de n-Butila Composto A Éster de Benzila Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo (MTI) pendimetalina aplicado como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Dithiopyr WP, orizalina aplicado como Surflan® SC, propizamida formuladO como Kerb® 50WP, tiazopir (material de grau técnico).

As necessidades de tratamento foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentraÇÃO de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídAs em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação foram preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais continham 1,25 +/- 0,05% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, as quantidades pesadas podem ser postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v acetona/DMSO para obter soluções de estoque de 12X. Se um composto de teste não dissolver prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais contêm 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Quando materiais técnicos são usados, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sejam 16,2% e 0,5%, respectivamente.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e dissolvidas em um volume de 97:3 v/v de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X e quantidades medidas dos compostos formulados foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,5% (p/p) de concentrado de óleo de cultura ou água para obter soluções de estoque 12x. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de uma quantidade apropriada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de concentrados de óleo de cultura de maneira que as soluções de pulverização finais contivessem 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura. Conforme necessário, água adicional e /ou 97:3 v/v de acetona/DMSO foi adicionado a soluções de aplicação individuais de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sendo comparadas fossem 8,1% e 0,25%, respectivamente.

Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade de composto antes da aplicação. Soluções de pulverização foram aplicadas ao material de planta com um pulverizador de faixa Mandei suspenso equipado com bocais 8002E calibrados para aplicar 187 J/ha em uma área de aplicação de 0,503 m2 em uma altura de pulverização de 46 a 50 cm (18 a 20 polegadas) acima da altura da copa da planta média. Plantas controle foram pulverizadas da mesma maneira com o solvente sem atividade.

As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e molhadas através de subirrigação para prevenir escorrimento dos compostos de teste. Depois de aproximadamente 3 semanas, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificaca em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22). A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B/100) A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concentração que usada na mistura. B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que usada na mistura.

Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 1-10.

Tabela 1. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 2. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 3. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de n-Butila e Composições Herbicidas de Pendimetalina Aplicado à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 4. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Ditiopir Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 5. Atividade Sintética de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 6. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Orizalina Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cu tura de Arroz.

Tabela 7. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Orizalina Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 8. Atividade Sinérgica de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Propizamida Aplicado à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 9. Atividade Sinérgica de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Propizamida Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 10. Atividade Sinérgica de Composto A Ester de Benzila Aplicado à folha e Composições Herbicidas de Tiazopir Aplicados à Folha sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz. BRAPP Brachiaria platyphylla (Griseb.) Nash braquiária de folha larga (signalgrass, broadleaf) CYPES Cyperus esculentus L. tiririca amarela (nutsedge, yel- low) CYPDI Cyperus difformis L. negrinha (sedge, smallflower umbrella) DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. Capim-colchão (Crabgrass, targe) ECHCG Echinochtoa crusgalli (L.) Beauv. Capim-arroz (Barnyardgrass) ECHCO Echinochtoa colona (L.) Link capim-da-colônia (Jungterice) IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. jeticuçu (morningglory, ivyleaf) LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees topo de primavera Chinês (sprangletop, Chinese) SCPJU Schoenoptectus juncoides (Roxb.) Palia junco Japonês (bulrush, Japanese) NT = Não testado g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby DAA = dias após aplicação Exemplo II. Avaliação de Misturas Herbicidas Aplicadas em Água para Controle de Erva-daninha em Arrozal Transplantado As sementes ou nozes pequenas de erva-daninha da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em solo encharcado (lama) preparado misturando um solo mineral não esterilizado, picado (50,5 por cento de sedimento, 25,5 por cento de argila e 24 por cento de areia, com um pH de cerca de 7,6 e teor de matéria orgânica de cerca de 2,9 por cento) e água em uma razão volumétrica 1:1. A lama preparada foi aplicada em alíquotas de 365 mL em potes plásticos não perfurados de (16 onças - oz) com uma área de superfície de 86,59 centímetros quadrados (cm2) deixando um espaço livre superior de 3 centímetros (cm) em cada pote. A lama foi deixada secar de um dia para o outro antes do plantio ou transplante. As sementes de arroz foram plantadas em mistura de plantio Sun Gro MetroMix® 306, que tem tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de 30 por cento, em bandejas de tampão plástico. As mudas no segundo ou terceiro estágio de crescimento foram transplantadas para 860 mL de lama contida em potes plásticos não perfurados de (32 oz) com uma área de superfície de 86,59 cm2 por 4 dias antes da aplicação do herbicida. O arrozal foi criado enchendo o espaço livre superior dos potes com 2,5 a 3 cm de água. Quando necessário assegurar plantas com boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico ou aplicado. As plantas foram cultivadas por 4-22 dias em uma estufa com um fotoperío-do aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29Q C durante o dia e 26Q C durante a noite. Os nutrientes foram adicionados como Osmocote® (19:6:12, N:P:K = nutrientes em quantidades menores) em 2 g por (pote de 480 ml (16 oz.) e 4 g por pote de 946 ml (32 oz.)). Água foi adicionada em uma base regular para manter o arrozal alagado e luz suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o primeiro ao quarto estágio de folha verdadeira.

Os tratamentos consistiam nos ácidos ou ésteres de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (composto A) cada um formulado como um SC e vários componentes herbicidas sozinhos ou em combinação. As formas do Composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido. As formas do composto A (composto de fórmula I) testadas incluíam: Composto A Ácido Composto A Éster de n-Butila Composto A Éster de Benzila Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo (MTI) (.Microtubule Inhibiting) pendimetalina aplicado como Prowl® 3.3EC, ditiopir aplicado como Ditiopir WG e orizalina aplicado como Surflan® SC.

As necessidades de tratamento para cada composto ou componente herbicida foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação, um volume de aplicação de 2 ml_ por componente por pote e uma área de aplicação de 86,59 cm2 por pote.

Para compostos formulados, uma quantidade medida foi posta em um frasco de vidro individual de 100 ou 200 ml_ e foi dissolvida em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de aplicação. Se o composto de teste não dissolve rapidamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada.

Para compostos de grau ténico, uma quantidade pesada foi posta em um frasco de vidro individual de 100 a 200 ml_ e foi dissolvida em um volume de acetona para obter soluções de estoque concentradas. Se o composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. As soluções de estoque concentradas obtidas foram diluídas com um volume equivalente de uma mistura aquosa contendo 2,5% (v/v) de concentrado de óleo de cultura de maneira que as soluções de aplicação finais contivessem 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura.

As aplicações foram feitas através de injeção, com uma pipeta, de quantidades apropriadas das soluções de aplicação na camada aquosa do arrozal. Plantas controle foram tratadas da mesma maneira com o solvente sem atividade. As aplicações foram feitas de maneira que todo o material de planta tratado recebeu as mesmas concentrações de acetona e concentrado de óleo de cultura.

As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e água foi adicionada conforme necessário para manter um arrozal alagado. Depois de aproximadamente 3 semanas a condição das plantas de teste comparado com aquelas das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponden a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22). A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B/100) A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concentração que usada na mistura. B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que usada na mistura.

Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 11-17. Tabela 11. Atividade sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 12. Atividade Sinérgica em Aplicações em Água de Composto A Ester de Benzila e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 13. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de n-Butila e Composições Herbicidas de Pendimetalina sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Arroz.

Tabela 14. Atividade Sinérgica de Aplicaçõe em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 15. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 16. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Ácido e Composições Herbicidas de Orizalina sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz.

Tabela 17. Atividade Sinérgica de Aplicações em Água de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Orizalina sobre Controle de Ervas-daninhas Comuns a Sistemas de Cultura de Arroz. CYPRO Cyperus rotundus L. tiririca púrpura (nutsedge, purple) ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. capim-arroz (barnyard- grass) ECHOR Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch milhã-do-arroz premature (watergrass, early) LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees topo de primave- ra Chinês (sprangletop, Chinese) SCPMA Schoenoplectus Maritimes (L.) Lye junco-do-mar (.dub rush, sea) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby DAA = dias após aplicação Exemplo III. Avaliação de Atividade Herbicida Pós-emerqência de Misturas em Culturas de Cereal na Estufa Sementes da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em mistura de plantio Sun Gro MetroMix® 306, que tem tipicamente um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria organica de cerca de 30 por cento, em potes plásticos com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados (cm2). Quando necessário assegurar plantas de boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. As plantas foram cultivadas por 7-36 dias em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 18e C durante o dia e cerca de 17e C durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt suspensas conforme necessário. As plantas foram empregadas para teste quando elas atingiram o segundo ou terceiro estágio de folha verdadeira.

Os tratamentos consistiam no éster de benzila de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (Composto A), formulado como um SC, um segundo herbicida de cereal sozinho e então ambos em combinação. As formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluem: Éster de Benzila do Composto A

Outros compostos herbicidas foram aplicados em uma base de ingrediente ativo e incluíam herbicidas de inibição de microtúbulo.

Alíquotas medidas de éster de benzila de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (Composto A) foram postas em frascos de vidro de 25 mililitros (mL) e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® para obter soluções de estoque. As necessidades do composto são baseadas em um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 litros por hectare (L/ha). Soluções de pulverização do segundo herbicida de cereal e misturas de composto experimental foram preparadas através da adição de soluções de estoque à quantidade apropriada de solução de diluição para formar 12 mL de solução de pulverização com ingredientes ativos em combinações duplas e triplas. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de faixa Mandei suspenso equipado com um bocal 8002E calibrato para aplicar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 metros quadrados (m2) em uma altura de pulverização de 46 cm (18 polegadas) acima da copa da planta média. Plantas controle foram pulverizadas da mesma maneira com solvente sem atividade.

As plantas tratadas e as plantas controle foram postas em uma estufa conforme acima descrito e molhadas através de subirrigação para prevenir escorrimento dos compostos de teste. Após 20-22 dias, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas controle foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 porcento em que 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde à morte completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22). A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B/100) A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concentração que usada na mistura. B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que a usada na mistura.

Os compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados na Tabela 18.

Tabela 18. Atividade Sinérgica de Composto A Ester de Benzila e Composição Herbicida de Pendimetalina Aplicados à Folha sobre Controle de Erva-daninha em um Sistema de Cultura de Cereais. AMARE Amaranthus retroflexus L. quenopódio de raiz vermelha (pigweed, redroot) BRSNW Brassica napus colza de inverno (rape- seed, winter) CHEAL Chenopodium album L. ançarinha-branca- comum (lambsquarters, common) CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. cardo Canadense (this- tle, Canada) KCHSC Kochia scoparia (L.) Schrad. kochia LAMPU Lamium purpureum L. urtiga morta (deadnet- tle, purple) PAPRH Papaver rhoeas L. papoula comum (pop- py, common) SINAR Sinapis arvensis L. mostarda selvagem (mustard, wild) STEME Stellaria media (L.) Vill. morugem comum (chickweed, common) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby DAA = dias após aplicação Exemplo IV. Avaliação de Pré-emeraência de Misturas de Herbicidas Aplicadas ao Solo para Controle de Erva-daninha Sementes ou nozes pequenas da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma matriz de solo preparada misturando um solo com lama (por exemplo, 32 por cento de sedimento, 23 por cento de argila e 45 por cento de areia, com um pH de cerca de 6,5 e um teor de matéria orgânica de cerca de 1,9 por cento) e areia calcária em uma razão 80 para 20. A matriz de solo estava contida em potes plásticos com um volume de 1 quarto e uma área de superfície de 83,6 centímetros quadrados (cm2).

Os tratamentos consistiam em éster de benzila de ácido 4-amino-3-cloro-5-flúor-6-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi-fenil)piridina-2-carboxílico (composto A) formulado como um SC (concentrado de suspensão) e vários componentes herbicidas sozinhos e em combinação. As formas de composto A foram aplicadas em uma base de equivalente ácido.

As formas de composto A (composto de fórmula I) testadas incluíam: Composto A Éster de Benzila Outros componentes herbicidas foram aplicados em uma base de equivalente ácido ou ingrediente ativo e incluíam os herbicidas de inibição de microtúbulo, ditiopir formulado como Ditiopir 40WP, orizalina formulada como Surflan®, pendimetalina formulada como Prow® 3.3EC, propizamida formulada como Kerb®50WP e tiazopir (materiais de grau técnico).

As necessidades de tratamento foram calculadas com base nas taxas sendo testadas, na concentração de ingrediente ativo ou equivalente ácido na formulação e um volume de aplicação de 12 mL em uma taxa de 187 L/ha.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados, quantidades medidas de compostos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 mL e diluídas em um volume de 1,25% (v/v) de concentrado de óleo de cultura Agri-Dex® (COC) para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. As soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 mL) e diluída para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 mL de uma mistura aquosa de 1,25% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização finais continham 1,25% (v/v) de COC.

Para tratamentos compreendidos de compostos técnicos, quantidades pesadas podem ser postas individualmente em frascos de vidro de 25 ml_ e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolve prontamente, a mistura pode ser aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação podem ser preparadas adicionando uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml_) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com a adição de 10 ml_ de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização finais contenham 1,25% (v/v) de COC. Quando materiais técnicos são usados, as soluções de estoque concentradas podem ser adicionadas às soluções de pulverização de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sejam 16,2% e 0,5%, respectivamente.

Para tratamentos compreendidos de compostos formulados e técnicos, quantidades pesadas dos materiais técnicos foram postas individualmente em frascos de vidro de 25 ml_ e dissolvidas em um volume de 97:3 (v/v) de acetona/DMSO para obter soluções de estoque 12X e quantidades medidas dos compostos formulados foram postas individualmente em 25 ml_ de frascos de vidro e diluídas em um volume de 1,5% (v/v) de COC ou água para obter soluções de estoque 12X. Se um composto de teste não dissolveu prontamente, a mistura foi aquecida e/ou sonificada. Soluções de aplicação foram preparadas através da adição de uma quantidade apropriada de cada solução de estoque (por exemplo, 1 ml_) e diluídas para as concentrações finais apropriadas com adição de uma quantidade aprorpiada de uma mistura aquosa de 1,5% (v/v) de COC de maneira que as soluções de pulverização contivessem 1,25% (v/v) de COC. Conforme necessário, mais água e/ou 97:3 (v/v) de acetona/DMSO foi adicionado a soluções de aplicação individuais de maneira que as concentrações de acetona e DMSO finais das soluções de aplicação sendo comparadas foram 8,1% e 0,25%, respectivamente.

Todas as soluções de estoque e soluções de aplicação foram visualmente inspecionadas quanto à compatibilidade de composto antes da aplicação. As soluções de pulverização foram aplicadas ao solo com um pulverizador de faixa Mandrel suspenso equipado com um bocal 8002E calibrado para aplicar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 m3 em uma altura de pulverização de 46 cm (18 polegadas) acima da altura média do pote. Potes controle foram pulverizados da mesma maneira com o solvente sem atividade.

Potes tratados e controle foram postos em uma estufa e irrigados por cima conforme necessário. Quando necessário assegurar plantas com boa germinação e saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado. Os potes foram mantidos em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantido em cerca de 29s C durante o dia e 26s C durante a noite. Nutrientes (Peters® Excel 15-5-15 5-Ca 2-Mg) foram aplicados na solução de irrigação conforme necessário e água foi adicionada em uma base regular. Iluminação suplementar foi provida com lâmpadas de haleto de metal de 1000 Watt suspensa conforme necessário. Após aproximadamente 4 semanas, a condição das plantas de teste comparado com aquela das plantas não tratadas foi determinada visualmente e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento em que 0 corresponde a nenhuma lesão ou inibição de crescimento e 100 corresponde à morte completa. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22). A equação que segue foi usada para calcular a atividade esperada de misturas contendo dois ingredientes ativos, A e B: Esperado = A + B - (A x B/100) A = eficácia observada de ingrediente ativo A na mesma concentração que usada na mistura. B = eficácia observada do ingrediente ativo B na mesma concentração que a usada na mistura.

Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação empregadas, espécies de planta testadas e resultados são dados nas Tabelas 18-22.

Tabela 18. Atividade sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Ditiopir sobre Controle de Erva-daninha.

Tabela 20. Atividade Sintética de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Orizali-na sobre Controle de Erva-daninha.

Tabela 21. Atividade Sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Propi-zamida sobre Controle de Ervas-daninhas.

Tabela 22. Atividade Sinérgica de Aplicações Pré-emergência, Aplicadas ao Solo, de Composto A Éster de Benzila e Composições Herbicidas de Tiazo-pir sobre Controle de Erva-daninha BRAPP Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash ou Urochloa platy- phylla (Nash) R.D. Webster (braquiária de folha larga (signalgrass, bro-ac//ea/) ECHCG Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. capim-arroz (.barnyardgrass) ECHCO Echinochloa colonum (L.) Link capim-da-colônia (junglerice) IPOHE kyll hederacea (L.) Jacq. jeticuçu (mor- ningglory, ivyleaf) SEBEX Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill sesbania, hemp SETFA Setaria faberi Herrm. rabo-de-raposa gigante (foxtail, giant) XANST Xanthium strumarium L. cardo comum (cockle- bur, common) g ae/ha = gramas de equivalente ácido por hectare g ai/ha = gramas de ingrediente ativo por hectare Obs = valor observado Exp = valor esperado conforme calculado através da equação Colby DAA = dias após aplicação

Claims (13)

1. Composição herbicida sinérgica compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que (a) é o composto de fórmula (I), um éster de alquila do composto de fórmula (I) ou um éster de benzila do composto de fórmula (I).

3. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-2, em que (b) é pelo menos um composto, ou um sal, ácido carboxílico, sal de carboxilato, ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo, selecionado do grupo consistindo em: dimetenamida, S-dimetenamida, ditiopir, orizalina, pendimetalina, propizamida e tiazopir.

4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-3 compreendendo ainda um adjuvante ou carreador agriculturalmente a-ceitável.

5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-4 compreendendo ainda um protetor de herbicida.

6. Método de controle de vegetação indesejável que compreende contato da vegetação ou locus da mesma com ou aplicação ao solo ou água para prevenir a emergência ou crescimento de vegetação de uma quantidade herbicidamente eficaz de (a) um composto da fórmula (I) ou um sal ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo e (b) um herbicida de inibição de microtúbulo.

7. Método de acordo com a reivindicação 6, em que (a) é o composto de fórmula (I), um éster de Ci 4 alquila do composto de fórmula (I) ou um éster de benzila do composto de fórmula (I).

8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6-7, em que (b) pelo menos um composto, ou um sal I, ácido carboxílico, sal de carboxilato ou éster agriculturalmente aceitável do mesmo, selecionado do grupo consistindo em: dimetenamida, S-dimetenamida, ditiopir, orizalina, pentimetalina, propizamida e tiazopir.

9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6-8, em que a vegetação indesejada é controlada em arroz semeado direto, semeado em água e transplantado, cereais, trigo, cevada, aveias, centeio, sorgo, milho, cana-de-açúcar, girassol, colza, canola, beterraba açucareira, soja, algodão, abacaxi, ervas para pasto, pradarias, pastagens, alqueive, relva, pomares de árvore e videira, aquáticas, tratamento de vegetação industrial (IVM) ou servidões (ROW).

10. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6-9, em que o (a) e o (b) são aplicados pré-emergentemente à erva-daninha ou à cultura.

11. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6-10, em que a vegetação indesejada é controlada em culturas tolerantes a glifosato, inibidor de 5-enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSP) sintase, glufo-sinato, inibidor de glutamina sintetase, dicamba, fenóxi auxina, piridilóxi au-xina, auxina sintética, inibidor de transporte de auxina, ariloxifenoxipropiona-to, ciclo-hexanodiona, fenilpirazolina, inibidor de acetil CoA carboxilase (AC- Case), imidazolinona, sulfonilureia, pirimidiniltiobenzoato, triazolpirimidina, sulfonilaminocarboniltriazolinona, acetolactato sintase (ALS) ou inibidores de acetoidróxi ácido sintase (AHAS), inibidor de 4-hidroxifenil-piruvato dioxige-nase (HPPD), inibidor de fitoeno dessaturase, inibidor da biossintese de ca-rotenoide, inibidor de protoporfirinogeno oxidase (PPO), inibidor da síntese de celulose, inibidor de mitose, inibidor de microtúbulo, inibidor de ácido gra-xo de cadeia muito longa, inibidor da biossintese de ácido graxo e lipideo, inibidor de fotossistema I, inibidor de fotossistema II, triazina ou bromoxinila.

12. Método de acordo com a reivindicação 11, em que a cultura tolerante possui características múltiplas ou empilhadas conferindo tolerância a herbicidas múltiplos ou modos de ação múltiplos.

13. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6-12, em que a vegetação indesejada compreende uma erva-daninha resistente ou tolerante a herbicida.